BRPI0612637A2 - compostos, processos para preparação de compostos, e de uma composição, uso de compostos, métodos para controle de insetos, acarìdeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarìdeos ou nematóides, e para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, e, composições - Google Patents

compostos, processos para preparação de compostos, e de uma composição, uso de compostos, métodos para controle de insetos, acarìdeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarìdeos ou nematóides, e para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, e, composições Download PDF

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Michael Puhl
Joachim Dickhaut
Henricus Maria Martinus Bastiaans
Michael Rack
Deborah L Culbertson
Douglas D Anspaugh
Toni Bucci
Henry Van Tuyl Cotter
David G Kuhn
Hassan Oloumi-Sadeghi
Franz-Josef Braun
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Basf Ag
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Abstract

COMPOSTOS, PROCESSOS PARA PREPARAçãO DE COMPOSTOS, E DE UMA COMPOSIçãO, USO DE COMPOSTOS, MéTODOS PARA CONTROLE DE INSETOS, ACARìDEOS OU NEMATóIDES, PARA PROTEçãO DE PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INFESTAçãO POR INSETOS, ACARìDEOS OU NEMATóIDES, E PARA TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENçãO OU PROTEçãO DE ANIMAIS CONTRA A INFESTAçãO OU INFECçãO POR PARASITAS, E, COMPOSIçõES. Compostos de N-Tio-antranilemida da fórmula (I) em que A é um grupo selecionado de A1 e A2 em que as variáveis e os índice são como definidos pelo relatório descritivo, pelos processos para preparar os comostos I, pelas composições pesticidas que compreendem os compostos I, pelo uso dos compostos I para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides, e métodos para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas através do uso dos compostos da fórmula I.

Description

"COMPOSTOS, PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS, E DE UMA COMPOSIÇÃO, USO DE COMPOSTOS, MÉTODOS PARA CONTROLE DE INSETOS, ACARÍDEOS OU NEMATÓIDES, PARA PROTEÇÃO DE PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR INSETOS, ACARÍDEOS OU NEMATÓIDES, E PARA TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO DE ANIMAIS CONTRA A INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS, E, COMPOSIÇÕES"
A presente invenção diz respeito aos compostos de N-Tio- antranilamida da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que
R1 é hidrogênio; ou alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, ou cicloalquila C3-C8, cada um dos quais é não substituído ou substituído com de 1 a 5 grupos independentemente selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alcoxicarbonila C2-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino e cicloalquilamino C3-C8; ou alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10-alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)amino- carbonila;
A é um grupo selecionado de A1 e A2
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que # indica o sítio de ligação;
R2 e R3 são cada um independentemente R6, -C(=G)R7, - C(~NOR7)R7, -C(^NNR72)R7 , -C(=G)OR7, -C(^G)NR72, -OC(=G) R7, - OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(^G)-NR7- NR72, -C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7], -NR7-C(^G)NR72, -NR7-NR7C-(^G)R7, - NR7~N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR72, -NR7-NR7[(C=G)GR7], NR7[(C=G)NR72, -NR7[C=NR7]R7, -NR7(C=NR7)NR72, -O-NR72, -O- NR7(C=G)R7, -SO2NR72, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -0S02R7, -OR7, -NR72, - SR7, -SiR73, -PR72, -P(=G)R7, -SOR7, -SO2R7, -PG2R72, ou -PG3R72; ou
R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8 ;
G é oxigênio ou enxofre;
R6 é alquila CrC20, alquenila C2-C2O, alquinila C2-C2O, cicloalquila C3-Cs, cicloalquenila C3-Cg, cicloalquinila C3-Cg, fenila, naftila, bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos destes grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8 ;
R7 é hidrogênio ouR6;
R8 é R9; ou dois grupos R8 juntos com os átomos a que esses são ligados formam um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que pode conter de 1 a 4 heteroátomos/heterogrupos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, SO e SO2, e que o sistema de anéis é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R9.
R9 é R10, R11, -C(=G)R1 -C(=NOR10)R00, -C(=NNR102)R10, - C (Kj)OR1 -C(KJ)NR102, -OC(=G) R10, -OC(Kj)OR10, -NR10C(=G)-R10, - N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR102, -C(=G)-NR10- NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10- N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=G)GR10], NR1 °[(C=G)NR'°2, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O- NR10(C=G)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -0S02R10, -OR10, - NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R102, - PG3R102, ou dois grupos R9 juntos são (=G), (=N-R10), (-CR102), (=CHR10), ou (-CH2);
R10 é alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C4-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquila C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenila C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10-cicloalquila C3-C8, alquinila C2-C10-cicloalquila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquenila C4-C8, alquenila C2-C10-cicloalquenila C4-C8, alquinila C2-C10-cicloalquenila C4-C8,
um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que os grupos acima são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R11;
R10 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, formila, alquilcarbonila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquenilóxi C2-C10, alquinilóxi C2-C10, haloalcóxi C1-C10, haloalquenilóxi C3-C10, haloalquinilóxi C3-C10, cicloalcóxi C3-C8, cicloalquenilóxi C4-C8, halocicloalcóxi C3-C8, halocicloalquenilóxi C4-C8, cicloalquila C3-C8- alcóxi C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C8- alquenilóxi C2-C4, cicloalquenila C4- C8-alquenilóxi C2-C4, alquila CrCi0-cicloalcóxi C3-C8, alquenila CrC10- cicloalcóxi C3-C8, alquinila CpCio-cicloalcóxi C3-C8, alquila C1C10- cicloalquenilóxi C3-C8, alquenila C1C10-cicloalquenilóxi C3-C8, alcóxi C1C4- alcóxi C1C10, alcóxi C1C4~alquenilóxi C2-C10, mono- ou di(alquila C1 C10)carbamoíla, mono- ou di(haloalquila CrCi0)carbamoíla, mono- ou di(cicloalquila C3-C8)carbamoíla, alcoxicarbonila C1C10, ciclo- alcoxicarbonila C3-C8, alquilcarbonilóxi C1C10, cicloalquilcarbonilóxi C3-C8, haloalcoxicarbonila C1C10, haloalquilcarbonilóxi C1C10, alcanamido C1C10, haloalcanamido C1C 10, alquenamido C2-C10, cicloalcanamido C3-C8, cicloalquila C3-C8-alcanamido CrC4, alquiltio CrCi0, alqueniltio C2-C10, alquiniltio C2-Cm haloalquiltio CrC10, haloalqueniltio C2-C10, haloalquiniltio C2-C10, cicloalquiltio C3-C8, cicloalqueniltio C3-C8, halocicloalquiltio C3-C8, halocicloalqueniltio C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquiltio CrC4, cicloalquenila C4-C8-alquiltio CrC4, cicloalquila C3-C8-alqueniltio C2-C4, cicloalquenila C4- Cs-alqueniltio C2-C4, alquila CrC]0-cicloalquiltio C3-C8, alquenila CrCi0- cicloalquiltio C3-C8, alquinila CrCi0-cicloalquiltio C3-C8, alquila CrCi0- cicloalqueniltio C3-C8, alquenila CrCi0-cÍcloalqueniltio C3-C8, alquilsulfmila C1C10, alquenilsulfmila C2-C10, alquinilsulfinila C2-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, haloalquenil-sulfinila C2-C10, haloalquinilsulfinila C2-C10, cicloalquilsulfmila C3-C8, cicloalquenilsulfinila C3-C8, halocicloalquilsulfinila C3-C8, halocicloalquenilsulfmila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfinila C1 C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfmila CrC4, cicloalquila C3-C8- alquenilsulfmila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilsulfinila C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquilsulfmila C3-C8, alquenila CrC]0-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquinila C1C10-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquila C1C10- cicloalquenilsulfmila C3-C8, alquenila C1C10-cicloalquenilsulfinila C3-C8, alquilsulfonila C1C10, alquenilsulfonila C2-C10, alquinilsulfonila C2-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, halo-alquenilsulfonila C2-C10, haloalquinilsulfonila C2-C10, cicloalquil-sulfonila C3-C8, cicloalquenilsulfonila C3-C8, halocicloalquilsulfonila C3-C8, halocicloalquenilsulfonila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfonila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilsulfonila C2-C4, cicloalquenila C4-C8- alquenilsulfonila C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquinila C1-C10-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquenilsulfonila C3-C8, alquenila C1-C10- cicloalquenilsulfonila C3-C8, di(alquila C1-C10)-amino, alquilamino C1-C10, alquenilamino C2-C10, alquinilamino C2-C10, alquila C1-C10-alquenilamino C2- C10, alquila C1-C10-alquinilamino C2-C10, haloalquilamino C1-C10, haloalquenilamino C2-C10, haloalquinilamino C2-C10, cicloalquilamino C3-C8, cicloalquenil-amino C3-C8, halocicloalquilamino C3-C8, halocicloalquenilamino C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilamino C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilamino C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilamino C2- C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilamino C2-C4, alquila C1-C10- cicloalquilamino C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquinila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquenilamino C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquenilamino C3-C8, tri(alquila C1-C10)silila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, aril-alcóxi C1-C4, aril-alquenilóxi C3-C4, aril- alquiltio C1-C4, aril-alqueniltio C2-C4, aril-alquilamino C1-C4, aril- alquenilamino C3-C4, aril-di(alquila C1-C4)silila, triarilsiíila, em que arila é fenila, naftila ou bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que estes sistemas de anéis arila e heterocíclicos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionado de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, di(alquila C1- C4)amino, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, formila e alquilcarbonila C1-C4; R4 é NR12R13;
R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio; ou alquila C1-C20, alquenila C2-C2O ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilamino-carbonila CpC4, di(alquila C1-C4)aminocarbonila, alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído pelos de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou
haloalquila C1-C2O, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-C10, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou naftila, em que este sistema de anéis e fenila ou naftila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou
R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados formam um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e pode conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4;
R5 é hidrogênio; ou alquila C1-C20, alquenila C2-C20, alquinila C2-C20, alquilcarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila C1-C4)aminocarbonila, alquilsulfmila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou
haloalquila C1-C2O, haloalquenila C2-C2O, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-C10, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou nafiila, em que este sistema de anéis e fenila ou nafiila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano;
Q1 e Q2 são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-Cio, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C9, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1- C10, haloalquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1- C10)amino, ciclalquilamino C3-C8, alquilcarbonila, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila, ou tri- alquilsilila (C1-C10), ou
Q1 e Q2 são cada um independentemente fenila, benzila ou fenóxi, em que cada anel é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 substituintes independentemente selecionados do grupo halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfínila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10);
Q3 é halogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8 halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, haloalquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfínila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, e alcoxicarbonila C1C10; ou
Q3 é OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, NR16S(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquilaminotiocarbonila C1-C10, ou di(alquila CrCi0)aminotio-carbonila;
R14 é alquila C1C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquila C1-C4- cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, haloalquila C1-C4- cicloalquila C3-C8, ou haloalquilcarbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19;
R15 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1C4-cicloalquila C3-C8, haloalquila C1 C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquilcarbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19;
R16 é hidrogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19;
R17 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19;
R19 é ciano, nitro, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C105 haloalquilsulfonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilamino C1-C10, ou di(alquila C1-C10)amino; ou
R19 é fenila ou um anel de 5 ou 6 membros heteroaromático que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, o radical fenila e o anel heteroaromático sendo não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10);
R18 é o mesmo ou diferente: hidrogênio, alquila C1-C10, ou haloalquila Ci-C10;
q é 0, 1 ou 2;
Q4 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, COOH, C(O)NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfínila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10 alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila ou tri-alquilsilila (C1-C10); ou
Q4 é fenila, benzila, benzilóxi, fenóxi, um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou um sistema de anéis heterobicíclicos aromáticos fundidos de 8, 9 ou 10 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que cada um dos sistemas de anéis acima é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10);
X e Y são cada um independentemente oxigênio ou enxofre;
V e V' são cada um independentemente N ou CQ ;
W é N, CH ou CQ4;
m é 0, 1 ou 2;
η é 0 ou 1;
ρ é 0, 1, 2, 3, ou 4;
ou os enantiômeros ou sais ou N-óxidos destes.
Além disso, a presente invenção diz respeito aos processos para preparar os compostos I, às composições pesticidas que compreendem os compostos I e aos métodos para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides mediante o contato com o inseto, acarídeo ou nematóide ou seu abastecimento de comida, habitat ou área de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos ou composições da fórmula I.
Além disso, a presente invenção também diz respeito a um método de proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos ou acarídeos aplicando-se à folhagem das plantas, ou ao solo ou água em que estas se desenvolvendo, uma quantidade pesticidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I.
