DE102004020298A1 - Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Polymere, die neue Struktureinheiten gemäß Formel (1) enthalten. Die erfindungsgemäßen Materialien zeigen eine verbesserte Effizienz und eine höhere Lebensdauer bei Verwendung in einer polymeren organischen Leuchtdiode.

Description

  • Seit ca. 13 Jahren läuft eine breit angelegte Forschung zur Kommerzialisierung von Anzeige- und Beleuchtungselementen auf Basis polymerer (organischer) Leuchtdioden (PLEDs). Ausgelöst wurde diese Entwicklung durch die Grundlagenentwicklungen, welche in EP 423 283 (WO 90/13148) offenbart sind. Seit kurzem ist auch ein erstes, wenn auch einfaches, Produkt (eine kleine Anzeige in einem Rasierapparat der Fa. PHILIPS N.V.) auf dem Markt erhältlich. Allerdings sind immer noch deutliche Verbesserungen der verwendeten Materialien nötig, um diese Displays zu einer echten Konkurrenz zu den derzeit marktbeherrschenden Flüssigkristallanzeigen (LCD) zu machen.
  • Es ist für die Erzeugung aller drei Emissionsfarben nötig, bestimmte Comonomere in die entsprechenden Polymere einzupolymerisieren (vgl. z. B. WO 00/46321, WO 03/020790 und WO 02/077060). So ist dann in der Regel, ausgehend von einem blau emittierenden Grundpolymer ("backbone"), die Erzeugung der beiden anderen Primärfarben Rot und Grün möglich.
  • Als Polymere für vollfarbige Anzeigeelemente (Full-Colour-Displays) wurden bereits verschiedene Materialklassen vorgeschlagen bzw. entwickelt. So kommen Poly-Fluoren-Derivate in Betracht; des Weiteren sind auch Poly-Spirobifluoren-, Poly-Dihydrophenanthren- und Poly-Indenofluoren-Derivate eine Möglichkeit. Auch Polymere, die eine Kombination der beiden erstgenannten Strukturelemente enthalten, wurden bereits vorgeschlagen. Im Allgemeinen sind für derartigen Einsatz Polymere, welche Poly-paraphenylen (PPP) als Strukturelement enthalten, möglich.
  • Die Polymere gemäß Stand der Technik zeigen zum Teil schon gute Eigenschaften in der Anwendung in PLEDs. Trotz der bereits erzielten Fortschritte entsprechen diese Polymere allerdings noch nicht den Anforderungen, die an sie für hochwertige Anwendungen gestellt werden. Insbesondere ist die Lebensdauer der grün und vor allem der blau emittierenden Polymere für viele Anwendungen noch nicht ausreichend, ebenso wie die Effizienz der rot emittierenden Polymeren.
    •
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass eine neue Klasse von Polymeren sehr gute und den o. g. Stand der Technik übertreffende Eigenschaften aufweist. Diese Polymere und deren Verwendung in PLEDs sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die neuen Struktureinheiten eignen sich insbesondere als Polymer-Grundgerüst, aber je nach Substitutionsmuster auch als Lochleiter, Elektronenleiter oder Emitter.
  • Die Verwendung von Phenanthrenen in elektrolumineszierenden Polymeren wurde schon gelegentlich erwähnt, z. B. in WO 02/077060, WO 03/020790 und in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10337346.2 . Allerdings ist dort nur allgemein aufgezählt, dass diese Strukturelemente, ebenso wie eine große Vielzahl weiterer Monomere, als mögliche weitere Elemente, neben dem eigentlichen Polymer-Grundgerüst, vorhanden sein können. Besondere Vorteile dieser Einheiten sind nicht beschrieben. Außerdem ist nur ganz allgemein beschrieben, dass diese mit nicht-aromatischen Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können. Die Verwendung unsubstituierter Phenanthren-Einheiten führt jedoch zu unlöslichen Polymeren, so dass diese Einheiten höchstens zu sehr geringem Anteil verwendet werden können. Welche Substituenten allerdings besonders geeignet sind und an welchen Positionen der Phenanthren-Einheit diese Substituenten bevorzugt gebunden sein sollten, geht aus diesen Beschreibungen nicht hervor. Ebenso wenig geht daraus hervor, dass sich die neuen Struktureinheiten besonders eignen, zu höherem Anteil im Polymer eingesetzt zu werden, da sie im Stand der Technik nur als Comonomere in vergleichsweise geringen Anteilen erwähnt sind. Es ist also auch für den Fachmann nicht ersichtlich, wie diese Einheiten nutzbringend in elektrolumineszierenden Polymeren verwendet werden könnten. Daher ist die allgemeine Aufführung von Phenanthren-Einheiten als zufällige Offenbarung zu bewerten.
  • Die Substitution der Phenanthren-Einheiten in 9- bzw. 9,10-Position und die Verknüpfung im Polymer in der 2,7-Position hat sich überraschend als besonders geeignet im Vergleich zur Substitution in anderen Positionen der Phenanthren-Einheit erwiesen. Diese Bevorzugung lässt sich durch die besonders gute synthetische Zugänglichkeit der in diesen Positionen substituierten Einheiten begründen, aber auch durch die besseren optischen und elektronischen Eigenschaften.
  • Gegenstand der Erfindung sind Polymere, enthaltend mindestens 5 mol%, bevorzugt mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% Einheiten gemäß Formel (1),
    Figure 00020001
    Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen:
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch R1 substituiert sein kann, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches auch durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
    n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
    m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2;
    die gestrichelte Bindung bedeutet dabei in Formel (1) ebenso wie in allen weiteren Formeln die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen.
  • Auch wenn dies aus der Beschreibung hervorgeht, sei hier nochmals explizit darauf verwiesen, dass die Struktureinheiten gemäß Formel (1) unsymmetrisch substituiert sein können, d. h. dass an einer Einheit unterschiedliche Substituenten R bzw. R1 vorhanden sein können, bzw. dass die Substituenten X und Y, soweit vorhanden, unterschiedlich sind oder auch nur einseitig auftreten.
  • Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, bevorzugt < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, etc. als aromatische Ringsysteme verstanden werden.
  • In einem Aspekt der Erfindung handelt es sich um konjugierte Polymere. In einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um nicht-konjugierte Polymere. In nochmals einem weiteren Aspekt der Erfindung handelt es sich um teilkonjugierte Polymere. Bevorzugt sind konjugierte oder teilkonjugierte Polymere.
  • Konjugierte Polymere im Sinne dieser Erfindung sind Polymere, die in der Hauptkette hauptsächlich sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome, die auch durch entsprechende Heteroatome ersetzt sein können, enthalten. Dies bedeutet im einfachsten Fall abwechselndes Vorliegen von Doppel- und Einfachbindungen in der Hauptkette. Hauptsächlich meint, dass natürlich auftretende Defekte, die zu Konjugationsunterbrechungen führen, den Begriff "konjugiertes Polymer" nicht entwerten. Des Weiteren wird in diesem Anmeldetext ebenfalls als konjugiert bezeichnet, wenn sich in der Hauptkette beispielsweise Arylamineinheiten und/oder bestimmte Heterocyclen (d. h. Konjugation über N-, O-, oder S-Atome) und/oder metallorganische Komplexe (d. h. Konjugation über das Metallatom) befinden. Hingegen würden Einheiten wie beispielsweise einfache Alkylbrücken, (Thio)Ether-, Ester-, Amid- oder Imidverknüpfungen eindeutig als nicht-konjugierte Segmente definiert. Unter einem teilkonjugierten Polymer soll ein Polymer verstanden werden, in dem längere konjugierte Abschnitte in der Hauptkette durch nichtkonjugierte Abschnitte unterbrochen sind, bzw. das längere konjugierte Abschnitte in den Seitenketten eines in der Hauptkette nicht-konjugierten Polymers enthält.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere können neben den Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere Strukturelemente enthalten. Dies sind u. a. solche, wie sie in WO 02/077060 und in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10337346.2 offenbart und umfangreich aufgelistet sind; diese werden via Zitat als Bestandteil der vorliegenden Erfindung betrachtet. Die weiteren Struktureinheiten können beispielsweise aus den im Folgenden beschriebenen Klassen stammen:
    Gruppe 1: Einheiten, welche die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen;
    Gruppe 2: Einheiten, welche die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften der Polymere erhöhen;
    Gruppe 3: Einheiten, die Kombinationen von Einzeleinheiten der Gruppe 1 und Gruppe 2 aufweisen;
    Gruppe 4: Einheiten, welche die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann;
    Gruppe 5: Einheiten, welche den Übergang vom so genannten Singulett- zum Triplettzustand verbessern;
    Gruppe 6: Einheiten, welche die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen;
    Gruppe 7: Einheiten, welche typischerweise als Backbone verwendet werden.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Polymere sind solche, bei denen mindestens ein Strukturelement Ladungstransporteigenschaften aufweist, d. h. die Einheiten aus den Gruppen 1 und/oder 2 enthalten.
  • Strukturelemente aus der Gruppe 1, die Lochtransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Arylamine und Heterocyclen zu einem HOMO im Polymer von mehr als –5.8 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als –5.5 eV.
  • Strukturelemente aus Gruppe 2, die Elektronentransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital); bevorzugt führen diese Einheiten im Polymer zu einem LUMO von weniger als –2.7 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als –3.0 eV.
  • Es kann bevorzugt sein, wenn in den erfindungsgemäßen Polymeren Einheiten aus Gruppe 3 enthalten sind, in denen Strukturen, welche die Lochmobilität und welche die Elektronenmobilität erhöhen (also Einheiten aus Gruppe 1 und 2), direkt aneinander gebunden sind. Einige dieser Einheiten können als Emitter dienen und verschieben die Emissionsfarbe ins Grüne, Gelbe oder Rote; ihre Verwendung eignet sich also beispielsweise für die Erzeugung anderer Emissionsfarben aus ursprünglich blau emittierenden Polymeren.
  • Struktureinheiten gemäß Gruppe 4 sind solche, welche auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen, welche Schweratome mit einer Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Besonders geeignet sind Verbindungen, welche d- oder f-Übergangsmetalle beeinhalten, die die o. g. Bedingung erfüllen. Ganz besonders bevorzugt sind hier entsprechende Struktureinheiten, welche Elemente der Gruppe 8 bis 10 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als Struktureinheiten für die erfindungsgemäßen Polymeren kommen hier nun z. B. verschiedene Komplexe in Frage, welche beispielsweise in den Anmeldeschriften WO 02/068435, DE 10116962 , EP 1239526 und in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10238903.9 beschrieben sind. Entsprechende Monomere sind in WO 02/068435 und in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10350606.3 beschrieben.
  • Strukturelemente der Gruppe 5 sind solche, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den Strukturelementen der Gruppe 4 eingesetzt, die Phosphoreszenzeigenschaften dieser Strukturelemente verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie in den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10304819.7 und DE 10328627.6 beschrieben. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide und ähnliche Verbindungen in Frage, wie in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10349033.7 beschrieben.
  • Strukturelemente der Gruppe 6, die die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der Polymere beeinflussen, sind neben oben genannten solche, die mindestens noch eine weitere aromatische oder eine andere konjugierte Struktur aufweisen, welche nicht unter die o. g. Gruppen fällt, d. h. die die Ladungsträgermobilitäten nur wenig beeinflusst, die keine metallorganischen Komplexe sind oder die keinen Einfluss auf den Singulett-Triplett-Übergang haben. Derartige Strukturelemente können die Morphologie, aber auch die Emissionsfarbe der resultierenden Polymere beeinflussen. Je nach Einheit können sie daher auch als Emitter eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen oder auch Tolan-, Stilben- oder Bisstyrylarylenderivate, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Besonders bevorzugt ist dabei der Einbau von 1,4-Phenylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1,6- oder 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10-Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4''-Terphenylylen-, 4,4'-Bi-1,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4''-Bisstyrylarylenderivaten.
  • Strukturelemente der Gruppe 7 sind Einheiten, die aromatische Strukturen mit 6 bis 40 C-Atomen beinhalten, welche typischerweise als Polymergrundgerüst (Backbone) verwendet werden. Dies wären beispielsweise 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydropyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10-Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und cis- und trans-Indenofluorenderivate. Da jedoch der Anteil an Einheiten gemäß Formel (1) ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol% beträgt, werden diese Strukturelemente aus Gruppe 7 hier nicht bevorzugt als das hauptsächliche Polymergrundgerüst, sondern höchstens als Grundgerüst, das in geringerem Anteil anwesend ist, verwendet.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die gleichzeitig neben Struktureinheiten gemäß Formel (1) zusätzlich noch ein oder mehrere Einheiten ausgewählt aus den Gruppen 1 bis 7 enthalten. Es kann ebenfalls bevorzugt sein, wenn gleichzeitig mehr als eine Struktureinheit aus einer Gruppe vorliegt.
  • Bevorzugt beträgt der Anteil Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 10 mol%, besonders bevorzugt mindestens 30 mol%, ganz besonders bevorzugt mindestens 50 mol%. Diese Bevorzugung gilt vor allem, wenn es sich bei den Einheiten gemäß Formel (1) um das Polymer-Grundgerüst handelt. Bei anderen Funktionen können andere Anteile bevorzugt sein, beispielsweise ein Anteil in der Größenordnung von 5 bis 20 mol%, wenn es sich um den Lochleiter bzw. den Emitter in einem elektrolumineszierenden Polymer handelt. Für andere Anwendungen, beispielsweise für organische Transistoren, kann der bevorzugte Anteil nochmals unterschiedlich sein, beispielsweise bis zu 100 mol%, wenn es sich um loch- oder elektronenleitende Einheiten handelt.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, die außer Struktureinheiten gemäß Formel (1) noch mindestens eine Struktureinheit aus den oben genannten Gruppen enthalten. Besonders bevorzugt sind mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen der oben genannten Klassen. Wenn vorhanden, ist der Anteil dieser Strukturelemente bevorzugt jeweils mindestens 5 mol%, besonders bevorzugt mindestens 10 mol%. Ganz besonders bevorzugt ist eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt und die andere Gruppe ist eine emittierende Einheit, wobei diese beiden Funktionen (Lochleitung und Emission) auch von derselben Einheit übernommen werden können.
  • Aber auch ein kleinerer Anteil der emittierenden Einheiten, insbesondere grün und rot emittierender Einheiten, kann bevorzugt sein, beispielsweise zur Synthese weiß emittierenden Copolymere. Wie weiß emittierende Copolymere synthetisiert werden können, ist im Detail in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10343606.5 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere weisen in der Regel 10 bis 10000, bevorzugt 50 bis 5000, besonders bevorzugt 50 bis 2000 Wiederholeinheiten auf.
  • Die nötige Löslichkeit der Polymere wird v. a. durch die Substituenten R bzw. R1 an den Einheiten gemäß Formel (1) sowie gegebenenfalls an weiteren anwesenden Einheiten gewährleistet. Falls weitere Substituenten vorhanden sind, tragen auch diese zur Löslichkeit bei.
  • Um ausreichende Löslichkeit zu gewährleisten, ist es bevorzugt, dass im Durchschnitt pro Wiederholeinheit mindestens 2 nicht-aromatische C-Atome in den Substituenten vorhanden sind. Bevorzugt sind dabei mindestens 4, besonders bevorzugt mindestens 8 C-Atome. Einzelne dieser C-Atome können auch durch O oder S ersetzt sein. Dies kann aber durchaus bedeuten, dass ein gewisser Anteil von Wiederholeinheiten keine weiteren nicht-aromatischen Substituenten trägt.
  • Um die Morphologie des Films nicht zu verschlechtern, ist es bevorzugt, keine langkettigen Substituenten mit mehr als 12 C-Atomen in einer linearen Kette zu haben, bevorzugt keine mit mehr als 8 C-Atomen, besonders bevorzugt keine mit mehr als 6 C-Atomen.
  • Nicht-aromatische C-Atome sind, wie beispielsweise in der Beschreibung für R und R1 in Formel (1), in entsprechenden geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxyketten enthalten.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, bei denen für Einheiten gemäß Formel (1) gilt:
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 25 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nichtaromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH-, -C≡Cersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander oder mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann;
    m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
    die weiteren Symbole und Indizes sind wie oben unter Formel (1) definiert.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Polymere, bei denen für Einheiten gemäß Formel (1) gillt:
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 4 bis 20 C-Atomen, besonders bevorzugt eine verzweigte Alkylkette, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass diese nicht direkt an die Phenanthren-Einheit angrenzen, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 25 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche mit nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann;
    m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1;
    die weiteren Symbole und Indizes sind wie oben definiert.
  • Die Bevorzugung aliphatischer Reste R lässt sich durch die nochmals bessere Löslichkeit der resultierenden Polymere und die bessere synthetische Zugänglichkeit begründen.
  • Je nach Substitutionsmuster eignen sich die Einheiten gemäß Formel (1) insbesondere für verschiedene Funktionen im Polymer. So können diese Einheiten bevorzugt als (elektronenleitendes) Polymer-Grundgerüst, als Lochleiter oder als Emitter eingesetzt werden. Welche Verbindungen sich insbesondere für welche Funktion eignen, ist vor allem durch die Substituenten X und Y beschrieben. Die Substituenten R haben einen weniger ausgeprägten Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften der Einheiten gemäß Formel (1).
  • So gilt für der Verwendung als Polymer-Grundgerüst bevorzugt:
    n ist bei jedem Auftreten gleich 0,
    d. h. es handelt sich um eine rein aromatische Struktureinheit.
  • Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als lochtransportierende Einheiten gilt bevorzugt:
    n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist;
    m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
    X ist bei jedem Auftreten N-Ar;
    d. h. es handelt sich um Triarylaminderivate des Phenanthrens.
  • Für die Verwendung von Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter gilt bevorzugt:
    n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist;
    m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist,
    d. h. es handelt sich um Diarylvinylen- oder Diarylacetylenderivate im weitesten Sinne, die auch noch zusätzlich Triarylamineinheiten enthalten können.
  • Weiterhin bevorzugt sind Einheiten gemäß Formel (1), die in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind. Diese Bevorzugung ist durch die bessere synthetische Zugänglichkeit der Monomere zu begründen. Bevorzugt gilt also, dass in einer Einheit gemäß Formel (1) alle R gleich und besonders bevorzugt auch gleich substituiert sind. Diese Bevorzugung schließt nicht aus, dass die Substituenten X und Y nur einseitig auftreten bzw. auch unterschiedlich sein können.
  • Beispiele für bevorzugte Einheiten gemäß Formel (1) sind Strukturen gemäß den abgebildeten Beispielen (1) bis (33), wobei die Verknüpfung im Polymer jeweils über die 2,7-Positionen der Phenanthreneinheiten erfolgt, wie über die gestrichelten Bindungen angedeutet. Mögliche Substituenten sind für die bessere Übersichtlichkeit im Allgemeinen nicht bzw. nicht überall aufgeführt. Alkyl steht hier allgemein für eine aliphatische Alkylgruppe, Aryl für ein aromatisches oder heteroaromatisches System, wie für R beschrieben. Dabei sind die Beispiele (1) bis (18) Beispiele für Grundgerüst-Einheiten, die Beispiele (19) bis (30) Beispiele für emittierende Einheiten und die Beispiele (31) bis (33) Beispiele für lochleitende Einheiten.
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Die erfindungsgemäßen Polymere sind entweder Homopolymere oder Copolymere. Erfindungsgemäße Copolymere können dabei neben einer oder mehreren Strukturen gemäß Formel (1) potenziell eine oder mehrere weitere Strukturen, beispielsweise aus den oben genannten Gruppen 1 bis 7, besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen Copolymere können statistische, alternierende oder blockartige Strukturen aufweisen oder auch mehrere dieser Strukturen abwechselnd besitzen. Wie Copolymere mit blockartigen Strukturen erhalten werden können, ist beispielsweise ausführlich in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10337077.3 beschrieben. Diese ist via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Durch das Verwenden mehrerer verschiedener Strukturelemente können Eigenschaften wie Löslichkeit, Festphasenmorphologie, Farbe, Ladungsinjektions- und – transporteigenschaften, Temperaturstabilität, elektrooptische Charakteristik, etc. eingestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Einheiten gemäß Formel (1) führt. Entsprechende Polymerisationsreaktionen gibt es prinzipiell viele. Es haben sich hier jedoch einige Typen besonders bewährt, die zu C-C- bzw. zu C-N-Verknüpfungen führen:
    • (A) Polymerisation gemäß SUZUKI;
    • (B) Polymerisation gemäß YAMAMOTO;
    • (C) Polymerisation gemäß STILLE;
    • (D) Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
  • Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist beispielsweise im Detail in der nicht offen gelegten Anmeldeschrift DE 10249723.0 beschrieben.
