DE102004020298A1 - Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Polymere, die neue Struktureinheiten gemäß Formel (1) enthalten. Die erfindungsgemäßen Materialien zeigen eine verbesserte Effizienz und eine höhere Lebensdauer bei Verwendung in einer polymeren organischen Leuchtdiode.
Description
- Seit ca. 13 Jahren läuft eine breit angelegte Forschung zur Kommerzialisierung von Anzeige- und Beleuchtungselementen auf Basis polymerer (organischer) Leuchtdioden (PLEDs). Ausgelöst wurde diese Entwicklung durch die Grundlagenentwicklungen, welche in
EP 423 283 - Es ist für die Erzeugung aller drei Emissionsfarben nötig, bestimmte Comonomere in die entsprechenden Polymere einzupolymerisieren (vgl. z. B. WO 00/46321, WO 03/020790 und WO 02/077060). So ist dann in der Regel, ausgehend von einem blau emittierenden Grundpolymer ("backbone"), die Erzeugung der beiden anderen Primärfarben Rot und Grün möglich.
- Als Polymere für vollfarbige Anzeigeelemente (Full-Colour-Displays) wurden bereits verschiedene Materialklassen vorgeschlagen bzw. entwickelt. So kommen Poly-Fluoren-Derivate in Betracht; des Weiteren sind auch Poly-Spirobifluoren-, Poly-Dihydrophenanthren- und Poly-Indenofluoren-Derivate eine Möglichkeit. Auch Polymere, die eine Kombination der beiden erstgenannten Strukturelemente enthalten, wurden bereits vorgeschlagen. Im Allgemeinen sind für derartigen Einsatz Polymere, welche Poly-paraphenylen (PPP) als Strukturelement enthalten, möglich.
- Die Polymere gemäß Stand der Technik zeigen zum Teil schon gute Eigenschaften in der Anwendung in PLEDs. Trotz der bereits erzielten Fortschritte entsprechen diese Polymere allerdings noch nicht den Anforderungen, die an sie für hochwertige Anwendungen gestellt werden. Insbesondere ist die Lebensdauer der grün und vor allem der blau emittierenden Polymere für viele Anwendungen noch nicht ausreichend, ebenso wie die Effizienz der rot emittierenden Polymeren.
- Es wurde nun überraschend gefunden, dass eine neue Klasse von Polymeren sehr gute und den o. g. Stand der Technik übertreffende Eigenschaften aufweist. Diese Polymere und deren Verwendung in PLEDs sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die neuen Struktureinheiten eignen sich insbesondere als Polymer-Grundgerüst, aber je nach Substitutionsmuster auch als Lochleiter, Elektronenleiter oder Emitter.
- Die Verwendung von Phenanthrenen in elektrolumineszierenden Polymeren wurde schon gelegentlich erwähnt, z. B. in WO 02/077060, WO 03/020790 und in der nicht offen gelegten Anmeldung
DE 10337346.2 . Allerdings ist dort nur allgemein aufgezählt, dass diese Strukturelemente, ebenso wie eine große Vielzahl weiterer Monomere, als mögliche weitere Elemente, neben dem eigentlichen Polymer-Grundgerüst, vorhanden sein können. Besondere Vorteile dieser Einheiten sind nicht beschrieben. Außerdem ist nur ganz allgemein beschrieben, dass diese mit nicht-aromatischen Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können. Die Verwendung unsubstituierter Phenanthren-Einheiten führt jedoch zu unlöslichen Polymeren, so dass diese Einheiten höchstens zu sehr geringem Anteil verwendet werden können. Welche Substituenten allerdings besonders geeignet sind und an welchen Positionen der Phenanthren-Einheit diese Substituenten bevorzugt gebunden sein sollten, geht aus diesen Beschreibungen nicht hervor. Ebenso wenig geht daraus hervor, dass sich die neuen Struktureinheiten besonders eignen, zu höherem Anteil im Polymer eingesetzt zu werden, da sie im Stand der Technik nur als Comonomere in vergleichsweise geringen Anteilen erwähnt sind. Es ist also auch für den Fachmann nicht ersichtlich, wie diese Einheiten nutzbringend in elektrolumineszierenden Polymeren verwendet werden könnten. Daher ist die allgemeine Aufführung von Phenanthren-Einheiten als zufällige Offenbarung zu bewerten. - Die Substitution der Phenanthren-Einheiten in 9- bzw. 9,10-Position und die Verknüpfung im Polymer in der 2,7-Position hat sich überraschend als besonders geeignet im Vergleich zur Substitution in anderen Positionen der Phenanthren-Einheit erwiesen. Diese Bevorzugung lässt sich durch die besonders gute synthetische Zugänglichkeit der in diesen Positionen substituierten Einheiten begründen, aber auch durch die besseren optischen und elektronischen Eigenschaften.
