DE2708183A1 - Verfahren zur herstellung von acylcyaniden (a) - Google Patents
Verfahren zur herstellung von acylcyaniden (a)Info
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Description
,-•1*1*
VORMALS ROESSLER 6OOO Frankfurt, Veissfrauenstrasee 9
Verfahren stir Herstellung τοη
Acylcyaniden (a)
809835/0220
Die' Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure
cyaniden durch Umsetzung von Fäurehalogeniden mit Metallcyaniden bei erhöhter Temperatur. Carbonsäurecyanide sind wichtige
Zwischenprodukte, zum Beispiel für die Herstellung von Qf-Ke tocarbonsäuren .
Es ist bekannt, dass man aus Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung
mit Metallcyaniden Carbonsäurecyanide darstellen kann,
jedoch sind die bisher bekannten Verfahren mit erheblichen Nachteilen verbunden.
So müssen bei der Herstellung aliphatischer Carbonsäurecyanide
Säurebromide als Carbonsäurehalogenide eingesetzt werden, da die Reaktionsfähigkeit der Säurechloride nicht ausreichend ist.
Zum Beispiel setzt sich Acetylchlorid mit CuCN selbst bei Siedetemperatur nicht um, und auch mit KCN ist zwischen 65 und 130 C
keine Umsetzung zu erhalten (CO. Hurch, O.E. Edwards, J.R.
Roach, J. Amer. Chem. Soc. 6£, 201k (194*0)· Mit Pivaloylchlorid
und CuCN kann zwar eine Umsetzung erreicht werden, jedoch ist die Reaktionszeit mit 20 Stunden extrem lang (N. Sperber, R.
Fricano, J. Amer. Chem. Soc. 22.» 2793 (i95O)).
Es ist auch bekannt, bestimmte aliphatische Carbonsäurechloride ■it CuCN in siedendem Acetonitril umzusetzen, doch sind die erzielbaren
Ausbeuten nur sehr gering. So werden von Acetylchlorid ausgehend nur 50 Ji Acetylcyanid und von Pivaloylchlorid ausgehend
nur 16 ia Pivaloylcyanid isoliert (Bull. Soc. China. Prance 1972,
Seite 2402 - 2Ί03).
mit Me tallcyaniden darstellen, doch sind die Umsetzungsbedingungen
noch immer sehr unangenehm. Zum Beispiel muss bei der Herstellung
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von p-Methoxybenzoylcyanid aus p-Methoxybenzoylchlorid Queckeilbercyanid
verwendet und im Temperaturbereich von 125 bis
13O°C gearbeitet werden (Ber. dtsch. ehem. Ges. M», 2465).
O
R-C-CN (i)
R-C-CN (i)
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
der auch ein- oder mehrfach durch den Phenylrest oder durch ein Halogenatom, insbesondere durch ein Chloratom,
substituiert sein kann, oder vorzugsweise für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch einen Alkylrest mit
bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein- oder mehrfach durch ein
Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, substituierten Cycloalkylrest
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für den Cyclopropylrest, steht, wobei bei allen obengenannten Substitutionen
die Halogenatome und die Phenylreste nicht mit dem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom verbunden
sein dürfen, oder R für einen substituierten Phenyl- oder den gegebenenfalls substituierten Naphthylrest oder für
einen gegebenenfalls substituierten fiinfgliedrigen heterocyclischen Rest, z.B. Furylrest, steht, wobei diese Substituenten
Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkyl- bzw. Alkoxyreste jeweils mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein können,
durch Umsetzung von Acylhalogeniden der Formel
R-CO- Hai (II)
in der R die oben angegebenen Bedeutungen hat und Hai für
ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Metallcyaniden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Carbonsäuren!trils,
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herstellen kann, wenn man als Metallcyanid CuCN verwendet und
die Umsetzung in einem Gemisch aus etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Carbonsäuren!trils
und etwa 0,5 bis 20 Gew.-Teilen mindestens eines unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittels bei
Temperaturen von etwa 50 bis 18O°C durchführt.
Es ist durchaus überraschend, dass die Umsetzung sowohl mit
Aroyl- als auch mit Alkoylhalogeniden und sowohl Säurebromiden
als auch Säurechloriden gelingt und in allen Fällen zu sehr guten Ausbeuten führt.
Neben der einfachen Durchführung besteht ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens darin, dass es nicht auf
die Darstellung spezieller Säurecyanide beschränkt ist, sondern eich sehr universell anwenden lässt und dass sich bisher noch
nicht beschriebene Verbindungen, zum Beispiel ^,2-Dichlor-1-nethylcyclopropyl)-glyoxylonitril
und (2,2-Dichlor-1^-diroethylcyclopropylj-glyoxylonitril,
herstellen lassen.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart mindestens eines Carbonsäurenitrile.
In Präge kommen hierfür Nitrile, die unter den Umsetzungsbedingungen inert sind. Gut geeignet sind die Nitrile
einfacher Monocarbonsäuren, wie Propionitril oder Benzonitril. Als besonders gut hat sich Acetonitril erwiesen. Obwohl sehr
grosse Mengen an Nitril verwendet werden können, ist es vorteilhaft,
nur geringfügig Uberstöchiometrische Mengen des Carbonsäurenitrile
einzusetzen. Bevorzugt verwendet man etwa 1,05 bis 5,0 Äquivalente Carbonsäurenitril pro Mol Säurehalogenid.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von CuCN. Es ist im allgemeinen zweckmässig, Uberstöchiometrische Mengen CuCN einzusetzen. Vorteilhaft
ist die Anwendung von 1,05 bis 2 Äquivalenten CuCN je Mol Säurehalogenid.
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Als organische inerte Lösungsmittel kommen beispielsweise Äther, wie Dioxan oder Äthylenglykolather, oder Ester, wie Butylacetat,
in Frage. Besonders geeignet sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole oder Tetralin, oder aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Ligroin, mit
einem Siedebereich von etwa 90 bis IkO C1 oder halogenierte,
vorzugsweise chlorierte, aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Trichloräthylen und insbesondere Chlorbenzol,
Dichlorbenzole und Tetrachloräthan.Auch Gemische dieser Lösungsmittel
können verwendet werden.
Bei der Auswahl des zu verwendenden organischen Lösungsmittels nach Art und Menge ist anzustreben, dass es leicht von dem
entstehenden Acylcyanid abgetrennt werden kann.
Die Umsetzungstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden und richtet sich nach der Art des Lösungsmittels und der Reaktionspartner. Im allgemeinen kommen Temperaturen von etwa 50 bis etwa
1800C, insbesondere von 70 bis 130°C, in Frage. Wenngleich der
Druck weitgehend beliebig gewählt werden kann, ist es vorteilhaft, vom Normaldruck nicht wesentlich abzuweichen.
809835/0220 " 7 "
In einem mit Rückflusskühler versehenen Umsetzungsgefäss wurden
15^*5 g O»O Mol) 4-Methylbenzoylchlorid mit 117 g 0.3 Mol)
Kupfer(l)cyanid, 150 ml Toluol und 61,5 g O »5 Mol) Acetonitril
vermischt. Die Mischung wurde unter Rühren auf 110 C erwärmt, 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten und dann auf
20°C abgekühlt. Die hierbei abgeschiedenen Salze wurden abfiltriert
und mit 2 χ 50 ml Toluol gewaschen. Das Filtrat
wurde unter Unterdruck fraktioniert destilliert. Es wurden 137 g reines 4-Methylbenzoylcyanid, entsprechend einer Ausbeute
von 95 #» bezogen auf eingesetztes Säurechlorid, gewonnen. Das
4-Methylbenzoylcyanid hatte einen Siedepunkt von 100 bis 103°C
bei 20 mbar.
Es wurde wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren, Jedoch wurde statt Toluol 250 ml Dichloräthan verwendet und das Gemisch nur
auf 90°C erwärmt. Es wurden 125 g ^-Methylbenzoylcyanid, entsprechend
einer Ausbeute von 87 %# bezogen auf eingesetztes Säurechlorid, isoliert. Das '»-Methylbenzoylcyanid hatte einen
Siedepunkt von 107 bis 110°C bei 28 mbar.
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt:
809835/0220
R-CO -t'Ct
Verbindung Nr. Ausbeute Siedepunkt / .
( °c l mbar
CH.
Cl Cl
90
87
87
75
83
90
90
92
8k
108 - 110 / 20
Hl» - 116 / 17
120 - 123 / 17
85 - 88 / 20
162 - 163 / 17
157 - 158 / 16
7*» - 77 / 15
179 - 182 / 20
/ 7
79 - 81 / 17
81 - 82 /
/——\ | I CH3 |
80 | 117 | - 119 i | |
12 | V | >-CH2-CH2- | 76 | 88 , | |
13 | Cl-CH | 2-CH2-CH2- | |||
f 15 | |||||
f 25 |
809835/0220
Verbindung Nr. |
H | Cl | R | Ausbeute | Siedepunkt 0C i |
/ mbar |
It | CH3- | Z1 | 70 | 85 - 86 | / 10 | |
1 | ||||||
In einem mit Rückflusskühler versehenen Umsetzungsgefäss wurden
157,0 g (2,0 Mol) Acetylchlorid mit 270 g (3 Mol) Kupfer(l)-cyanid,
400 ml 1.2.3.4-Tetrahydronapthalin und 16U g (k Mol)
Acetonitril vermischt. Die Mischung wurde unter Rühren zum Sieden erhitzt und k Stunden unter Rückfluss gehalten. Dann wurde
abgekühlt, die Salze abfiltriert und mit 2 χ 50 ml Tetrahydronaphthalin
gewaschen. Das Flltrat wurde fraktioniert destilliert, dabei wurde die erste Fraktion bis zu einer Kopftemperatur von
110°c abgenommen. Das Gewicht dieser Fraktion war 291 g und bestand
zufolge Gaschromatogramm zu 39»5 % aus Acetylcyanid. Das
bedeutet eine Ausbeute von 84 % Acetylcyanid, bezogen auf eingesetztes
Acetylchlorid.
Es wurde wie nach Beispiel k verfahren, Jedoch wurde statt
Acetylchlorid 2*»1 g (2,0 Mol) Pivaloylchlorid verwendet. Die fraktionierte Destillation ergab 201 g reines Pivaloylcyanid,
entsprechend einer Ausbeute von 92 %, bezogen auf eingesetztes
Pivaloylchlorid. Das Pivaloylcyanid hatte einen Siedepunkt von 117 bis 122°C bei Normaldruck.
10 -
AA-
Nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren wurden folgende
Verbindungen hergestelltt
R-CO-CN
Verbindung Nr. |
H^ | R | H H \ / |
Ausbeute H) |
Siedepunkt 0C |
110 { |
1 | CH3-CH2- | 75 | 106 - | 62 ι | ||
2 | OH3-0" - | I H |
80 | 61 - | 7k i | |
3 | CH- -^CH-CH2 - |
80 | 71 - | |||
vHm | 70 k | |||||
k | ?B3 CH3-CH2-C- |
81 | 68 - | |||
H | ||||||
93 i | ||||||
85 | 92 - | |||||
I mbar | ||||||
f 1015 | ||||||
f 133 | ||||||
I 120 | ||||||
f 135 | ||||||
f 160 | ||||||
PAT/Dr.No-Jo 2^.2.1977
809835/0220
Claims (6)
- ' *| ο! e t; c v j "■) :i I o r *£ί_ί-j' ' · '!'PATENTANSPRÜCHEi) Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden der FormelO
R-C-CN (I)In der R für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest ■it 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, der auch ein- oder mehrfach durch den Phenylrest oder durch ein Halogenatom, insbesondere durch ein Chloratom, substituiert sein kann, oder vorzugsweise für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch einen Alkylrest mit bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein- oder mehrfach durch ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom« substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für den Cyclopropylrest, steht, wobei bei allen obengenannten Substitutionen die Halogenatome und die Phenylreste nicht mit dem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom verbunden sein dürfen, oder R für einen substituierten Phenyl- oder den gegebenenfalls substituierten Naphthylrest oder fUr einen gegebenenfalls substituierten fünfgliedrigen heterocyclischen Rest, z.B. Furylrest, steht, wobei diese Substituenten Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkyl- bzw. Alkoxyreste jeweils mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein können, durch Umsetzung von Acylhalogeniden der FormelR-CO- Hai (II)in der R die oben angegebenen Bedeutungen hat und Hai für ein Chlor- oder Bromatorn steht, mit Metallcyaniden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Carbonsäurenitrile, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallcyanid CuCN verwendet und die Umsetzung in einem Gemisch aus etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Carbonsäurenitrile und etwa 0,5 bis 20 Gew.-Teilen mindestens809835/0720
ORIGINAL INSPECTiD•Ines unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von etwa 50 bis 180°C durchfuhrt. - 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Hol Säurechlorid 1,05 bis 2 Äquivalente CuCN verwendet.
- 3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol Säurechlorid 1,05 bis 5*0 Äquivalente des Carbonsäurenitrile verwendet.
- k) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3t dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 70 bis 130°C durchführt.
- 5) (2,2-Dichlor-1-methylcyclopropyl)-glyoxylonitril der FormelClO
IC-C- CN. - 6) (2,a-Dichlor-1,3-dimethylcyclopropyl)-glyoxylonitril der Formel\C^ 0H - C-—^C -C-CN.
I ICH3 CH809835/0220
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