Przedmiotem wynalazku jest spsób wytwarzania l-podstawionych-3-cykloalkilo-sulfonylo- pirolidyno-2,5-dionów. Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki przedstawia wzór 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5-10 atomach wegla, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla,grupami nitrowymi, wodorotlenowymi, karoboksylo- wymi, sulfonowymi, sulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylowymi o 1-4 atomach wegla, acyloksylowymi o 1-4 atomach wegla, alkoksykarobnylowymi o 2-5 atomach wegla, acylowymi o 1-4 atomach wegla lub R-/C2-5 alkoksykarbonylo/sulfonyloaminowymi lub rodnik fenylo/G^ alkilowy/.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony wykazuja silne wlascio- wosci grzybójcze i nadaja sie do zwalczania chorób grzybobójczych wystepujacych w fitopatologii ludzi i weterynaryjnej.Z opisu patentowego Republiki Poludniowej Afryki nr. 701624 wiadomo, ze N-/3,5- dwuchlorowcofenylo/-3/4/-dwu/podstawione-pirolidyno-2,5-diony wykazuja czynnosc anty/d¬ robnoustrojów. Majace podobna budowe N-/2,6-dwupodstawione-fenylo/-3-podstawione-piroli- dyno-2,5-diony opisano w wylozeniu patentowym RFN nr 2 143 601. Równiez te zwiazki saczynne wobec drobnoustrojów. W Buli. Chem. Soc. of Japan 48 (12), 3675-3677 (1975) opisano, ze N-arylomaleinoidmidy i kwas fenylosulfonowy poddaje sie reakcji addycji bez podania zastosowa¬ nia zwiazków.Drobnoustroje po pewnym czasie staja sie oporne wobec substancji czynnych, w zwiazku z czym stale poszukuje sie nowych substancji o czynnosci przeciwustrojowej. Stwierdzono, ze nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 wykazuja czynnosc przec- iwdrobnoustrojowa, przede wyszystkim grzybobójcza, równiez wobec mirkoorganizmów opor¬ nych na zwykle srodki grzybobójcze.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 otrzymuje sie dzialajac na l-podstawiony-3-chlorowcopirolidyno-2,5-dion o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znacznie, a X oznacza atom chlorku, bromu albo jodu, suflinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-O-SO-A.2 127255 Reakcje l-podslawionego-chlorowco-pirolidyno-2,5-dionu o wzorze 2 z sulfinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-O-SO-A korzystnie przeprowadza sie w obojetnym, polarnym rozpu¬ szczalniku bezprotonowym. Jako rozpuszczalnik moze wchodzic w rachube np. dwumetyloforma- mid. Reakcje prowadzi sie z równomolowymi ilosciami reagentów, w 15-35°C, w ciagu 30-120 minut.Zwiazki o wzorze 1, które powstaja w reakcji, wytracaja sie z mieszaniny lub moga byc wyodrebnione przez saczenie, wirowanie lub pozostaja w roztworze. W tym ostatnim przypadku mieszanine reakcyja przerabia sie zwykle w taki sposób, ze odsacza sie ewentualnie produkty uboczne, przesacz wylewa np, na lód i oddziela wytracony produkt. W innym sposobie oddestylo- wuje sie z mieszaniny reakcyjnej skladniki lotne i rozpuszczalnika pozostalosc oczyszcza np. przez krystalizacje. Produkty koncowe mozna oczywiscie wyodrebniac i oczyszczac innymi sposobami przyjetymi w chemii organicznej.W opisie za nizszy rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, gruze alkanokarbonylowa, kwas alkanokarbonylowy i bezwodnik kwasu alkanokaroboksylowego uwaza sie grupy lub zwiazki z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku jako materialy wyjsciowe zwiazki o wzorze 2, Me-O-SO-A sa znane lub mozna je otrzymac sposobami znanymi w literaturze. Kwasy sulfonowe o wzorze HO-SO-A i ich sole o wzorze Me-O-SO-A mozna otrzymywac sposobami znanymi w literaturze /J. Amer. Chem. Soc, 61, 3089 (1939), Org. Synth. Coli. Vol. I 492 (1943). J. Org.Chem., 17, 1529 (1952) i cytowane tamze odnosniki/. l-podstawione-3-chlorowco-pirolidyno-2,5- diony o wzorze 2 mozna otrzymywac sposobami wedlug /Z. Obszcz. Chim., 26,208 (1956),J. Org.Chem. 28, 1713 (1963) i opis patentowy Republiki Poludniowej Afryki nr 7001 624/.Niektóre sposród materialów wyjsciowych sa produktami handlowymi.Grzybobójcza czynnosc nowych zwiazków o wzorze 1 badano w nastepujacy sposób: Pozywke Sabóurauda inokulowano zarodnikami grzybów w ilosci 105/ml i po 24, 48, 72, 144 lub 288 godzinach inkubacji oznaczano najmniejsze stezenie hamujace substancji. Otrzymane wyniki zestawiono w tabeli I i II.Badano nastepujace organizmy testowe: Saccharomyces cerevisiae OKI 1282 Candida albicans CBS. 562 Candida tropicalis CBS. 433 Aspergillus niger CBS. 12648 Aspergillus niger CCM. F-330 Aspergillus fumigatus CBS. 11326 Aspergillus flavus CBS. 24765 Pencilium digitatum CBS. 31948 Penicilium digitatum CCM. F-382 Pencilium chrysegenium CBS. 19646 Pencilium chrysogenium CCM. F-362 Microsporum gypseum var. vinosum CBS. 10064 Sporotrichum schenkii CBS. 34035 Trichlophyton rubrum CBS. 30338 Prichophyton mentagrophytes CBS. 50148 Epidermophyton floccosum OKI/IV Fusarium graminocorum DSM. 11802 Fusarum oxysporum DSM. 10975 Fusarum moniliforme DSM. 11778 Fusarium culmorum DSM. 11425 Candida crusei 79/K47 Cryptococcus nioform. 78/K16 „ 1" „ r „ 3" „ 4" „20" „ 5" „ 6" „ r „ 8« „ 9" „10" „U" „12" „13" „14" „15" „16" „17" „18" „19" „21" „22" W tabelach zamiast nazw mikroorganizmów podano odpowiadajace im numery.Skróty po nazwach mikroorganizmów maja nastepujace znaczenia: CBS.: Centralbureau voor Schimmelcultures, Bern, Holandia127255 3 CCM.: Czechoslovak Collection of Microorganisms, J. E. Purkyne University Brno, CSSR DSM: Deutsche Sammlung fuer Microorganismen, Institution of Mycology, Berlin-Dah- lem, Berlin Zachodni OKI.: Orazagos Kózegeszsegtani Intezet, Budapest Przy podawaniu dootrzewnowym wartosc LD50 N-fenylo-3-cykloheksylosulfonylo-pirolidy- no-2,5-dionu wynosi: u samic myszy 382 mg/kg u samców myszy 461 mg/kg Podawane doustnie zwiazki nie wykazuja zadnych wlasciwosci toksycznych Ponizej podano najmniejsze stezenie hamujace l/p-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfonylcH pirolidyno-2,5-dionu, w jug/ml pozywki, po 24 i 48 godzinach obserwacji, dla najwazniejszych grzybów chorobotwórczych.Najmniejsze stezenie hamujace Grzyb po 24 godzinach po 48 godzinach Candida benhamii Candida guilliermondii Candida humicola Candida krusei (979/K47) Candida lipolytic Candida parapsilosis Candida pseudotropic Candida valida Candida vini Cryptococcus neofora (78/K16) 25 5 5 2,5 5 10 2,5 5 1 1 75 10 25 10 10 50 10 10 5 10 Podane minimalne stezenia hamujace calkowicie hamujac wzrost mikroorganizmów. Jako pozywke stosowano pozywke Sabouruda. l-/p-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dión i 1-fenylo-cykloheksylo-sulfony- lopirolidyno-2,5-dion wykazaly czynnosc równiez wobec nastepujcaych rodzajów grzybów choro¬ botwórczych: Rotrytis cinerea, Ascochyta pisi, Carcospora beticola, Taphrina deformans, Phytoophtora infestans, Sclerotina sclerotiorum, Verticillium alsoatrum, Verticillium dahliae Venturia.