- Gegenstand der Erfindung sind Polymere, enthaltend mindestens 5 mol%, bevorzugt mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% Einheiten gemäß Formel (1), Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen:
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch R1 substituiert sein kann, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches auch durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2;
die gestrichelte Bindung bedeutet dabei in Formel (1) ebenso wie in allen weiteren Formeln die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen. - Auch wenn dies aus der Beschreibung hervorgeht, sei hier nochmals explizit darauf verwiesen, dass die Struktureinheiten gemäß Formel (1) unsymmetrisch substituiert sein können, d. h. dass an einer Einheit unterschiedliche Substituenten R bzw. R1 vorhanden sein können, bzw. dass die Substituenten X und Y, soweit vorhanden, unterschiedlich sind oder auch nur einseitig auftreten.
- Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, bevorzugt < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, etc. als aromatische Ringsysteme verstanden werden.
- In einem Aspekt der Erfindung handelt es sich um konjugierte Polymere. In einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um nicht-konjugierte Polymere. In nochmals einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um teilkonjugierte Polymere. Bevorzugt sind konjugierte oder teilkonjugierte Polymere.
- Konjugierte Polymere im Sinne dieser Erfindung sind Polymere, die in der Hauptkette hauptsächlich sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome, die auch durch entsprechende Heteroatome ersetzt sein können, enthalten. Dies bedeutet im einfachsten Fall abwechselndes Vorliegen von Doppel- und Einfachbindungen in der Hauptkette. Hauptsächlich meint, dass natürlich auftretende Defekte, die zu Konjugationsunterbrechungen führen, den Begriff "konjugiertes Polymer" nicht entwerten. Des Weiteren wird in diesem Anmeldetext ebenfalls als konjugiert bezeichnet, wenn sich in der Hauptkette beispielsweise Arylamineinheiten und/oder bestimmte Heterocyclen (d. h. Konjugation über N-, O-, oder S-Atome) und/oder metallorganische Komplexe (d. h. Konjugation über das Metallatom) befinden. Hingegen würden Einheiten wie beispielsweise einfache Alkylbrücken, (Thio)Ether-, Ester-, Amid- oder Imidverknüpfungen eindeutig als nicht-konjugierte Segmente definiert. Unter einem teilkonjugierten Polymer soll ein Polymer verstanden werden, in dem längere konjugierte Abschnitte in der Hauptkette durch nichtkonjugierte Abschnitte unterbrochen sind, bzw. das längere konjugierte Abschnitte in den Seitenketten eines in der Hauptkette nicht-konjugierten Polymers enthält.
- Die erfindungsgemäßen Polymere können neben den Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere Strukturelemente enthalten. Dies sind u. a. solche, wie sie in WO 02/077060 und in der nicht offen gelegten Anmeldung
DE 10337346.2 offenbart und umfangreich aufgelistet sind; diese werden via Zitat als Bestandteil der vorliegenden Erfindung betrachtet. Die weiteren Struktureinheiten können beispielsweise aus den im Folgenden beschriebenen Klassen stammen:
Gruppe 1: Einheiten, welche die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen;
Gruppe 2: Einheiten, welche die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen;
Gruppe 3: Einheiten, die Kombinationen von Einzeleinheiten der Gruppe 1 und Gruppe 2 aufweisen;
Gruppe 4: Einheiten, welche die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann;
Gruppe 5: Einheiten, welche den Übergang vom so genannten Singulett- zum Triplettzustand verbessern;
Gruppe 6: Einheiten, welche die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen;
Gruppe 7: Einheiten, welche typischerweise als Backbone verwendet werden. - Bevorzugte erfindungsgemäße Polymere sind solche, bei denen mindestens ein Strukturelement Ladungstransporteigenschaften aufweist, d. h. die Einheiten aus den Gruppen 1 und/oder 2 enthalten.
- Strukturelemente aus der Gruppe 1, die Lochtransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Arylamine und Heterocyclen zu einem HOMO im Polymer von mehr als –5.8 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als –5.5 eV.
- Strukturelemente aus Gruppe 2, die Elektronentransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Einheiten im Polymer zu einem LUMO von weniger als –2.7 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als –3.0 eV.
- Es kann bevorzugt sein, wenn in den erfindungsgemäßen Polymeren Einheiten aus Gruppe 3 enthalten sind, in denen Strukturen, welche die Lochmobilität und welche die Elektronenmobilität erhöhen (also Einheiten aus Gruppe 1 und 2), direkt aneinander gebunden sind. Einige dieser Einheiten können als Emitter dienen und verschieben die Emissionsfarbe ins Grüne, Gelbe oder Rote; ihre Verwendung eignet sich also beispielsweise für die Erzeugung anderer Emissionsfarben aus ursprünglich blau emittierenden Polymeren.
- Struktureinheiten gemäß Gruppe 4 sind solche, welche auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen, welche Schweratome mit einer Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Besonders geeignet sind Verbindungen, welche d- oder f-Übergangsmetalle beeinhalten, die die o. g. Bedingung erfüllen. Ganz besonders bevorzugt sind hier entsprechende Struktureinheiten, welche Elemente der Gruppe 8 bis 10 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als Struktureinheiten für die erfindungsgemäßen Polymeren kommen hier nun z. B. verschiedene Komplexe in Frage, welche beispielsweise in den Anmeldeschriften WO 02/068435,
DE 10116962 ,EP 1239526 und in der nicht offen gelegten AnmeldungDE 10238903.9 beschrieben sind. Entsprechende Monomere sind in WO 02/068435 und in der nicht offen gelegten AnmeldungDE 10350606.3 beschrieben. - Strukturelemente der Gruppe 5 sind solche, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den Strukturelementen der Gruppe 4 eingesetzt, die Phosphoreszenzeigenschaften dieser Strukturelemente verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie in den nicht offen gelegten Anmeldungen
DE 10304819.7 undDE 10328627.6 beschrieben. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide und ähnliche Verbindungen in Frage, wie in der nicht offen gelegten AnmeldungDE 10349033.7 beschrieben. - Strukturelemente der Gruppe 6, die die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der Polymere beeinflussen, sind neben oben genannten solche, die mindestens noch eine weitere aromatische oder eine andere konjugierte Struktur aufweisen, welche nicht unter die o. g. Gruppen fällt, d. h. die die Ladungsträgermobilitäten nur wenig beeinflusst, die keine metallorganischen Komplexe sind oder die keinen Einfluss auf den Singulett-Triplett-Übergang haben. Derartige Strukturelemente können die Morphologie, aber auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen. Je nach Einheit können sie daher auch als Emitter eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen oder auch Tolan-, Stilben- oder Bisstyrylarylenderivate, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Besonders bevorzugt ist dabei der Einbau von 1,4-Phenylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1,6- oder 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10-Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4''-Terphenylylen-, 4,4'-Bi-1,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4''-Bisstyrylarylenderivaten.
- Strukturelemente der Gruppe 7 sind Einheiten, die aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen beinhalten, welche typischerweise als Polymergrundgerüst (Backbone) verwendet werden. Dies wären beispielsweise 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydropyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10-Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und cis- und trans-Indenofluorenderivate. Da jedoch der Anteil an Einheiten gemäß Formel (1) ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% beträgt, werden diese Strukturelemente aus Gruppe 7 hier nicht bevorzugt als das hauptsächliche Polymergrundgerüst, sondern höchstens als Grundgerüst, das in geringerem Anteil anwesend ist, verwendet.
- Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die gleichzeitig neben Struktureinheiten gemäß Formel (1) zusätzlich noch ein oder mehrere Einheiten ausgewählt aus den Gruppen 1 bis 7 enthalten. Es kann ebenfalls bevorzugt sein, wenn gleichzeitig mehr als eine Struktureinheit aus einer Gruppe vorliegt.
- Bevorzugt beträgt der Anteil Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol%. Diese Bevorzugung gilt vor allem, wenn es sich bei den Einheiten gemäß Formel (1) um das Polymer-Grundgerüst handelt. Bei anderen Funktionen können andere Anteile bevorzugt sein, beispielsweise ein Anteil in der Größenordnung von 5 bis 20 mol%, wenn es sich um den Lochleiter bzw. den Emitter in einem elektrolumineszierenden Polymer handelt. Für andere Anwendungen, beispielsweise für organische Transistoren, kann der bevorzugte Anteil nochmals unterschiedlich sein, beispielsweise bis zu 100 mol%, wenn es sich um loch- oder elektronenleitende Einheiten handelt.
- Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die außer Struktureinheiten gemäß Formel (1) noch mindestens eine Struktureinheit aus den oben genannten Gruppen enthalten. Besonders bevorzugt sind mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen der oben genannten Klassen. Wenn vorhanden, ist der Anteil dieser Strukturelemente bevorzugt jeweils mindestens 5 mol%, besonders bevorzugt mindestens 10 mol%. Ganz besonders bevorzugt ist eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt und die andere Gruppe ist eine emittierende Einheit, wobei diese beiden Funktionen (Lochleitung und Emission) auch von derselben Einheit übernommen werden können.
- Aber auch ein kleinerer Anteil der emittierenden Einheiten, insbesondere grün und rot emittierender Einheiten, kann bevorzugt sein, beispielsweise zur Synthese weiß emittierenden Copolymere. Wie weiß emittierende Copolymere synthetisiert werden können, ist im Detail in der nicht offen gelegten Anmeldung
DE 10343606.5 beschrieben. - Die erfindungsgemäßen Polymere weisen in der Regel 10 bis 10000, bevorzugt 50 bis 5000, besonders bevorzugt 50 bis 2000 Wiederholeinheiten auf.
- Die nötige Löslichkeit der Polymere wird v. a. durch die Substituenten R bzw. R1 an den Einheiten gemäß Formel (1) sowie gegebenenfalls an weiteren anwesenden Einheiten gewährleistet. Falls weitere Substituenten vorhanden sind, tragen auch diese zur Löslichkeit bei.
- Um ausreichende Löslichkeit zu gewährleisten, ist es bevorzugt, dass im Durchschnitt pro Wiederholeinheit mindestens 2 nicht-aromatische C-Atome in den Substituenten vorhanden sind. Bevorzugt sind dabei mindestens 4, besonders bevorzugt mindestens 8 C-Atome. Einzelne dieser C-Atome können auch durch O oder S ersetzt sein. Dies kann aber durchaus bedeuten, dass ein gewisser Anteil von Wiederholeinheiten keine weiteren nicht-aromatischen Substituenten trägt.
- Um die Morphologie des Films nicht zu verschlechtern, ist es bevorzugt, keine langkettigen Substituenten mit mehr als 12 C-Atomen in einer linearen Kette zu haben, bevorzugt keine mit mehr als 8 C-Atomen, besonders bevorzugt keine mit mehr als 6 C-Atomen.
- Nicht-aromatische C-Atome sind, wie beispielsweise in der Beschreibung für R und R1 in Formel (1), in entsprechenden geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxyketten enthalten.
- Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, bei denen für Einheiten gemäß Formel (1) gilt:
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 25 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nichtaromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH-, -C≡Cersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander oder mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
die weiteren Symbole und Indizes sind wie oben unter Formel (1) definiert. - Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, bei denen für Einheiten gemäß Formel (1) gillt:
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 4 bis 20 C-Atomen, besonders bevorzugt eine verzweigte Alkylkette, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass diese nicht direkt an die Phenanthren-Einheit angrenzen, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 25 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche mit nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
die weiteren Symbole und Indizes sind wie oben definiert. - Die Bevorzugung aliphatischer Reste R lässt sich durch die nochmals bessere Löslichkeit der resultierenden Polymere und die bessere synthetische Zugänglichkeit begründen.
- Je nach Substitutionsmuster eignen sich die Einheiten gemäß Formel (1) insbesondere für verschiedene Funktionen im Polymer. So können diese Einheiten bevorzugt als (elektronenleitendes) Polymer-Grundgerüst, als Lochleiter oder als Emitter eingesetzt werden. Welche Verbindungen sich insbesondere für welche Funktion eignen, ist vor allem durch die Substituenten X und Y beschrieben. Die Substituenten R haben einen weniger ausgeprägten Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften der Einheiten gemäß Formel (1).