  • Monomere, die in erfindungsgemäßen Polymeren zu Struktureinheiten gemäß Formel (1) führen, sind Phenanthren-Derivate, die in der 9- und/oder 10-Position geeignet substituiert sind und an der 2,7-Position (bzw. in einer geeigneten Position an Y, falls vorhanden) geeignete Funktionalitäten aufweisen, die es erlauben, diese Monomereinheit in das Polymer einzubauen.
  • Monomere, die im Polymer zu Einheiten gemäß Formel (1) führen, sind neu und daher ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind daher bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2),
    Figure 00130001
    Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Formel (1).
  • Bevorzugt ist A ausgesucht aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2R2, B(OR2)2 und Sn(R2)3, besonders bevorzugt aus Br, I und B(OR2)2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
  • Die C-C-Verknüpfungen sind bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKI-Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung; die C-N-Verknüpfung ist bevorzugt eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD.
  • Dabei gilt für bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2) dieselbe Bevorzugung wie für Struktureinheiten gemäß Formel (1) oben beschrieben.
  • Es kann bevorzugt sein, das erfindungsgemäße Polymer nicht als Reinsubstanz, sondern als Mischung (Blend) zusammen mit weiteren beliebigen polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen zu verwenden. Diese können beispielsweise die elektronischen Eigenschaften verbessern, den Transfer vom Singulett- zum Triplettzustand beeinflussen oder selber aus dem Singulett- oder aus dem Triplettzustand Licht emittieren. Aber auch elektronisch inerte Substanzen können sinnvoll sein, um beispielsweise die Morphologie des gebildeten Polymerfilms oder die Viskosität von Polymerlösungen zu beeinflussen. Solche Blends sind daher auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren erfindungsgemäßen Polymeren oder Blends in einem oder mehreren Lösungsmitteln. Wie Polymerlösungen hergestellt werden können, ist beispielsweise in WO 02/072714, in WO 03/019694 und in der darin zitierten Literatur beschrieben. Diese Lösungen können verwendet werden, um dünne Polymerschichten herzustellen, zum Beispiel durch Flächenbeschichtungsverfahren (z. B. Spin-coating) oder Druckverfahren (z. B. InkJet Printing).
  • Die erfindungsgemäßen Polymere können in PLEDs verwendet werden. Diese enthalten Kathode, Anode, Emissionsschicht und gegebenenfalls weitere Schichten, wie z. B. bevorzugt eine Lochinjektionsschicht und gegebenenfalls eine Zwischenschicht zwischen der Lochinjektions- und der Emissionsschicht. Wie PLEDs hergestellt werden können, wird als allgemeines Verfahren ausführlich in DE 10304819.7 beschrieben, das entsprechend für den Einzelfall anzupassen ist.
  • Wie oben beschrieben, eignen sich die erfindungsgemäßen Polymere ganz besonders als Elektrolumineszenzmaterialien in den derart hergestellten PLEDs oder Displays.
  • Als Elektrolumineszenzmaterialien im Sinne der Erfindung gelten Materialien, die als aktive Schicht in einer PLED Verwendung finden können. Aktive Schicht bedeutet, dass die Schicht befähigt ist, bei Anlegen eines elektrischen Feldes Licht abzustrahlen (lichtemittierende Schicht) und/oder dass sie die Injektion und/oder den Transport der positiven und/oder negativen Ladungen verbessert (Ladungsinjektions- oder Ladungstransportschicht). Es kann sich auch um eine Zwischenschicht zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht handeln.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung eines erfindungsgemäßen Polymers in einer PLED, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterial.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ebenfalls eine PLED mit einer oder mehreren aktiven Schichten, wobei mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere enthält. Die aktive Schicht kann beispielsweise eine lichtemittierende Schicht und/oder eine Transportschicht und/oder eine Ladungsinjektionsschicht und/oder eine Zwischenschicht sein.
    •
  • Die erfindungsgemäßen Polymere weisen gegenüber den in WO 03/020790 beschriebenen Poly-Spirobifluorenen und Polyfluorenen, beschrieben in WO 02/077060, die hiermit als nächstliegender Stand der Technik genannt werden, folgende überraschenden Vorteile auf:
    • (1) Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Polymere (bei ansonsten gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung) höhere Leuchteffizienzen in der Anwendung aufweisen. Dies gilt besonders für die Copolymere, die blaue Emission zeigen. Dies ist von enormer Bedeutung, da somit entweder gleiche Helligkeit bei geringerem Energieverbrauch erzielt werden kann, was vor allem bei mobilen Applikationen (Displays für Handys, Pager, PDA, etc.), die auf Batterien und Akkus angewiesen sind, sehr wichtig ist. Umgekehrt erhält man bei gleichem Energieverbrauch höhere Helligkeiten, was beispielsweise für Beleuchtungsanwendungen interessant sein kann.
    • (2) Des Weiteren hat sich überraschend gezeigt, dass wiederum im direkten Vergleich die erfindungsgemäßen Polymere höhere operative Lebensdauern aufweisen, insbesondere im Fall von grün und blau emittierenden PLEDs.
    • (3) Auch vom Löslichkeitsverhalten (z. B. Gelierungstemperatur bei gegebener Konzentration, Viskosität bei gegebener Konzentration) sind die erfindungsgemäßen Polymere den bekannten Polymeren gleichwertig bzw. weisen z. T. bessere Löslichkeit in einer größeren Bandbreite von Lösungsmitteln auf und eignen sich daher genauso gut oder besser zur Verarbeitung aus Lösung, z. B. durch Drucktechniken.
    • (4) Die Zugänglichkeit und die Erzielbarkeit von Farben ist bei den erfindungsgemäßen Polymeren gleichwertig oder besser im Vergleich zum Stand der Technik. Insbesondere bei blau emittierenden Polymeren wird ein verbesserter Farbort und eine gesättigtere blaue Emission beobachtet.
    • (5) Die erfindungsgemäßen Polymere sind, auch ohne den Einsatz von elektronenleitenden Comonomeren, gute Elektronenleiter. Elektronenleitende Eigenschaften in Polymeren sind bislang schwierig zu verwirklichen gewesen, da viele Elektronenleiter gemäß Stand der Technik für hochwertige Anwendungen nicht ausreichend stabil sind.
    • (6) Da das neue Polymergrundgerüst gemäß Formel (1) selber zu tiefblauer Emission führt, ist es leicht möglich, bestimmte emittierende Einheiten einzuführen, die dann im Polymer immer noch zu blauer Emission führen. Dadurch ist es leicht möglich, Ladungstransport- und Emissionseigenschaften im Polymer zu trennen. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden sein zu wollen, glauben wir, dass dies nötig ist, um stabile Polymere zu erhalten. Dies war jedoch bislang nur schwierig möglich, da das Polymergrundgerüst selber immer gleichzeitig auch emittiert hat.
  • Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im Weiteren folgenden Beispielen wird auf die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere oder Blends in Bezug auf PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Polymere auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Devices (Vorrichtungen) zu benutzen, z. B. für organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organische Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organische Solarzellen (O-SCs) oder auch organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige Anwendungen zu nennen.
  • Die Verwendung erfindungsgemäßer Polymere in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
    •
  • Beispiel 1: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dimethylphenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM1) a) Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
    Figure 00160001
  • 34.3 g (94 mmol) 2,7-Dibromphenanthren-9,10-chinon wurden unter Argon bei –10 °C in 600 mL trockenem THF suspendiert, und es wurden 141 mL (282 mmol) Methylmagnesiumchlorid (2 molare Lösung in THF) so zugetropft, dass die Innentemperatur 0 °C nicht überstieg. Anschließend wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dem Ansatz wurden unter Eiskühlung 50 mL Eisessig zugegeben, und es wurde mit Ethylacetat verdünnt. Nach zweimaligem Waschen mit gesättigter Kochsalzlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und die Lösemittel wurden entfernt. Man erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung für die nächste Stufe eingesetzt wurde.
    1H-NMR (CDCl3): [ppm] 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.52 (d, 3JHH = 8.0 Hz, 2H), 7.46 (dd, 4JHH = 2.0 Hz, 3JHH = 8.4 Hz, 2H), 2.10 (s, mit D2O austauschbar, 2H, OH), 1.30 (s, 6H).
  • b) Synthese von 2,7-Dibrom-9-keto-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
    Figure 00160002
  • 132.8 g (294 mmol) 2,7-Dibrom-9,10-dihydroxy-9,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden unter Argon in 420 mL Essigsäure und 210 mL Trifluoressigsäure suspendiert und 3 h unter Rückfluss gerührt. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde abgesaugt, der Rückstand mit Wasser und Methanol gewaschen, in Toluol gelöst, über Kieselgel filtriert und das Lösemittel entfernt. Man erhielt 89.9 g (80.4 % d. Th.) des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung verwendet wurde.
    1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.17 (d, 4JHH = 2.4 Hz, 1H), 7.77 (m, 3H), 7.63 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, 3JHH = 8.4 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 1.53 (s, 6H).
  • c) Synthese von 2,7-Dibrom-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren
    Figure 00160003
  • Im ausgeheizten Kolben wurden 2.16 g (57 mmol) Lithiumaluminiumhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung wurden 100 mL THF zugegeben. Danach wurden 43.4 g (114 mmol) 2,7-Dibrom-9-keto-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren in 150 mL THF zugetropft und anschließend unter Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man auf Raumtemperatur abkühlen, dann wurden vorsichtig 2 mL H2O zugegeben. Nach 15 min Rühren wurden 2 mL 15 %ige NaOH zugegeben, 15 min gerührt, 6 mL H2O zugetropft und 15 min gerührt. Der entstandene Feststoff wurde abgesaugt, mit THF gewaschen und das Lösemittel vom Filtrat entfernt. Man erhielt 43.4 g des Produkts, das ohne weitere Aufreinigung eingesetzt wurde.
    1H-NMR (DMSO-d6): [ppm] 7.77 (m, 2H), 7.64 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 1H), 7.56 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 1H), 7.50 (m, 2H), 5.62 (d, 3JHH = 5.0 Hz, 1H), 4.35 (d, mit D2O austauschbar, 3JHH = 5.0 Hz, 1H), 1.23 (s, 3H), 1.03 (s, 3H).
  • d) Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-dimethylphenanthren (EM1)
    Figure 00170001
  • 43.4 g (113 mmol) 2,7-Dibrom-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren wurden in 610 mL Essigsäure suspendiert. Es wurden 780 mg Iod und 3.5 mL HBr in Essigsäure zugegeben und die Suspension zum Rückfluss erhitzt. Über Nacht ließ man unter Rühren abkühlen. Der Rückstand wurde abgesaugt und mit Wasser und Methanol gewaschen. Man erhielt 35.8 g (87.0 % d. Th.) des Produkts.
    1N-NMR (CDCl3): [ppm] 8.46 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.21 (d, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 7.68 (dd, 3JHH = 8.7 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 2.67 (s, 6H).
  • Beispiel 2: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-bis(2-ethylhexyl)phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM2)
    Figure 00170002
  • Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Ethylhexylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid.
    1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.48 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 2H), 8.25 (d, 4JHH = 1.3 Hz, 2H), 7.67 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 1.7 Hz, 2H), 3.11 (m, 4H), 1.68 (m, 2H), 1.26 (m, 16H), 0.88 (m, 12H).
  • Beispiel 3: Synthese von 2,7-Dibrom-9,10-bis(4-tert-butylphenyl)phenanthren (erfindungsgemäßes Monomer EM3)
    Figure 00180001
  • Die Synthese erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 unter Verwendung von 4-tert-Butylphenylmagnesiumchlorid statt Methylmagnesiumchlorid. Das Produkt wurde durch mehrfache Umkristallisation aus Toluol und aus Chlorbenzol gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): [ppm] 8.57 (d, 3JHH = 9.0 Hz, 2H), 7.84 (d, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.73 (dd, 3JHH = 9.0 Hz, 4JHH = 2.0 Hz, 2H), 7.18 (d, 3JHH = 8.4 Hz, 4H), 7.18 (d, 3JHH = 8.7 Hz, 4H), 1.27 (s, 18H).

Claims (35)

  1. Polymere, enthaltend mindestens 5 mol% Einheiten gemäß Formel (1),
    Figure 00190001
    Formel (1) wobei die verwendeten Symbole und Indizes folgende Bedeutung besitzen: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch R1 substituiert sein kann, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches auch durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R miteinander auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der beiden Reste R ungleich H ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander und/oder mit R ein Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2; die gestrichelte Bindung bedeutet dabei die Verknüpfung im Polymer; sie soll hier keine Methylgruppe darstellen.
  2. Polymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um konjugierte oder teilkonjugierte Polymere handelt.
  3. Polymere gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben den Einheiten gemäß Formel (1) noch weitere Strukturelemente enthalten.
  4. Polymere gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen die Lochinjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen.
  5. Polymere gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Gruppen der Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-p-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO.
  6. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Elektroneninjektions- und/oder -transporteigenschaften erhöhen.
  7. Polymere gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Gruppen der Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weiterer O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO.
  8. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente Kombinationen von Einzeleinheiten gemäß Anspruch 4 und/oder 5 und gemäß Anspruch 6 und/oder 7 aufweisen.
  9. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente die Emissionscharakteristik insoweit verändern, dass Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz erhalten werden kann.
  10. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelemente den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern.
  11. Polymere gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der Carbazol- und überbrückten Carbazoldimereinheiten, Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone und Silan-Derivate.
  12. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen die Morphologie oder auch die Emissionsfarbe der Polymere beeinflussen.
  13. Polymere gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der 1,4-Phenylen-, 1,4-Naphthylen-, 1,4- oder 9,10-Anthrylen-, 1,6- oder 2,7- oder 4,9-Pyrenylen-, 3,9- oder 3,10- Perylenylen-, 4,4'-Biphenylylen-, 4,4''-Terphenylylen-, 4,4'-Bi-1,1'-naphthylylen-, 4,4'-Tolanylen-, 4,4'-Stilbenylen- oder 4,4''-Bisstyrylarylenderivate.
  14. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die weiteren Strukturelementen typischerweise als Backbone verwendet werden.
  15. Polymere gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturelemente ausgewählt sind aus den Klassen der 4,5-Dihydropyrenderivate, 4,5,9,10-Tetrahydropyrenderivate, Fluorenderivate, 9,9'-Spirobifluorenderivate, 9,10-Dihydrophenanthrenderivate, 5,7-Dihydrodibenzo-oxepinderivate und cis- und trans-Indenofluorenderivate.
  16. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 10 mol% beträgt.
  17. Polymere gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Einheiten gemäß Formel (1) mindestens 30 mol% beträgt.
  18. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere außer Einheiten gemäß Formel (1) mindestens zwei Struktureinheiten aus unterschiedlichen Klassen gemäß Anspruch 4 bis 13 enthalten.
  19. Polymere gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass eine dieser Struktureinheiten aus der Gruppe der lochleitenden Einheiten ausgewählt ist und die andere Gruppe eine emittierende Einheit ist.
  20. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass für Einheiten gemäß Formel (1) gilt: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 2 bis 25 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass die Heteroatome nicht direkt an die Phenanthren-Einheit gebunden sind, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches, aromatisches oder aliphatisches Ringsystem bilden; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R2, O, S, O-CO-O, CO-O, -CH=CH-, -C≡C- ersetzt sein können und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 C-Atomen, welche auch durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei oder mehrere der Reste R1 miteinander oder mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; oder F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 oder B(R2)2; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 30 C-Atomen, welches mit R1 substituiert oder unsubstituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; die weiteren Symbole und Indizes sind wie in Anspruch 1 definiert.
  21. Polymere gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass für Einheiten gemäß Formel (1) gilt: R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylkette mit 4 bis 20 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch N-R1, O, S, O-CO-O, CO-O, -CR1=CR1- oder -C≡C- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass diese nicht direkt an die Phenanthren-Einheit angrenzen, und in der auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können die beiden Reste R zusammen auch ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CH=CH-, -C≡C- oder N-Ar; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 25 C-Atomen, welches durch ein oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine monovalente Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 20 C-Atomen, welche mit nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; die weiteren Symbole und Indizes sind wie in Anspruch 21 definiert.
  22. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als Grundgerüst enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich 0.
  23. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als lochtransportierende Einheiten enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Aufteten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten N-Ar.
  24. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten gemäß Formel (1) als Emitter enthalten und dass gilt: n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei mindestens ein n = 1 ist; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei m ungleich 0 ist, wenn das entsprechende n = 1 ist; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -CR1=CR1-, -C≡C- oder N-Ar, wobei mindestens ein X gleich -CR1=CR1- oder -C≡C- ist.
  25. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheiten gemäß Formel (1) in den 9,10-Positionen der Phenanthren-Einheiten symmetrisch substituiert sind.
  26. Polymere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Polymerisation Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden.
  27. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Formel (2),
    Figure 00240001
    Formel (2) dadurch gekennzeichnet, dass die beiden funktionellen Gruppen A, gleich oder verschieden, unter Bedingungen der C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen copolymerisieren; die weiteren Symbole und Indizes haben dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 beschrieben.
  28. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass A ausgesucht aus Cl, Br, I, O-Tosylat, O-Triflat, O-SO2 2, B(OR2)2 und Sn(R2)3, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und wobei zwei oder mehr Reste R2 auch miteinander ein Ringsystem bilden können.
  29. Bifunktionelle monomere Verbindungen gemäß Anspruch 27 und/oder 28, dadurch gekennzeichnet, dass die C-C-Verknüpfungen sind ausgewählt aus den Gruppen der SUZUKI-Kupplung, der YAMAMOTO-Kupplung und der STILLE-Kupplung oder dass die C-N-Verknüpfung eine Kupplung gemäß HARTWIG-BUCHWALD ist.
  30. Mischungen (Blends) aus einem oder mehreren Polymeren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 mit weiteren polymeren, oligomeren, dendritischen oder niedermolekularen Substanzen.
  31. Lösungen und Formulierungen aus einem oder mehreren Polymeren oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 in einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  32. Verwendung eines Polymers oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 oder einer Lösung gemäß Anspruch 31 in polymeren Leuchtdioden.
  33. Organisches elektronisches Bauteil mit einer oder mehreren aktiven Schichten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine dieser aktiven Schichten ein oder mehrere Polymere oder Blends gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 und/oder 30 enthält.
  34. Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um polymere Leuchtdioden (PLED), organische integrierte Schaltungen (O-IC), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFET), organische Dünnfilmtransistoren (OTFT), organische Solarzellen (O-SC) oder organische Laserdioden (O-Laser) handelt.
  35. Organisches elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine polymere Leuchtdiode handelt.
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7825249B2 (en) 2004-05-19 2010-11-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
EP3287506A1 (de) 2004-10-11 2018-02-28 Merck Patent GmbH Phenanthren-derivate
WO2018095381A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
US10364316B2 (en) 2015-01-13 2019-07-30 Guangzhou Chinaray Optoelectronics Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application therof
US10573827B2 (en) 2014-12-11 2020-02-25 Guangzhou Chinaray Optoelectronics Materials Ltd. Organic metal complex, and polymer, mixture, composition and organic electronic device containing same and use thereof
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film

Families Citing this family (252)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2325225B2 (de) * 2002-10-30 2019-12-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Aryl-Copolymerverbindungen und damit hergestellte lichtemittierende Vorrichtungen aus Polymer
CN101142275B (zh) 2005-03-14 2012-07-11 西巴特殊化学品控股有限公司 新型聚合物
DE102005037734B4 (de) * 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US20070191583A1 (en) * 2005-12-19 2007-08-16 Josemon Jacob Polymers based on 3,6-and 2,7-conjugated poly(phenanthrene) and pled devices
US20070152209A1 (en) * 2005-12-19 2007-07-05 Uckert Frank P Devices using polymers based on 3,6- and 2,7-conjugated poly(phenanthrene)
JP5553993B2 (ja) * 2006-02-10 2014-07-23 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規ポリマー
DE102006006412A1 (de) * 2006-02-13 2007-08-16 Merck Patent Gmbh Elektronisches Bauteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
WO2007131582A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-22 Merck Patent Gmbh Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials
CN101490125B (zh) * 2006-07-14 2012-11-14 西巴控股有限公司 用于电子应用的新型电致发光聚合物
JP5568303B2 (ja) 2006-07-28 2014-08-06 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規のポリマー
DE102006038683A1 (de) * 2006-08-17 2008-02-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN101553940B (zh) * 2006-11-14 2010-10-13 出光兴产株式会社 有机薄膜晶体管和有机薄膜发光晶体管
WO2008143272A1 (ja) * 2007-05-17 2008-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited アントラセン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2009155595A2 (en) * 2008-06-20 2009-12-23 Tempur-Pedic Management, Inc. Inflatable mattress and method of operating same
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008044868A1 (de) * 2008-08-29 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005288A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5691177B2 (ja) * 2009-01-29 2015-04-01 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009010714A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Merck Patent Gmbh Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2435496A1 (de) * 2009-05-29 2012-04-04 Merck Patent GmbH Konjugierte polymere und ihre verwendung als organische halbleiter
EP2443212A1 (de) * 2009-06-15 2012-04-25 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Auf pyren basierende polymere für organische leuchtdioden (oled)
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2462203B1 (de) 2009-08-04 2016-03-02 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen mit multizyklischen kohlenwasserstoffen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
EP2517275B1 (de) 2009-12-22 2018-11-07 Merck Patent GmbH Formulierungen mit phasengetrennten funktionsmaterialien
EP2517278B1 (de) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Elektrolumineszenzformulierungen
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
US9373807B2 (en) 2010-03-11 2016-06-21 Merck Patent Gmbh Radiative fibers
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US10190043B2 (en) 2010-05-27 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
EP2577734B1 (de) 2010-05-27 2019-11-13 Merck Patent GmbH Abwärtswandlung
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9768385B2 (en) 2011-04-13 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101929602B1 (ko) 2011-04-18 2018-12-14 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
EP2705552B1 (de) 2011-05-05 2015-03-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012163464A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Hybrid ambipolar tfts
WO2013013754A1 (en) 2011-07-25 2013-01-31 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
WO2013013753A2 (en) 2011-07-25 2013-01-31 Merck Patent Gmbh Polymers and oligomers with functionalized side groups
EP2737554B1 (de) 2011-07-29 2017-01-11 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3439065B1 (de) 2011-08-03 2022-01-12 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN102391479B (zh) * 2011-09-19 2013-05-22 南昌大学 功能基封端的基于n-取代咔唑和氟代苯并噻二唑共轭聚合物及制备和应用
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
US9812643B2 (en) 2011-10-27 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2780325B1 (de) 2011-11-17 2016-02-03 Merck Patent GmbH Spiro-dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN105742499B (zh) 2011-12-12 2018-02-13 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
GB201223369D0 (en) * 2012-12-24 2013-02-06 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and device
CN108148186A (zh) 2012-01-31 2018-06-12 剑桥显示技术有限公司 聚合物
KR20220005650A (ko) 2012-02-14 2022-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9853218B2 (en) 2012-06-19 2017-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited High-molecular compound and light-emitting element using same
WO2013190705A1 (en) 2012-06-21 2013-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a supramolecular polymer, a non volatile silicone oil and a non volatile hydrocarbonated oil
JP2015529637A (ja) 2012-07-13 2015-10-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2014008971A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Organic electronic device comprising an organic semiconductor formulation
KR102104855B1 (ko) 2012-07-23 2020-04-27 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
CN108863814A (zh) 2012-07-23 2018-11-23 默克专利有限公司 芴和含有所述芴的电子器件
JP6382193B2 (ja) 2012-07-23 2018-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子
CN104520308B (zh) 2012-08-07 2018-09-28 默克专利有限公司 金属络合物
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE112013004753A5 (de) * 2012-09-27 2015-08-27 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
US10020450B2 (en) * 2012-11-23 2018-07-10 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP2985802B1 (de) * 2013-04-11 2017-08-30 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Adamantanverbindung für organische elektrolumineszenzelemente und organisches elektrolumineszenzelement
CN103254044B (zh) * 2013-05-22 2015-08-26 河南省科学院化学研究所有限公司 2,7-二溴-9,10取代-菲衍生物
KR102105891B1 (ko) * 2013-07-09 2020-05-04 에스케이이노베이션 주식회사 신규 착화합물 및 이를 이용한 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조방법
US20160163987A1 (en) 2013-07-29 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Electro-optical device and the use thereof
EP3028319A1 (de) 2013-07-29 2016-06-08 Merck Patent GmbH Elekrolumineszenzvorrichtung
GB201313699D0 (en) * 2013-07-31 2013-09-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
CN111848659A (zh) 2013-10-02 2020-10-30 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
GB201321318D0 (en) * 2013-12-03 2014-01-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
US10355217B2 (en) 2013-12-06 2019-07-16 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3083880B1 (de) 2013-12-19 2020-04-01 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
CN110698351B (zh) 2014-03-07 2023-06-09 默克专利有限公司 电子器件的材料
US10615343B2 (en) 2014-09-05 2020-04-07 Merck Patent Gmbh Formulations and electronic devices
CN107108860B (zh) 2014-10-22 2020-05-05 天光材料科技股份有限公司 基于三联噻吩的共轭聚合物及其应用
US10577342B2 (en) 2014-11-11 2020-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US20180006237A1 (en) 2015-01-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US11024815B2 (en) 2015-02-03 2021-06-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN107431139B (zh) 2015-03-30 2020-12-01 默克专利有限公司 包含硅氧烷溶剂的有机功能材料的制剂
KR102543777B1 (ko) 2015-06-10 2023-06-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
KR102660538B1 (ko) 2015-07-22 2024-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
CN113248392B (zh) 2015-07-29 2024-04-16 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3328841B1 (de) 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
CN108368361A (zh) 2015-12-10 2018-08-03 默克专利有限公司 含有包含非芳族环的酮的制剂
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
CN108431143A (zh) 2015-12-16 2018-08-21 默克专利有限公司 含固体溶剂的制剂
EP3390550B1 (de) 2015-12-16 2022-09-28 Merck Patent GmbH Formulierungen mit einem gemisch aus mindestens zwei unterschiedlichen lösungsmitteln
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US20190165282A1 (en) 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
EP3978477A3 (de) 2016-06-03 2022-06-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
CN109153871A (zh) 2016-06-16 2019-01-04 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN109312183A (zh) 2016-06-17 2019-02-05 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
KR102404836B1 (ko) 2016-06-30 2022-06-02 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물로부터의 거울상이성질체 혼합물의 분리 방법
EP3792235A1 (de) 2016-07-08 2021-03-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US11713332B2 (en) 2016-07-14 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR102427363B1 (ko) 2016-08-04 2022-07-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
KR102459000B1 (ko) 2016-09-14 2022-10-26 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 구조를 갖는 화합물
KR20190053948A (ko) 2016-09-30 2019-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
JP7013459B2 (ja) 2016-10-31 2022-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN109863223B (zh) 2016-10-31 2023-06-20 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102540425B1 (ko) 2016-11-25 2023-06-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물
JP7101669B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
JP7127026B2 (ja) 2016-11-30 2022-08-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング バレロラクタム構造を有する化合物
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
CN110036498B (zh) 2016-12-06 2023-04-18 默克专利有限公司 电子器件的制备方法
JP7091337B2 (ja) 2016-12-13 2022-06-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
JP7114596B2 (ja) 2016-12-22 2022-08-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 少なくとも２種の有機機能性化合物を含む混合物
KR102594781B1 (ko) 2017-01-23 2023-10-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP7118990B2 (ja) 2017-03-02 2022-08-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR102585423B1 (ko) 2017-04-25 2023-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 화합물
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3630764B1 (de) 2017-05-22 2021-08-18 Merck Patent GmbH Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN111051294B (zh) 2017-09-08 2024-04-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US11832513B2 (en) 2017-11-23 2023-11-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN111465599A (zh) 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
JP7402800B2 (ja) 2017-12-20 2023-12-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヘテロ芳香族化合物
KR20200125660A (ko) 2018-02-26 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
KR102141755B1 (ko) 2018-02-28 2020-08-06 주식회사 엘지화학 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102196632B1 (ko) * 2018-05-03 2020-12-30 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자
JP7379389B2 (ja) 2018-06-15 2023-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR102561772B1 (ko) * 2018-09-11 2023-07-28 주식회사 엘지화학 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210068054A (ko) 2018-09-27 2021-06-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
CN115298847A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4126880A1 (de) 2020-03-26 2023-02-08 Merck Patent GmbH Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230183269A1 (en) 2020-04-06 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP4139971A1 (de) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsionen mit organischen funktionellen materialien
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
KR20230122093A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물
KR20230122094A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체
KR20230122092A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 헤테로방향족화합물
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN117425655A (zh) 2021-04-30 2024-01-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023237458A1 (en) 2022-06-07 2023-12-14 Merck Patent Gmbh Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2597977B1 (fr) * 1986-04-24 1990-09-21 Commissariat Energie Atomique Systeme de bobines pour la production de gradients de champs magnetiques de polarisation tres uniformes dans une installation d'imagerie ou de spectroscopie par rmn
JP2526585B2 (ja) * 1986-07-29 1996-08-21 三菱瓦斯化学株式会社 炭素材料用原料ピッチの製造法
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5609970A (en) * 1995-01-12 1997-03-11 Polaroid Corporation Electroluminescent device with polymeric charge injection layer
US5792568A (en) * 1995-04-25 1998-08-11 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent element
JP3697347B2 (ja) * 1998-02-25 2005-09-21 株式会社東芝 シールド形コイルユニットおよびｍｒｉ用能動遮蔽形傾斜磁場コイルユニット
KR100280707B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR100280709B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR100663052B1 (ko) 1999-02-04 2007-01-02 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 플루오렌 공중합체 및 이로부터 제조된 디바이스
US6493572B1 (en) * 1999-09-30 2002-12-10 Toshiba America Mri, Inc. Inherently de-coupled sandwiched solenoidal array coil
JP4421079B2 (ja) * 2000-05-23 2010-02-24 株式会社東芝 Ｍｒｉ用傾斜磁場コイル
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
CN100357370C (zh) 2001-03-10 2007-12-26 默克专利有限公司 有机半导体的溶液与分散液
US7288617B2 (en) * 2001-03-24 2007-10-30 Merck Patent Gmbh Conjugated polymers containing spirobifluorene units and fluorene units, and the use thereof
DE10116962A1 (de) * 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2003055276A (ja) * 2001-08-10 2003-02-26 Sony Corp フェナントレン誘導体及びその製造方法、並びにその合成中間体及びその製造方法、及びそのフェナントレン誘導体を用いた有機電界発光素子
DE10141624A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
DE10143353A1 (de) 2001-09-04 2003-03-20 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung
CN1139617C (zh) * 2001-11-30 2004-02-25 中国科学院化学研究所 含喹喔啉的共轭高聚物及其应用
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
US6621099B2 (en) * 2002-01-11 2003-09-16 Xerox Corporation Polythiophenes and devices thereof
DE10238903A1 (de) * 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10249723A1 (de) * 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE10304819A1 (de) * 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
JP4090389B2 (ja) * 2003-06-10 2008-05-28 株式会社日立製作所 核磁気共鳴装置
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
DE10343606A1 (de) 2003-09-20 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
DE10349033A1 (de) 2003-10-22 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz und deren Verwendung
DE10350606A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7825249B2 (en) 2004-05-19 2010-11-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
EP3287506A1 (de) 2004-10-11 2018-02-28 Merck Patent GmbH Phenanthren-derivate
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
US10573827B2 (en) 2014-12-11 2020-02-25 Guangzhou Chinaray Optoelectronics Materials Ltd. Organic metal complex, and polymer, mixture, composition and organic electronic device containing same and use thereof
US10364316B2 (en) 2015-01-13 2019-07-30 Guangzhou Chinaray Optoelectronics Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, formulation, organic electronic device containing the same and application therof
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film
WO2018095381A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US11248138B2 (en) 2016-11-23 2022-02-15 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070012430A (ko) 2007-01-25
JP2007534815A (ja) 2007-11-29
CN1947275A (zh) 2007-04-11
US20070205714A1 (en) 2007-09-06
EP1741149A1 (de) 2007-01-10
US7947382B2 (en) 2011-05-24
ATE418798T1 (de) 2009-01-15
CN1947275B (zh) 2011-08-03
EP1741149B1 (de) 2008-12-24
KR101188157B1 (ko) 2012-10-05
JP5500565B2 (ja) 2014-05-21
DE502005006329D1 (de) 2009-02-05
WO2005104264A1 (de) 2005-11-03

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