RU2267483C2 - 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов - Google Patents
1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2267483C2 RU2267483C2 RU2004102937/04A RU2004102937A RU2267483C2 RU 2267483 C2 RU2267483 C2 RU 2267483C2 RU 2004102937/04 A RU2004102937/04 A RU 2004102937/04A RU 2004102937 A RU2004102937 A RU 2004102937A RU 2267483 C2 RU2267483 C2 RU 2267483C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- fungicides
- pyridinyl
- ethanols
- azolyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются 1-пиридинил-2-азолил-1-(4-фторфенил)этанолы общей формулы I, где Х=N или СН и их применение в качестве фунгицидов. Данные соединения обладают высокой фунгицидной активностью и могут быть использованы в качестве сельскохозяйственных, промышленных, медицинских или ветеринарных фунгицидов. 2 н.з.ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолам общей формулы I
где Х означает атом азота или СН-группу, которые могут найти применение в качестве сельскохозяйственных, промышленных, медицинских или ветеринарных фунгицидов.
Известны 2-триазолилэтанолы общей формулы II, их соли с кислотами и комплексы с металлами, где R1 означает алкил, циклоалкил или фенил, R2 означает фенил или бензил, которые обладают фунгицидной активностью [пат. США № 4623654, кл. A 01 N 43/653, 1984].
Наиболее близки к заявляемой структуре 1-пиридинил-2-имидазолилэтанолы общей формулы III, где R1 означает атом водорода, алкильную группу или атом галогена, R2 означает замещенный или незамещенный тиенил или замещенный или незамещенный фенил, R3 означает атом водорода или метильную группу [заявка ФРГ № 3345813 A1, кл. C 07 D 401/06, 1983], которые обладают антидепрессантной активностью и могут быть использованы в медицине:
Техническая задача, решаемая данным изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов для более эффективной борьбы с вредоносными грибами.
Для решения этой задачи синтезируют замещенные 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы общей формулы I, обладающие фунгицидной активностью.
Замещенные 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы могут быть получены взаимодействием оксиранов формулы IV с имидазолом или триазолом. Подобные реакции известны [европейская заявка № 0015756 А1, кл. C 07 D 249/08, 1980]:
Пример 1. 2-(2-(4-Фторфенил)-2-оксиранил)пиридин. К смеси 30,15 г (0,15 моль) 2-(4-фторбензоил)пиридина, 14,28 г (0,07 моль) иодида триметилсульфония и 31,3 мл ДМСО добавляют по каплям в течение 30 мин раствор 4,625 г (0,063 моль) трет-бутилата калия в 31,3 мл ДМСО, охлаждая реакционную массу льдом, смесь перемешивают 15 мин и по каплям прибавляют 150 мл воды. Продукт экстрагируют хлороформом, экстракт промывают водой и отгоняют растворитель. Получают 14,5 г (45%) 2-(2-(4-фторфенил)-2-оксиранил)пиридина в виде масла. ЯМР 1Н спектр (DMSO-d6, δ, м.д.): 3,35 (АВ-система, 2Н, СН2, J=7,3), 7,13, 7,51 (ААВВХ-система, 4Н, СН фен., J1=18,5, J2=8,5), 7,33 (м, 1Н, H-4 пирид.), 7,73 (дд, 1Н, Н-5 пирид., J1=7,6, J2=2,1), 8,55 (м, 2Н, Н-2, Н-6 пирид.).
Пример 2. 1-(Пиридинил-2)-2-(имидазолил-1)-1-(4-фторфенил)этанол (1). К раствору 1,78 г (8,3 ммоль) 2-(2-(4-фторфенил)-2-оксиранил)пиридина и 0,57 г (8,3 ммоль) имидазола в 5,63 мл ДМФА прибавляют 0,033 мл воды, 0,11 г гидроксида натрия и перемешивают в течение 4 ч при температуре 120°С. Реакционную массу охлаждают, выливают в 40 мл воды. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из толуола. Получают 1,07 г (48%) 1-(пиридинил-2)-2-(имидазолил-1)-1-(4-фторфенил)этанола, т.пл. 174-176°С. ЯМР 1Н спектр (DMSO-d6, δ, м.д.): 4,85, 4,92 (АВ-система, 2Н, СН2, J=13,7), 6,50 (с, 1 Н, ОН), 6,63 (с, 1Н, СН имид.), 6,78 (с, 1Н, СН имид,), 7,08, 7,53 (AA'BB'X-система, 4Н, СН фен, J1=17,0, J2=8,6), 7,38 (м, 2Н, СН пирид. СН имид.), 7,75 (м, 1Н, СН пирид,), 8,60 (м, 1Н, СН пирид.).
Пример 3. 1-(Пиридинил-2)-2-(1,2,4-1H-триазолил-1)-1-(4-фторфенил)-этанол (2). Выход 24%. Т. пл. 123-125°С. ЯМР 1Н спектр (DMSO-d6, δ, м.д.): 5,05, 5,16 (АВ-система. 2Н, СН2, J=13,3), 6,55 (с, 1Н, ОН), 7,08, 7,50 (AA'BB'X-система, 4Н, СН фен, J1=16,0, J2=8,4), 7,28 (м, 1Н, СН пирид.), 7,57 (м, 1Н, СН пирид.), 7,73 (м, 2Н, СН триаз., СН пирид.), 8,20 (с, 1Н, СН триаз.), 8,57 (м, 1Н, СН пирид.).
ЯМР 1H спектры записывали на приборе Varian XL-400 (400 МГц).
Пример 4. Испытания на биологическую активность соединений проводили in vitro. В расплавленный сахарозно-картофельный агар добавляли испытуемое вещество в виде раствора в ацетоне с концентрацией 3 мг/мл по 1 мл на 100 мл агара. При этом получали агаровую среду, содержащую 30 мг/л испытуемого соединения. В среду для контроля добавляли чистый ацетон в том же количестве. Приготовленные таким способом среды разливали в чашки Петри, охлаждали и на поверхность затвердевшего агара высевали кусочки мицелия грибов, после чего чашки инкубировали в течение 3 суток при 25±0,5°С. Подавление роста мицелия вычисляли в процентах к необработанному контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид триадимефон в той же концентрации. Результаты испытаний представлены в таблице.
Таблица | ||||||
Результаты испытаний соединений формулы I в концентрации 30 мг/л. Обозначения: V.i. - Venturia inaequalis, R.s. - Rhizoctonia solani, F.u. Fusarium oxysporum, F.m. - Fusarium moniliforne, H.s. - Helminthosporium sativum, S.s. - Sclerotinia sclerotiorum. | ||||||
Соединение | Подавление радиального роста мицелия грибов в % к контролю | |||||
V.i. | R.s. | F.o. | F.m. | H.s. | S.s. | |
1 | 81 | - | 88 | 92 | 100 | 50 |
2 | 99 | 49 | 80 | 87 | 100 | 92 |
Эталон | 64 | 56 | 73 | 95 | 66 | 69 |
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004102937/04A RU2267483C2 (ru) | 2004-02-03 | 2004-02-03 | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004102937/04A RU2267483C2 (ru) | 2004-02-03 | 2004-02-03 | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004102937A RU2004102937A (ru) | 2005-07-10 |
RU2267483C2 true RU2267483C2 (ru) | 2006-01-10 |
Family
ID=35837929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004102937/04A RU2267483C2 (ru) | 2004-02-03 | 2004-02-03 | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2267483C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2819160C1 (ru) * | 2023-10-23 | 2024-05-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Фунгицидная композиция N-(5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,2,4-триазол-3-ил)-метаниминов |
-
2004
- 2004-02-03 RU RU2004102937/04A patent/RU2267483C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2819160C1 (ru) * | 2023-10-23 | 2024-05-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Фунгицидная композиция N-(5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,2,4-триазол-3-ил)-метаниминов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2004102937A (ru) | 2005-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4910200A (en) | Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use | |
RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
JP3934164B2 (ja) | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
DE2513732A1 (de) | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel | |
FI66371B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska oxipropanolaminderivater | |
EP0092158A2 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
EP0530149A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
KR850001878B1 (ko) | 호모세린 유도체의 제조방법 | |
RU2267483C2 (ru) | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов | |
RU2312104C1 (ru) | 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения | |
Klimešová et al. | Synthesis and antimicrobial activity of new 4-(benzylsulfanyl) pyridine derivatives | |
FR2514766A1 (fr) | Nouveaux derives de 1,2,4-triazole et leurs applications comme produits fongicides | |
JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−o,n−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
RU2237406C1 (ru) | Применение 1-пиридинил-2-азолил-1-фенилэтанолов в качестве фунгицидов | |
US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
CN110483405B (zh) | Kealiinine类衍生物及其制备和在抗植物病毒和病菌中的应用 | |
RU2251545C1 (ru) | Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-(пиразолил-1)этанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе | |
RU2757808C1 (ru) | 2-Алкилтио-5-(1Н-1,2,4,-триазол-1-илметил)-1,3,4-тиадиазолы, способ их получения и фунгицидные композиции на их основе | |
RU2730490C1 (ru) | Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1,6-бисфенилдиспиро[2.1.2.3]декан-4-олы, способ их получения и фунгицидная композиция на их основе | |
RU2301227C2 (ru) | Замещенные 1-(пиридинил-2)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе | |
RU2791368C1 (ru) | N-никотинилбензанилиды | |
CN111620827B (zh) | 一种含三唑的烯丙基醚类化合物及其制备方法和应用 | |
Piste | Facile Synthesis and Antimicrobial Screening of Pyrazole Derivatives | |
JPH0425953B2 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060204 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060204 |
|
RZ4A | Other changes in the information about an invention |