DD156562A5 - Fungizide mittel - Google Patents
Fungizide mittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD156562A5 DD156562A5 DD80227898A DD22789880A DD156562A5 DD 156562 A5 DD156562 A5 DD 156562A5 DD 80227898 A DD80227898 A DD 80227898A DD 22789880 A DD22789880 A DD 22789880A DD 156562 A5 DD156562 A5 DD 156562A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- dione
- pyrrolidine
- sulfonyl
- cyclohexyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 nitro, hydroxy, carboxy, sulfo Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YEUSKMIQJAFXJZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N2C(C(CC2=O)S(=O)(=O)C2CCCCC2)=O)=C1 YEUSKMIQJAFXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- CGHHKCYQBCFICS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3-cyclohexylsulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O CGHHKCYQBCFICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFZNBGHXOYVLEK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O WFZNBGHXOYVLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROPDHOFDWRERBT-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylsulfonyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCC2)CC1=O ROPDHOFDWRERBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-7-phenyl-3,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione Chemical compound N1C(=O)C2C(=O)NC1(CC)CC2C1=CC=CC=C1 AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSZQOLAZJVCLNT-UHFFFAOYSA-N 5-(3-cyclohexylsulfonyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-methylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O SSZQOLAZJVCLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241001337994 Cryptococcus <scale insect> Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 2
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- DGOUCROQMVJTNG-UHFFFAOYSA-N 1-hexylsulfonylpyrrolidine Chemical compound CCCCCCS(=O)(=O)N1CCCC1 DGOUCROQMVJTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LGOZKWNMOGHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CC(=S(=O)=O)C(=O)N1 LGOZKWNMOGHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 101000588924 Anthopleura elegantissima Delta-actitoxin-Ael1a Proteins 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 description 1
- 241001480036 Epidermophyton floccosum Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 1
- 241001661539 Kregervanrija fluxuum Species 0.000 description 1
- 241000235048 Meyerozyma guilliermondii Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000235062 Pichia membranifaciens Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241001085826 Sporotrichum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- 241000222050 Vanrija humicola Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007765 cera alba Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001209 o-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungizide Mittel enthalten neben ueblichen Hilfs- Stech- und Traegermitteln als Hauptwirkstoff zumindest ein 1-substituiertes 3-Cycloalkylsulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion-Derivat der allgemeinen Formel I oder ein Salz eines derartigen Derivats. In Formel I bedeuten A eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Phenyl-(C tief 1-4 -Alkyl)-Gruppe. Die beiden letztgenannten Gruppen koennen durch folgende Gruppen substituierte sein: eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo-, Sulfonamino-, C tief 1-4 -Alkoxy-, C tief 1-4 -Acyloxy, C tief 2-5 -Alkoxycarbonyl-, C tief 1-4 -Acylgruppe, Halogen oder eine Gruppe der Formel N-(C tief 2-5 -Alkoxycarbonyl)-sulfonyl-amino.
Description
-л-
Fungizide Mittel
Die Erfindung betrifft neuartige fungizide Mittel.
Es ist bereits eine große Anzahl von fungiziden Mitteln bekannt, die jedech nicht immer den gestellten Anforderungen entsprechen. Daher besteht nach wie vor ein Bedarf an neuen entsprechenden Mitteln.
Mit der Erfindung sollen neue fungizide Mittel bereitgestellt werden.
Erfindungsgemäß enthalten die neuen Mittel als Hauptwirkstoff neue 1-substituierte 3-Cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin· -2,5-dion-Derivate oder doren Salze.
Die neuen Derivate sind durch die allgemeine Formel I definiert.
In der Formel I steht
A für eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis IO Kohlenstoffatomen,
R für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch eine Nitro, Hydroxyl-, Carboxyl-, SuIfо- oder SuIfо-nylaminogruppe, durch Halogen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch N-(C2 ,^ 5~
Alkoxycarbonyl)-sulfonylamino substituierte Phenyl-(C-, bis
4~Alkyl)-gruppe.
Die neuen l-substituierten-S-Cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin- -2,5-dion-Derivate weisen starke fungizide Eigenschaften auf und sind zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen geeignet.
Es ist bereits bekannt, daß N-(3#5-Dihalogenphenyl)-3(,4)-f'di)substituierte-pyrrolidin-2,5-dion-Derivate antimikrobielle Wirkungen aufweisen (ZA-PS 701 624).
Verbindungen ähnlicher Struktir, aber N-(2,6-di-substituierte-Phenyl)-3-substituierte-pyrrolidin-2,5-dion-Derivate, sind auch in DE-OS 2 143 601 beschrieben, die auch eine antimikrobielle Wirkung aufweisen.
Die N-Aryl-maleinimide und Phenylsulfonsäure werden in einer Additionsreaktion umgesetzt (Bull, of the Chem.
Soc. of Dapan 48 (12), 3675-3677 /1975/). In dem Artikel wird nut die Reaktion und nicht die Verwendbarkeit der Verbindungen beschrieben.
Die Mikroben werden nach einer Zeit gegenüber den eingesetzten Wirkstoffen resistent, und es wird nach immer neuen antimikrobiellen Wirkstoffen gesucht. Es wurde nun gefunden, daß die neuen l-substituierte-3-Cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion-Derivate der allgemeinen Formel I eine antimikrobiell, vor allem eine fungizide Wirkung aufweisen und zwar auch gegen solche Mikroorganismen, die gegenüber den üblichen fungiziden Wirkstoffen bereits resistent geworden sind.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I wird in der prioritätsgleichen Patentanmeldung AP C 07 C / 222 669 beschrieben.
Die fungizide Wirkung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I wurde folgenderweise untersucht:
Sabouraud-Nährboden wurde mit einer Keimzahl von 10 /ml inokuliert, und die Sproßpilze wurden nach einer Inkubationszeit von 24, 48, 72, 144 bzw. 288 Stunden untersucht, wonach die minimalen Hemmungskonzentrationen bestimmt wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen I und II zusammengefaßt.
Die folgenden Testorganismen wurden untersucht:
Saccharomyces cerevisiae OKI 1282 "1"
Candida albicans CBS.562 "2"
Candida tropicalis CBS.433 "3"
Aspergillus niger CBS.12648 "4"
Aspergillus niger CCM.F-330 "20"
Aspergillus fumigatus CBS.11326 "5"
Aspergillus flavus CBS.24765 "6"
Penicillium digitatum CBS.31948 "7"
Penicillium digitatum CCM. F-382 "8"
Penicillium chrysogeniura CBS.19646 M9M
Penicillium chrysogenium CCM. F-362 "10"
Microsporum gypseum var. vinosum CBS. 10064 "11?
Sporotrichum schenkii CBS.34035 "12"
Trichophyton rub'rum CBS.30338 "13*
Trichophyton mentagrophytes CBS.50148 Ml4"
Epidermophyton floccosum OKI/IV. "15м
Fusariura graminocorum DSM.11802 "16"
Fusarium oxysporum DSM.10975 "17"
Fusarium moniliforme DSM.11738 "18"
Fusarium culmorum DSM.11425 "19"
Candida krusei 79/K47 "21"
Cryptococcus neoform. 78/K16 "22"
In den Tabellen werden anstelle der Namen der Mikroorganismen die hinter den Namen aufgeführten Zahlen genannt.
Folgende Abkürzungen wurden verwendet:
CBS.: Centralbureau voor Schiramelcultures, Bern, Niederlande
CCM.: Czechoslovak Collection of Microorganism, I.E
Purkyne University Brno, CSSR,
DSM.: Deutsche Sammlung für Mikroorganismen, Institution of Mycology, Berlin-Dahlem, Bundesrepublik Deutschland
OKI.: OrszSgos Közegeszsegtani Intezet, Budapest.
Bei intraperitonaler Verabreichung beträgt der LD5Q- Wert des N-Phenyl-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dions
bei weiblichen Mäusen 382 mg/kg und bei männlichen Mausen: 461 rag/kg.
Die Verbindungen zeigten per os keine toxischen Eigenschaften.
