SU1373704A1 - 3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью - Google Patents
3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1373704A1 SU1373704A1 SU802950855A SU2950855A SU1373704A1 SU 1373704 A1 SU1373704 A1 SU 1373704A1 SU 802950855 A SU802950855 A SU 802950855A SU 2950855 A SU2950855 A SU 2950855A SU 1373704 A1 SU1373704 A1 SU 1373704A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fifty
- chlorophenyl
- tolyl
- candida
- inhibitory concentration
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- -1 nitro, hydroxy, carboxy, sulfo, sulfonylamino Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 10
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 7
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 claims description 2
- 241001337994 Cryptococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 2
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 claims description 2
- 241000235062 Pichia membranifaciens Species 0.000 claims description 2
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 2
- BCWCEHMHCDCJAD-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 BCWCEHMHCDCJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000235048 Meyerozyma guilliermondii Species 0.000 claims 1
- 241000750042 Vini Species 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006713 (C5-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- QGVJJXJRGYQAST-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-dione Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1C QGVJJXJRGYQAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700028369 Alleles Proteins 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480036 Epidermophyton floccosum Species 0.000 description 1
- 241001661539 Kregervanrija fluxuum Species 0.000 description 1
- 241000736199 Paeonia Species 0.000 description 1
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000860832 Yoda Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005714 functional activity Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(21)2950855/23-04
(22)16.07.80
(31)CI-1951
(32)17.07.79
(33) ни
(46) 15.02.88. Бюл. № 6
(71)Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дь ра РТ (HU)
(72)Ене Шереш, Эрика Варконьи, Шандор Вираг и Габор Кульчар (HU)
(53)547.745(088.8)
(56)Мельников Н.Н. Хими пестицидов. М.: Хими , 1968, с. 221.
(54)3-ЦИКЛОАЛКИЛСУЛЬФОНИЛПИРРОЛИДИН- ДИОНЫ-2,5, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
(57)Изобретение касаетс замещенных пирролидина, в частности 3-циклоал- килсульФонилпирролидиндионов-2 5 (СП) общей формулы 0-C-NR-C(0)-CH2-CH-S (02)A, где а) А - ,; R - п-то- лил; 4-хлорфенил; б) А - ,, ; R - Н; о-, п- или
0-, п- или M-Cl-CjH ; п-Г-СбН4 п- или n-CH O-CeH, 2- адетокси-4-метоксикарбонилфенш1; 4- ацетилфенил; 2-хлор-4-метш1фенил; 3- хлор-4-метилфенил или 3,4-метиленди- оксифенил, обладающих функгицидной активностью, что может быть использовано в медицине. Цель изобретени - создание новых активных в широком спектре веществ указанного класса. Синтез СП ведут из соответствующего пирролидиндиона-2,5 и в присутствии CHjCGOH и ее ангидрида при . Активность новых СП превосходит тольнафтат, токсичность LDj 461 мг/кг (внутрибрюшинно) дл N-фе- нил-3-циклогексилсульфонилпирроли- диндиона-2,5. 6 табл.
с
;в
ел
со
со
Изобретение отиоситс.ч к iin-jb:-- химическим соединени м iiiii);)ij,, р да, а именно к З-циклоалкилсульсЬоПИЛПИррОЛИДИНДИСМ ЛМ-2 , 5
где а) Л - 1диклопет1тил, К. или 4-ллир()1:м1ИЛ;
G) Л циклогел сил, R - вол.ород, фемил, о-толил, riч ::lJf, n-Ti; лил, 2-хлорфеипл, 3-; ло11:1|сиил 4 хлорфс 1и;1, (-({пч.М Фс-Ч1 | , 2- нитрофешп, 3-1пп рО|)см(ил, б-питрофеиил, 4-М( П 01.:с.И| рпил, 2-ацстокси t-MeroKc.щ; прс мшкл- 111е1И л, 4-с 1.Ц1 Т1 ::ф(мП1л, 2 -г. К р- 4 м о т и л ( ре пил , З-ХЛОР-- .- i./ri :i- (})еиил и.ли 3 , 4-1- ети-г1.мг1 ,1 -г СП- фен 1ГЛ,
KOTopi)ie обладают |11унгици;т,нг1; | .-г: гг:пностыо и могут наГгги применение и мс
дииине.
