CH515212A - Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Mkanojaminderivaten   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Alkanolarninderivaten,    die ss-adrenergische Blockierungswirksamkeit besitzen und daher bei der Behandlung oder Prophylaxe von Herzkrankheiten brauchbar sind.



   Gewisse 1 - Amino - 3-phenoxy-2-propanolderivate sind bekannt, aber es war bisher nicht bekannt, dass Verbindungen dieses Typs ss-adrenergische Blockierungswirksamkeit besitzen.



   Erfindungsgemäss werden Alkanolaminderivate der Formel:
EMI1.1     
 worin R2 einen a-verzweigten Alkylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen a-verzweigten Hydroxyalkylrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- oder Alkenylrest mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einen a-verzweigten Aralkylrest mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkylreste mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder ein Jodatom oder eine Acyl-, Aryl-, Aryloxy-, (z. B. Alkylaryloxy-), Arylthio-, Arylsulfonyl-, Arylamino-, Aralkyl- oder Aralkoxygruppe bedeutet, bzw. ihre Salze hergestellt.



   Es versteht sich, dass die obige Definition der Alkanolaminderivate alle möglichen Stereoisomere derselben und Gemische davon umfasst.



   Als geeignete Bedeutung von R2 sei z. B. der Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, l-Methyloctyl-, 2-Hy   droxy - 1,1 - dimethyläthyl-, I-Methyl-3-phenylpropyl-,    Cyclopentyl- und Allylrest erwähnt.



   Als geeignete Bedeutung von   R3    und R4, wenn sie Alkylreste bedeuten, sei z. B. der Methylrest genannt.



   Als geeignete Bedeutung von A seien beispielsweise die folgenden Reste genannt: der Hydroxyl-, Nitro-, Jod-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy-, 4-Tolyloxy-, Phenylthio-, Phenylsulfonyl-, Anilino-, Benzyl-, a,a-Dimethylbenzyl- und Benzyloxyrest.



   Als besonders wertvolle Verbindungen, welche ver   fahrensgemäss    hergestellt werden können, seien genannt z. B. das 1 -(2-Hydroxyphenoxy)-,   1-(2-Phenylphenoxy)-,    1-(2-Phenoxyphenoxy)- und   1-[2-(4-Tolyloxy)-phenoxy]-3-isopropylamino-   
2-propanol und ihre Salze.



   Als geeignete Salze der Alkanolamine seien die folgenden erwähnt: Säureadditionssalze, z. B. von anorganischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder von organischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, ss-Naphthoate, Adipate oder   1,1'-Methylen-    bis-(2-hydroxy-3-naphthoate), oder von sauren synthetischen Harzen, beispielsweise von sulfonierten Polystyrolharzen, z. B.  Zeo-Karb  225 ( Zeo-Karb  ist eine eingetragene Marke), abgeleitete Salze. Verhältnismässig unlösliche Salze, beispielsweise die   1,1'-Methylen-bis-    (2-hydroxy-3-naphthoate), haben den Vorteil, dass sie verlängerte Blutspiegel des Medikamentes liefern.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
EMI1.2     
 worin X die Gruppe
EMI1.3     
  bedeutet, wobei Z ein Halogenatom bedeutet, mit einem Amin der Formel   NH2R2    umsetzt.



   Als eine geeignete Bedeutung von Z sei beispielsweise ein Chlor- oder Bromatom erwähnt. Die Umsetzung kann zweckmässig durch Zuführung von Wärme beschleunigt oder vervollständigt werden, und sie kann in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausgeführt werden.



   In den folgenden Beispielen sind die Teile gewichtsmässig angegeben.



   Beispiel 1
Ein Gemisch von 2,4 Teilen 1,2-Epoxy-3-(2-phenoxyphenoxy)-propan und 10 Teilen Isopropylamin wird eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Isopropylamin wird durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der ölige Rückstand wird in 50 Teilen 2n Salzsäure gelöst, Entfärbungskohle wird zugegeben, und das Gemisch wird 10 Minuten lang am Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird heiss filtriert und das Filtrat abgekühlt. Das resultierende Gemisch wird filtriert, und der feste Rückstand wird aus   Athylacetat    kristallisiert. Auf diese Weise wird 1-Isopropylamino-3-(2-phenoxyphenoxy)-2-propanol hydrochlorid vom Schmelzpunkt   120-122     C erhalten.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete 1,2-Epoxy-3 (2-phenoxyphenoxy)-propan kann folgendermassen erhalten werden:
Zu einer Lösung von 18,6 Teilen 2-Phenoxyphenol und 4,8 Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser werden tropfenweise unter 200 C 11,6 Teile Epichlorhydrin zugegeben. Das Gemisch wird bei Umgebungstemperatur 18 Stunden lang gerührt und wird dann 2mal mit 50 Teilen Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand besteht aus 1 ,2-Epoxy-3-(2-phenoxyphenoxy)-propan.



   In einer ähnlichen Weise wird unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien 1 -Isopropylamino-3   -[2-(4-tolyloxy) -phenoxyj-   
2-propanol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt   117-119     C (kristallisiert aus einem Gemisch von Äthylacetat und Äther) erhalten.



   Beispiel 2
2,4 Teile 1-(2-B enzylphenoxy)-2,3 -epoxy-propan und 10 Teile Isopropylamin werden zusammen eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, und 20 Teile 2n Salzsäure werden zugegeben.



  Der so gebildete Niederschlag wird durch Dekantieren abgetrennt und zusammen mit 20 Teilen 2n Natriumhydroxydlösung gerührt. Das Gemisch wird dann mit 50 Teilen Äther extrahiert, und der ätherische Extrakt wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.



  Ätherischer Chlorwasserstoff wird zu der trockenen ätherischen Lösung gegeben, bis die Ausfällung beendet ist. Das Gemisch wird filtriert, und der feste Rückstand wird mit Äther gewaschen und dann aus Äthylacetat kristallisiert. Auf diese Weise wird   1-(2-Benzylphenoxy)-3 -isopropylamino-2-propanol-    hydrochlorid vom Schmelzpunkt   106-107     C erhalten.

 

   Beispiel 3
Nach derselben Verfahrensweise wie in den Beispielen 1 und 2, unter Anwendung der entsprechenden Ausgangsprodukte, werden die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen erhalten
EMI2.1     

A Base oder Salz Smp.   (o    C) Umkristallisiert aus 'Phenyl   B!ase    67-68 Cyclohexan   Hydroxy    Pikrat   207408    wässrigem   Athanol      Phenylhhio    Hydrochlorid 76-78 wässriger 2n Salzsäure   Nitro      Pikrat    157-158 Wasser Jodo Base 99-99,5   Cyclohexan    Benzyl   HydjrEhlurid      1,06-107    Äthylacetat Phenylsulfonyl   Hydrogenoxalat    184 (Zers.)   nPropanoi

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten der Formel EMI2.2 worin R2 einen a-verzweigten Alkylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen a-verzweigten Hydroxyalkylrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyloder Alkenylrest mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen oder einen a-verzweigten Aralkylrest mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkylreste mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und A die Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder ein Jodatom oder eine Acyl-, Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfonyl-, Arylamino-, Aralkyl- oder Aralkoxygruppe bedeutet, bzw.
    ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.3 worin X die Gruppe EMI2.4 bedeutet, wobei Z ein Halogenatom bedeutet, mit einem Amin der Formel NH2R2 umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Z das Chlor- oder Bromatom bedeutet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung durch Zuführung von Wärme beschleunigt oder vervollständigt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausführt.
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