- So gilt für der Verwendung als Polymer-Grundgerüst bevorzugt:
n ist bei jedem Auftreten gleich 0,
d. h. es handelt sich um eine rein aromatische Struktureinheit. - Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als lochtransportierende Einheiten gilt bevorzugt:
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist;
m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
X ist bei jedem Auftreten N-Ar;
d. h. es handelt sich um Triarylaminderivate des Phenanthrens. - Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter gilt bevorzugt:
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist,
d. h. es handelt sich um Diarylvinylen- oder Diarylacetylenderivate im weitesten Sinne, die auch noch zusätzlich Triarylamineinheiten enthalten können. - Weiterhin bevorzugt sind Einheiten gemäß Formel (1), die in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind. Diese Bevorzugung ist durch die bessere synthetische Zugänglichkeit der Monomere zu begründen. Bevorzugt gilt also, dass in einer Einheit gemäß Formel (1) alle R gleich und besonders bevorzugt auch gleich substituiert sind. Diese Bevorzugung schließt nicht aus, dass die Substituenten X und Y nur einseitig auftreten bzw. auch unterschiedlich sein können.
- Beispiele für bevorzugte Einheiten gemäß Formel (1) sind Strukturen gemäß den abgebildeten Beispielen (1) bis (33), wobei die Verknüpfung im Polymer jeweils über die 2,7-Positionen der Phenanthreneinheiten erfolgt, wie über die gestrichelten Bindungen angedeutet. Mögliche Substituenten sind für die bessere Übersichtlichkeit im Allgemeinen nicht bzw. nicht überall aufgeführt. Alkyl steht hier allgemein für eine aliphatische Alkylgruppe, Aryl für ein aromatisches oder heteroaromatisches System, wie für R beschrieben. Dabei sind die Beispiele (1) bis (18) Beispiele für Grundgerüst-Einheiten, die Beispiele (19) bis (30) Beispiele für emittierende Einheiten und die Beispiele (31) bis (33) Beispiele für lochleitende Einheiten.
- Die erfindungsgemäßen Polymere sind entweder Homopolymere oder Copolymere. Erfindungsgemäße Copolymere können dabei neben einer oder mehreren Strukturen gemäß Formel (1) potenziell eine oder mehrere weitere Strukturen, beispielsweise aus den oben genannten Gruppen 1 bis 7, besitzen.
- Die erfindungsgemäßen Copolymere können statistische, alternierende oder blockartige Strukturen aufweisen oder auch mehrere dieser Strukturen abwechselnd besitzen. Wie Copolymere mit blockartigen Strukturen erhalten werden können, ist beispielsweise ausführlich in der nicht offen gelegten Anmeldung
DE 10337077.3 beschrieben. Diese ist via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung. - Durch das Verwenden mehrerer verschiedener Strukturelemente können Eigenschaften wie Löslichkeit, Festphasenmorphologie, Farbe, Ladungsinjektions- und – transporteigenschaften, Temperaturstabilität, elektrooptische Charakteristik, etc. eingestellt werden.
- Die erfindungsgemäßen Polymere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Einheiten gemäß Formel (1) führt. Entsprechende Polymerisationsreaktionen gibt es prinzipiell viele. Es haben sich hier jedoch einige Typen besonders bewährt, die zu C-C- bzw. zu C-N-Verknüpfungen führen:
- (A) Polymerisation gemäß SUZUKI;
- (B) Polymerisation gemäß YAMAMOTO;
- (C) Polymerisation gemäß STILLE;
- (D) Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
- Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist beispielsweise im Detail in der nicht offen gelegten Anmeldeschrift
DE 10249723.0 beschrieben. - Monomere, die in erfindungsgemäßen Polymeren zu Struktureinheiten gemäß Formel (1) führen, sind Phenanthren-Derivate, die in der 9- und/oder 10-Position geeignet substituiert sind und an der 2,7-Position (bzw. in einer geeigneten Position an Y, falls vorhanden) geeignete Funktionalitäten aufweisen, die es erlauben, diese Monomereinheit in das Polymer einzubauen.
- Monomere, die im Polymer zu Einheiten gemäß Formel (1) führen, sind neu und daher ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind daher bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2), Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Formel (1).
- Bevorzugt ist A ausgesucht aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2R2, B(OR2)2 und Sn(R2)3, besonders bevorzugt aus Br, I und B(OR2)2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
- Die C-C-Verknüpfungen sind bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKI-Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung; die C-N-Verknüpfung ist bevorzugt eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
- Dabei gilt für bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2) dieselbe Bevorzugung wie für Struktureinheiten gemäß Formel (1) oben beschrieben.