Test- l-Phenyl-S-cyclohexyl- l-(p-Tolyl)-3-cycloraikroorgasulfonyl-pyrrolidin-2,5-hexyl-sulfonylnismus -dion pyrrolidin-2,5-dion
minimale Hemmungskonzentrationen ,ug/ml 24 48 72 144 288 Std. 24 48 72 144 288 Std
| "1" | 50 50 | 75 | _ | - | _ | 25 25 | 25 | _ | - |
| «ptl | 75 100 | 50 | - | 150 | - | 25 50 | 50 | - | - |
| -3" | 150 150 | - 100 | 150 | - | 100 150 | - 150 | - | 75 | |
| -4" | 10 | 200 | 150 | 10 | 75 | 150 | |||
| "5" | — - 25 | 25 | 150 | 25 | 150 | - | |||
| "6" | — - 50 | 50 | 250 | 50 | 250 | 10 | |||
| "7" | 75 | 75 | 25 | 75 | 10 | 75 | |||
| "8" | 10 | 200 | 75 | 10 | 25 | 75 | |||
| MQ H | 10 | 10 | 75 | - - 5 | 75 | 150 | |||
| "10" | 2,5 | 10 | 200 | - - 2,5 | 150 | 25 | |||
| "11" | 5 | 10 | 10 | - - 2,5 | 25 | 25 | |||
| "12" | 2,5 | 10 | 50 | 5 | 10 | 5 | |||
| "13" | 50 | 5 | 10 | 50 | 5 | 5 | |||
| "14" | 50 | 100 | 10 | - 150 | 2.5 | 5 | |||
| "15" | - 100 | 75 | 5 | - 100 | 5 | 50 | |||
| "16" | 50 | 150 | 100 | 75 | 50 | 200 | |||
| "17" | - 150 | 50 | 75 | - 100 | 200 | 150 | |||
| "18" | 200 | 150 | 150 | 150 | |||||
| "19" | 100 | 150 | 250 | ||||||
| -20" | 250 | 150 | |||||||
| !Pest mikroorga nismus | l-(p-Fluorphenyl)-3-cyclo- l-(p-Chlorphenyl)- hexylsulfonyl-pyrrolidin- -3-cyclohexyl- -2,5-dion sulfonyl-pyrro- lidin-2,5-dion | 24 | 48 | 72 | •Jemmungskonzentrationen in .ug/ml | 288 Std. | 24 | 48 | 72 144 | 288 Std. |
| minimale t | 75 | 75 | - | 144 | - | 10 | 25 | - | - | |
| !50 | 50 | — | - | - | 10 | 25 | - | - | ||
| мім | /5 | 75 | mm | - | - | - | - | - | - | |
| HO" | - | - | 75 | - | 150 | - | - | 25 50 | 75 | |
| 117 M | - | - | 50 | 150 | 200 | - | - | - | - | |
| "4" | - | - | 75 | 150 | 200 | - | - | - - | - | |
| MgM | - | - | 10 | 150 | 50 | - | - | 10 10 | 10 | |
| -6" | - | - | 10 | 25 | 50 | - | - | - | - | |
| -7й | - | - | 50 | 50 | 150 | - | - | - | - | |
| -8" | - | - | 75 | 75 | 200 | - | - | - | - | |
| • η« | - | - | 10 | 150 | 25 | - | - | _ | - | |
| -10" | - | - | 50 | 25 | 100 | - | - | 5 25 | 25 | |
| "11" | - | - | 2,5 | 75 | 10 | - | - | 1 2,5 | 2,5 | |
| "12" | - | - | 2,5 | 10 | 25 | - | - | 2,5 2,5 | 5 | |
| "13" | - | - | 1 | 10 | 10 | - | - | 2,5 5 | 5 | |
| "14" | - | - | 50 | 2,5 | 75 | - | - | - | - | |
| "15" | - | - | 75 | 75 | 200 | - | - | - | ||
| "17" | - | - | 75 | 150 | 150 | - | - | - | ||
| "18" | 10 | 10 | - | 150 | - | - | - | - | - | |
| "20" | 25 | 25 | mm | - | mm | |||||
| "21" | ||||||||||
| "22" |
Mil о- l-ip-NitrophrenylJ-S-cyclo- S-Cyclohexylsulfonyl- l-(2-Acetoxy-4-methoxy-
"" 7 hexylsulfonyl-pyrrolidin- -pyrrolidin-2,5-dion Carbonyl-phenyl)-3-cyclo-
organxs- _2#5_dion hexylsulfonyl-pyrrolidin-
mus -2,5-dion
minimale Hemmungskonzentrationen in .ug/,1
24 48 72 144 288 Std. 24 48 72 144 288 Std. 24 48 72 144 288 Std.
"4" - - 75 150 150 ----- - - 200 200 200
"7" - - 100 150 150 - 50 50 50 - 50 50 100
"12" - - 25 25 25 - 150 150 150 - 50 100 150
"13" - - 75 75 150 - 50 75 75 - 25 25 50
"14" - - 75 100 100 - 50 50 75 - 2,5 2,5 2,5
"15" - - 100 150 150 - 25 25 25 - 10 10 10
Fortsetzung der Tabelle II
Test- 1-(0-ToIyI)-S-CyCIo- !-(m-TolylJ-S-cyclohexyl- l-(p-Methoxyphenyl)-3-
Mikro- hexyl-sulfonyol- sulfonyl-pyrrolidin-2,5- -3-cyclohexylsulfonyl-
organiemus -pyrrolidin-2,5-dion dion -pyrrolidin-2,5-dion
minimale Hemraungskonzentrationen in ,ug/ml
24 48 72 144 288 Std. 24 48 72 144 288 Std. 24 48 72 144 288 Std,
"1" 25 25 25 25 25 50
"2" 75 100 - 50 100 - 50 150 -
"4" - - 100 150 150 - - 75 100 150 - - 75 100 150
"7" - - 10 50 50 - - 10 25 25 - - lOO 100 150
"12" - - 10 25 50 - - 10 25 50 - - 5 10 10
"13" - - 10 25 50 - - 5 10 25 - - 10 10 10
"14" - - 1Θ 25 25 - - 5 25 50 - - 2,5 75 100
"15" - - 5 10 10 - - 5 10 25 - - 5 25 75
Fortsetzung der Tabelle II
Test- !-(p-AcetylphenylJ-S-cyclo- !-(o-Chlorphenyl)-3-cyclo- !-(т-Спіогрпѳпуі-З-сусіо-Mikrohexylsulfonyl-pyrrolidinhexylsulfonyl-pyrrolidinhexyl-sulfonyl-pyrrolidin· Organismus -2,5-dion -2,5-dion -2,5-dion
minimale Hemmungskonzentrationen in ,ug/ml
| 24 | 48 | 72 | 144 | 288 Std. | 24 | 48 | 72 | 144 | 288 Std. | 24 | - | 48 | 72 | 144 | 288 Std* | |
| · A ti | 25 | 50 | - | - | - | 25 | 75 | - | - | - | 10 | - | 25 | - | - | - |
| •1 O ·· | 50 | 75 | - | - | - | 50 | 50 | - | - | - | 25 | am | 75 | - | - | - |
| "4" | - | - | 75 | 150 | 150 | - | - | 50 | 150 | 150 | - | 50 | 100 | 100 ι | ||
| - | - | 75 | 100 | 150 | - | - | 25 | 50 | 50 | - | - | 10 | 50 | UJ 50 , | ||
| "12" | - | - | 5 | 25 | 25 | - | - | 10 | 50 | 50 | 4M | - | 10 | 25 | 25 | |
| "12" | - | - | 10 | 25 | 50 | - | - | 2,5 | 10 | 10 | - | 2,5 | 2,5 | 2,5 | ||
| "14" | - | - | 10 | 25 | 25 | - | - | 2,5 | 5 | 5 | - | 2,5 | 2,5 | 2,5 | ||
| "15" | 25 | 50 | 75 | ... | 2,5 | 5 | 10 | 2,5 | 5 | 10 |
Fortsetzung der Tabelle II
Test- l-(o-Nitrophenyl)-3-cyclo-Mikrohexyl-sulfonyl-pyrrolidinorganismus -2,5-dion
lT(m~Nitrophenyl)-3-cyclohexyl- -sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion
minimale Hemmungskonzentrationen in ,ug/ml
| 24 | 48 | 72 | 144 | 288 Std. | |
| IM ti | 100 | 200 | - | - | - |
| · O « | 75 | 150 | - | - | - |
| "4" | - | 150 | 200 | 200 | |
| *%-j ti | - | - | 25 | 50 | 50 |
| "12" | - | - | 10 | 50 | 50 |
| "13" | - | - | 50 | 50 | 75 |
| "14" | - | - | 75 | 150 | 150 |
| "15" | mm | am | 75 | 100 | 150 |
| 24 | AB | 72 | 144 | 288 Std |
| 75 | 75 | - | - | - |
| 50 | 100 | - | - | - |
| - | - | 75 | 150 | 150 |
| - | - | 25 | 50 | 50 |
| - | - | 25 | 75 | 75 |
| - | - | 5 | 5 | 5 |
| - | - | 2.5 | 5 | 25 |
| mm | — | 5 | 10 | 10 |
Nachstehend werden die minimalen Hemmungskonzentrationen des l-(p-Tolyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5- -dions im MQ/ml Medium nach 24 und 48 Stunden für die wichtigsten pathogenen Sproßpilze angegeben:
Sproßpilzart minimale Hemraungskonzen-
tration Std. Std.
