CH531495A - Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellun] neuer Steroide der Formel EMI1.1 in der R6 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R21 Hydroxy oder Acetoxy und Z Carbonyl oder -Hydroxymethylen bedeuten. Eine Acyloxygruppe enthält vorzugsweise den Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen, einer araliphatischen oder aromati schen Carbonsäure mit bis zu 20, vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen. Beispiele solcher Säuren sind, Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure. Önanthsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Cyclohexylpropionsäure, Phenylessigsäure und Benzoesäure. Bevorzugte, erfindungsgemäss erhältliche Verbindungen sind diejenigen, in denen R6 und R5 Wasserstoff oder Fluor, R21 Cl 6-Alkanoyloxy und Z 9-Hydroxyme- thylen darstellen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die 17(20)-Doppelbindung eines Steroids der Formel EMI1.2 oxidiert Die Oxydation der 17(20)-Doppelbindung einer Ver bindung der Formel II kann beispielsweise mit Oxyda tionsmitteln, wie einem tertiären Amin-N-oxid-peroxid in tert. -Butanol/Pyridin in Gegenwart ketalystischer Mengen Osmiumtetroxid vorgenommen werden. Beispie le von tertiären Amin-N-oxid-peroxiden sind das N-Me thylmorpholin-N-oxid-peroxid und das Triäthylaminoxidperoxid. Andererseits kann man mit Oxidationsmitteln wie Osmiumtetroxid oder Permanganat zum 17,20-Glycol oxidieren und letzteres mit Oxidationsmitteln, wie Chromsäure, weiter zum Hydroxyketon oxidieren. Zur Herstellung der Ausgangsstoffe kann auf die belgische Patentschrift Nr. 760 392 verwiesen werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Steroide sind endocrin, insbesondere anti-inflammatorisch wirksam. Sie können als Heilmittel z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation - geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, in halbfester od. in flüssiger Form vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Beispiel Zu einer Mischung von 2,0 g 21-Acetoxy-11ss-hy- droxy-l5ss,16ss-methylen-pregna-4,17(20)-dien-3-on, 25 ml Methylenchlorid und 60 ml tert. Butanol gab man unter Rühren 4 ml Pyridin, 6,6 ml 1,3 molare N-Methyl-morpholinoxid-peroxid-Lösung und 20 mg Osmiumtetroxid. Die Lösung wurde 5 Stunden bei Raumtemperatur gehalten, dann nochmals mit 3,3 ml derselben Oxidationslösung und 10 mg OSO4 versetzt. Nach weiteren 3 Stunden wurde wie üblich aufgearbeitet. Man erhielt 2,1 g Substanz, die auf Silicagel chromatographiert wurde. Mit Methylenchlorid-Äther 9:1 konnte reines 21-Acetoxy -l l7-dihydroxy-l5 1 6 - methylen - pregn-4-en -3,20 -dion vom Schmelzpunkt 237-239 erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer Steroide der Formel EMI2.1 in der R6 und R@ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R21 Hydroxy oder Acetoxy und Z Carbonyl oder ,8-Hydroxymethylen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die 17(20)-Doppelbindung eines Steroids der Formel EMI2.2 oxidiert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel II ausgeht, in denen R6 und R9 Wasserstoff oder Fluor, R21 C1-6-Alkanoyloxy und Z ss-Hydroxymethylen darstellen.
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