CH531494A - Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe

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CH531494A
CH531494A CH860472A CH860472A CH531494A CH 531494 A CH531494 A CH 531494A CH 860472 A CH860472 A CH 860472A CH 860472 A CH860472 A CH 860472A CH 531494 A CH531494 A CH 531494A
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pregnene
acid
methylene
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Andor Fuerst
Marcel Mueller
Peter Mueller
Arno Johannes Schocher
Elisabeth Becher
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Hoffmann La Roche
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    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01D—MEASURING NOT SPECIALLY ADAPTED FOR A SPECIFIC VARIABLE; ARRANGEMENTS FOR MEASURING TWO OR MORE VARIABLES NOT COVERED IN A SINGLE OTHER SUBCLASS; TARIFF METERING APPARATUS; MEASURING OR TESTING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • G01D9/00—Recording measured values
    • G01D9/28—Producing one or more recordings, each recording being of the values of two or more different variables
    • G01D9/30—Producing one or more recordings, each recording being of the values of two or more different variables there being a separate recording element for each variable, e.g. multiple-pen recorder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01D—MEASURING NOT SPECIALLY ADAPTED FOR A SPECIFIC VARIABLE; ARRANGEMENTS FOR MEASURING TWO OR MORE VARIABLES NOT COVERED IN A SINGLE OTHER SUBCLASS; TARIFF METERING APPARATUS; MEASURING OR TESTING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • G—PHYSICS
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Formel
EMI1.1     
 in der R6 und   Rg    unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R17 Hydroxy oder Acyloxy und   R    Acyloxy bedeuten bzw. deren   1,2-Dehydroderivate.   



   Eine Acyloxygruppe enthält vorzugsweise den Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen, einer araliphatischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu 20, vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen. Beispiele solcher Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Önanthsäure,   folsäure,    Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Zintronensäure, Cyclohexylpropionsäure, Phenylessigsäure und Benzoesäure.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die   ll-Hydroxygruppe    eines Steroids der Formel Beispiel
2,0 g   2 1-Acetoxy-1 iss, 17-dihydroxy-15ss, 16ss-methylen-    pregn-4-en-3,20-dion wurden in 200 ml Aceton gelöst, auf
EMI1.2     
 in der   R6,      Rg,    R17 und R21 die obige Bedeutung haben, oder des entsprechenden 1,2-Dehydroderivats zur Ketogruppe oxydiert.



   Zur Herstellung der Ausgangsstoffe kann auf die belgische Patentschrift Nr. 760 392 verwiesen werden.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Steroide sind endocrin, insbesondere antiinflammatorisch, wirksam. Sie können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, in halbfester oder in flüssiger Form vorliegen.



  Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Ver änderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.   0     abgekühlt und innert 5 Min. mit 1,7 ml 8n CrO3 in 2n   H2S04    (Jones-Reagens) und 20 ml Aceton versetzt. Es  wurde noch 10 Min. bei   0     gerührt, dann mit 4 ml Methanol versetzt und schliesslich das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen. Durch Extraktion mit Methylenchlorid extrahierte man 2,0 g Substanz, die auf der 50fachen Menge Silicagel chromatographiert wurde. 

  Mit Methylenchlorid-Aceton 9:1 eluierte man reines   21 -Acetoxy-17-hydroxy-15ss, 16ss-methy      len-pregn-4-en-3,1 1,20-trion,    Schmelzpunkt   259-261  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer EMI2.1 <tb> Steroide <SEP> der <SEP> Formel <tb> <SEP> C111-2R21 <tb> <SEP> 0=0 <tb> <SEP> 0%t <SEP> 7 <tb> <SEP> 110 <SEP> 1 <tb> <SEP> 3 <tb> 0H <tb> <SEP> R6 <tb> in der R5 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R17 Hydroxy oder Acyloxy und R21 Acvloxv bedeuten bzw. deren 1,2-Dehvdroderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man die 11-Hydroxygruppe eines Steroids der Formel EMI2.2 oder des entsprechenden 1,2-Dehydroderivats zur Ketogruppe oxydiert.
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