Candida benhamii 25 75
Candida guilliermondii 5 IO
Candida humicola 5 25
Candida krusei (79/K47) 2,5 10
Candida lipolytic 5 10
Candida parapsilosie 10 50
Candida pseudotropic 2,5 10
Candida valida 5 10
Candida vini 1 5
Cryptococcus neoform (78/КІ6) 1 10
Die angegebenen minimalen Hemmungskonzentrationen hemmten das Wachstum der Mikroorganismen vollkommen. Als Nährboden wurde Sabourod-Nährboden verwendet.
l-(p'Tolyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion und l-Phenyl-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2#5-dion zeigten eine Wirkung auch gegen die folgenden phytopathogenen Pilz· arten: Botrytis cinerea, Ascochyta pisi, Carcospora beticola, Taphrina deformans, Phytophtora infestans, ScIerotinia sclerotiorum, Verticillium alsoatrum, Verticillium dahliae und Venturia.
Die neuen 1-substituierten 3-Cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion-Derivate der allgemeinen Formel I werden infolge ihrer starken fungiziden Wirkung als Wirkstoffe \/on fungiziden MittelnV/erwendet. Eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I v/erden erfindungsgemäß
mit den üblichen Streckmitteln, Verdünnungsmitteln, Stabilisierungsmitteln und/oder aromatisierenden Mitteln und/oder Formulierungshilfsstoffen vermischt· Es können feste, flüssige und halbflüssige Präparate hergestellt werden. Als feste Präparate werden Tabletten, Kapseln, Dragees, Pulver und Pillen hergestellt. Die Tabletten können gegebenenfalls geteilt werden.
Der Oberzug der Dragees und die Kapseln können entsprechend dem Wirkstoffgehalt gegebenenfalls mit einem Farbcode versehen werden.
Die flüssigen Präparate können in Form von Flüssigkeiten zum Bepinseln, für Umschläge, für Spitzbrühen, für Beizmittel und Infektionspräparate bzw. in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen. Als halbflüssige Präparate können Salben, Pasten oder Chreraes hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Hauptwirkstoff 1 bis 80 % einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines Alzes derselben - worin R und A wie oben definiert sind - und 0 bis 20 % Kieselsäure, 0 bis 10 % eines oberflächenaktiven Mittels, 1 bis 20 % mineralen Füllstoff, 0 bis 5 % Schleimstoff, 0 bis 10 % Schutzkolloid, 0 bis 80 % Stärke, 0 bis 50 % Glycerin, 0 bis 15 % Wasser, 0 bis 99 % inertes, atoxisches organisches Lösungsmittel und о bis 60 % Aerosoltreibgas. Zumindest ein Hilfs- oder Streckstoff ist in dem Mittel enthalten.
In den nachstehenden Beispielen wird die Herstellung der die Verbindungen der Formel I enthaltenden fungiziden Mittel ausführlicher beschrieben, ohne dadurch den Schutzumfang der Erfindung zu beschränken.
In einer Rührmaschine wird aus den folgenden Komponenten ein homogenes Gemisch hergestellt:
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 2,0 g
Propyl-(p-hydroxy-benzoat) 0,06 g
Methyl-(p-hydroxy-benzoat) 0,14 g
kristallines Magnesium-sulphat 0,30 g
weißer Wachs (Cera alba) .1,00 g Glycerin 5,00 g.
Miglyol 812х 8,00 g
flüssiges Paraffin 8,00 g
Dehyniuls F x 8,00 g
Cetioal V x 10,00 g
weißes Vaselin 10,00 g
destilliertes Wasser 100',OO g
Die erhaltene Salbe wird in Teigen oder Tuben gefüllt.
Bie mit x bezeichneten Stoffe haben die folgende chemische Zusammensetzung:
Miglyol 812: Ein Gemisch von Estern von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und Glycerin. Es ist ein Zusatzstoff, der die Homogenisierung der Komponenten erleichtert. Hersteller: Chemische Werke Witten GmbH, Witten BRD.
Cetiol V: Decilileat, Hersteller: Dehydat, Düsseldorf, BRD.
Dehymulus F: Aliphatisches Estergemisch, Emulgator, Hersteller: Dehydag, Düsseldorf, BRD.
Beispiel 2 Talkum
Ein homogenes Pulvergemisch wird aus den untenstehend angegebenen feinen Pulvern hergestellt:
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 2,00 g
kolloides Siliziumdioxyd 1,00 g
Magnesium-stearat 1,00 g
Zinkoxyd 2,00 g
weißer Ton 5,00 g
Magnesiumcarbonat 10,00 g
Talkum 79,00 g
Das Pulvergmisch wird in Streudosen gefüllt.
Beispiel 3 Aerosol-Präparat Ein Gemisch wird aus den folgenden Stoffen hergestellt:
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 0,80 g
abs. Alkohol 11,00 g
Miglyol 812 12,00 g
Methylenchlorid 17,60 g
Oas Gemisch wird in Aerosolflaschen gefüllt. Die Flaschen werden mit einem Speiseventil versehen und mit Aerosoltreibgas, z.B. halogeniertem Kohlenwasserstoffgemisch gefüllt.
Mit den Präparaten 1 bis 3 wurde der Hemmungstest wiederholt . !-(p-TolylJ-S-cyclohexylsulfonyl-pyrrolidin-2,5- -dion wurde geprüft und die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Test-Мікго-organismus
Salbe Aerosol Talkum
minimale Heramungskonzentrationen in ,ug/ml 24/48/72/144 24/48/72/144 24/48/72/144 Stunden Stunden Stunden
| "1" | 25/25/-/- | 2.5/5/-/- | 25/50/-/- |
| "2" | 25/75/-/- | 25/75/-/- | 50/75/-/- |
| "3й | 25/50/-/- | 25/50/-/- | 50/75/-/- |
| "4" | -/-/60/75 | -/-/25/50 | -/-/50/50 |
| -5" | -/-/50/100 | -/-/50/50 | -/-/75/100 |
| "7" | -/-/10/10 | -/-/2,5/10 | -/-/10/10 |
| «ПИ | -/-/10/75 | -/-/25/50 | -/-/25/50 |
| "12" | -/-/25/75 | -/-/10/25 | -/-/10/10 |
| "13" | -/-/10/50 | -/-/1/5 | -/-/5/10 |
| "14" | -/-/10/25 | -/-/1/2,5 | -/-/10/25 |
| "21" | 10/25/-/- | 2,5/10/-/- | 25/25/-/- |
| "22" | 25/50/-/- | 10/25/ /- | 25/25/-/- |
| "15" | -/-/5/10 | -/-/2,5/2,5 | -/-/10/10 |
| "11" | -/-/10/25 | -/-/10/10 | -/-/10/25 |
| "18" | -/-/100/100 | -/-/50/50 | -/-/75/100 |
| "17" | Ѵ-/75/75 | -/-/25/25 | -/-/75/100 |
Claims (2)
- ErfindungsanspruchR für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitro-, eine Hydroxy-, eine Carboxy-, eine SuIfo- oder eine Sulfonylaminogruppe, durch Halogen, durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch eine Gruppe der Formell-(C2_5-Alkoxycarbonyl)-sulfonyl-amino substituierte PhenylgruppePhenyl-(C-j^-Alkyl) -gruppe steht oder ein Salz eines darartigen Derivats, O bis 20 % Kieselsäure, O bis 10 % oberflächenaktives Material, O bis 20 % mineralen Füllstoff, O bis 5 % Schleimstoff, O bis 10 % Schutzkolloid, O bis 80 % Stärke, O bis 50 % Glycerin, O bis 15 % Wasser oder O bis 99 % inertes atoxisches Lösungsmittel und O bis 60 % Aerosoltreibgas enthält, wobei neben dem Haupt-Wirkstoff zumindest einer der genannten Zusatzstoffe in dem Gemisch enthalten ist.2. Fungizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Hauptwirkstoff
l-Phenyl-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion,S-Cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin^,5-dion, l-(p-Tolyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion, l-(3-Acetoxy-4-metoxycarbonyl-phenyl)-3~cyclohexl-sulfpnyl-pyrrolidin-2,5-dion,!-(S-Acetoxy^-carboxy-phenylJ-S-cyclohexyl-sulfonyl- -pyrrolidin-2,5-dion,l-Athyl-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-^,5-dion, l-n-Hexyl-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion, l-(2-Chlorphenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5- -dion,l-(3-Nitrophenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5- -dion,l-(4-Acetylphenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5--dion,l-(4-Sulfonylamino-phenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion,l-(4-Methoxyphenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrro!idin- -2,5-dion,!-^^-(N-Äthoxycarbonyl-sulfonylarainoJ-pheny^-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin.2,5-dion, l-Benzyl-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion, l-Phenyl-3-cyclooctyl-sulfoпyl-pyггolidin-2,5-dion, l-Phenyl-S-cyclopentyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion, l-(p-Tolyl)-3-cyclopentyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion, !-(p-SulfophenylJ-S-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin- -2,5-dion,l-(4-Methyl-2-sulfonphenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrro-lidin-2,5-dion,l-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl-pyrrolidin· - -2,5-dion,l-(4-Methyl-3-carboxy-phenyl)-3-cyclohexyl-sulfonyl- -pyrrolidin-2,5-dion oderl-(4-Methyl-2-hydroxymethyl-phenyl)~3-cyclohexyl-sulfonyl·-pyrrolidin-2,5-dionenthält.SO0-AO=K.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1951A HU178455B (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD156562A5 true DD156562A5 (de) | 1982-09-08 |
Family
ID=10994755
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD80227899A DD156572A5 (de) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Verfahren zur herstellung von fungiziden pharmazeutischen praeparaten |
| DD80222669A DD152126A5 (de) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion-derivaten |
| DD80227898A DD156562A5 (de) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Fungizide mittel |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD80227899A DD156572A5 (de) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Verfahren zur herstellung von fungiziden pharmazeutischen praeparaten |
| DD80222669A DD152126A5 (de) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidin-2,5-dion-derivaten |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4364958A (de) |
| JP (1) | JPS5639067A (de) |
| AT (1) | AT374177B (de) |
| AU (1) | AU535388B2 (de) |
| BE (1) | BE884353A (de) |
| CA (1) | CA1135707A (de) |
| CH (1) | CH651296A5 (de) |
| CS (1) | CS226015B2 (de) |
| DD (3) | DD156572A5 (de) |
| DE (1) | DE3026755A1 (de) |
| DK (1) | DK159418C (de) |
| ES (1) | ES8106141A1 (de) |
| FI (1) | FI74948C (de) |
| FR (1) | FR2461700A1 (de) |
| GB (1) | GB2054589B (de) |
| GR (1) | GR69590B (de) |
| HU (1) | HU178455B (de) |
| IL (1) | IL60612A (de) |
| IN (1) | IN151488B (de) |
| IT (1) | IT1141606B (de) |
| LU (1) | LU82636A1 (de) |
| NL (1) | NL8004093A (de) |
| NO (1) | NO154493C (de) |
| PL (4) | PL127255B1 (de) |
| SE (1) | SE450831B (de) |
| SU (5) | SU1007555A3 (de) |
| YU (1) | YU41935B (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3637507A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung |
| DE3719764A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung |
| US5892057A (en) * | 1997-09-18 | 1999-04-06 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts |
| CA2303929A1 (en) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Pierce Chemical Company | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |
| AU5653799A (en) | 1998-09-21 | 2000-04-10 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Novel thiol derivatives, process for producing the same and utilization thereof |
| HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538114A (en) * | 1966-08-12 | 1970-11-03 | Basf Ag | N-(substituted-phenyl)-succinimides |
| GB1319772A (en) * | 1969-06-18 | 1973-06-06 | Geistlich Soehne Ag | Succinimides |
| US3804856A (en) * | 1970-09-04 | 1974-04-16 | Sumitomo Chemical Co | N-phenylsuccinimides |
| DE2143601C3 (de) * | 1970-09-04 | 1981-12-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen |
| JPS4833025A (de) * | 1971-08-28 | 1973-05-07 | ||
| JPS5412904B2 (de) * | 1973-05-18 | 1979-05-26 |
-
1979
- 1979-07-17 HU HU79CI1951A patent/HU178455B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 DE DE19803026755 patent/DE3026755A1/de active Granted
- 1980-07-16 DK DK307580A patent/DK159418C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GR GR62474A patent/GR69590B/el unknown
- 1980-07-16 DD DD80227899A patent/DD156572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 NL NL8004093A patent/NL8004093A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-16 AT AT0368480A patent/AT374177B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802953400A patent/SU1007555A3/ru active
- 1980-07-16 IN IN814/CAL/80A patent/IN151488B/en unknown
- 1980-07-16 FR FR8015678A patent/FR2461700A1/fr active Granted
- 1980-07-16 CS CS805047A patent/CS226015B2/cs unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231602A patent/PL127255B1/pl unknown
- 1980-07-16 IL IL60612A patent/IL60612A/xx unknown
- 1980-07-16 PL PL1980225695A patent/PL127097B1/pl unknown
