AT252219B - Verfahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten und deren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten, die ss-adrenergische Blockierungswirkung besitzen und daher für die Behandlung oder Prophylaxe von Herzkranzarterienkrankheiten geeignet sind.
Demgemäss bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher RI Wasserstoff oder einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest, R2 einen verzweigtkettigen Alkyl-, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl- oder Alkenylrest oder einen Aralkylrest mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls einen oder mehrere Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylendioxy- oder Halogensubstituenten trägt.
R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste darstellen, Ar ein Arylradikal bedeutet und der Benzolring (A) gegebenenfalls einen, zwei, drei oder vier zusätzliche Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe Halogen-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Hydroxy-, Halogenalkyl-, Aryl-, Aryloxy-, Alkylaryloxy-, Arylsulfonyl-, Arylamino-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Nitro- und Alkenylreste, aufweist und deren Salzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher Rl, R2, R3, Ry, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben, oxydiert und gewünschtenfalls die erhaltenen Basen in Salze umwandelt, bzw. solche freimacht.
Als geeignetes Oxydationsmittel oder geeignetes Oxydationsverfahren kann jedes Oxydationsmittel oder jedes Verfahren dienen, von denen bekannt ist, dass sie, wie z. B. Wasserstoffperoxyd, zur Umwandlung eines Arylthioarylrestes in den entsprechenden Arylsulfonylarylrest geeignet sind.
Es ist selbstverständlich, dass die oben angeführte Definition von Alkanolaminderivaten alle hievon möglichen Stereoisomeren und Gemische hievon umfasst.
Als Substituent Ar ist beispielsweise ein Arylradikal mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, z. B. das Phenylradikal, geeignet.
Ein Alkylrest RI ist ein solcher mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa ein Methyl-, Äthyloder Isopropylrest.
Ein Alkenylrest R ist ein solcher mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Allylrest. Ein Aralkylrest Rl ist ein solcher mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Benzylrest.
Ein verzweigtkettiger Alkylrest R2 ist ein solcher mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen, z. B. der Isopropyl-, Isobutyl-, sek. Butyl-, tert. Butyl- oder 1-Methyloctylrest.
Ein Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest R ist ein Alkylrest mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen, welcher entweder einen Hydroxyrest oder einen Alkoxyrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, beispielsweise den Methoxy- oder n-Propoxyrest trägt. Ein Aralkylrest R2 ist ein solcher mit 8-15 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Hydroxy-, Halogen- oder Alkoxyreste, z. B. Alkoxyreste mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, subtsituiert ist. Wenn daher R für einen substituierten Alkylrest oder einen Aralkylrest steht, so sind Reste wie der 2-Hydroxy-1, 1-dimethyläthyl-, 2-n-Propoxyäthyl- oder 1-Methyl-3- phenylpropylrest typisch.
<Desc/Clms Page number 2>
Ein Cycloalkylrest R 2 ist ein solcher mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Cyclopentylrest.
Ein Alkenylrest R 2 ist ein solcher mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Allylrest.
Alkylrest R 3 und R 4 sind solche mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Methylrest.
Gegebenenfalls vorhandene weitere Substituenten am Benzolring (A) sind beispielsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Alkyl- und Alkoxyreste mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert. Butyl-, tert. Amyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder n-Butoxyrest und Alkanoyl-, Aralkanoyl- und Aroylreste mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Acetyl- oder Benzoylrest, der Hydroxylrest und Halogenalkylreste mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, wie etwa der Trifluormethylrest, sowie Aryl-, Aryloxy-,
EMI2.1
können, sind z. B. l-Isopropylamino-3- (2'-phenylsulfonylphenoxy)-2-propanol und dessen Salze.
Geeignete Salze der Alkanolamine sind Säureadditionssalze, z. B. Salze, die sich von anorganischen Säuren ableiten, wie Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder Salze, die sich von organischen Säuren ableiten, wie z. B. Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, ss-Naphthoate, Adipate oder 1, 1'-Methylen-bis- (2-hydroxy-3-naphthoate), oder Salze, die sich von sauren synthetischen Harzen, z. B. sulfonierten Polystyrolharzen, wie "Zeo-Karb"-225 ("Zeo-Karb" ist ein Handelsname), ableiten. Relativ unlösliche Salze, wie z. B. die 1, 1'-Methylen-bis- (2-hydroxy-3-naphthoate), haben den Vorteil, dass mit ihnen ein verlängerter Blutspiegel des Medikamentes erzielt werden kann.
Die beim Verfahren gemäss der Erfindung verwendeten Ausgangsmaterialien erhält man beispielsweise
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
EMI2.5
mit einem Amin der allgemeinen Formel NHRIR2, worin RI und R2 die obige Bedeutung haben.
Durch das folgende Beispiel wird, ohne darauf beschränkt zu sein, die Erfindung näher erläutert.
Im Beispiel sind die Teile Gewichtsteile.
Beispiel :
2 Teile 100 vol.-% iges WasserstoSperoxyd werden einer Lösung von 0, 7 Teilen 1-Isopropylamino-3- (2'-phenylthiophenoxy)-2-propanol-Hydrochlorid in 4 Teilen Eisessig zugesetzt, und das Gemisch wird 18 h auf Zimmertemperatur gehalten. Sodann wird das Gemisch mit 2 n-Natriumhydroxydlösung alkalisiert und mit einem Gemisch aus 25 Teilen Äther und 25 Teilen Äthylacetat extrahiert. Der Extrakt wird mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und mit einer Lösung von Oxalsäure in Äther versetzt, bis die Fällung im wesentlichen vollständig ist. Das Gemisch wird filtriert und der Rückstand mit Äther gewaschen und aus n-Propanol umkristallisiert.
Man erhält auf diese Weise 1-Isopropylamino-3- (2'-
EMI2.6
chlorid hat den Fp. 76-78 C, umkristallisiert aus 2 n-Salzsäure.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten der allgemeinen Formel EMI2.7 in welcher Rl Wasserstoff oder einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest, R2 einen verzweigtkettigen Alkyl-, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylrest oder einen Aralkylrest mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls einen oder mehrere Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylendioxy- oder Halogensubstituenten trägt, R und R , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste darstellen, Ar ein Arylradikal bedeutet und der Benzolring (A) gegebenenfalls einen, zwei, drei oder vier zusätzliche Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Alkyl-, <Desc/Clms Page number 3> Alkoxy-, Acyl-, Hydroxy-, Halogenalkyl-, Aryl-, Aryloxy-, Alkylaryloxy-,Arylsulfonyl-, Arylamino-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Nitro- und Alkenylreste, aufweist, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 in welcher Rl, R2, R3, R4, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben, oxydiert und gewünschtenfalls die erhaltenen Basen in Salze umwandelt bzw. aus solchen freimacht.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd verwendet.
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