Цель изобретени - поис.;; р ду
пирролидина HDiu,ix соедине ши, 1: | .л;1Д,ающих ш1роким снектром (Ьуимчшл.ле
активности.
и
1
фоиилилрро::идиидион-2 ,5
3-Ц|1т:ло е 15
В смеси, состо щей пч ной уксусио киелоты и 1
рида уксусной кислоты, сусиел| ,1:р;.1па- ли 3,19 г (0,015 моль) 3-ii,u viiorei-еил тиопиррол11ди11диона-2 , 5 . При лерег -:е- шивании и охла кдеиии CMecjen Л1з;;а и воды к суспензии ирибавл ли по ь:ал- л ы 7,2 мл (0,075 моль) 30: :-noi-o раствора перекиси водорода и реакционную смесь переме1 ;ивп:п1 пгттг комнатной темлерату11е до по.лиог. е prieTiiopo- ии . Затем раст зор охлаж;1ал1 до 0- 5° С и П1)одолжал11 nepejieuinnarn e ггри указанно тe пepaтype г. тсчелмс 5 ч . После, -ггого peai пиончую те- -у lu ijiep жива.ли г. течение ночи и затем выливали на изме1Иэче1И1Ы1 1 лед.. iii.iaejnHiiue- ес в осадок вещество отфильтровывали и удал ли из него кислоту лосред- ством промывки водо{1. В результате получалп 2,6 г (71,0%) указанного продукта с т.ил. 159-160 С. После перекристаллизации из родукт име т.пл, 160-162°С.
Пример 2. 1-Фенил-3-дпкло- гексилсульфонилпирролидин;и он-2,5.
0
0
.5
5
0
5
0
5
1) смести 10 мл лед ной уксусной кислоты и 10 мл ангидрида уксусной кислоты суспендировали 2,89 г (0,01 моль) 1-фенил-З-циклогексилтио- пи 1ролилинд,иона-2 ,5 . При перемешива- 1П1И и охлалуде П1и смесью льда и воды к приготовленной суспензии прибавл ли по тсапл м 4,8 мл (0,05 моль) ЗС1.-ного раствора перекиси водорода. Peainnioiuiyio смесь посредством охлаж- ;;епи елкгружи выдер швали при ком- iiaTiioij температуре до полного раст- LioiieHM, после чего при охлаждении смесью льда и воды перемешивали ее в течение 5 ч. сутки вьщеливший- с в осадок продукт отфильтровывали I у.гт,р,л .ли из него кислоту посредством промыв ;п водой. В результате получа- ЛТ1 3,18 г (99% от теоретически рас- ечит.ппюгчо з ачени ) указанного сое- п,:п1ени , т.пл. которого составл ла, 49-151 с.
П р и м ер 3. 1-Феннл-3-цикло- 1 еке1;лсульфонилпирролидилдион-2,5.
Раствор 0,296 г (0,002 моль) цик- .тч1Г кс1. лсульфи ювой кислоты в 100 мл 1И1,г, 1 при перемешивании и 15 С при- ,.11 л11 к раствору 0,346 г (О, (102 t- олъ} 1-фенилпирролидиндиона- 2,5 в 100 м.л этилового спир-та. Затем ;)еа.-с;,и(Г;;ну1о смесь перемешивали в те- чеш е 10 ч при 15 С. Выделившийс в осадок продукт отфильтровывали и про- м1-: алп подои. В результате получали 0,475 : (74%) указанного соединени , т.пл. которого составл ла 149-15l C.
П р и м е р 4. 1-Фенил-3-цикло- гекеи.чсу.пьфо1П лппрролидиндион-2, 5.
iv раствору 2,54 г (0,01 моль) 1 -. ;)ени:1-3 бро пп1рролидиндиона-2 ,5 в 50 .1 д.иметилформамида при 30°С и пе- ef-:ei:inn,-nnni прибавл ли раствор 1,7 г (0,01 мопь) диклогексилсульфината iia rpi r. Затем смесь дополнительно пе- ремеп;ивали при указанной температуре Fi течение 2 ч. Пеносредственно после ГГОГО реакционную смесь разбавл ли водо1 л,о увеличени объема в дес ть и выдeJПIвшeec в осадок соединение , указанное в заголовке, отдел ли посредством фильтровани . После промывки и сушки получали 2,63 г (82%) указанного соедрп1ени , т.пл. которого составл ла 148-151°С.
П р и м е р 5. 1-Фенил-З-цикло- гексилсульфонилпирролидиндион-2,5.
3,39 г (0,01 моль) 2-циклогексил- султ фоппл-4-фениламино-4-ок со бутаневой кислоты раствор ли в смеси 20 м ангидрида уксусной кислоты и 0,82 г (0,01 моль) безводного уксуснокислого натри и реакционный раствор нагревали в течение 1 ч при . Затем реакционную массу выливали на измельченный лед и выделившеес в осадок указанное в заголовке соединение отдел ли посредством фильтровани , после чего посредством промывки водой удал ли из него кислоту В результате получали 2,76 г (86%) указанного соединени с т.пл. 149- 151°С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имел т.пл. около 150-152 С.
Минимальна тормоз ща концентраци в случае Trichophyton mentagro- phytes 2,5 мкг/мл, в случае Epider- mophyton floccosum 1,0 мкг/мл.
Пример 6. 1-(п-толил)-3- циклогексилсульфонилпирролидиндион- 2,5.
4,54 г (0,015 моль) 1-(п-толил)-3 . циклогексилтиопирролидиндиона-2,5 суспендировали в смеси 15 мл лед ной уксусной кислоты и 15 мл ангидрида уксусной кислоты, после чего при перемешивании и охлаждении смесью льда и воды к приготовленной суспензии прибавл ли по капл м 7,2 мл (0,075 моль) перекиси водорода в виде 30%-ного раствора. Реакционную смесь выдерживали при комнатной температуре до полного растворени , затем охлаждали смесью льда и воды до 0-5 С и перемешивали при указанной, температуре в течение 5 ч. После этого реакционную смесь выдерживали в течение ночи, после чего фильтрованием отдел ли выделившийс в осадок продукт, который промывали водой до полного удалени кислоты. В результате получали 4,84 г (97%) указанного соединени , т.пл. которого составл ла 166-168°С. После перекристаллизации из метилового спирта т.пл. продукта 170-17Гс.
Пример 7. 1-(3-Ацетокси-4- метоксикарбонилфенил)-3-циклогексил- сульфонилпирролидиндион-2,5.
4,05 г (0,01 моль) 1-(3-ацетокси- 4-метоксикарбонил)-3-циклогексилтио- пирролидиндиона-2,5 суспендировали в смеси 10 мл лед ной уксусной кислоты и 10 йл ангидрида уксусной кислоты и к приготовленной суспензии прибавл ли по капл м при перемешивании и
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
охлаждении 4,8 мл (0,05 моль) перекиси водорода в виде 30%-ного раствора. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре до полного растворени , после чего раствор продолжали перемешивать в течение 5 ч при охлаждении смесью льда и воды. Чистый раствор выдерживали в течение ночи и затем выливали на лед. Выделившийс в осадок продукт отфильтровывали и промывали водой до полного удалени кислоты. В результате получали 3,8 г (87%) указанного соединени , т.пл. которого составл ла 174- 176°С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт 1-1мел т.пл. около 177-178°С.
Аналогично могут быть получены: 1 -(п-толил)-3-циклопентилсульфонил- пирролидиндион-2,5 с т.пл. 178-180 С; 1-(4-хлорфенил)-3-циклопентилсульфо- нилпирролидиндион-2,5 с т.пл. 180- 182°С; 1-(о-толил)-3-циклогексил- сульфонилпирролидиндион-2,5 с т.пл. 115-117 С; 1-(м-толил)-3-циклогексил- сульфонилпирролидиндион-2,5 с т.пл. 115-117 С; 1-(м-толил)-3-циклогексил- сульфонилпирролидиндион-2,5; 1 -(2- хлорфенил)73-циклогексилсульфонил- пирролидиндион-2,5, т.пл. 153-155°С; 1-(3-хлорфенил)-3-циклогексилсуль- фонилпирролидиндион-2.5 с т.пл. С; 1-(4-хлорфенил)-3-цикло- гексилсульфонилгЛ1рролидиндион-2,5 с т.пл. 200-202°С; 1-(4-фторфенил)-3- циклогексилсульфонилпирролидиндион- 2,5 с т.пл. 187-190°С; 1-(2-нитрофе- нил)-3-циклогексилсульфонилпирроли- диндион-2,5 с т.пл. 165-167 С; 1-(3- нитрофенил)-3-циклогексилсульфонил- пирролидиндион-2,5 с т.пл. 145-146 С; 1-(4-нитрофенил)-3-циклогексилсуль- фонилпирролидиндион-2,5 с т.пл. 202- 204° С; 1-(4-метоксифенил)-3-циклогек- силсульфонилпирролидиндион-2,5 с т. пл. 139-140°С, 1-(4-ацетилфенил)- 3-циклогексилсульфонилпирролидиндион- 2,5 с т.пл. 203-206°С; 1-(2-хлор-4- метилфенил)-3-циклогексилсульфонил- пирролидиндион-2,5 с т.пл. 94-97 С; 1-(3-хлор-4-метилфенил)-3-циклогек- силсульфонилпирролидиндион-2,5 с т.пл. 181-185 С; 1-(3,4-метилендиок- сифенил)-3-циклогексилсульфонилпирро- лидиндион-2,5.
Фунгицидную активность соединенш1 I исследовали следующим образом.
Питательную почву инокулирг 1ли с применением микробоп и ipo росшие грибки исследовали через 24, 48, 72, 144 и 288 г, поело чсм о рп- реде. иин минимальную тормо; и|ду)о концентрацию .
Полученные результаты представлены в табл. 1-4.
В тестах были пспользпвлчы следую- и1;ие организмы:
;
OKI 1282 CBS.562 CBS.433 CBS. 126-48
m DSM DSM
IIO
3
II / n
CCM.F-330
CBS, 1 1326 CB.S24765
СВ.S3 1948 сем.F-382
F-зг.;
10064
6
И у П
8
сем.
CBS.
CBS.34035 CB.S30338 CB.S50148 OKI/IV
DSM.
1 1802 10975
1 1778
I 1 4 2 3 79/K47
16 17
18
19 21
78/K16 22
li табл. 1-4 вместо назпаиий микроорганизмов приведены номера,-}iaxo- д щчес р дом с названи ми.
Сокращени , использованные в названи х микроорганизмов: CBS.-Central- burcan voor Schimmelaultures Берн, Нидерланды; ССМ.-Czechoslovak collection of Microorganism, I.E. Perkyne
- Q
37370/ 6
;i;iiiv(n-KiLy rno ЧССР; DSM.-Deutscke
Sanmi im;;f11 r Mikroorganismen, Institution of Mycology. Берлин-Далем, Фе-. лера Л1и11а Республика Германи ; OKI.- Orszngos Kuzegiszsegtani Intezet, Будапешт.
При внутрибрюшинном введении зна- чени( ЬП., N-фенил-З-циклогексилсуль- фоиилпирролидиндиона-2,5, определенное на самках мышей, составл ет 382 мг/кг, а определенное на самцах мышей 461 мг/кг. При применении per OS сс единени I не про вл ют токсичность . При подкожном введении соеди6
у П
8
20
25
30
пений I LDj-p на мышах превышает 3 г/кг, на крысах 5 г/кг.
Е табл. 5 приведены минимальные тормоз щие концентрации 1-(п-толил)- З-циклогексилсульфонилпирролидинди- она-2,5 среды спуст 24 и 48 ч наб- люде и за важнейшими патогенными грибками.
В табл, 6 представлены данные сравнени фуигицидной активности соединений I с тольнафтатом (2-нафтил- N-Mei im-N-(8-м-толил)-тионокарбаматом.
Таким образом, соединени I обладают в1лсо сой фунгицидной активностью, превосход щей таковую тольнафтата.
(I) о р
ула изобретени
35
З-Циклоалкилсульфонилпирролидин- дионы-2,5 общей формулы
40
45
-
50
О
т
ЙОдА
о
(I)
R - П-ТОЛИЛ
где a) A - циклопентил; или 4-хлорфенил;
б) A - циклогексил; R - водород, фенил, о-толил,.м-толил, п-то- лил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2- 1И1трофенил, 3-нитрофенил, 4- нитрофенил, 4-метоксифенил, 2-ацетокси-4-метоксикарбонил- фенил, 4-ацетилфенил, 2-хлор- 4-метилфенил, З-хлор-4-метил- фенил или 3,4-метилендиокси- фенил,
обладающие фунгицидной активностью.
