JPS58134080A - トリアゾ−ル系化合物、その製造方法およびこれを含有する殺菌および植物生長調節剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 合物，その製造方法および？：．ｆＬを含有する殺菌お
よび植物生長調節剤組成物に関する。

本発明によれば一般式（■）： （式中、Ｙｔｉ−ＯＨ＝または＝Ｎ一であり，Ｒ１　は
アルキル基，シクロアルキル基または場合により置換さ
れビフェニル基であり．、そしてＢＮ　　およびＲ１　
　は同一であるかまたは異っており、かつ、水素，アル
キル基、シクロアルキル基，（Ｎ，ｔ［シクロプロビル
基，シクロベンチル基またはシクロヘキシル基）場合に
より置換されたフェニル基オたは場合によシ置換された
ベンジル基であるか。

またＦｉＲｔとＢＩｔ′ｉ一緒になってアルキレン架橋
基（環）を形成している）で表わされるトリアゾール系
化合物；およびその酸付加塩，金属錯体，ヒドロキシ基
のエーテルおよびエステル誘導体か−よび立体異性ｒ＊
に関する。

本発明のトリアゾール系化合物は不整中心紮有し得る．
かかる化合物は通常ラセオ混合物の形で得らｎる。しか
しながらこ扛らの混合物および他の混合物は当業者に周
知の方法により個々の異性体に分離し得る。

アルキル基は炭素数７〜４個，例えば７〜４個の直鎖ま
たは分岐鎖アルキル基，例えばメチル基。

↓・１ はｔ−ブチル基）であり得る。

フェニル基およびベンジル基のフェニル基部分について
の適当な置換基の例はハロゲン、アルキル基，アルコキ
シ基，ニトロ基および７エエル基である．ベンジル基の
アルキル基部分（すなわちα一脚素）は例えば７個のア
ルキル基（例えばメチル基またはエチル基）で置換され
得る．７工二ル基およびベンジル基Ｆｉ置換されていな
込か、上記したごとｌ！！纜換基の７，コま之は３個で
置換されていることが適当である．これらの基の列は。

フェニル基，ぺンジル基，αーメチルペンジル基、２−
、、？＋，またｔｉａ−クロロフェニル基，、２。

ダーまたはコ，ｔージクロロフェニル；！ＬＪ−ＩＪ−
またｉｊｌＩ−フルオロフェニル基，コー，３ーまたｔ
ｉｅ−プロモフェニル基，コー，３−またはダーメトキ
シフェニル基，Ｊ，＜１−ジメトキシフェニル基，コー
，３−ｉたは亭−エトキシフェニル基、コー，３−ｔた
忙ダーエトロフェニルＩ！ｌｉ：、Ｊ−、、？−’Ｊた
はダーメチルフェニルｉａ−。

Ｊ−またはダートリフルオロメチルフェニル基、コーク
ロローｑーメチルフェニル基，１ーりロローダーメト午
シフェニル基，コークロローダーシアノフェニル基マた
／ｒｉターフェニルフェニル基（４！−ビフェニル基）
であるか、または対地・する環置換基を有するベンジル
基１＊はα−メチルベンジル基である。

従って本発明の一態様によれは　Ｂｌ　　が炭１数／〜
ぶ個の直鎖または分岐鎖アルキル基であるかまたは場合
によｐハロゲン，アルキルｌ１−、アルコキシ基，二ト
ロ基、フェニル基またはフェノキシ基で置換されたフェ
ニル基であｇ．Ｒ＊およびＲ１は一緒になってアルキレ
ン架橋基全形成しているかあるいけ，各々、水素，炭素
数７〜４個の直鎖または分岐鎖アルキル基、フェニル基
ｔたはベンジルｉｔｓわし，かつ、フェニル基とベンジ
ル基は各々，場合によタ，ハロゲン，アル中ル基，アル
コキシ基，二トＥ基，フェニル基マた蝶フェノキシ基で
置換されて卦９，また，ぺ／ジル基のアルキル基部分（
すなわち、α一炭素）は場合によシアルキル基で置換さ
れておシ；そしてＹは＝ＯＨ−または＝Ｎ一である、前
記一般式ＩＩ）の化合物およびその異性体が提供される
・。

本発明の好ましい態様によｔＬｔｊ．、Ｒ’　　が炭素
数ｌ−学僧のアルキル基またはハロフェニル基であり；
Ｒ２は水素またはメチル基であｈ　：　ｎ”は水素また
は炭素数ｌ−参学僧アルキル基であシ：そしてＹは＝ｏ
ｎ−または＝Ｎ−である。前記一般式（１’＞の化合物
が提供される。

ヒｒロキシ基のエステルおよびエーテル１１導体はアル
カン酸塩（例えば、酢酸塩）およびアルキル（例えばメ
チルまたはエチル）、アリール（例えばフェニル）また
はアラルキル（例えばベンジル）基である。

塩は無機または有機酸例えば塩酸、硝酸、硫酸。

酢酸、＄−）ルエンスルホン酸または蓚酸との塩であり
得る。

金属錯体は金属として銅、亜鉛、ｌマンガンまたは鉄を
含有するものであることが適当である。金属錯体は一般
式：　　　　　゛ （式中、Ｒ’、几！およびＲ１は前記と同一の意幹腎有
し、　ＭＦｉ、金属を表わし、Ａはテニオン例えば堪素
、臭素、沃票イオ′／、、硝酸根、硫酸根ｔたは燐酸根
を表わし、ｆｉにコま念はグであり、ｙけＯまたは／〜
／Ｊの整数であり、ｍＦｉ価数と一致する整数である）
を有することが好ましい。

本発明のトリアゾール系化合物の例會第■表に示す。

、、１：：１．、′ □・。

一般式（Ｉ）の化合物は一般式■の化合物を下記の条件
下で還元することにより、すなわち、標準的な還元剤、
°特に水紫イ（硼素ナトリウムおよび水素化リチウムア
ルミニウムのごとき金属水素化物を使用し、かつ前者ｔ
アルコール性溶剤または水Ｋ。

また後者管エーテルまたはテトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ
）に溶解して、通常０−ｊＯ℃の温度で還元することに
より製造し得る。生成物は反応混合物を水に注入しつい
で通常の方法により固体を再結晶させるかあるいけ溶剤
で抽出することにより単離し得る。

一般式（１）の化合物は下記一般式叩の化合物と。

一般式（至）の化合物をリチウ＾　ジイソプロピルアミ
ｒの強塩基で処理することにより生じたエルレートアニ
オン（ｊＶ）　　との反応により製造し得る。

（ＩＩ）　　　　　　　　（１）　　　　　　（ＩＩ／
）一般式（釦および口の（ヒ合物は文献に記載の方法で
製造し得る。

一般式叩の化合物と弐■のエルレートアニオンとの反応
はＴＨＦ　のごとき溶剤中で低温（−７ｔ〜−ａＯ℃）
で行うことが適、当である。反応生成物線反応混合物を
水に注入しついで生成した固体を好都合な溶剤から再結
晶させることにより単離し得る。

一般式（１）の化合物の塩および金属錯体は、前者の化
合物から既知の方法により調製し得る０例えば金属錯体
は、錯化さｎていない化合物と金属塩とｔ適当な溶剤中
で反応させることにより調製し得る。

本発明の化合−は殺菌剤として、特に下記の病害に対し
て有効である；− 小麦のサビ病（Ｐｕｅｅｉｎｉａ　ｒｅｒ、ｏｎｄｉｔ
ａ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａｍｔｒｉｉｆ・ｒｍｉｍ及び他
のサビ病）％大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒ
ｄｅｉ、　Ｐｕｃｃｉｎｌａ　ｓｔｒ目ｆａｒｍｉｍ及
び他のサビ病）並びに他の宿主植物１例えばコーヒー、
リンビ、野菜及び観賞用種物のサビ病；大麦及び小麦の
ウドノコ病（Ｆ；ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｉｓ）兼
びにウリ類（例えばキュウリ）のウドノコ病（８ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕＩＩｇ＋ｎｅｓ入　リンゴのウ
ドノコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈｍ　）　、ブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉｎａｌａ
　ｎｅｃａｔｏｒ　）％及び穀類のウドノコ病（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ　、およびＲｈｙ
ｎｃｏｍｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　）　　の如角種々の
宿主植物についての他のウドンコ病：落花生のカッｌセ
ン病（Ｃｅｒｃｏｉｐｏｒａ　ｍｒａｃｈｉｄｉｃｏＪ
ｍ　）及びその他、　Ｐ′１１．ｔばてんさい、Ａナナ
及び大豆のノーンテン病（（、ｊｅｒｃｏ寥ｐｏｒａ　
ｓｐｐ　）　　：　トマト、イチザ、ブドウ及び他の宿
主植物の灰色かび病（ｇｒｅｙ　ｍｏｕｌｄ　）（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｍ　ｃｉｒ＋ｅｒｅｓｅ　）；　Ｑ　ｙ　！
ｃ＜）クロホン病（Ｖｅｎｔｕｒｉｓ　ｉｎａｅｑｕａ
ｌｌｍ　）　。

誓た１本発明による化合物の幾つかは試験管内において
菌類に対して広範囲の活性を示す、２：れらの化合物は
また果物の収栓抜の種々の病害、飼えはオレンジの緑カ
ビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｗｍ　ｄｉｇａｉａｔｕｍ及
びムｔａｌｉｃｕｍ　）及びノ々ナナＯタンソ病（Ｇｌ
ｏｅｏ＠ｐｏｒｉｕｍ　ｍａｓａｒｕｍ　）　Ｋ対して
活性を示す。

更に化合物の幾つか扛、穀類のイチ１つ病（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｓｐｐ、入ハカマハンテン病（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａｓｐｐ、）ナマグサクロホ病（Ｔｌ１１ｅｔｉａ　ｓ
ｐｐ、）（黒聰病、小麦の種子に生育する病害）％カタ
クロホ病（Ｕｓｔ目ａｇｏ　＊ｐｐ−）およびウドノコ
病（Ｈｅｌｍｉｎ−１ｈｏｌｐｏｒｉｔｔｎ　＠ｐｐＪ
　ｈ綿の白絹病（、１ＬｈｉｘｏｃｔＯｎｉａｓｅｌａ
ｎ＋　）および稲の紋枯病”（Ｏｏｒｔｉｃｉｕｍ　５
ａｓａｋ目）に対して、種子ドレッシング剤の形で活性
を示す。

本発明の化合物は植物組織内を求頂的に（ａｃｒｅｐｅ
ｔｍｌｌｙ　）に移動し得る。ｌ！に本発明の化合物は
蒸気相中で種物上の菌類に対して活性を示すのに十分な
揮発性を有する。

本発明の化合物はまた。カンジグ症および人の皮膚糸状
菌による病気の治療にも有用である。

本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
、かかる目的に使用するための組成物に好都合に製剤し
得る。従って本発明によれば更に一般式（１）の化合物
％またはその＃！ｉまｔは金属錯体を有効成分とする殺
菌剤が提供される。

更に本発明によｎば一般式（１１の化合物まｔはその塩
ま九は金属錯体を、情動、植物の種子または植物または
種子の生育している場所に施すことを特徴とする、植物
の病害の防除法が提供される。

本発明の化合物、その塙および金属錯体ｔ′ｉ種々の方
法で施し得る：的えはこれらの化合物は判剤：：。

にするかあるいは製剤にする゛ことなしに直接、慣１゜ 物の葉に直Ｗ、施用で＠、また種子あるいは植物が生育
しつつあるもしくｔ′ｉ、、ｗ見られるべき他の媒体に
施用でき、あるいは噴霧もしくは散粉により又はクリー
ム状もしくＦｉペースト状デ剤として又Ｆｉ蒸気の形で
適用できる。適用蝶植物、低木又は高木の任意の部分、
ｌＦｌえは葉、茎、枝、根又は根の周囲の土壊または播
種する前の種子に行うことができる。

本明細書で用いらｎる用語＠植物＠Ｆｉ苗木、低木及び
高木を包含するものである。更に、本発明による殺菌方
法は予防、保護および撲滅処理を包含する。

本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使□用される組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化するであろう。

組成物Ｆｉ、活性成分と固体種釈剤又ｔｉ担体、Ｐｌえ
はカオリン、　ベントナイト、　珪か土、　　ドロ青イ
ト、　　炭酸カルシウム、　　タルク、粉末マグネシア
、　　７ラー土、　石膏、　ヘライト土。

珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とからなる撒布用粉末
または粒剤の形であり得る。かかる顆粒は。

更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形
された顆粒であり得る。これらの顆粒性充填剤のペレッ
トに活性成分ケ含浸させるかまたは活性成分と粉末充填
剤との混合物音ベレット化することにより調整し得る０
種子ドレッシング用の組成物Ｆｉ１例えば組成物の種子
への付着性を助長する薬剤（列えば鉱油）を含有し得る
；　また。

有機溶剤岡えばＮ−メチルピロリドンまたはジメチルホ
ルムアばドを使用して活性成分會種子ドレッシング用の
製剤とし得る。

組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散倉容易にする
ための湿潤剤ヶ含む分散性粉末又は粒剤の形であること
も！き、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を
含有し得る。

水性分散液又はエマルジョンは、活性成分を場合によ夕
湿潤剤２分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得られ几混合物ｔこれまた湿潤剤１分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる。適当な廟磯溶剤は二塩化エチレン、　インプロ
ビルアルコール、　プロビレングリコール、　　ジアセ
トンアルコール　　　　　　、　ケロシン、　　メチル
ナ７、　　トルエン タレン、　　キシレン、　　トリクロルエチレン、フル
フリルアルコール、　テトラヒドロフルフリルアルコー
ル及びグリコールエーテル（ｆｌ、ｔｔｆＪ−エトキシ
エタノール及びコーブトキシエタノール）である。

噴霧用組成物はまｔ、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧下で容器中に保持したエアゾールの形であ
ることもできる。

また本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（ｐｙｒｏ
ｔｅｅｈｎｉｅ　ｍ１ｘｔｎｒｅ）と混合することによ
って該化合物倉含む煙管密閉空間で発生せしめるに適す
る組成物にすることもできる。別法として、化合物はマ
イクロカッ七ルの形で用いることもできる。

適当な添加剤、飼えけ彼処１！表面への拡展性、付着性
シよび耐雨性を改良す諷ための添加剤會配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させる仁とができる。

本発明の化合物は肥料（例えば？素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆によシ配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい、かがる殺剤は活性化合物ＩＪｊ重量
％以下の量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に、一般式（１）の化合物ま次けその塙また
は金薦錯塙ケ含有する肥料組成物が提供される。

更に組成物は、通常活性成分全一種又は三種以上の表面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンである。浸漬
液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であること
もできる。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。適邑な陽イオン活性剤ｔ’１＠４
＝糾アンモニウム化合物、ｆＦＩＩ、ｔばセチルトリメ
チルアンモニウムブロマイドである。

□、イオフ・）工＊Ｊｔｉ、５．．１、。、９エモノエ
ステルの塩（例えばナトリウムラウリルサ”　）”　−
ト）　ｓ　　　スルホン化芳香族化合物の塙（向見はナ
トリウム　ドデシルベンゼンスルホネート、　ナトリウ
ム、　カルシウム又はアンモニウムリグノスルホネート
、　ブチルナフタレンスルホネート及びジイソゾロピル
−とトリイソゾロビルナフタリンスルホン酸のナトリウ
ム塙の混合物）である。

適当な非イオン活性剤性、エチレンオキシドと。

オレイル　アルコールＸ線セチルアルコールの如き脂肪
族アルコールあるいはオクチルフェノール。

ノニルフェノール又はオクチル　クレゾールノ如きアル
キル　フェノールとの縮合生成物である。

他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水
物とから誘導された部分エステル％核部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（たとえばポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム　カルゼ中ジメチルセルロ
ース）及び植物ツム（たとえばアラビアツム及びトラガ
ヵントぜムである。

水性分散液又はエマル？）！ｉンの形で使用される組成
物は５通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしけしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる襄期貯薦後に水で稀釈す
る際慣用の噴霧用具で施用されるに十分な時間均質に保
持される水性製剤を形成し得るものであることが必要で
ある。かかる濃厚液性好都合には９３重量Ｘまで、好適
には１０〜ｔＳ重量Ｘ１例えに２３〜４０重量％の活性
成分を含有し得る。これらの濃厚液は有機ｆｌｙ（ｎｔ
ｔｚ、キシレンスルホン酸またはＦテシルヘンゼンスル
ホン酸のごときアルカリールまたはアリールスルホン酸
）を含有することが適用である；その理由はかかる有様
酸の存在により、濃厚液中にし杜しば使用される極性溶
剤中での活性成分の溶解度が増大するかである。濃厚液
祉更に高割合の１！！面活性剤を含着していることが適
当であり、その結果、水中で十分に安定なエマルジョン
が得られる。水性製剤の調製のために稀釈しｔ場合。

かかる製剤扛その使用目的″に応じて種々の量の活性成
分を含有し得るが、一般にｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｓ　（通常
０．０１　）〜１０重量％の活性成分を含む水性製剤を
使用できる。

本発明の組成物は更に、生物学的活性ｔ−有する他の化
合物、Ｍえｉ１′類似のあるいは補助的な殺菌活性を有
する化合物、または、＃草活性、Ｗ物生長−整活性ある
いは殺虫活性を有する化合物を含有し得る。

他の殺菌剤化合物は穀物（ｆＦＩＩえは小麦）の１！！
！（する病気、ぶどうのベト病およびウドノコ病、およ
びりんご等のウドノコ病および腐敗病を撲滅させ得る化
合物であり得る。これらの殺菌剤混合物は一般式（１）
の化合物単独よ」、より広範囲の活性ｒ示す；更に、他
の殺菌剤は一般式（１）の化合物の殺―活性に対し、相
剰効果を示す、他の殺菌剤の例としては以下のものｔ挙
げることがで角る：イマザリル（ｉｍａｇａｌｌｌ　）
、　　づ、フォル（ｂｅｎｏｍｙｌ入１　　□′ カルペンダジム（Ｃ暑ｒｂｅｎｄａｓＩｍ　）　、　　
チオファナテーメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅ
ｔｈｙｌ　）　％　　　カプトフォール（ｃａｐｔｏｆ
ｏｌ　）　ｂ　　カプタン（ｃａｐｔａｎ）　ｒ硫黄、
　　トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｊｎｅ　）、ドブモル
７　（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ　）　、　　　トリデモルフ
（電ｒｉｄｅｍｏ−ｒｐｈ）、　　　ビラゾホス（ｐｙ
ｒｓｇｏｐｈｏｍ　）　、　フララキシル（ｆｕｒａｌ
ａｘｙｌ　）　、　　エチリモール（ｅｔｈｉ　−ｒｉ
ｍｏｌ　）、　ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｂｊｒｉｍ
ｏｌ　）、プピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍｍｔｅ　）　
、　　クロロタロニル（ｅｈｌｏｒｏｔｈａｌｅｎｉｌ
　）　、　　ビンクロゾリン（マｉｎｃ−１ｏｇｏｌｊ
ｎ　）　、　　ｆｏシミトン（ｐｒｏｃｙｍｌｄｏｎｅ
　）　ｈイゾロジオン（１ｐｒｏｄｉｏｎｅ　）　＠　
メタラキクル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）　、　　フォルセ
チル−アル（＝＋７ム（ｆｏｒｓｅｔｙｌ　−ａｌｕｍ
ｉｎｉｕｍ）　、　　カルセ中シ／（ｃａｒ−ｂｏｘｉ
ｎ　）、オキシカル−中シン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ
）　。

７エナリモール（ｆｅａｓｒｉｍｏｌ　）　、　　ヌア
リモール（ｎｎａｒｉｍｏｌ　）　、　７エンフラム（
ｆｅｎｆｕｒａｍ　）、メスフロキサン（ｍｅｔｂｆｕ
ｒｏｘａｎ　）　、　　二ｒ　Ｃ”タル−“７　ｆ　ｏ
　ｆ−：、、、（“″“′°“″”−＠ｏｐｒＯｆ７”
２゛トリアジメ７オン（ｔｒｉａｄｉｍｇｆｏｇｅ　）
、　チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅａｄａｘｏｌｅ　
）　、ニトリジアゾール（ｅｔｒｌｄｉａｚｏｌｅ　）
　、　　トリアジメノール（ｔｒｉａ　−ｃＮｍｅｎｏ
ｌ　）　％　ピロキサゾール（ｂ目ｏｘａｇｏｌ　）、
ジチアノン（ｄｉｔｂｉａｍｏｎ　）、　ビナノクリル
（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ入中ツメチオネート（ｑａ！ｎ
ｏｍｓ　−重ｈ４ｏｎｓｔｅ　）　、グアジチン（ｇｎ
ａｔ…Ｉｌ！　）、　、ドジン（ｄａｄｉｎｅ　）　、
フェンチンアセテートＫｅｅｎ　−１ｉｎ　ａｃｅｔ畠
ｔｅ）、７エンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｌｒ＋ｈｙ
ｄｒｏｘｌｄｅ入ジノキャゾ（ｄｊａｏｅａｐ）、フォ
ルペット（ｔｅｌｐｅｔ　）　ｂ　ジクロフルアニド（
ｄｊｃｈｌｏｆｌａａｎｉｄ　）　、　シタリム７オス
（ｄ目ａＨ−ｍｐｈｏｓ　）　、　’Ｐタジン（ｋｊｔ
ａｘ４ｎ　）　ｓ　　　シクロヘキシミド（ｃｙｅｌｅ
ｈｓｘｊｍｉｄｅ　）　、　　　ジクロゾトラゾール（
ｄｊｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ　）　、　　ジチオカル
／々メート。

銅化合物、水銀化合物、／−（コーシアノーーーメトキ
シイミノアセチル）−３−エチル尿素、７エナノぞニル
（ｆａｎ麿ｐｍｎ目）、　　、＋７レース（＊ｆｌＩｒ
ａｃｅ　）　、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａ
　−ｘｏｌｅ）＠　　エタコナゾール（ａｔａｃｏｎａ
ｇｏｌｅ　）およびフェンプロペモルフ（ｆｅｎｐｒｏ
ｐｅｍｏｒｐｈ　）。

一般式（１）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。

適当な植物生長調節剤のｇＡＪＶｉ、ギベレリン（例え
杜ＧＡ、　、　ＧＡ４またけＧ＾γ）、オーキシン（例
えばインドール酢酸、　　インドール酪Ｆ１　　ナフト
中シ酢酸またはす７チル酢酸）、シトキニン（ｃｙｔｏ
ｋｉｎｉｎｓ　）　　（ｐＨえげ、キネチン、　　ジフ
ェニル尿素、　　ペンシイきダゾール、　べ／ジルアデ
ニンまたはべ／ジルアミノプリン）、　　フェノキシ酢
酸（例えはコ、　４１−ＤまたはＭＯＰ＾）、置換安息
香酸（ｆａｌｌえはトリヨード安息香Ｎ）、モルフアク
チン（ｍｏｒｐｈａｃｔｉｎｓ　）　（例えｄクロシフ
４オＬ／　３−　Ａ／　（ｅｈｌｏｒｆｌｕｏｒｅｃｏ
ｌ　）　）、　マレインヒドラジド、　　グリホセート
（ｇｌｙｐｈｏｓａｌｅ　入グリホシン（ｇｌｙｐｈｏ
ｓｉｎｅ　）　＠　　　長鎖脂肪アルコールまたは脂肪
酸、ジケグラツク（ｄｉｋｅｇ−１ａｃ入フルオリダミ
ド（Ｎｕｏｒｉｄａｍｉｄ　）　、　　　メフルイジン
（ｍｅｆｌｕｉｄｉｎｅ　）　、　　を換第ｑＲアンモ
ニウムおよびホメホニウム化合物〔例えばクロルメクオ
ート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ　）またけクロルホニウ
ム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｎｉｕｍ　）　）　、　　エテホ
ン（Ｐｔｈｅｐｏｎ　）　。

カルベタミド（ｃａｒｂｓｔｓｍｉｄｅ　）　、　　　
メチル−３゜ｌ−ジクロルアニセート、ダミノジド（ｄ
ａｍｉｎｏ−ｗｉｄｅ）、　　アズ２ム（ｍｓｗＪａｍ
　）　、　　アゾシン酸（５ｂｓｃｉｓｓ４ｃ　ａｃｉ
ｄ　）、インピリモール（ｉｓｏｐｙｒｉｍｃｉｌ　）
　　、　　／　−（４Ｉ−り００フエニル）−ｑ’、ｔ
−ジメチルーーーオキンー／、Ｊ−ジヒＰＣＩピリジン
−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル彌〔例え
ばジ７エンゾロオート（ｄ目ｅｎｚｅｑａａｔ　）％　
ベンゾゾロゾログーエチル３、ｔ−ジクロロピコリン酸
〕。

以下に本発明の実施ＩＰＳ１１に示す。

実施例！ 本発明は下記の構造式を有する中間体化合物のＯＨ鵞 −ｎ−ブチルリチウム（／、Ａｍヘキサン溶液、６ｊ１
１Ｉ／）を無水ＴＨＦ　（テトラヒドロ７ラン）（乙Ｏ
−）中のジイソプロピルアミン（／、０ｊｐ）に、アル
ゴン雰囲気下、攪拌しながら一２０℃で徐々ＫＩＴ　Ｌ
ｌ・゛う１びＩ０凱−“°０１６却した上記溶液にレナ
コロン（ｉ、ｏｔ）を無水ＴＨＦ（１０７）に徐々に滴
下した。滴下終ｒ抜、反応混合物をｍ−θ℃で３０分間
攪拌した。ついでコ、参−ジクロロフェナシルトリアゾ
ール（２０ｔ）を無水ＴＨＦ（Ｊ７ｍ）に溶解したもの
を１０分間で徐々に滴下し、ついで混合物をｍ−〇℃で
３０分間攪拌しムかる後、一時間かかつて３℃に加温し
た。反応混合物を水で注意深く冷却した後。

エーテルで抽出しついでエーテル抽出物を硫−マグネシ
ウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させて粘稠油状物を得、
シリカゲル上で溶離剤として酢酸エチルを使用してクロ
マトグラフィーにかけた。生成物は油状物（０，４０１
）として得られた。

分析値 ＮＭ几（ｏＤｃｚｓ　　）δ：／、００（＠、りＨ）、
Ｊ、７４（ｄ、／Ｈ）。

参、１０（ｄ、／Ｈ）、弘、！２（ｄ、／Ｈ）。

≠、り２（ｄｓｌＨＬ”　　タｊ（ｓ、／Ｈ）、７．／
４１−７、Ｉ／−Ｏ（ｍ、コＨ）、７．　ｔｔｃｄ＊１
Ｈ）ｅ７、７１（ｓ、／Ｈ）、ｒ、　／！ｒ（＠、／Ｈ
）ＩＲ（ＷＩ＃フイノーへ）　　　！３１０．／ＡりＯ
Ｃπ−１実施例コ 本実施例は下記の化合物（第１表のＩｌ＆Ｌ乙の化合物
）の製造について示す。

０１１゜ 前記実施例１に示した第１工程で調製したケトン（ｔ、
ｏ　ｙ　）をメタノール（１０，（）中において１０℃
で攪拌した。温度を約１０℃に保持しながら水素化硼素
ナトリウム（０，／Ｉｆ）を少竜づつ添加した。添加終
了後、反応混合物を室温で１時間攪拌した。飽和塩化ア
ンモニウム溶液を添加し、混合物をエーテルで抽出した
。抽出液を水洗し、乾燥しついで蒸発させてガラス状物
を得、これをガソリンｌエーテルから再結晶させて、白
色固（杢０．３Ｏｆ（融点／Ｊ＄−Ａ℃）を得た。

分析値 ｒｌｌｌＭＲ（ＣＤＣｔｓ　）δ：／、＜７（ＩＩ、り
１（）、／、１０−一−ｊＯ（ｍ、ＪＨ）。

Ｊ、　！０−４７．００（ｍ、ＪＨ）　、４７．７０−
１．００（ｍ、ＪＨ）、！、２０４．６０（ｍ、ＪＨ）
。

乙コ０−１．４’０（（ｅｎｖｅｌｏｐｅ、ｊＨ））−
ＩＲ（ヌジョール）　　　３参ｏｏ−ｉｔｏｏ、、−哀
実施例コＡ 工程！ 本工程は下記の化合物の調製を示す。

無水ＴＨＦ（１０１７，／）中、のりチュウムピスー（
トリメチルシリル）アミｆ□（７Ｍへキサン溶液弘Ｏｇ
ｄ）にアルノン雰囲気下、攪拌しながら一７１℃（内部
温度）で酢酸エチル（３，ｔ　ｙ　）を７７分間で添加
した。透明微黄色溶液を上記温度で１０分間攪拌した。

同様に温度を一７１℃に保持しながら無水Ｔ）ＩＰ（１
４７ｍ／）中の２．ダージクロロ７エナシルトリアゾー
ル（１０，ｕｆ）を１時間で滴下し、ついで添加終了後
、反応溶液を１５分間、上記の温度で攪拌した。

反応混合物を水により一７１ｒ℃に冷却した後、生成物
をエーテルで抽出しついでエーテル溶液を水洗し、乾燥
した。

エーテルを蒸発させて油状物を得、これを少量のエーテ
ルの存在下で引掻くことにより固化させた。収量５．３
２゜この生成物は予め調製した試料と同一のスペクトル
を示した。

ＮＭＲ（ＯＤＯ４）δ／、　１Ａ（ｔ、、３Ｈ）、２．
−１２（ｄ、ＪＨ）、３．６ダ（ｄ。

ＪＨ） ４’、”（ｑ＊２Ｈ）＋’　”（ｑｅλＨ）　、　、ｔ
、１７０（、。

ＪＨ） ’７４３０（ｄｄ、ＪＨ）、７．４＜４（ｄ、ＪＨ）、
７．　７Ａ（ｄ、ＪＨ） ７、りλ（ｓ、ＪＨ）、ｆｆ、コｊ（ｓ、ＪＨ）ＩＲ（
ヌジョール）　　　　／７ＪＯｃｐｎ　−’■程コ 本実施例は下記の化合物（ｍ７表、ＰＩＩｌ／Ｉｆの化
合物）の０４製について示す。

上記工程ｌで調製した無水エステル（ｔ、ｏ　ｙ　）を
無水トルエン（ｊ−）に浴解し、これに攪拌しながら、
室温でＲｅｄ−ＡＬ（ナトリウムビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム水和物）（／、ｊｌ／）を滴下し
た。反応が１ｈちに開始したが、添加終了後、更にｉｓ
分間攪拌した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液中
に注入して冷却しついでエーテルで抽出した。エーテル
抽出液を乾燥した後、蒸発させて油状物（０，ＩＩ！ｆ
）を得た。

分析値 ＮＭＲ（ＯＤＯ／４　）δ　／、７０−２．λθ（ｍ、
／ｆｆ）、コ、７ｙ（ｙ、ＪＨ）＋ｊ、３０４．りＯ（
ｍ、−２１（）、４’、７４（ｓ、−２）ｌ）。

Ｊ、　７４（ｓ　、　ＪＨ）　、　７．１０−７．　ｊ
Ｏ（ｍ、−２ｔ（）　。

７．７４（ｓ、ＪＨ）、７．ｆ／（ｓ、／Ｉす、１．／
Ａ（１，ＪＨ） ＩＲＣ浴体フィルム）　　＃０Ｏ−Ｊ１００備−１ＮＭ
Ｒスペクトルを東に訂細に検討した結果から、上記で得
たジオールはジアステレオマーの混合物であることが認
められた。

実施例３ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性濃厚液を調製した：第■表、ｓｔの化合物
　　　　　　　１０％二塩化エチレン　　　　　　　　
　　弘Ｏ％力Ａお／ラム　Ｐｌリグレ（ン９亡イスＡ剖
丈ネート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
％“ルブロール−（−Ｌｕｂｒｏビ）Ｌ　　　　　　　
　　　　　１０％“アロマゾール”（−Ａｒｏｍａｓｏ
ビ）Ｈ３ｚｚ実施例≠ 下記の成分中の最初の３成分を水の存在下でが？伜しつ
いで酢酸ナトリウムを添加した。かく傅られた混合物を
乾燥した後、英国標準篩、サイズａａ−ｔｏｏを通過さ
せて所望の粒子径のものを得ることにより、液体、例え
ば水に容易に分散し得る顆粒状組成物を調製した： 実施例１．の化合物　　　　　　　　５０％１デイスパ
ゾール’（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ　’）Ｔ　　　　　　　
　、２ｊ％１ルプロール”　　ｋｌ”Ｎ！ｒ　　　　　
　　　　　　　　　　　　１３％酢酸ナトリウム　　　
　　　　　　　λＪＪ％実施例！ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物　　　　　　　　　４／Ｌ１％１デイ
スパゾール＠Ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｊｔ％１リサポール”（−ＬｉｓｓａｐｏｌつＮＸ
　　　　　　　　　　０３％１セロフアス−（−０ｅｌ
ｌｏｆａｓつＢｔｏｏ　　　　　　　　　　コ％酢酸ナ
トリウム　　　　　　゛　　　　４Ｉ７ｊ％実施例ｔ　
　　　　　　・１、 活性成分を溶剤に溶解した後、得られた溶液を陶土順粒
上に噴霧した。ついで溶剤を蒸発させてｈ粒状組成物を
得た： 実施例１の化合物　　　　　　　　　　１％陶土　　　
　　　　ｙｒ％ 実施例７ 下記の３成分を混合して種子ドレッシング剤を調製した
： 実施例１の化合物　　　　　　　　　ｊＯ％鉱　　油　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
陶土　　　　　　　弘１％ 実施例ざ 活性成分とタルクを混合することにより散布用粉末を調
製した： 実施例１の化合物　　　　　　　　　　５％タルク　　
　　　　　　　　　　　　　Ｐ、％実施例り 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁さ吹、ることにより、コル（ｃｏｌ）製剤を調製し
た。　　１ｌ１１・： 実施例１の化合物　　　　　　　　　４′ｏ嶌１デイス
ノぞゾール−Ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０％１ルフロール”ＡＰＮ、ｔ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　／％水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１χ実施例１０ 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製し
た： 実施例１の化合物　　　　　　　　　−２１％１エアロ
ゾール”（−Ａｅｒｏｓｏビ）ＯＴ／Ｂ　　　　　　　
　　２％”デイスノ七ゾール“Ａ、Ｏ，１％ 陶土　　　　　　　コｌＸ シリカ　　　　　　　　　　　　　グ。％実施例／／ 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｍｍ
ｉｎｕｔｉｏｎ　ｍ１ｌｌ）で磨砕することにょシ、分
散性粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物　　　　　　　　　−！％噺ノソーミ
ナル”（＠Ｐｅｒｍｉｎａビ）ＢＸ　　　　　　　　　
　　／Ｘ”ディルぐゾール”Ｔ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ｌＸポ替ビニルピロリドン　　　　
　　　　　　　　　　　ｔｏｐｇシリカ　　　　　　　
　　　　　　Ｌ１陶　土′″　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３鵠実施例１λ 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することにより
分散性粉末製剤を調製した； 実施例ｔの化合物　　　　　　　　　−１％”エアロゾ
ール”　　ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　
　コ％１デイスノ々ゾール°　Ａ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３Ｘ陶　　土　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６ｔ％実施例３〜／Ｊの成分
の割合は車量による。

上記実施例中で商標名および商品名で示した轡々の組成
物および物質についての峠明を以下に示す。

１ルブロール”Ｌ　　　：ノニルフェノール（１モル）
とエチレンオキシド（／Ｊモ ル）との縮合物 １アロマゾール°Ｈ：アルキルベンゼンからなる溶剤混
合物 °ディスノミゾール ＴおよびＡＣ＝硫酸ナトリウムと、ホルムアルデヒｒ−
ｔフタレンスルホ ン酸ナトリウム縮金物との混 合物 １ルブロール”ＡＰＮｊ　　：ノニルフェノール（１モ
ル）とす７タレンオキシド（ｊ、ｊ モル）との縮合物 °セロファス”ｆ３ｔ００　　：ナトリウム　カルボキ
シメチルセルロース系増粘剤 １リサボール“ＮＸ：ノニルフェノール（１モル）とエ
チレンオキシ）１（１モル） との縮合物 １エアロゾール”ＯＴ／Ｂ　　ニジオクチル　ナトリウ
ム　スルホサクシネート °ノ仁ミナル°ＢＸ：ナトリウム　アルキル　ナフタレ
ンスルホネート 実施例１３ 本発明の化合物を主として植物の葉に寄生する種々の菌
類による病害に対して試験した。用いた試験法は次の通
シである。

供試植物を直径４’３の小さい鉢の中でジョンインネス
鉢植用堆肥（Ａ／、又Ｆｉｓｉ）内で生育きせた。供試
化合物の根による吸収を容易にするために双子葉植物全
−植えた鉢の底部に細かい砂の層を入れた。供試化合物
は水性ディス／ｅ−ゾル（１）−ｊｓｐｅｒｓｏｌ）　
Ｔとヒーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン
／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に
稀釈）として製剤化した。

葉の病害に対して、活性成分／　００１）ｐｍの懸濁液
を葉に噴霧しかつ同じ植物の根に土壌を介して施した。

灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｆｅａ）につ
いての試験の場合にはブドウの果実に施した。噴霧液は
保留が最大になるように施し、根トレンチ液は最終濃度
が乾燥土壌当り活性成分的≠”ｆ）Ｐｍに等しくなるよ
うに施した。１ｉＪＱ液を穀物に施した時にトウィーン
（’Ｉ’ｗｅｅｒ＋）　２０を最終一度が０．０！％ｆ
’ｔ：。

１ なるように添加した。

実施した試験の多くは保＾試験であり、この場合、供試
化合物は植物に病ｖＡ薗に接柿する／Ｈまたは２日前に
植物の根および土壌、および葉に施した　しかしながら
、ウドノコ病（Ｂｒｉｔｈｐｈｅ　ｇｒａ−ｍｌｎｉｓ
）およびサビ病（ｐｕｃｃｊｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）お
よび灰を行い、この場合には供試化合物を病原菌接種の
１日後に施した。

灰色カビ病の試験においてはブドウ果実への菌の接種は
、果実を一回切）開きついでこれを病原菌胞子の懸濁液
に浸漬することにより行った。葉の病原菌の残りは供試
植物の葉に胞子懸濁液として噴霧することによシ施した
。菌の接沖後、＃Ｉ物を適当な環境下に置いて感染を進
行させついで病害の評価が容易になるまで培養した。菌
の接種から病害の評価までの期間は病害の種類及び環境
に応じて参〜１４Ｉ日であった。

病害の防除を下記の等級により記録した：参＝病害なし ３＝０〜ｊ％ コニ６〜コｊ％ １＝−６〜１０５ｇ ０＝６０％以上 結果を第■表に示す。

イギリス国バークシャー・ブラ ツクネル・シャロツツ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし） 手続補正書（自発） 昭和５８年　５月　４日 特許庁長官殿 ■、小事件表示 昭和　５８　年特許願第１５５５４号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　特ｙＴ出願人 ４、代理人 〒１０５　　住所　東京都港区西新橋１丁目１番１５号
物産ビル別館　電話（５９１）　０２６１５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第３９頁第５行および第１２行、同第４０
頁ｔｌｐ、６行、第１２行および第１８行、同第４１頁
第６行および第１５行、同第４２頁第４行の１実施例１
の化合物」を「第１表、ＮＩＬ６の化合物」と補正する

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ／　一般式（Ｉ）： （式中、Ｙは一０Ｈ−または＝Ｎ−であり％　Ｒ１けア
   ルキル基、シクロアルキル基または場合により置換され
   たフェニル基であり、そしてＲ−およびＲ１は同一であ
   るかまたは異っており、かつ、水素、アルキル基、タク
   ロアルキル基、場合により置換されたフェニル基または
   場合ｒＣｘり置換されたベンジル基であるか、ｉたＦｉ
   Ｒ友とＢｍは一緒になってフルキレン架橋基を形成して
   いる）で表わされるトリアゾール系化合物；およびその
   酸付加塩、金属塩；そのエーテルおよびエステル；およ
   びその立体異性体。 λ、一般式（１）において　Ｂｌ　　が炭素数／〜を個
   の直鎖または分岐鎖アルキル基であるかま九社場合によ
   ジハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フ
   ェニル基ま几はフェノキシ基で置換されたフェニル基で
   あり　ＢＲおよびＲ１は一緒になってフルキレン架橋基
   を形成しているかあるいは、各々、水素１脚素数／〜を
   個の直鎖または分岐鎖アルキル基、フェニル基またはベ
   ンジル基を表わし、かつ、フェニル基とベンジル基は各
   々。 場合により、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ニ
   トロ基、フェニル基ま友はフェノキシ基で置換されてお
   り、また、ベンジル基のアルキル基部分（すなわち、α
   −炭素）ｔ′ｉ場合によりアルキル基で置換されており
   ；そしてＹは＝Ｏ）ｌ−まｔは＝Ｎ−である、特許請求
   の範囲第１項記載の化合′ｉヲ；。 ３、一般式（１）において％Ｒ１が炭票数／〜ダ伊のア
   ルキル基またはハロフェニル基であり；Ｒ１は水素また
   はメチル基であり；Ｒ’ｉｔ水素または炭素数７〜９個
   のアルキル基であり；そしてＹは＝ＯＨ−または＝Ｎ−
   である、％許請求の範囲第１項またＦｉ、躯コ項記載の
   化合物。 弘　一般式（１）において、Ｂｌ、ＢｌおよびＲ１が同
   一であるかまたは異っており、かつ、炭素数／〜１＠％
   例えば／〜参個の直鎖または分岐鎖アルキル基、特に、
   メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−または１ｓｏ−
   プロピル基）またはブチル基（ｎ−，５ｅｅ−、轟ｓｏ
   −またはｔ−ブチル基）であるか、またはフェニル基、
   ベンジルａ％　（１−メチルベンジルｉ、ｚ−＋、ｙ−
   、ｔたｔｉケ−クロロフェニル基、コ、ダーまりＦｉコ
   、ｔ−ｄクロロフェニル基、−一、、ｙ−４ｆｉｉｊｅ
   −フルオａフェニル基、コー、３−またはｑ−ブロモフ
   ェニル基、−一、、？−１７ｔＦｉ、ダーメトキシフェ
   ニル基、Ｊ、４１−□ジメトキシフェニル、’、　ｌ’
   ｌｌｌ’、ｌ！、。 Ｊｌｃｈ　Ｊ　−＊　３−１た蝶ダーエトキシフェニル
   基、λ−、＋ｙ−１＊Ｕダーニトロフェニル基、、２−
   。 ３−またＦｉｌｌ−メチルフェニル基、コー、３−４た
   はｌ−トリフルオロメチルフェニル基％　−一りロロー
   グーメチルフェニル基、コークロローｑ−メトキシフェ
   ニル基、コークロローｑ−シアノフェニル基マた１ｊ９
   −フェニルフェニル基（＆−ヒフェニル基）であるが、
   または対応する環置換基を有するベンジル基またはα−
   メチルベンジル基である、特許請求の範囲第１項またけ
   第λ項記−の化合物。 ｊ　一般式（■）： １ の化合物と、」般式（Ｉｌｌ） （。 、、）□旨１）。 ：’、、・Ｉ＋ ０Ｈ２−０−ａ”　　　　　　　　（ＩＩＩ）２ の化合ｗ！Ｊ倉強塩基で処理して生ぜしめた一般式Ｍ：
   、ｚ：：／＝　　　　　　　（ＪＶ） ＢＭ”Ｒ１ のエルレートアニオン（上記式中、　Ｒ’　、Ｒ”　、
   Ｒ”およびＹ性後記の意義を有する）とを反応させつい
   でかく得られたケトン【還元剤により還元することを特
   徴とする。一般式中： （式中、Ｙは−０１−１＝または＝Ｎ−であ！ｌｌ、Ｒ
   １はアルキル基、シクロアルキル基または場合−より置
   換されたフェニル基であり、そしてＲ２およびＲｓ　　
   は同一であるかまた性異っており、かつ、水素、アルキ
   ル基、シクロアルキル基、場合により置換されたフェニ
   ル基または場合により置換されたベンジル基であるか、
   またはＲ８とＲ３は一緒になってアルキレン架橋基紮形
   成している）で表わさ１するトリアゾール系化合物の製
   造方法。 ６　使用する還元剤が金属水素化物である。特許請求の
   範ＦＩ！４第に項記載の方法。 ２一般式（ＩＤの化合物と一般式（■）　　の工、ル−
   トアニオンと會溶剤中、低温で反応させ、ついで必要に
   応じて反応混合物を水に注入することによシ単離しつい
   で溶剤から固体の形で再結晶させる、特許請求の範囲第
   ４項記載の方法６ｔ　一般式（■）： Ｉ （式中、Ｙは一０Ｈ＝’ｔたは＝Ｎ−であ！７、Ｒ１は
   アルキル基、シクロアルキル基または場合により置換さ
   れたフェニル基であり、そして几８　およびＲ１は同一
   であるかまたは異っておＶ、かつ、水素、アルキル基、
   シクロアルキル基、場合により置換されたフェニル基ま
   たは場合により置換されたベンジル基で゛あるか、また
   Ｖ：ｒＨＩとＲ”　Ｆｉ−緒になってアルキレン架橋基
   全形成している）で表わされるトリアゾール系化合物ま
   たはその塩、金属錯体またｔよ立体異性体と、担体また
   は稀釈剤とからなることｔ特徴とする、殺菌または植物
   生長―部側組成物。