KR20130007495A - 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20130007495A
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정성욱
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이상해
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Abstract

본 발명은 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되고, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층에 신규한 호스트 화합물과 도펀트 화합물을 함께 포함하여 청색 또는 녹색 영역에서 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.

Description

호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Host compounds and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도, 색순도 및 수명 특성이 우수한 청색 또는 녹색 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다.
이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자 (organic light emitting diode:OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다. 이를 위하여 고휘도, 고효율, 고색순도 및 장수명의 발광물질에 대한 필요성이 증가하고 있다.
대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니(Gurnee)에 의해서 공지(US 3,172,862, US 3,173,050)된 이래로 그 성능상의 한계로 인하여 다양한 용도에의 사용이 제한되어 왔으나, 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak co.)의 다층 구조의 유기전계발광소자 발표(C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett ., 51, 913(1987); J. Applide Phys., 65, 3610(1989)) 이후 기존의 문제점을 극복하면서 빠른 속도로 발전하여 왔다.
유기전계발광소자에 대한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 이스트만코닥사의 2000년 한국공개특허공보(특2000-0048009호)에는 다양한 안트라센 유도체가 유기전계소자의 홀전달층에 사용된 예는 있으나, 호스트(host)에 도펀트 (dopant)를 도핑하는 에너지 이동 원리를 기본으로 하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 청색 및 녹색 발광층 호스트 물질로서 새로운 화합물에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 휘도, 색순도 및 장수명 특성의 우수한 청색 또는 녹색 호스트 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 청색 또는 녹색 호스트 화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서,
표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되고, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층은 녹색 또는 청색의 호스트 화합물에 도펀트 화합물을 함께 포함하여 발광 특성 및 수명 특성이 보다 향상된 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자전달층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상은 용액공정에 의하여 형성되어도 좋다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 1종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 호스트 화합물과 도펀트 화합물을 애노드와 캐소드 사이의 박막층에 포함하는 유기전계발광소자는 청색 및 녹색의 휘도, 색순도 및 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 발광층에 포함되는 청색 또는 녹색 호스트 화합물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 중에서 선택되고, 소자의 특성을 향상시키기 위하여 호스트 화합물과 함께 포함되는 도펀트 화합물은 하기 [화학식 2] 또는 [화학식 3]으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(H7) (H8) (H9)
Figure pat00002
(H10) (H11) (H12)
Figure pat00003
(H13) (H14) (H15)
Figure pat00004
(H16) (H17) (H18)
Figure pat00005
(H24) (H29) (H30)
Figure pat00006
(H31) (H34)
Figure pat00007
(H43) (H44) (H45)
Figure pat00008
(H46) (H47) (H48)
Figure pat00009
(H49) (H50) (H51)
Figure pat00010
(H52) (H53) (H54)
Figure pat00011
(H60) (H65) (H66)
Figure pat00012
(H67)
[화학식 2]
BD1 BD2 BD3
Figure pat00014
BD4 BD5 BD6
Figure pat00015
BD7 BD8 BD9
Figure pat00016
BD10 BD11 BD12
Figure pat00017
BD13 BD14 BD15
Figure pat00018
BD16 BD17 BD18
Figure pat00019
BD19 BD20 BD21
Figure pat00020
BD22 BD23 BD24
Figure pat00021
BD25 BD26 BD27
Figure pat00022
BD28 BD29 BD30
Figure pat00023
BD31 BD32 BD33
Figure pat00024
BD34 BD35 BD36
Figure pat00025
BD37 BD38 BD39
Figure pat00026
BD40 BD41 BD42
Figure pat00027
BD43 BD44 BD45
Figure pat00028
BD46 BD47 BD48
Figure pat00029
BD49 BD50 BD51
Figure pat00030
BD52 BD53
Figure pat00031
BD54 BD55 BD56
Figure pat00032
BD57 BD58 BD59
Figure pat00033
BD60 BD61 BD62
Figure pat00034
BD63 BD64 BD65
Figure pat00035
BD66 BD67 BD68
[화학식 3]
Figure pat00036
GD1 GD2 GD3
Figure pat00037
GD4 GD5 GD6
Figure pat00038
GD7 GD8 GD9
Figure pat00039
GD10 GD11 GD12
Figure pat00040
GD13 GD14 GD15
Figure pat00041
GD16 GD17 GD18
Figure pat00042
GD19 GD20 GD21
Figure pat00043
GD22 GD23 GD24
Figure pat00044
GD25 GD26 GD27
Figure pat00045
GD28 GD29 GD30
Figure pat00046
GD31 GD32 GD33
Figure pat00047
GD34 GD35 GD36
Figure pat00048
GD37 GD38 GD39
Figure pat00049
GD40 GD41 GD42
Figure pat00050
GD43 GD44 GD45
Figure pat00051
GD46 GD47 GD48
Figure pat00052
GD49 GD50 GD51
Figure pat00053
GD52 GD53 GD54
Figure pat00054
GD55 GD56 GD57
Figure pat00055
GD58 GD59 GD60
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자전달층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용하는 것이 바람직하다. 또한 본 발명에 따른 화합물은 유기전계발광소자에 사용될 뿐만 아니라, 유기박막트랜지스터(OTFT), RFID(Radio-Frequency Identification) 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예 1 : 화학식 H24 의 합성
합성예 1-(1) : 9- 브로모 -10-(1- 나프틸 )안트라센의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9,-브로모안트라센 20 g(0.078 mol), 1-나프탈렌보론산 16.0 g(0.093 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 21.5 g(0.156 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 4.49 g(0.004mol), 물 20mL, 톨루엔 100ml 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조한 결과, 9.64 g (수율 65%)의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 1-(2) 9- 브로모 -10-(1- 나프틸 )안트라센의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-(1-나프틸)안트라센 20 g(0.066 mol)을 클로로포름 250 mL에 녹인 후 브롬 12.6 g(0.076 mol)을 클로로포름 50 mL에 희석시킨 용액을 천천히 적가한다. 적가 후 12시간 동안 교반시킨다. 반응 종료 후 물 300 mL를 넣어 추출한 후 유기층을 무수처리한다. 여액을 감압농축한 후, 생긴 고체를 디클로로메탄 100 mL에 녹인 후 헥산 200 mL를 넣어 고체를 석출시킨다. 생긴 고체를 여과한 후 톨루엔 50 mL에 끊인 후 식혀 결정을 석출시켜 여과한다. 연노란색의 고체 9-브로모-10-(1-나프틸)안트라센 28g(수율 88 %)을 얻었다.
합성예 1-(3) 1,4- 디브로모나프탈렌의 합성
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 1-브로모나프탈렌 100 g(0.483 mol)을 500 mL의 염화메틸렌에 녹인다. 상기 플라스크를 영하 18 ℃로 온도를 낮춘다. 이 용액에 브롬 83 g(0.531 mol)을 염화메텔렌 100 mL에 희석시켜 적가한다. 이용액을 냉장고에 24시간 넣어둔다. 반응 후 생긴 고체를 여과하고, 헥산으로 재결정하여 백색의 1,4-디브로모나프탈렌 94 g(68%)을 얻었다.
합성예 1-(4) 1- 브로모 -4-(2- 나프틸 )나프탈렌의 합성
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 나프탈렌-2-보론산 20 g(0.116 mol), 1,4-디브로모나프탈렌 40 g(0.140 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 24.1 g(0.174 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 6.72 g(0.006 mol), 물 20 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조한 결과, 34 g(수율 87%)의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 1-(5) 4-(2- 나프틸 )나프탈렌-1- 보론산의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에서 1-브로모-4-(2-나프틸)나프탈렌 20 g(0.060 mol)을 테트라하이드로퓨란 250 mL에 녹인 후 영하 70 ℃로 냉각한다. 냉각 후 n-뷰틸리튬(1.6 M 헥산용액) 45 mL(0.072 mol)을 천천히 적가한다. 저온을 유지하며 1시간 교반한 후 트리메틸보레이트 11 mL(0.090 mol)을 적가한 후 상온에서 1시간 교반시킨다. 반응 종료 후 2 N HCl 용액 100 mL를 적가한 후 에틸아세테이트와 물을 넣고 추출한다. 유기층을 무수처리한 후 감압하여 유기용매를 제거한다. 생긴 고체를 에틸아세테이트 30 mL에 녹인 후 헥산 200 mL를 넣고 재결정한다. 생긴 고체를 여과하여 백색의 4-(2-나프틸)나프탈렌-1-보론산 14.5 g(수율 84%)를 얻었다.
합성예 1-(6) 화학식 H24 의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모-10-(1-나프틸)안트라센 12 g(0.031 mol), 4-(페닐-d5) 나프탈렌-1-보론산 10.3 g(0.034 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 6.49 g(0.047 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 1.81 g(0.002 mol), 물 20 mL, 톨루엔 80 mL 및 테트라하이드로퓨란 80 mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조한 결과, H24 7g(수율 63%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 511 [M]+
합성예 2 : 화학식 H29 의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9,10-디브로모안트라센 8 g(0.024 mol), 4-(2-나프틸)나프탈렌-1-보론산 15.7 g(0.060 mol), 탄산칼륨(K2CO3) 9.9 g(0.071 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 1.38 g, 물 40 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조한 결과, 7.5 g(수율 53%)의 흰색 고체를 얻었다.
MS(MALDI-TOF): m/z 592 [M]+
실시예 : 유기전계발광소자의 제조
실시예 1~2
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 의한 호스트 화합물 + BD1 화합물 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 다음 Alq3(350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
비교예 1
상기 실시예에 사용된 화합물 중 본 발명에 의한 화합물 대신 H73을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. H73의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00056
H73
하기 [표 1]에는 실시예 1~3과 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 나타내었다. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 도펀트 V J ( mA / cm 2 ) Cd /m 2 CIEx CIEy T80
실시예1 H24 BD1 4.11 10 457 0.138 0.122 148
실시예2 H29 BD1 4.18 10 489 0.139 0.120 162
비교예1 H73 BD1 4.82 10 219 0.141 0.125 95
실시예 3~7
발광층에 하기 호스트 화합물 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 소자를 제작하였다.
구분 호스트 도펀트 V J ( mA / cm 2 ) Cd /m 2 CIEx CIEy T80
실시예3 H9 BD19 4.12 10 487 0.139 0.118 143
실시예4 H9 BD30 4.41 10 514 0.139 0.121 137
실시예5 H9 BD35 4.41 10 441 0.138 0.115 124
실시예6 H9 BD42 4.07 10 437 0.139 0.117 129
실시예7 H9 BD47 4.43 10 597 0.135 0.114 140
실시예 8~9 및 비교예 2
발광층에 하기 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 소자를 제작하였다.
구분 호스트 도펀트 V J ( mA / cm 2 ) Cd /m 2 CIEx CIEy T80
실시예8 H24 GD31 4.19 10 2964 0.287 0.659 426
실시예9 H29 GD31 4.23 10 2577 0.323 0.644 470
비교예2 H73 GD31 5.50 10 1589 0.271 0.625 261
실시예 10~14
발광층에 하기 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 소자를 제작하였다.
구분 호스트 도펀트 V J ( mA / cm 2 ) Cd /m 2 CIEx CIEy T80
실시예10 H9 GD05 4.38 10 2018 0.300 0.633 354
실시예11 H9 GD23 4.21 10 2384 0.309 0.653 486
실시예12 H9 GD36 4.00 10 2701 0.309 0.649 394
실시예13 H9 GD45 4.01 10 2614 0.317 0.646 478
실시예14 H9 GD51 3.95 10 2298 0.292 0.638 312
상기 표 1 및 표2의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 종래의 안트라센 호스트를 사용한 경우보다 청색의 경우 휘도는 최대 3배의 성능을 보이며, 수명특성의 경우 비교예 1에 비하여 1.45-1.7배의 장수명의 특성을 나타냈으며, 대분의 예시된 BD 화합물에 대하여 좋은 발광특성을 보여주었다. 또한 녹색의 경우에도 휘도는 최대 1.86배의 성능을 보이며, 수명특성의 경우 비교예 2에 비하여 1.37-1.85배의 장수명 특성을 나타냈고, 대부분의 예시된 GD화합물에 대하여 좋은 발광특성을 보여주었다.
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드

Claims (4)

  1. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 발광층;을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 1]로 표시되는 호스트 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 호스트 화합물과,
    하기 [화학식 2]로 표시되는 도펀트 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 도펀트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00057

    (H7) (H8) (H9)
    Figure pat00058

    (H10) (H11) (H12)
    Figure pat00059

    (H13) (H14) (H15)
    Figure pat00060

    (H16) (H17) (H18)
    Figure pat00061

    (H24) (H29) (H30)
    Figure pat00062

    (H31) (H34)
    Figure pat00063

    (H43) (H44) (H45)
    Figure pat00064

    (H46) (H47) (H48)
    Figure pat00065

    (H49) (H50) (H51)
    Figure pat00066

    (H52) (H53) (H54)
    Figure pat00067

    (H60) (H65) (H66)
    Figure pat00068

    (H67)

    [화학식 2]
    Figure pat00069

    BD1 BD2 BD3
    Figure pat00070

    BD4 BD5 BD6
    Figure pat00071

    BD7 BD8 BD9
    Figure pat00072

    BD10 BD11 BD12
    Figure pat00073

    BD13 BD14 BD15
    Figure pat00074

    BD16 BD17 BD18
    Figure pat00075

    BD19 BD20 BD21
    Figure pat00076

    BD22 BD23 BD24
    Figure pat00077

    BD25 BD26 BD27
    Figure pat00078

    BD28 BD29 BD30
    Figure pat00079

    BD31 BD32 BD33
    Figure pat00080

    BD34 BD35 BD36
    Figure pat00081

    BD37 BD38 BD39
    Figure pat00082

    BD40 BD41 BD42
    Figure pat00083

    BD43 BD44 BD45
    Figure pat00084

    BD46 BD47 BD48
    Figure pat00085

    BD49 BD50 BD51
    Figure pat00086

    BD52 BD53
    Figure pat00087

    BD54 BD55 BD56
    Figure pat00088

    BD57 BD58 BD59
    Figure pat00089

    BD60 BD61 BD62
    Figure pat00090

    BD63 BD64 BD65
    Figure pat00091

    BD66 BD67 BD68
  2. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 발광층;을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 1]로 표시되는 호스트 화합물 중에서 선택되는 어느 하나의 호스트 화합물과,
    하기 [화학식 3]으로 표시되는 도펀트 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 도펀트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00092

    (H7) (H8) (H9)
    Figure pat00093

    (H10) (H11) (H12)
    Figure pat00094

    (H13) (H14) (H15)
    Figure pat00095

    (H16) (H17) (H18)
    Figure pat00096

    (H24) (H29) (H30)
    Figure pat00097

    (H31) (H34)
    Figure pat00098

    (H43) (H44) (H45)
    Figure pat00099

    (H46) (H47) (H48)
    Figure pat00100

    (H49) (H50) (H51)
    Figure pat00101

    (H52) (H53) (H54)
    Figure pat00102

    (H60) (H65) (H66)
    Figure pat00103

    (H67)

    [화학식 3]
    Figure pat00104

    GD1 GD2 GD3
    Figure pat00105

    GD4 GD5 GD6
    Figure pat00106

    GD7 GD8 GD9
    Figure pat00107

    GD10 GD11 GD12
    Figure pat00108

    GD13 GD14 GD15
    Figure pat00109

    GD16 GD17 GD18
    Figure pat00110

    GD19 GD20 GD21
    Figure pat00111

    GD22 GD23 GD24
    Figure pat00112

    GD25 GD26 GD27
    Figure pat00113

    GD28 GD29 GD30
    Figure pat00114

    GD31 GD32 GD33
    Figure pat00115

    GD34 GD35 GD36
    Figure pat00116

    GD37 GD38 GD39
    Figure pat00117

    GD40 GD41 GD42
    Figure pat00118

    GD43 GD44 GD45
    Figure pat00119

    GD46 GD47 GD48
    Figure pat00120

    GD49 GD50 GD51
    Figure pat00121

    GD52 GD53 GD54
    Figure pat00122

    GD55 GD56 GD57
    Figure pat00123

    GD58 GD59 GD60
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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