CA1082844A - Polymeres quaternises, leur procede de preparation et leur application - Google Patents
Polymeres quaternises, leur procede de preparation et leur applicationInfo
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Abstract
La présente invention a pour objet de nouveaux polymères constitués à base de motifs récurrents de formule I (I) dans laquelle : X ? représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbon; R'1 est un radical aliphatique, un radical alicyclique ou un radical arylaliphatique contenant au minium 2 et au maximum 20 atomes de carbone ; ou les restes R'1 et R'2 attachés à un même atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote ; A représente un groupement divalent de formule : dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de O à 11 et tels que la somme (x + y + t) est supérieure ou égale à 0 et inférieur à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone ; B représente un groupement divalent de formule -CH2 - CHOH - CH2 - , - (CH2) - O - (CH2)n-, ou- (CH2)v - CH- (CH2)z - CH - (CH2)u D G D et G représentant un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone, et v, z et u sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure à 1 quand la somme (x + y + t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3. L'invention se rapporte aussi au procédé de préparation de ces polymères qui sont utilisés comme agents cosmétiques.
Description
~0~2~4~
~ a pre~ente invention a pour objet de nouveaux poly-mare~ possédant des groupements ammonium quaternisés, ainsi que leur procédé de préparation et leur application com~e agents c osméti que ~, ~ 'invention a plu~ précisément pour objet le~ nouve~ux polymères ¢onstitués à base de motif~ récurrenta de formule I
R~2 X ~ CH3 X
N ~ A - N ~ B
~0 ~ I
R'1 CH3 dans laquelle:
X ~ représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone;
R'1 e3t un radical aliphatique, un radical alicyclique ou un radical arylaliphatique contenant au maximum 20 et au minimum 2 atomes de carbone; ou les restes R'1 et R'2 attachés à un m8me atome d'azote représentent en~emble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;
A représente un groupement divalent de formule:
(CH2)y - IH ~ (CH2)x ~ ~H _ (CH2)t ~
E E
dans laquelle x, y et t sont des nombres entier~ pouvant varier de 0 à 11 et tel~ que la somme (x~ y + t) est supériéure ou égale à 0 et inférieure à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moin~ de 18 atomes de carbone;
B représente un groupement divalent de formule ~: .
~0~2844 - CH2~, CH2 - (o,m ou p), - CH2 - CHOH - CH2- , - (CH2)n - O - (C~2)n ~ ~
ou - (CH2)V - ICH - (CH2)z - IH - (CH2~ u ~ ~ .
D G
D et G repré~entant un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moin~ de 18 atomes de carbone, et v, z ou u sGnt de~ nombres entiers pouvant varier de O à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la 30mme ~:
~v + z + u) ~oit ~upérieure ou égale à 1 et inférieure ~ 18, tels que la ~omme (v + z + u) ~oit ~upérieure à 1, quand la somme (x + y + t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
Dan3 ce qui suit, on désignera pour simpli~ier le~
polymères dont le~ moti~s récurrents répondent à la formule I :`
par l'expression "polymère de formule ~".
~es groupe~ terminaux de polymères de formule I varient :
notamment avec les proportions des réactifs de départ. Ils -: peuvent être du type R ~ C ~ :
N _ A , / ~ A
R'~ CH~ .
~" '. , ou X B
, '.
; Dan~Y la formule générale I, X ~3 repré~ente notamment S un anion halogénure (bromure, iodure ou chlorure), ou un anion déri~é d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide ~ulfurique, et le~ autres, ou encore un anion dérivé
d'un acide organique sulfonique ou carboxylique, notamment un .' . .
.. - . . . . . . . . .
: .,:, . . . :
. ~ , . . :
lV8Z~44 acide alcano~que ayant de 2 à 12 atomes de carbone, par exemple l'acide acétique, un acide phenylalcano~que, par exe~ple l'acide phénylacétique, l'acide benzo~que, l'acide lactique, l'acide citrique, ou l'acide paratoluène-sulfonique; lor6que R'1 représente un radical al~phatique, il ~'agit notamment d'un radical alkyle ou cycloalkyle-alkyle ayant moins de 20 ato~es de carbone et ayant de préférence pas plu~ de 18 atomes de carbone et notamment pas plu9 de 16 atomes de carbone; lorsque R'1 repré~ente un radical alicyclique il s'agit notamment d'un radical cycloalkyle à 5 ou 6 cha~nons; lorsque R'1 représent~
un radical arylaliphatique, il s'agit notamment d'un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone; lors-que le sub~tituant E, K, D ou G e~t un radical aliphatique, il 9 'agit notamment d'un radical alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone; v, z, et u représentent de préférence des nombres pouvant varier de 1 à 5, deux d'entre eux pouvant en outre être nuls; x, y et t sont de préférence des nombres pouvant varier de 0 ~ 5;
lorsque B représente un radical xylylidène, i; peut s'agir du radical o-, m- ou, de préférence p-xylylidène.
Parmi les polymère~ de formule I on citera notamment ceux pour lesquels: R'1 est un radical alkyle ayant 2 à 18 atomes de carbone et notamment 2 à 16 atomes de carbone, un radical benzyle ou un radical cyclohexyle; R'2 est un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone, et notamment 1 à 8 atomes de carbone, les restes R'1 et R'2 représentent ensemble notamment un radical polyméthylène ayant de préférence 4 ou 5 atome~ de carbone; en outre, le cycle formé par R'1 et R'2 peut comporter un second hétéroatome d'oxygène ou de soufre, et en particulier R'~ et R'2 peuvent représenter ensemble le radical divalent - (CH2)2 - 0 - (CH2)2 - ; A est un radical ~)82844 :
polyméthylène ayant de 2 à 12 et en particulier de 3 à 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux subs-tituants alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone; B est un radical xylylidène, ou B est un radical polyméthylène ayant de 3 à 10 et en particulier de 3 à 6 atomes de carbone, éven-tuellement ramifié par un ou deux sub~tituant~ alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone; et X est un atome de chlore, un atome d'iode ou un atome de brome.
Parmi ces derniers polymères de formule I, on citera plus particulièrement ceux pour lesquels R~1 est un radical éthyle, propyle, butyle, hexyle, octyle7 décyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohéxyle, ou benzyle; ~ est un radical poly-méthylène ayant 3, 5, 6, 8, 9 ou 10 atomes de carbone éventuel- :-lement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant de 1 ~
à 12 atomes de carbone; et B est un radical o- ou p-xylylidène, ::
ou B est un radical polyméthylène ayant ~, 4, 5 ou 6 atomes de carbone é~entuellement ramifié par un ou deux 6ubstituant~
alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone.
~'invention concerne nota~ment les polymères de formule I décrits ci-après dans les exemples 1 à 31.
Il convient de remarquer que l'invention s'étend aux polymères de formule I dans lesquel~ les groupements A, B, R'1 ou R'2 ont plusieurs valeurs différentes dans un même polymère de formule I. De tels polymères sont obtenus comme il sera : indiqué ci-après dan3 la description des procédé~ de préparation des polymères de formule I.
~'invention a également pour objet un procédé de pré-paration de~ polymères de formule I, caractérisé par le fait que:
30 a) ou bien on soumet à une réaction de poly~condensa-: tion une diamine ditertiaire de formule:
:: - 4 -~.' ~ ' ' ' ' ~VBZ844 l'2 CH3 N _ A _ N
R'1 bH3 et un di-halogénure de formule X ~ B _ X, dan~ le~-quelle3 A, B, R'1~ R'2 et X ont le~significations mentionnées précédemment , b) ou bien on soumet à une réaction de poly-condensa-tion une diamine ditertiaire de ~ormule:
l'2 IH3 N B N
R'1 CH3 et un di-halogénure de formule: X A X.
On effectue par exemple la réaction de poly-condensa-tion selon la méthode a) ou b) ci-dessus, dans un solvant ou dans un mélange de qolvants fa~orisant les réactions de quater-nisation, tel~ que l'eau, la diméthyl-formamide, l'acétonitrile, les alcool8 inférieurs, notamment les alcools inférieurs, comme le méthanol et les autres.
~ a température de réaction peut varier entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 100c.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.
On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine soit le di-halogénure en léger excès, cet exc~s étant in~érieur à 20 % en moles.
Il est possible de régler la longueur moyenne des chaines en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité (1 à 15~ en moles par rapport à l'un des réactifs) d~un réactif monofonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un mono-halogénure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituée soit par le ~ 82~44 groupement amine tertiaire utilisé, 90it par le groupement hydrocarboné du mono-halogénure. Les polymère~ de formule I
ayant de tels groupements terminaux font égalemènt partie de l'objet de l'invention.
On peut également utiliser à la place du réactif de départ soit un mélange de diamines di-tertiaire~, soit un mélange de di-halogénures, 90it encore un mélange de diamines di-tertiaires et un mélange de di-halogénures, à condition que le rapport des quantités molaire~ totale~ de diamines et de di-halogénures 90it voi~in de 1;
Les diamines di-tertiaires utilisées comme produits de départ dans le procédé décrit ci-dessus, sont connue~ ou peuvent être préparées par application des méthodes connue~.
Par exemple, les diamines de formule:
R'2\ ' / CH3 N (CH2)n - N \
R'j CH3 avec n = ~ peu~ent être obtenues par cyanoéthylation d'amines secondaires R' ~
NH
R~ 1/
selon Whitmore et coll. JACS 66 p. 725 (1944), réduction de ; l'amine propionitrile et méthylation par la méthode de Eschweiler - Clarke à l'aide du mélange formaldéhyde - acide formique. (cf. Chem. Ber. 38 p. 880 (1905) et JACS 55 p. 4571 (1933), Les autres diamines utilisée~ dans la présente demande peuvent etre préparées par méthylation selon la méthode décrite ci-dessus de diamines.
' ~ ~ .
~U~32~44 R'l`~ H
N _ A _NH2 ou N A NH2 R 2 ~ ~ 1 elles-mêmes obtenus par une méthode dérivant de celle décrite par H.E. Franck et coll., JACS 67 p. 882 (1945) ou bien par analogie avec la méthode décrite dans le brevet US No. 3,234,139.
Bien que l'invention ne soit pas limitée à des poly-- mères de formule I dont le degré de polymérisation ne pourrait varier que dans un domaine particulier de degrés de polyméri-~ation, les polymères de formule I ont un poids moléculaire gé-néralement compri~ entre 5,000 et 50,000.
~ es polymères de formule I sont généralement solubles dans au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'étha~
nol ou un mélange eau-éthanol.
Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent généralement une bonne affinité avec le~ fibres kératiniques.
Ils présentent des propriétés cosmétique~ intéressantes lorsqu'ils sont introduits dans des compositions cosmétiques appliquées sur les cheveux ou sur la peau et l'invention a également pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques des polymeres de formule I.
La présente invention a aussi pour objet des composi-tions cosmétiques caractérisees par le fait qu'elles compren-nent au moin~ un polymère de formule I. Ces composition~ cos-métique~ comprennent généralement au moins un adjuvant habituel-lement utilisé dan~ les compositions co~métiques.
~ es compositions cosmétiques de l'invention compren-nent des polymères de formule I, soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques :
~', (l'alcool ~tant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sou~ forme de crèmes, de gel~, d'émulsions, ou encore sous forme dlaérosols contenant également un propul-seur.
~ uvants gé~éralement présents dans le3 compositions cosmétique~ de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents ~équestrant~, les agents épaississants, etc Il convient de remarquer que les compositions cosméti-ques ;elon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utili-~ation. ~es compo~itions co~métiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du polymère de formule I.
Généralement, dans le~ compositions cosmétiquea de l'invention, la concentration en polymères dc formule I est comprise entre 0,01 et 10 % en poids, et de préférence entre 0.5 et 5 %.
~es polymères de formule I présentent notamment des propriétés cosmétiques intére~santes lorsqu'ils sont appliqué~
sur les cheveux.
C'est ainsi que, lorsqu'ils sont appliqués sur la che-velure, soit seuls, soit avec d'autres substance3 acti~es à
l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mise~ -~
en plie, etc... ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.
Contrairement aux agents cationiques usuels, il8 n'alourdissent pas les cheveux ~ecs, et facilitent donc les coiffures gonflantes. Il; confèrent aux cheveux sec de~ qua-... .
. ,~ . .
.. .
~0~2~
lité~ de nervosité et un aspect brillant.
Il~ contribuent efficacement à éliminer le~ défauts des cheveux sensibilisés par de~ traitement~ tels que décolora-tions, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer.
Il~ présentent en particulier un grand intérêt lorsqu' ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avant un shampooing anionique, et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anioni-que et/ou non ionique. ~es cheveux 80nt alors particulièrement facile~ à démêler et ont un toucher très doux.
Ils sont également utilisables comme agents de pré-traitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanente.
~ es polymères de formule I sont utilisables dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffant6, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooings, de mise en plis, de permanentes, de teinture~, de lotions restructurantes, de lotions traitante3 anti-séborrhéiques, ou de laques pour che-veux.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux, peuvent ; être notamment:
a) de 8 C ompo 9i tions traitantes comportant, a titre d'ingrédient actif9 au moins un polymère de formule I en solu-tion aqueu~e ou hydroalcooli~ue. Elles peuvent être présentées dans des flacons pulvérisateurs5 notamment des bombes aérosol.
Le pH de ces lotions est voi~in de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si néce3saire, :
_ g _ , . . . :
~08Z84~
porter le pH à la valeur dé~irée, en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une ba~e, notamment une alcanola-mine comme la mono-~thanolamine ou triéthanolamine.
Pour traiter les cheveux à l~aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur le~ cheveux mouillé~, laisse agir pendant 3 à 15 minutes, pUi8 rince les cheveux.
0~ peut en~uite proceder, si désiré, à une ~ise en plis clas~ique;
b) des shampooings comprenant au moin3 un polymère de formule I et un détergent. De pré~érence, le détergent est un détergent cationique ou non ionique.
Les détergents cationiques sont notamment des ammonium-quaternaires à longue chaine, des esters d'acide~ gras et d'amino-alcools ou des amines polyéther~.
~ es détergents non ionique~ sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produit~ de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur le~ alcoyls-phénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaine ou sur les am~des à
longue cha~ne et le~ polyéthers d'alcool gra~ polyhydroxylé~
et les alcools gras polyglycérolés.
Ces compositions SOU9 forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple de~
parfums, des colorant~, de~ con~ervateurs, de~ agents épai~sis-sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucis-sants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques; dans le cas où le colorant est un colorant d'oxydation, la composition peut être présentée en deux parties à mélanger au moment de l'emploi, la d~uxième partie étant de l'eau oxygénée.
c) des lotions de mi~es en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, comprenant au moins un polymère de formule I en ~olution aqueu~e, alcoolique ou hydroalcoolique, Elles peuvent contenir en outre une ou plu~ieurs autres _ 10 -- , . .
10~2844 résines cosmétiques notamment de~ homopolymères ou copolymère~
vinylique~q comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidona et d'acétate de vinyle, 1~ copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc Le pH de ces lotion~ de mise~ en plis varie générale~
ment entre 4.5 et 7.5. On peut modifier le pH ~i désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la mono-éthano-lamine ou la triéthanolamine;
d) des compositions de teinture pour cheveux comprenant au moins un polymère de formule I un agent colorant et un sup-port.
~e support est de préférence choisi de façon à constituer une crème ou un gel. :;
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la cQmposition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux partie~ 90nt ~elallgée9 au moment de l'emploi.
e) des laques pour cheveux comprenant une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle ::
pour laques, et au moins un polymère de formule I cette solution ~:
étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un propulseur, On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le polymère de formule I au mélange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et d'un propulseur ou d'un mélange de propulseurs liquéfié~ tels que les hydrocarbure~
halogénés, du type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluoro-méthane.
Bien entendu, il est posrible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention deq adjuvants tels que des colo-rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel;
f) des lotions traitantes et notamment des lotions .
- . ~
~082~44 ~
restructurantes comprenant au moin3 un agent ayant des proprié-tés de restructuration du cheveu et au moin~ un polymère de formule I.
~ es agents de restructuration utili~ables dans de telles lotions sont par exemple le~ dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la demanderesse Nos. 1~519J979;
1~519~980; 1~519~981; 1~519~982 et 1~527~085.
g) des compositions de prétraitement présentées notam-ment 90U8 forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacon aérosol, ou 90U8 ~orme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à
être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, avant une colo-ration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique ou encore avant un traitement de permanente.
Dans ces compositions de prétraitement, le polymère de formule I constitue l~ingrédient actif proprement dit, et sa co~centration varie géneralement de 0.1 à 10 %, en particulier de 0.2 à 5 % en poids. ~e pH de ces compositions varie générale-ment entre 3 et 9 environ.
~ es compositions de prétraitement peuvent contenirdivers adjuvants, par exemple des résines, habituellement utilisés dans les compo~itions cosmétiques pour cheveux, de~
nodif$cateurs de pH, par exemple des aminoalcools tels que la monoéthanolamine, etc.., comme cela est indiqué pour le~ compo-sitions du paragraphe a) ci-dessus.
~ es polymères de l'invention présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.
En particulier, ils con~èrent à la peau une douceur appréciable au toucher.
Ces propriétés les rendent utilisables dans des compo-.
.- .
, -~V8Z~44 sitions cosmétiques pour la peau.
En outre, ces compositlons pour la peau co~prennent généralement au ~oins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.
Ces compositions cosmétiques pour la peau, qui font également partie de l'invention, sont présentées par exemple SOU9 forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
~ es adjuvants généralement présents dans ces composi-tions cosmétiques sont par exemple des parfum3l des colorants,des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, et les nombreux autres utilisés dan~ le domaine.
Ces co~positions pour la peau con~tituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits déma-quillants d'huiles ou de liquides moussants pour bains, ou encore dans des préparations désodorisantes.
Ces co~positions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsion-ner une phase aqueuse contenant en solution le polymère et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants et une phase huileuse.
~ a phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que l'huile de paraffine, l'hulle de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acides gras comme le monostérate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle.
On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétyli-que ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.
.
~o~2844 ~ es polymères de l'invention peuvent ~tre présents dans des compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit ~ titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions traitantes pour le~ mains ou le visage, soit encore à titre d'additif d~ns des compositions de crèmes anti-solaires, de crèmes teintée~, de laits démaquillants, de liqui- ;
des moussants pour bains, etc...
~ a présente invention a en particulier pour objet des compositions cosmétiques telles que définies ci-de~sus, compre-nant au moins l'un quelconque des polymères de formule I décritsci-après dans les exemples 1 à 20.
~ 'invention a en outre pour objet un procédé de traite-ment cosmétique caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheyeux ou sur la peau au moins un polymère de formule I à
l'aide d'une composition cosmétique à base de polymère I telle que définie ci-dessus.
~ es polymères de formule I possèdent d'autres proprié-tés intéressantes, notamment des propriétés germicides, en par-ticulier bactéricides et fongicides. Ils ont également des propriétés ten~io-actives.
~ eurs propriétés germicides, tensio-actives ou filmo-gènes les rendent utilisables notamment comme agents de conser-vation, par exemple dans les produits co~métiques.
~ es exemples suivants illustrent l'invention san~ toute-3~
fois la limiter.
Exemple 1 ,~ ____ ____ .
On ajoute 202 g (1 mole) de dibromo-1,3 propane à une ~; solution de 326.6 g t1 mole) de N-dodécyl N, N', N'-triméthyl ~ ~ diamino-1,6 hexane dans 2 litreq de méthanol. On chauffe 60 ; 30 heures à reflux et concentre à sec sous pression réduite. Le . .
`j ~ résidu est lavé à l'éther, es~oré et séché sous pres~ion rédui-te en présence de P205. Le polymère obtenu contient 29.1 % de ': ,, ~. , ~ . . .. .
Z~44 Br . Il est soluble dan~ l'eau et dan~ l'éthanol.
Exem~le 2 _ _ _ _ __ _ _ On ajoute 215 g (1 mole) de dibromo-1,4 butane à une solùtion de 214.4 g (1 mole) au N, N-dibutyl N, N' - diméthyl diamino-1,3 propane dans 1.5 litre de méthanol. ~n chauf~e à
reflux pendant 100 heures et concentre à sec aous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous pression réduite en présence de P205. ~e polymère obtenu contient 30.9 % de Br ; il est ~oluble dans l'eau et dans l'éthanol.
~ a préparation d'autres polymères quaternisés de ~ormule I , ainsi que l'indication de leurs caractéristiques de solubilité, æont résumées dans le tableau suivant. Dans tous ces exe~ples, la méthode de préparation est la méthode a) définie ci-dessus.
~t)82844 ~ ~ ,, ~ ~ ,, ~ ,, ,, ,, ~ o o o o o o o o o ~1 r~ ~ r~ ~ ~ ~ ~ rC~ ~C
.~ ~ +~
~a)~a) ~ ~~c.) ~a~ `q) ~ ~a~
~0 ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
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~_ ~ ~ ,_ ~ _~ _~ _~ ~_ ~ _~ r~ ~_ _~ ~ C\l C~JC~J C~l CU C~J
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Z _ __ __ __ ~J C~l tr~ N (~1 C\J N C~l cr~ O t~
_ 18 -~- .
~0 8Z ~ ~
~XEMPIES DE COMPOSITIONS
Exem~le A
SHAMPOOING COI.ORANT
-- Nonylphénol polyoxy~thyl~né
(à 4 mole~ d'oxyde d'éthylène) ,,.,.,,.,,,,,,,,.,,,,,,, 25 g - ~onylphénol polyoxyéthyl~né
(à 9 moles d'ox~de d'éthylène) .,,,... ,..... ,.................. ..,,. 23 - Composé de l'exemple 8 ,.... ,,.... ,.......................... ........4 - Alcool éthylique à 96 % ,... ,.. ,~............................ ........7 - Propylène glycol ,,,,,,,.,,,.,,,,,.,,,,.,,,,,,.,,,,,,,, 14 - Ammoniaque à 22 Bé ,.,,.,,,..,.,,,.,,.,....,,..,,,,.,. 10 ml Colorants :
- Sulfate de m,diaminoanisol ,,.,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,, 0,030 g - Résorcine ,.,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,~,,,,,,,, 0,400 - m, aminophénol base ........ ,..... ,.. ..,......... .,.,,.,..... ,,, 0,~50 - p, aminophénol base ,.,,,,,,,,,............ ..,... ..,,,.... ,.. .,, 0,087 - Nitro p.phénylène diamine .,...,,,,,,,,,.,,,,,,,,,., 1,000 - Trilon B (Acide éthylène diamine tétraacétique~,..,, 3,000 - Bisulfite de sodium d : 1,32 ,...,.~,,,,,,.,,..,,,,, 1,200 - Eau q,s.p.... ,.,.,,... ,.,,..... ,,,,.. ,.,,.. ,,.......... , 100,000 On mélange dan~ un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxy~énée à 20 ~olumes et on applique ~ur ~-cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse po~er 30 minutes et on rince, ~e cheveu se démèle facilement, le toucher est soyeux, On fait la mise en plis et l'on ~èche, ~e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher e~t soyeux et le dém~lage facile, Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain, On obtient le m~me résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 8 par 3g du composé de l'exemple 2.
* Marque de commerce ~.
.. . . . .. . . .
~08Z~44 Exemple B :
SHAMPOOING CO~ORANT
- Nonylphénol polyoxyéthyléné à
4 moles d'oxyde d'éthylène ............................... 25 g- ~onylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène ................. 23 Composé de l'exemple 3 ..................................... 5 - Alcool éthylique à 96 % ...... ,... ,~.,........ ....,... 7 - Propylène glycol ................. ............ ,....... 14 - Ammoniaque à 22 Bé ...................................... 10 ml Colorants :
- Sulfate de m.diaminoanisol ....... ,........... ,,...... 0,030 g - Résorcine ........................ ~................... .............. 0,400 - m. aminophénol base ...................... ........ .................. 0,150 - p.aminophénol base .... ~........................ ,................... 0,087 - ~itro p.phénylène diamine ............................... 1,000 - Trilon B ................................................ 3,000 - Bisulfite de ~odium d - 1,32 ............................ 1,200 - Eau q.s.p. ............................................ 100,000 On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la m~me quantité d'eau oxygénée à 20 Volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse poser 30 minutes et on rince.
~ e cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
~ e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 3 par 4 g du composé de l'exemple 1.
ExemPle C
SUPPOR~ DE TEINIURE CREME ~Coloration d'oxydation~
- Alcool céthyl stéarylique ................................. 22g : . , , ~1)8Z~44 - Diéthanolamide oléqque .................................... ....5 - Cétyl s~éaryl sulfate de sodium ........................... ...4 - Composé de l'exe~nple 12 .................................. ....6 - ~mmoniaque à 22 Bé ....................................... ...12 ml Colorants ---- Sulfate de m.diamino anisol ..................... ....,..... .0,048 g - Résorcine ................................................. ..0,420 - m.aminophénol base ........................................ ..0,150 - Nitro p.phénylène diamine ................................. ..0,085 - p.toluylène diamine ........... 0........................... ..0,004 - ~rilon B .............................................. .... ..1,000 - Bisulfite de sodium d - 1,32 .......................... .... ..1,200 - Eau q.s.p. ...................................... ........ 100,000 On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygé-née à 20 Volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche.
Sur cheveux à 100 ~ Blancs on obtient un Blond.
~e démêlage des cheveux mouillés et secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On obtient le même résultat en remplaçant le G.1 775 composé de l'exemple 12 par l'un des produits suivants:
- 6 g du composé de l'exemple 4, ou ;
- 6 g du composé de l'exemple 5.
Exemple D
LOTION TRAITANTE (Application avec rinçage) On applique sur cheveux mouillés et propres 30 ml de la solution suivante:
- aomposé de l'exemple 9 .................................... ....5 g 30 - Monoéthanolamine q~s. ....................................... ...pH 7,5 - Eau q.s.p. ................................................ ...100 ml On lai~se poser 5 minutes et l'on rince.
_ 21 -, . , :
10~ 44 ~ es cheveux ont Ull toucher doux et se démêlent facile-ment.
On fait la mise en plis et l'on ~èche.
~ es che~eux secs se démêlent facilement, il9 sont brillants, nerveux, et ont du corp~.
On obtient le m~e résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 9 par l'un des produit suivants - 4 g du composé de l'exemple 6, ou - 6 g du composé de l'exemple 15.
Exemple E
~O~IONS DE MISE EN P~IS POUR ~HEVEUX SENSIBI~ISES
On prépare tme solution alcoolique avec:
- Polyvinyl pyrrolidone ............................ ,.,......... ..1,5 g - Compos~é de l'exemple 7 ................................ ...... ..2,5 - Alcool éthylique q.s. .................................. ...... ..100 ml On applique sur les cheveux. On fait la mi3e en plis.
On sèche.
~ es cheveux sont durcis et plastifiés.
Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est ~oyeux et le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 7 par 2 g du compo~é de l'exemple 14.
Exemple F
LO~ION S~RUCTURAN~E (Application avec rinçage) On mélange avant utilisation:
~ a pre~ente invention a pour objet de nouveaux poly-mare~ possédant des groupements ammonium quaternisés, ainsi que leur procédé de préparation et leur application com~e agents c osméti que ~, ~ 'invention a plu~ précisément pour objet le~ nouve~ux polymères ¢onstitués à base de motif~ récurrenta de formule I
R~2 X ~ CH3 X
N ~ A - N ~ B
~0 ~ I
R'1 CH3 dans laquelle:
X ~ représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone;
R'1 e3t un radical aliphatique, un radical alicyclique ou un radical arylaliphatique contenant au maximum 20 et au minimum 2 atomes de carbone; ou les restes R'1 et R'2 attachés à un m8me atome d'azote représentent en~emble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;
A représente un groupement divalent de formule:
(CH2)y - IH ~ (CH2)x ~ ~H _ (CH2)t ~
E E
dans laquelle x, y et t sont des nombres entier~ pouvant varier de 0 à 11 et tel~ que la somme (x~ y + t) est supériéure ou égale à 0 et inférieure à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moin~ de 18 atomes de carbone;
B représente un groupement divalent de formule ~: .
~0~2844 - CH2~, CH2 - (o,m ou p), - CH2 - CHOH - CH2- , - (CH2)n - O - (C~2)n ~ ~
ou - (CH2)V - ICH - (CH2)z - IH - (CH2~ u ~ ~ .
D G
D et G repré~entant un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moin~ de 18 atomes de carbone, et v, z ou u sGnt de~ nombres entiers pouvant varier de O à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la 30mme ~:
~v + z + u) ~oit ~upérieure ou égale à 1 et inférieure ~ 18, tels que la ~omme (v + z + u) ~oit ~upérieure à 1, quand la somme (x + y + t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
Dan3 ce qui suit, on désignera pour simpli~ier le~
polymères dont le~ moti~s récurrents répondent à la formule I :`
par l'expression "polymère de formule ~".
~es groupe~ terminaux de polymères de formule I varient :
notamment avec les proportions des réactifs de départ. Ils -: peuvent être du type R ~ C ~ :
N _ A , / ~ A
R'~ CH~ .
~" '. , ou X B
, '.
; Dan~Y la formule générale I, X ~3 repré~ente notamment S un anion halogénure (bromure, iodure ou chlorure), ou un anion déri~é d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide ~ulfurique, et le~ autres, ou encore un anion dérivé
d'un acide organique sulfonique ou carboxylique, notamment un .' . .
.. - . . . . . . . . .
: .,:, . . . :
. ~ , . . :
lV8Z~44 acide alcano~que ayant de 2 à 12 atomes de carbone, par exemple l'acide acétique, un acide phenylalcano~que, par exe~ple l'acide phénylacétique, l'acide benzo~que, l'acide lactique, l'acide citrique, ou l'acide paratoluène-sulfonique; lor6que R'1 représente un radical al~phatique, il ~'agit notamment d'un radical alkyle ou cycloalkyle-alkyle ayant moins de 20 ato~es de carbone et ayant de préférence pas plu~ de 18 atomes de carbone et notamment pas plu9 de 16 atomes de carbone; lorsque R'1 repré~ente un radical alicyclique il s'agit notamment d'un radical cycloalkyle à 5 ou 6 cha~nons; lorsque R'1 représent~
un radical arylaliphatique, il s'agit notamment d'un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone; lors-que le sub~tituant E, K, D ou G e~t un radical aliphatique, il 9 'agit notamment d'un radical alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone; v, z, et u représentent de préférence des nombres pouvant varier de 1 à 5, deux d'entre eux pouvant en outre être nuls; x, y et t sont de préférence des nombres pouvant varier de 0 ~ 5;
lorsque B représente un radical xylylidène, i; peut s'agir du radical o-, m- ou, de préférence p-xylylidène.
Parmi les polymère~ de formule I on citera notamment ceux pour lesquels: R'1 est un radical alkyle ayant 2 à 18 atomes de carbone et notamment 2 à 16 atomes de carbone, un radical benzyle ou un radical cyclohexyle; R'2 est un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone, et notamment 1 à 8 atomes de carbone, les restes R'1 et R'2 représentent ensemble notamment un radical polyméthylène ayant de préférence 4 ou 5 atome~ de carbone; en outre, le cycle formé par R'1 et R'2 peut comporter un second hétéroatome d'oxygène ou de soufre, et en particulier R'~ et R'2 peuvent représenter ensemble le radical divalent - (CH2)2 - 0 - (CH2)2 - ; A est un radical ~)82844 :
polyméthylène ayant de 2 à 12 et en particulier de 3 à 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux subs-tituants alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone; B est un radical xylylidène, ou B est un radical polyméthylène ayant de 3 à 10 et en particulier de 3 à 6 atomes de carbone, éven-tuellement ramifié par un ou deux sub~tituant~ alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone; et X est un atome de chlore, un atome d'iode ou un atome de brome.
Parmi ces derniers polymères de formule I, on citera plus particulièrement ceux pour lesquels R~1 est un radical éthyle, propyle, butyle, hexyle, octyle7 décyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohéxyle, ou benzyle; ~ est un radical poly-méthylène ayant 3, 5, 6, 8, 9 ou 10 atomes de carbone éventuel- :-lement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant de 1 ~
à 12 atomes de carbone; et B est un radical o- ou p-xylylidène, ::
ou B est un radical polyméthylène ayant ~, 4, 5 ou 6 atomes de carbone é~entuellement ramifié par un ou deux 6ubstituant~
alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone.
~'invention concerne nota~ment les polymères de formule I décrits ci-après dans les exemples 1 à 31.
Il convient de remarquer que l'invention s'étend aux polymères de formule I dans lesquel~ les groupements A, B, R'1 ou R'2 ont plusieurs valeurs différentes dans un même polymère de formule I. De tels polymères sont obtenus comme il sera : indiqué ci-après dan3 la description des procédé~ de préparation des polymères de formule I.
~'invention a également pour objet un procédé de pré-paration de~ polymères de formule I, caractérisé par le fait que:
30 a) ou bien on soumet à une réaction de poly~condensa-: tion une diamine ditertiaire de formule:
:: - 4 -~.' ~ ' ' ' ' ~VBZ844 l'2 CH3 N _ A _ N
R'1 bH3 et un di-halogénure de formule X ~ B _ X, dan~ le~-quelle3 A, B, R'1~ R'2 et X ont le~significations mentionnées précédemment , b) ou bien on soumet à une réaction de poly-condensa-tion une diamine ditertiaire de ~ormule:
l'2 IH3 N B N
R'1 CH3 et un di-halogénure de formule: X A X.
On effectue par exemple la réaction de poly-condensa-tion selon la méthode a) ou b) ci-dessus, dans un solvant ou dans un mélange de qolvants fa~orisant les réactions de quater-nisation, tel~ que l'eau, la diméthyl-formamide, l'acétonitrile, les alcool8 inférieurs, notamment les alcools inférieurs, comme le méthanol et les autres.
~ a température de réaction peut varier entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 100c.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.
On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine soit le di-halogénure en léger excès, cet exc~s étant in~érieur à 20 % en moles.
Il est possible de régler la longueur moyenne des chaines en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité (1 à 15~ en moles par rapport à l'un des réactifs) d~un réactif monofonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un mono-halogénure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituée soit par le ~ 82~44 groupement amine tertiaire utilisé, 90it par le groupement hydrocarboné du mono-halogénure. Les polymère~ de formule I
ayant de tels groupements terminaux font égalemènt partie de l'objet de l'invention.
On peut également utiliser à la place du réactif de départ soit un mélange de diamines di-tertiaire~, soit un mélange de di-halogénures, 90it encore un mélange de diamines di-tertiaires et un mélange de di-halogénures, à condition que le rapport des quantités molaire~ totale~ de diamines et de di-halogénures 90it voi~in de 1;
Les diamines di-tertiaires utilisées comme produits de départ dans le procédé décrit ci-dessus, sont connue~ ou peuvent être préparées par application des méthodes connue~.
Par exemple, les diamines de formule:
R'2\ ' / CH3 N (CH2)n - N \
R'j CH3 avec n = ~ peu~ent être obtenues par cyanoéthylation d'amines secondaires R' ~
NH
R~ 1/
selon Whitmore et coll. JACS 66 p. 725 (1944), réduction de ; l'amine propionitrile et méthylation par la méthode de Eschweiler - Clarke à l'aide du mélange formaldéhyde - acide formique. (cf. Chem. Ber. 38 p. 880 (1905) et JACS 55 p. 4571 (1933), Les autres diamines utilisée~ dans la présente demande peuvent etre préparées par méthylation selon la méthode décrite ci-dessus de diamines.
' ~ ~ .
~U~32~44 R'l`~ H
N _ A _NH2 ou N A NH2 R 2 ~ ~ 1 elles-mêmes obtenus par une méthode dérivant de celle décrite par H.E. Franck et coll., JACS 67 p. 882 (1945) ou bien par analogie avec la méthode décrite dans le brevet US No. 3,234,139.
Bien que l'invention ne soit pas limitée à des poly-- mères de formule I dont le degré de polymérisation ne pourrait varier que dans un domaine particulier de degrés de polyméri-~ation, les polymères de formule I ont un poids moléculaire gé-néralement compri~ entre 5,000 et 50,000.
~ es polymères de formule I sont généralement solubles dans au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'étha~
nol ou un mélange eau-éthanol.
Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent généralement une bonne affinité avec le~ fibres kératiniques.
Ils présentent des propriétés cosmétique~ intéressantes lorsqu'ils sont introduits dans des compositions cosmétiques appliquées sur les cheveux ou sur la peau et l'invention a également pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques des polymeres de formule I.
La présente invention a aussi pour objet des composi-tions cosmétiques caractérisees par le fait qu'elles compren-nent au moin~ un polymère de formule I. Ces composition~ cos-métique~ comprennent généralement au moins un adjuvant habituel-lement utilisé dan~ les compositions co~métiques.
~ es compositions cosmétiques de l'invention compren-nent des polymères de formule I, soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques :
~', (l'alcool ~tant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sou~ forme de crèmes, de gel~, d'émulsions, ou encore sous forme dlaérosols contenant également un propul-seur.
~ uvants gé~éralement présents dans le3 compositions cosmétique~ de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents ~équestrant~, les agents épaississants, etc Il convient de remarquer que les compositions cosméti-ques ;elon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utili-~ation. ~es compo~itions co~métiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du polymère de formule I.
Généralement, dans le~ compositions cosmétiquea de l'invention, la concentration en polymères dc formule I est comprise entre 0,01 et 10 % en poids, et de préférence entre 0.5 et 5 %.
~es polymères de formule I présentent notamment des propriétés cosmétiques intére~santes lorsqu'ils sont appliqué~
sur les cheveux.
C'est ainsi que, lorsqu'ils sont appliqués sur la che-velure, soit seuls, soit avec d'autres substance3 acti~es à
l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mise~ -~
en plie, etc... ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.
Contrairement aux agents cationiques usuels, il8 n'alourdissent pas les cheveux ~ecs, et facilitent donc les coiffures gonflantes. Il; confèrent aux cheveux sec de~ qua-... .
. ,~ . .
.. .
~0~2~
lité~ de nervosité et un aspect brillant.
Il~ contribuent efficacement à éliminer le~ défauts des cheveux sensibilisés par de~ traitement~ tels que décolora-tions, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer.
Il~ présentent en particulier un grand intérêt lorsqu' ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avant un shampooing anionique, et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anioni-que et/ou non ionique. ~es cheveux 80nt alors particulièrement facile~ à démêler et ont un toucher très doux.
Ils sont également utilisables comme agents de pré-traitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanente.
~ es polymères de formule I sont utilisables dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffant6, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooings, de mise en plis, de permanentes, de teinture~, de lotions restructurantes, de lotions traitante3 anti-séborrhéiques, ou de laques pour che-veux.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux, peuvent ; être notamment:
a) de 8 C ompo 9i tions traitantes comportant, a titre d'ingrédient actif9 au moins un polymère de formule I en solu-tion aqueu~e ou hydroalcooli~ue. Elles peuvent être présentées dans des flacons pulvérisateurs5 notamment des bombes aérosol.
Le pH de ces lotions est voi~in de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si néce3saire, :
_ g _ , . . . :
~08Z84~
porter le pH à la valeur dé~irée, en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une ba~e, notamment une alcanola-mine comme la mono-~thanolamine ou triéthanolamine.
Pour traiter les cheveux à l~aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur le~ cheveux mouillé~, laisse agir pendant 3 à 15 minutes, pUi8 rince les cheveux.
0~ peut en~uite proceder, si désiré, à une ~ise en plis clas~ique;
b) des shampooings comprenant au moin3 un polymère de formule I et un détergent. De pré~érence, le détergent est un détergent cationique ou non ionique.
Les détergents cationiques sont notamment des ammonium-quaternaires à longue chaine, des esters d'acide~ gras et d'amino-alcools ou des amines polyéther~.
~ es détergents non ionique~ sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produit~ de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur le~ alcoyls-phénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaine ou sur les am~des à
longue cha~ne et le~ polyéthers d'alcool gra~ polyhydroxylé~
et les alcools gras polyglycérolés.
Ces compositions SOU9 forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple de~
parfums, des colorant~, de~ con~ervateurs, de~ agents épai~sis-sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucis-sants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques; dans le cas où le colorant est un colorant d'oxydation, la composition peut être présentée en deux parties à mélanger au moment de l'emploi, la d~uxième partie étant de l'eau oxygénée.
c) des lotions de mi~es en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, comprenant au moins un polymère de formule I en ~olution aqueu~e, alcoolique ou hydroalcoolique, Elles peuvent contenir en outre une ou plu~ieurs autres _ 10 -- , . .
10~2844 résines cosmétiques notamment de~ homopolymères ou copolymère~
vinylique~q comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidona et d'acétate de vinyle, 1~ copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc Le pH de ces lotion~ de mise~ en plis varie générale~
ment entre 4.5 et 7.5. On peut modifier le pH ~i désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la mono-éthano-lamine ou la triéthanolamine;
d) des compositions de teinture pour cheveux comprenant au moins un polymère de formule I un agent colorant et un sup-port.
~e support est de préférence choisi de façon à constituer une crème ou un gel. :;
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la cQmposition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux partie~ 90nt ~elallgée9 au moment de l'emploi.
e) des laques pour cheveux comprenant une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle ::
pour laques, et au moins un polymère de formule I cette solution ~:
étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un propulseur, On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le polymère de formule I au mélange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et d'un propulseur ou d'un mélange de propulseurs liquéfié~ tels que les hydrocarbure~
halogénés, du type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluoro-méthane.
Bien entendu, il est posrible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention deq adjuvants tels que des colo-rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel;
f) des lotions traitantes et notamment des lotions .
- . ~
~082~44 ~
restructurantes comprenant au moin3 un agent ayant des proprié-tés de restructuration du cheveu et au moin~ un polymère de formule I.
~ es agents de restructuration utili~ables dans de telles lotions sont par exemple le~ dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la demanderesse Nos. 1~519J979;
1~519~980; 1~519~981; 1~519~982 et 1~527~085.
g) des compositions de prétraitement présentées notam-ment 90U8 forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacon aérosol, ou 90U8 ~orme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à
être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, avant une colo-ration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique ou encore avant un traitement de permanente.
Dans ces compositions de prétraitement, le polymère de formule I constitue l~ingrédient actif proprement dit, et sa co~centration varie géneralement de 0.1 à 10 %, en particulier de 0.2 à 5 % en poids. ~e pH de ces compositions varie générale-ment entre 3 et 9 environ.
~ es compositions de prétraitement peuvent contenirdivers adjuvants, par exemple des résines, habituellement utilisés dans les compo~itions cosmétiques pour cheveux, de~
nodif$cateurs de pH, par exemple des aminoalcools tels que la monoéthanolamine, etc.., comme cela est indiqué pour le~ compo-sitions du paragraphe a) ci-dessus.
~ es polymères de l'invention présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.
En particulier, ils con~èrent à la peau une douceur appréciable au toucher.
Ces propriétés les rendent utilisables dans des compo-.
.- .
, -~V8Z~44 sitions cosmétiques pour la peau.
En outre, ces compositlons pour la peau co~prennent généralement au ~oins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.
Ces compositions cosmétiques pour la peau, qui font également partie de l'invention, sont présentées par exemple SOU9 forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
~ es adjuvants généralement présents dans ces composi-tions cosmétiques sont par exemple des parfum3l des colorants,des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, et les nombreux autres utilisés dan~ le domaine.
Ces co~positions pour la peau con~tituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits déma-quillants d'huiles ou de liquides moussants pour bains, ou encore dans des préparations désodorisantes.
Ces co~positions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsion-ner une phase aqueuse contenant en solution le polymère et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants et une phase huileuse.
~ a phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que l'huile de paraffine, l'hulle de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acides gras comme le monostérate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle.
On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétyli-que ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.
.
~o~2844 ~ es polymères de l'invention peuvent ~tre présents dans des compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit ~ titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions traitantes pour le~ mains ou le visage, soit encore à titre d'additif d~ns des compositions de crèmes anti-solaires, de crèmes teintée~, de laits démaquillants, de liqui- ;
des moussants pour bains, etc...
~ a présente invention a en particulier pour objet des compositions cosmétiques telles que définies ci-de~sus, compre-nant au moins l'un quelconque des polymères de formule I décritsci-après dans les exemples 1 à 20.
~ 'invention a en outre pour objet un procédé de traite-ment cosmétique caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheyeux ou sur la peau au moins un polymère de formule I à
l'aide d'une composition cosmétique à base de polymère I telle que définie ci-dessus.
~ es polymères de formule I possèdent d'autres proprié-tés intéressantes, notamment des propriétés germicides, en par-ticulier bactéricides et fongicides. Ils ont également des propriétés ten~io-actives.
~ eurs propriétés germicides, tensio-actives ou filmo-gènes les rendent utilisables notamment comme agents de conser-vation, par exemple dans les produits co~métiques.
~ es exemples suivants illustrent l'invention san~ toute-3~
fois la limiter.
Exemple 1 ,~ ____ ____ .
On ajoute 202 g (1 mole) de dibromo-1,3 propane à une ~; solution de 326.6 g t1 mole) de N-dodécyl N, N', N'-triméthyl ~ ~ diamino-1,6 hexane dans 2 litreq de méthanol. On chauffe 60 ; 30 heures à reflux et concentre à sec sous pression réduite. Le . .
`j ~ résidu est lavé à l'éther, es~oré et séché sous pres~ion rédui-te en présence de P205. Le polymère obtenu contient 29.1 % de ': ,, ~. , ~ . . .. .
Z~44 Br . Il est soluble dan~ l'eau et dan~ l'éthanol.
Exem~le 2 _ _ _ _ __ _ _ On ajoute 215 g (1 mole) de dibromo-1,4 butane à une solùtion de 214.4 g (1 mole) au N, N-dibutyl N, N' - diméthyl diamino-1,3 propane dans 1.5 litre de méthanol. ~n chauf~e à
reflux pendant 100 heures et concentre à sec aous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous pression réduite en présence de P205. ~e polymère obtenu contient 30.9 % de Br ; il est ~oluble dans l'eau et dans l'éthanol.
~ a préparation d'autres polymères quaternisés de ~ormule I , ainsi que l'indication de leurs caractéristiques de solubilité, æont résumées dans le tableau suivant. Dans tous ces exe~ples, la méthode de préparation est la méthode a) définie ci-dessus.
~t)82844 ~ ~ ,, ~ ~ ,, ~ ,, ,, ,, ~ o o o o o o o o o ~1 r~ ~ r~ ~ ~ ~ ~ rC~ ~C
.~ ~ +~
~a)~a) ~ ~~c.) ~a~ `q) ~ ~a~
~0 ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
_ __ . ~_ . _ . _ P~ P~ m m ~ m m ~ _ ~:C N
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N ~ O--O V O ~ V C~--O
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~_ ~ ~ ,_ ~ _~ _~ _~ ~_ ~ _~ r~ ~_ _~ ~ C\l C~JC~J C~l CU C~J
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Z _ __ __ __ ~J C~l tr~ N (~1 C\J N C~l cr~ O t~
_ 18 -~- .
~0 8Z ~ ~
~XEMPIES DE COMPOSITIONS
Exem~le A
SHAMPOOING COI.ORANT
-- Nonylphénol polyoxy~thyl~né
(à 4 mole~ d'oxyde d'éthylène) ,,.,.,,.,,,,,,,,.,,,,,,, 25 g - ~onylphénol polyoxyéthyl~né
(à 9 moles d'ox~de d'éthylène) .,,,... ,..... ,.................. ..,,. 23 - Composé de l'exemple 8 ,.... ,,.... ,.......................... ........4 - Alcool éthylique à 96 % ,... ,.. ,~............................ ........7 - Propylène glycol ,,,,,,,.,,,.,,,,,.,,,,.,,,,,,.,,,,,,,, 14 - Ammoniaque à 22 Bé ,.,,.,,,..,.,,,.,,.,....,,..,,,,.,. 10 ml Colorants :
- Sulfate de m,diaminoanisol ,,.,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,, 0,030 g - Résorcine ,.,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,~,,,,,,,, 0,400 - m, aminophénol base ........ ,..... ,.. ..,......... .,.,,.,..... ,,, 0,~50 - p, aminophénol base ,.,,,,,,,,,............ ..,... ..,,,.... ,.. .,, 0,087 - Nitro p.phénylène diamine .,...,,,,,,,,,.,,,,,,,,,., 1,000 - Trilon B (Acide éthylène diamine tétraacétique~,..,, 3,000 - Bisulfite de sodium d : 1,32 ,...,.~,,,,,,.,,..,,,,, 1,200 - Eau q,s.p.... ,.,.,,... ,.,,..... ,,,,.. ,.,,.. ,,.......... , 100,000 On mélange dan~ un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxy~énée à 20 ~olumes et on applique ~ur ~-cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse po~er 30 minutes et on rince, ~e cheveu se démèle facilement, le toucher est soyeux, On fait la mise en plis et l'on ~èche, ~e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher e~t soyeux et le dém~lage facile, Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain, On obtient le m~me résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 8 par 3g du composé de l'exemple 2.
* Marque de commerce ~.
.. . . . .. . . .
~08Z~44 Exemple B :
SHAMPOOING CO~ORANT
- Nonylphénol polyoxyéthyléné à
4 moles d'oxyde d'éthylène ............................... 25 g- ~onylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène ................. 23 Composé de l'exemple 3 ..................................... 5 - Alcool éthylique à 96 % ...... ,... ,~.,........ ....,... 7 - Propylène glycol ................. ............ ,....... 14 - Ammoniaque à 22 Bé ...................................... 10 ml Colorants :
- Sulfate de m.diaminoanisol ....... ,........... ,,...... 0,030 g - Résorcine ........................ ~................... .............. 0,400 - m. aminophénol base ...................... ........ .................. 0,150 - p.aminophénol base .... ~........................ ,................... 0,087 - ~itro p.phénylène diamine ............................... 1,000 - Trilon B ................................................ 3,000 - Bisulfite de ~odium d - 1,32 ............................ 1,200 - Eau q.s.p. ............................................ 100,000 On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la m~me quantité d'eau oxygénée à 20 Volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse poser 30 minutes et on rince.
~ e cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
~ e cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 3 par 4 g du composé de l'exemple 1.
ExemPle C
SUPPOR~ DE TEINIURE CREME ~Coloration d'oxydation~
- Alcool céthyl stéarylique ................................. 22g : . , , ~1)8Z~44 - Diéthanolamide oléqque .................................... ....5 - Cétyl s~éaryl sulfate de sodium ........................... ...4 - Composé de l'exe~nple 12 .................................. ....6 - ~mmoniaque à 22 Bé ....................................... ...12 ml Colorants ---- Sulfate de m.diamino anisol ..................... ....,..... .0,048 g - Résorcine ................................................. ..0,420 - m.aminophénol base ........................................ ..0,150 - Nitro p.phénylène diamine ................................. ..0,085 - p.toluylène diamine ........... 0........................... ..0,004 - ~rilon B .............................................. .... ..1,000 - Bisulfite de sodium d - 1,32 .......................... .... ..1,200 - Eau q.s.p. ...................................... ........ 100,000 On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygé-née à 20 Volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche.
Sur cheveux à 100 ~ Blancs on obtient un Blond.
~e démêlage des cheveux mouillés et secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On obtient le même résultat en remplaçant le G.1 775 composé de l'exemple 12 par l'un des produits suivants:
- 6 g du composé de l'exemple 4, ou ;
- 6 g du composé de l'exemple 5.
Exemple D
LOTION TRAITANTE (Application avec rinçage) On applique sur cheveux mouillés et propres 30 ml de la solution suivante:
- aomposé de l'exemple 9 .................................... ....5 g 30 - Monoéthanolamine q~s. ....................................... ...pH 7,5 - Eau q.s.p. ................................................ ...100 ml On lai~se poser 5 minutes et l'on rince.
_ 21 -, . , :
10~ 44 ~ es cheveux ont Ull toucher doux et se démêlent facile-ment.
On fait la mise en plis et l'on ~èche.
~ es che~eux secs se démêlent facilement, il9 sont brillants, nerveux, et ont du corp~.
On obtient le m~e résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 9 par l'un des produit suivants - 4 g du composé de l'exemple 6, ou - 6 g du composé de l'exemple 15.
Exemple E
~O~IONS DE MISE EN P~IS POUR ~HEVEUX SENSIBI~ISES
On prépare tme solution alcoolique avec:
- Polyvinyl pyrrolidone ............................ ,.,......... ..1,5 g - Compos~é de l'exemple 7 ................................ ...... ..2,5 - Alcool éthylique q.s. .................................. ...... ..100 ml On applique sur les cheveux. On fait la mi3e en plis.
On sèche.
~ es cheveux sont durcis et plastifiés.
Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est ~oyeux et le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 7 par 2 g du compo~é de l'exemple 14.
Exemple F
LO~ION S~RUCTURAN~E (Application avec rinçage) On mélange avant utilisation:
2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 25 ml d'une solution contenant:
- Composé de l'exemple 10 ...................................... ...5 g - Acide chlorhydrique q.s. ................ ,.................... pH2,5 - Eau q.s.p. .. ~.................................... .100 ml ~-On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.
On laisse po~er 10 minutes et l'on rince.
. . ~ . . .
~O~Z~44 Le dém81age est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mise en pli9 et l'on 3èche sous casque.
Les cheveux secs se démêlent facilernent, ilq sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le co~posé
de l'exemple 10 par l'un des produits suivants:
- 4 g du composé de l'exemple 11 - 4,5 g du composé de l'exemple 13.
ExemPle G
LO~ION S~RUCTURANTE (Application sans rinçage) On mélange avant utilisation:
0,3 g de Diméthylol éthyléne thiourée avec 25 ml d'une solution contenant:
- Composé de l'exemple 16 ...................................... ~ 0,5 g - Acide phosphorique q.s. ...................................... .pH 2,8 - Eau q.s.p. ......... ~......................................... ..100 ml On applique le mélange sur cheveux lavé~ et e~sorés avant de procéder à la mise en plis.
Leq che~eux se démêlent facilement, le toucher eqt soyeux.
On fait la mise en pli8 et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 16 par 0,6 g du composé de l'exemple 17.
Exemple H
SHAMPOOI~G COLORANT
- Nonylphénol polyoxyéthyléné
( à 4 moles d'oxyde d'éthylène) ......... 0..... ,... ,...... ..25 g - Nonylphénol polyoxyéthyléné
( ài 9 moles d'oxyde d'éthylène) ............. .... ....... ..23 ~(~8Z~4 - Composé de l'exemple 22 ..... ............................ 4 - Alcool ~thylique à 96 % ..... ...~......................... 7 - Propylène glycol ............ ,..... ,... .... ......... ,..... 14 - A~moniaque à 22 Bé ......... 0..... ~... ..~................... ~. 10 ml Colorants :
- Sulfate de m diaminoanisol ........ .... ..... .................. 0,030 g - Résorcine ............................ .......c......... 0,400 - m.aminophénol base .................................... .... 0,150 -- p. aminophénol ba~e .................................. .... 0,087 - Nitro p.phénylène diamine ............ ............... 1,000 - Trilon B .............................................. .... 3,000 - Bisulfite de sodium d = 1,32 .......................... .... 1,200 - Eau q.s.p. ........................... ............... 100,000 On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse po~er 30 minutes et on rince.
~e cheveu se démele facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mi~e en pli~ et l'on sache.
~e cheveu est brillant~ nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeu~ et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le compo~é
de l'exemple 22 par 3 g du composé de~ exemples 23,24, 30 ou 31.
ExemPle I
SUPPORI DE TEINTURE CREME (Coloration d'oxydation) - Alcool cétyl stéarylique ................................... 22 g - Diéthanolamide olé~ue ........................................ 5 - Cétyl stéaryl sulfate de sodiu~ ............................... 4 - Composé de l'exempl~ 29 ....................................... 6 - Ammoniaque à 22 Bé ...... ~..................................... 12 ml . . .- ~
, , .
, O~Zb~44 Colorants :
- Sulfate de m diamino anisol .~........ ... ... 0,048 g - Résorcine ........... ,..... ,....................................... 0,420 - m.aminophénol base ........ ............................... ......... OS150 - Nitro p.phénylène dlamine ......................................... 0,085 - p.toluylène diamine .................................. .............. 0,004 - ~rilon B .......................................... ................ 1,000 - Bisulfite de sodium d - 1,32 ......... ,........ ,................... ,. 1,200 - Eau q.s.p. .... .......... ..... ,. ..... ,........... ...........,. 100,000 On mélange 30 g de cette ~ormule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 Volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à llapplication et qui adhère bien aux cheveux.
Aprè~ 30 minutes de pose, on rince et on sache.
Sur cheveux a 100 % Blancs on obtient un Blond. Le démêlage des cheveux mouillés et secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 29 par l'un des produits suivants:
- 6 g du composé de l'exemple 21 ou 22.
Exemple J
~OTIONS DE MISE EN P~IS POUR CHEVEUX SENSIBI~ISES
On prépare une solution alcoolique avec:
- Polyvinylpyrrolidone ........ ...,.................................. ... 1,5 g - Composé de l'exemple 24 .......... ................................. ....2,5 - Alcool éthylique q.s. ............ ................................. ....100 ml On applique sur les che~eux. On fait la mise en plis.
On sèche.
~ es cheveux ~ont durcis et pla~tifiés.
Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est soyeux et le dém8lage ~acile.
On obtient le même résultat en remplaçant le compo~é
de l'exemple 24 par 2 g du composé de l'exemple 21.
21~44 Exe~ple ~
LOTION STRUCTURANTE (Application avec rinçage) On mélange avant utili~ation :
2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 25 ml d'une ~olution contenant:
- Composé de l'exemple 27 ........................ ~ . 5 g - Acide chlorhydrique q.s. ....................... .......pH2,5 - Eau q.s,p. ..................................... .......100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et es~orés.
10On laisse poser 1Q minutes et l'on rince.
~ e démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mi~e en plis et l~on sèche 90U9 casque.
Les cheveux sec~ se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 27 par l'un des produit~ suivants:
- 4 g du composé de l~exemple 22 - ~5gdu composé de llexemple 28 Exemple ~
OTION S~RUC~URAN Æ (Application san9 rinçage) On mélange avant utilisation:
0,3 g de Diméthylol éthylene thiourée avec 25 ml d'une solution contenant:
- Composé de l'exemple 25 ........................ .......0,5 g - Acide phosphorique q. 9 . ...................... .....pH 2,8 - Eau q.s.p. ..................................... .......100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en pli9.
30~es cheveux se dém81ent facilement, le toucher est soyeux .
On fait la mi~e en pli9 et l'on ~èche.
1~18Zt~4 Les che~eux sont brillants, nerveux, il8 ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le dém81age facile.
On obtient le même ré~ultat en remplaçant le composé
de l'exemple 25 par 0,6 g du composé de l'exemple 26.
Exem~le M ~ Composition de pré-shampooing On applique ~ur cheveux sa~eæ et sec~ 10 g de la solu-tion sui~ante:
- composé de l'exemple 22 ................................... 2 g - monoéthanolamine ................. ............. q.~.p. pH 7 - eau q. 9.p................................... ,,.,,.,... 100 cm3 Après deux minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique claæsique en deux temps.
Exemple N - Composition de pré-shampooing - compo~é de l'e~emple 22 ............................... .....2 g - monoéthanolamine q. 8 .p. ........ ~ ............... .....'.... ...p~ 7 - eau q.~.p. ........................................ .~........ ....100 g On applique sur cheveux secs et ~ales 10 g de cette compo~ition .
Après 2 minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique.
~ es cheveux æont faciles à démêler et ont un toucher doux, au~i bien à l'état mouillé qu'après ~échage.
On obtient des résultats analogues en remplaçant le composé de l'exemple 22 par les compo~és des exemples 25 à 31.
Des compo~itions analogues de pré-shampooing ont été
préparées sou~ forme de bombes aérosol~ avec le~ mêmes composés.
On peut procéder, à titre d'exemple, de la façon suivante:
On prépare la solution suivante:
- Compoæé de l'exemple 22 ................... ,........... 8 g - monoéthanolamine q.s.p. ..................... ..v....... pH 7 - eau ~.~.p. .......................................... .. 100 g . . .
. .
~o8284~
On introduit 25 g de cette solution dans ~n flacon pour aérosol, puis on introduit de l'azote jusqu'a obtention d'une pression de 5 kgtem2.
A l~aide de la bombe aérosol ain~i obtenue, on imprègne les cheveux secs à laver, ].aisse pauser pendant quelque~ minute~, pui~ effectue un shampooing anionique cla~ique.
-:
, ., .
- Composé de l'exemple 10 ...................................... ...5 g - Acide chlorhydrique q.s. ................ ,.................... pH2,5 - Eau q.s.p. .. ~.................................... .100 ml ~-On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.
On laisse po~er 10 minutes et l'on rince.
. . ~ . . .
~O~Z~44 Le dém81age est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mise en pli9 et l'on 3èche sous casque.
Les cheveux secs se démêlent facilernent, ilq sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le co~posé
de l'exemple 10 par l'un des produits suivants:
- 4 g du composé de l'exemple 11 - 4,5 g du composé de l'exemple 13.
ExemPle G
LO~ION S~RUCTURANTE (Application sans rinçage) On mélange avant utilisation:
0,3 g de Diméthylol éthyléne thiourée avec 25 ml d'une solution contenant:
- Composé de l'exemple 16 ...................................... ~ 0,5 g - Acide phosphorique q.s. ...................................... .pH 2,8 - Eau q.s.p. ......... ~......................................... ..100 ml On applique le mélange sur cheveux lavé~ et e~sorés avant de procéder à la mise en plis.
Leq che~eux se démêlent facilement, le toucher eqt soyeux.
On fait la mise en pli8 et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 16 par 0,6 g du composé de l'exemple 17.
Exemple H
SHAMPOOI~G COLORANT
- Nonylphénol polyoxyéthyléné
( à 4 moles d'oxyde d'éthylène) ......... 0..... ,... ,...... ..25 g - Nonylphénol polyoxyéthyléné
( ài 9 moles d'oxyde d'éthylène) ............. .... ....... ..23 ~(~8Z~4 - Composé de l'exemple 22 ..... ............................ 4 - Alcool ~thylique à 96 % ..... ...~......................... 7 - Propylène glycol ............ ,..... ,... .... ......... ,..... 14 - A~moniaque à 22 Bé ......... 0..... ~... ..~................... ~. 10 ml Colorants :
- Sulfate de m diaminoanisol ........ .... ..... .................. 0,030 g - Résorcine ............................ .......c......... 0,400 - m.aminophénol base .................................... .... 0,150 -- p. aminophénol ba~e .................................. .... 0,087 - Nitro p.phénylène diamine ............ ............... 1,000 - Trilon B .............................................. .... 3,000 - Bisulfite de sodium d = 1,32 .......................... .... 1,200 - Eau q.s.p. ........................... ............... 100,000 On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse po~er 30 minutes et on rince.
~e cheveu se démele facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mi~e en pli~ et l'on sache.
~e cheveu est brillant~ nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeu~ et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance Châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le compo~é
de l'exemple 22 par 3 g du composé de~ exemples 23,24, 30 ou 31.
ExemPle I
SUPPORI DE TEINTURE CREME (Coloration d'oxydation) - Alcool cétyl stéarylique ................................... 22 g - Diéthanolamide olé~ue ........................................ 5 - Cétyl stéaryl sulfate de sodiu~ ............................... 4 - Composé de l'exempl~ 29 ....................................... 6 - Ammoniaque à 22 Bé ...... ~..................................... 12 ml . . .- ~
, , .
, O~Zb~44 Colorants :
- Sulfate de m diamino anisol .~........ ... ... 0,048 g - Résorcine ........... ,..... ,....................................... 0,420 - m.aminophénol base ........ ............................... ......... OS150 - Nitro p.phénylène dlamine ......................................... 0,085 - p.toluylène diamine .................................. .............. 0,004 - ~rilon B .......................................... ................ 1,000 - Bisulfite de sodium d - 1,32 ......... ,........ ,................... ,. 1,200 - Eau q.s.p. .... .......... ..... ,. ..... ,........... ...........,. 100,000 On mélange 30 g de cette ~ormule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 Volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à llapplication et qui adhère bien aux cheveux.
Aprè~ 30 minutes de pose, on rince et on sache.
Sur cheveux a 100 % Blancs on obtient un Blond. Le démêlage des cheveux mouillés et secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 29 par l'un des produits suivants:
- 6 g du composé de l'exemple 21 ou 22.
Exemple J
~OTIONS DE MISE EN P~IS POUR CHEVEUX SENSIBI~ISES
On prépare une solution alcoolique avec:
- Polyvinylpyrrolidone ........ ...,.................................. ... 1,5 g - Composé de l'exemple 24 .......... ................................. ....2,5 - Alcool éthylique q.s. ............ ................................. ....100 ml On applique sur les che~eux. On fait la mise en plis.
On sèche.
~ es cheveux ~ont durcis et pla~tifiés.
Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est soyeux et le dém8lage ~acile.
On obtient le même résultat en remplaçant le compo~é
de l'exemple 24 par 2 g du composé de l'exemple 21.
21~44 Exe~ple ~
LOTION STRUCTURANTE (Application avec rinçage) On mélange avant utili~ation :
2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 25 ml d'une ~olution contenant:
- Composé de l'exemple 27 ........................ ~ . 5 g - Acide chlorhydrique q.s. ....................... .......pH2,5 - Eau q.s,p. ..................................... .......100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et es~orés.
10On laisse poser 1Q minutes et l'on rince.
~ e démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mi~e en plis et l~on sèche 90U9 casque.
Les cheveux sec~ se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
de l'exemple 27 par l'un des produit~ suivants:
- 4 g du composé de l~exemple 22 - ~5gdu composé de llexemple 28 Exemple ~
OTION S~RUC~URAN Æ (Application san9 rinçage) On mélange avant utilisation:
0,3 g de Diméthylol éthylene thiourée avec 25 ml d'une solution contenant:
- Composé de l'exemple 25 ........................ .......0,5 g - Acide phosphorique q. 9 . ...................... .....pH 2,8 - Eau q.s.p. ..................................... .......100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en pli9.
30~es cheveux se dém81ent facilement, le toucher est soyeux .
On fait la mi~e en pli9 et l'on ~èche.
1~18Zt~4 Les che~eux sont brillants, nerveux, il8 ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le dém81age facile.
On obtient le même ré~ultat en remplaçant le composé
de l'exemple 25 par 0,6 g du composé de l'exemple 26.
Exem~le M ~ Composition de pré-shampooing On applique ~ur cheveux sa~eæ et sec~ 10 g de la solu-tion sui~ante:
- composé de l'exemple 22 ................................... 2 g - monoéthanolamine ................. ............. q.~.p. pH 7 - eau q. 9.p................................... ,,.,,.,... 100 cm3 Après deux minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique claæsique en deux temps.
Exemple N - Composition de pré-shampooing - compo~é de l'e~emple 22 ............................... .....2 g - monoéthanolamine q. 8 .p. ........ ~ ............... .....'.... ...p~ 7 - eau q.~.p. ........................................ .~........ ....100 g On applique sur cheveux secs et ~ales 10 g de cette compo~ition .
Après 2 minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique.
~ es cheveux æont faciles à démêler et ont un toucher doux, au~i bien à l'état mouillé qu'après ~échage.
On obtient des résultats analogues en remplaçant le composé de l'exemple 22 par les compo~és des exemples 25 à 31.
Des compo~itions analogues de pré-shampooing ont été
préparées sou~ forme de bombes aérosol~ avec le~ mêmes composés.
On peut procéder, à titre d'exemple, de la façon suivante:
On prépare la solution suivante:
- Compoæé de l'exemple 22 ................... ,........... 8 g - monoéthanolamine q.s.p. ..................... ..v....... pH 7 - eau ~.~.p. .......................................... .. 100 g . . .
. .
~o8284~
On introduit 25 g de cette solution dans ~n flacon pour aérosol, puis on introduit de l'azote jusqu'a obtention d'une pression de 5 kgtem2.
A l~aide de la bombe aérosol ain~i obtenue, on imprègne les cheveux secs à laver, ].aisse pauser pendant quelque~ minute~, pui~ effectue un shampooing anionique cla~ique.
-:
, ., .
Claims (22)
1. Polymères constitués à base de motifs récur-rents de formule I
-- (I) dans laquelle :
X ? représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral ; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone ;
R'1 est un radical aliphatique, un radical alicy-clique ou un radical arylaliphatique contenant au minimum 2 et au maximum 20 atomes de carbone ; ou les restes R'1 et R'2 attachés à un même atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;
A représente un groupement divalent de formule :
dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11 et tels que la somme (x + y + t) est su-périeure ou égale à 0 et inférieure a 18, et E et K repré-sentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone ;
B représente un groupement divalent de formule (o,m ou p), - CH2 - CHOH - CH2 - , - (CH2)n - O - (CH2)n - , ou - (CH2)v - CH - (CH2)z - CH - (CH2)u -D G
D et G représentant un atome d'hydrogène ou un ra-dical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone, et v, z et u sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure à 1 quand la somme (x + y + t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
-- (I) dans laquelle :
X ? représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral ; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone ;
R'1 est un radical aliphatique, un radical alicy-clique ou un radical arylaliphatique contenant au minimum 2 et au maximum 20 atomes de carbone ; ou les restes R'1 et R'2 attachés à un même atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;
A représente un groupement divalent de formule :
dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11 et tels que la somme (x + y + t) est su-périeure ou égale à 0 et inférieure a 18, et E et K repré-sentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone ;
B représente un groupement divalent de formule (o,m ou p), - CH2 - CHOH - CH2 - , - (CH2)n - O - (CH2)n - , ou - (CH2)v - CH - (CH2)z - CH - (CH2)u -D G
D et G représentant un atome d'hydrogène ou un ra-dical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone, et v, z et u sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18, et tels que la somme (v + z + u) soit supérieure à 1 quand la somme (x + y + t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
2. Polymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait que X ? représente un anion halogénure, R'1 repré-sente un radical alkyle ou cycloalkyl-alkyle ayant moine de 20 atomes de carbone, un radical cyclo-alkyle à 5 ou 6 chaï-nons, ou un radical aralkyle, tel qu'un radical phényl-alkyle, dont le groupe alkyle comporte de 1 à 3 atomes de carbone ;
les substituants E, K, D ou G représentent un atome d'hydro-gène ou radical alkyle ayant 1 à 17 atomes de carbone ; v, z, et. u représentent des nombres pouvant varier de 1 à 5, deux d'entre eux pouvant être nuls ; x, y et t représentent des nombres pouvant varier de 0 à 5 ; et R'2 est un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone; ou R'1 et R'2 repré-sentent ensemble un radical polyméthylène pouvant comporter un hétéroatome d'oxygène ou dé soufre.
les substituants E, K, D ou G représentent un atome d'hydro-gène ou radical alkyle ayant 1 à 17 atomes de carbone ; v, z, et. u représentent des nombres pouvant varier de 1 à 5, deux d'entre eux pouvant être nuls ; x, y et t représentent des nombres pouvant varier de 0 à 5 ; et R'2 est un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone; ou R'1 et R'2 repré-sentent ensemble un radical polyméthylène pouvant comporter un hétéroatome d'oxygène ou dé soufre.
3. Polymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R'1 est un radical alkyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, R'2 est un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou R'1 et R'2 représentent ensemble le radical.
-(CH2)2-0-(CH2)2-, A est un radical polyméthylène ayant 2 à 12 atomes de carbone, B est un radical xylylidène ou un radical polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone et X est un atome de chlore ou de brome.
-(CH2)2-0-(CH2)2-, A est un radical polyméthylène ayant 2 à 12 atomes de carbone, B est un radical xylylidène ou un radical polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone et X est un atome de chlore ou de brome.
4. Polymères selon la revendication 3, caracté-risés par le fait que A est un radical polyméthylène ayant 2 à 12 atomes de carbone ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone et B est un radical polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone.
5. Polymères selon la revendication 1, caracté-risés par le fait qu'ils sont choisis dans le groupe cons-titué par les composés de formule I tels que :
6. Procédé de préparation des polymères tels que définis dans la revendication 1, caractérisé par le fait que:
a) ou bien on soumet à une réaction de polyconden-sation une diamine ditertiaire de formule :
et un di-halogénure de formule X B X, dans lesquelles A, B, R'1, R'2 et X ont les significations men-tionnées précédemment, et b) ou bien on soumet à une réaction de polyconden-sation une diamine ditertiaire de formule :
et un di-halogénure de formule : X A X.
a) ou bien on soumet à une réaction de polyconden-sation une diamine ditertiaire de formule :
et un di-halogénure de formule X B X, dans lesquelles A, B, R'1, R'2 et X ont les significations men-tionnées précédemment, et b) ou bien on soumet à une réaction de polyconden-sation une diamine ditertiaire de formule :
et un di-halogénure de formule : X A X.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé
par le fait que la réaction de polycondensation est effectuée à une température comprise entre 10 et 150°C.
par le fait que la réaction de polycondensation est effectuée à une température comprise entre 10 et 150°C.
8. Procédé selon la revendication 6 ou la reven-dication 7, caractérisé par le fait que l'on fait réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, ou avec un excès de l'un des réactifs, cet excès étant inférieur à
20 % en moles.
20 % en moles.
9. Compositions cosmétiques, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère quaternisé
tel que défini dans la revendication 1.
tel que défini dans la revendication 1.
10. Compositions cosmétiques selon la revendication 9, caractérisées par le fait qu'elles comprennent ledit polymère quaternisé à titre d'ingrédient actif principal.
11. Compositions cosmétiques selon la revendication 9 ou 10, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre au moins un adjuvant habituellement utilisé en cos-métologie.
12. Compositions cosmétiques selon la revendication 9 ou 10, caractérisées par le fait qu'elles sont présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroal-cooliques, de crèmes, de gels, d'émulsions, ou sous forme d'aérosols contenant également un propulseur.
13. Compositions cosmétiques selon la revendication 9 ou 10, caractérisées par le fait que la concentration en polymère quaternisé est comprise entre 0.01 et 10 % en poids.
14. Compositions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles constituent des compositions cosmétiques pour cheveux comprenant au moins un polymère de formule I dé-fini selon la revendication 1 et au moins un adjuvant ha-bituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
15. Compositions cosmétiques pour cheveux selon la revendication 14, caractérisées par le fait qu'elles com-prennent ledit polymère de formule I à titre d'ingrédient ac-tif principal.
16. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des revendication 14 ou 15, caractérisées par le fait qu'elles sont présentées sous forme de lotions de mises en plis, de lotions traitantes, de crèmes ou de gels coiffants.
17. Composition cosmétiques pour cheveux selon la revendication 15 caractérisées par le fait qu'elles cons-tituent des compositions de pré-traitement à appliquer avant un shampooing anionique et/ou non ionique ou avant une co-loration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.
18. Compositions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles constituent des compositions cosmétiques pour la peau comprenant au moins un polymère de formule I dé-fini selon la revendication 1, et au moins un adjuvant ha-bituellement utilisé dans des compositions cosmétiques pour la peau.
19. Compositions cosmétiques selon la revendication 18, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule I à titre d'ingrédient actif prin-cipal.
20. Compositions cosmétiques pour la peau selon la revendication 18 ou 19, caractérisées par le fait qu'elles sont présentées sous forme de crèmes ou de lotions traitantes.
21. Procédé de traitement cosmétique, principa-lement caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux au moins un polymère quaternisé de formule I à
l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans la revendication 9.
l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans la revendication 9.
22. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 21, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cheveux, avant un shampooing anionique et/ou non ionique ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique, au moins un polymère quaternisé de formule I à l'aide d'une composition cosmé-tique telle que définie dans la revendication 17.
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