- Es kann bevorzugt sein, das erfindungsgemäße Polymer nicht als Reinsubstanz, sondern als Mischung (Blend) zusammen mit weiteren beliebigen polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen zu verwenden. Diese können beispielsweise die elektronischen Eigenschaften verbessern, den Transfer vom Singulett- zum Triplettzustand beeinflussen oder selber aus dem Singulett- oder aus dem Triplettzustand Licht emittieren. Aber auch elektronisch inerte Substanzen können sinnvoll sein, um beispielsweise die Morphologie des gebildeten Polymerfilms oder die Viskosität von Polymerlösungen zu beeinflussen. Solche Blends sind daher auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren erfindungsgemäßen Polymeren oder Blends in einem oder mehreren Lösungsmitteln. Wie Polymerlösungen hergestellt werden können, ist beispielsweise in WO 02/072714, in WO 03/019694 und in der darin zitierten Literatur beschrieben. Diese Lösungen können verwendet werden, um dünne Polymerschichten herzustellen, zum Beispiel durch Flächenbeschichtungsverfahren (z. B. Spin-coating) oder Druckverfahren (z. B. InkJet Printing).
- Die erfindungsgemäßen Polymere können in PLEDs verwendet werden. Diese enthalten Kathode, Anode, Emissionsschicht und gegebenenfalls weitere Schichten, wie z. B. bevorzugt eine Lochinjektionsschicht und gegebenenfalls eine Zwischenschicht zwischen der Lochinjektions- und der Emissionsschicht. Wie PLEDs hergestellt werden können, wird als allgemeines Verfahren ausführlich in
DE 10304819.7 beschrieben, das entsprechend für den Einzelfall anzupassen ist. - Wie oben beschrieben, eignen sich die erfindungsgemäßen Polymere ganz besonders als Elektrolumineszenzmaterialien in den derart hergestellten PLEDs oder Displays.
- Als Elektrolumineszenzmaterialien im Sinne der Erfindung gelten Materialien, die als aktive Schicht in einer PLED Verwendung finden können. Aktive Schicht bedeutet, dass die Schicht befähigt ist, bei Anlegen eines elektrischen Feldes Licht abzustrahlen (lichtemittierende Schicht) und/oder dass sie die Injektion und/oder den Transport der positiven und/oder negativen Ladungen verbessert (Ladungsinjektions- oder Ladungstransportschicht). Es kann sich auch um eine Zwischenschicht zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht handeln.
- Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Polymers in einer PLED, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterial.
- Gegenstand der Erfindung ist somit ebenfalls eine PLED mit einer oder mehreren aktiven Schichten, wobei mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere enthält. Die aktive Schicht kann beispielsweise eine lichtemittierende Schicht und/oder eine Transportschicht und/oder eine Ladungsinjektionsschicht und/oder eine Zwischenschicht sein.
- Die erfindungsgemäßen Polymere weisen gegenüber den in WO 03/020790 beschriebenen Poly-Spirobifluorenen und Polyfluorenen, beschrieben in WO 02/077060, die hiermit als nächstliegender Stand der Technik genannt werden, folgende überraschenden Vorteile auf:
- (1) Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Polymere (bei ansonsten gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung) höhere Leuchteffizienzen in der Anwendung aufweisen. Dies gilt besonders für die Copolymere, die blaue Emission zeigen. Dies ist von enormer Bedeutung, da somit entweder gleiche Helligkeit bei geringerem Energieverbrauch erzielt werden kann, was vor allem bei mobilen Applikationen (Displays für Handys, Pager, PDA, etc.), die auf Batterien und Akkus angewiesen sind, sehr wichtig ist. Umgekehrt erhält man bei gleichem Energieverbrauch höhere Helligkeiten, was beispielsweise für Beleuchtungsanwendungen interessant sein kann.
- (2) Des Weiteren hat sich überraschend gezeigt, dass wiederum im direkten Vergleich die erfindungsgemäßen Polymere höhere operative Lebensdauern aufweisen, insbesondere im Fall von grün und blau emittierenden PLEDs.
- (3) Auch vom Löslichkeitsverhalten (z. B. Gelierungstemperatur bei gegebener Konzentration, Viskosität bei gegebener Konzentration) sind die erfindungsgemäßen Polymere den bekannten Polymeren gleichwertig bzw. weisen z. T. bessere Löslichkeit in einer größeren Bandbreite von Lösungsmitteln auf und eignen sich daher genauso gut oder besser zur Verarbeitung aus Lösung, z. B. durch Drucktechniken.
- (4) Die Zugänglichkeit und die Erzielbarkeit von Farben ist bei den erfindungsgemäßen Polymeren gleichwertig oder besser im Vergleich zum Stand der Technik. Insbesondere bei blau emittierenden Polymeren wird ein verbesserter Farbort und eine gesättigtere blaue Emission beobachtet.
- (5) Die erfindungsgemäßen Polymere sind, auch ohne den Einsatz von elektronenleitenden Comonomeren, gute Elektronenleiter. Elektronenleitende Eigenschaften in Polymeren sind bislang schwierig zu verwirklichen gewesen, da viele Elektronenleiter gemäß Stand der Technik für hochwertige Anwendungen nicht ausreichend stabil sind.
- (6) Da das neue Polymergrundgerüst gemäß Formel (1) selber zu tiefblauer Emission führt, ist es leicht möglich, bestimmte emittierende Einheiten einzuführen, die dann im Polymer immer noch zu blauer Emission führen. Dadurch ist es leicht möglich, Ladungstransport- und Emissionseigenschaften im Polymer zu trennen. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden sein zu wollen, glauben wir, dass dies nötig ist, um stabile Polymere zu erhalten. Dies war jedoch bislang nur schwierig möglich, da das Polymergrundgerüst selber immer gleichzeitig auch emittiert hat.
- Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im Weiteren folgenden Beispielen wird auf die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere oder Blends in Bezug auf PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Polymere auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Devices (Vorrichtungen) zu benutzen, z. B. für organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organische Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organische Solarzellen (O-SCs) oder auch organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige Anwendungen zu nennen.
- Die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- 34.3 g (94 mmol) 2,7-Dibromphenanthren-9,10-chinon wurden unter Argon bei –10 °C in 600 mL trockenem THF suspendiert, und es wurden 141 mL (282 mmol) Methylmagnesiumchlorid (2 molare Lösung in THF) so zugetropft, dass die Innentemperatur 0 °C nicht überstieg. Anschließend wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dem Ansatz wurden unter Eiskühlung 50 mL Eisessig zugegeben, und es wurde mit Ethylacetat verdünnt. Nach zweimaligem Waschen mit gesättigter Kochsalzlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und die Lösemittel wurden entfernt. Man erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung für die nächste Stufe eingesetzt wurde.
1H-NMR (CDCl3): [ppm] 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.52 (d, 3JHH = 8.0 Hz, 2H), 7.46 (dd, 4JHH = 2.0 Hz, 3JHH = 8.4 Hz, 2H), 2.10 (s, mit D2O austauschbar, 2H, OH), 1.30 (s, 6H). - 132.8 g (294 mmol) 2,7-Dibrom-9,10-dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden unter Argon in 420 mL Essigsäure und 210 mL Trifluoressigsäure suspendiert und 3 h unter Rückfluss gerührt. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde abgesaugt, der Rückstand mit Wasser und Methanol gewaschen, in Toluol gelöst, über Kieselgel filtriert und das Lösemittel entfernt. Man erhielt 89.9 g (80.4 % d. Th.) des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung verwendet wurde.
1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.17 (d, 4JHH = 2.4 Hz, 1H), 7.77 (m, 3H), 7.63 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, 3JHH = 8.4 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 1.53 (s, 6H). - Im ausgeheizten Kolben wurden 2.16 g (57 mmol) Lithiumaluminiumhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung wurden 100 mL THF zugegeben. Danach wurden 43.4 g (114 mmol) 2,7-Dibrom-9-keto-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren in 150 mL THF zugetropft und anschließend unter Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man auf Raumtemperatur abkühlen, dann wurden vorsichtig 2 mL H2O zugegeben. Nach 15 min Rühren wurden 2 mL 15 %ige NaOH zugegeben, 15 min gerührt, 6 mL H2O zugetropft und 15 min gerührt. Der entstandene Feststoff wurde abgesaugt, mit THF gewaschen und das Lösemittel vom Filtrat entfernt. Man erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung eingesetzt wurde.