Esta invenção também fornece um método para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra a infestação ou infecção por parasitas que compreende administrar ou aplicar de forma oral, tópica ou parenteral aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I.
Apesar dos inseticidas, acaricidas e nematicidas comerciais hoje disponíveis, danos em lavouras, tanto em crescimento quanto colhidas, causados por insetos e nematóides ainda ocorre. Portanto, existe uma necessidade continuada de desenvolver agentes inseticidas, acaricidas e nematicidas novos e mais eficazes.
Foi portanto um objetivo da presente invenção fornecer novas composições pesticidas, novos compostos e novos métodos para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides e de proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematóides.
Nós descobrimos que estes objetivos são obtidos pelas composições e pelos compostos da fórmula I. Além disso, nós descobrimos os processos para preparar os compostos da fórmula I.
Os compostos de antranilamida foram descritos em vários Pedidos de Patentes (WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/015519, WO 04/046129). Os compostos de N-Tio-antranilamida não foram descritos na técnica anterior. Os compostos da fórmula (I-I) em que X e Y são oxigênio e os outros substituintes são como definidos acima para a fórmula (I)
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podem ser preparados reagindo-se um ácido carboxílico da fórmula (II)
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em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na forma de um derivado ativado deste ácido na presença de uma base com um composto da fórmula A1-H ou A2-H, respectivamente, em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I).
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Os derivados ativados adequados do ácido que pode ser usado são, por exemplo, anidretos, azolidas, ou haletos ácidos.
Os derivados ativados do ácido podem ser obtidos de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como listado em "Comprehensive Organic Reactions" VCH Publishers 1989, para o anidrido: pp 965-66, para os haletos ácidos: ρ 978.
As bases adequadas são, por exemplo, aminas tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina ou lutidina ou ainda hidretos alcalinos, hidróxidos, carbonatos, ou hidróxidos de metal alcalino terroso, carbonatos ou bicarbonatos.
A quantidade da base que pode ser usada na reação é usualmente de 1 a 5 moles com relação a 1 mole de composto (II).
A reação é vantajosamente realizada em um solvente inerte tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, benzeno, tolueno, éter dietílico ou tetraidrofurano, ou misturas destes solventes, em uma faixa de temperatura entre 0°C e 100°C, preferivelmente entre 20°C e 50°C.
Um procedimento preferido para a preparação dos compostos específicos da fórmula (I-I) envolve a reação de A1-H ou A2-H, respectivamente, com um benzoxazinona da fórmula (III)
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em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I). Os procedimentos típicos envolvem a combinação dos compostos A1-H ou A2-H com a benzoxazinona da fórmula (III) em um solvente inerte tal como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, benzeno, tolueno, éter dietílico ou tetraidrofurano, ou misturas destes solventes, em uma faixa de temperatura entre 0°C e 100°C, preferivelmente entre 20°C e 50°C. A adição de uma base pode ser benéfica. As bases adequadas são, por exemplo, aminas terciárias tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina ou lutidina ou ainda hidretos alcalinos, hidróxidos, carbonatos, ou hidróxidos de metal alcalino terroso, carbonatos ou bicarbonatos. A quantidade da base que pode ser usada na reação é usualmente de 1 a 5 moles com relação a 1 mole do composto (III). As benzoxazinonas são bem documentadas na literatura química são disponíveis por intermédio dos métodos conhecidos que envolvem a ligação de um ácido antranílico ou um anidrido isatóico com um cloreto ácido. Para referências à síntese e química das benzoxazinonas, ver Jakobsen et ai, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 e referências citadas neste. Ver também Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588. As benzoxazinonas da fórmula III também podem ser preparadas de acordo com os procedimentos descritos na WO 04/046129 ou WO 04/011447 bem como de acordo com as referências nestas citadas e as modificações adequadas destes.
Os compostos da fórmula (1-2) em que A é A1, η é 0, X e Y são oxigênio e as outras variáveis são como definidas para a fórmula (I),
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podem ser preparados reagindo-se uma amida da fórmula (IV)
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em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I), com um sulfóxido da fórmula (V),
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na presença de um agente de condensação, fornecendo os compostos da fórmula (1-2) com eliminação da água. Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, oxicloreto fosforoso, óxido fosforoso (V), cloreto de metanossulfonila, cloreto de sulfurila, tricloreto de enxofre, trifluoreto de boro, diciclo-hexilcarbodiimida, cianatos de arila ou anidretos ácidos, preferivelmente anidrido trifluoroacético ou anidrido trifluorometanossulfônico.
Nos compostos da fórmula (I) preparados como descrito acima em que A é A1, η é 0, X e Y são oxigênio e as outras variáveis são como definidas para a fórmula (I) o átomo de enxofre pode ser oxidado para fornecer os respectivos compostos da fórmula (I) em que η é 1. Os agentes oxidantes adequados são, por exemplo, periodato de sódio ou perácidos orgânicos, tais como o ácido 3-cloroperbenzóico, ver por exemplo, Houben- Weila, Methoden der Organischen Chemie, Bd. Eli, p. 1299 ff., G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985.
Os ácidos carboxílicos da fórmula (II) e as amidas da fórmula (IV) podem ser preparadas, por exemplo, de acordo com os procedimentos descritos na WO 04/046129 ou WO 04/011447 bem como de acordo com as referências nestas citadas e modificações adequadas destes.
Depois da conclusão da reação, os compostos da fórmula I podem ser isolados utilizando-se métodos convencionais tais como adicionando a mistura de reação à água, extraindo com um solvente orgânico, concentrando o extrato e outros. Os composto isolados (I) podem ser purificados por uma técnica tal como cromatografia, recristalização e outros, se necessário.
Os compostos da fórmula A1-H podem ser preparados de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito na US 6 136 983 e nas referências citadas nesta.
Os compostos da fórmula A -H podem ser preparados de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito na WO 03/097589 e nas referência nestas citadas. Os sulfóxidos da fórmula V podem ser obtidos de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em J. March, Advanced Organic Chemistry, 4~ Edição, Wiley, 1992, p. 1297.
Os compostos das fórmulas I, II, III, IV, V, e os compostos A1- H e A2-H que não podem ser preparados de acordo com os procedimentos acima podem ser preparados de acordo com modificações adequadas dos procedimentos acima.
A preparação dos compostos da fórmula I acima podem ser levados a serem obtidos como misturas isoméricas. Se desejado, estes podem ser resolvidos pelos métodos habituais para este propósito, tais como cristalização ou cromatografia, também em adsorbato oticamente ativo, para fornecer os isômeros puros.
Os sais agronomicamente aceitáveis dos compostos I podem ser formados em uma maneira habitual, por exemplo, pela reação com um ácido do ânion em questão.
Neste relatório descritivo e nas reivindicações, a referência será feita aos vários termos que devem ser definidos para ter os seguintes significados:
"Sal" como aqui usado inclui os adutos dos compostos I com ácido maléico, ácido dimaléico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico, e ácido succínico. Além disso, incluídos como "sais" estão aqueles que podem formar com, por exemplo, aminas, metais, bases de metal alcalino terroso ou bases de amônio quaternário, incluindo os zuiteríons. Os hidróxidos de metal ou de metal alcalino terroso como formadores de sal incluem os sais de bário, alumínio, níquel, cobre, manganês, cobalto zinco, ferro, prata, íítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio. Os formadores de sais adicionais incluem cloreto, sulfato, acetato, carbonato, hidreto, e hidróxido. Os sais desejáveis incluem os adutos dos compostos I com ácido maléico, ácido dimaléico, ácido fumárico, ácido difumárico, e ácido metano sulfônico.
"Halogênio" será levado a significar flúor, cloro, bromo e iodo.
O termo "alquila" como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado saturado tendo de 1 a 10 átomos de carbono, tal como, e preferivelmente, alquila C1-C6, por exemplo metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1 -metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e l-etil-2-metilpropil.
O termo "haloalquila" como aqui usado se refere a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima), onde algum ou todos dos átomos de hidrogênio nestes podem ser substituídos por átomos halogênios como mencionado acima, por exemplo haloalquila C1-C2, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1 -cloroetila, 1 -bromoetila, 1 - fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2- fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila e pentafluoroetila;
Semelhantemente, "alcóxi" e "alquiltio" se referem aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, e n- butiltio. Semelhantemente, "alquilamino" se refere a um átomo de nitrogênio que carrega 1 ou 2 grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) que podem ser os mesmos ou diferentes. Os Exemplos incluem metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino, ou metilisopropilamino.
Semelhantemente, "alquilsulfinila" e "alquilsulfonila" se referem aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de - S(=0)- ou -S(=0)2-, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os Exemplos incluem metilsulfinila e metilsulfonila.
O termo "alquilcarbonila" se refere aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de uma ligação de -C(=0)-, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os Exemplos incluem acetila, propionila, buturila, ou 2-metilbuturila.
O termo "alquenila" como aqui usado pretende um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado insaturado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1 -metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1 -metil-1 -propenila, 2-metil-1 -propenila, 1 -metil-2-propenila, 2- metil-2-propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil- 1-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil- 2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3 -butenila, 1,1 -dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1 -propenila, 1,2-dimetil-2- propenila, 1 -etil-1 -propenila, 1 -etil-2-propenila, 1 -hexenila, 2-hexenila, 3 - hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1 -pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1 -metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3 -metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1 -metil-3 -pentenila, 2- metil-3 -pentenila, 3 -metil-3 -pentenila, 4-metil~3 -pentenila, 1 -metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3~metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil- 2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3 -dimetil-1 -butenila, 1,3 -dimetil-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil- l~butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-1 -metil-2-propenila, 1 -etil-2-metil-1 -propenila e 1 -etil-2-metil-2- propenila;
O termo "alquinila" como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado insaturado que contém pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, propinila, 1-butinila, 2-butinila, e outros.
Um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, é um sistema de anéis em que dois átomos de oxigênio não devem estar em posições adjacentes e em que pelo menos 1 átomo de carbono deve estar no sistema de anéis por exemplo, tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, 1,3,4- oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4- triazol, 1,2,3-triazol, 1,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofeno, benzo[b]furano, indol, benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, benzisoxazol, benzisotiazol, benzopirazol, benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, 1,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, 1,8-naftiridina, 1,5-naftiridina, 1,6-naftiridina, 1,7-naftiridina, flalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, isoxazolidina ou tiazolidina.
Um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre também é por exemplo, um saturado, heterociclo de 5 ou 6 membros parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tal como piridina, pirimidina, (l,2,4)-oxadiazol, (l,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano ou oxetano ; ou
Um heterociclo de 5 ou 6 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém 1 átomo de nitrogênio e de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, preferivelmente de oxigênio e nitrogênio, tal como piperidina, piperazina e morfolina.
Preferivelmente, este sistema de anéis é um saturado, parcialmente insaturado ou insaturado sistema de anéis de 3 a 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que dois átomos de oxigênio não devem estar em posições adjacentes e em que pelo menos 1 átomo de carbono deve estar no sistema de anéis.
Mais preferivelmente, este sistema de anéis é um radical de piridina, pirimidina, (l,2,4)-oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano ou oxetano.
Tri-alquilsilila (C1-C10) se refere a um átomo de silício tendo 3 grupos alquila C1-C10 de cadeia reta ou ramificada como definido acima que pode ser o mesmo ou diferente. Os exemplos incluem trimetilsilila, trietilsilila, trifenilsilila ou triisopropilsilila.
Cicloalquila: anéis de carbono monocíclicos de 3 a 6, ou 8 membros saturados, por exemplo, cicloalquila C3-C8 tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, cicloeptila, ou ciclooctila.
Com respeito ao uso intencionado dos compostos da fórmula I, a preferência particular é dada aos seguintes significados dos substituintes, em cada caso por si só ou em combinação:
Um composto da fórmula I em que R1 é hidrogênio, alquila C1- C6, ciano, alquilsulfonila C1-C6, ou alcoxicarbonila C2-C6, preferivelmente hidrogênio ou alquila C1-C4, mais preferivelmente hidrogênio.
Um composto da fórmula I em que A é A1.
Um composto da fórmula I em que A é A2.
Um composto da fórmula I em que R² e R³ são cada um independentemente R6, -C(O)R7, -C(=NOR7)R7, -C(^NNR72)R7 , - C(O)OR7, -C(O)NR72, -OC(O) R7, -OC(O)OR7, C(O)NR7-NR72, - C(0)NR7-NR7[C(0)R7], ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8.
Mais preferivelmente, R² e R³ são cada um independentemente R6 ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8.
Ainda mais preferidos são os compostos da fórmula I em que R2 e R3 são cada um independentemente R6, preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C20, alquenila C2-C20, alquinila C2-C20, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquinila C3-C8, fenila, naftila, bifenila, ou um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos destes grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R9.
