DE1143513B - Verfahren zur Herstellung von Dialkyldithiophosphinsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkyldithiophosphinsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dialkyldithiophosphinsäureestem Es ist aus der französischen Patentschrift 1109 724 bekannt, Dithiophosphinsäuren, besonders Dimethyl-bzw. Diäthyldithiophosphinsäure, an organische Verbindungen, die eine nicht benzolische Doppelbindung enthalten, besonders an Äthylvinyläther anzulagern.
- Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von Dialkyldithiophosphinsäureestern der allgemeinen Formel in welcher R ein Alkylrest ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Dialkyldithiophosphinsäuren an Vinyläthylthioäther anlagert.
- Vorzugsweise wird die Umsetzung so durchgeführt, daß die Dialkyldithiophosphinsäure langsam zu dem Vinyläthylthioäther gegeben wird; jedoch ist es auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel durchzuführen. Die neuen Verbindungen des Verfahrens sind hochwertige Schädlingsbekämpfungsmittel, die vor allem als Pflanzenschutzmittel verwendet werden.
- Aus der deutschen Patentschrift 917 668 sind als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbare Dithiophosphorsäureester bekannt, die zwischen dem Thiol- und dem Mercaptoschwefelatom die Äthylengruppe an Stelle der Methylmethylengruppe enthalten. Diesen Phosphorsäureestern gegenüber sind die Verbindungen des Verfahrens wirksamer gegen Schaben und Fliegenmaden und weniger giftig für Warmblüter, wie der Tabelle zu entnehmen ist.
- Es wurden die PhosphinsäureesterI und II der folgenden Formeln mit den Phosphorsäureestern der Formeln III und IV verglichen.
Prozentgehalt an 1, II, III oder IV Tödliche Menge, in Wasser gegen %Abtötung Ester DL50 an der Ratte per os Schaben oder Fliegenmaden angewendet a Schaben b Fliegenmaden I lO()Omgje Kilogramm 0,1 0,1 100 100 II 25 mg je Kilogramm 0,1 0,1 100 100 0,01 50 III 100 mg je Kilogramm 0,5 0,1 60 0 0,1 0 IV : 7,5 mg je Kilogramm 0,5 0,1 O O 0,1 0 - Man rührt die Mischung 1 Stunde, läßt sie anschließend erkalten und gießt sie dann in Wasser.
- Man nimmt das entstandene Ö1 in Benzol auf, neutralisiert es mit einer400ioigenNatriumbicarbonatlösung und trocknet und fraktioniert die henzolische Lösung. Es werden 45 g des Esters als wasserunlösliches, farbloses Ö1 vom Kp.0,01 = 84°C erhalten; die Ausbeute beträgt 74010.
- Die mittlere Giftigkeit an der Ratte per os beträgt 25 mg je Kilogramm. Fliegen, Blattläuse und resistente Spinnmilben werden mit einer 0,1°loigen Lösung 100%ig abgetötet.
- Die systemische Wirkung einer 0,1 0/oigen Lösung an Blattläusen beträgt 900/o. Beispiel 2 Man gibt unter Rühren zu 22 g (0,25 Mol) Vinyläthylthioäther 32 g (0,25 Mol) Dimethylthionothiolphosphinsäure vom F. = 59°C. Dabei steigt die Temperatur der Mischung auf 110°C. Man hält die Mischung 1 Stunde bei etwa 100°C, gibt sie dann in Wasser und arbeitet sie anschließend wie im Beispiel 1 auf. Man erhält 46 g des Esters vom Kp.0,01 = 72"C; die Ausbeute beträgt 860/o.
- Die mittlere Giftigkeit an der Ratte per os beträgt 100 mg je Kilogramm.
Claims (1)
- PATENTANS PRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dialkyldithiophosphinsäureestern der allgemeinen Formel in welcher R ein Alkylrest ist, dadarch gekennzeichnet, daß man Dialkyldithiophosphinsäuren an Vinyläthylthioäther anlagert.In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 109724.
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