CH529734A - Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Formel EMI1.1 in der R6 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Rg Chlor oder Brom und R17 und R21 unabhängig voneinander Hydroxy oder Acyloxy bedeuten, bzw. deren 1,2-Dehydroderivate. Eine Acyloxygruppe enthält vorzugsweise den Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen, einer araliphatischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu 20, vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen. Beispiele solcher Säuren sind, Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Önanthsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Cyclohexylpropionsäure, Phenylessigsäure und Benzoesäure. Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen R6 Wasserstoff oder Fluor und R17 und R21 Hydroxy oder C1¯6-Alkanoyloxy darstellen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man an die 9,11-Doppelbindung einer Verbindung der Formel EMI1.2 in der R6, R17 und R21 die obige Bedeutung haben, oder deren 1,2-Dehydroderivat unterchlorige oder unterbromige Säure anlagert. Zweckmässig löst man das Ausgangssteroid in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, einem chlorierten Kohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid oder Chloroform, oder einem Keton, wie Aceton und lässt unterchlorige bzw. unterbromige Säure einwirken. Die unterchlorige oder unterbromige Säure wird zweckmässig im Reaktionsgemisch selbst erzeugt; z. B. aus N-Brom oder N-Chloramiden oder -imiden, wie N-Chlorsuccinimid oder N-Bromacetamid und einer starken Säure, vorzugsweise Perchlorsäure. Zur Herstellung der Ausgangsstoffe kann auf die belgische Patentschrift Nr. 760 392 verwiesen werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Steroide sind endocrin, insbesondere antiinflammatorisch, wirksam. Sie können als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, in halbfester Form, oder in flüssiger Form, vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Beispiel Zu einer Lösung von 3,98 g 21-Acetoxy-17a-hydroxy 15,16ss-methylen-pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion in 80 ml Dioxan werden 3 ml 0,5n Perchlorsäure und anschliessend innerhalb 30 Minuten 1,65 g N-Bromacetamid in drei Portionen zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden gerührt, auf 200 ml 5 %ige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Aufarbeiten des Extraktes liefert 21-Acetoxy-9a-brom- 11ss,17a-dihydroxyr 15,16ss-rnethylen-pregn-4-en-3,20-dion.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer Steroide der Formel EMI2.1 in der R6 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R9 Chlor oder Brom und R17 und R21 unabhängig voneinander Hydroxy oder Acyloxy bedeuten, bzw. deren 1,2-Dehydroderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man an die 9,11 Doppelbindung einer Verbindung der Formel EMI2.2 oder deren 1,2-Dehydroderivat unterchlorige oder unterbromige Säure anlagert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel II ausgeht, in denen R5 Wasserstoff oder Fluor, und R17 und R21 Hydroxy oder Alkanoyloxy mit 1 bis 6 C-Atomen darstellen.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 21-Acetoxy-17a-hydroxy-15 ,16ss-methylen- pregna4,9(11)-dien-3,20-dion mit unterbromiger Säure behandelt.
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