CH467744A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cycloheptenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cycloheptenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(1, d)-cycloheptenen IDie vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen und deren Salze, welche am Kohlenstoff atom der 5-Stellung durch einen Aminopropylidenrest substituiert sind. Diese Verbindungen können zur Behandlung von Geisteskrankheiten verwendet werden, da sie als Mittel gegen Depressionszustände bzw. zur Aufheiterung des Gemüts und als psychische Energiespender wirksam sind. Für solche Fälle kann die tägliche Dosis 5 bis 250 mlg betragen, welche vorzugsweise in Teildosen eingenommen wird. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer mit Säuren erhältlichen Salze verabreicht. Die nach dem erfindugnsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen haben folgende Formel: EMI1.1 worin X und X' Wasserstoff; eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, leine Acylgruppe oder eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Dialkyl laminogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ; eine Acyi- aminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ; Halogen; Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder leine Perfluor. alkoxygruppe, mit Es zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan; Carboxy; Carbamyl; eine alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen; eine Dialkyl- carbamylgruppe mit Ibis zu 9 Kohlenstoffatomen; eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Mercapto- oder eine Alkylmercaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Sulfamyl; eine Alkyl lsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoff atomen und R und R' Wasserstoff; eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl, z. B. Benzyl, bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft nun die Umwandlung eines entsprechenden primären Amins in das sekundäre Amin der genannten Formel, und ist da durch gekennzeichnet, dass man ein primäres Amil der Formel EMI1.2 mit einem Keton oder einem Aldehyd in einem Lösungsmittel bei Rückflusstempertur unter Bildung einer Verbindung der Formel EMI1.3 zur Reaktion bringt und Idiese Verbindung in Gegenwart eines Palladium-Katalysators zum sekundären Amin der Formel EMI2.1 hydriert. Das erhaltene Produkt kann man leicht in die entsprechenden Salze überführen. Die Umsetzung mit dem Keton oder Aldehyd erfolgt vorzugsweise in Benzol oder Toluol als Lösungsmittel unter Erhitzen des Gemisches zum Rückfluss, worauf die Hydrierung in Gegenwart eines Palladium-Katalysa- tors erfolgt. Dieses Verfahren zur Überführung Ides primären in das sekundäre Amin ist insbesondere dann von Vorteil, wenn grössere Gruppen eingeführt werden als Methylgruppen. Die Herstellung des Ausgangsstoffes ist im schweizerischen Patent Nr. 464 893 beschrieben. Beispiel 1 S-(3-Butylaminopropyliden)-5H-dibenzo- (a,d)-cyclohepten Einer Lösung von 5-(3-aminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten in Benzol wird Butyraldehyd zugefügt und man erhitzt die Mischung zum Rückfluss unter Kontinuierlicher Wasserabscheidung, bis letztere beendet ist. nach Abdampfen des Benzols wird das gebildete 5-(3-Butylidenaminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d) cyclohepten unter vermindertem Druck destilliert, in absolutem Alkohol gelost und in Gegenwart eines Platinkatalysdators hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Wegdestillieren des Lösungsmittel wird das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck gereinigt. Beispiel 2 Man hydriert eine Lösung von 5-(3-Aminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten und von diesem gegenüber überschüssigem Aceton in Äthanol und trennt gemäss Verfahren nach Beispiel 1. Das erhaltene Produkt ist 5-(3-Isopropylaminopropyliden)-5H-dibenzo (a,d)-cyclohepten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen der Formel EMI2.2 oder deren Salze, worin X und X' Wasserstoff; eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Pertluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, eine Acylgruppe oder eine Perfluoracyl igruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Amino rgruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlen- stoffatomen; eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen;eine Acylaminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylamino gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Halogen; Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder eine Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan;Carboxy; Carbamyl; eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen; eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen; eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine IMercapto-oder eine Alkyl meleaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; sulfamyl; eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstofftomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R und R' Wasserstoff; eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen;Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein primäres Amin der Formel EMI2.3 mit einem Keton oder einem Aldehyd in einem Lösungsmittel bei Rückflusstemperatur unter Bildung einer Ver bindung der Formel EMI2.4 zur Reaktion bringt und diese Verbindung in XGegen- wart eines palladium-Katalysators hydriert.
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