1H-NMR (DMSO-d6): [ppm] 7.77 (m, 2H), 7.64 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 1H), 7.56 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.50 (m, 2H), 5.62 (d, 3JHH = 5.0 Hz, 1H), 4.35 (d, mit D2O austauschbar, 3JHH = 5.0 Hz, 1H), 1.23 (s, 3H), 1.03 (s, 3H). - 43.4 g (113 mmol) 2,7-Dibrom-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden in 610 mL Essigsäure suspendiert. Es wurden 780 mg Iod und 3.5 mL HBr in Essigsäure zugegeben und die Suspension zum Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man unter Rühren abkühlen. Der Rückstand wurde abgesaugt und mit Wasser und Methanol gewaschen. Man erhielt 35.8 g (87.0 % d. Th.) des Produkts.
1N-NMR (CDCl3): [ppm] 8.46 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.21 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 7.68 (dd, 3JHH = 8.7 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 2.67 (s, 6H). - Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Ethylhexylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid.
1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.48 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.25 (d, 4JHH = 1.3 Hz, 2H), 7.67 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 3.11 (m, 4H), 1.68 (m, 2H), 1.26 (m, 16H), 0.88 (m, 12H). - Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 4-tert-Butylphenylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid. Das Produkt wurde durch mehrfache Umkristallisation aus Toluol und aus Chlorbenzol gereinigt.
1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.57 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.73 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.18 (d, 3JHH = 8.4 Hz, 4H), 7.18 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 4H), 1.27 (s, 18H).
Claims (35)
- Polymere, enthaltend mindestens 5 mol% Einheiten gemäß Formel (1), Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch R1 substituiert sein kann, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches auch durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; die gestrichelte Bindung bedeutet dabei die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen.
- Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um konjugierte oder teilkonjugierte Polymere handelt.
- Polymere gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben den Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere Strukturelemente enthalten.
- Polymere gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen.
- Polymere gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Gruppen der Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen.
- Polymere gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Gruppen der Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente Kombinationen von Einzeleinheiten gemäß Anspruch 4 und/oder 5 und gemäß Anspruch 6 und/oder 7 aufweisen.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern.
- Polymere gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der Carbazol- und überbrückten Carbazoldimereinheiten, Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone und Silan-Derivate.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der Polymere beeinflussen.
- Polymere gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der 1,4-Phenylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1,6- oder 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10- Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4''-Terphenylylen-, 4,4'-Bi-1,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4''-Bisstyrylarylenderivate.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen typischerweise als Backbone verwendet werden.
- Polymere gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydropyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10-Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und cis- und trans-Indenofluorenderivate.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 10 mol% beträgt.
- Polymere gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 30 mol% beträgt.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere außer Einheiten gemäß Formel (1) mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen Klassen gemäß Anspruch 4 bis 13 enthalten.
- Polymere gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt ist und die andere Gruppe eine emittierende Einheit ist.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass für Einheiten gemäß Formel (1) gilt: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 25 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander oder mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; die weiteren Symbole und Indizes sind wie in Anspruch 1 definiert.
- Polymere gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass für Einheiten gemäß Formel (1) gilt: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 4 bis 20 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass diese nicht direkt an die Phenanthren-Einheit angrenzen, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 25 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche mit nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; die weiteren Symbole und Indizes sind wie in Anspruch 21 definiert.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als Grundgerüst enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich 0.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als lochtransportierende Einheiten enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten N-Ar.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheiten gemäß Formel (1) in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind.
- Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Polymerisation Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden.
- Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2), Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 beschrieben.
- Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass A ausgesucht aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2 2, B(OR2)2 und Sn(R2)3, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
- Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 27 und/oder 28, dadurch gekennzeichnet, dass die C-C-Verknüpfungen sind ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKI-Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung oder dass die C-N-Verknüpfung eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD ist.
- Mischungen (Blends) aus einem oder mehreren Polymeren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 mit weiteren polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen.
- Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren Polymeren oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 in einem oder mehreren Lösungsmitteln.
- Verwendung eines Polymers oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 oder einer Lösung gemäß Anspruch 31 in polymeren Leuchtdioden.
- Organisches elektronisches Bauteil mit einer oder mehreren aktiven Schichten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere Polymere oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 enthält.
- Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um polymere Leuchtdioden (PLED), organische integrierte Schaltungen (O-IC), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFET), organische Dünnfilmtransistoren (OTFT), organische Solarzellen (O-SC) oder organische Laserdioden (O-Laser) handelt.
- Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine polymere Leuchtdiode handelt.
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