CH499493A - Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen Aminoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen Aminoverbindungen

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CH499493A CH1810066A CH1810066A CH499493A CH 499493 A CH499493 A CH 499493A CH 1810066 A CH1810066 A CH 1810066A CH 1810066 A CH1810066 A CH 1810066A CH 499493 A CH499493 A CH 499493A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen   Aminoverbindungen   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 oder ihrer Salze und Überführung in die entsprechenden quartären Ammoniumverbindungen. In dieser Formel bedeuten
X = Sauerstoff oder -OH und -H
R1,   R2      R3 -=    -H, -OH,   -C1,    -OCH3,   -NOz   
R4 = -H, -CH3,   -C2H5       R5    = -H, -CH3,    R6    R7 = -H, -CH3,
R8 = -H, -OH
R9, R10   =    -H,   -C1,    -CH3, -OCH3
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wertvoll, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten.



  Hervorragend geeignet sind sie zum Verbessern der Herzfunktion.



   Erfindungsgemäss werden die neuen Verbindungen hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3     
 worin Z ein Halogenatom oder, falls X = OH   +    H ist, auch die Gruppe   NHR3    und W entweder die Gruppierung   (NHR5 + RG)    oder die Gruppierung (Halogen + R6), wobei Z jeweils nicht mit einem Bestandteil von W identisch sein soll, oder aber Z die Gruppe   NHR5    und W Sauerstoff bedeuten umsetzt, wobei, wenn W Sauerstoff bedeutet, die Umsetzung reduzierend erfolgt.



   Die erhaltenen Basen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können mit einer optisch aktiven Säure umgesetzt und dann durch fraktioniertes Ausfällen oder Auskristallisieren in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.



   In vielen Fällen kann man auch so vorgehen, dass man als Ausgangsstoffe optisch aktive Isomere der Formel II undloder III verwendet.



   Zur Herstellung von sekundären Alkoholen der allgemeinen Formel  
EMI2.1     
 kann man auch so vorgehen, dass man ein Keton der allgemeinen Formel (I) wobei X = Sauerstoff ist, oder sein Salz katalytisch oder chemisch reduziert. Die katalytische Reduktion lässt sich in an sich bekannter Weise durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren durchführen. Als chemische Reduktionsmittel im Rahmen der Erfindung eignen sich z. B.



  Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid, Alkalialkoholate, Erdalkalialkoholate oder Aluminiumalkoholate.



   Beispiel 1
16,8 g   ss-Chlorpropiophenon    werden mit 15,1 g l-Norephedrin, 150 ml Isopropanol und 21 g   K2CO3    3 Stunden lang am Rückfluss erhitzt und noch warm filtriert. Aus dem Filtrat erhält man   3-t1'-Phenyl-1'-    hydroxypropyl-   (2') - amino] - 1      -phenylpropanol-(1).    Die Base hat nach Umkristallisieren aus Isopropanol einen Schmelzpunkt von 138 bis 1400 C. Aus der Base entsteht mit Isopropanol-HCl das HCl-Salz, das einen Schmelzpunkt von 1950 C hat.



   Beispiel 2
Zu einer Lösung von 13,3 g l-Ephedrin in 80 ml Isopropanol werden 13,5 g   ss-Chlorpropiophenon    gegeben und 2 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch fällt das
N-[3 -Phenyl-3 -hydroxypropyl-(2)]-N-methyl    ss-aminopropiophenon HC1   
EMI2.2     
 kristallin aus. Aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei   146-1490    C.



   Beispiel 3
25 g 3-[1'-Phenyl-1'-hydroxypropyl-(2')-amino]-1- phenylpropanon-(l)   HCl    wird in 400 ml Methanol gelöst und bei 600 C und 10 at Druck mit Wasserstoff in Gegenwart von 4 g Pd/BaSO4   (5 %    Pd) als Katalysator hydriert. Die Lösung wird filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird mit 20 ml Isopropanol aufgenommen und mit 130 ml   Äther-Petroläther    versetzt. Das so entstandene   3-[1'-Phenyl-l'-hydroxypropyl-    (2')-amino]-1-phenylpropanol-(l)    HC1   
EMI2.3     
 wird aus Isopropanol umkristallisiert; Fp.   176-1780    C.



   Beispiel 4
33,5 g   3-[1'-Phenyl-l'-hydroxypropyl-(2')-amino]-1-      phenyl-2-methyl-propanon-(1) HCl    werden in 500 ml Methanol gelöst und bei 600 C und 10 at Druck wie schon in Beispiel 3 beschrieben reduziert. Man erhält nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methanol das Hydrochlorid von   3-[1'-Phenyl-l'-hydroxypropyl-(2')-    amino]-   -phenyl-2-methylpropanol-(l)   
EMI2.4     
 mit einem Schmelzpunkt von 2390 C.



   Beispiel 5
30,5 g   3 -[1 -Phenylpropyl-(2')-amino] - 1 -phenylpro-      panon-(l)      HCl    werden in 500 ml Methanol gelöst und wie in Beispiel 3 beschrieben reduziert. Das erhaltene    3-[ 1 '-Phenylpropyl-(2')-amino] - 1 -phenyl-    propanol-(l) HC1
EMI2.5     
 wird aus Isopropanoläther zweimal umkristallisiert und schmilzt bei 1730 C.



   Beispiel 6
20 g 3-[1'-Phenyl-1-hydroxypropyl-(2')-amino]-1-   (m-methoxyphenyl)-propanon-(l)      HCl    werden in 500 ml Methanol gelöst und durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von 4 g Pd/BaSO4 (mit 5 % Pd) bei 600 C und 10 at reduziert. Das entstandene    3 - [1 -Phenyl- 1 -hydroxypropyl-(2')-amino] -    l-(m-methoxyphenyl)-propanol-(l)   HCl   
EMI2.6     
  schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Isopropyläther bei   155-1580    C.



   Beispiel 7
16 g (0,05 Mol)   3-[1'-Phenyl-l-hydroxypropyl-(2')-    amino]-l-phenylpropanon-(l) HCl, gelöst in 100 ml Methanol, werden bei 250 C mit 2,9 g (0,075 Mol) Natriumhydrid, das in 25 ml Wasser gelöst ist, umgesetzt. Es wird 1 Stunde nachgerührt. Anschliessend wird die Lösung eingeengt, mit 100 ml Wasser aufgenommen, mit 40 ml Natronlauge   (40 %)    versetzt und mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in 25 ml Isopropanol gelöst und mit isopropanolischer Salzsäure neutralisiert. Das ausgefallene Salz wird aus Isopropanol-Benzin umkristallisiert. Fp.



     1790 C.   



   Beispiel 8
28,5 g (0,1 Mol)   3-[1'-Phenyl-l'-hydroxypropyl-(2')-    amino]-l-phenylpropanon-(l)-Base, gelöst in 150 ml Isopropanol, werden mit 20,4 g (0,1 Mol) Aluminiumisopropylat 8 Stunden unter Rühren im Stickstoffstrom auf 800 C erwärmt. Die Lösung wird hierauf zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit 80 ml Schwefelsäure (20 %ig) gelöst, mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird wie in Beispiel 7 weiter verarbeitet; Fp.



     1790 C.   



   Beispiel 9
Zu einem Gemisch von 25 g   N-t3-Phenyl-3-hydroxy      propyl-(2)] -ss-amino-3 -nitropropiophenon    und 250 ml Methanol fügt man tropfenweise 4 g NaBH4, gelöst in 30 ml Wasser, bei 250 C. Es wird 2 Stunden lang nachgerührt. Das Lösungsmittel wird eingedampft, der Rückstand mit Benzol aufgenommen und mit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt. Die Benzollösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in das Hydrochlorid überführt und dreimal aus Methanol umkristallisiert. Man erhält das    N-[3 -Phenyl-3 -hydroxypropyl-(2)]-3 -(3 -nitro-       phenyl)-3-hydroxypropylamin.    HCl
EMI3.1     
 vom Fp.   2170 C.   



   Beispiel 10
28 g   N-(2-Phenyl-2-hydroxyäthyl)-ss-aminopropio-      phenon. HCl    werden in 500 ml Methanol gelöst und bei 600 C und 10 at   Druck    in Gegenwart von 3 g   Pd-Bssriumsulfat    (5 % Pd) hydriert. Dann wird filtriert und die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Isopropanol-Benzin-Gemisch umkristallisiert. Man erhält das N-(2-Phenyl-2-hydroxyäthyl)-3phenyl-3-hydroxypropylamin   HCl    vom Fp.   1930 C.   
EMI3.2     




   PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI3.3     
 oder ihrer Salze, wobei in dieser Formel bedeuten
X = Sauerstoff oder -OH und -H
R1, R2, R3 = -H, -OH, -Cl,   -OCH8,      -NO2   
R4 = -H, -CH3, -C2H5
R5 = -H, -CH3,    R6    R7 = -H,   -CH8,   
R8 = -H, -OH
R9, R10 = -H, -Cl,   -CH8,    -OCH3 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.4     
 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.5     
 worin Z ein Halogenatom oder, falls X = OH + H ist, auch die Gruppe NHR5 und W entweder die Gruppierung (NHR5 + R6) oder die Gruppierung (Halogen +   R6),    wobei Z jeweils nicht mit einem Bestandteil von W identisch sein soll, 

   oder aber Z die Gruppe NHR5 und W Sauerstoff bedeuten umsetzt, wobei, wenn W Sauerstoff bedeutet, die Umsetzung reduzierend erfolgt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Isopropyläther bei 155-1580 C.
    Beispiel 7 16 g (0,05 Mol) 3-[1'-Phenyl-l-hydroxypropyl-(2')- amino]-l-phenylpropanon-(l) HCl, gelöst in 100 ml Methanol, werden bei 250 C mit 2,9 g (0,075 Mol) Natriumhydrid, das in 25 ml Wasser gelöst ist, umgesetzt. Es wird 1 Stunde nachgerührt. Anschliessend wird die Lösung eingeengt, mit 100 ml Wasser aufgenommen, mit 40 ml Natronlauge (40 %) versetzt und mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in 25 ml Isopropanol gelöst und mit isopropanolischer Salzsäure neutralisiert. Das ausgefallene Salz wird aus Isopropanol-Benzin umkristallisiert. Fp.
    1790 C.
    Beispiel 8 28,5 g (0,1 Mol) 3-[1'-Phenyl-l'-hydroxypropyl-(2')- amino]-l-phenylpropanon-(l)-Base, gelöst in 150 ml Isopropanol, werden mit 20,4 g (0,1 Mol) Aluminiumisopropylat 8 Stunden unter Rühren im Stickstoffstrom auf 800 C erwärmt. Die Lösung wird hierauf zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit 80 ml Schwefelsäure (20 %ig) gelöst, mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird wie in Beispiel 7 weiter verarbeitet; Fp.
    1790 C.
    Beispiel 9 Zu einem Gemisch von 25 g N-t3-Phenyl-3-hydroxy propyl-(2)] -ss-amino-3 -nitropropiophenon und 250 ml Methanol fügt man tropfenweise 4 g NaBH4, gelöst in 30 ml Wasser, bei 250 C. Es wird 2 Stunden lang nachgerührt. Das Lösungsmittel wird eingedampft, der Rückstand mit Benzol aufgenommen und mit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt. Die Benzollösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in das Hydrochlorid überführt und dreimal aus Methanol umkristallisiert. Man erhält das N-[3 -Phenyl-3 -hydroxypropyl-(2)]-3 -(3 -nitro- phenyl)-3-hydroxypropylamin. HCl EMI3.1 vom Fp. 2170 C.
    Beispiel 10 28 g N-(2-Phenyl-2-hydroxyäthyl)-ss-aminopropio- phenon. HCl werden in 500 ml Methanol gelöst und bei 600 C und 10 at Druck in Gegenwart von 3 g Pd-Bssriumsulfat (5 % Pd) hydriert. Dann wird filtriert und die Lösung im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Isopropanol-Benzin-Gemisch umkristallisiert. Man erhält das N-(2-Phenyl-2-hydroxyäthyl)-3phenyl-3-hydroxypropylamin HCl vom Fp. 1930 C. EMI3.2
    PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von neuen pharmazeutischen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.3 oder ihrer Salze, wobei in dieser Formel bedeuten X = Sauerstoff oder -OH und -H R1, R2, R3 = -H, -OH, -Cl, -OCH8, -NO2 R4 = -H, -CH3, -C2H5 R5 = -H, -CH3, R6 R7 = -H, -CH8, R8 = -H, -OH R9, R10 = -H, -Cl, -CH8, -OCH3 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.5 worin Z ein Halogenatom oder, falls X = OH + H ist, auch die Gruppe NHR5 und W entweder die Gruppierung (NHR5 + R6) oder die Gruppierung (Halogen + R6), wobei Z jeweils nicht mit einem Bestandteil von W identisch sein soll,
    oder aber Z die Gruppe NHR5 und W Sauerstoff bedeuten umsetzt, wobei, wenn W Sauerstoff bedeutet, die Umsetzung reduzierend erfolgt.
    UNTERANSPRÜCHE
    1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in den erhaltenen Verbindungen die Oxogruppe zur Hydroxygruppe reduziert wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die erhaltenen Basen in ihre Säureadditionssalze umgesetzt werden.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die in Form ihrer Racemate erhaltenen Verbindungen mit einer optisch aktiven Säure umsetzt und die dabei entstandenen Salze durch fraktioniertes Ausfällen oder Kristallisieren in die optisch aktiven Isomeren trennt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die in racemischer Form erhaltenen Hydroxyverbindungen mit einer optisch aktiven Säure umsetzt und die dabei entstandenen Salze durch fraktioniertes Ausfällen oder Kristallisieren in die optisch aktiven Isomeren trennt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von optisch aktiven Ausgangsstoffen ausgeht.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I oder Unteranspruch 1 hergestellten Verbindungen zur Umsetzung in die entsprechenden quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene entsprechende tertiäre Basen mit Quaternierungsmitteln behandelt.
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