PL127255B1 - Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones - Google Patents
Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones Download PDFInfo
- Publication number
- PL127255B1 PL127255B1 PL1980231602A PL23160280A PL127255B1 PL 127255 B1 PL127255 B1 PL 127255B1 PL 1980231602 A PL1980231602 A PL 1980231602A PL 23160280 A PL23160280 A PL 23160280A PL 127255 B1 PL127255 B1 PL 127255B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- dione
- pyrrolidine
- sulfonyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O WVOFTOZDSKVFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIVIUAMQNIPFDP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CC(S(=O)(=O)C2CCCCC2)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 FIVIUAMQNIPFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241001337994 Cryptococcus <scale insect> Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFTUCNOBCOZZLE-UHFFFAOYSA-N 1-(1-phenylcyclohexyl)sulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)S(=O)(=O)N1C(CCC1=O)=O CFTUCNOBCOZZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHHKCYQBCFICS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3-cyclohexylsulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O CGHHKCYQBCFICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKAKAZFRAZNYDY-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-cyclohexylsulfonylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CC(S(=O)(=O)C2CCCCC2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 UKAKAZFRAZNYDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLRVJYLDFJCQLT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyclohexylsulfonyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O RLRVJYLDFJCQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WUGHUWGAXVWOCB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Br)CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 WUGHUWGAXVWOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- MOTLPVXZHUFIRZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(3,4-dihydroxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O MOTLPVXZHUFIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUSKMIQJAFXJZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N2C(C(CC2=O)S(=O)(=O)C2CCCCC2)=O)=C1 YEUSKMIQJAFXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZNBGHXOYVLEK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O WFZNBGHXOYVLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQBPVRCZBWTHNG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-[4-(sulfonylamino)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound S(=O)(=O)=NC1=CC=C(C=C1)N1C(C(CC1=O)S(=O)(=O)C1CCCCC1)=O WQBPVRCZBWTHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAURHTCUCOEKEN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylsulfonyl-1-hexylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCC)C(=O)CC1S(=O)(=O)C1CCCCC1 BAURHTCUCOEKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHQNMFBZJYYSN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylsulfonyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1CC(S(=O)(=O)C2CCCC2)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLHQNMFBZJYYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFXNXJJCVZELKH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-cyclohexylsulfonyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1N1C(=O)C(S(=O)(=O)C2CCCCC2)CC1=O PFXNXJJCVZELKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N Clioquinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(Cl)C2=C1 QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480036 Epidermophyton floccosum Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001661539 Kregervanrija fluxuum Species 0.000 description 1
- 241000235048 Meyerozyma guilliermondii Species 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 1