Especialmente preferidos são os compostos da fórmula I em que R2 e R3 são cada um independentemente alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, ou fenila, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de R10 ou R11, e
R10 é alquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquila C1-C10- cicloalquila C3-C8 ou um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R11, e
R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, formila, alquilcarbonila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquenilóxi C2-C10, alquinilóxi C2-C10, haloalcóxi C1-C10, cicloalcóxi C3-C8, halocicloalcóxi C3-C8, alcoxicarbonila C1-C10, cicloalcoxicarbonila C3-C8, Alquilcarbonilóxi C1-C10, cicloalquilcarbonilóxi C3-C8, haloalcoxicarbonila C1-C10, haloalquilcarbonilóxi C1-C10, alcanamido C1-C10, cicloalcanamido C3-C8, alquiltio C1-C10, alqueniltio C2-C10, alquiniltio C2-C10, haloalquiltio C1-C10, cicloalquiltio C3-C8, halocicloalquiltio C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquiltio C1- C4, alquilsulfinila C1-C10, alquenilsulfmila C2-C10, alquinilsulfmila C2-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, cicloalquilsulfinila C3-C8, halocicloalquenilsulfinila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfmila C1-C10 alquilsulfonila C1-C10, alquenilsulfonila C2-C10, alquinilsulfonila C2-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, cicloalquilsulfonila C3-C8, halocicloalquilsulfonila C3-C8, cicloalquila C3-C8- alquilsulfonila C1-C4, di(alquila C1-C10)amino, alquilamino C1-C10, alquenilamino C2-C10, alquinilamino C2-C10, alquila C1C10-alquenilamino C2- C10, alquila C1-C10-alquinilamino C2-C10, haloalquilamino C1-C10, haloalquenilamino C2-C10, cicloalquilamino C3-C8, tri(alquila C1-C10)silila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, em que arila é fenila, naftila ou bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre,
em que estes sistemas de anéis arila e heterocíclicos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, di(alquila C1-C4) amino e alquilamino C1-C4.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que ReR são cada um independentemente alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, ou fenila, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de R11, e
Rn é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, cicloalcóxi C3-C8, alcoxicarbonila C1-C10, alquilcarbonilóxi C1-C10, alcanamido C1-C10,, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, di(alquila C1C10)amino ou alquilamino C1-C10.
Também são preferidos os compostos da fórmula I em que R e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um heterociclo de 5 ou 6 membros que além do átomo de enxofre contém 1 átomo de nitrogênio ou 1 átomo de oxigênio, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, di(alquila C1-C4) amino e alquilamino C1-C4.
Também são preferidos os compostos da fórmula I em que R² e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam uma unidade SR²R³ da seguinte fórmula:
<formula>formula see original document page 25</formula>
em que
r é 0 ou 1;
D é uma ligação direta, alquileno C1-C4 ramificado ou reto, O, S(O)0,1,2 ou NRj, preferivelmente CH2, O, ou NRj;
R9 é como definido acima para os compostos da fórmula I;
Rj é hidrogênio, alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila C1- C4)aminocarbonila, ou alquilsulfonila C1-C4;
a, b são o mesmo ou diferente O, 1, 2, 3 ou 4, preferivelmente O, l,ou 2.
Quando r = 0 então ambos os grupos arila não são ligados em ponte.
São preferidos os compostos da fórmula I em que R9 é R10, R11, ou -C(=0)R10, -C(=NORI0)R10, -C(=NNR102)R10, -C(O)OR10, - C(=O)NR102, -C(=O)NR10-NR102, -C(=O)NR10-NR10[C(=O)R10], -SO2NR102, - OR10, -NR102, ou -SR10.
São preferidos os compostos da fórmula I em que R4 é NR12R13 e
R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio, alquila C1-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, CN, NO2, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1- C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila C1-C4)aminocarbonila, alquilsulfmila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, ciclo-alquila C3-C8, e fenila, em que fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou
Haloalquila C1-C20, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-C10, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que este sistema de anéis é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou
R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados também podem formar um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de O a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre e podem conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4.
Mais preferidos são compostos da fórmula I em que R4 é NR12R13 e
R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio, alquila C1-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 3 CN, haloalquila C1-C20, ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados também podem formar um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e podem conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4.
Especialmente preferidos são os compostos da fórmula I em que R4 é NR12R13 e R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados são um heterociclo de nitrogênio saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que pode ser substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4, em particular 2,5- diidropirrol-1 -ila, 2,3 -diidropirrol-1 -ila, 1 -pirrolidinila, 1 -piperidinila, 4- morfolinila, 2-metilmorfolin-4-ila, 2,6-dimetilmorfolin-4-ila, ou 1- metilpiperazin-4-ila.
São preferidos os compostos da fórmula I em que R5 é hidrogênio.
São preferidos os compostos da fórmula I em que Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10 ou di(alquila CrC10)aminos mais preferivelmente hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.
São preferidos os compostos da fórmula I em que Q é halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10 ou di(alquila C1-C10)amino, mais preferivelmente halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.
São preferidos os compostos da fórmula I em que Q3 é halogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10 ou alquiltio C1-C10, ou
Q3 é OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18; e
R14 é alquila C1-C10 ou cicloalquila C3-C8 não substituído ou substituído com 1 R19; e
R15 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10 alquinila C2-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e
R16 é hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e
R17 é alquila C1-C io, haloalquila C1-C]0, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e
R18 é hidrogênio, alquila C1-Cjo, ou haloalquila C1-C10; e
R19 é ciano, nitro, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-Cio, ou haloalquiltio C1-C10.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que Q é halogênio, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.
São preferidos os compostos da fórmula I em que Q4 é halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulíinila C1-C10, haloalquilsulfmila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, ou alcoxicarbonila C1-C10, preferivelmente halogênio ou haloalquila C1-C4.
São preferidos os compostos da fórmula I em que X e Y são oxigênio.
São preferidos os compostos da fórmula I em que W é N ou CQ4, preferivelmente N. São preferidos os compostos da fórmula I em que m é 2.
São preferidos os compostos da fórmula I em que η é 0. São preferidos os compostos da fórmula I em que VeV' são cada um independentemente N ou CH. Preferivelmente, tanto V quanto V' são CH.
Especialmente preferidos são os compostos de N-Tio- antranilamida da fórmula I em que
W é N;
R1 é hidrogênio;
Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquilaC1-C4; Q2 é halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; Q3 é halogênio, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; Q4 é halogênio ou haloalquila C1-C4 e está na posição orto; e ρ é 1.
Também, especialmente preferidos são os compostos de N- Tio-antranilamida da fórmula I em que
A é A2;
R4 é alquilamino C1-C6, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, di(alquila C1-C6)amino, di(alquenila C2-C6)amino, di(C2-C6- alquinila)amino, (fenila)(alquila C1-C6)amino, (fenila)(alquenila C2- C6)amino, (fenila)(alquinila C2-C6)amino, piperidina, piperazina ou morfolina; e
R5 é hidrogênio ou alquila C1-C4.
Também, especialmente preferidos são os compostos de N- Tio-antranilamida da fórmula I em que
A é A1; e
R2 e R3 são cada um independentemente fenila, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, ou alquinila C2-C6, que são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio e ciano.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que R² e R³ são cada um independentemente alquila C1-C4, fenilmetila, alilmetila, propargilmetila, ou juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 6 membros saturado que contém de 1 a 3 heteroátomos selecionados de enxofre e oxigênio.
Com respeito ao seu uso, a preferência particular é dada aos compostos IA compilados nas tabelas abaixo. Além disso, os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são por si só, independentemente da combinação em que esses são mencionados, uma forma de realização particularmente preferida do substituinte em questão.
Tabela 1
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
<formula>formula see original document page 30</formula>
Tabela 2
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 3
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 4
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 5
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 6
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 7
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 8
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 9
1 3
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 10
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 11
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 12
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 13
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 14 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 15
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 16
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 17
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH2S(zO)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 18
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 19
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 20
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica -OS(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 21
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 22
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 23
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 24
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 25
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 26
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 27
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 28
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 29
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 30
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 31
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 32
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 33
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 34
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH2S(^O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 35
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 36
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 37
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 38
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 39
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 40
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 41
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 42
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 43
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 44
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 45
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 46
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 47
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 48
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 49
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 50
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 51
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 52
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q³ OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 53
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q³ indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 54
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 55
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 56 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 57
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 58
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 59
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 60
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 61
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 62
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 63
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 64
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 65
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 66
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 67
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 68
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 69
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 70
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 71
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 72
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 73
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 74
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 75
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 76
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 77
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 78
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 79
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 80
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 81
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 82
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 83
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 84
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 85
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 86
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 87
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 88
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 89
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 90
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 91
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 92
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 93
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Α.
Tabela 94
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 95
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 96
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 97
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 98
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 99
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 W indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 100
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 101
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 102
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 103
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 104
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 10 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 105
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 106
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 107
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 108
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 109
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 110
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 111
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 112
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(KD)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 113
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(^O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 114
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 115
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 116
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 117
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 118
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 119
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 120
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 121
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 122
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 123
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 124
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 125
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 126
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 127
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 128
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 129
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 130
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 131
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 132
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 133
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 134
Os compostos da fórmula IA em que QQ1 indica flúor, Q³ indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 135 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 136
Os compostos da fórmula IA em que QQ1 indica flúor, Q³ indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 137
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 138
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 139
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 140
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 141
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 142
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 143
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 144
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 145
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 146
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 147
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica -OS(KD)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 148
Os compostos da fórmula IA em que Qi indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 149
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 150
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 151
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 152
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 153
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 154
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(KD)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 155
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 156
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 157
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 158
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 159
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 160
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 161
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 162
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 163
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 164 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 165
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 166
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 167
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q³ indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 168
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 169
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 170
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 171
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 172
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 173 Os compostos da fórmula IA em que Q] indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 174
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 175
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 176
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 177
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 178
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 179
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 180
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 181
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 182
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 183
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(KD)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 184
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 185
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 186
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 187
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 188
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 189
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 190
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 191
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 192
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 193
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 194
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 195
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 196
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 197
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 198
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 199
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 200
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 201
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 202 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 203
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 204
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 205
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 206
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 207
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 208
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 209
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 210
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 211 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 212
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 213
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 214
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 215
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 216
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 217
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 218
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 219
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 220 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 221
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 222
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 223
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 224
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 225
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 226
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(^O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 227
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma Hnha da Tabela A.
Tabela 228
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 229
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 230
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 231
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 232
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 233
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 234
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 235
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 236
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 237
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 238
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(zO)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 239
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 240
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 241
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 242
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 243
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 244
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. Tabela 245
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 246
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 247
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 248
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 249
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 250
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 251
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 252
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 253
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 254
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 255
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 256
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 257
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 258
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 259
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 260
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 261
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 262
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCHj e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 263
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 264
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 265
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 266
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 267
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 268
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 269
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(^O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Α.
Tabela 270
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=(D)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 271
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 272
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 273
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 274
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 275
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 276
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 277
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Α.
Tabela 278
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da
Tabela A.
Tabela 279
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 280
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 281
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica NHC(^O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 282
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 283 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 284
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 285
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 286 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 287
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 288
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 289
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 290
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 291
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 292
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 293
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Α.
Tabela 294
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
<table>table see original document page 64</column></row><table> <table>table see original document page 65</column></row><table> <table>table see original document page 66</column></row><table> <table>table see original document page 67</column></row><table>
Tabela 295
Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 296
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 297
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 298
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 299
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 300
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 301
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 302
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 303 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=1CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 304
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 305
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 306
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 307
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 308
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 309
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 310
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 311
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 312
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 313
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 314
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 315
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 316
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 317
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 318
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 319
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 320
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 321
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 322
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 323
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 324
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 325
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 326
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 327
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 328
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 329
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 330
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 331
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 332
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 333
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 334
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 335
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 336
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 337
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 338
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 339
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 340
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 341
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 342
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 343
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 344
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 345
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 346
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 347
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 348
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 349
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 350
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 351
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 352
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 353
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 354 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 355
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 356
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 357
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 358
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 359
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 360
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 361
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 362
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 363
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 364
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 365
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 366
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 367
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 368
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 369
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 370
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(KD)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 371
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 372
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 373
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 374
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 375
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 376
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 377
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 378
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 379
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 380
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 381
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 382
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 383
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 384
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 385
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 386
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 387
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 388
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 389
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 390
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 391
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 392
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 393
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 394
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 395
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 396
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 397
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 398
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 399
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 400
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 401
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 402
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 403
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-cicíopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 404
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 405
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 406
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 407 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 408
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 409
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 410
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 411
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 412
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(^O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 413
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 414
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 415
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 416
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 417
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 418
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 419
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 420
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da to Tabela B.
Tabela 421
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 422
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 423
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 424
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 425
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 426
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 427
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 428
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 429
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 430
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 431
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 432
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 433
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 434
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 435
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 436
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 437
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 438
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 439
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 440
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 441
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 442
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 443 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 444
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 445
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 446
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 447
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 448
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 449
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 450
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 451
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 452
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. 84
Tabela 453
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 454
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH2S(^O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 455
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 456
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 457
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 458
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 459
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 460
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 461
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 462 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 463
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 464
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 465
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 466
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 467
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 468
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 469
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 470
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 471
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 472
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 473
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 474
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 475
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 476
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 477
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(^O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 478
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(^O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 479
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(^O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 480
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 481
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 87
-OS(KD)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 482
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica -OS(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 483
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica -OS(^O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 484
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica -OS(^O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 485
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 486
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 487
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 488
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 489
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 490
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica NHS(==0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 491 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 492
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 493
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 494
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 495
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 496
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 497
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 498
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 499
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 500
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 501
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 502
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 503
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2j e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 504
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 505
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 506
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 507
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 508
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 509
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 510 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 511
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 512
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 513
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 514
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 515
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 516
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 517
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 518
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 519
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 520
Os compostos da fórmula IA em que Q1indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 521
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 522
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 523
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 524
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 525
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 526
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 527
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 528
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 529
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 530
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 531
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 532
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 533
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 534
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 535
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 536
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 537
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 538
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 539
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 540
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 541
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 542
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 543
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 544
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 545
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 546
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 547
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 548
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 549
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 550
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 551 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 552
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 553
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 554
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 555
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 556
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 557
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 558
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 559
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. Tabela 560
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 561
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(^O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 562
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 563
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 564
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 565
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 566
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 567
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Β.
Tabela 568
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 569
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 570
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 571
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 572
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 573
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 574
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 575
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 576
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 577
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 578
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 579
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 580
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 581
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 582
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 583
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 584 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 585
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 586
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 587
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 588
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
<table>table see original document page 100</column></row><table>
* indica o sítio de ligação.
Tabela 589
Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 590
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 591
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 592
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 593
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 594
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 595
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 596
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 597
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 598 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 599
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 600
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 601
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 602
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 603
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(KD)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 604
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(^O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 605
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(KD)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 606
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 607
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 608
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 609
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 610
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 611
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 612
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 613
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 614
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 615
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 616
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 617
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 618
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN5 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 619
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 620
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 621
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 622
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(KD)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 623
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 624
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 625
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 626
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 627
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 628
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 629
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 630
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 631
Os compostos da fórmula IA em que Q indica cloro, Q indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 632
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 633
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 634
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 635
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 636
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 637
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 638
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 639
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 640
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 641
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 642
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 643
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 644
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 645
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 646
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 647
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 648
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 649
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 650
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(KD)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 651
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(KD)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 652
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(-O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 653
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 654
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 655
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 656
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 657
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 658
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(KD)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 659 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 660
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 661
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 662
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 663
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 664
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 665
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 666
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 667
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 668
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 669
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 670
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 671
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 672
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 673
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 674
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 675
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 676
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 677
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 678 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 679
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 680
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 681
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 682
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 683
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 684
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 685
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 686
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 687
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 688
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 689
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 690
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 691
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 692
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 693
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 694
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 695
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 696
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 697
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 698
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 699
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 700
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 701
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 702
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 703
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 704
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 705
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 706
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 707
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 708
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 709
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 710
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 711
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 712
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 713
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 714
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 715
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 716
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 717
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 718
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 719 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 720
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 721
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 722
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 723
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 724
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 725
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 726
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 727
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 728
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 729
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 730
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 731
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 732
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 733
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 734
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 735
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 736
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 737
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 738
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 739
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 740
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 741
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 742
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 743
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica
NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 744
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 745
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 746
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 747
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 748 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(KD)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 749
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 750
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 751
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 752
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 753
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 754
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica to C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 755
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 756
Os compostos da fórmula IA em queQ1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 757
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 758
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 759
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 760
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica JO CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 761
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 762
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 763
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 764
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 765
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 766
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 767 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 768
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 769
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 770
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 771
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 772
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(-O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 773
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 774
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 775
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -OS(zO)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 776
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 777 Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica -OS(rO)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 778 Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 779 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 780 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 781 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 782 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 783 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. abela 784 Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica NHS(^O)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 785 Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 786 Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 787
Os compostos da fórmula ΪΑ em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 788
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 789
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 790
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 791
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 792
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 793
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 794
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 795
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 796 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 797
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 798
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 799
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 800
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 801
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 802
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 803
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 804
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 805
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 806
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 807
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 808
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 809
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 810
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 811
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 812
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 813
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 814
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C,
Tabela 815
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 816
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 817
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 818
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 819
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 820
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 821
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 822 Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 823 Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 824 Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q indica OCH2C(Cl)^CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 825 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH==CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 826 Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q indica NHS(rO)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 827 Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q indica NHC(^=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 828 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 829 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 830
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 831
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 832
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(^O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 833
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 834
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 835
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 836
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 837
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 838
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH35 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 839
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 840
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 841
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 842
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 843
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 844
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 845
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 846
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 847
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 848
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 849
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 850
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 851
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 852
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 853
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 854
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 855 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(KD)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 856 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 857 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 858 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 859 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 860 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica -OS(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 861 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica -OS(^O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 862 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica -OS(^O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 863
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 864
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 865
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 866
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 867
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 868
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3; e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 869
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 870
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C. Tabela 871
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 872
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 873
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 874
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 875
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 876
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 877
Os compostos da fórmula IA em que QQ1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 878
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 879 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 880
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 881
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 882
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
<table>table see original document page 134</column></row><table> <table>table see original document page 135</column></row><table> <table>table see original document page 136</column></row><table> <table>table see original document page 137</column></row><table> <table>table see original document page 138</column></row><table> <table>table see original document page 139</column></row><table> <table>table see original document page 140</column></row><table> <table>table see original document page 141</column></row><table> <table>table see original document page 142</column></row><table> <table>table see original document page 143</column></row><table> <table>table see original document page 144</column></row><table> <table>table see original document page 145</column></row><table> <table>table see original document page 146</column></row><table> <table>table see original document page 147</column></row><table> <table>table see original document page 148</column></row><table> <table>table see original document page 149</column></row><table> <table>table see original document page 150</column></row><table> <table>table see original document page 151</column></row><table> <table>table see original document page 152</column></row><table> <table>table see original document page 153</column></row><table> <table>table see original document page 154</column></row><table> <table>table see original document page 155</column></row><table> <table>table see original document page 156</column></row><table> <table>table see original document page 157</column></row><table> <table>table see original document page 158</column></row><table> <table>table see original document page 159</column></row><table> <table>table see original document page 160</column></row><table>
Tabela 883
Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 884
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 885
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 886
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 887
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 888
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 889
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 890
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 891
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 892
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH5 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 893
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 894
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 895
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 896
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 897
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 898
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 899
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 900
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 901
Os compostos da fórmula IA em que Qi indica hidrogênio, Q3 indica -OS(O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 902
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 903
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 h indica -OS(O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 904
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -OS(O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 905
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OC(O)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 906 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3j e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 907
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 908
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 909
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 910
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 911
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 912
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 913
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 914 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 915
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 916
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 917
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 918
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 919
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 920
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 921
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 922
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 923
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 924
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 925
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 926
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 927
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 928
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 929
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 930
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 931
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 932
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 933
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 934
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 935
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 936
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 937
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 938
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 939
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 940 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 941
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(^O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 942
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 943
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 944
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 945
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 946
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 947
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 948
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 949
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 950
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 951
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 952
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 953
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=O)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 954
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN5 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 955
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 956
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 957
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 958
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 959
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 960
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 961
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 962
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 963
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 964
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)iziNOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 965
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 966
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 967
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 968 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 969
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 970
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 971
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 972
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 973
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 974
Os compostos da fórmula IA em que Qi indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 975
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 976
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 977 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3
indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 978
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3
indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da TabelaD.
Tabela 979
Os compostos da fórmula IA em que Q indica bromo, Q3
indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. . Tabela 980
Os compostos da fórmula IA em que Q indica bromo, Q
indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da TabelaD.
Tabela 981
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3
indica CH2S(rO)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da TabelaD.
Tabela 982
Os compostos da fórmula IA em que Q indica bromo, Q3
indica CH2S(^O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 983
Os compostos da fórmula IA em que Q indica bromo, Q
indica CH2S(^O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 984
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(^O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 985
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 986
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 987
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 988
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 989
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OC(KD)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 990
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 991
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 992
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 993
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 994
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 995
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 996
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 997
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 998
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 999
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1000
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1001
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3i e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1002
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1003
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1004
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1005
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1006
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1007
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1008 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1009
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1010
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1011
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1012
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1013
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1014
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1015
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1016
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1017
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1018
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1019
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1020
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1021
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1022
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1023
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(KD)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1024
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1025
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1026
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1027 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1028
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1029
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1030
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1031
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1032
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1033
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1034
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1035
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1036
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1037
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1038
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1039
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1040
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1041
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1042
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH2S(rO)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1043
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH^NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1044
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1045
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1046
Os compostos da fórmula IA em que Q indica flúor, Q indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1047
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)==NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1048
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1049
Os compostos da fórmula IA em que QQ1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1050
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1051
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1052
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1053
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1054
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1055 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1056
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1057
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1058
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1059
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1060
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1061
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1062
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1063
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1064
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1065
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica
CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1066
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica
CH2S(=O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1067
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica
CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1068
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica
CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1069
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica
CH2S-0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1070
Os compostos da fórmula IA em que Q indica iodo, Q indica
-OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1071
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica
-OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1072
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica
-OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1073
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica
0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1074
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1075
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1076
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1077
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=1CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1078
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(zziO)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1079
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1080
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1081
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1082
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1083
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1084 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1085
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1086
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1087
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1088
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1089
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1090
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1091
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1092
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1093
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1094
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1095
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1096
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1097
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1098
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1099
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1100
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1101
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1102
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1103
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1104
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1105
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1106
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1107
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1108
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(-O)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1109
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1110
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica CH2S(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1111
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica -OS(=O)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1112
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1113
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica -OS(=O)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1114
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica -OS(=O)2CClF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1115
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1116
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1117
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1118
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1119
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1120
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=O)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1121
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1122
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1123
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1124
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1125
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1126
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica CH2S(^O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1127
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1128
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1129
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1130
Os compostos da fórmula IA em que Q indica ciano, Q
indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1131
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1132
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1133 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1134
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3
indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1135
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1136
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1137
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1138
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1139
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1140
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1141
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1142 Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1143
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1144
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1145
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1146
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1147
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1148
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1149
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2S(=O)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1150 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(KD)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1151
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2S(KD)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1152
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1153
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica -OS(KD)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1154
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(=O)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1155
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(KD)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1156
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -OS(KD)2CClF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1157
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1158
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1159
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1160
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da
Tabela D.
Tabela 1161
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1162
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1163
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1164
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1165
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2NO2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1166
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1167
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1168
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3
indica CH2S(=O)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1169
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q 15 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1170
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. Tabela 1171
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1172
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1173
Os compostos da fórmula IA em que Q indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1174
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=1NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1175
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1176
Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela D: Radicais A selecionados
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Os compostos da fórmula I são especialmente adequados para combater eficientemente as seguintes pestes:
insetos da ordem dos lepidopterans (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Caeoeeia murinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipunetav Cydto pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus Iignosellus^ Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersieella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera eoffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blaneardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria díspar, Lymantria monaeha, Lyonetia elerkella, Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saueia, Phalera bueephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pzem brassieae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera Httoralisj Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera eanadensis, besouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes Hneatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria Hnearisv Blastophagus piniperda, BHtophaga undata, Bruehus rufimanus, Bruehus pisorum, Bruehus lentis, Byetiscus betulae, Cassida nebulosa„ Cerotoma trifureata, Cetonia aurata, Ceuthorrhinchus assimilis, Ceuthorrhinchus napi, Chaetocnema Hbialisv Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Ctenieera sspDiabrotiea Iongieornisv Diabrotica Semipunetatav Diabrotiea 12-punctata Diabrotiea speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Tps typographus, Zema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus eommunis, Meligetes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhinchus sulcatus, Otiorrhinchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius piri, Phyllotreta ehrysocephala, Phyllophaga spPhyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,
moscas, mosquitos (Diptera)9 por exemplo, yáeúfes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanusy Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrusi Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Culiseta antique, Delia eoarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctatay Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina taquinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates sppHylemyia platura, Hypoderma Hneata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia eoarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, PszYa rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis Cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sareophaga sp., Simulium Vittatumy Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus Hneola, e Tabanus similis, Tipula oleraeea, e Tipula paludosa
tripse (Thysanoptera),por exemplo, Dichromothrips Corbetti, Dichromothrips ssp , Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella Iritici, Scirtothrips Citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,
cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavieollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Retieulitermes flavipes, Reticulitermes Virginicus, Reticulitermes Iucifugus, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,
baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germaniea, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta Japonica, Periplaneta brunnea,Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta Orientalis,
insetos verdadeiros (Hemiptera),por exemplo, Acrosternum Mlare, Blissus Ieucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus Intermedius, Eurygaster Integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygws Hneolaris,Lygus pratensis, Nezara Viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis , Thyanta perditor, A cyrthosiphon onobrychis, Adelges Iaricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae,Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii7,Aphis grossulariae, Aphis Schneideri, Aphis spiraecola, Aphis Sambuei, Acyrthosiphon pisum, Aulaeorthum Solani, Bemisia argentifolii, Braehyeaudus Cardui, Brachycaudus Helichrysi, Brachyeaudus persieae, Braehyeaudus prunicola, Brevicorine brassieae, Capitophorus Horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus Hbis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, DysapHis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus Iactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonieus, Myzus eerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, NUaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saeeharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonieus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Sehizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma sppe Arilus critatus.
formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta eapiguara, cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megaeephala, Dasymutilla oceidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Fespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile,
grilos, gafanhotos, gafanhotos peregrinos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Localto migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexieanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asinamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicusy Chortoicetes terminifera, e Localtana pardalina, Aracnóides, tais como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermaeentor andersoni, Dermaeentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyelus, Ixodes paeificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus baeoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendieulatus, Rhipicephalus evertsi, Sareoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como Aculus sehleehtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus phoenieis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranyehus kanzawai, Tetranyehus paeifieus, Tetranyehus telarius e Tetranyehus urtieae, Panonychus ulmi, Panonyehus eitri, e Oligonyehus pratensis; Araneida, por exemplo, Latrodeetus maetans, e Loxosceles reclusa, pulgas (Siphonaptera)7 por exemplo, Ctenoeephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,
traças, firebrat (Thysanura)i por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica,
centopéia (Chilopoda), por exemplo, Scutigera coleoptrata, miriápodes (Diplopoda), por exemplo, Narceus spp., lacraínhas (Dermaptera), por exemplo, forficula auricularia, piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus, nematóides parasíticos de plantas tais como nematóides de nó de raiz, Meloidogine arenaria, Meloidogine chitwoodi, Meloidogine exigua, Meloidogine hapla, Meloidogine incógnita, Meloidogine javanica e outras espécies de Meloidogine; nematóides císticos, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Globodera tabacum e outras espécies de Globodera, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera, nematóides de cecídia de semente, Anguina funesta, Anguina tritici e outras espécies de Anguina; nematóides de caule e folhares, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi e outras espécies de Aphelenchoides; nematóides de espinho, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus, nematóides de pinho, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenehus, nematóides de anel, espécies de Crieonema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, e espécies de Mesoerieonema, nematóides de caule e bulbo, Ditylenehus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e outras espécies de Ditylenchus; nematóides furadores, espécies de Dolichodorus; nematóides de espiral, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenehus; nematóides de coberta, espécies de Hemicyeliophora e espécies de Hemierieonemoides; espécies de Hirshmanniella; nematóides lanceiros, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e outras espécies de Hoplolaimus; nematóides de nó de raiz falsos, Naeobbus aberrans e outras espécies de Nacobbus; nematóides de agulha, Longidorus elongates e outras espécies de Longidorus; nematóides de alfinete, espécies de Paratylenchus; nematóides de lesão, Pratylenchus braehyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenehus eurvitatus, Pratylenehus goodeyi, Pratyleneus neglectus, Pratylenehus penetrans, Pratylenehus seribneri, Pratylenehus vulnus, Pratylenehus zeae e outras espécies de Pratylenehus; Radinaphelenchus eoeophilus e outras espécies de Radinaphelenchus; nematóides escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematóides reniformes, Rotylenchulus reniformis e outras espécies de Rotylenehulus; espécies de Scutellonema; nematóides de raiz grossa, Triehodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus; Paratriehodorus minor e outras espécies de Paratriehodorus; nematóides de impedimento de desenvolvimento, Tylenehorhinehus elaytoni, Tylenehorhinehus dubius e outras espécies de Tylenchorhinchus e espécies de Merlinius; nematóides cítricos, Tylenchulus semipenetrans e outras espécies de Tylenehulus, nematóides de lança, Xiphinema amerieanum, Xiphinema index, Xiphinema diversieaudatum e outras espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematóide parasíticos de plantas.
As formulações são preparadas em uma maneira conhecida (ver por exemplo para revisão a US 3.060.084, EP-A 707 445 (for concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4- Ed., McGraw-Hill, Nova Iorque, 1963, páginas de 8 a 57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, Hance et ai., Weed Control Handbook, 8- Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo estendendo- se o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, tais como solventes e/ou carreadores, se desejado emulsificadores, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes anti- espumantes, agentes anti-congelamento, para a formulação de tratamento de sementes e também opcionalmente corantes e aglutinantes. Os exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxo e ésteres de ácido graxo. A princípio, misturas de solvente também podem ser usadas.
Os exemplos de carreadores adequados são minerais naturais moídos (por exemplo caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo sílica altamente dispersa, silicatos).
Os emulsificadores adequados são emulsificadores não-iônicos e aniônicos (por exemplo éteres de álcool polioxietilênico graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
Os exemplos de dispersantes são substâncias residuais de sulfito de lignina e metilcelulose.
Os tensoativos adequados usados são os sais metal alcalino, metal alcalino terroso e amônio do ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolssulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres glicólicos de álcool graxo sulfatado, além dos condensados de naftaleno sulfonados e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou do ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter polioxietileno octilfenólico, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenol poliglicólicos, éter de tributilfenil poliglicólico, éter de triestearilfenil poliglicólico, álcoois de poliéter alquilarílicos, condensados de álcool e álcool graxo de óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, éteres polioxietileno alquílicos, polioxipropileno etoxilados, álcool laurílico de éster poliglicólico acetal, ésteres de sorbitol, substâncias residuais de lignossulfito e metilcelulose. As substâncias que são adequadas para a preparação de emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente pulverizáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, tais como querosene ou óleo diesel, além dos óleos de alcatrão e dos óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo sulfóxido de dimetila, N- metilpirrolidona ou água.
Além disso, os agentes anti-congelamento tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas como tais podem ser adicionados à formulação.
Os agentes anti-espumantes adequados são por exemplo os agentes anti-espumantes com base em estearato de silício ou magnésio.
Os pós, materiais para difusão e produtos empoáveis podem ser preparados misturando-se ou moendo-se concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.
Grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando-se os compostos ativos aos carreador sólidos. Os exemplos de carreadores sólidos são terras minerais tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, pedra calcária, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreador sólidos.
No geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% em peso, preferivelmente de 0,1 a 90% em peso, de composto(s) ativo(s). Neste caso, o(s) composto(s) ativo(s) é/são utilizado(s) em uma pureza de 90% a 100% em peso, preferivelmente de 95% a 100% em peso (de acordo com o espectro RMN).
Os compostos da fórmula I podem ser usados como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir destas, por exemplo na forma de emulsões, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos empoáveis, materiais para difusão, ou grânulos, por intermédio da pulverização, atomização, empoamento, difusão ou vertendo-se. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos intencionados; estes são intencionados a asseguras em cada caso a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.
As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) adicionando-se água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por intermédio de um umectante, agente de engrossamento, dispersante ou emulsificante. Não obstante, também é possível preparas concentrados compostos de substância ativa, umectante, agente de engrossamento, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.
As concentrações do composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. No geral, estas são de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,01 a 1% em peso.
O(s) composto(s) ativo(s) também podem ser usados com êxito no processo de volume ultra-baixo (ULV)5 sendo possível aplicar às formulações que compreendem mais do que 95% em peso de composto ativo, ou até mesmo aplicar ao composto ativo sem aditivos. O seguinte são exemplos das formulações: 1. Produtos para diluição com água para aplicações folheares. Para propósitos do tratamento de sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos.
A) Concentrados solúvel em água (SL, LS)
10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m) na diluição com água, por meio da qual uma formulação com 10% (p/p) dos composto(s) ativo(s) é obtida.
B) Concentrados dispersáveis (DC)
20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de ciclo-hexanona com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, por meio da qual uma formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
C) Concentrados emulsificáveis (EC)
15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 15% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
D) Emulsões (EW, EO, ES)
40 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por intermédio de uma máquina emulsifícadora (por exemplo, Ultraturrax) e feita em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 25% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
E) Suspensões (SC, OD5 FS)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão de composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual uma formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e feitas como grânulos dispersáveis em água ou grânulos solúveis em água por intermédio de aplicações técnicas (por exemplo extrusão, ponta de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio das quais uma formulação com 50% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP5 SS, WS)
75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de sílica. A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio das quais uma formulação com 75% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.
2. Produtos a serem aplicados de forma não diluídas para as aplicações folhares. Para os propósitos de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.
H) Pós empoáveis (DP, DS) 5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas e intimamente misturadas com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto empoável tendo 5% (p/p) de composto(s) ativo(s)
I) Grânulos (GR, FG5 GG, MG)
0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é finamente moída e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, por meio dos quais uma formulação com 0,5% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. Isto fornece os grânulos para serem aplicados não diluídos para o uso folhear.
J) Soluções de ULV (UL, LS)
10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto fornece um produto tendo 10% (p/p) de composto(s) ativo(s), que é aplicado de forma não diluída para o uso folhear.
Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes são usualmente misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1.
Os compostos da fórmula I são eficazes através tanto do contato quanto da ingestão.
Os compostos da fórmula I também são adequados para a proteção da semente, propágulos vegetais e das raízes das mudas e brotos e, preferivelmente das sementes, contra pestes do solo e também para o tratamento de sementes de plantas que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido a procriação, incluindo métodos da engenharia genética.
As formulações de tratamento de sementes convencionais incluem por exemplo concentrados fluíveis FS, soluções LS, pós para o tratamento seco DS, pós dispersáveis em água WS ou grânulos para o tratamento pastoso, pós solúveis em água SS e emulsão ES. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, ou diretamente nas sementes.
As aplicações do tratamento das sementes dos compostos da fórmula I ou as formulações que os contenham são realizadas pulverizando-se ou empoando-se as sementes antes da semeadura das plantas e antes do aparecimento das plantas.
A invenção também diz respeito ao produto de propagação das plantas, e especialmente às sementes tratadas que compreendem, isto é, revestido com e/ou que contém, um composto da fórmula I ou uma composição que a compreende. O termo "revestido com" e/ou "que contém" no geral significa que o ingrediente ativo é para a maior parte da superfície do produto de propagação no tempo de aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente pode penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação é (re)plantado, este pode absorver o ingrediente ativo.
As sementes compreendem os compostos inventivos ou as composições que os compreendem em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.
As composições desta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores de crescimento da planta, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados em seqüência ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) podem ser pulverizadas com uma composição desta invenção antes ou depois de ser tratada(s) com outros ingredientes ativos. A seguinte lista de pesticidas junto com os quais, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados, é intencionada a ilustrar as possíveis combinações, mas não a impor qualquer limitação:
A.l. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;
A.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
A.3. Piretróides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina;
A.4. Reguladores de crescimento: a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias: clorfluazuron, ciramazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenóides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inididores da biossíntese lipídica: espirodiclofeno, espiromesifeno, um derivado do ácido tetrônico da fórmula Γ1, <formula>formula see original document page 210</formula>
Α.5. Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid;
A.6. Compostos antagonistas de GABA: acetoprol, endossulfano, etiprol, fipronila, vaniliprola;
A.7. Inseticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad;
A.8. Acaricidas METI I: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad;
A. 9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon;
A. 10. Compostos não acopladores: clorfenapir;
A. 11. Compostos inibidores da fosforilação oxidativa: ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita;
A. 12. Compostos disruptores de mudas: criomazina;
A. 13. Compostos inibidores da função oxidase misturada: butóxido de piperonila;
A. 14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona;
A. 15. Vários: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, N-R'-2,2-dialo-1 -R-ciclo- propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N- R,-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)- hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R"' é metila ou etila, e os compostos de aminoisotiazol da fórmula Γ²,
em que Ri é -CH2OCH2CH3 ou H e Rii é CF2CF2CF3 ou CH2CH(CH3)3, compostos de antranilamida da fórmula Γ3
<formula>formula see original document page 211</formula>
em que B1 é hidrogênio ou um átomo de cloro, B2 é um átomo de bromo ou CF3, e Rb é CH3 ou CH(CH3)2, e os compostos de malononitrila como descritos nas JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, ou JP 2004 99597.
Os insetos podem ser controlados contatando-se o parasita/peste alvos, seu abastecimento de comida, habitat, solo de semadura ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos da ou das composições da fórmula I.
"Local" significa um habitat, solo de semeadura, planta, semente, solo, área, material ou meio ambiente em que uma peste ou parasita se desenvolveu ou pode se desenvolver.
No geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa uma quantidade de ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos das necroses, morte, retardação, prevenção, e remoção, destruição, ou de outro modo a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições predominantes tais como o efeito pesticida desejado e duração, intempéries, espécies alvo, local, modo de aplicação, e outros.
Os compostos ou composições da invenção também podem ser aplicados preventivamente nos locais onde cujas ocorrências das pestes é esperada.
Os compostos da fórmula I também podem ser usados para proteger as plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação pelas pestes contatando-se a planta com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos da fórmula L Como tal, "contatar" inclui tanto o contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente nas pestes e/ou plantas - tipicamente à folhagem, caule ou raízes da planta) quanto o contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local das pestes e/ou plantas).
No caso do tratamento do solo ou da aplicação ao local de residência ou ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativo varia de .0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Para o uso no tratamento de plantas de safra, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção podem estar na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.
Os compostos da fórmula I e as composições que os compreendem também podem ser usados para controlar e prevenir as infestações e infecções em animais incluindo animais de sangue quente (incluindo seres humanos) e peixes. Estes são por exemplo adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos tais como gado, carneiros, suínos, camelos, cervídeos, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo da índia, asnos, gamo e renas, e também em animais que possuem peles tais como marta, chinchila e racum, pássaros tais como galinha, gansos, perus e patos e peixes tais como peixes de água fresca ou salgada tais como trutas, carpas e enguias.
As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não são limitadas a, piolhos, piolho mordedor, carrapatos, bernes nasais, keds, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíticas, bichos de pé, mosquitos, e pulgas.
Os compostos da fórmula I e as composições os que compreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Estes são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.
A administração pode ser realizada tanto de modo profilático quanto terapêutico.
A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oral, tópica/dérmica ou parenteralmente.
Para a administração oral aos animais de sangue quente, os compostos fórmula I podem ser formulados como alimentos de animais, pré- misturas alimentícias animais, concentrados alimentícios animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, remédio líquido, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos da fórmula I podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto da fórmula I, preferivelmente com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.
Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, através de uma injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos da fórmula I podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, o composto da fórmula I pode ser administrado trasdermicamente aos animais. Para a administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto da fórmula I.
Os compostos da fórmula I também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de imersões, poeiras, pós, colares, medalhões, pulverizadores, xampus, formulações spot-on e pour-on e em ungüentos ou emulsões de óleo em água ou de água em óleo. Para a aplicação tópica, imersões e pulverizadores usualmente contêm de 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferivelmente de 1 ppm a 3.000 ppm do composto da fórmula I. Além disso, os compostos da fórmula I podem ser formulados como rótulos de orelha para animais, particularmente quadrúpedes tais como gado e carneiros.
As preparações adequadas são:
- Soluções tais como soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para o uso na pele ou nas cavidades corporais, formulações depouring-on, géis;
- Emulsões e suspensões para a administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas;
- Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de ungüento ou em uma base de emulsão óleo em água ou água em óleo;
- Preparações sólidas tais como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes, e os artigos formados que contêm o composto ativo.
No geral é favorável aplicas as formulações sólidas que liberam os compostos da fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferivelmente de 20 mg/kg a 200 mg/kg.
Os composto ativos também podem ser usados como uma mistura com sinergistas ou com outros composto ativos que agem contra os endo- e ectoparasitas patogênicos.
No geral, os compostos da fórmula I são aplicados em uma quantidade parasiticamente eficaz significando a quantidade do ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou de outro modo a diminuição da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições predominantes tais como efeito parasiticida desejado e duração, espécies alvo, modo de aplicação, e outros.
Exemplos de Síntese
Com a modificação devida dos compostos de partida, os protocolos mostrados nos exemplos de síntese abaixo foram usados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntos com os dados físicos, estão listados nas tabelas de a 1 a 3 que seguem.
2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-il]-8-metil- benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona é conhecido da WO 04/011447.
Exemplo 1
(2-carbamoil-6-metil-fenila))-amida do ácido metil-fenil- sulfamoil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico, composto 1.1-33.
.0,089 g de metil-fenil-sulfamoil-amina foi dissolvido em 5 ml de cloreto de metileno.
.0,017 g de hidreto de sódio foi adicionado de 20 a 25° Cea solução foi agitada por 1 hora. 0,20 g de 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)- .2H-pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foi adicionado e a mistura resultante foi submetida ao refluxo por 24 horas. O solvente foi removido e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (ciclo- hexano/acetato de etila 1:2) para produzir 0,18 g de (2-carbamoil-6-metil- fenila))-amida do ácido metil-fenil-sulfamoil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin- 2-il)-2H-pirazol-3 -carboxílico
Exemplo 2
Etapa A: Preparação de (2-carbamoil-6-metil-fenila)-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico
1,00 g de 2-[5 -Bromo-2-(3 -doro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3 -il] - 8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foi retirado em 10 ml de uma solução de amônia a 25 % em água e agitado por 72 horas. Os sólidos foram filtrados e lavados com água gelada para produzir 0,80 g da amida.
Etapa B: (2-carbamoil-6-metil-fenila))-sulfimida do ácido S,S- Dimetil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico, composto 1.3-2.
0,071 ml de DMSO foi dissolvido sob uma atmosfera de nitrogênio em 0,5 ml de cloreto de metileno e resfriado até -60° C. 0,14 ml de anidreto do ácido trifluoroacético foi lentamente adicionado a esta temperatura seguido pela adição de 0,20 g de (2-carbamoil-6-metil-fenila)- amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico. A solução resultante foi agitada a -35° C por 1 hora. após diluir com 5 ml de cloreto de metileno, a mistura de reação foi extraída com hidróxido de sódio aquoso uma vez e duas vezes com água. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. O resíduo foi diluído com éter dietílico e o resíduo sólido foi filtrado e secado para produzir 0,08 g da sulfimida desejada.
Exemplo 3
Mesitilenossulfonato de S,S-Dimetil-S-Aminossulfônio foi preparado de acordo com Y. Tamura et al, Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040.
(2-carbamoil-6-metil-fenila))-sulfimida do ácido S,S-Dimetil- N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico, composto 1.3- 2.
0,2 g de mesitilenossulfonato de S, S-Dimetil-S- aminossulfônio foi dissolvido em 20 ml de cloreto de metileno. 0,26 g de t- butilato de potássio, 0,54 g de 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H- pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foram adicionados e a mistura resultante foi agitada de 20 a 25°C por 3,5 horas adicionais. A mistura de reação foi extraída com hidróxido de sódio aquoso uma vez e duas vezes com água. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. A cromatografia de coluna produziu 0,3 g do produto desejado.
Exemplo 4
2-{2-[5-Bromo-2-(2-cloro-fenila)-2H-pirazol-3-il]-2-oxo-etil}- 5-cloro-3 -metil-N-(1-oxo-hexaidro-1-lambda-6-tiopiran-1 -ilideno)- benzamida
0,2 g 2-{2-[5-Bromo-2-(2-cloro-fenila)-2H-pirazol-3-il]-2- oxo-etil}-5-cloro-3-metil-N-(tetraidro-l-lambda*4*-tiopiran-l-ilideno)- benzamida (0,35 mmol) foi dissolvido em 10 ml de ácido acético. 4 mg de diidrato de volframato de sódio foram adicionados. 45 mg de uma solução de peróxido de hidrogênio a 30% foram adicionados às gotas e a solução resultante foi agitada for 18 horas. A mistura de reação foi vertida em uma solução de carbonato de sódio saturada aquosa, cloreto de metileno foi adicionado e a fase orgânica foi subseqüentemente lavada com água e carbonato de sódio saturado aquoso. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. A cromatografia de coluna produziu 0,07 g do produto desejado, composto 1.4-22.
Os produtos foram caracterizados pela Cromatografia líquida de alto desempenho/espectrometria de massa (HPLC/MS) acoplados, por RMN ou pelos pontos de fusão. Tabela 1
<formula>formula see original document page 218</formula>
<table>table see original document page 218</column></row><table> <table>table see original document page 219</column></row><table> <table>table see original document page 220</column></row><table> <table>table see original document page 221</column></row><table> Tabela II
<formula>formula see original document page 222</formula>
<table>table see original document page 222</column></row><table> <table>table see original document page 223</column></row><table> <table>table see original document page 224</column></row><table> Tabela III
<formula>formula see original document page 225</formula>
<table>table see original document page 225</column></row><table> <table>table see original document page 226</column></row><table> <table>table see original document page 227</column></row><table> Tabela IV
<formula>formula see original document page 228</formula>
<table>table see original document page 228</column></row><table> <table>table see original document page 229</column></row><table> <table>table see original document page 230</column></row><table> <table>table see original document page 231</column></row><table> Exemplos para a ação contra pestes nocivas
1. Atividade contra Gorgulho do algodão (Anthonomus
grandis)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 10 a 15 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 2 % em água e 300 ppm de formalina. Os ovos foram pulverizados com 20 μΐ da solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 24 a 26° C e de 75 a 85 % de umidade com um ciclo dia/noite por de 3 a 5 dias. A mortalidade foi calculada com base nos ovos não chocados restantes ou das larvas na superfície do ágar e/ou da quantidade e profundidade dos canais perfurados causados pelas larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-3, 1.1-11, 1.1-15, 1.1-32, 1.1-35, 1.1-48, 1.1-69, 1.2-2, 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3- .25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3- .46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3-57, 1.3-58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4-12, 1.4-13, 1.4-14, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22, e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais que 75 % de mortalidade.
2. Atividade contra Mosca de fruta do Mediterrâneo (Ceratitis
capitatà)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 50 a 80 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,5 % e 14 % da dieta em água. Os ovos foram pulverizados com .5 μΐ da solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 27 a 29° C e de 75 a 85 % de umidade sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada com base na agilidade das larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-12, 1.1-38, 1.1-43, 1.1-44, 1.1-49, 1.3-1, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3- 34, 1.3-35, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, I.3-46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3- 57, 1.3-58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4- II, 1.4-12, 1.4-13, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade.
3. Atividade contra a Lagarta do Tabaco (Heliothis virescens)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 15 a 25 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com a dieta. Os ovos foram pulverizados com 10 μL de solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 27 a 29°C e de 75 a 85% de umidade sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada com base na agilidade e da alimentação comparativa das larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-1, 1.1-3, 1.1-10, 1.1-11, 1.1-12, 1.1-13, 1.1-14, 1.1-15, 1.1-16, 1.1-19, 1.1-21, 1.1-24, 1.1-28, 1.1-31, 1.1-32, 1.1- 34, 1.1-35, 1.1-36, Ll-38, 1.1-39, 1.1-40, 1.1-41, 1.1-42, 1.1-43, 1.1-44, 1.1-46, 1.1-48, 1.1-49, 1.1-53, 1.1-54, 1.1-62, 1.1-66, 1.1-67, 1.1-69, 1.2-1, 1.2-2, 1.2-3, 1.2-4,1.2-5, 1.2-6,1.3-1, 1.3-3,1.3-4, 1.3-5,1.3-6,1.3-7, 1.3-8,1.3-9,1.3-10,1.3- 11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3- 36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49,1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56,1.3-57 , 1.3- 58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4- 12, 1.4-13, 1.4-14, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade. 4. Atividade contra o afídeo da ervilhaca (Megoura viciae)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. Discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,8% e 2,5 ppm de OPUS®. Os discos de folhas foram pulverizados com 2,5 μL da solução de teste e de 5 a 8 afídios adultos foram colocados nas placas de microtítulo que foram depois fechadas mantidas de 22 a 24°C e de 35 a 45% sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada bom base nos afídeos vitais, reproduzidos. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-12,1.1-19, 1.1-32, 1.1-49, 1.1-50, 1.1-53, 1.2-9, 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 13-1, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3- 26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, L3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-47, 1.3-49, 1.3- 51,1.3-52,1.3-53,1.3-54,1.3-55, L3-56,1.3-57, 1.3-58, L4-1,1.4-2,1.4-3,1.4-4, 1.4-5,1.4-6,1.4-7, 1.4-8, 1.4-9,1.4-10,1.4-11,1.4-12,1.4-13, 1.4-14,1.4-15,1.4- 16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75% de mortalidade comparado a 0% de mortalidade dos controles não tratados.
5. Atividade contra afídeos da aveia (Rhopalosiphum padí)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. Os discos de folha de cevada foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,8% e 2,5 ppm de OPUS®. Os discos de folha foram pulverizados com 2,5 μL da solução de teste e de 3 a 8 afídeos adultos foram colocados nas placas de microtítulo que foram depois fechadas e mantidas de 22 a 24°C e de 35 a 45% de umidade sob luz fluorescente por 5 dias. A mortalidade foi calculada com base nos afídeos vitais. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, o composto 1,3-1 a 2500 ppm apresentou mais de 75% de mortalidade comparado a 0% de mortalidade dos controles não tratados.
6. Atividade contra afídeos do algodão (Aphis gossypií)
Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetonaiágua e 100 ppm do tensoativo Kinetic®.
As plantas de algodão no estágio cotiledônico (uma planta por vaso) foram infestadas colocando-se uma folha infestada em grande quantidade da colônia principal no topo de cada cotilédone. Os afídeos foram deixados transferir para a planta hospedeira durante a noite, e as folhas usadas para transferir os afídeos foram removidas. Os cotilédons foram imersos na solução de teste e deixados secar. Após 5 dias, as contagens de mortalidade foram efetuadas.
Neste teste, os compostos 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8,1.3-9, 1.3-10, 1.3-11,1.3-12,1.3-13, 1.3-14, 1.3-15, 1.3-16, 1.3-17, 1.3-18, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3- 29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5,1.4-6,1.4-7,1.4-8,1.4-9,1.4-10, 1.4-11,1.4-12,1.4-13 e 1.4-16 a 300 ppm apresentaram mais de 50 % de mortalidade.
7.Atividade contra lagarta do sul (Spodoptera eridania), larvas do 2-instar.
Os compostos ativos foram formulados para testar a atividade contra insetos e aracnídeos como uma solução de 10.000 ppm em uma mistura de 35% de acetona e água, que foi diluída com água, se necessário.
Uma folha de feijão Sieva lima foi imersa na solução de teste e deixada secar. A folha foi depois colocada em uma placa de Petri que contém um papel de filtro no fundo e dez lagartas do 2° instar. Em 5 dias, as observações são feitas quanto a mortalidade e alimentação reduzida.
Neste teste, os compostos 1.1-1, 1.1-3, 1.1-7, 1.1-9, I.I-IO3 Ll- 11, 1.1-12, 1.1-13, 1.1-14, 1.1-15, 1.1-16, 1.1-19, 1.1-21, 1.1-24, 1.1-27, 1.1-28, 1.1-30, 1.1-31, 1.1-32, 1.1-34, 1.1-35, 1.1-36, 1.1-38, 1.1-39, 1.1-40, 1.1-41, 1.1- 42, 1.1-43, 1.1-44, 1.1-45, 1.1-46, 1.1-47, 1.1-49, 1.1-53, 1.1-54, 1.1-57, 1.1-61, 1.1-63, 1.1-66, 1.1-69, 1.2-1, 1.2-2, 1.2-3, 1.2-4, 1.2-5, 1.2-6, 1.2-8, 1.2-9, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3- 15, 1.3-16, 1.3-17, 1.3-18, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-37, 1.3- 38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-11, 1.4-12, 1.4-13, 1.4-16,1.4-22 e 1.4-23 a 300 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade.
8. Atividade contra mosca branca silverleaf (bemisia argentifolií)
Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetic®.
As plantas de algodão selecionadas foram desenvolvidas até o estágio cotiledônico (uma planta por vaso). Os cotilédons foram imersos na solução de teste para fornecer a cobertura completa da folhagem e colocados em uma área bem ventilada para secar. Cada vaso com mudas tratadas foi colocado em um copo plástico e de 10 a 12 moscas brancas adultas (aproximadamente de 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados usando um aspirador e um 0,6 cm, uma tubulação não tóxica Tygon® (R-3603) conectada a uma ponta de pipeta com barreira. A ponta, que contém os insetos coletados, foi depois suavemente inserida no solo que contém a planta tratada, permitindo aos insetos se arrastarem para fora da ponta para alcançar a folhagem para se alimentarem. Os copos foram cobertos com uma tampa de tela reutilizável (tela de poliéster de 150 mícrons de malha PeCap da Tetko Inc). As plantas de teste foram mantidas na sala de contensão a cerca de 25°C e de 20 a 40% de umidade relativa por 3 dias evitando a exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para prevenir o aprisionamento do calor dentro do copo. A mortalidade foi calculada 3 dias após o tratamento das plantas.
Neste teste, os compostos 1.3-1,1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-8, 1.3-9,1.3-10,1.3-11,1.3-12,1.3-13,1.3-14,1.3-15,1.3-16,1.3-17,1.3-19,1.3-20, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-30, 1.4-1, 1.4-2 e 1.4-3 a 300 ppm apresentaram mais de 90% de mortalidade.
9. Atividade contra a traça diamante negro (plutella xilostella)
Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetona:água e 0,1% (vol/vol) de tensoativo Alkamuls EL 620. Um disco de folha com 6 cm de folhas de repolho foi imerso na solução de teste por 3 segundos e deixado secar ao ar em uma placa de Petri revestida com o papel de filtro úmido. O disco de folha foi inoculado com 10 larvas do terceiro instar e mantido de 25 a 27°C e de 50 a 60% de umidade por 3 dias. A mortalidade foi calculada após 72 horas do tratamento.
Neste teste, os compostos 1.1-1,1.1-7, 1.1-9,1.1-15,1.1-19, Ll- 21, 1.1-24, 1.1-27, 1.1-28, 1.1-29, 1.1-31, 1.1-32, 1.1-45, 1.1-47, 1.1-61, 1.1-63, 1.3-5,1.3-6, 1.3-7,1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, L3-12, 1.3-13,1.3-14, 1.3-15, 1.3- 16, 1.3-17, 1.3-18, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3- 37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3-57, 1.3-58, 1.3- 59, 1.3-60, 1.3-61, 1.3-62, 1.3-63, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8,1.4-9,1.4-10,1.4-11,1.4-12,1.4-13,1.4-16,1.4-17,1.4-18,1.4-19, e 1.4-22 a 300 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade.
10. Atividade contra formiga argentina (Linepithema humile), formiga ceifeira (Pogonomyrmex californicus), formiga acrobata (Crematogaster spp.), formiga carpinteira (Camponotus floridanus), formiga de fogo (Solenopsis invicta), mosca doméstica (Musca domestica), mosca de estábulo (Stomoxis calcitrans), mosca fresca (Sarcofaga sp.), mosquito da febre amarela (Aedes aegyptii), mosquito doméstico (Culex quinquefasciatus), mosquito da malária (Anopheles albimanus), barata alemã (Blattella Germanica), pulga de gato (Ctenocefalides felis), e carrapato marrom de cachorro (Rhipieefalus sanguineus) por intermédio do contato vítreo
Frascos de vidro foram tratados com 0,5 ml de uma solução de ingrediente ativo em acetona e deixados secar. Os insetos ou carrapatos foram colocados e cada frasco juntos com algum abastecimento de comida e umidade. Os frascos foram mantidos a 22°C e foram observados quanto os efeitos do tratamento em vários intervalos de tempo.
Neste teste, os compostos 1.3-4, 1.3-5 e 1.3-6 a 10 ppm apresentaram mais de 70% de mortalidade do mosquito da febre amarela.
11. Atividade contra as larvas do mosquito da febre amarela (Aedes aegyptii), mosquito doméstico (Culex quinquefaseiatus) e mosquito da malária (Anopheles albimanus) por intermédio do tratamento com água
Placas de reservatórios foram usadas como arenas de teste. O ingrediente ativo foi dissolvido em acetona e diluído com água para obter as concentrações necessárias. As soluções finais que contêm aproximadamente 1% de acetona foram colocadas em cada reservatório. Aproximadamente 10 larvas de mosquitos (4~ instar) em 1 ml de água foram adicionadas a cada reservatório. As larvas foram alimentadas com uma gota de pó de prata cada dia. As placas foram cobertas e mantidas a 22°C. A mortalidade foi registrada diariamente e as larvas mortas ou as pupas mortas foram removidas diariamente. No final do teste as larvas vivas restantes foram registradas e a mortalidade em porcento foi calculada.
Neste teste, os compostos 1.1-37, 1.1-38, 1.1-49, 1.1-69, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6 e 1.3-7 a 10 ppm apresentaram mais de 70% de mortalidade do mosquito da febre amarela.
12. Atividade contra o nematóide de nó de raiz (.Meloidogine incógnita):
Os compostos de teste são preparados e formulados em formulações aquosas usando acetona. As plantas de Tomate (var. Bonny Best) são desenvolvidas na estufa para plantas em tubos plásticos (de 4 a 6 plantas por tubo). As plantas e o solo (uma mistura de 50:50 de areia e argila arenosa "New Egypt") são infestadas com M incógnita J2 (para estabelecer a colônia "interna", as M. incógnita J2 foram inicialmente adquiridas da Universidade de Auburn). As plantas são mantidas podadas e são usadas em uma base "como necessário". As plantas de tomate são mantidas no cilindro que contém uma solução hidropônica e aeradas até os nematóides não estarem mais presentes na solução (usualmente cerca de 60 dias). As culturas são checadas diariamente eluíndo-se um pequeno volume (aproximadamente 20 ml) do fundo de um funil ligado ao cilindro em uma pequena placa de cristalização e observadas usando um microscópio de dissecação binocular. Se necessário para testar, os nematóides são limpados e concentrados vertendo-se a solução de cultura através de uma peneira para limpar e uma peneira para concentrar. Os nematóides são depois novamente submetidos à suspensão em água a uma concentração de aproximadamente 20 a 50 nematóides por 50 μΐ. Estes são contados colocando-se 25 μΐ da solução de nematóide em um reservatório de um reservatório não utilizado de uma placa de ensaio. O total é depois multiplicado por 2 para um total final de nematóides por 50 μΐ da solução. As placas de microtítulo que contêm cerca de 1,0 mg do composto, 80:20 de acetona é adicionado a cada reservatório e a solução é misturada para obter a concentração de composto desejada. A solução de nematóides é adicionada a cada placa. As placas são depois lacradas e são colocadas em um incubadora a .27° C e 50 % (+/-2 %) de umidade relativa. Após 72 horas, a mortalidade da população é lida, por meio da qual a imobilidade dos nematóides é considerada como mortalidade.

Claims (15)

1. Compostos de N-Tio-antranilamida, caracterizados pelo fato de que são da fórmula I. <formula>formula see original document page 240</formula> em que R1 é hidrogênio; ou alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, ou cicloalquila C3-C8, cada um dos quais é não substituído ou substituído com de 1 a 5 grupos independentemente selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alcoxicarbonila C2-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino e cicloalquilamino C3-C8; ou alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila CrCio alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila CrCio)aminocarbonila; A é um grupo selecionado de A1 e A2 <formula>formula see original document page 240</formula> em que # indica o sítio de ligação; R2 e R3 são cada um independentemente R6, -C(=G)R7, - C(=NOR7)R7, -C(=NNR72)R7, -C(Kj)OR7, -C(=G)NR72, -OC(=G) R7, - OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(=G)NR7- NR72, -C(-G)NR7-NR7[C(-G)R7], -NR7-C(=G)NR72, -NR7-NR7C(=G)R7, - NR7-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR72, -NR7-NR7-[(C-G)GR7], NR7[(C=G)NR72, ~NR7[C=NR7]R7, -NR7(C-NR7)NR72, -O-NR72i -O- NR7(C=G)R7, -SO2NR72, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -0S02R7, -OR7, -NR72, - SR7, -SiR73, -PR72, -P(=G)R7, -SOR7, -SO2R7, -PG2R72, ou -PG3R72; ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R ; G é oxigênio ou enxofre; R6 é alquila CrC2O, alquenila C2-C20, alquinila CrC20, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquinila C3-C8, fenila, naftila, bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos destes grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R 8; R7é hidrogênio ou R6; R8 é R9; ou dois grupos R8 juntos com os átomos a que esses são ligados formam um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que podem conter de 1 a 4 heteroátomos/heterogrupos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, SO e SO2, e que o sistema de anéis é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R9. R9 é R10, R11, -C(=G)R10, -C(-NOR10)R10, -CeNNR102)R10 , - C (=G)OR10, -C(=G)NR102, -OC(Kj) R10, -OC(=G)OR10, -NR10C-(=G)R10, - N[C(=G)R10]2, -NR10C(^G)OR10, -C(^G)NRi0-NR102, -C(=G)NR10- NR10[C(-G)R10], -NRi0-C(^G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10- N[C(<j)R10]2, -Nt(C=G)R10J-NR102, -NR10-NR,0[(C=G)GR10], NR10[(C=G)NR102, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O- NR10(C=G)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -0S02R10, -OR10, - NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R102, - PG3R102s ou dois grupos R9 juntos são (=G), (=N-R10), (-CR102), (=CHR10), ou (-CH2); R10 é alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquimia C2-C00, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C4-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquila C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenila C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C]0-cicloalquila C3-C8, alquinila C2-C10-cicloalquila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquenila C4-C8, alquenila C2-C00-cicloalquenila C4-C8, alquinila C2-C10-cicloalquenila C4-C8, um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que os grupos acima são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R11; R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, formila, alquilcarbonila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquenilóxi C2-C10, alquinilóxi C2-C10, haloalcóxi C1-C10, haloalquenilóxi C3-C10 haloalquinilóxi C3-C10, cicloalcóxi C3-C8, cicloalquenilóxi C4-C8, halocicloalcóxi C3-C8, halocicloalquenilóxi C4-C8, cicloalquila C3-C8- alcóxi C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C8- alquenilóxi C2-C4, cicloalquenila C4- C8-alquenilóxi C2-C4, alquila C1-C10-cicloalcóxi C3-C8, alquenila C1-C10- cicloalcóxi C3-C8, alquinila C1-C10-cicloalcóxi C3-C8, alquila C1-C10- cicloalquenilóxi C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquenilóxi C3-C8, alcóxi C1-C4- alcóxi C1-C10, alcóxi C1-C4-alquenilóxi C2-C10, mono- ou di(alquila C1- Cio)carbamoíla, mono- ou di(haloalquila C1-C10)carbamoíla, mono- ou di(cicloalquila C3-C8)carbamoíla, alcoxicarbonila C1-C10, cicloalcoxicarbonila C3-C8, alquilcarbonilóxi C1-C10, cicloalquil-carbonilóxi C3-C8, haloalcoxicarbonila C1-C10, haloalquilcarbonilóxi C1-C10, alcanamido C1-C10, haloalcanamido C1-C10, alquenamido C2-C10, cicloalcanamido C3-C8, cicloalquila C3-C8-alcanamido C1-C4, alquiltio C1-C10, alqueniltio C2-C10, alquiniltio C2-C10, haloalquiltio C1-C10, haloalqueniltio C2-C10, haloalquiniltio C2-C10, cicloalquiltio C3-C8, cicloalqueniltio C3-C8, halocicloalquiltio C3-C8, halocicloalqueniltio C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquiltio C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquiltio C1-C4, cicloalquila C3-C8-aIqueniltio C2-C4, cicloalquenila C4- C8-alqueniltio C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquiltio C3-C8, alquenila C1-C10- cicloalquiltio C3-C8, alquinila C1-C10-cicloaIquiltio C3-C8, alquila C1-C10- cicloalqueniltio C3-C8, alquenila C1C10-cicloaIqueniltio C3-C8, alquilsulfinila C1-C10, alquenilsulfmila C2-C10, alquinilsulfinila C2-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, haloalquenilsulfmila C2-C10, haloalquinilsulfmila C2-C10, cicloalquilsulfmila C3-C8, cicloalquenilsulfinila C3-C8, halociclo- alquilsulfmila C3-C8, halocicloalquenilsulfinila C3-C8, cicloalquila C3-C8- alquilsulfmila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfinila C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilsulfmila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilsulfmila C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquinila C1-C10-cicloalquilsulfmila C3-C8, alquila C1-C10- cicloalquenilsulfmila C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquenilsulfmila C3-C8, alquilsulfonila C1-C10, alquenilsulfonila C2-C10, alquinilsulfonila C2-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, haloalquenilsulfonila C2-C10, haloalquinilsulfonila C2-C10, cicloalquilsulfonila C3-C8, cicloalquenilsulfonila C3-C8, halociclo- alquilsulfonila C3-C8, halocicloalquenilsulfonila C3-C8, cicloalquila C3-C8- alquilsulfonila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-Cs-alquenilsulfonila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilsulfonila C2-C4, alquila CrCi0-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquinila C1-C10-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquila C1-C10- cicloalquenilsulfonila C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquenilsulfonila C3-C8, di(alquila C1-C10)amino, alquilamino C1-C10, alquenilamino C2-C10, alquinilamino C2-C10, alquila C1-C10-alquenilamino C2-C10, alquila C1-C10- alquinilamino C2-C10, haloalquilamino C1-C10, haloalquenilamino C2-C10, haloalquinilamino C2-C10, cicloalquilamino C3-C8, cicloalquenil-amino C3-C8, halocicloalquilamino C3-C8, halocicloalquenilamino C3-C8, cicloalquila C3- C9-alquilamino C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilamino C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilamino C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alqueni lamino C2-C4, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquilamino C3- C8, alquinila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10- cicloalquenilamino C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquenilamino C3-C8, tri(alquila C1-C10)silila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, aril- alcóxi C1-C4, aril-alquenilóxi C3-C4, aril-alquiltio C1-C4, aril-alqueniltio C2- C4, aril-alquilamino C1-C4, aril-alquenilamino C3-C4, aril-di(alquila C1- C4)silila, triarilsilila, em que arila é fenila, naftila ou bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que estes sistemas de anéis arila e heterocíclicos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, di(alquila C1-C4)amino, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, formila e alquilcarbonila C1-C4; R4 é NR12R13; R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio; ou alquila C1-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilamino-carbonila C1-C4, di(alquila C1-C4)aminocarbonila, alquilsulfmila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou haloalquila C1-C20, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-C10, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou naftila, em que este sistema de anéis e fenila ou naftila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados formam um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 heteroátomos adicionais selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e pode conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; R5 é hidrogênio; ou alquila C1-C20, alquenila C2-C20, alquinila C2-C20, alquilcarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C rC4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila C1-C4)aminocarbonila, alquilsulfmila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1- C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou haloalquila C1-C20, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-C10, ou um sistema de anéis saturados ou parcialmente insaturados ou insaturados de 3 a 8 membros que contêm de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou naftila, em que este sistema de anéis e fenila ou naftila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; Q1 e Q2 são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquiniía C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1- C10, haloalquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila C1- C10)amino, ciclalquilamino C3-C8, alquilcarbonila, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila, ou tri- alquilsilila (C1-C10), ou Q1 e Q2 são cada um independentemente fenila, benzila ou fenóxi, em que cada anel é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 substituintes independentemente selecionados do grupo halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquiniía C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-Cs, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquiia C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilamino-carbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10); Q3 é halogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, halo-alquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, haloalquila C1-C10-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10s e alcoxicarbonila C1-C10; ou Q3 é OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, NR16S(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)-NOR18, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquilaminotiocarbonila C1-C10, ou di(alquila C1-C10)aminotio-carbonila; R14 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquila C1-C4- cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, haloalquila C1-C4- cicloalquila C3-C8, ou haloalquil-carbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R15 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, haloalquila C1- C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquilcarbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R16 é hidrogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C1O, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R17 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila CrC4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R19 é ciano, nitro, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilamino C1-C10, ou di(alquila C1-C10)amino; ou R19 é fenila ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, o radical fenila e o anel heteroaromático sendo não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3- C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila CrCio)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-Cs, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10); R18 é o mesmo ou diferente: hidrogênio, alquila C1-C10, ou haloalquila C1-C10; q é 0, 1 ou 2; Q4 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, COOH, C(O)NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alquil-amino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila CrC10 alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila ou tri-alquilsilila (C1-C10); ou Q4 é fenila, benzila, benzilóxi, fenóxi, um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou um sistema de anéis heterobicíclicos aromáticos fundidos de 8, 9 ou 10 membros que contêm de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que cada um dos sistemas de anéis acima é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10,, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, alquilsulfonila C-C10 alquilamino C1-C10, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila C1-C10)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10); X e Y são cada um independentemente oxigênio ou enxofre; VeV' são cada um independentemente N ou CQ ; W é N, CH ou CQ4; m é 2; η é 0 ou 1; ρ é 0, 1, 2, 3, ou 4; ou os enantiômeros ou sais ou N-óxidos destes.
2. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que XeY são oxigênio.
3. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que VeV' são CH.
4. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizados pelo fato de que: W é N; R1 é hidrogênio ou alquila C1-C4; Q1 é halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila CrCi0, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10 ou di(alquila C1-C10)amino; Q2 é halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino CrCj0 ou di(alquila C1-C10)amino; Q3 é halogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10 ou alquiltio C1-C10, ou Q3 é OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18; em que R14 é alquila C1-C10 ou cicloalquila C3-C8 não substituído ou substituído com 1 R19; e R15 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R16 é hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R17 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R18 é R19 é ciano, nitro, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10; Q4 é halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfmila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, ou alcoxicarbonila C1-C10, e está na posição orto; e ρ é 1.
5. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações de 1 a 4, caracterizados pelo fato de que W é N; R1 é hidrogênio; Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; Q2 é halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; Q3 é halogênio, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; Q4 é halogênio ou haloalquila C1-C4 e é na posição orto; e ρ é 1.
6. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações de 1 a 5, caracterizados pelo fato de que A é A1; R2 e R3 são cada um independentemente é alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C8, ou fenila, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de R11, R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, cicloalcóxi C3-C8, alcoxicarbonila C1-C10, Alquilcarbonilóxi C1-C10, alcanamido C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfmila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, di(alquila C1-C10)amino ou alquilamino C1- C10; ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam uma unidade SR R da seguinte fórmula: <formula>formula see original document page 251</formula> em que r é 0 ou 1; D é um ligação direta, alquileno C1-C4 ramificado ou reto, O, S(O)0,1,2 ou NRj, preferivelmente CH2, O, ou NRj; R9 é como definido acima; Rj é hidrogênio, alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila C1- C4)aminocarbonila, ou alquilsulfonila C1-C4; a, b são os mesmos ou diferentes O, 1, 2, 3 ou 4, preferivelmente O, 1, ou 2.
7. Compostos de N-Tio~antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações de 1 a 5, caracterizados pelo fato de que A é A2; R4 é NR12R13 e R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio, alquila C1-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 3 CN, haloalquila C1-C20, ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados também podem formar um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio que contém de 0 a 2 heteroátomos adicionais selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e podem conter 1 ou - 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4; R5 é hidrogênio.
8. Processo para preparação de compostos da fórmula (I-I) <formula>formula see original document page 252</formula> em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na reivindicação I5 caracterizado pelo fato de que um derivado ativado de um ácido carboxíiico da fórmula (II) <formula>formula see original document page 253</formula>(II) em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) é reagido na presença de uma base com um composto da fórmula A -H ou A - H, respectivamente, <formula>formula see original document page 253</formula>em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I).
9. Processo para preparação de compostos da fórmula (1-2) <formula>formula see original document page 253</formula>(1-2) em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que um amida da fórmula (IV) (IV) <formula>formula see original document page 253</formula> em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na reivindicação 1, é reagido com um sulfóxido da fórmula (V), <formula>formula see original document page 254</formula> em que R2 e R3 são como definidos para a fórmula (I) na reivindicação 1, na presença de um agente de condensação.
10. Uso de compostos da fórmula I como definidos nas reivindicações de 1 a 7, caracterizado pelo fato de que é para combater insetos, acarídeos, ou nematóides.
11. Método para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, caracterizado pelo fato de que contatando-se o inseto, acarídeo ou nematóide ou seu abastecimento de comida, habitat, área de procriação ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 7.
12. Método para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, caracterizado pelo fato de que aplica-se à folhagem das plantas, ou ao solo ou água em que estes estão se desenvolvendo, uma quantidade pesticidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 7.
13. Método para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar ou aplicar de forma oral, tópica ou parenteral aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de - 1 a 7 ou seus enantiômeros ou sais aceitáveis do ponto de vista veterinário.
14. Processo para preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 7 ou seus enantiômeros ou sais aceitáveis do ponto de vista veterinário.
15. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem uma quantidade pesticida ou parasiticamente ativa dos compostos da fórmula I como definidos nas reivindicações de 1 a 7 e um carreador aceitável do ponto de vista agronômico ou veterinário.
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