DD298469A5

DD298469A5 - Fungizide mittel

Info

Publication number: DD298469A5
Application number: DD32379988A
Authority: DD
Inventors: Hans-Juergen Schoebel; Roland Gleitsmann; Brigitte Schmidt; Frank Arnold; Irmgard Bloedorn; Wolfgang Kliemann
Original assignee: Basf Schwarzheide Gmbh,De
Priority date: 1988-12-23
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1992-02-27

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden koennen. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist die Erweiterung des Standes der Technik durch neue fungizide Mittel, die bekannten in ihrer Wirkung ueberlegen sind und mit geringen Konzentrationen angewendet werden koennen. Erfindungsgemaesz werden substituierte Benzoesaeureester als Wirkstoffe eingesetzt. Diese sind besonders fuer Einsatzfaelle geeignet, wo bereits Resistenzerscheinungen mit herkoemmlichen Mitteln aufgetreten sind.{Fungizide Mittel; substituierte Benzoesaeureester; sehr gute Wirkung; gegen Phycomyceten und Eumyceten; geringe Anwendungskonzentrationen; kombinierfaehig mit anderen PSM}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die im Pflanzen- und Vorratsschutz eingesetzt werden können.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Zur Bekämpfung von Pilzen sind vielfältige Wirkstoffe und Handelspräparate bekannt.

Durch relativ schnelle Resistenzausbildung der Pilze ist ein häufiger Wirkstoffwechsel und die Anwendung von Wirkstoffgemischen notwendig.

Auf der Basis der Grundstruktur des Phenols sind eine Vielzahl von fungizid wirksamen Verbindungen beschrieben.

In der DE-OS 1492726 werden p-Hydroxybenzoesäureester zum Haltbarmachen von Lebensmittelkonserven gegenüber unerwünschtem Mikroorganismenwachstum zugesetzt.

Diese Verbindungen besitzen die Nachteile einer zu hohen Anwendungskonzentration, eine zu geringe Langzeitwirkung und mangelnde Wirkungsbreite.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist die Erweiterung des Standes der Technik durch neue fungizide Wirkstoffe für Einsatzfälle, wo bereits Resistenzerscheinungen aufgetreten sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Suche von substituierten Phenolen, die bisher bekannten Wirkstoffen in ihrer fungiziden Wirkung überlegen sind und in geringen Anwendungskonzentrationen eine vergleichbar höhere Wirkung erreichen. Gefunden wurde, daß Verbindungen des Typs dor allgemeinen Formel

wobei R), R₂: H, Hal oder NO₂ R₃, R₄: H, Alkyl oder Aryl bedeuten, gegen Phycomyceten und Eumyceten sehr gute fungizide Wirkungen besitzen, die

vergleichbaren Wirkstoffen überlegen sind. Als besonders geeignete Wirkstoffe haben sich: 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäureethylester 3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester 3-Nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester 3-Brom-5-nuro-4-hydroxybenzoesäuremethylester 3-Brom-5-nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester erwiesen.

Die Wirkstoff ο können nach üblichen Methoden in anwendungsgerechte Formulierungen überführt werden, z. B. in Form von Emulsionskonzentraten, Lösungen, Spritzpulver! ι usw.

Dazu werden sie in bekannter Weise mit flüssigen oder festen Trägerstoffen versetzt und gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen zugesetzt.

Die Applikation und die Aufwandmengen der Mittel richten sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, der Art der Formulierung und der gewünschten Breiten- und Tiefenwirkung. Die Applikation erfolgt z. B. durch Z'isatz, Gießen, Streichen, Spritzen oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung Jer Einsatzbreite mit anderen Wirkstoffen kombiniert werden und gemeinsam mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Düngemitteln und Wachstumsregulatoren zur Anwendung gelangen. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Mittel zum Schutz vor Pilzen und deren zerstörenden Wirkungen Farben, Plaststoffen, Kühlemulsionen usw. zugesetzt werdet. Die nachstehenden Beispiele erläutern die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

AuMührungsbelspiele Beispiel 1

Zusammensetzung eines Spritzpulvers 10% S-Brom-S-nitro^-hydroxybenzoesäureethylester 5% Na-arylalkylsulfonat 85% Kieselgur

Beispiel 2

Agar-Plattentest Zur Stammhaltung sowie zur Anzucht dient der Sabourand-Glykose-Agar folgender Zusammensetzung:

G Iy kose	20 g/l
Pepton(peptisch)	10g/l
Agar	25 g/l
pH-Wert	5,5

Die Wirkstoffe werden nach Lösen in Aceton dem flüssigen, sterilen Agar so zugemischt, daß die gewünschte Wirkstoff konzentration im Medium erreicht wird und dabei der Aceton-Gehalt 1 % nicht übersteigt.

Der wirkstoffhahige Agar wird in Platten gegossen und nrch dem Erkalten mit der entsprechenden Pilzkultur im Streifentestverfahren beimpft. Die Hemmung des Wachstums (Breite des Pilzrasens) ist in % der Kontrollkulturen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt.

Agar-Plattentest mit Candida guilliermondii

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg χ I"¹	Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250 500	0 14 100
3-Nitro-4-hydroxybanzoe- säuremethylester	100 250	90 100
3,5-DiniUo-4-hydrobenzoe- säuremethylester	100 250	80 100
3-3rom-5-nitro-4-hydrobenzoe- säuremethylester	100 250	80 100

Beispiel 3

Agar-Plattentest mit Aspergiilus niger

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg x Γ¹	Hemmung %
4-HydroxybenzoesSure- ethylester (bekannt)	100 250	10 100
3-Nitro-4-hydroxybenzoe- säureethylester	100	100
3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoe- säuremethylester	100 2PO	93 100
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoe- säureethylestor	100 250	83 100

Beispiel 4

Agar-Plattentest mit Penicillium citrinum

Verbindung	Wirkstoffkonzen tration mg x I"¹	Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250	37 100
S-Nitro^-hydroxybenzoe- säuremethylester	100	100
3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoe- säuremethylester	100 260	85 100
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoe- säureethylester Beispiel S Agar-Plattentest mit Mucor spec. Verbindung	100 250 Wirkstoffkonzen tration mg χ Γ¹	89 100 Hemmung %
4-Hydroxybenzoesäure- ethylester (bekannt)	100 250	36 100
3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoe- säureethylester	100	100
3-Brom-5-nitro-4-hydroxy- benzoesäureethylester	100 250	94 100
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoe- säureethylester	100 250	91 100

Claims

1. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff mindestens ein substituierter Benzoesäureester der allgemeinen Formel I

in der

R-i, R₂: H, Hai und/oder NO₂ und R3: H, Alkyl oder Aryl bedeutet, neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten sind.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese mindestens einen der folgenden substituierten Benzoesäureester 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäureethylester 3,5-Dinitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester

3-Nitro-4-hydroxybenzoesäureetliylester 3-Brom-5-Nitro-4-hydroxybenzoesäuremethylester 3-Brom-5-Nitro-4-hydroxybenzoesäureethylester als Wirkstoffe enthalten.