- 241000235062 Pichia membranifaciens Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241001085826 Sporotrichum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241000308356 Tesia Species 0.000 description 1
- 241000222050 Vanrija humicola Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- MUQBLAQUEPSKGF-UHFFFAOYSA-N ethyl [4-(3-cyclohexylsulfonyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)phenyl]sulfamoylformate Chemical compound C(C)OC(=O)S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=C1)N1C(C(CC1=O)S(=O)(=O)C1CCCCC1)=O MUQBLAQUEPSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- VKOSCBDFLPBMCB-UHFFFAOYSA-M sodium;cyclohexanesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1CCCCC1 VKOSCBDFLPBMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest spsób wytwarzania l-podstawionych-3-cykloalkilo-sulfonylo- pirolidyno-2,5-dionów. Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki przedstawia wzór 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5-10 atomach wegla, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla,grupami nitrowymi, wodorotlenowymi, karoboksylo- wymi, sulfonowymi, sulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylowymi o 1-4 atomach wegla, acyloksylowymi o 1-4 atomach wegla, alkoksykarobnylowymi o 2-5 atomach wegla, acylowymi o 1-4 atomach wegla lub R-/C2-5 alkoksykarbonylo/sulfonyloaminowymi lub rodnik fenylo/G^ alkilowy/.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony wykazuja silne wlascio- wosci grzybójcze i nadaja sie do zwalczania chorób grzybobójczych wystepujacych w fitopatologii ludzi i weterynaryjnej.Z opisu patentowego Republiki Poludniowej Afryki nr. 701624 wiadomo, ze N-/3,5- dwuchlorowcofenylo/-3/4/-dwu/podstawione-pirolidyno-2,5-diony wykazuja czynnosc anty/d¬ robnoustrojów. Majace podobna budowe N-/2,6-dwupodstawione-fenylo/-3-podstawione-piroli- dyno-2,5-diony opisano w wylozeniu patentowym RFN nr 2 143 601. Równiez te zwiazki saczynne wobec drobnoustrojów. W Buli. Chem. Soc. of Japan 48 (12), 3675-3677 (1975) opisano, ze N-arylomaleinoidmidy i kwas fenylosulfonowy poddaje sie reakcji addycji bez podania zastosowa¬ nia zwiazków.Drobnoustroje po pewnym czasie staja sie oporne wobec substancji czynnych, w zwiazku z czym stale poszukuje sie nowych substancji o czynnosci przeciwustrojowej. Stwierdzono, ze nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 wykazuja czynnosc przec- iwdrobnoustrojowa, przede wyszystkim grzybobójcza, równiez wobec mirkoorganizmów opor¬ nych na zwykle srodki grzybobójcze.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 otrzymuje sie dzialajac na l-podstawiony-3-chlorowcopirolidyno-2,5-dion o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znacznie, a X oznacza atom chlorku, bromu albo jodu, suflinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-O-SO-A.2 127255 Reakcje l-podslawionego-chlorowco-pirolidyno-2,5-dionu o wzorze 2 z sulfinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-O-SO-A korzystnie przeprowadza sie w obojetnym, polarnym rozpu¬ szczalniku bezprotonowym. Jako rozpuszczalnik moze wchodzic w rachube np. dwumetyloforma- mid. Reakcje prowadzi sie z równomolowymi ilosciami reagentów, w 15-35°C, w ciagu 30-120 minut.Zwiazki o wzorze 1, które powstaja w reakcji, wytracaja sie z mieszaniny lub moga byc wyodrebnione przez saczenie, wirowanie lub pozostaja w roztworze. W tym ostatnim przypadku mieszanine reakcyja przerabia sie zwykle w taki sposób, ze odsacza sie ewentualnie produkty uboczne, przesacz wylewa np, na lód i oddziela wytracony produkt. W innym sposobie oddestylo- wuje sie z mieszaniny reakcyjnej skladniki lotne i rozpuszczalnika pozostalosc oczyszcza np. przez krystalizacje. Produkty koncowe mozna oczywiscie wyodrebniac i oczyszczac innymi sposobami przyjetymi w chemii organicznej.W opisie za nizszy rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, gruze alkanokarbonylowa, kwas alkanokarbonylowy i bezwodnik kwasu