DE1915799C - Verfahren zur Herstellung von 2,4,6 Tnhalogen 1,3,5 benzotrinitnlen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4,6 Tnhalogen 1,3,5 benzotrinitnlenInfo
- Publication number
- DE1915799C DE1915799C DE1915799C DE 1915799 C DE1915799 C DE 1915799C DE 1915799 C DE1915799 C DE 1915799C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzotrinitrile
- mixture
- chlorine
- preparation
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L Barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical class [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- LBLQEGBXQYLSEP-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorobenzene-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound ClC1=C(C#N)C(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1C#N LBLQEGBXQYLSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M Sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M Sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 acetoxymethyl Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAOCTAPHSGPNF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)Cl)C#N)I Chemical compound ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)Cl)C#N)I CMAOCTAPHSGPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N Methylsulfonylmethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N Potassium permanganate Chemical compound [K+].[O-][Mn](=O)(=O)=O VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083599 Sodium Iodide Drugs 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229940075581 sodium bromide Drugs 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFQCQELTUDXMQH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromobenzene-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound BrC1=C(C#N)C(Br)=C(C#N)C(Br)=C1C#N JFQCQELTUDXMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRPHYKMIOOUIK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde Chemical compound ClC1=C(C=O)C(Cl)=C(C=O)C(Cl)=C1C=O QSRPHYKMIOOUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLSAECGPYQVDFN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorobenzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(C(O)=O)=C(Cl)C(C(O)=O)=C1Cl QLSAECGPYQVDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWTFYBZNGZGGRD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluorobenzene-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(F)=C(C#N)C(F)=C1C#N LWTFYBZNGZGGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJVBSIDCLRDMW-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)Cl)C#N)Br Chemical compound ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)Cl)C#N)Br OTJVBSIDCLRDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAICBSILRGYMCJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)F)C#N)F Chemical compound ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)F)C#N)F LAICBSILRGYMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPSYRQWBHMVBF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)I)C#N)I Chemical compound ClC1=C(C#N)C(=C(C(=C1C#N)I)C#N)I VTPSYRQWBHMVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
Description
Aus Tetrahedron, 1967, Bd. 23, S. 1845 bis 1855, ist es bekannt, U.S-Tricyan-^.ß-trichlor- bzw.
-2,4,6-trifluorbenzol entweder aus dem Trioxim des
!,S.S-TriformyWAö-trichlorbenzols durch Wasserabspaltung oder durch Oxydation des 1,3,5-Tris-(acetoxymethyl)-2,4,6"trichlorbenzols mit Kaliumpermanganat zur Trichlortrimesinsäure und weitere Umsetzung dieser Süurc in das Amid und schließlich in
das Nitril herzustellen. Das l,3,5-Tricyan-2,4,6-tri-
fluorbenzol erhält man aus dem l,3,5-Tricyan-2,4,6-tri·;
chlorbenzol nach der von K. W a 11 e η f e 1 s und
W. D r a b e r in Chem. Ber., Bd. 90, S. 2819 (1957);
beschriebenen Methode des Halogenaustausches an aktiviertem Kaliumfluorid. Hierbei sublimiert man
unter vermindertem Druck das 1,3,5-Tricyan 2,4,6-trichlorbenzol
durch eine auf 3000C erhitzte Schicht aus Kaliumfluorid. Im ersten Durchgang ist das Produkt
nur partiell fluoriert; erst beim zweiten Durchsatz wird ein Produkt mit dem theoretischen Fluorgehalt
erhalten.
Dieses bekannte Verfahren ist wegen der nur auf umständlichem Wege zugänglichen Ausgangsverbindungen
technisch unvorteilhaft, denn das 1,3,5-Triformyl-2,4,6-trichlorbenzol
mußte z. B. durch Verseifen von Nonachlormesitylen mit konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen von 125 bis 1300C
hergestellt werden. Auch der Austausch des Chlors gegen Fluor ist umständlich.
Es wurde nun gefunden, daß man 2,4,6-Trihalogen-1,3,5-benzotrinitrile
der allgemeinen Formel
CN
X-NC-
-X
- CN
in der X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, dadurch in vorteilhafter Weise herstellen
kann, daß man 1,3,5-BenzotrinitriI in der Gasphase in Gegenwart von gegebenenfalls mit Bariumchlorid
imprägnierter Aktivkohle bei Temperaturen von 275 bis 5(K)"C mit Chlor chloriert und das erhaltene
2,4,6-Trichlor-l,3,5-benzotrinitril in einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:3 gegebenenfalls in einem
aprotischen Lösungsmittel mit einem Alkalimetallfluorid, -bromid oder -jodid umsetzt.
Die Umsetzung des Trichlorbenzotrinitrils mit dem
Alkalimctallfluorid, -bromid oder -jodid kann bei Raumtemperatur oder höher durchgeführt werden.
Beispiele für aprotische Lösungsmittel sind Aceton, Dimethylformamid, N-Mcthylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid,
Dimethylsulfon oder Sulfolan. Die Zahl der in das Findprodukt eingeführten Halogensubstituenten
hängt vom Molverhältnis des Alkalimetallhalogenide /um Triehlortrieyanbenzol, der Reaktionszeit und
der Reaktionstemperatur sowie in einigen Fällen vom Lösungsmittel und der Rührgeschwindigkeit ab.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
230 Teile rohes 1,3,5-BenzotrinitriI vom F. 240 bis 260'C werden in einen Verdampfer gegeben, der auf
7l)7 bis 303'C erhitzt wird. In diesen Verdampfer
werden 3 Teile Chlor je Minute eingeleitet. Das erhaltene Gasgemisch wird durch ein Katalysatorbett
aus 190 Teilen eines Aktivkohlekatalysators geleitel, das bei 350 bis 36O0C gehalten wird. Der Aktivkohle-
katalysator enthält 27% Bariumchlorid als Verdünnungsmittel. An die" Reaktionszone schließt sich ein
Kondensator an, der bei einem Druck von 317 bis 406 Torr gehalten wird. Die sich im Kondensator
abscheidenden farblosen Kristalle werden ausChloro-
jo form umkristallisiert. Es werden 168,4 Teile reines
2,4,6-Trichlor-l,3,5-benzonitril vom F. 328 bis 33O°C
sowie 57 Teile eines Gemisches nahezu gleicher Teile nicht umgesetzten 1,3,5-Benzotrinitrils und 2,4,6-Trichlor-l,3,5-benzotrinitrils erhalten.
B e i s ρ i e I 2
Eine Aufschlämmung von 25,7 g Trichlortrimeso nitril und 8,7 g wasserfreiem Kaliumfluorid in 100 ml
Dimethylformamid wird 4 Stunden bei 8O0C kräftig
»o gerührt, anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt
und mit 3 Volumteilen Wasser verdünnt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Ausbeute
9,6 g Rohprodukt, das aus etwa 31% Trichlortrimesonitrü,
54% 2,4-Dichlor-6-fluormesonitril und 15% 2-Chlor-4,6-difluortrimesonitril besteht. Das
2,4-Dichlor-6-fluormesonitril wird durch Gaschromatographie abgetrennt. Ausbeute 2,5 g vom F. 254 bis
256° C.
C0Cl2FN3 (240,03).
Berechnet ...Cl 29,5, F 7,9;
gefunden ...Cl 29,7, F 8,4.
gefunden ...Cl 29,7, F 8,4.
Ein Gemisch aus 38,4 g Trichlortrimesonitril und 34,8 g Kaliumfluorid wird in 180 g Dimethylsulfon
eingetragen, das auf 130cC erhitzt wird. Das Gemisch
wird 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und anschließend mit Wasser verdünnt. Die erhaltene
Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Das Rohprodukt
wird bei einer Temperatur von 280 bis 300 C destilliert. Es werden 7,5 g Destillat erhalten. Das
Destillat wird mit Heptan extrahiert. Hierbei werden
5 g Trifluortrimesonitril als feine Nadeln vom F. 145
bis 153°C erhalten.
C0F3N3 (207,12).
Berechnet... C 52,2, H 0,0, N 27,5;
gefunden ... C 52,4, rl 0,2, N 26,5.
gefunden ... C 52,4, rl 0,2, N 26,5.
Eine Aufschlämmung von 25,7 g Trichlortrimesonitril
und 22,5 g Natriumjodid in 250 ml Aceton wird
6 Stunden bei 25°C gerührt und anschließend mit 3 Volumteilen
Wasser verdünnt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert und getrocknet. Ausbeute 16,4 g. Das
Produkt besteht aus etwa 14% Trichlortrimesonitril, 84% 2,4-Dichlor-6-jodtrimesonitril und 2% 2-Chlor-4,6-dijodtrimesonitril.
Nach Reinigung durch Sublimation werden 8 g 2,4-Dichlor-6-jodtrimesonitril vom
F. 316 bis 317"C erhalten. Die gaschromatographische Analyse zeigt, daü das Produkt durch eine geringe
Menge Ausgangsmaterial und Dijodverbindung verunreinigt ist.
C8Cl2JN3 (347,93).
Berechnet ... J 36,5, Cl 20,2;
gefunden .... J 34,7, Cl 22,2.
gefunden .... J 34,7, Cl 22,2.
Ein Gemisch aus 15,4 g Trichlortrimesonitril und 36 g Natriumbromid in 75 ml N-Methylpyrrolidon
wurde 3 Tage bei Raumtemperatur (etwa 250C) gerührt. Danach wurde das Gemisch mit weiteren 37 g
Natriumbromid versetzt und 18 Stunden bei 750C gerührt. Das Gemisch wurde daraufhin auf Raumtemperatur gekühlt, mit 275 ml Eiswasser verdünnt
und nitriert. Das Produkt wurde anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus 500 ml Acetonitril und weitcrem
Umkristallisieren aus Benzol erhielt man 10,2 g weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 342 bis 344"C. Die gaschromatographische Analyse des Gemisches ergab die
folgende Zusammensetzung: 5% Trichlortrimesonitril, 26% Bromdichlortrimesonitril, 47% Dibromchlortrimesonitril und 22%Tribromtrimesonitril. Die
Umsetzung kann mit gleichem Erfolg auch in Sulfolan ao
durchgeführt werden.
Ein Gemisch aus 6,2 g 6-Jod-2,4-dichlortrimeso- 2:
nitril und 5,4 g Natriumjodid in 30 ml Aceton wurde
unter Rühren 7,5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, wonach gaschromatographisch gezeigt wurde,
daß die Umsetzung fast vollständig abgelaufen war. Das Gemisch wurde mit 120 ml Wasser verdünnt und 3'
das Produkt durch Filtrieren gesammelt. Umkristallisieren aus Acetonitril ergab 3,9 g 6-Chlor-2,4-dijodtrimcsonitril vom Schmelzpunkt 335 bis 345°C.
C„CIJ»Na (439,40).
Berechnet ... C 24,7, N 9,6;
gefunden .... C 24,3, N 8,9.
Die erfindungsgemäß herstellbaren 2,4,6-Trihalogcn-1,3,5-benzotrinitrile sind Biozide.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trihalogcn- 1,3,5-benzotrinitrilcn der allgemeinen FormelCNX— —X. NC— —CNin der X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatoin bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daC man 1,3,5-Benzotrinitril in der Gasphase in Gegenwart von gegebenenfalls mit Bariumchlorid imprägnierter Aktivkohle bei Temperaturen von 275 bis 500 C mit Chlor chloriert und gegebenenfalls das erhaltene 2,4,f)-Trichlor-l,3,5-benzotrinitril in einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:3 in einem aprotischcn Lösungsmittel mit einem Alkalimctallfluond, -bromid oder -jodid umsetzt.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0611745A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten | |
EP0027189B1 (de) | Derivat des 2.5-Diketopiperazines, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE2614242B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
EP0034741B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Bromfluorbenzols und 3-Brom-4-fluorbenzonitril | |
DE2708182C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
EP0124002B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen, die über ein Heteroatom gebundene perfluorierte Seitenketten enthalten | |
DE1915799C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6 Tnhalogen 1,3,5 benzotrinitnlen | |
DE2708183C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2841644C2 (de) | ||
EP0608713B1 (de) | 2,3-Difluor-6-nitrobenzonitril und 2-Chlor-5,6-difluorbenzonitril, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 2,3,6-Trifluorbenzoesäure | |
DE3120969C2 (de) | ||
EP0063740B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiären Alkylcyaniden | |
DE1915799B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2 4,6 Tnhalogen 1 3 5 benzotnnitrilen | |
EP0204352B1 (de) | Verfahren zur Chlorierung von Alkylseitenketten stickstoffhaltiger Heterocyclen | |
DE2659694A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten chlorpyrimidinen | |
EP0153656A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorbenzoxazol | |
AT258916B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten | |
EP0145907B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Ketonitrilen | |
EP0036441B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurecyaniden | |
DE3718641A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexacyanobenzol | |
DE2506029A1 (de) | Verfahren zur herstellung von maleinsaeurenitril | |
EP0056938A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,6-disubstituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen | |
EP0218085A1 (de) | 3-Halogen-acetonsulfonamide und Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung | |
DE1595952A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-3-aminopyrazinoaten | |
EP0109625A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandion |