CH472402A - Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer DerivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Derivate Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Derivate, die p-ad- renergische Blockierungswirksamkeit besitzen und die daher bei der Behandlung oder Prophylaxe von Herzkrankheiten, wie z.B. Herzarrhythmien und Angina pectoris, brauchbar sind und der Formel EMI1.1 entsprechen, worin R einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Ring B gegebenenfalls einen oder mehrere Halogensubstituenten tragen kann, sowie der Salze derselben. Es versteht sich, dass die obige Definition alle möglichen stereoisomeren Formen der fraglichen heterocyclischen Derivate umfasst. Diese können optisch aktive Formen sein, oder sie können Racemate der Diastereomeren sein, die zu existieren vermögen, wenn mehr als ein Asymmetriezentrum im Molekül vorhanden ist. Es versteht sich ebenfalls, dass in dieser Beschreibung Ausdrücke, in denen keine Substituenten erwähnt sind, z.B. der Ausdruck Alkylrest , nur die unsubstituierten fraglichen Reste umfassen. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Alkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der n-Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 1 -Methylbutyl- oder 1-Methyl- octylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Hydroxyalkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der 2-Hydroxy - 1,1 -dimethyläthylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Aralkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der 1-Me- thyl-3-phenylpropylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Cycloalkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der Cyclopentylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Alkenylrest mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der Allylrest genannt. Als geeignete gegebenenfalls vorhandene Halogensubstituenten im Ring B können beispielsweise ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome erwähnt werden. Besonders wertvolle erfindungsgemäss erhältliche heterocyclische Derivate sind beispielsweise 9-Hydroxy-4 -(2-hydroxy-3 -isopropylaminopropoxy)-xanthen und die Salze davon. Als geeignete Salze der erfindungsgemäss hergestellten heterocyclischen Derivate seien Säureadditionssalze, beispielsweise von anorganischen Säuren abgeleitete Salze, z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder von organischen Säuren abgeleitete Salze, z.B. Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate oder Citrate, erwähnt. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Zink und einem Alkalimetallhydroxyd, z.B. Natriumhydroxyd, in einem inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, z.B. Äthanol, reduziert. Die in dem obigen Verfahren als Ausgangsmaterial benützten Verbindungen der Formel EMI2.1 können wie in der britischen Patentschrift Nr. 1 058 822 beschrieben dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einem Amin der Formel R2NH. umsetzt, wobei Y die Gruppe -CHOH-CH2X oder EMI2.3 darstellt, worin X ein Halogenatom bedeutet. Im folgenden Beispiel sind die Teile gewichtsmässig angegeben. Beispiel Ein Gemisch von einem Teil 4-[2-Hydroxy-3-isopro pylaminopropoxy]-xanthon, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 40 Teilen Äthanol wird unter Rückfluss erhitzt, und 4 Teile Zinkstaub werden in kleinen Portionen während einer Stunde zugegeben. Das Gemisch wird weitere 18 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt und wird dann abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird in 400 Teile Wasser gegossen, und das wässrige Gemisch wird viermal mit 100 Teilen Äther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Extrakte werden mit 100 Teilen Wasser gewaschen und dann zwei mal mit 50 Teilen einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen. Der ätherische Extrakt wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird kristallisiert aus Äthylacetat, und auf diese Weise wird 9-Hydroxy-4-[2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy]- -xanthen vom Schmelzpunkt 136-1380C erhalten. Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-(2-Hydroxy -3-isopropylaminopropoxy)-xanthon vom Schmelzpunkt 145-1460C kann wie in Beispiel 5 der britischen Patentschrift Nr. 1 058 822 beschrieben erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischen Derivate der Formel EMI2.4 worin R2 einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Ring B gegebenenfalls einen oder mehrere Halogensubstituenten tragen kann, sowie der Salze derselben, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.5 mit Zink und einem Alkalimetallhydroxyd in einem inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel reduziert.
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