Таблица 1
Таблица 2
Таблица 4
15
Грибки
Candida himicola
Candida Krusei /79/K47/ Candida lipolyt-ic
Candida parapsilosis
Candida pseudotropic Candida valida
Candida vini
Cryptococcus neo- form /78/K16/
Фенил
Циклогексил
137370416
I Продолжение табл.5
Минимальна тормоэ ца концентраци , мкг/мм, через ч
24 I 48
5 25
2,5 10 5 10
10
50
2,5 10 5 to
1 5
1 10 Табли
75
150
50
Claims (3)
- Формула изобретения
- 3-Циклоалкилсульфонилпирролидин35 Дионы-2,5 общей формулы j [~Й02А40В где а) А - циклопентил; R - п-толил или 4-хлорфенил;б) А - циклогексил; R - водород, фенил, о-толил,,м-толил, п-тол с' 43 лил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил,
- 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2нитрофенил, 3-нитрофенил, 4питрофенил, 4-метоксифенил, 2-ацетокси-4-метоксикарбонил50 фенил, 4-ацетилфенил, 2-хлор4-метилфенил, З-хлор-4-метилфенил или 3,4-метилендиоксифенил, обладающие фунгицидной активностью.71373704Таблица 1
Примененный в тесте микроорганизм ‘ i ’ Минимальная тормозящая концентрация, мкг/мл 1-Фенил-З-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2,5 1-(n-Толил)-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2,5 24 ч 48 ч 72 ч 1 4 4 ч 288 ч 24 ч 48 ч 72 ч 144 ч 288 ч И t! 50 50 - - I 25 25 - - < π2υ 75 100 - - - 25 50 - - - ”3” 150 150 - - - 100 150 - - - 4 - - 75 150 150 - - 25 75 75 ” 5 ” - - 50 150 150 - - 50 150 150 6 - - 100 200 250 - - 150 250 - fly II - - 10 25 25 - - 10 10 10 8 150 150 25 50 75 100 150 25 25 75 ”9 - - 50 75 75 - - 50 75 75 ”10 - - 75 200 200 - - 75 150 150 ”11 - - 10 10 10 - - 10 25 25 12 - - 10 10 50 - - 5 10 25 13 - - 2,5 10 10 - - 2,5 5 5 14 - - 5 10 10 - - 2,5 2,5 5 15 - - 2,5 5 5 - - 5 5 5 16 - - 50 100 100 - 50 50 50 17 - - 50 75 75 - - 150 200 200 18 - - 100 150 150 - - 100 150 150 19 - - 150 50 250 - - 75 150 150 20 - - 150 200 250 - - 100 150 250 1 0Таблица 2Примененный в тесте микроорганизм « · 1 » * > Минимальная тормозящая концентрация, мкг/мл 2-(п-Фторфенил)-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2,5 1-(п-Хлорфенил)-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2,5 24 ч μ—I I I ι σ ι I I I OO I I I I______________________________I 1 1 72 ч 1 1 ι-----------------------------1 1 1 1 -t> I 1 ₽- 1 1 1 ч |288 ч 24 ч 48 ч |?2 ч 144 ч 288 ч 11 If 75 75 - - - 10 25 - - - и 2” 50 50 - - - 10 25 - - - м зп 75 75 - - - - - - - - 4 - - 75 150 150 - - 25 50 75 511 - - 50 150 200 - - - - - 6 - - 75 150 200 - - - - - Ityll - - 10 25 50 - - 10' 10 10 8 - - 10 75 150 - - - - - - - 50 75 150 - - - - 10 - - 75 150 200 - - - - - 11 - - 10 25 25 - - - - - 12 - - 50 75 100 - - 5 25 25 13 - - 2,5 10 10 - - 1 2,5 2,5 14 - - 2,5 10 25 - - 2,5 2,5 5 15 - - 1 2, 5 10 - - 2,5 5 5 17 - - 10 75 75 - - - - - 18 - - 75 150 .200 - - - - 20 - - 75 150 150 - - - - - 21 10 10 - - - - - - - - п 22й 25 25 - - - - - - - - ιМинимальная тормозяцац концентрация.мкг/млIIIIIII 1 о lA о ιΑ г* tA гА сч о О О ιΑ kA in О 1 1 ιΑ lA г- »- * » <А № 1 1 kA ш кЛ кА ем кА r* сч сч <n 2 r* о 1 1 1 1 1 1 kA r* s 1 1 1 1 Г 1 i 1 8 о <А о Ш ΙΑ о кА я сч. r 1 8 о кА о кА О кА S 8 СЧ * ·“ I 1 о кА О о кА кА kA сч *А Гм Ь· g 8 1 1 t t 1 СЧ 8 m r* 1 1 1 1 1 1 ·* ιΑ • 1 1 О о О о ем о О о <А •А сч ·“ ·“ kA * i 1 О о О СЧ о О кА о см *· сч кА 1 t Ф о о кА СЧ о ф ш ш ем *· II ίIIIII1 1 а 2 1 1 а 2 *· 1 1 кА Г* 8 я·· 2 о кА 1 1 Я ш г* 1 1 <л r*I kA cmI fкА СЧ 2 8 5 кА «А 8 О СЧ Г* кА *· кА кА А О СЧ Р* Г*. ф 1 1 ί 1 ( 1 1 1 сч СП ·* кА X X Таблица 4Примененный ι тесте микроорганизм Минимальная тормозящая концентрация,мкг/мл 1-(n-Ацетилфенил)-3-циклогекснлсульфонилпирролидин- ------—--------------- 1-(м-Хлсрфенил)-3-циклогексилсульфонилпирролидиндион-2,5 1-(о-Хлорфенил) гексилсульфонил -3-циклопирролидин- дион-2,5 72 ч 144 чр!88 ч дион-2,5 72 ч 144 ч 288 ч 24 ч 48 ч 24 ч 48 ч 24 ч 48 ч|72 ч |l44 ч|288 ч Н j 11 25 50 - - - 25 75 - - - 10 25 - - - 2й 50 75 - - - 50 50 - - 25 75 - - - »4*» - - 75 150 150 - 50 150 150 - - 50 100 100 11 ^1» - - 75 100 150 - - 25 50 50 - - 10 50 50 12 - - 5 25 25 - 10 50 50 - . - 10 25 •25 13 - - 10 25 50 - - 2,5 10 10 - - 2,5 2,5 2,5 14 - - 10 25 25 - - 2,5 5 5 - - 2,5 2,5 2,5 15 - - 25 '50 75 - - 2,5 5 10 - - 2,5 5 10 , Продолжений табл77Г п4”Миткальная тормозящая концентрация,мкг/мл’О | IIИ £1'13” ”14Н ?ППрименяемый тесте микроорганизм1-(о-Толил)-3-циклоГексилсульфонилпирролидш(дион-2,5 1 -(м-Толил)-3-циклогексилсульфонилпирролндиндион-2,5 1-(n-Метоксифенил)-3-циклогексилсульфонилпирролидин2,5 24 ч 48 ч 72 ч 144 ч 288 ч 24 ч 48 ч 72 ч 144 ч 288 ч 24 ч 48 ч 72 ч 144 .ч 288 ч 25 25 - - - 25 25 . - - - 25 50 - - 75 100 - - . - 50 100 - - - 50 150 - - - - 100 150 150 - - 75 100 150 - - 75 100 150 - - -10 50 50 - - 10 25 25 - - 100 100 150 - - 10 25 50 - 10 25 50 - - 5 10 10 7 - 10 25 50 - - 5 10 25 - - 10 10 10 - - 10 25 25 - - 5 25 50 - - 2,5 75 100 - - 5 10 10. - - 5 10 25 - - ς 25 75 Таблица 5ГрибкиМинимальная тормозящая концентрация, мкг/мм, через ч24 1 48 Candida benhamii 25 75 Candida guillier- mondii 5 10 , Продолжение табл.5ГрибкиМинимальная тормозящая концентрация, мкг/мм, через ч24 1 48 Candida himicola 5 25 Candida Krusei /79/К47/ 2,5 10 Candida lipolyt-ic ' 5 10 Candida parapsilosis 10 50 Candida pseudotropic 2,5 10 Candida valida 5 10 Candida vini 1 5 Cryptococcus neofora /78/К16/ 1 10 T a 6 л и Соединение I Минимальная тормозящая концентрация, мкг/мл R А Cand. all Cand trop Sacch. cer Фенил Циклогексил 75 150 50 м-Толил _и — 50 - 25 n-Толил 25 25 25 2-Хлор-4- 10 50 10 метилфенил З-Хлор-4- _п_ 10 100 10 метилфенил 2-Хлорфенил Циклогексил 50 - 25 З-Хлорфенил 25 . 10 . 4-Хлорфенил 10 - 10 4-Фторфенил _п_ 50 100 75 4-Метокси- —и — 50 - 25 фенил 3,4-Метилен- — 25 100 25 диоксифенил п-Толил Циклопентил 25 25 10 4-Хлорфенил 5 5 2,5 Тольнафтат 200 200 200
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79CI1951A HU178455B (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1373704A1 true SU1373704A1 (ru) | 1988-02-15 |
Family
ID=10994755
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802953400A SU1007555A3 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Способ получени N-замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
SU802950855A SU1373704A1 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | 3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью |
SU813317073A SU1156594A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
SU813322502A SU1165231A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
SU813315400A SU1192616A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802953400A SU1007555A3 (ru) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Способ получени N-замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813317073A SU1156594A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндионов-2,5 |
SU813322502A SU1165231A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
SU813315400A SU1192616A3 (ru) | 1979-07-17 | 1981-08-12 | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4364958A (ru) |
JP (1) | JPS5639067A (ru) |
AT (1) | AT374177B (ru) |
AU (1) | AU535388B2 (ru) |
BE (1) | BE884353A (ru) |
CA (1) | CA1135707A (ru) |
CH (1) | CH651296A5 (ru) |
CS (1) | CS226015B2 (ru) |
DD (3) | DD156572A5 (ru) |
DE (1) | DE3026755A1 (ru) |
DK (1) | DK159418C (ru) |
ES (1) | ES8106141A1 (ru) |
FI (1) | FI74948C (ru) |
FR (1) | FR2461700A1 (ru) |
GB (1) | GB2054589B (ru) |
GR (1) | GR69590B (ru) |
HU (1) | HU178455B (ru) |
IL (1) | IL60612A (ru) |
IN (1) | IN151488B (ru) |
IT (1) | IT1141606B (ru) |
LU (1) | LU82636A1 (ru) |
NL (1) | NL8004093A (ru) |
NO (1) | NO154493C (ru) |
PL (4) | PL127255B1 (ru) |
SE (1) | SE450831B (ru) |
SU (5) | SU1007555A3 (ru) |
YU (1) | YU41935B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3637507A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung |
DE3719764A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung |
US5892057A (en) * | 1997-09-18 | 1999-04-06 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts |
CA2303929A1 (en) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Pierce Chemical Company | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |
AU5653799A (en) | 1998-09-21 | 2000-04-10 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Novel thiol derivatives, process for producing the same and utilization thereof |
HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3538114A (en) * | 1966-08-12 | 1970-11-03 | Basf Ag | N-(substituted-phenyl)-succinimides |
GB1319772A (en) * | 1969-06-18 | 1973-06-06 | Geistlich Soehne Ag | Succinimides |
US3804856A (en) * | 1970-09-04 | 1974-04-16 | Sumitomo Chemical Co | N-phenylsuccinimides |
DE2143601C3 (de) * | 1970-09-04 | 1981-12-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen |
JPS4833025A (ru) * | 1971-08-28 | 1973-05-07 | ||
JPS5412904B2 (ru) * | 1973-05-18 | 1979-05-26 |
-
1979
- 1979-07-17 HU HU79CI1951A patent/HU178455B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 DE DE19803026755 patent/DE3026755A1/de active Granted
- 1980-07-16 DK DK307580A patent/DK159418C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GR GR62474A patent/GR69590B/el unknown
- 1980-07-16 DD DD80227899A patent/DD156572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 NL NL8004093A patent/NL8004093A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-16 AT AT0368480A patent/AT374177B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802953400A patent/SU1007555A3/ru active
- 1980-07-16 IN IN814/CAL/80A patent/IN151488B/en unknown
- 1980-07-16 FR FR8015678A patent/FR2461700A1/fr active Granted
- 1980-07-16 CS CS805047A patent/CS226015B2/cs unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231602A patent/PL127255B1/pl unknown
- 1980-07-16 IL IL60612A patent/IL60612A/xx unknown
- 1980-07-16 PL PL1980225695A patent/PL127097B1/pl unknown
- 1980-07-16 CH CH5466/80A patent/CH651296A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 PL PL1980231600A patent/PL127257B1/pl unknown
- 1980-07-16 LU LU82636A patent/LU82636A1/de unknown
- 1980-07-16 SE SE8005208A patent/SE450831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GB GB8023219A patent/GB2054589B/en not_active Expired
- 1980-07-16 NO NO802134A patent/NO154493C/no unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231601A patent/PL127256B1/pl unknown
- 1980-07-16 DD DD80222669A patent/DD152126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 YU YU1830/80A patent/YU41935B/xx unknown
- 1980-07-16 SU SU802950855A patent/SU1373704A1/ru active
- 1980-07-16 DD DD80227898A patent/DD156562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 US US06/169,439 patent/US4364958A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 JP JP9813780A patent/JPS5639067A/ja active Granted
- 1980-07-17 AU AU60480/80A patent/AU535388B2/en not_active Ceased
- 1980-07-17 BE BE0/201435A patent/BE884353A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 CA CA000356425A patent/CA1135707A/en not_active Expired
- 1980-07-17 FI FI802268A patent/FI74948C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 IT IT68139/80A patent/IT1141606B/it active
- 1980-07-17 ES ES494310A patent/ES8106141A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-08-12 SU SU813317073A patent/SU1156594A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813322502A patent/SU1165231A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813315400A patent/SU1192616A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3834861A1 (de) | Arylalkoxycumarine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel | |
FR2511679A1 (fr) | Nouvelles imidazotetrazinones, leur preparation et les medicaments qui les contiennent | |
SU1373704A1 (ru) | 3-Циклоалкилсульфонилпирролидиндионы-2,5,обладающие фунгицидной активностью | |
FR2623806A1 (fr) | Esters d'acides 3,6-dihydro-1,5(2h)-pyrimidinecarboxyliques a action therapeutique | |
FR2468601A1 (fr) | Nouveaux derives de flavanne utiles notamment comme anticonvulsivants | |
DE1518877A1 (de) | Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US4952573A (en) | Compounds having GABA like activity, and use of same in tissue irrigating solutions | |
FI58493C (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva tiokarbaminsyraderivat | |
Savini et al. | EVALUATION OF ANTIINFLAMMATORY AND ANALGESIC PROPERTIES. II. | |
FR2532310A1 (fr) | Nouveaux derives de la benzamide, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
DE2640618A1 (de) | Mittel zur foerderung des wachstums oder zur verbesserung der wirksamkeit der futterumwandlung bei tieren | |
NO882030L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av hydrazinderivater til anvendelse som antihypertensive midler. | |
US2847424A (en) | Halogenated esters of nitrofurfuryl alcohol | |
EP0371342B1 (de) | 2-Halogensubstituierte N-Indolylethyl-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
FR2648135A1 (fr) | Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
US3284287A (en) | Inhibiting growth of fungi and bacteria | |
CH642621A5 (de) | Tetrahydrophthalamidderivate. | |
EP0006633B1 (en) | 6-(3,5-dichlorophenyl)perhydroimidazo(5,1-b)thiazole derivatives, antifungal compositions and a method of controlling fungal infections in plants | |
SU541428A3 (ru) | Способ получени простых гликолевых эфиров | |
EP0135860A2 (de) | 6-Sulfoxyphenolderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Cytoprotektiva; Verwendung von Salicylaldehydabkömmlingen als Cytoprotektiva | |
BE566599A (ru) | ||
HU182546B (en) | Fungicide compositions containing 3-phenyl-pyrrol derivatives as active agents, and process for producing these compounds | |
SU698511A3 (ru) | Гербицидна композици | |
DE2056606A1 (de) | Alkylhydrazincarbodithioatdenvate | |
RU2267483C2 (ru) | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов |