CH467238A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cycloheptenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cycloheptenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a, d)-cycloheptenen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen und deren Salze, welche am Kohlenstoffatom der 5-Stellung durch einen Aminopropylidenrest substituiert sind. Diese Verbindungen können zur Behandlung von Geisteskrankheiten verwendet werden, da sie als Mittel gegen Depressionszustände bzw. zur Aufheiterung des Gemüts und als psychische Energiespender wirksam sind. Für solche Fälle kann die tägliche Dosis 5 bis 250 mg betragen, welche vorzugsweise in Teildosen eingenommen wird. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer mit Säuren erhältlichen Salze verabreicht. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen haben folgende Formel: EMI1.1 worin X und X' Wasserstoff; eine Alkylgruppe, vorzugsweise die Methyl-oder Äthylgruppe, oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, eine Acylgruppe oder eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Koh lenstoffatomen; eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Acylaminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 Koh lenstoffatomen; Halogen; Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder eine Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan; Carboxy; Carbamyl; eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen; eine Dialkylcarbamylgrupps mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen; eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Mercapto- oder eine Alkylmercaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Sulfamyl; eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R Wasserstoff; eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl, z. B. Benzyl, bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft nun die Umwandlung eines entsprechenden tertiären Amins in das sekundäre Amin der genannten Formel und ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein tertiäres Amin der Formel EMI1.2 mit einem Cyanhalogenid zur Bildung einer Verbindung der Formel EMI1.3 zur Reaktion bringt und diese Verbindung unter Bildung eines sekundären Amins der Formel EMI2.1 hydrolysiert. Die Hydrolyse erfolgt vorzugsweise in saurem Medium. Das Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Das tertiäre Amin wird in einem nichthydroxylischen Lösungsmittel, z. B. Benzol oder Äther, gelöst und die Lösung langsam in eine Cyanhalogenidlösung, zweckmässig mit gleichem Lösungsmittel, gegossen, wobei unter Rühren das sich bildende Alkyl- halogenid entweicht. Nach beendeter Umsetzung wird die basische Komponente durch Waschen mit verdünnter Säure entfernt und das Cyanamid durch Verdampfung des Lösungsmittels isoliert. Hierauf erfolgt die Hydrolyse in einem sauren oder alkalischen Medium zum sekundären Amin. Die Herstellung des Ausgangsstoffes ist im schweizerischen Patent Nr. 464 893 beschrieben. Beispiel 5-(3 -Methylaminopropyliden)-5 H-dibenzo- (a,d)-cyclohepten A. Eine Lösung von 23,06 g (0,0834 Mol) 5-(3 Dimethylaminopropyliden) - 5 H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten in 61 ml Benzol wird einer gerührten Lösung von 9,80 g (0,0917 Mol) Bromcyan in 38 ml Benzol trop fenweise zugefügt. Man rührt weiter während 3 Stunden bei Raumtemperatur und filtriert. Das Filtrat, zusammen mit der Benzolwäsche des Niederschlages, wird auf einem Dampfbad unter vermindertem Druck zur Trockne verdampft, so dass Lösungsmittel und überschüssiges Bromcyan abgetrennt werden. Hierauf wird der Rückstand aus rohem Cyanamid in Benzol gelöst, die Lösung zur Entfernung von Resten unveränderten Amins mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen. Nun wird die Benzollösung unter vermindertem Druck verdampft, und man erhält 19,6 g gelbes Öl als Rückstand. B. Das erhaltene ölige Cyanamid wird mit 500 ml Eisessig, 330 ml Wasser und 50 ml konzentrierter Salzsäure während 16 Stunden zum Rückfluss erhitzt, wobei Hydrolyse und Decarboxylierung stattfinden. Man engt auf ein kleines Volumen durch Verdampfen unter reduziertem Druck ein, löst den Rückstand in 250 ml Wasser, das 1 ml konzentrierte Salzsäure enthält, wäscht die wässrige Lösung mit Benzol und macht durch Zusatz eines Überschusses an Kaliumkarbonat alkalisch. Die dadurch freigewordene Base wird in Äther aufgenommen und die Ätherlösung über wasserfreiem Kalium karbonat ! getrocknet. Nach Verdampfung des ethers auf einem Dampfbad unter vermindertem Druck erhält man als Rückstand das entsprechende Cyclohepten in Form eines Öles. Die freie Base kann in das Oxalat übergeführt werden, indem man sie in warmem absolutem Äthanol löst, eine äquimolare Menge an in Äthanol gelöste Oxalsäure zufügt und durch Ätherzusatz das Oxalat zur Ausfällung bringt. Das oxalatsaure Salz wird aus einer Mischung von Methanol und Äthylacetat umkristallisiert. Die Hydrolyse kann aber auch wie folgt unter alkalischen Bedingungen durchgeführt werden: 2,0 g (0,007 Mol) des gemäss A erhaltenen Cyanamids werden unter Rühren in leine heisse Lösung von 25 g Kaliumhydroxyd in 38 ml abs. Methanol gegeben. Man erwärmt die Mischung unter Rühren während 45 Stunden auf Rückflusstemperatur, verdünnt hierauf mit Wasser und nimmt das sich dabei ausscheidende. gelbe Öl in Blenzol auf. Dann wird die Benzollösung mit Wasser gewaschen und nach Trocknung mit Natriumsulfat eingedampft, bis ein gelber öliger Rückstand (1,75 g) zurückbleibt. Nun wird die erhaltene Base in n Salzsäure aufgenommen und die neutrale Substanz mit Äther extrahiert. Nach erneutem Behandeln mit Alkali wird die erhaltene Base nochmals in Äther aufgenommen. Nach Verdampfung des ethers erhält man 1, 46 g der Base 5- (3Methylanainopropyliden) - 5H - dibenzo- (a, d)-cyclohepten, welche, wie oben angegeben, in das Oxalat übergeführt wird. Das salzsaure Salz kann unmittelbar aus der rohen freien Base gewonnen werden oder wie folgt aus dem Oxalat: Man versetzt eine wässrige Lösung des Oxalats mib Lithiumhydroxyd und nimmt die gebildete Base in Benzol auf. Nach Verdampfung des Benzols bleibt die Base praktisch in reiner Form zurück. Nun behandelt man die Base mit äthanolischer Salzsäure und fällt das gebildete salzsaure Salz durch Zusatz von Äther. Nach Umkristallisieren aus einer Athanol-Äther-Mischung schmilzt das Produkt bei 215,7-216,70 C.
Claims (1)
- Analyse für ClsH2lN ' HCl berechnet: 76,10 % C 7, 40 % H 4,67 % N gefunden: 76,08 % C 7,30 % H 4,54 % N PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5 H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen der Formel EMI2.2 und deren Salze, worin X und X' Wasserstoff; eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Koh lenstoffatomen; eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, eine Acylgruppe oder eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen;eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 6 Koh lenstoffatomen; eine Acylaminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylamino gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ; Halogen; Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder eine Perfluoralkoxy- gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan; Carboxy; Carbamyl; eine Alkylcarbarnylgruppe mit bis zu 5 Koh lenstoffatomen; eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen ; eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Mercapto- oder eine Alkylmercaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen;Sulfamyl; eine Alkylsulfamylgtuppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R Wasser stoff; eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.1 mit einem Cyanhalogenid zur Bildung einer Verbindung der Formel EMI3.2 zur Reaktion bringt und diese Verbindung unter Bildung des entsprechenden sekundären Amins hydrolysiert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse in saurem Medium erfolgt.
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