CN104710397A - 基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置。该有机发光装置包含作为掺杂剂的由式1表示的基于胺的化合物,以及作为主体的由式2表示的基于蒽的化合物:式1式2包含式1的基于胺的化合物和式2的基于蒽的化合物的有机发光装置可以具有改善的效率、低驱动电压,以及改善的使用寿命特性。

Description

基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2013年12月12日提交的第10-2013-0154837号韩国专利申请以及于2014年10月23日提交的第10-2014-0144285号韩国专利申请的优先权及权益,所述专利申请各自的全部内容以援引方式并入本文。
技术领域
本公开的实施方案的一个或多个方面涉及基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发射装置,其具有广视角、高对比度、快速响应时间、高亮度、低驱动电压特性,并能提供多色图像。
典型的有机发光装置可以具有以下结构,即,第一电极、空穴传输区域、发射层、电子传输区域以及第二电极依次(以所规定的顺序)布置在衬底上。由第一电极注入的空穴经由空穴传输区域移动至发射层,而由第二电极注入的电子经由电子传输区域移动至发射层。载流子(例如空穴和电子)在发射层中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时,发射光。
发明内容
本公开的实施方案的一个或多个方面涉及基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置。
其他方面将在下文的描述中部分阐述,而基于该描述部分将是显而易见的。
根据本公开的一个或多个实施方案,提供了由式1表示的基于胺的化合物:
式1
在式1中,
X11是氧原子(-O-)或硫原子(-S-);
L11至L13各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a11至a13各自独立地选自0、1、2和3;
R11至R16各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
n11至n13各自独立地选自0、1和2,并且n11、n12和n13之和选自2、3、4、5和6;
R17至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q1)(Q2)(Q3);
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37);
Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
根据本公开的一个或多个实施方案,有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层以及至少一种由式1表示的基于胺的化合物。
有机发光装置可以还包括作为主体的由式2表示的基于蒽的化合物:
式2
在式2中,
L21可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a21可以选自0、1、2和3;
R21至R23可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及-B(Q6)(Q7);
b21至b23可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
n21可以选自1、2和3;
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
附图说明
附图连同说明书一起例示了本公开的实施方案,并且与描述一起用于解释本公开的原理。
图1是根据本公开的实施方案的有机发光装置结构的横截面示意图。
具体实施方式
现将参考实施方案,所述实施方案的实例在附图中例示,其中相同的参考数字在全文中指代相同的元件。然而,本文实施方案可以具有不同的形式且不应解释为受限于本文所述的描述。因此,下文仅通过参考附图来描述实施方案以解释本发明的各方面。如本文所用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个项的任一及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在要素列之前时,修饰整个要素列,而不修饰该列的单个要素。此外,当描述本发明的实施方案时,使用“可以”指向“本发明的一个或多个实施方案”。
根据本公开的实施方案,提供了由式1表示的基于胺的化合物:
式1
在式1中,X11可以是氧原子(-O-)或硫原子(-S-)。
例如,式1中的X11可以是氧原子,但X11不限于此。
在式1中,L11至L13可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,式1中的L11至L13可以各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基,以及亚二苯并咔唑基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基,以及咪唑并吡啶基中至少之一取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基,以及亚二苯并咔唑基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的L11至L13可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的L11至L13可以各自独立地为由式3-1至式3-31之一表示的基团,但L11至L13不限于此。
在式3-1至式3-31中,
Y31可以选自C(R33)(R34)、N(R33)、O、S和Si(R33)(R34);
R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
a31可以选自1、2、3和4;
a32可以选自1、2、3、4、5和6;
a33可以选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34可以选自1、2、3、4和5;
a35可以选自1、2和3;以及
*和*’可以各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
在一些实施方案中,在式1中,L11至L13可以各自独立地为由式3-1至式3-31之一表示的基团,其中:
Y31可以选自C(R33)(R34)、N(R33)、O和S;
R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,但本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的L11至L13可以各自独立地为由式4-1至式4-56之一表示的基团,但L11至L13不限于此。
在式4-1至式4-56中,
*和*’可以各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
在一些实施方案中,式1中的L11至L13可以各自独立地选自由式4-1至式4-8、式4-12至式4-26,以及式4-39至式4-56表示的基团,但L11至L13不限于此。
在式1中,表示L11的数量的a11可以选自0、1、2和3。例如,式1中的a11可以选自0和1,但不限于此。当a11为0时,L11可以是单键。当a11为2或更多时,两个或更多个L11可以彼此相同或彼此不同。可以基于上述a11的定义和式1的结构各自独立地理解a12和a13的定义。例如,在式1中,a12和a13可以各自独立地选自0和1,但不限于此。在一些实施方案中,在式1中,a11、a12和a13之和可以选自0、1和2,但不限于此。
在式1中,R11至R16可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,式1中的R11至R16可以各自独立地选自:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并矽咯基(dibenzosilolyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,以及咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并矽咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,以及咪唑并嘧啶基,
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的R11至R16可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,以及
各自被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,其中所述C1-C20烷基被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中至少之一取代,
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的R11至R16可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基,以及二苯并噻吩基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基,以及二苯并噻吩基,
其中Q33至Q35可以各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的R11至R16可以各自独立地为由式5-1至式5-33之一表示的基团,但R11至R16不限于此。
在式5-1至式5-33中,
Y51可以选自C(R53)(R54)、N(R53)、O和S;
R51至R54可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35);
Q33至Q35可以各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基;
a51可以选自1、2、3、4和5;
a52可以选自1、2、3、4、5、6和7;
a53可以选自1、2、3、4、5和6;
a54可以选自1、2和3;
a55可以选自1、2、3和4;以及
*可以表示与相邻原子的结合部位。
在一些实施方案中,式1中的R11至R16可以各自独立地选自由式6-1至式6-155表示的基团,但R11至R16不限于此。
在式6-1至式6-155中,
t-Bu表示叔丁基;
Ph表示苯基;以及
*表示与相邻原子的结合部位。
例如,式1中的R11至R16可以各自独立地选自由式6-1至式6-42及式6-140至式6-155表示的基团,但R11至R16不限于此。
在式1中,n11表示由表示的部分的数量,n11可以选自0、1和2。当n11为2或更多时,由表示的两个或更多个部分可以彼此相同或彼此不同。可以基于上述n11的定义以及式1的结构各自独立地理解n12和n13的定义。
在式1中,n11至n13可以各自独立地选自0和1,但不限于此。
式1中的n11、n12和n13之和可以选自2、3、4、5和6。
在一些实施方案中,式1中的n11、n12和n13之和可以选自2、3和4,在一些实施方案中,可以选自1和2,在一些实施方案中,可以为2。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式1中,n11可以为1,n12可以为0,并且n13可以为1。然而,本公开的实施方案不限于此。
在式1中,R17至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q1)(Q2)(Q3),以及
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,式1中的R17至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可以各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式1中的R17至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(CH3)3,以及-Si(Ph)3,但R17至R19不限于此。
在一些实施方案中,式1中的R17至R19可以各自为氢原子,但R17至R19不限于此。
在一些实施方案中,式1的基于胺的化合物可以由式1-1表示,但所述基于胺的化合物不限于此。
式1-1
在式1-1中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15和R16可以与上文定义的那些相同。
例如,式1-1中的L11和L13可以各自独立地选自由式4-1至式4-56表示的基团,但不限于此。
例如,式1-1中的R11、R12、R15和R16可以各自独立地选自由式6-1至式6-155表示的基团,但不限于此。
在一些实施方案中,式1的基于胺的化合物可以由式1-1A表示。
式1-1A
在式1-1A中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15和R16可以与上文定义的那些相同。
例如,式1-1A中的L11和L13可以各自独立地选自由式4-1至式4-56表示的基团,但不限于此。
例如,式1-1A中的R11、R12、R15和R16可以各自独立地选自由式6-1至式6-155表示的基团,但不限于此。
在一些实施方案中,式1的基于胺的化合物可以为化合物1至化合物162之一,但式1的基于胺的化合物不限于此。
由式1表示的基于胺的化合物可以包括包含经由氧原子或硫原子连接的苯部分以及部分的核,如式1'所示。
式1’
如式1'所示,在基于胺的化合物中的苯部分和部分通过X11(其中X11是氧原子或硫原子)连接,以便该基于胺的化合物的核中的π-电子离域。由于来自X11的未共用电子对的额外电子,可以提供由式1'表示的基于胺的化合物的核中的π-电子的额外离域。
此外,因为由式1'表示的基于胺的化合物的核包含充足的π-电子,所以例如由于更低的跃迁能而更可能发生π→π*跃迁和n→π*跃迁。
利用合适的有机合成方法可以合成式1的基于胺的化合物。合成基于胺的化合物的方法应对本领域普通技术人员是显而易见的,并且基于下文描述的实例可以进一步被理解。
由式1表示的基于胺的化合物可以适于用作有机发光装置的有机层中(例如,在有机发光装置的发射层中)的掺杂剂。
根据本公开的一些实施方案,有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层以及至少一种式1的基于胺的化合物。
在有机层中包含至少一种式1的基于胺的化合物的有机发光装置可以具有高效率、低驱动电压以及改善的使用寿命特性。
可以在有机发光装置电极对之间布置的层中包含式1的基于胺的化合物。在一些实施方案中,式1的基于胺的化合物可以处于以下至少之一中:在第一电极和发射层之间布置的空穴传输区域(其中空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻滞层中至少之一)以及在发射层和第二电极之间布置的电子传输区域(其中电子传输区域包括空穴阻滞层、电子传输层和电子注入层中至少之一)。例如,式1的基于胺的化合物可以处于发射层中。发射层可以还包括主体,并且式1的基于胺的化合物可以用作发射层中的掺杂剂。发射层可以是发射绿光的绿色发射层,或发射红光的红色发射层。掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
如本文所用,“至少一种式1的基于胺的化合物”是指“一种由式1表示的基于胺的化合物,或至少两种不同的基于胺的化合物,二者均由式1表示”。
在一些实施方案中,有机层可以仅包含作为基于胺的化合物的上述化合物1。例如,化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在一些实施方案中,有机层可以包含作为基于胺的化合物的化合物1和化合物2。化合物1和化合物2可以均存在于相同的层中(例如,在发射层中)或可以存在于不同的层中(例如,分别在发射层和电子传输层中)。
第一电极可以是阳极并且可以是空穴注入电极,而第二电极可以是阴极并且可以是电子注入电极。在一些实施方案中,第一电极可以是阴极并且可以是电子注入电极,而第二电极可以是阳极并且可以是空穴注入电极。
在其中第一电极是阳极且第二电极是阴极的实施方案中,有机层可以还包括i)在第一电极和发射层之间且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻滞层中至少之一的空穴传输区域;以及ii)在发射层和第二电极之间且包括空穴阻滞层、电子传输层和电子注入层中至少之一的电子传输区域。
如本文所用,术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中的材料不限于有机材料,并且可以包括例如含有金属的有机金属络合物。
在下文中,参考附图来描述根据本公开实施方案的有机发光装置的结构以及制造该装置的方法。
图1为根据本公开实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。参考图1,有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
衬底可以位于第一电极110之下或位于第二电极190之上,如同在图1中示出的这些。衬底可以为具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。
在一些实施方案中,可以通过将形成第一电极的材料沉积或溅射在衬底上来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,具有高功函并能够促进空穴注入的材料可以用作形成第一电极的材料。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。透明且导电的材料,例如ITO、IZO、SnO2和ZnO,可用于形成第一电极。在其中第一电极110作为半透射电极或反射电极的实施方案中,第一电极110可以由选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种材料形成。
第一电极110可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
可以在第一电极110上布置有机层150。有机层150可以包括发射层(EML)。
有机层150可以还包括在第一电极和EML之间的空穴传输区域。有机层150可以还包括在EML和第二电极之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻滞层(EBL)中的至少一层。电子传输区域可以包括选自空穴阻滞层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一层。然而,本公开的实施方案不限于此。
空穴传输区域可以具有包含单一材料的单层结构、包含多种材料(例如多种不同材料)的单层结构,或包含多个包含不同材料的层的多层结构。
在一些实施方案中,空穴传输区域可以具有包含多种材料的单层结构,或HIL/HTL、HIL/HTL/缓冲层、HIL/缓冲层、HTL/缓冲层,或HIL/HTL/EBL的多层结构,其中形成多层结构的层以上述顺序被依次堆叠在第一电极110上。然而,本公开的实施方案不限于此。
当空穴传输区域包括HIL时,可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在第一电极110上形成HIL。
当通过真空沉积形成HIL时,沉积条件可以根据用于形成HIL的材料以及待形成的HIL的结构而变化。例如,沉积条件可以包括约100℃至约500℃的沉积温度,约10-8托至约10-3托的真空度,以及约/sec至约/sec的沉积速率。
当通过旋涂形成HIL时,涂覆条件可以根据用于形成HIL的材料以及待形成的HIL的结构而变化。例如,涂覆条件可以包括约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速率以及约800℃至约200℃的热处理温度。
当空穴传输区域包括HTL时,可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在第一电极110上或在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时,用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的上述沉积和涂覆条件相似。
在一些实施方案中,空穴传输区域可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物以及由下式202表示的化合物中的至少一种。
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205),以及-B(Q206)(Q207)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215),以及-B(Q216)(Q217)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225),以及-B(Q226)(Q227);
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可以选自1、2、3、4和5;
R201至R204可以各自独立地选自:
C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q231)(Q232)、-Si(Q233)(Q234)(Q235),以及-B(Q236)(Q237)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q241)(Q242)、-Si(Q243)(Q244)(Q245),以及-B(Q246)(Q247)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团;
Q201至Q207、Q211至Q217、Q221至Q227、Q231至Q237,以及Q241至Q247可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基,以及亚三嗪基;
xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;以及
R201至R204可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式201的化合物可以为由下式201A表示的化合物:
式201A
在一些实施方案中,式201的化合物可以为由式201A-1表示的化合物,但式201的化合物不限于此:
式201A-1
式202的化合物可以为由式202A表示的化合物,但式202的化合物不限于此:
式202A
在式201A、式201A-1和式202A中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5,以及R202至R204可以为如上文所描述的,
R211和R212可以如上文对R203所述的那样来定义,
R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式201A、式201A-1和式202A中,
L201至L203可以各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基,以及亚三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基,以及亚三嗪基;
xa1至xa3可以各自独立地为0或1;
R202至R204、R211和R212可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
R213和R214可以各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
R215和R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基,以及三嗪基;以及
xa5可以为1或2。
在式201A和式201A-1中,R213和R214可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
式201的化合物和式202的化合物可以各自独立地选自化合物HT1至化合物HT20,但不限于此。
空穴传输区域的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当空穴传输区域包括HIL和HTL二者时,HIL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约而HTL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约在一些实施方案中,HIL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约而HTL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当空穴传输区域、HIL和HTL的厚度在任一这些范围之内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增加驱动电压。
空穴传输区域除了包括上述材料之外,可以还包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀或不均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物以及含氰基的化合物之一,但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等;金属氧化物,例如氧化钨、氧化钼等;以及化合物HT-D1。
空穴传输区域除了包括上述HIL和HTL之外,可以还包括选自缓冲层和EBL的至少之一。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离,由此可以改善发光效率。缓冲层中的材料可以是能用于空穴传输区域的任何合适的材料。EBL可以阻滞电子从电子传输区域迁移入EML。
可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在第一电极110上或在空穴传输区域上形成EML。当通过真空沉积或旋涂形成EML时,用于形成EML的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的上述沉积和涂覆条件相似。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,EML可以被构图为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层,其各自对应于单独的亚像素。在一些实施方案中,EML可以发射白光,并且可以具有其中红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层彼此堆叠的结构,或其中发射红光的材料、发射绿光的材料和发射蓝光的材料混合而不分成用于不同颜色发射的层的结构。在一些实施方案中,EML可以是白色EML。白色EML可以还包括颜色转换层或滤色器以将白光转换成期望颜色的光。
EML可以包含主体和掺杂剂。
在一些实施方案中,主体可以包含由式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中,
Ar301可以选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬,以及茚并蒽,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中至少之一取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬,以及茚并蒽;
L301可以如上述L201那样定义;
R301可以选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
xb1可以选自0、1、2和3;以及
xb2可以选自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可以选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基,以及亚基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基,以及基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基,以及亚基;
R301可以选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基,以及基中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基,以及基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基,以及基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基,以及基。然而,本公开的实施方案不限于此。
式301的化合物可以包括化合物H1至化合物H25中至少之一。然而,本公开的实施方案不限于此:
在一些实施方案中,主体可以包含化合物H26至H32中至少之一,但不限于此。
在一些实施方案中,主体可以包含由式2表示的基于蒽的化合物。
式2
在式2中,
L21可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a21可以选自0、1、2和3,并且当a21是2或更多时,多个L21可以彼此相同或彼此不同;
R21至R23可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及-B(Q6)(Q7);
b21至b23可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
n21可以选自1、2和3;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式2中,
L21可以选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、以及亚二苯并咔唑基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基,以及咪唑并吡啶基中至少之一取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基,以及亚二苯并咔唑基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,
L21可以选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,L21可以选自由式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29表示的基团,但L21不限于此。
在式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29中,
Y31可以选自C(R33)(R34)、N(R33)、O、S和Si(R33)(R34);
R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
a31可以选自1、2、3和4;
a32可以选自1、2、3、4、5和6;
a33可以选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34可以选自1、2、3、4和5;
a35可以选自1、2和3;以及
*和*’可以各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
在一些实施方案中,式2中的L21可以是由式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29之一表示的基团,并且式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29的R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,式2中的L21可以选自由式4-1至式4-11以及式4-31至式4-54表示的基团,但不限于此。
在式4-1至式4-11以及式4-31至式4-54中,
*和*’可以各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
例如,在式2中,a21可以选自0和1,但不限于此。
例如,在式2中,R21和R22可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并矽咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q1)(Q2),以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并矽咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基,以及咪唑并嘧啶基,
其中Q1至Q5以及Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,R21和R22可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并矽咯基、-N(Q1)(Q2),以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,
各自被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,其中所述C1-C20烷基被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中至少之一取代,
其中Q1至Q5以及Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,R21和R22可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2),以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基,以及二苯并噻吩基,
其中Q1至Q5以及Q33至Q35可以各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,R21和R22可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-N(Ph)2、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3,以及由式5-1至式5-9和式5-33表示的基团。然而,本公开的实施方案不限于此。
在式5-1至式5-9和式5-33中,
Y51可以选自C(R53)(R54)、N(R53)、O和S;
R51至R54可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基;
a51可以选自1、2、3、4和5;
a52可以选自1、2、3、4、5、6和7;
a53可以选自1、2、3、4、5和6;
a54可以选自1、2和3;
a55可以选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子的结合部位。
在一些实施方案中,在式2中,R21和R22可以各自独立地选自由式6-1至式6-42以及式6-140至式6-155表示的基团。然而,本公开的实施方案不限于此。
在式6-1至式6-42以及式6-140至式6-155中,
t-Bu表示叔丁基;
Ph表示苯基;以及
*表示与相邻原子的结合部位。
例如,在式2中,R23可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,R23可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(CH3)3,以及-Si(Ph)3,但R23不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,R23可以选自氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、苯基和萘基,但不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,b21至b23可以各自独立地选自1和2,但不限于此。
在一些实施方案中,在式2中,n21可以为1,但不限于此。
在一些实施方案中,式2的基于蒽的化合物可以选自由式2-1和式2-2表示的化合物,但不限于此。
式2-1
式2-2
在式2-1和式2-2中,
L21、a21、R21至R23,以及b21至b23可以如上文所定义的。
在一些实施方案中,式2的基于蒽的化合物可以选自由式2-1A和式2-2A表示的化合物,但不限于此。
式2-1A
式2-2A
在式2-1A和式2-2A中,
L21、a21、R21至R23、b21和b22可以如上文所定义的。
在一些实施方案中,式2的基于蒽的化合物可以选自化合物H101至化合物H188以及化合物H201至化合物H218,但不限于此。
在一些实施方案中,有机发光装置的EML可以包含作为掺杂剂的由式1表示的基于胺的化合物。
有机发光装置的EML除了包含由式1表示的基于胺的化合物之外,还可以包含荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物。
式401
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可以各自独立地为氮原子或碳原子,
A401和A402环可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基,以及取代或未取代的二苯并噻吩基,
所述取代的苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-芴基、所述取代的茚基、所述取代的吡咯基、所述取代的噻吩基、所述取代的呋喃基、所述取代的咪唑基、所述取代的吡唑基、所述取代的噻唑基、所述取代的异噻唑基、所述取代的噁唑基、所述取代的异噁唑基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的苯并喹啉基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的咔唑基、所述取代的苯并咪唑基、所述取代的苯并呋喃基、所述取代的苯并噻吩基、所述取代的异苯并噻吩基、所述取代的苯并噁唑基、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的三唑基、所述取代的噁二唑基、所述取代的三嗪基、所述取代的二苯并呋喃基,以及所述取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405),以及-B(Q406)(Q407)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415),以及-B(Q416)(Q417)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425),以及-B(Q426)(Q427);
L401可以为有机配体;
xc1可以选自1、2或3;以及
xc2可以选自0、1、2或3,
其中Q401至Q407、Q411至Q417,以及Q421至Q427可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基,以及C1-C60杂芳基。
在一些实施方案中,L401可以是单价、二价或三价的配体。例如,L401可以选自卤素配体(例如,Cl-或F-)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮化物(propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚烷二酮化物(heptanedionate)或六氟丙酮化物)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸酯、二甲基-3-吡唑羧酸酯,或苯甲酸酯)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体,以及磷配体(例如,膦、亚磷酸酯或磷酸酯),但L401不限于此。
当式401中的A401具有至少两个取代基时,A401的所述至少两个取代基可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有至少两个取代基时,A402的所述至少两个取代基可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,由表示的式401中的多个配体可以彼此相同或彼此不同。当式401中的xc1为2或更大时,一个配体的A401和/或A402可以直接地(例如,经由单键)或经由连接基团(例如,C1-C5亚烷基、C2-C5亚烯基、-N(R’)-(其中R’是C1-C10烷基或C6-C20芳基),或-C(=O)-)分别与邻近配体的A401和/或A402连接。
磷光掺杂剂可以包含化合物PD1至PD74中至少之一,但不限于此。
在一些实施方案中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP。
荧光掺杂剂可以包括以下DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6以及C545T中的至少一种。
在一些实施方案中,荧光掺杂剂可以包含由式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、戊芬,以及茚并蒽,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中至少之一取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、戊芬,以及茚并蒽;
L501至L503可以各组独立地如上述L201那样定义。
R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基,以及二苯并噻吩基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基,以及二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;以及
xd4可以选自1、2、3和4。
例如,荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD8中的至少一种。
基于100重量份的主体,EML中的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但掺杂剂的量不限于该范围。
EML的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当EML的厚度在任一这些范围内时,EML可以具有良好的发光能力而不显著增加驱动电压。
在一些实施方案中,可以在EML上形成电子传输区域。
电子传输区域可以包括选自HBL、ETL和EIL中的至少一种。然而,本公开的实施方案不限于此。
在一些实施方案中,电子传输区域可以具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构,其中形成电子传输区域结构的层可以以上文规定的顺序依次堆叠在EML上。然而,本公开的实施方案不限于此。
电子传输区域可以包括HBL。在其中EML包含磷光掺杂剂的实施方案中,HBL可以防止三重激子或空穴从EML扩散入ETL。
当电子传输区域包括HBL时,可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在EML上形成HBL。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时,用于形成HBL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的上述沉积和涂覆条件相似。
在一些实施方案中,HBL可以包含下文示出的BCP和Bphen中至少之一。然而,本公开的实施方案不限于此。
HBL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当HBL的厚度在任一这些范围之内时,HBL可以具有改善的空穴阻滞能力而不显著增加驱动电压。
电子传输区域可以包括ETL。可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在EML上或在HBL上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时,用于形成ETL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的上述沉积和涂覆条件相似。
ETL可以包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
在一些实施方案中,ETL可以包含至少一种由式601表示的化合物。
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中,
Ar601可以选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬,以及茚并蒽,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中至少之一取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬,以及茚并蒽;
L601可以如上述L201那样定义,
E601可以选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基,以及二苯并咔唑基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基,以及二苯并咔唑基中至少之一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基,以及二苯并咔唑基;
xe1可以选自0、1、2和3,以及
xe2可以选自1、2、3和4。
在一些实施方案中,ETL可以包含至少一种由式602表示的化合物。
式602
在式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,并且X611至X613中至少之一可以为N,
L611至L616可以如上述L201那样定义,
R611至R616可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
式601的化合物和式602的化合物可以各自独立地包括化合物ET1至ET15中至少之一。
ETL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当ETL的厚度在任一这些范围之内时,ETL可以具有令人满意的电子传输能力而不显著增加驱动电压。
在一些实施方案中,除了上述材料之外,ETL可以还包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例包括羟基喹啉锂(LiQ)络合物,例如化合物ET-D1和化合物ET-D2。
电子传输区域可以包括EIL。在一些实施方案中,EIL可以促使电子从第二电极190注入。
可以通过多种方法中的任一种,例如,通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、激光感应热成像(LITI)等,在ETL上形成EIL。当通过真空沉积或旋涂形成EIL时,用于形成EIL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的上述沉积和涂覆条件相似。
EIL可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少之一。
EIL的厚度可以为约至约并且在一些实施方案中,为约至约当EIL的厚度在任一这些范围之内时,EIL可以具有令人满意的电子注入能力而不显著增加驱动电压。
可以在上述有机层150上布置第二电极190。第二电极190可以为阴极,并可以用作电子注入电极。用于形成第二电极190的材料可以为均具有低功函的金属、合金、导电化合物,或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In),以及镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方案中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO或IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或透射电极。
尽管上文已经描述了附图中示出的有机发光装置,但本公开的实施方案不限于此。
如本文所用,C1-C60烷基是指在主碳链中具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团。C1-C60烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基,以及己基。C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷基可以是取代或未取代的C1-C30烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷基可以是取代或未取代的C1-C12烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷基可以是取代或未取代的C1-C6烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚烷基可以是取代或未取代的C1-C30亚烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚烷基可以是取代或未取代的C1-C12亚烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚烷基可以是取代或未取代的C1-C6亚烷基。
如本文所用,C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101是上文所述的C1-C60烷基)表示的单价基团。C1-C60烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷氧基可以是取代或未取代的C1-C30烷氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷氧基可以是取代或未取代的C1-C12烷氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60烷氧基可以是取代或未取代的C1-C6烷氧基。
如本文所用,C2-C60烯基是指沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的碳链的中部或任一末端)包含至少一个碳-碳双键的烃基。C2-C60烯基的非限制性实例包括乙烯基、丙烯基,以及丁烯基。C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60烯基可以是取代或未取代的C2-C30烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60烯基可以是取代或未取代的C2-C12烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60烯基可以是取代或未取代的C2-C6烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚烯基可以是取代或未取代的C2-C30亚烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚烯基可以是取代或未取代的C2-C12亚烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚烯基可以是取代或未取代的C2-C6亚烯基。
如本文所用,C2-C60炔基是指沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的碳链的中部或任一末端)包含至少一个碳-碳叁键的烃基。C2-C60炔基的非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60炔基可以是取代或未取代的C2-C30炔基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60炔基可以是取代或未取代的C2-C12炔基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60炔基可以是取代或未取代的C2-C6炔基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚炔基可以是取代或未取代的C2-C30亚炔基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚炔基可以是取代或未取代的C2-C12亚炔基。在某些实施方案中,取代或未取代的C2-C60亚炔基可以是取代或未取代的C2-C6亚炔基。
如本文所用,C3-C10环烷基是指具有作为成环原子的3至10个碳原子的单价、单环烃基。C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基,以及环庚基。C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10环烷基可以是取代或未取代的C3-C8环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10环烷基可以是取代或未取代的C3-C6环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10亚环烷基可以是取代或未取代的C3-C8亚环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10亚环烷基可以是取代或未取代的C3-C6亚环烷基。
如本文所用,C1-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的1至10个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子的单价、单环基团。C1-C10杂环烷基的非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C10杂环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C8杂环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C6杂环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C10亚杂环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C8亚杂环烷基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基可以是取代或未取代的C2-C6亚杂环烷基。
如本文所用,C3-C10环烯基是指具有作为成环原子的3至10个碳原子并在环中具有至少一个碳-碳双键的单价、单环非芳香族基团。C3-C10环烯基的非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基,以及环庚烯基。C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10环烯基可以是取代或未取代的C3-C8环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10环烯基可以是取代或未取代的C3-C6环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10亚环烯基可以是取代或未取代的C3-C8亚环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C3-C10亚环烯基可以是取代或未取代的C3-C6亚环烯基。
如本文所用,C1-C10杂环烯基是指具有作为成环原子的1至10个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子并在环中具有至少一个碳-碳双键或至少一个碳-杂原子双键的单价、单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C10杂环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C8杂环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C6杂环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C8亚杂环烯基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基可以是取代或未取代的C2-C6亚杂环烯基。
如本文所用,C6-C60芳基是指具有作为成环原子的6至60个碳原子的单价、芳香族碳环基团,而C6-C60亚芳基是指具有作为成环原子的6至60个碳原子的二价、芳香族碳环基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基,以及基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包含至少两个环时,所述环可以彼此稠合。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳基可以是取代或未取代的C6-C30芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳基可以是取代或未取代的C6-C18芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳基可以是取代或未取代的C6-C12芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60亚芳基可以是取代或未取代的C6-C30亚芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60亚芳基可以是取代或未取代的C6-C18亚芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60亚芳基可以是取代或未取代的C6-C12亚芳基。
如本文所用,C1-C60杂芳基是指具有作为成环原子的1至60个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子的单价、芳香族碳环基团。C1-C60亚杂芳基是指具有作为成环原子的1至60个碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子的二价、芳香族碳环基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基,以及异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包含至少两个环时,所述环可以彼此稠合。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60杂芳基可以是取代或未取代的C2-C60杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60杂芳基可以是取代或未取代的C2-C30杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60杂芳基可以是取代或未取代的C2-C18杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60杂芳基可以是取代或未取代的C2-C12杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60杂芳基可以是取代或未取代的C2-C5杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚杂芳基可以是取代或未取代的C2-C60亚杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚杂芳基可以是取代或未取代的C2-C30亚杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚杂芳基可以是取代或未取代的C2-C18亚杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚杂芳基可以是取代或未取代的C2-C12亚杂芳基。在某些实施方案中,取代或未取代的C1-C60亚杂芳基可以是取代或未取代的C2-C5亚杂芳基。
如本文所用,C6-C60芳氧基是指由-OA102(其中A102为上文所述的C6-C60芳基)表示的基团,而C6-C60芳硫基是指由-SA103(其中A103为上文所述的C6-C60芳基)表示的基团。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳氧基可以是取代或未取代的C6-C30芳氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳氧基可以是取代或未取代的C6-C18芳氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳氧基可以是取代或未取代的C6-C12芳氧基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳硫基可以是取代或未取代的C6-C30芳硫基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳硫基可以是取代或未取代的C6-C18芳硫基。在某些实施方案中,取代或未取代的C6-C60芳硫基可以是取代或未取代的C6-C12芳硫基。
如本文所用,单价非芳香族稠合多环基团是指包含至少两个彼此稠合的环的单价基团,所述环仅包含作为成环原子的碳原子并且不具有整体芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文所用,二价非芳香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文所用,单价非芳香族稠合杂多环基团是指包含至少两个彼此稠合的环的单价基团,所述环包含作为成环原子的碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子并且不具有整体芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。如本文所用,二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所用的首字母缩略词“Ph”是指苯基,本文所用的首字母缩略词“Me”是指甲基,本文所用的首字母缩略词“Et”是指乙基,并且本文所用的首字母缩略词“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
现将参考以下实施例来描述涉及基于胺的化合物以及包含该化合物的有机发光装置的本公开的一个或多个实施方案。然而,这些实施例仅用于示例性目的,并且不旨在限制本公开的一个或多个实施方案的范围。在以下合成例中,表述“使用‘B’替代‘A’”或“包括‘B’替代‘A’”表示以等量包括‘B’和‘A’。
实施例
合成例1:化合物9的合成
中间体9-1的合成
在将5.2g(23.6mmol)2-溴-5-氯苯甲醚溶解在100mL四氢呋喃中之后,在约-78℃,向其缓慢滴加10mL n-BuLi(25.0mmol,2.5M,在己烷中)。在将所得的溶液在相同温度下搅拌约1小时之后,向其缓慢滴加9.3mL(50.0mmol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷,然后首先在约-78℃搅拌约1小时,然后在室温下搅拌约24小时。在完成反应之后,向其添加50mL 10%HCl水溶液和50mLH2O,然后用80mL二乙醚萃取(三次)。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化所得的残留物,从而获得5.83g中间体9-1(产率:92%)。使用液相色谱-质谱(LC-MS)来鉴定该化合物。
C13H18BClO3:M+268.1
中间体9-2的合成
将5.90g(22.0mmol)中间体9-1、16.9g(44.0mmol)1,4-二溴1.27g(1.1mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.50g(33mmol)K2CO3溶解在200mL四氢呋喃(THF)和H2O的混合溶液(2:1,以体积计)中,然后将所得的混合物在约70℃搅拌约5小时。将所得的反应溶液冷却至室温,并向其添加60mL水,然后用60mL乙醚萃取(三次)。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化所得的残留物,从而获得6.30g中间体9-2(产率:64%)。使用LC-MS鉴定该化合物。
C25H16BrClO:M+446.0
中间体9-3的合成
将8.92g(20.0mmol)中间体9-2、9.65g(40.0mmol)中间体9-A、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)(t-Bu)3P和5.76g(60.0mmol)t-BuOK溶解在90mL甲苯中以获得混合物,然后将所述混合物在约85℃搅拌12小时。将所得的反应溶液冷却至室温,然后用50mL水和50mL二乙醚萃取(三次)。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化所得的残留物,从而获得13.5g中间体9-3(产率:83%)。使用LC-MS鉴定该化合物。
C55H52N2OSi2M+812.4
中间体9-4的合成
在将1.62g(2.00mmol)中间体9-3溶解在10mL二氯甲烷中之后,在约-78℃,向其缓慢滴加0.33mL(3.5mmol)BBr3。然后,将所得的反应溶液的温度升高至室温,并将反应溶液在室温下搅拌约24小时。在完成反应之后,向其添加5mL MeOH和10mL H2O,然后用10mL二氯甲烷萃取(三次)。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化所得的残留物,从而获得1.20g中间体9-4(产率:75%)。使用LC-MS鉴定该化合物。
C54H50N2OSi2:M+798.3
化合物9的合成
将1.60g(2.00mmol)中间体9-4溶解在10mL二甲基甲酰胺(DMF)中,并在室温下向其滴加0.48g(6.0mmol)CuO。将所得的反应溶液在约140℃搅拌约48小时。在完成反应之后,使用Celite过滤反应产物以获得有机相。向有机相添加10mL H2O,然后用10mL乙酸乙酯萃取(三次)。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,并蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化所得的残留物,从而获得1.39g化合物9(产率:87%)。使用1H核磁共振(NMR,CDCl3,400MHz)和质谱/快原子轰击(MS/FAB)来鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.96-7.94(m,1H),7.84-7.74(m,5H),7.65-7.56(m,4H),7.32-7.24(m,5H),6.96-6.94(m,1H),6.90-6.81(m,4H),6.74-6.70(m,3H),6.65-6.60(m,2H),6.51-6.45(m,2H),0.24(s,18H)
C54H48N2OSi2:M+计算796.33实测796.34
合成例2:化合物1的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物1,但使用中间体1-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.23-8.21(m,1H),8.09(d,1H),8.02(d,1H),7.81-7.77(m,1H),7.63-7.48(m,5H),7.12-7.02(m,9H),6.76-6.74(m,1H),6.66-6.61(m,4H),6.50(dd,1H),6.30-6.25(m,4H),6.15-6.10(m,4H)
M+计算652.25,实测652.26
合成例3:化合物3的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物3,但使用中间体3-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.62-8.60(m,1H),8.51-8.47(m,3H),8.38(d,1H),8.20-8.16(m,2H),7.97-7.85(m,1H),7.82-7.79(m,1H),7.71-7.49(m,14H),7.43-7.39(m,2H),7.16-7.01(m,6H),6.85-6.77(m,4H),6.66(dd,1H),6.52-6.49(m,2H),6.45-6.41(m,2H)
M+计算852.31实测852.32
合成例4:化合物8的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物8,但使用中间体8-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,2H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.67(m,3H),7.63-7.54(m,5H),7.48-7.40(m,4H),7.32-7.30(m,1H),7.23-7.14(m,4H),6.92-6.90(m,1H),6.71(dd,1H)
M+计算842.34实测842.34
合成例5:化合物11的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物11,但使用中间体11-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.68(m,3H),7.63-7.54(m,6H),7.48-7.40(m,4H),7.32-7.14(m,9H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.72(dd,1H),6.56-6.53(m,2H),6.53-6.50(m,2H)
C60H36N2O3:M+计算832.27实测832.28
合成例6:化合物14的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物14,但使用中间体14-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.92-7.88(m,3H),7.84-7.70(m,21H),7.64-7.60(m,4H),7.34-7.22(m,7H),6.93-6.88(m,2H),6.80-6.78(m,1H),6.67(dd,1H),6.55-6.52(m,2H),6.45-6.42(m,2H)
M+计算992.36实测992.37
合成例7:化合物18的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物18,但使用中间体18-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.47-8.42(m,2H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.15(m,2H),7.94-7.89(m,1H),7.72-7.65(m,4H),7.55-7.50(m,2H),7.38-7.30(m,5H),7.25-7.20(m,2H),7.08-7.05(m,1H),6.99-6.92(m,2H),6.89-6.81(m,4H),6.76(dd,1H),6.67-6.63(m,2H)
M+计算654.24实测654.25
合成例8:化合物21的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物21,但使用中间体21-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.26(m,2H),8.20-8.18(m,1H),7.82-7.76(m,3H),7.68-7.54(m,6H),7.41-7.30(m,6H),7.22-7.16(m,5H),6.99(dd,1H),6.92-6.86(m,4H),6.75-6.65(m,5H),1.61(m,12H),0.21(m,18H)
M+计算1028.46实测1028.46
合成例9:化合物23的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物23,但使用中间体23-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.80(m,2H),7.72-7.66(m,3H),7.61-7.54(m,6H),7.48-7.34(m,8H),7.21(dd,1H),7.13-7.04(m,4H),6.93-6.86(m,3H),6.73-6.70(m,3H),0.24(m,18H)
M+计算976.35实测976.36
合成例10:化合物26的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物26,但使用中间体26-A替代中间体9-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.80(m,2H),7.73-7.70(m,4H),7.64-7.40(m,22H),7.32-7.20(m,5H),7.11-7.06(m,2H),6.87-6.81(m,3H),6.73-6.70(m,1H),6.62-6.56(m,2H)
M+计算984.34实测984.35
合成例11:化合物31的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物31,但使用中间体11-A和中间体31-A来合成中间体31-4,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.63-7.40(m,13H),7.21-6.94(m,10H),6.82-6.80(m,1H),6.75-6.71(m,3H),6.51(dd,1H),6.43-6.35(m,4H)
C60H38N2O2:M+计算818.29实测818.30
合成例12:化合物32的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物32,但使用中间体32-A替代用于合成中间体9-3的中间体9-A,并使用中间体31-A。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.72-7.70(m,2H),7.66-7.40(m,20H),7.21-6.96(m,9H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.78(m,3H),6.61(dd,1H),6.49-6.46(m,2H),6.40-6.36(m,2H)
C66H43FN2O:M+计算898.34实测898.35
合成例13:化合物35的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物35,但使用中间体11-A和中间体9-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.63-7.52(m,6H),7.48-7.36(m,4H),7.21-7.14(m,7H),6.96-6.94(m,1H),6.90-6.82(m,4H),6.73(dd,1H),6.67-6.62(m,2H),6.53-6.50(m,2H),0.24(m,9H)
M+计算814.30实测814.31
合成例14:化合物38的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物38,但使用中间体38-A和中间体9-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.23-8.21(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.96-7.89(m,2H),7.82-7.80(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.40(m,9H),7.40-7.36(m,2H),7.22-7.13(m,5H),7.01-6.95(m,2H),6.91-6.81(m,4H),6.73(dd,1H),6.57-6.54(m,2H),6.45-6.41(m,2H),0.24(m,9H)
M+计算824.32实测824.33
合成例15:化合物48的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物48,但使用中间体48-A和中间体11-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.53(m,11H),7.48-7.40(m,4H),7.28-7.04(m,10H),6.96-6.94(m,1H),6.82-6.80(m,1H),6.75-6.70(m,2H),6.61(dd,1H),6.48-6.44(m,2H),6.27-6.25(m,2H)
M+计算818.29实测818.30
合成例16:化合物49的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物49,但使用中间体14-A和中间体11-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.70-7.40(m,21H),7.22-7.04(m,8H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.78(m,2H),6.70(dd,1H),6.56-6.53(m,2H),6.35-6.32(m,2H)
M+计算912.32实测912.33
合成例17:化合物50的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物50,但使用中间体50-A和中间体11-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.75(m,3H),7.72-7.67(m,3H),7.61-7.54(m,10H),7.49-7.40(m,5H),7.29-7.00(m,11H),6.92-6.90(m,1H),6.83(t,1H),6.71(dd,1H),6.66-6.63(m,2H)
M+计算908.30实测908.31
合成例18:化合物57的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物57,但使用中间体1-A和中间体50-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.70(m,3H),7.63-7.54(m,9H),7.49-7.40(m,4H),7.20-6.92(m,11H),6.85-6.81(m,2H),6.74-6.72(m,1H),6.61(t,1H),6.52-6.48(m,2H)
M+计算818.29实测818.30
合成例19:化合物60的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物60,但使用中间体48-A和中间体50-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.33-8.29(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.50(m,14H),7.47-7.40(m,5H),7.20-7.10(m,5H),7.05-6.90(m,7H),6.78-6.76(m,1H),6.72(t,1H),6.64-6.62(m,1H),6.41(dd,1H),6.34-6.32(m,2H)
M+计算894.32实测894.33
合成例20:化合物63的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物63,但使用中间体38-A和中间体50-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.23-8.21(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.99-7.89(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.72-7.69(m,2H),7.65-7.40(m,17H),7.30-7.02(m,9H),6.91-6.89(m,1H),6.80(t,1H),6.52-6.48(m,2H),6.40-6.38(m,1H),6.35(dd,1H)
M+计算918.32实测918.33
合成例21:化合物70的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物70,但使用中间体14-A和中间体1-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.22-8.20(m,1H),7.72-7.49(m,16H),7.43-7.40(m,1H),7.32-7.22(m,8H),7.16-7.14(m,1H),7.06-6.98(m,3H),6.82-6.80(m,1H),6.70-6.62(m,4H),6.52-6.48(m,2H)
M+计算822.30实测822.31
合成例22:化合物73的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物73,但使用中间体32-A和中间体73-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.72-7.49(m,16H),7.43-7.40(m,1H),7.31-7.29(m,2H),7.22-7.20(m,6H),7.13-7.08(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.85(dd,1H),6.72-6.68(m,2H),6.62-6.58(m,2H),2.25(s,6H)
C63H42FN3O:M+计算875.33实测875.34
合成例23:化合物75的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物75,但使用中间体48-A和中间体75-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.33-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.68-7.52(m,10H),7.47-7.44(m,2H),7.35-7.30(m,1H),7.19-6.98(m,10H),6.87-6.84(m,2H),6.72-6.60(m,3H),6.53-6.51(m,2H),6.44-6.41(m,2H),6.35-6.30(m,2H),1.61(s,6H)
M+计算843.35实测843.35
合成例24:化合物77的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物77,但使用中间体11-A和中间体75-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.54(m,10H),7.45-7.40(m,2H),7.35-7.30(m,1H),7.24-7.04(m,9H),6.97(dd,1H),6.91-6.89(m,1H),6.76-6.70(m,2H),6.63-6.61(m,2H),6.43-6.41(m,2H),6.33-6.30(m,2H),1.63(s,6H)
M+计算858.32实测858.33
合成例25:化合物79的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物79,但使用中间体79-A和中间体75-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.81-7.77(m,2H),7.65(dd,1H),7.63-7.54(m,5H),7.36-7.33(m,1H),7.25-7.21(m,2H),7.14-7.02(m,7H),6.86(dd,1H),6.77-6.75(m,1H),6.65-6.62(m,2H),6.53-6.50(m,2H),6.46-6.42(m,2H),6.33-6.31(m,2H),6.22-6.19(m,2H),1.63(s,6H),1.50(s,9H)
M+计算824.38实测824.39
合成例26:化合物84的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物84,但使用中间体11-A和中间体84-A,而非使用中间体9-A来合成中间体9-3。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),8.07-8.05(m,1H),7.94-7.92(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.63-7.40(m,14H),7.31-7.26(m,2H),7.16-6.94(m,7H),6.81-6.75(m,2H),6.63-6.57(m,2H),6.49-6.47(m,1H),6.43-6.40(m,2H)
M+计算819.29实测819.30
合成例27:化合物86的合成
中间体86-1的合成
如合成例1中中间体9-2那样合成中间体86-1,但分别使用中间体86-A和中间体9-2替代中间体9-1和二溴使用LC-MS鉴定该化合物。
C43H30ClNO:M+611.2
中间体86-2的合成
如合成例1中中间体9-3那样合成中间体86-2,但分别使用中间体1-A和中间体86-1替代中间体9-A和中间体9-2。使用LC-MS鉴定该化合物。
C55H40N2O:M+744.3
中间体86-3的合成
如合成例1中中间体9-4那样合成中间体86-3,但使用中间体86-2替代用于合成中间体9-4的中间体9-3。使用LC-MS鉴定该化合物。
C54H38N2O:M+730.3
化合物86的合成
如合成例1中化合物9的合成那样来合成化合物86,但使用中间体86-3替代用于合成化合物9的中间体9-4。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.18-7.03(m,10H),6.96-6.93(m,2H),6.86-6.84(m,1H),6.76-6.72(m,4H),6.62-6.59(m,1H),6.50-6.47(m,4H),6.36-6.32(m,4H)
C54H36N2O:M+计算728.28实测728.29
合成例28:化合物92的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物92,但使用中间体11-A替代用于合成中间体86-2的中间体1-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.84-7.77(m,2H),7.72-7.62(m,4H),7.53-7.40(m,5H),7.28-7.13(m,12H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.81(m,3H),6.71-6.69(m,1H),6.56-6.52(m,2H),6.40-6.35(m,4H)
M+计算818.29实测818.30
合成例29:化合物94的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物94,但分别使用中间体94-A和中间体11-A替代中间体86-A和中间体1-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.34-8.32(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.40(m,14H),7.30-7.02(m,14H),6.95-6.93(m,1H),6.82-6.79(m,2H),6.69(dd,1H),6.56-6.54(m,2H),6.39-6.37(m,2H)
M+计算894.32实测894.32
合成例30:化合物98的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物98,但使用中间体98-A替代中间体86-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.37-8.35(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.12(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.72-7.50(m,15H),7.44-7.42(m,1H),7.28-7.14(m,9H),7.10-7.05(m,2H),6.97-6.95(m,1H),6.86-6.82(m,3H),6.72(dd,1H),6.50-6.45(m,4H),6.40-6.41(m,2H)
M+计算898.34实测898.35
合成例31:化合物103的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物103,但使用中间体50-A替代中间体1-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.12(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.40(m,14H),7.30-7.02(m,14H),6.88-7.82(m,2H),6.74-6.72(m,1H),6.62(dd,1H),6.54-6.50(m,4H)
M+计算894.32实测894.33
合成例32:化合物107的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物107,但使用中间体107-A替代中间体86-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.40-7.36(m,2H),7.29-7.13(m,7H),7.06-7.02(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.84-6.75(m,4H),6.66-6.59(m,3H),6.40-6.34(m,4H),6.30-6.26(m,2H),0.25(m,9H)
M+计算800.32实测800.33
合成例33:化合物113的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物113,但分别使用中间体113-A和中间体31-A替代中间体86-A和中间体1-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.44(m,15H),7.31-7.09(m,14H),6.95-6.90(m,2H),6.85-6.80(m,3H),6.71(dd,1H),6.58-6.54(m,2H),6.50-6.46(m,2H)
C54H36N2O:M+计算880.35实测880.36
合成例34:化合物121的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物121,但分别使用中间体121-A和中间体121-B替代中间体86-A和中间体1-A。使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.58(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.38-7.30(m,2H),7.17-7.13(m,2H),6.99-6.97(m,1H),6.82-6.80(m,1H)
M+计算748.31实测748.31
合成例35:化合物124的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物124,但分别使用中间体124-A和中间体17-A替代中间体86-A和中间体1-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.84-7.40(m,11H),7.28-7.08(m,9H),6.90-6.88(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.66-6.62(m,3H),6.42(dd,1H),6.35-6.32(m,2H),6.25-6.22(m,2H),2.28(s,3H),2.26(s,6H)
M+计算860.34实测860.35
合成例36:化合物141的合成
中间体141-1的合成
如合成例1中中间体9-3那样合成中间体141-1,但使用中间体35-A替代用于合成中间体9-3的中间体9-A。使用LC-MS鉴定该化合物。
C42H24ClNO2:M+609.2
中间体141-2的合成
如合成例1中中间体9-2那样合成中间体141-2,但分别使用中间体94-A和中间体141-1替代用于合成中间体9-2的中间体9-1和二溴使用LC-MS鉴定该化合物。
C67H46N2O2:M+910.3
中间体141-3的合成
如合成例1中中间体9-4那样合成中间体141-3,但使用中间体141-2替代用于合成中间体9-4的中间体9-3。使用LC-MS鉴定该化合物。
C66H44N2O2:M+896.3
化合物141的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物141,但使用中间体141-3替代用于合成化合物9的中间体9-4。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.65-8.62(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.20-8.18(m,1H),8.01-7.90(m,2H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.637.48(m,16H),7.30-7.26(m,2H),7.16-7.04(m,8H),6.95-6.92(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.67-6.62(m,2H),6.53-6.49(m,2H),6.37-6.34(m,2H)
M+计算894.32实测894.33
合成例37:化合物154的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物154,但使用中间体154-A替代中间体86-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.66-8.64(m,1H),8.36-8.34(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.12-8.02(m,2H),7.97-7.90(m,2H),7.80-7.78(m,1H),7.66-7.56(m,4H),7.45-7.41(m,1H),7.32-7.24(m,9H),7.13-7.11(m,1H),6.97(dd,1H),6.87-6.85(m,1H),6.76-6.72(m,4H),6.63(dd,1H),6.50-6.42(m,8H)
M+计算818.29实测818.30
合成例38:化合物156的合成
如合成例27中化合物86那样合成化合物156,但使用中间体156-A替代中间体86-A。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.66-8.64(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.15-8.13(m,1H),8.06-8.04(m,1H),7.94-7.91(m,1H),7.88(dd,1H),7.82-7.80(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.40-7.30(m,5H),7.22-7.14(m,5H),7.05-6.95(m,3H),6.87-6.85(m,1H),6.78-6.59(m,7H),6.40-6.35(m,4H)
C53H35N3O:M+计算729.28实测729.29
合成例39:化合物157的合成
如合成例36中化合物141那样合成化合物157,但分别使用中间体1-A和中间体157-A替代中间体35-A和中间体94-A。
δ=8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.97-7.86(m,2H),7.82-7.78(m,2H),7.65-7.54(m,5H),7.48-7.44(m,2H),7.35(t,1H),7.26-7.19(m,10H),7.08(t,1H),6.85-6.81(m,4H),6.70-6.62(m,4H),6.52-6.46(m,4H)
M+计算818.29实测818.29
合成例40:化合物160的合成
如合成例1中中间体9-2那样合成中间体160-1,但分别使用中间体107-A和中间体9-2替代用于合成中间体9-2的中间体9-1和二溴使用LC-MS鉴定该化合物。
C67H60N2OSi2:M+964.4
中间体160-3的合成
如合成例1中中间体9-4那样合成中间体160-3,但使用中间体160-1替代用于合成中间体9-4的中间体9-3。使用LC-MS鉴定该化合物。
C66H58N2OSi2:M+950.4
化合物160的合成
如合成例1中化合物9那样合成化合物160,但使用中间体160-3替代用于合成化合物9的中间体9-4。使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定该化合物。
δ=8.56-8.54(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),8.01-7.99(m,1H),7.89-7.87(m,1H),7.77-7.72(m,2H),7.66-7.59(m,4H),7.52-7.45(m,6H),7.38-7.35(m,1H),7.27-7.05(m,9H),6.85-6.82(m,2H),6.76-6.65(m,4H),6.52-6.46(m,4H),0.24(s,18H)
M+计算948.39实测948.40
实施例1
为了制造阳极,将康宁(Corning)ITO玻璃衬底(具有的厚度)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟,然后通过用紫外射线辐射30分钟,随后暴露于臭氧而净化。将所得的ITO玻璃衬底放入真空沉积装置中。
将HT13真空沉积在阳极上以形成厚度为的HIL,将HT3沉积在HIL上以形成厚度为约的HTL,然后将ADN和化合物9以98:2的重量比共沉积在HTL上以形成厚度为约的EML。
然后,将Alq3沉积在EML上以形成厚度为约的ETL。将LiF沉积在ETL上以形成厚度为约的EIL,并且将Al真空沉积在EIL上以形成厚度为约的阴极,由此制造有机发光装置。
实施例2
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例3
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物31替代化合物9来形成EML。
实施例4
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物32替代化合物9来形成EML。
实施例5
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物73替代化合物9来形成EML。
实施例6
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物86替代化合物9来形成EML。
实施例7
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物113替代化合物9来形成EML。
实施例8
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物156替代化合物9来形成EML。
比较例1
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用下文示出的化合物A替代化合物9来形成EML。
化合物A
比较例2
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用下文示出的化合物B替代化合物9来形成EML。
化合物B
实施例9
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用H109替代ADN来形成EML。
实施例10
如实施例9那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例11
如实施例9那样制造有机发光装置,但使用化合物31替代化合物9来形成EML。
实施例12
如实施例9那样制造有机发光装置,但使用化合物50替代化合物9来形成EML。
实施例13
如实施例9那样制造有机发光装置,但使用化合物86替代化合物9来形成EML。
实施例14
如实施例9那样制造有机发光装置,但使用化合物156替代化合物9来形成EML。
实施例15
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物H152替代ADN来形成EML。
实施例16
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例17
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物31替代化合物9来形成EML。
实施例18
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物50替代化合物9来形成EML。
实施例19
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物73替代化合物9来形成EML。
实施例20
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物86替代化合物9来形成EML。
实施例21
如实施例15那样制造有机发光装置,但使用化合物113替代化合物9来形成EML。
实施例22
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物H167替代ADN来形成EML。
实施例23
如实施例22那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例24
如实施例22那样制造有机发光装置,但使用化合物31替代化合物9来形成EML。
实施例25
如实施例22那样制造有机发光装置,但使用化合物50替代化合物9来形成EML。
实施例26
如实施例22那样制造有机发光装置,但使用化合物73替代化合物9来形成EML。
实施例27
如实施例22那样制造有机发光装置,但使用化合物86替代化合物9来形成EML。
实施例28
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物H204替代ADN来形成EML。
实施例29
如实施例28那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例30
如实施例28那样制造有机发光装置,但使用化合物56替代化合物9来形成EML。
实施例31
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物H208替代ADN来形成EML。
实施例32
如实施例31那样制造有机发光装置,但使用化合物11替代化合物9来形成EML。
实施例33
如实施例31那样制造有机发光装置,但使用化合物56替代化合物9来形成EML。
比较例3
如实施例1那样制造有机发光装置,但使用化合物H109替代AND并使用化合物A替代化合物9来形成EML。
评价例1
使用吉时利源测量装置(Keithley Source-Measure Unit,SMU 236)和PR650 SpectraScan(Photo Research,Inc.)评价实施例1至实施例33以及比较例1至比较例3的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率,以及半使用寿命。结果示于表1和表2中。此处,半使用寿命是所测量的初始亮度(假设为100%)降低至50%所用的时间。
表1
表2
参考表1和表2,与比较例1至比较例3的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率以及半使用寿命相比,实施例1至实施例33的有机发光装置呈现出改善的驱动电压、改善的亮度、改善的效率,以及改善的半使用寿命。
根据本公开的一个或多个实施方案,包含式1的基于胺的化合物的有机发光装置可以具有改善的效率、低驱动电压,以及改善的使用寿命特性。
应理解,其中所述的示例性实施方案应仅以描述性含义来考虑,并不用于限制目的。每一实施方案内的特征或方面的描述通常应认为可用于其他实施方案中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图来描述本公开的一个或多个实施方案,但本领域普通技术人员会理解,在不背离由权利要求或其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中进行各种形式和细节的改变。

Claims (20)

1.由式1表示的基于胺的化合物:
其中,在式1中,
X11是氧原子或硫原子;
L11至L13各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a11至a13各自独立地选自0、1、2和3;
R11至R16各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
n11至n13各自独立地选自0、1和2,并且n11、n12和n13之和选自2、3、4、5和6;
R17至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
其中所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中L11至L13各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基,以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基,以及亚二苯并噻吩基。
3.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中L11至L13各自独立地选自式3-1至式3-31:
其中,在式3-1至3-31中,
Y31选自C(R33)(R34)、N(R33)、O、S和Si(R33)(R34);
R31至R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
a31选自1、2、3和4;
a32选自1、2、3、4、5和6;
a33选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34选自1、2、3、4和5;
a35选自1、2和3;以及
*和*’各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
4.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中a11至a13各自独立地选自0和1。
5.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中R11至R16各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中至少之一取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,以及
各自被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,以及二苯并矽咯基,所述C1-C20烷基被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中至少之一取代;以及
Q33至Q35各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C60芳基。
6.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中R11至R16各自独立地选自式5-1至式5-33:
其中,在式5-1至式5-33中,
Y51选自C(R53)(R54)、N(R53)、O和S;
R51至R54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基,以及萘基;
a51选自1、2、3、4和5;
a52选自1、2、3、4、5、6和7;
a53选自1、2、3、4、5和6;
a54选自1、2和3;
a55选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子的结合部位。
7.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中n11至n13各自独立地选自0和1。
8.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中R17至R19各自为氢。
9.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中所述基于胺的化合物由式1-1表示:
其中,在式1-1中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15和R16如式1中所定义的。
10.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中所述基于胺的化合物由式1-1A表示:
其中,在式1-1A中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15和R16如式1中所定义的。
11.如权利要求1所述的基于胺的化合物,其中所述基于胺的化合物选自化合物1至化合物162:
12.有机发光装置,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层和至少一种权利要求1-11中任一项所述的基于胺的化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述发射层还包括主体,以及
其中所述基于胺的化合物为掺杂剂。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述主体是由式2表示的基于蒽的化合物:
其中,在式2中,
L21选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a21选自0、1、2和3;
R21至R23各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5),以及-B(Q6)(Q7);
b21至b23各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
n21选自1、2和3;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团,以及所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15),以及-B(Q16)(Q17)中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基,以及C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25),以及-B(Q26)(Q27)中至少之一取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27,以及Q31至Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团,以及单价非芳香族稠合杂多环基团。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中L21选自由式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29表示的基团:
其中,在式3-1至式3-8以及式3-22至式3-29中,
Y31选自C(R33)(R34)、N(R33)、O、S和Si(R33)(R34);
R31至R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基,以及三嗪基;
a31选自1、2、3和4;
a32选自1、2、3、4、5和6;
a33选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34选自1、2、3、4和5;
a35选自1、2和3;以及
*和*’各自独立地表示与相邻原子的结合部位。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
R21和R22各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-N(Ph)2、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3,以及由式5-1至式5-9和式5-33表示的基团:
其中,在式5-1至式5-9和式5-33中,
Y51选自C(R53)(R54)、N(R53)、O和S;
R51至R54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基,以及-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基,以及萘基;
a51选自1、2、3、4和5;
a52选自1、2、3、4、5、6和7;
a53选自1、2、3、4、5和6;
a54选自1、2和3;
a55选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子的结合部位。
17.如权利要求14所述的有机发光装置,其中R23选自氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、苯基,以及萘基。
18.如权利要求14所述的有机发光装置,其中n21为1。
19.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述基于蒽的化合物由式2-1和式2-2中任一个表示:
其中,在式2-1和式2-2中,
L21、a21、R21至R23,以及b21至b23如式2中所定义的。
20.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述基于蒽的化合物是选自化合物H101至化合物H188以及化合物H201至化合物H218中的任一化合物:
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