PL127257B1 - Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones - Google Patents
Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones Download PDFInfo
- Publication number
- PL127257B1 PL127257B1 PL1980231600A PL23160080A PL127257B1 PL 127257 B1 PL127257 B1 PL 127257B1 PL 1980231600 A PL1980231600 A PL 1980231600A PL 23160080 A PL23160080 A PL 23160080A PL 127257 B1 PL127257 B1 PL 127257B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- pyrrolidine
- formula
- dione
- sulfonyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- FIVIUAMQNIPFDP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CC(S(=O)(=O)C2CCCCC2)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 FIVIUAMQNIPFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241001337994 Cryptococcus <scale insect> Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FFMLWDSXLJXMSL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C(C(CC1=O)S(=O)(=O)C1CCCCC1)=O FFMLWDSXLJXMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBJXGRDZASYPAO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)CC1S(=O)(=O)C1CCCCC1 CBJXGRDZASYPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDNNTPAXGWTOI-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-2-cyclohexylsulfonyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(C(=O)O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 XDDNNTPAXGWTOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 description 1
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 1
- 241001661539 Kregervanrija fluxuum Species 0.000 description 1
- 241000235048 Meyerozyma guilliermondii Species 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 1
- 241000235062 Pichia membranifaciens Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- 241000222050 Vanrija humicola Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 1-podstawionych-3-cykloalkilo-sulfonylo-piroli- dyno-2,5-dionów., Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki przedstawia wzór 1, w któ¬ rym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5—10 ato¬ mach wegla, R oznacza atom wodoru, rodnik al¬ kilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rod¬ nikami o 1—4 atomach wegla, grupami nitrowy¬ mi, wodorotlenowymi, karboksylowymi, sulfonowy¬ mi, siilfonyloaminowymi, atomami chlorowca, gru¬ pami alkoksylowymi o 1—4 atomach wegla, alko- ksykarbonylowymi o 2—5 atomach wegla, acy- lowymi o 1—4 atomach wegla lub N-/C-2_5 alko- ksykarbonylo/sulfonyloaminowymi lub rodnik fe- nylo-/C1_4-alkilowy).Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-piro- lidyno-2,5-diony wykazuja silne wlasciwosci grzy¬ bobójcze i nadaja sie do zwalczania chorób grzy¬ bobójczych wystepujacych w fitopatologii ludzi i weterynaryjnej.Z opisu patentowego Republiki Poludniowej Afry¬ ki nr 701^624 wiadomo, ze N-/3,5-dwuchlorowcofe- nylo/-3/4-dwu/podstawione-pirolidyno-2,5-diony wy¬ kazuja czynnosc antydrobnoustrój ów. 50 55 60 Majace podobna budowe N-/2,6-dwupodstawio- ny-fenylo/-3-podstawione-pirolidyno-2,5-diony opisa¬ no w opisie patentowym DOS nr 2143 601. Rów«p niez te zwiazki sa czynne wobec drobnoustrojów.W Bull.Chem. Soc. of Japan 48 /12/, 3675-3677 (1975) opisano, ze N-arylomaleinoimidy i kwas fenylosul- fonowy poddaje sie reakcji addycji bez podania zastosowania zwiazków.Drobnoustroje po pewnym czasie staja sie opor¬ ne wobec substancji czynnych, w zwiazku z czym stale poszukuje sie nowych substancji o czynnosci przeciwdrobnoustrojowej. Stwierdzono, ze nowe 1- -podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5- diony o wzorze 1 wykazuja czynnosc przeciwdobno" ustrojowa, przede wszystkim na zwykle srodki grzy-r bobójcze.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-piro- lidyno-2,5-diony o wzorze 1 otrzymuje sie dzialajac srodkiem odwadniajacym na pólamid kwasu sy- kloalkilosulfonylobursztynowego o wzorze 2, w którym jeden z symboli B i D oznacza grupe wo¬ dorotlenowa, a drugi grupe -NHR, gdzie R ma podane znaczenie.Odwodnienia pólamidu kwasu cylkoalkilo-sulfo- nylo-bursztynowego o wzorze 2 korzystnie doko- 127 257127 257 nuje sie w nadmiarze czynnika wiazacego wode.Jako srodek wiazacy wode korzystny jest pie¬ ciotlenek fosforu, trójchlorek fosfrou, chlorek ace¬ tylu lub bezwodnik octowy. Reakcje korzystnie prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku orga¬ nicznym.Szczególnie korzystne jest stosowanie jako roz¬ puszczalnika i srodka wiazacego wode tego sa¬ mego materialu, np. bezwodnika octowego. Reak¬ cje mozna przyspieszyc przez ogrzewanie miesza¬ niny reakcyjnej. Reakcje prowadzi sie golnie w 20—140°C, korzystnie w 90—95°C.Zwiazki o wzorze 1, które powstaja w reakcji, wytracaja sie z mieszaniny lub moga byc wyodre¬ bnione przez saczenie, wirowanie lub pozostaja w roztworze. W tym ostatnim przypadku mieszanine reakcyjna przerabia sie zwykle w taki sposób, ze odsacza sie ewentualnie produkty uboczne, przesacz wylewa np. na lód i oddziela wytracony produkt.W innym sposobie oddestylowuje sie z mieszani¬ ny reakcyjnej skladniki lotne i rozpuszczalnik, a pozostalosc oczyszcza np. przez krystalizacje.Produkty koncowe mozna oczywiscie wyodrebniac i oczyszczac innymi sposobami przyjetymi w che¬ mii organicznej.W opisie za nizszy rodnik alkanokarbonylowy i bezwodnik kwasu alkanakarboksylowego uwaza sie grupy lub zwiazki z rodnikami alkilowymi o 1—4 atomach wegla.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku jako materialy wyjsciowe zwiazki o wzorze 2, sa zna¬ ne lub mozna je otrzymac sposobami znanymi w literaturze.Zwiazki o wzorze 2 mozna otrzymac z kwa¬ sów 4-podstawiony-amino-4-ketobutenowych i cy- kloalkilotioli.Niektóre sposród materialów wyjsciowych sa produktami handlowymi.Grzybobójcza czynnosc nowych zwiazków o wzorze 1 badano w nastepujacy sposób: Pozywka Sabóranda inkulorano zarodnikami grzybów w ilosci lOs/ml i po 24, 48, 72, 144 lub 288 godzinach inkubacji oznaczano najmniejsze stezenie hamujace substancji. Otrzymane wyniki zestawiono w tablicy I i II. 10 15 20 25 30 Badano nastepujace organizmy testowe: Saccarmoyces cerevisiae OKI 1282 „1" Candida albicans CBS.562 „2" Candida tropicalis CBS.433 „3" Aspergillus niger CBS.12648 „4" Aspergillus niger CCM.F-330 „20" Aspergillus fumigatus CBS.11326 „5" Aspergillus flavus CBS.24765 „6" Penicillium digitatum CBS.31948 „7" Penicillium digitatum CCM.F-382 „8" Penicilium chryzogenium CBS.19646 „9" Penicilium chrysogenium CCM.F-362 „10" Microsporum gypsem var. vinosum CBS.10064 „11" Sporetrichum schenkii CBS.34035 „12" Trichophyton rubrum CBS.30338 „13" Trichophyton mentagrophytes CBS.50148 „14" Spidermophyton floscosum OKI/IV „15" Fusarium graminocorum DSM.11802 „16" Fusarium oxysporum DSM.10975 „17" Fusarium moniliforme DSM.11778 „18" Fusarium culmprum DSM.11425 „19" Candida crusei 79/K47 „21" Cryptococcus neoform. 78/K16 „22" W tablicach zamiast nazw mikroorganizmów po¬ dano odpowiadajace im numery.Skróty po nazwach mikroorganizmów maja naste¬ pujace znaczenia: CBS.: Centralbureau voor Schimmelcultures, Bern, Holandia CCM.: Czechoslovak Collection of Microorganisms, J.E..Purkyne University Brno, CSSR DSM.: Deutsche Sammlung fuer Microorganismen, Institurion of Mycology, Berlin-Dahlem, Ber¬ lin Zachodni OKI.: Orszagos Kózegeszsegtani Intezet, Budapeszt.Przy podawnia dootrzewnym wartosc LD50 N-fe- nylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5dionu wynosi u samic 382 mg/kg, u samców myszy 461 mg/kg.Podawanie doustnie zwiazki nie wykazuja zad¬ nych wlasciwosci toksycznych. 45 Tablica 1 1 Mikroor¬ ganizm { testowy | 1 „1" 1 4" i „6" l-fenylo-3-cykloheksylo-sulfonylo- pirolidyno-2,5-dion 1-/p-tolio/-3-cyklohek-sylo-sulfonylo- -pirolidyno-2,5-dion | najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 | 48 | 72 2 50 75 150 3 50 100 150 4 75 50 100 144 5 150 150 200 288 6 150 150 250 24 7 25 25 100 48 8 25 50 150 72 9 25 50 150 144 10 75 150 250 288 11 75 1 150 I127 257 5 9 c. d. tablicy II mikroor¬ ganizm testowy 1 -1" „2" 4" „7" „12" „13" „14" „15" 1 -/2-acetoksy-4-metoksy-karbonylo-fenylo/ -3-cyklohesylo-sulfonylo-pirolidyno- -2,5-dion 1 -/p-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 48 l — — — — — — — — — 72 — — 200 50 — | 50 — J 25 | — 1 2,5 — | — i io 144 — — 200 50 25 2,5 10 288 — — 200 100 150 100 2,5 10 24 25 75 — — — — — 1 — 48 25 100 — — — — — — 72 — — 100 10 10 10 10 5 144 / 288 — 150 50 25 25 25 10 | ¦ — 1 150 1 50 50 50 25 10 1 c. d. tablicy II mikroor- | jganizm testowy -1" „2" „4" „7" „12" „13" „14" „15" l-/m- ^hlorofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion 1-/p-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 25 50 — — — — — — 48 25 100 — — — 72 | 144 — — 75 10 10 — j 5 — — 5 5 — — 100 25 25 10 25 10 288 — — 150 25 50 25 50 25 24 25 150 — — — — — 1 — 48 75 50 — — — — — — 72 — 75 100 5 10 2,5 5 144 — 100 100 10 10 75 288 — 150 150 10 10 100 25 1 75 c. d. tablicy II mikroor¬ ganizm testowy "1" „2" „4" „7" „12" „13" 14" | „15" l-/p-a i 1 cetylofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- j l-/o-chlorofenylo,-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion 1 nylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 | 25 50 — — — — — . — 48 | 72 50 75 — — — — — — — 75 75 5 10 10 25 | | 144 — ' — 150 100 25 25 25 50 288 24 — — 150 150 25 50 25 75 25 50 — — — — 48 75 50 — — 72 — — 50 25 — 10 - 2,5 - ! 2,5 - 1 - -i 2,5 | 144 — — 150 50 50 10 5 5 288 | — •¦ — 150 1 50 50 10 5 10127 257 7 8 c. d. tablicy I [ 1 7" „8" „9" „10" „U" „12" „13" „14" „16" „15" „17" ¦ „18" „19" 1 „20" 2 — — — — — — — — — — — — — 3 — — — — — — — — — — — — — — 4 10 25 50 75 10 10 10 2,5 5 50 50 100 50 150 ! 5 25 50 75 200 10 10 10 10 5 100 75 150 50 , 200 j 6 25 75 75 200 10 50 10 10 5 100 75 150 100 7 — — — — — — — — — — — — — 200 — 8 — — — — — — — — — — — — — — 9 10 25 50 75 10 5 2,5 2,5 5 50 150 100 75 100 10 10 25 75 150 25 10 5 2,5 5 50 200 150 150 150 11 10 75 75 150 25 25 5 5 5 50 200 i 150 150 250 c. d. tablicy I mikroor¬ ganizm testowy 1" „2" „33" „4" „5" „6" 1 „7" • „8" „9" „10" -„11" „12" „13" „14" „15" „17" „18" „20" . „21" 1 „22" l-/p-fluorofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion 1 1-/p-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 | 75 50 75 — — — — — — — — — 10 25 48 72 75 — 50 75 — — — — — — — — — 10 f 25 — — 75 50 75 10 10 50 75 10 50 2,5 1 2,5 1 1 50 75 75 | — 144 — — 150 150 150 25 50 75 150 25 75 10 10 2,5 75 150 150 — 288 \ 24 ' — — 150 150 200 50 50 150 200 25 100 10 25 10 75 200 150 — 10 10 — — — — — — — — — — — — 1 48 25 25 — — — — — — — — — — — — 72 | 144 — — 25 — 10 — — — 5 1 2,5 2,5 — — — — 50 — 10 — — — 25 2,5 2,5 5 — — — ¦ — 1 — 75 — 10 — — — 25 ¦ 2,5 5 5 — 1 — | Tablica II 1 mikroor¬ ganizm I testowy 1" „2" 4" 1 „7" „12" „13" „14" 1 „15" l-/p-nitrofenylo/-3-cyklohesylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion 3-cykloheksylo-sulfonylo- pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ug/ml, po godzinach 24 25 75 48 1 1 II 1 1 gg 72 | 144 75 100 25 75 1 75 100 1 150 150 25 75 100 150 1 288 150 150 25 150 100 1 150 | 24 — 48 — 72 | 144 50 150 50 50 25 50 150 75 50 25 288 .50 150 ¦ 75 " 75 ¦; 25127 257 1* mikroor- 1 ganizm 1 testowy „1" 1 „2" 1 »4" ,/r „12" „13" „14" 1 „15" /l-/m-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfo 24 10 25 — — — — — — nylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze ste 48 25 75 — — — — — — | 72 — — 50 10 10 2,5 2,5 1 144 — 100 50 25 2,5 2,5 ; 2,5 1 5 } c. d. tablicy II l-/o-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfo nylo-pirolidyno-2,5-dion zenie hamujace ^/ml, po godzinach 288 — — 100 | 50 1 25 2,5 1 -2,5 -OLi 24 | 48 100 25 — — — — — , 200 150 — — ' — 72 / 144 — — 150 25 10 50 - 75 I ¦ — 200 50 50 50 150 | 288 | — — 200 50 50 75 150 — | — J 75 | 100 | 150 | c. d. tablicy II Mikroorga- 1 nizm testowy i- 1 1 " 9" 1 „^ 1 »4" „12" „13" „15" 1 1 -/m-nitrofenylo/-8-cyklo- heksylo-sulfonylo-piroli- dyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamu¬ jace /ug/ml, po godzinach 24 75 50 -l | 48 | 72 | 144 75 100 75 25 25 5 2,5 5 150 50 75 5 5 10 288 | 150 50 75 5 25 10 | W tablicy III podano najmniejsze stezenie ha¬ mujace l-/p-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-piroli- dyno-2,5-dionu, w /Ug/ml pozywki, po 24 i 48 go¬ dzinach obserwacji, dla najwazniejszych grzybów chorobotwórczych.Tablica III Grzyb 1 1 i Candida benhamii Candida guilliermondii Candida humicola | Candida krusei (79)K47) I Candida lipolytic Candida parapsilosis Candida pseudotropic Candida valida Candida vini Cryptococcus neoform (78/K16) Najmniejsze stezenie hamujace po 24 godzi¬ nach po 48 godzinach 2 - 25 5 ' |5 2,5 5 10 2,5 5 1 1 1 ' 3 1 75 .10 25 10 10 50 10 10 5 10 ?5. 30 35 4f 50 S5 60 Podane minimalne stezenia hamujace calkowicie hamuja wzrost mikroorganizmów. Jako pozywke stosowano pozywke Sabouroda. l-/p-tolio/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolIdyno-2,5- -dion i 1-fenylo-cykloheksylO-sulfonylo-pirolidyno- -2,5-dion wykazaly czynnosc równiez wobec naste¬ pujacych rodzajów grzybów chorobotwórczych: Bo- trytis cinerea, Ascochyta pisi, Carcospora beticola, Taphrina daformans, Phytophtora infestans, Scle- rotina sclerotiorum, Verticillium alsostrum, Verti- cillium dahliae i Venturia.Nowe 1-podstawiony-3-cykloalkilo-sulfonylo-piro- lidyno-2,5-diony o wzorze 1 moga byc stosowane, dzieki ich duzej czynnosci grzybobójczej, jako sklad¬ niki czynne srodków grzybobójczych. Jeden lub wiecej zwiazków o wzorze 1 miesza sie z kon¬ wencjonalnymi nosnikami, rozcienczalnikami, czyn- wymi i/lub srodkami ulatwiajacymi formowanie.Sporzadzac mozna preparaty stale, ciekle i pól¬ ciekle.Jako preparaty stale mozna wymienic tabletki, kapsulki, drazetki i pigulki. Tabletki moga byc ewentualnie dzielone. Powloka drazetek i kapsu¬ lek moze byc ewentualnie zaopatrzona w barwny kod, odpowiadajacy zawartosci skladnika czynne¬ go.Preparaty ciekle moga miec postac cieczy do zaprawiania, preparatów injekcyjnych lub prepa¬ ratów aerozolowych. Jako preparaty pólplynne mozna wytwarzac masci, pasty lub kremy.Srodki grzybobójcze ze zwiazkami otrzymy¬ wanymi sposobu wedlug wynalazku zawieraja ja¬ ko glówny skladnik czynny 1—80% zwiazku o wzo¬ rze 1 lub jego soli oraz 0—20% kwasu krzemo- mowego, 0—10% srodka powierzchniowego czyn¬ nego 1—20% nieorganicznego wypelniacza, 0—5% substancji kleistej 0—10% koloidu ochronnego, 0— —80% skrobii, 0—50% gliceryny, 0—15% wody, .0— —99% obojetnego, nietoksycznego rozpuszczalnika organicznego i 0—60% gazu aerozolowego.Stosujac rózne preparaty przeprowadzono próbe hamowania mikroorganizmów. Z preparatami za¬ wierajacymi 1 -/p-tolilo/-3-cykloheksylosulfonylo- -pirolidyno-2,5-dion otrzymane nastepujace wyniki (tablica IV):11 Tablica IV Mikro¬ organizm 'testowy 1" „2" „3" 4" ,r „9" „12" „13" 14" „21" „22" „15" „U" „18" „«" Najmniejsze stezenie hamujace w ^g/ml masc 24/48/72/144 godzin 25/25/—/— 25/75/—/— 25/50/—/— —/—/50/75 _y_/50/l00 -/-/io/io —/-/10/75 -/—/25/75 -/—/10/50 —/—/10/50 10/25/—/— 25/50/—/— W-/ 5/10 _y_/10/25 —/—/100/100 -/-/75/75 kerozol 24/48/72/144 godzin 2,5/ 5/-/- 25/75/—/— 25/50/—/— —/-/25/50 —/—/50/50 -/-/2,5/10 —/—/25/50 W—/10/25 -M i/ 5 ^/-/l/2,5 2,5/10/—/- 10/25/—/— -/-^/2,5/2,5 —/—/10/10 _/^/50/50 —/—/25/25 talk 1 24/48/72/144] godzin 25/50/—/— 50/75/—/— 50/75/—/— —/—/50/50 —/—/75/100 —/—/10/10 —/—/25/50 -V—/io/io W—/ 5/10 —/—/10/25 25/25/—/— 25/25/—/— —iK/l0/10 —/—/10/25 —/—/75/100 —/-/75/100 W przykladzie przedstawiono wytwarzanie zwiaz¬ ków o wzorze 1... Przyklad. l-fenylo-3-cykloheksylo-sulfonylo- -pirolidyno-2,5-dion 3,39 g (0,1 mola) kwasu 2-cy- kloheiksylo-sulfonylo-4-fenyloaimino-4-keto/maslo- wego rozpuszcza sie w mieszaninie 20 ml bez¬ wodnika octowego i 0,82 g (0,1 mola) bezwod¬ nego octanu sodu i roztwór ogrzewa sie w ciagu godziny w 100°C. Nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa sie na pokruszonych lód, odsaczaL wy¬ tracony zwiazek tytulowy i woda odmywa kwas.Otrzymuje sie 2,76 g (86%) zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 149—151°C. Produkt przekrystalizowany z metanolu topnieje w 150— ^152°C.Najmniejsze stezenie hamujace wobec Trycho- phyton menitagrophyteis 2,5 /ug/ml, a wobec Epi- dermophyton floccoeiim 1,0 /ug/lml.Powyzszym sposobem mozna otrzymac naste¬ pujace zwiazki: l-etyilo-S-cyikloheksyilo-sulfonylOnpirolidyno^jS- -dion; wydajnosc 47,6%, temperatura topnienia 118 ^120°C, l-n-heksylo-3-cykloheksylo-&ulfo-nylo-pirolidyno -2,5- dion; wydajnosc 39,8%, temperatura tcpnie- nia 127—130°C, l-/2-ch!orof€ny'lo/-3-cykloheksylo-siulfoinylo-piro- iidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,4%, temperatura top¬ nienia 153—155°C, l-/3-nitrofenylo/-3-cykioheksylo-suLfonylOHpiro- lidyno-2,5-dion; wydajnosc 92%, temperatura top¬ nienia 145—14fi°C, l-/4-acetoksyfenylo/-3-cyklohekjsylo-suifnyloipi- Tolidymo-2,5-diom; wydajnosc 79,1%, temperatura topnienia 203—206°C, r257 12 l-/4-sulfonydoamino-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,8, tempera¬ tura topnienia 208—210°C, l-/4Hme!toksyfenylo/-3-cykloiheksylo-sulfonylo-pi- I rolidyno-2,5jdion; wydajnosc 85,7%, tempeLratura topnienia 139—140°C, l-/4-/N-etoksykarbonylo-sulfonyloamino/-fenylo/ -3-cykloheksylo-sailfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wy¬ dajnosc 42,6%, temperatura topnienia 115—118°C, 10 l-benzylo-3-cykloheksylo-9ulfonyloHpiro«lidyno-2,5 -dion; wydajnosc 84%, temperatura topnienia 160 —162°C, l-fenyio-3-cyklopentylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5 -dion; wydajnosc 60,2%, temperatura topnienia 158 —159QC (krystalizacja z etanolu), l-/p-tolilo/-3-cyklopentylo-sulfonyilo-pirolidyno- wydajnosc 86,1%, temperatura topnienia 178—180°C (krystalizacja z etanolu), 20 l-/P-sulfo-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo piroli- dyno-2,5- dion; wydajnosc 56,2%, temperatura top¬ nienia 230—236°C, l-/4-metylo-2-sulfo-fenylo/-3cykloheksylo-siuIfo- nylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 53,1%, tempe- 21 ratura topnienia 244—247°C, l-/3,4-dwuhydroksy-fenylo/-3-cykloheksylo-s.ulfD- nylo-piroliidyno-2,5-dion; wydajnosc 91,8%, tempera¬ tura topnienia 186—188°C, l-/4-metylo-3-karboksy-fenyIo/3-cykloheksylo- sulf onylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 46,7%, •temperatura topnienia 184—188°C, l-/-me:tylo-2-hydrod^sy.metylo-fenylo/-3-cyklohe- ksylo-siulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 86,2%, 35 temperatura topnienia 174—177°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-podstawionych-3-cykl:- alikilosulfonylo^pirolidyno-2,5-dionów o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5—10 atomach wegla, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rod¬ nikami alkilowymi o 1—4 atomach wegla, grupa¬ mi nitrowymi, wodorotlenowymi, karboksylowy- mi, sulfonowymi, siulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylenowymi o 1—4 ato¬ mach wegla, acyloksylowymi o 1—4 atomach we¬ gla, alkoksykarbonylowymi o 2—5 atomach we¬ gla, acylowymi o 1—4 atomach wegla N-/C2_5 alkoksykarbonylo/isulfonyloaminowymi lub rodnik fenylo-/C1_4-alkilowy, znamienny tym, ze na pól- amid cykloalkilosulfonylobursztynowego o wzorze 2, w którym A ma wyzej podane znaczenie a je¬ den z symboli B i D oznacza grupe wodorotle¬ nowa a drugi grupe -NMR, gdzie R ma wyzej po¬ dane znaczenie, dziala sie srodkiem odwadniajacym, 60 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze odwadnianie przeprowadza sie za pomoca bezwodr ników kwasowych. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako bezwodnik kwasowy stosuje sie bezwodnik 65 octowy.127 257 S02-A O^N^O R WZÓR 1 CH - CH - S0o-A o=c I B C=0 I D WZÓR 2 PL PL PL
Claims (1)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-podstawionych-3-cykl:- alikilosulfonylo^pirolidyno-2,5-dionów o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5—10 atomach wegla, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rod¬ nikami alkilowymi o 1—4 atomach wegla, grupa¬ mi nitrowymi, wodorotlenowymi, karboksylowy- mi, sulfonowymi, siulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylenowymi o 1—4 ato¬ mach wegla, acyloksylowymi o 1—4 atomach we¬ gla, alkoksykarbonylowymi o 2—5 atomach we¬ gla, acylowymi o 1—4 atomach wegla N-/C2_5 alkoksykarbonylo/isulfonyloaminowymi lub rodnik fenylo-/C1_4-alkilowy, znamienny tym, ze na pól- amid cykloalkilosulfonylobursztynowego o wzorze2. , w którym A ma wyzej podane znaczenie a je¬ den z symboli B i D oznacza grupe wodorotle¬ nowa a drugi grupe -NMR, gdzie R ma wyzej po¬ dane znaczenie, dziala sie srodkiem odwadniajacym, 602. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze odwadnianie przeprowadza sie za pomoca bezwodr ników kwasowych.3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako bezwodnik kwasowy stosuje sie bezwodnik 65 octowy.127 257 S02-A O^N^O R WZÓR 1 CH - CH - S0o-A o=c I B C=0 I D WZÓR 2 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1951A HU178455B (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL127257B1 true PL127257B1 (en) | 1983-10-31 |
Family
ID=10994755
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980231601A PL127256B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980231600A PL127257B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980231602A PL127255B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980225695A PL127097B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method for producing 1-substituted 3-cycloalkylsulfonylpyrrolidine-2,5-diones |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980231601A PL127256B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980231602A PL127255B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980225695A PL127097B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method for producing 1-substituted 3-cycloalkylsulfonylpyrrolidine-2,5-diones |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4364958A (pl) |
| JP (1) | JPS5639067A (pl) |
| AT (1) | AT374177B (pl) |
| AU (1) | AU535388B2 (pl) |
| BE (1) | BE884353A (pl) |
| CA (1) | CA1135707A (pl) |
| CH (1) | CH651296A5 (pl) |
| CS (1) | CS226015B2 (pl) |
| DD (3) | DD156562A5 (pl) |
| DE (1) | DE3026755A1 (pl) |
| DK (1) | DK159418C (pl) |
| ES (1) | ES494310A0 (pl) |
| FI (1) | FI74948C (pl) |
| FR (1) | FR2461700A1 (pl) |
| GB (1) | GB2054589B (pl) |
| GR (1) | GR69590B (pl) |
| HU (1) | HU178455B (pl) |
| IL (1) | IL60612A (pl) |
| IN (1) | IN151488B (pl) |
| IT (1) | IT1141606B (pl) |
| LU (1) | LU82636A1 (pl) |
| NL (1) | NL8004093A (pl) |
| NO (1) | NO154493C (pl) |
| PL (4) | PL127256B1 (pl) |
| SE (1) | SE450831B (pl) |
| SU (5) | SU1373704A1 (pl) |
| YU (1) | YU41935B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3637507A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung |
| DE3719764A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung |
| US5892057A (en) | 1997-09-18 | 1999-04-06 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts |
| WO1999014192A1 (en) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Pierce Chemical Company | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |
| WO2000017162A1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Nouveaux derives de thiol, leur procede de production et leur utilisation |
| HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538114A (en) * | 1966-08-12 | 1970-11-03 | Basf Ag | N-(substituted-phenyl)-succinimides |
| GB1319772A (en) * | 1969-06-18 | 1973-06-06 | Geistlich Soehne Ag | Succinimides |
| US3804856A (en) * | 1970-09-04 | 1974-04-16 | Sumitomo Chemical Co | N-phenylsuccinimides |
| DE2143601C3 (de) * | 1970-09-04 | 1981-12-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen |
| JPS4833025A (pl) * | 1971-08-28 | 1973-05-07 | ||
| JPS5412904B2 (pl) * | 1973-05-18 | 1979-05-26 |
-
1979
- 1979-07-17 HU HU79CI1951A patent/HU178455B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 DE DE19803026755 patent/DE3026755A1/de active Granted
- 1980-07-16 LU LU82636A patent/LU82636A1/de unknown
- 1980-07-16 GR GR62474A patent/GR69590B/el unknown
- 1980-07-16 CH CH5466/80A patent/CH651296A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802950855A patent/SU1373704A1/ru active
- 1980-07-16 PL PL1980231601A patent/PL127256B1/pl unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231600A patent/PL127257B1/pl unknown
- 1980-07-16 DD DD80227898A patent/DD156562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SE SE8005208A patent/SE450831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 PL PL1980231602A patent/PL127255B1/pl unknown
- 1980-07-16 IN IN814/CAL/80A patent/IN151488B/en unknown
- 1980-07-16 NL NL8004093A patent/NL8004093A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-16 CS CS805047A patent/CS226015B2/cs unknown
- 1980-07-16 YU YU1830/80A patent/YU41935B/xx unknown
- 1980-07-16 DK DK307580A patent/DK159418C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 NO NO802134A patent/NO154493C/no unknown
- 1980-07-16 DD DD80222669A patent/DD152126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GB GB8023219A patent/GB2054589B/en not_active Expired
- 1980-07-16 DD DD80227899A patent/DD156572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 AT AT0368480A patent/AT374177B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802953400A patent/SU1007555A3/ru active
- 1980-07-16 IL IL60612A patent/IL60612A/xx unknown
- 1980-07-16 US US06/169,439 patent/US4364958A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-16 FR FR8015678A patent/FR2461700A1/fr active Granted
- 1980-07-16 PL PL1980225695A patent/PL127097B1/pl unknown
- 1980-07-17 AU AU60480/80A patent/AU535388B2/en not_active Ceased
- 1980-07-17 IT IT68139/80A patent/IT1141606B/it active
- 1980-07-17 BE BE0/201435A patent/BE884353A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 JP JP9813780A patent/JPS5639067A/ja active Granted
- 1980-07-17 ES ES494310A patent/ES494310A0/es active Granted
- 1980-07-17 CA CA000356425A patent/CA1135707A/en not_active Expired
- 1980-07-17 FI FI802268A patent/FI74948C/fi not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-12 SU SU813322502A patent/SU1165231A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813315400A patent/SU1192616A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813317073A patent/SU1156594A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Deep et al. | Design and biological evaluation of biphenyl-4-carboxylic acid hydrazide-hydrazone for antimicrobial activity | |
| US3261845A (en) | N-phenyl derivatives of 3,6-epoxyhexahydrophthalimide | |
| PL127257B1 (en) | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones | |
| US3395225A (en) | Quinolyl carbamic acid ester fungicides for combatting phytopathogenic fungi | |
| FI76326C (fi) | Herbicidiskt verkande kinoxalinyloxifenoxipropionutderivat. | |
| IL31204A (en) | Isoxazolyl carbamates and compositions containing them | |
| US3849422A (en) | Pyridine compounds | |
| FI68399C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 2-amino-3-nitropyrrolderivat | |
| US3944672A (en) | Method for treating microbial infections | |
| CN113185505B (zh) | 一种喹诺酮基噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途 | |
| US4133954A (en) | Pyrrolo- and pyrido-1,4-benzoxazin-3-(2H)-one derivatives as microbicides | |
| US3542785A (en) | 2-hydroxy-4-aryl-quinolines | |
| DK165553B (da) | Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider | |
| US3822304A (en) | Cyano substituted amidines | |
| CZ280892A3 (en) | Substituted aminopyrans, process of their preparation and their use | |
| FI89595C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 2-(tioalkylamino)etyl-1h-imidazolderivat | |
| US3652566A (en) | 2-acylamino pyrimidin-4yl carbamates | |
| US4122185A (en) | 2-Phenyl- and 2-benzyl-N-[(trichloromethyl)thio]succinimides, and fungicidal compositions thereof | |
| JPS63198666A (ja) | トリフルオルメチル置換アゾール、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| US2894872A (en) | Cycloheximide beta-keto-carboxylic acid esters | |
| EP0246171A2 (fr) | Compositions fongicides à base de dérivés nicotiniques, nouveaux dérivés nicotiniques et leur préparation | |
| US4064140A (en) | Process for the production of iminopyrrolinones | |
| LU82823A1 (de) | Neue 1,2,4-oxadiazin-derivate,ihre herstellung,bei ihrer herstellung anwendbare zwischenprodukte sowie pharmazeutische mittel | |
| US3996159A (en) | Antimicrobial compositions | |
| CS226050B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 3-cykloalkylsulfonytpyrrolidin-2,5-dionu, substituovaného v poloze 1 |