- 1980-07-16 CH CH5466/80A patent/CH651296A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 PL PL1980231600A patent/PL127257B1/pl unknown
- 1980-07-16 LU LU82636A patent/LU82636A1/de unknown
- 1980-07-16 SE SE8005208A patent/SE450831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GB GB8023219A patent/GB2054589B/en not_active Expired
- 1980-07-16 NO NO802134A patent/NO154493C/no unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231601A patent/PL127256B1/pl unknown
- 1980-07-16 DD DD80222669A patent/DD152126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 YU YU1830/80A patent/YU41935B/xx unknown
- 1980-07-16 SU SU802950855A patent/SU1373704A1/ru active
- 1980-07-16 DD DD80227898A patent/DD156562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 US US06/169,439 patent/US4364958A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 JP JP9813780A patent/JPS5639067A/ja active Granted
- 1980-07-17 AU AU60480/80A patent/AU535388B2/en not_active Ceased
- 1980-07-17 BE BE0/201435A patent/BE884353A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 CA CA000356425A patent/CA1135707A/en not_active Expired
- 1980-07-17 FI FI802268A patent/FI74948C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 IT IT68139/80A patent/IT1141606B/it active
- 1980-07-17 ES ES494310A patent/ES8106141A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-08-12 SU SU813317073A patent/SU1156594A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813322502A patent/SU1165231A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813315400A patent/SU1192616A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2037610C3 (de) | ||
| CA2153681C (en) | Topical ketoconazole compositions | |
| DD156562A5 (de) | Fungizide mittel | |
| EP0004898B1 (de) | Feste stabile pharmazeutische Zusammensetzung auf Basis von einem 1,3-Diester des 17-alpha-Ethinyl-7-alpha-methyl-1,3,5(10)-östratrien-1,3,17-beta-triols | |
| EP0036153B1 (de) | 1,1-Diphenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan-1-ole als Antimykotika | |
| DE2053080C3 (de) | N-substituierte Imidazole und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| AT375921B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten-3-cycloalkylsulfonyl-pyrrolidi -2,5-dion-derivaten sowie von deren salzen | |
| AT375920B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten-3-cycloalkylsulfonyl-pyrrolidi -2,5-dion-derivaten sowie von deren salzen | |
| AT375922B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-substituierten-3-cycloalkylsulfonyl-pyrrolidi -2,5-dion-derivaten sowie von deren salzen | |
| US4305953A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| GB2208598A (en) | Antimicrobial preparations for external use | |
| EP0156508B1 (de) | Fungizide Aerosol-Lösung | |
| EP0043548A1 (de) | Salz aus Furosemid oder Piretanid als Säurekomponente und Penbutolol als Basenkomponente sowie Arzneimittel, das beide Komponenten enthält | |
| US3072525A (en) | Fungicidal composition comprising a salicylate and a pyrazole | |
| EP0087105B1 (de) | Fungizid wirksame Benzhydrolderivate | |
| DE2044621C3 (de) | 33-Diphenyl-3-i]nidazol-l-yl-propine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2050072C3 (de) | Aluminium-tri-3-acetyl-18 betaglycyrrthetinat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2715775A1 (de) | Neue d-homosteroide | |
| DE1212777B (de) | Fungitoxische Mittel | |
| DE1911710B2 (de) | Neue Ester der a-Hydroperoxy- bis (p-chlor-oder brom-phenyl) essigsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Akariziden | |
| DE2104017A1 (de) | Bakterizid und fungizid wirkende, 1-Hydroxy 2 pyndinthion-zinn (IV) salz enthaltende Arzneipraparate | |
| DE2322394A1 (de) | As-triazino eckige klammer auf 5,6-c eckige klammer zu chinolin beziehungsweise dessen derivate und ihre salze sowie ihre verwendung und verfahren zur herstellung derselben | |
| DE2204416A1 (de) | Benzimidazole | |
| CS226050B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 3-cykloalkylsulfonytpyrrolidin-2,5-dionu, substituovaného v poloze 1 | |
| DD298469A5 (de) | Fungizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |