DE1114359B - Schaedlingsbekaempfungsmittel auf der Basis von Thionophosphinsaeureestern - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel auf der Basis von ThionophosphinsaeureesternInfo
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Classifications
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Description
- Schädlingsbekämpfungsmittel auf der Basis von Thionophosphinsäureestern Zusatz zum Patent 1099 788 Gegenstand des Hauptpatentes 1 099 788 sind Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend neben üblichen Streck-und Verdünnungsmitteln Phosphinsäureester der allgemeinen Formel in welcher Ri und Ra für gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen stehen und R3 einen Alkyl-, Alkyl-bzw. Dialkylaminoalkyl-, Cyanalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-oder Cyclohexylrest sowie den gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Mercaptomethyl, die Carbamidgruppe und/oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest oder Cumarinrest bedeutet und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
- Es wurde nun gefunden, daß sich auch Alkyl-arylthiono-bzw.-thionothiolphosphinsäureester ähnlich wie die im Hauptpatent beschriebenen Dialkyl-thiono-bzw.-thionothiolphosphinsäureester durch eine sehr gute kontaktinsektizide und zum Teil systemische Wirkung insbesondere gegen Spinnmilben und Fliegen auszeichnen.
- Die durch Umsetzung von Alkyl-aryl-thionophosphinsäurechloriden mit gegebenenfalls substituierten aliphatischen Alkoholen oder gegebenenfalls substituierten Phenolen oder gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Merkaptanen erhältlichen Verbindungen können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden : in welcher R, für einen Arylrest und Ra fur einen Alkylrest steht und in welcher R3 einen Alkyl-, Alkyl-bzw.
- Dialkylaminoalkyl-, Cyanalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-oder Cyclohexylrest sowie den gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Mercaptomethyl, die Carbamidgruppe und/oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest oder Cumarinrest bedeutet und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
- Im folgenden sei an einigen repräsentativen Beispielen die Herstellung einzelner der erfindungsgemäß als Schädlingsbekämpfungsmittel zu verwendenden Verbindungen erläutert : Beispiel 1 15 g (0,11 Mol) N-Diäthylamino-B-äthylmerkaptan werden in 60 ccm Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man unter Rühren eine Natriumäthylatlösung, die 0,11 Mol Natrium gelöst enthält. Man rührt bei Zimmertemperatur noch 10 Minuten und gibt dann unter geringer Außenkühlung bei 20°C 22,5 g (0, 11 Mol) Athyl-phenyl-thionophosphinsäurechlorid (Kp. z mm 126°C) tropfenweise zu. Man hält das Reaktionsprodukt noch 3 bis 4 Stunden unter Rühren bei 30 bis 35°C und versetzt es dann mit 100 ccm Eiswasser.
- Man gibt noch 100 ccm Benzol hinzu, rührt gut durch und trennt dann die Benzolschicht von der wäßrigen Schicht. Die Benzollösung wird mit Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Benzol im Vakuum entfernt. Der erhaltene Rückstand wird bei einer Badtemperatur von 80°C kurze Zeit unter einem Druck von 2 mm gehalten. Man erhält auf diese Weise 26 g des Esters aIs bräunliches wasserunlösliches Öl. Der Ester läßt sich auch im Hochvakuum nicht destillieren.
- Ausbeute 79°/0 der Theorie.
- Beispiel 2 22 g (0,15 Mol) p-Chlor-thiophenol werden in 100 ccm Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine Natriummethylatlösung, die 0,15 Mol Natrium gelöst enthält. Anschließend werden Benzol und Methanol azeotrop abdestilliert. Den trockenen Rückstand nimmt man in 120 ccm Aceton auf und tropft unter Rühren bei 20°C 29 g (0,15 Mol) Methylphenyl-thionophosphinsäurechlorid (Kp. lmm 106 bis 107°C) hinzu. Man hält noch 1 Stunde bei 50°C, kühlt dann auf Zimmertemperatur ab und gibt 150 ccm Eiswasser hinzu. Durch Zusatz von 100 ccm Chloroform nimmt man das ausgefallene Öl auf, trocknet mit Natriumsulfat und entfernt anschließend im Vakuum die Lösemittel. Der erhaltene Rückstand wird bei einer Badtemperatur von 100° C kurze Zeit unter einem Vakuum von 2 mm gehalten. Man erhält auf diese Weise 30 g des Thionothiolesters als hellgelbes, wasserunlösliches Öl. Ausbeute 67 °/o der Theorie.
- Beispiel 3 27 g (0,255 Mol) 2-Oxäthyl-thioäthyläther werden mit 38 g (0,275 Mol) Kaliumcarbonat und 1 g Kupferpulver in 70 ccm Benzol unter Rühren aufgenommen.
- Man gibt zu dem Reaktionsprodukt noch 1 ccm Wasser. Dann tropft man bei 10°C unter Rühren allmählich 48 g (0,235 Mol) Äthyl-phenyl-thionophosphinsäurechlorid (Kp. 2mm 126°C) hinzu. Das Reaktionsprodukt wiid anschließend 48 Stunden bei 25 bis 30°C gerührt und dann mit 150ccm Wasser versetzt. Durch Zugabe von 20 ccm 25°/Oigem Ammoniak entfernt man das in Lösung gegangene Kupfer.
- Anschließend gibt man 200 ccm Benzol zu und rührt gut durch. Die benzolische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet. Dann wird das Lösemittel im Vakuum entfernt. Den erhaltenen Rückstand hält man bei einer Badtemperatur von 100°C kurze Zeit unter einem Vakuum von 2 mm. Man erhält auf diese Weise 44 g des Esters als farbloses, wasserunlösliches 01. Ausbeute 68 °/0 der Theorie.
- Beispiel 4 24,5 g (0,2 Mol) 2-Merkaptoäthyl-thioäthyläther läßt man zu einer Lösung von 0, 2 Mol Natriummethylat in überschüssigem Methanol bei 15 bis 20°C einlaufen und rührt 15 Minuten nach. Anschließend läßt man unter gelinder Außenkühlung bei 15 bis 20°C 38 g (0,2 Mol) Methyl-phenyl-thiophosphinsäurechlorid zutropfen, rührt dann noch 5 Stunden bei 35°C und versetzt sodann mit Eiswasser. Man nimmt das ausgefallene 61 in Chloroform auf, trocknet die Chloroformlösung mit Natriumsulfat und zieht dann das Lösungsmittel vollständig ab (zuletzt bei 2 mm Druck und 100° C Heizbadtemperatur). Das Rohprodukt läßt sich im Hochvakuum beim Kp. o, olmm 110 bis 115°C destillieren. Ausbeute 41 g (0,149 Mol) Rohprodukt, das sind 74°/0 der Theorie. lober die insektizide Wirksamkeit einzelner Alkylaryl-thiono-bzw.-thionothiolphosphinsäureester gegenüber verschiedenen Schädlingen sowie über die Warmblütertoxizität der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen gibt die nachfolgende Tabelle Auskunft :
Toxizität Ratte Spinmmiben Fliegen Verbindung per os DLso Wirkstoff Abtötung Wirkstoff Abtötung o/o/o ; o ; Äthyl-phenyl-thionothiolphosphinsäure-S-(ß-diäthyl- amino-äthyl)-ester......................... mg/kg 0,1 90 Methyl-phenyl-thionophosphinsäure-O-(ß-äthyl- merkapto-iLthyl)-ester........................ 1000 mg/kg Athyl-phenyl-thionophosphinsaure-O- (-äthyl- merkapto-äthyl)-ester.............. 1000 mg/kg 0,01 100 Äthyl-phenyl-thionophosphinsäure-0- (4-nitrophenyl)- ester....................................... 25 mg/kg 0,01 95 ovicide Wirkung Methyl-phenyl-thionophosphinsäure-0-(4-nitro- phenyl)-ester 250 mg/kg Methyl-phenyl-thionothiolphosphinsäure-S-(ß-äthyl- merkapto-äthyl)-ester....................... 1000 mg/kg
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend neben den üblichen Streck-und Verdünnungsmitteln Thionophosphinsäureester der allgemeinen Formel als Wirkstoff, in welcher Ri in Abänderung des Hauptpatentes 1 099 788 für einen Arylrest sowie R : für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und in welcher R3 einen Alkyl-, Alkyl-bzw. Dialkylaminoalkyl-, Cyanalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-oder Cyclohexylrest sowie den gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Mercaptomethyl, die Carbamidgruppe und/oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest oder Cumarinrest bedeutet und X fur Sauerstoff oder Schwefel steht In Betracht gezogene Druckschriften : Patentschrift Nr. 10 881 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands ; französische Patentschrift Nr. 1 109 724.
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