alkanokaroboksylowego uwaza sie grupy lub zwiazki z rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku jako materialy wyjsciowe zwiazki o wzorze 2, Me-O-SO-A sa znane lub mozna je otrzymac sposobami znanymi w literaturze. Kwasy sulfonowe o wzorze HO-SO-A i ich sole o wzorze Me-O-SO-A mozna otrzymywac sposobami znanymi w literaturze /J. Amer. Chem. Soc, 61, 3089 (1939), Org. Synth. Coli. Vol. I 492 (1943). J. Org.Chem., 17, 1529 (1952) i cytowane tamze odnosniki/. l-podstawione-3-chlorowco-pirolidyno-2,5- diony o wzorze 2 mozna otrzymywac sposobami wedlug /Z. Obszcz. Chim., 26,208 (1956),J. Org.Chem. 28, 1713 (1963) i opis patentowy Republiki Poludniowej Afryki nr 7001 624/.Niektóre sposród materialów wyjsciowych sa produktami handlowymi.Grzybobójcza czynnosc nowych zwiazków o wzorze 1 badano w nastepujacy sposób: Pozywke Sabóurauda inokulowano zarodnikami grzybów w ilosci 105/ml i po 24, 48, 72, 144 lub 288 godzinach inkubacji oznaczano najmniejsze stezenie hamujace substancji. Otrzymane wyniki zestawiono w tabeli I i II.Badano nastepujace organizmy testowe: Saccharomyces cerevisiae OKI 1282 Candida albicans CBS. 562 Candida tropicalis CBS. 433 Aspergillus niger CBS. 12648 Aspergillus niger CCM. F-330 Aspergillus fumigatus CBS. 11326 Aspergillus flavus CBS. 24765 Pencilium digitatum CBS. 31948 Penicilium digitatum CCM. F-382 Pencilium chrysegenium CBS. 19646 Pencilium chrysogenium CCM. F-362 Microsporum gypseum var. vinosum CBS. 10064 Sporotrichum schenkii CBS. 34035 Trichlophyton rubrum CBS. 30338 Prichophyton mentagrophytes CBS. 50148 Epidermophyton floccosum OKI/IV Fusarium graminocorum DSM. 11802 Fusarum oxysporum DSM. 10975 Fusarum moniliforme DSM. 11778 Fusarium culmorum DSM. 11425 Candida crusei 79/K47 Cryptococcus nioform. 78/K16 „ 1" „ r „ 3" „ 4" „20" „ 5" „ 6" „ r „ 8« „ 9" „10" „U" „12" „13" „14" „15" „16" „17" „18" „19" „21" „22" W tabelach zamiast nazw mikroorganizmów podano odpowiadajace im numery.Skróty po nazwach mikroorganizmów maja nastepujace znaczenia: CBS.: Centralbureau voor Schimmelcultures, Bern, Holandia127255 3 CCM.: Czechoslovak Collection of Microorganisms, J. E. Purkyne University Brno, CSSR DSM: Deutsche Sammlung fuer Microorganismen, Institution of Mycology, Berlin-Dah- lem, Berlin Zachodni OKI.: Orazagos Kózegeszsegtani Intezet, Budapest Przy podawaniu dootrzewnowym wartosc LD50 N-fenylo-3-cykloheksylosulfonylo-pirolidy- no-2,5-dionu wynosi: u samic myszy 382 mg/kg u samców myszy 461 mg/kg Podawane doustnie zwiazki nie wykazuja zadnych wlasciwosci toksycznych Ponizej podano najmniejsze stezenie hamujace l/p-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfonylcH pirolidyno-2,5-dionu, w jug/ml pozywki, po 24 i 48 godzinach obserwacji, dla najwazniejszych grzybów chorobotwórczych.Najmniejsze stezenie hamujace Grzyb po 24 godzinach po 48 godzinach Candida benhamii Candida guilliermondii Candida humicola Candida krusei (979/K47) Candida lipolytic Candida parapsilosis Candida pseudotropic Candida valida Candida vini Cryptococcus neofora (78/K16) 25 5 5 2,5 5 10 2,5 5 1 1 75 10 25 10 10 50 10 10 5 10 Podane minimalne stezenia hamujace calkowicie hamujac wzrost mikroorganizmów. Jako pozywke stosowano pozywke Sabouruda. l-/p-tolilo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dión i 1-fenylo-cykloheksylo-sulfony- lopirolidyno-2,5-dion wykazaly czynnosc równiez wobec nastepujcaych rodzajów grzybów choro¬ botwórczych: Rotrytis cinerea, Ascochyta pisi, Carcospora beticola, Taphrina deformans, Phytoophtora infestans, Sclerotina sclerotiorum, Verticillium alsoatrum, Verticillium dahliae Venturia.Nowe l-podstawione-3-cykloalkilo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-diony o wzorze 1 moga byc sto¬ sowane, dzieki ich duzej czynnosci grzybobójczej, jako skladniki czynne srodkówgrzybobójczych.Jeden lub wiecej zwiazków o wzorze 1 miesza sie z konwencjonalnymi nosnikami, rozcienczalni¬ kami, czynnikami stabilizujacymi i/lub srodkami zapachowymi i/lub srodkami ulatwiajacymi formowanie. Sporzadzac mozna preparaty stale, ciekle i pólciekle. Jako preparaty stale mozna wymienic tabletki, kapsulki, drazetki, proszki i pigulki. Tabletki moga byc ewentualnie dzielone.Powloka drazetek i kapsulek moze byc ewentualnie zaopatrzona w barwny kod, odpowiada¬ jacy zawartosci skladnika czynnego.Preparaty ciekle moga miec postac cieczy do pedzlowania, okladu, cieczy do natryskiwania, cieczy do zaprawiania, preparatów injekcyjnych lub preparatów aerozolowych. Jako preparaty pólplynne mozna wytwarzac masci, pasty lub kremy.Srodki grzybobójcze z zastosowaniem zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wyna¬ lazku zawieraja jako glówny skladnik czynny 1-80% zwiazku o wzorze 1 lub jego soli oraz 0-20% kwasu krzemowego, 0-10% srodka powierzchniowo czynnego, 1-20% nieorganicznego wypelnia¬ cza, 0-5% substancji kleistej 0-10% koloidu ochronnego, 0-80% skrobii, 0-5% gliceryny, 0-15% wody, 0-99% obojetnego, nietoksycznego rozpuszczalnika organicznego i 0-60% gazu aerozolo¬ wego. Stosujac rózne preparaty przeprowadzono próbe hamowania mikroorganizmów.Z prepara¬ tami zawierajacymi l-/p-tolilo/-3-cykloheksylosulfonylo-pirolidyno-2,5-dion otrzymano naste¬ pujace wyniki:4 127255 Mikro¬ organizm testowy „ 1" - 2" - 3" „4" 5" „ 7" „9" „12" „13" „14" „21" „22" „15" „11" „18" „17" Mikroorganizm testowy 1 . r „ T „ 3" 4" . 5" . 6" » r - 8" . r -10" -ii" -12" -13" -14" .15" -16" -17" -18" -19" -20" 24 2 50 75 150 — — — — — — — — — — — — — — — — — Masc Aerozol Talk najmniejsze stezenie hamujace w Ltg/ml 24/48/72/144 godzin 25/25/—/— 25/75/—/— 25/50/—/— _/_/50/75 _/_/50/100 _/_/10/10 _/_/10/75 —/—/25/75 —/—/10/25 —/—/10/25 10/25/—/— 25/50/—/— _/_/ 5/10 —/—/10/25 —/—/100/100 —/—/75/75 24/48/72/144 godzin 2,5/ 5/—/— 25/75/—/— 25/50/—/— —/—/25/50 _/_/50/50 —/—/2,5/10 —/—/25/50 —/—/10/25 _/_/ i/ 5 _/_/ 1/2,5 2,5/10/—/— 10/25/—/— _/_/2,5/2,5 —/—/10/10 _/_/50/50 ^/_/25/25 Tabela I 1-fenylo-3-cykloheksylo -sulfonylo-pirlidyno-!l,5-dion 24/48/72/144 godzin 25/50/—/— 50/75/—/— 50/75/—/— —/—'50/50 —/—/75/100 —/—/10/10 —/—/25/50 —/—/10/10 _/_/ 5/10 _/_/10/25 25/25/—/— 25/25/—/— —/—/10/10 _/_/10/25 —/—/75/100 _/_/75/100 l-/p-toliloA3-cykloheksylo- -suflonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace ji/ml, po godzinach 48 72 3 4 50 — 100 — 150 — — 75 — 50 — 100 — 10 — 25 — 50 — 75 — 10 — 10 — 2-5 — 5 — 2,5 — 50 — 50 — 100 — 50 — 150 144 5 — — — 150 150 200 25 50 75 200 10 10 10 10 5 100 75 150 50 200 288 24 6 7 — 25 — 25 — 100 150 — 150 — 250 — 25 — 75 — 75 — 200 — 10 — 50 — 10 — 10 — 5 — 100 — 75 — 150 — 100 — 250 — 48 72 8 9 25 — 50 — 150 — - 25 — 50 — 150 — 10 — 25 — 50 — 75 — 10 — 5 — 2,5 - 2,5 — 5 — 50 — 150 — 100 — 75 — 100 144 10 — — — 75 150 250 10 25 75 150 25 10 5 2,5 5 50 200 150 150 150 288 11 — — — 75 150 — 10 75 75 150 25 25 5 5 5 50 200 150 150 250127255 Mikroorganizm tesiowy Tabela I cd. l-/p-fluorofenylo/-3-cykloheksylo- l-/p-chlorofenylo/-3-cykloheksyio- -sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion -suilfonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /xg/ml, po godzinach 24 48 72 144 288 24 48 72 144 288 1 23456789 10 11 — — 25 — — 10 „ 1" „ 2" „ 3" ., 4" , 5" „ 6" , T , 8" , 9" ,10" ,ir ,12" ,13" ,14" ,15" ,17" .18" ,20" ,21" ,22" 75 50 75 — — — — — — — — — — — — — — — 10 25 75 50 75 — — — — — — — — — — — — — — — 10 25 — — — 75 50 75 10 10 50 75 10 50 2,5 2,5 1 50 75 75 — __ — — — 150 150 150 25 50 75 150 25 75 10 10 2,5 75 150 150 — — — — 150 150 200 50 50 150 200 25 100 10 25 10 75 200 150 — 10 10 — — — — — — — — — — — — — — — — __ _ 25 25 — — — — — — — — — — — — — — — — 50 10 „ r „ 2" „ 4" „ T „12" „13" „14" „15" 25 75 — — — — — — 50 150 — — — — — — — — 75 100 25 75 75 100 — — 150 150 25 75 100 150 — — 150 150 25 150 100 150 75 10 5 1 2,5 2,5 25 2,5 2,5 5 25 2,5 5 5 Tabela II Mikroorganizm testowy l-/p-nitrofenylo/-3-cykloheksylo- 3-cykloheksylo-sulfonylo- -sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion -pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace /ig/ml, po godzinach 1 24 48 72 144 288 24 48 72 144 23456789 10 288 U 50 150 50 50 25 50 150 75 50 25 50 150 75 75 25 Mikroorganizm testowy Tabela II cd. l-/2-acetoksy-4-metoksykarbony- lo-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfo- nylo-pirlolidyno^^-dion * 1-/otolilo/-3-cyklo-heksylo-sul- fonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace pg/ml, po godzinach 1 24 48 72 144 288 2 3 4 5 6 24 7 48 72 144 288 8 9 10 11 „ 1" * 2" „ 4" „ T „12" „13" „14 .15* — — 200 50 50 25 2,5 10 — — 200 50 100 25 2,5 10 — — 200 100 150 50 2,5 10 25 75 — — — — — — 25 100 — — — — — — — — 100 10 10 10 10 5 — — 150 50 25 25 25 10 — — 150 50 50 50 25 106 127255 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1 „ r „ T „ 4" • T „12" „13" „14" „15" 24 2 25 500 — — — — — — l-/-m-tolilo/-3-cykloheksylo- -sulfonylo 48 3 25 100 — — — — — — -piroiidyno-2,5-dion 1- /p-metoksyfenylo/-3-cykloheks} -sulfonylo-p najmniejsze stezenie hamujace fig/mi, 72 4 — — 75 10 10 5 5 5 144 5 — — 100 25 25 10 25 to. 288 6 — — 150 25 50 25 50 25 24 7 25 50 — — — — — — irolidyno , po godzinach 48 8 50 150 — — — — — — 72 9 — — 75 100 5 10 2,5 5 -2,5-dion 144 10 — — 100 100 10 10 75 25 /lo- 288 11 — 150 150 10 10 100 75 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1- ¦/p-acetylof( -sulfonylo- enylo/-3-cykloheksyl ¦pirolidyno-2,5-dion O- 1 -/o-chlorofenylo/-3-cykloheksyl< -sulfonylo -pirolidyno -2,5-dion D- najmniejsze stezenie hamujace Mg/ml, po godzinach 1 „ r „ 2" „ 4" „ 7" „12" „13" „14" „15" 24 2 25 50 — — — — — — 48 3 50 75 — — — — — — 72 4 — — 75 75 5 10 10 25 144 5 — — 150 100 25 25 25 50 288 6 — — 150 150 25 50 25 75 24 7 25 50 — — — — — — 48 8 75 50 — — — — — — 72 9 — — 50 25 10 2,5 2,5 2,5 144 10 — 150 50 50 10 5 5 288 11 — 150 50 50 10 5 10 Tabela II cd.Mikroorganizm testowy 1 . 1" . 2. „ 4" . T „12" „13" „14" „15" 1- 24 2 10 25 — — . — — — — -/m-chlorofenylo/-3-cykloheksyl -sulfonylo-pirolidync 48 3 25 75 —¦ — — — — -2,5-dion najmniejsze stezeni 72 4 — — 50 10 10 2,5 2,5 2,5 144 5 — 100 50 25 2,5 2,5 5 lo- ie hamuja 288 6 __ . — 100 50 25 2,5 2,5 10 1 l-/o-nitrofenylo/-3-cykloheksylc -sulfonylo-pirolidyno ce v%/m\, po | 24 7 100 75 — — — — — — 48 8 200 150 — . — — — — — godzinach 72 9 — — 150 25 10 50 75 75 -2,5-dion 144 10 — — 200 50 50 50 150 100 - 288 11 — — 200 50 50 75 150 150127255 Tabela II cd. 7 Mikroorganizm l-/m-nitrof"enyloA3-cykloheksylo- lestowy -suJfonylo-pirolidyno-2,5-dion najmniejsze stezenie hamujace Mg/ml, po godzinach 24 48 72 144 288 1 2 3 4 5 6 „ r 75 75 — — — „ T 50 100 — — — „ 4" — — 75 150 150 „7" — — 25 50 50 „12" — — 25 75 75 „13" — — 5 5 5 „14" — — 2,5 5 25 „15" — — 5 10 10 W ponizszym przykladzie przedstawiono wytwarzanie zwiazków o wzorze 1.Przyklad I. l-fenylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion.Do roztworu 2,54 g (0,01 mola) l-fenylo-3-bromo-pirolidyno-2,5-dionu w 50 3ml dwumetylo- formamidu dodaje sie przy mieszaniu w temperaturze w 30°C roztwór 1,7 g (0,01 mola)cykloheksy- losulfinianu sodu. Calosc miesza sie w tej temperaturze w ciagu dalszych 2 godzin, po czym rozciencza mieszanine reakcyjna dziesieciokrotnie woda i odsacza wytracony zwiazek tytulowy.Po przemyciu i wysuszeniu otrzymuje sie 2,63 g (82%) zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 148-151°C Powyzszym sposobem mozna otrzymac nastepujace zwiazki: l-etylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirylidyno-2,5-dion; wydajnosc 47,6%, temperatura topnie¬ nia 118-120°C l-n-heksylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 39,8%, temperatura topnienia 127-130°C l-/2-chlorofenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,4%, tempe¬ ratura topnienia 153-155°C l-/3-nitrofenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 92%, tempera¬ tura topnienia 145-146°C l-/4-acetoksyfenylo/-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 79,1%, tempe¬ ratura topnienia 203-206°C l-/4-sulfonyloamino-fenylo//-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 71,8temperatura topnienia 208-210°C l-/4-metoksyfenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 85,7%, tem¬ peratura topnienia 139-140°C l-/4-/N-etoksykarbonylo-sulfonyloamino/ -fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno- 2,5-dion; wydajnosc 42,6%, temperatura topnienia 115-118°C l-benzylo-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 84%, temperatura top¬ nienia 160-162°C l-fenylo-3-cyklopentylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 60,2%, temperatura top¬ nienia 158-159°C (krystalizacja z etanolu) l-/p-tiolilo/-3-cyklopentylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 86,1%, temperatura topnienia 178-180°C (krystalizacja z etanolu) l-/p-sulfo-fenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 56,2%, tempe¬ ratura topnienia 230-236°C l-/4-metylo-2-sulfo-fenylo/ -3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 53,l%temperatura topnienia 244-247°C l-/3,4-dwuhydroksy-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion; wydajnosc 91,8%, temperatura topnienia 186-188°C127255 l-/4-metylo-3-karboksy-fenylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion- wydajnosc 46temperatura topnienia 184-188°C l-/4-metylo-2-hydroksymetylo-fcnylo/-3-cykloheksylo-sulfonylo-pirolidyno-2,5-dion- wydajnosc86,2%, temperatura topnienia 174-177°C Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-podstawionych-3-cykloalkilosulfonylo-pirolidyno-2,5-dionów o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5-10 atomach wegla, R ozancza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla, grupami nitrowymi, wodorotlenowymi, karboksylowymi, sulfonowymi, sulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylo- wymi o 1-4 atomach wegla, acyloksylowymi o 1-4 atomach wegla, alkoksylkarbonylowymi o 2-5 atomach wegla, acylowymi o 1-4 atomach wegla lub N-/C2-5 alkoksykarbonylo/sulfonyloamino- wymi lub rodnik fenylo-/ciV-alkilowy, znamienny tym, ze na 1 podstawiony-3-chlorowcopirolidy- no-2,5-dion o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie a X oznacza atom chloru, bromu lub jodu dziala sie sulfinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-OSO-A, w którym A ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza metal alkaliczny. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje addycji przeprowadza sie w obojetnym, polarnym rozpuszczalniku bezprotonowym. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako obojetny polarny rozpuszczalnik bezpro- tonowy stosuje sie dwumetyloformamid.S02-A X R R WZÓR 1 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL PL PL
Claims (3)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-podstawionych-3-cykloalkilosulfonylo-pirolidyno-2,5-dionów o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik cykloalkilowy o 5-10 atomach wegla, R ozancza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach wegla, grupami nitrowymi, wodorotlenowymi, karboksylowymi, sulfonowymi, sulfonyloaminowymi, atomami chlorowca, grupami alkoksylo- wymi o 1-4 atomach wegla, acyloksylowymi o 1-4 atomach wegla, alkoksylkarbonylowymi o 2-5 atomach wegla, acylowymi o 1-4 atomach wegla lub N-/C2-5 alkoksykarbonylo/sulfonyloamino- wymi lub rodnik fenylo-/ciV-alkilowy, znamienny tym, ze na 1 podstawiony-3-chlorowcopirolidy- no-2,5-dion o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie a X oznacza atom chloru, bromu lub jodu dziala sie sulfinianem metalu alkalicznego o wzorze Me-OSO-A, w którym A ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza metal alkaliczny.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje addycji przeprowadza sie w obojetnym, polarnym rozpuszczalniku bezprotonowym.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako obojetny polarny rozpuszczalnik bezpro- tonowy stosuje sie dwumetyloformamid. S02-A X R R WZÓR 1 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1951A HU178455B (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL127255B1 true PL127255B1 (en) | 1983-10-31 |
Family
ID=10994755
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980231601A PL127256B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980231600A PL127257B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980231602A PL127255B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980225695A PL127097B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method for producing 1-substituted 3-cycloalkylsulfonylpyrrolidine-2,5-diones |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980231601A PL127256B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
| PL1980231600A PL127257B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980225695A PL127097B1 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Method for producing 1-substituted 3-cycloalkylsulfonylpyrrolidine-2,5-diones |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4364958A (pl) |
| JP (1) | JPS5639067A (pl) |
| AT (1) | AT374177B (pl) |
| AU (1) | AU535388B2 (pl) |
| BE (1) | BE884353A (pl) |
| CA (1) | CA1135707A (pl) |
| CH (1) | CH651296A5 (pl) |
| CS (1) | CS226015B2 (pl) |
| DD (3) | DD156562A5 (pl) |
| DE (1) | DE3026755A1 (pl) |
| DK (1) | DK159418C (pl) |
| ES (1) | ES494310A0 (pl) |
| FI (1) | FI74948C (pl) |
| FR (1) | FR2461700A1 (pl) |
| GB (1) | GB2054589B (pl) |
| GR (1) | GR69590B (pl) |
| HU (1) | HU178455B (pl) |
| IL (1) | IL60612A (pl) |
| IN (1) | IN151488B (pl) |
| IT (1) | IT1141606B (pl) |
| LU (1) | LU82636A1 (pl) |
| NL (1) | NL8004093A (pl) |
| NO (1) | NO154493C (pl) |
| PL (4) | PL127256B1 (pl) |
| SE (1) | SE450831B (pl) |
| SU (5) | SU1373704A1 (pl) |
| YU (1) | YU41935B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3637507A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-05-05 | Bayer Ag | Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung |
| DE3719764A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag | Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung |
| US5892057A (en) | 1997-09-18 | 1999-04-06 | Pierce Chemical Company | Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts |
| WO1999014192A1 (en) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Pierce Chemical Company | Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation |
| WO2000017162A1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Nouveaux derives de thiol, leur procede de production et leur utilisation |
| HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538114A (en) * | 1966-08-12 | 1970-11-03 | Basf Ag | N-(substituted-phenyl)-succinimides |
| GB1319772A (en) * | 1969-06-18 | 1973-06-06 | Geistlich Soehne Ag | Succinimides |
| US3804856A (en) * | 1970-09-04 | 1974-04-16 | Sumitomo Chemical Co | N-phenylsuccinimides |
| DE2143601C3 (de) * | 1970-09-04 | 1981-12-24 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen |
| JPS4833025A (pl) * | 1971-08-28 | 1973-05-07 | ||
| JPS5412904B2 (pl) * | 1973-05-18 | 1979-05-26 |
-
1979
- 1979-07-17 HU HU79CI1951A patent/HU178455B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-15 DE DE19803026755 patent/DE3026755A1/de active Granted
- 1980-07-16 LU LU82636A patent/LU82636A1/de unknown
- 1980-07-16 GR GR62474A patent/GR69590B/el unknown
- 1980-07-16 CH CH5466/80A patent/CH651296A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802950855A patent/SU1373704A1/ru active
- 1980-07-16 PL PL1980231601A patent/PL127256B1/pl unknown
- 1980-07-16 PL PL1980231600A patent/PL127257B1/pl unknown
- 1980-07-16 DD DD80227898A patent/DD156562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SE SE8005208A patent/SE450831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 PL PL1980231602A patent/PL127255B1/pl unknown
- 1980-07-16 IN IN814/CAL/80A patent/IN151488B/en unknown
- 1980-07-16 NL NL8004093A patent/NL8004093A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-16 CS CS805047A patent/CS226015B2/cs unknown
- 1980-07-16 YU YU1830/80A patent/YU41935B/xx unknown
- 1980-07-16 DK DK307580A patent/DK159418C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 NO NO802134A patent/NO154493C/no unknown
- 1980-07-16 DD DD80222669A patent/DD152126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 GB GB8023219A patent/GB2054589B/en not_active Expired
- 1980-07-16 DD DD80227899A patent/DD156572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 AT AT0368480A patent/AT374177B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU802953400A patent/SU1007555A3/ru active
- 1980-07-16 IL IL60612A patent/IL60612A/xx unknown
- 1980-07-16 US US06/169,439 patent/US4364958A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-16 FR FR8015678A patent/FR2461700A1/fr active Granted
- 1980-07-16 PL PL1980225695A patent/PL127097B1/pl unknown
- 1980-07-17 AU AU60480/80A patent/AU535388B2/en not_active Ceased
- 1980-07-17 IT IT68139/80A patent/IT1141606B/it active
- 1980-07-17 BE BE0/201435A patent/BE884353A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 JP JP9813780A patent/JPS5639067A/ja active Granted
- 1980-07-17 ES ES494310A patent/ES494310A0/es active Granted
- 1980-07-17 CA CA000356425A patent/CA1135707A/en not_active Expired
- 1980-07-17 FI FI802268A patent/FI74948C/fi not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-12 SU SU813322502A patent/SU1165231A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813315400A patent/SU1192616A3/ru active
- 1981-08-12 SU SU813317073A patent/SU1156594A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0141317A2 (de) | 7-Amino-azolo[1,5-a]-pyrimidine und diese enthaltende Fungizide | |
| PL99299B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych imidazolu | |
| EP0221781B1 (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| SU1396966A3 (ru) | Способ получени производных азола или их фитофармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| PL127255B1 (en) | Method of obtaining 1-substituted-3-cycloalkylo-sulphonylo-pyrrolidino-2,5-diones | |
| IL28545A (en) | Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives | |
| SU1060095A3 (ru) | Фунгицидное средство (его варианты) | |
| US3395225A (en) | Quinolyl carbamic acid ester fungicides for combatting phytopathogenic fungi | |
| FI76326C (fi) | Herbicidiskt verkande kinoxalinyloxifenoxipropionutderivat. | |
| JPH02255657A (ja) | ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| US4305953A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| DE3103068A1 (de) | Vinylazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen | |
| US3562292A (en) | N-substituted phthalimides | |
| US3822304A (en) | Cyano substituted amidines | |
| JPS58134080A (ja) | トリアゾ−ル系化合物、その製造方法およびこれを含有する殺菌および植物生長調節剤組成物 | |
| US3652566A (en) | 2-acylamino pyrimidin-4yl carbamates | |
| CS226049B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 3-cykloalkylsulfonylpyrrolidin-2,5-dionu, substituovaného v poloze 1 | |
| IE871879L (en) | Imidazole fungicides. | |
| MXPA05004020A (es) | 5 - alquil - 7 - aminotriazolopirimidinas, procedimientos y productos intermedios para su obtencion, productos que las contienen y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos. | |
| US4024269A (en) | Benzimidazole derivatives and fungicidal composition and method | |
| US4122185A (en) | 2-Phenyl- and 2-benzyl-N-[(trichloromethyl)thio]succinimides, and fungicidal compositions thereof | |
| CA1065311A (en) | Organotin sucrose compounds | |
| JPS63198666A (ja) | トリフルオルメチル置換アゾール、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| US3242045A (en) | Trihalomethyl-sulphenylamino-benzothiazole fungicides | |
| JPH11292719A (ja) | 工業用防腐防黴剤 |