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 moga byc sto¬ sowane, dzieki ich duzej czynnosci grzybobójczej, jako skladniki czynne srodkówgrzybobójczych.Jeden lub wiecej zwiazków o wzorze 1 miesza sie z konwencjonalnymi nosnikami, rozcienczalni¬ kami, czynnikami stabilizujacymi i/lub srodkami zapachowymi i/lub srodkami ulatwiajacymi formowanie. Sporzadzac mozna preparaty stale, ciekle i pólciekle. Jako preparaty stale mozna wymienic tabletki, kapsulki, drazetki, proszki i pigulki. Tabletki moga byc ewentualnie dzielone.Powloka drazetek i kapsulek moze byc ewentualnie zaopatrzona w barwny kod, odpowiada¬ jacy zawartosci skladnika czynnego.Preparaty ciekle moga miec postac cieczy do pedzlowania, okladu, cieczy do natryskiwania, cieczy do zaprawiania, preparatów injekcyjnych lub preparatów aerozolowych. Jako preparaty pólplynne mozna wytwarzac masci, pasty lub kremy.Srodki grzybobójcze z zastosowaniem zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wyna¬ lazku zawieraja jako glówny skladnik czynny 1-80% zwiazku o wzorze 1 lub jego soli oraz 0-20% kwasu krzemowego, 0-10% srodka powierzchniowo czynnego, 1-20% nieorganicznego wypelnia¬ cza, 0-5% substancji kleistej 0-10% koloidu ochronnego, 0-80% skrobii, 0-5% gliceryny, 0-15% wody, 0-99% obojetnego, nietoksycznego rozpuszczalnika organicznego i 0-60% gazu aerozolo¬ wego. Stosujac rózne preparaty przeprowadzono próbe hamowania mikroorganizmów.Z prepara¬ tami zawierajacymi l-/p-tolilo/-3-cykloheksylosulfonylo-pirolidyno-2,5-dion otrzymano naste¬ pujace wyniki:4 127255 Mikro¬ organizm testowy „ 1" - 2" - 3" „4" 5" „ 7" „9" „12" „13" „14" „21" „22" „15" „11" „18" „17" Mikroorganizm testowy 1 . r „ T „ 3" 4" . 5" . 6" » r - 8" . r -10" -ii" -12" -13" -14" .15" -16" -17" -18" -19" -20" 24 2 50 75 150 — — — — — — — — — — — — — — — — — Masc Aerozol Talk najmniejsze stezenie hamujace w Ltg/ml 24/48/72/144 godzin 25/25/—/— 25/75/—/— 25/50/—/— _/_/50/75 _/_/50/100 _/_/10/10 _/_/10/75 —/—/25/75 —/—/10/25 —/—/10/25 10/25/—/— 25/50/—/— _/_/ 5/10 —/—/10/25 —/—/100/100 —/—/75/75 24/48/72/144 godzin 2,5/ 5/—/— 25/75/—/— 25/50/—/— —/—/25/50 _/_/50/50 —/—/2,5/10 —/—/25/50 —/—/10/25 _/_/ i/ 5 _/_/ 1/2,5 2,5/10/—/— 10/25/—/— _/_/2,5/2,5 —/—/10/10 _/_/50/50 ^/_/25/25 Tabela I 1-fenylo-3-cykloheksylo -sulfonylo-pirlidyno-!l,5-dion 24/48/72/144 godzin 25/50/—/— 50/75/—/— 50/75/—/— —/—'50/50 —/—/75/100 —/—/10/10 —/—/25/50 —/—/10/10 _/_/ 5/10 _/_/10/25 25/25/—/— 25/25/—/— —/—/10/10 _/_/10/25 —/—/75/100 _/_/75/100 l-/p-toliloA3-cykloheksylo- -suflonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace ji/ml, po godzinach 48 72 3 4 50 — 100 — 150 — — 75 — 50 — 100 — 10 — 25 — 50 — 75 — 10 — 10 — 2-5 — 5 — 2,5 — 50 — 50 — 100 — 50 — 150 144 5 — — — 150 150 200 25 50 75 200 10 10 10 10 5 100 75 150 50 200 288 24 6 7 — 25 — 25 — 100 150 — 150 — 250 — 25 — 75 — 75 — 200 — 10 — 50 — 10 — 10 — 5 — 100 — 75 — 150 — 100 — 250 — 48 72 8 9 25 — 50 — 150 — - 25 — 50 — 150 — 10 — 25 — 50 — 75 — 10 — 5 — 2,5 - 2,5 — 5 — 50 — 150 — 100 — 75 — 100 144 10 — — — 75 150 250 10 25 75 150 25 10 5 2,5 5 50 200 150 150 150 288 11 — — — 75 150 — 10 75 75 150 25 25 5 5 5 50 200 150 150 250127255 Mikroorganizm tesiowy Tabela I cd. l-/p-fluorofenylo/-3-cykloheksylo- l-/p-chlorofenylo/-3-cykloheksyio- -sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion -suilfonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /xg/ml, po godzinach 24 48 72 144 288 24 48 72 144 288 1 23456789 10 11 — — 25 — — 10 „ 1" „ 2" „ 3" ., 4" , 5" „ 6" , T , 8" , 9" ,10" ,ir ,12" ,13" ,14" ,15" ,17" .18" ,20" ,21" ,22" 75 50 75 — — — — — — — — — — — — — — — 10 25 75 50 75 — — — — — — — — — — — — — — — 10 25 — — — 75 50 75 10 10 50 75 10 50 2,5 2,5 1 50 75 75 — __ — — — 150 150 150 25 50 75 150 25 75 10 10 2,5 75 150 150 — — — — 150 150 200 50 50 150 200 25 100 10 25 10 75 200 150 — 10 10 — — — — — — — — — — — — — — — — __ _ 25 25 — — — — — — — — — — — — — — — — 50 10 „ r „ 2" „ 4" „ T „12" „13" „14" „15" 25 75 — — — — — — 50 150 — — — — — — — — 75 100 25 75 75 100 — — 150 150 25 75 100 150 — — 150 150 25 150 100 150 75 10 5 1 2,5 2,5 25 2,5 2,5 5 25 2,5 5 5 Tabela II Mikroorganizm testowy l-/p-nitrofenylo/-3-cykloheksylo- 3-cykloheksylo-sulfonylo- -sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion -pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ig/ml, po godzinach 1 24 48 72 144 288 24 48 72 144 23456789 10 288 U 50 150 50 50 25 50 150 75 50 25 50 150 75 75 25 Mikroorganizm testowy Tabela II cd. l-/2-acetoksy-4-metoksykarbony- lo-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirlolidyno^^-dion * 1-/otolilo/-3-cyklo-heksylo-sul- fonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace pg/ml, po godzinach 1 24 48 72 144 288 2 3 4 5 6 24 7 48 72 144 288 8 9 10 11 „ 1" * 2" „ 4" „ T „12" „13" „14 .15* — — 200 50 50 25 2,5 10 — — 200 50 100 25 2,5 10 — — 200 100 150 50 2,5 10 25 75 — — — — — — 25 100 — — — — — — — — 100 10 10 10 10 5 — — 150 50 25 25 25 10 — — 150 50 50 50 25 106 127255 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1 „ r „ T „ 4" • T „12" „13" „14" „15" 24 2 25 500 — — — — — — l-/-m-tolilo/-3-cykloheksylo- -sulfonylo 48 3 25 100 — — — — — — -piroiidyno-2,5-dion 1- /p-metoksyfenylo/-3-cykloheks} -sulfonylo-p najmniejsze stezenie hamujace fig/mi, 72 4 — — 75 10 10 5 5 5 144 5 — — 100 25 25 10 25 to. 288 6 — — 150 25 50 25 50 25 24 7 25 50 — — — — — — irolidyno , po godzinach 48 8 50 150 — — — — — — 72 9 — — 75 100 5 10 2,5 5 -2,5-dion 144 10 — — 100 100 10 10 75 25 /lo- 288 11 — 150 150 10 10 100 75 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1- ¦/p-acetylof( -sulfonylo- enylo/-3-cykloheksyl ¦pirolidyno-2,5-dion O- 1 -/o-chlorofenylo/-3-cykloheksyl< -sulfonylo -pirolidyno -2,5-dion D- najmniejsze stezenie hamujace Mg/ml, po godzinach 1 „ r „ 2" „ 4" „ 7" „12" „13" „14" „15" 24 2 25 50 — — — — — — 48 3 50 75 — — — — — — 72 4 — — 75 75 5 10 10 25 144 5 — — 150 100 25 25 25 50 288 6 — — 150 150 25 50 25 75 24 7 25 50 — — — — — — 48 8 75 50 — — — — — — 72 9 — — 50 25 10 2,5 2,5 2,5 144 10 — 150 50 50 10 5 5 288 11 — 150 50 50 10 5 10 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1 . 1" . 2. „ 4" . T „12" „13" „14" „15" 1- 24 2 10 25 — — . — — — — -/m-chlorofenylo/-3-cykloheksyl -sulfonylo-pirolidync 48 3 25 75 —¦ — — — — -2,5-dion najmniejsze stezeni 72 4 — — 50 10 10 2,5 2,5 2,5 144 5 — 100 50 25 2,5 2,5 5 lo- ie hamuja 288 6 __ . — 100 50 25 2,5 2,5 10 1 l-/o-nitrofenylo/-3-cykloheksylc -sulfonylo-pirolidyno ce v%/m\, po | 24 7 100 75 — — — — — — 48 8 200 150 — . — — — — — godzinach 72 9 — — 150 25 10 50 75 75 -2,5-dion 144 10 — — 200 50 50 50 150 100 - 288 11 — — 200 50 50 75 150 150127255 Tabela II cd. 7 Mikroorganizm l-/m-nitrof"enyloA3-cykloheksylo- lestowy -suJfonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace Mg/ml, po godzinach 24 48 72 144 288 1 2 3 4 5 6 „ r 75 75 — — — „ T 50 100 — — — „ 4" — — 75 150 150 „7" — — 25 50 50 „12" — — 25 75 75 „13" — — 5 5 5 „14" — — 2,5 5 25 „15" — — 5 10 10 W ponizszym przykladzie przedstawiono wytwarzanie zwiazków o wzorze 1.Przyklad I. l-fenylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion.Do roztworu 2,54 g (0,01 mola) l-fenylo-3-bromo-pirolidyno-2,5-dionu w 50 3ml dwumetylo- formamidu dodaje sie przy mieszaniu w temperaturze w 30°C roztwór 1,7 g (0,01 mola)cykloheksy- losulfinianu sodu. Calosc miesza sie w tej temperaturze w ciagu dalszych 2 godzin, po czym rozciencza mieszanine reakcyjna dziesieciokrotnie woda i odsacza wytracony zwiazek tytulowy.Po przemyciu i wysuszeniu otrzymuje sie 2,63 g (82%) zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 148-151°C Powyzszym sposobem mozna otrzymac nastepujace zwiazki: l-etylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirylidyno-2,5-dion; wydajnosc 47,6%, temperatura topnie¬ nia 118-120°C l-n-heksylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 39,8%, temperatura topnienia 127-130°C l-/2-chlorofenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,4%, tempe¬ ratura topnienia 153-155°C l-/3-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 92%, tempera¬ tura topnienia 145-146°C l-/4-acetoksyfenylo/-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 79,1%, tempe¬ ratura topnienia 203-206°C l-/4-sulfonyloamino-fenylo//-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,8temperatura topnienia 208-210°C l-/4-metoksyfenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 85,7%, tem¬ peratura topnienia 139-140°C l-/4-/N-etoksykarbonylo-sulfonyloamino/ -fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno- 2,5-dion; wydajnosc 42,6%, temperatura topnienia 115-118°C l-benzylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 84%, temperatura top¬ nienia 160-162°C l-fenylo-3-cyklopentylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 60,2%, temperatura top¬ nienia 158-159°C (krystalizacja z etanolu) l-/p-tiolilo/-3-cyklopentylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 86,1%, temperatura topnienia 178-180°C (krystalizacja z etanolu) l-/p-sulfo-fenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 56,2%, tempe¬ ratura topnienia 230-236°C l-/4-metylo-2-sulfo-fenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 53,l%temperatura topnienia 244-247°C l-/3,4-dwuhydroksy-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 91,8%, temperatura topnienia 186-188°C127255 l-/4-metylo-3-karboksy-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion- wydajnosc 46temperatura topnienia 184-188°C l-/4-metylo-2-hydroksymetylo-fcnylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion- wydajnosc86,2%, temperatura topnienia 174-177°C Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-podstawionych-3-cykloalkilosulfonylo-pirolidyno-2,5-dionów o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5-10 atomach wegla, R ozancza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla, grupami nitrowymi, wodorotlenowymi, karboksylowymi, sulfonowymi, sulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylo- wymi o 1-4 atomach wegla, acyloksylowymi o 1-4 atomach wegla, alkoksylkarbonylowymi o 2-5 atomach wegla, acylowymi o 1-4 atomach wegla lub N-/C2-5 alkoksykarbonylo/sulfonyloamino- wymi lub rodnik fenylo-/ciV-alkilowy, znamienny tym, ze na 1 podstawiony-3-chlorowcopirolidy- no-2,5-dion o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie a X oznacza atom chloru, bromu lub jodu dziala sie sulfinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-OSO-A, w którym A ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza metal alkaliczny. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje addycji przeprowadza sie w obojetnym, polarnym rozpuszczalniku bezprotonowym. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako obojetny polarny rozpuszczalnik bezpro- tonowy stosuje sie dwumetyloformamid.S02-A X R R WZÓR 1 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL