WO2007142083A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Masahide Matsuura
Yuki Nakano
Hidetsugu Ikeda
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Definitions

  • the present invention relates to a material for an organic electoluminescence device and an organic electoluminescence device using the same, and more particularly, an organic electorum having high luminous efficiency, excellent pixel resistance, excellent heat resistance, and a long lifetime.
  • the present invention relates to a mouth luminescence element and an organic electorum luminescence element material for realizing the same.
  • Organic-electric-luminescence elements may be abbreviated as EL, and the recombination energy between holes injected from the anode and electrons injected from the cathode by applying an electric field. It is a self-luminous element that utilizes the principle that fluorescent substances emit light.
  • Eastman's Kodak's CW Tang et al. Reported low-voltage-driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 ⁇ , 913, 1987, etc.) Since then, research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al.
  • heterocyclic group for example, 1 pyrrolyl group, 2 pyrrolyl group, 3 pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridyl group, 1 imidazolyl group, 2-imidazolyl group, 1 pyrazolyl group, 1- Indolizyl group, 2—Indorigid group, 3—Indolizyl group, 5—Indolizyl group, 6 Indolizyl group, 7 Indolizyl group, 8 Indolizyl group, 2 Imidazopyridyl group , 3-Imidazopyridyl group, 5-Imidazopyridyl group, 6-Imidazopyridinyl group, 7-Imidazopyridyl group, 8-Imidazopyridyl group, 3-Pyridyl group, 4 Pyridyl group, 1 Indolyl Group, 2 indolyl group, 3 indolyl group, 4 indolyl group, 5—indolyl group, 6—in
  • Examples of the condensed aryl group include a 1 naphthyl group and a 2-naphthyl group.
  • the keto reel group is represented as COAr, and a specific example of Ar is the aryl group.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group of Y to Y include a furyl group, a chael group, a pyrrolyl group,
  • Z is a silicon atom or a germanium atom.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which at least one organic thin film layer having at least a light emitting layer or a plurality of organic thin film layers is sandwiched between a cathode and an anode. Contains materials for organic EL devices.
  • the organic EL device of the present invention is preferably formed by adding a reducing dopant to the interface region between the cathode and the organic thin film layer.
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • L D represents a divalent or higher valent linking group, for example, carbon, silicon, nitrogen, boron, oxygen, sulfur, metal (for example, barium, beryllium), aromatic carbonization.
  • examples thereof include a hydrogen ring and an aromatic complex ring.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, a carbon atom, a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group are preferred.
  • a silicon atom, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group are more preferable.
  • the heterocyclic group of R B2 is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably a heterocyclic group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and further preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • An aromatic heterocyclic group containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom is preferred.
  • Z B2 represents an atomic group necessary for forming an aromatic ring.
  • the aromatic ring formed by Z B2 may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring include, for example, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, Examples include pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, selenophene ring, terorophene ring, imidazole ring, thiazole ring, selenazole ring, tellurazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, and pyrazole ring, preferably benzene.
  • Ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring and pyridazine ring more preferably benzene ring, pyridine ring and pyrazine ring, further preferably benzene ring and pyridine ring, particularly preferably pyridine ring.
  • R B71 R B72 and R B73 are the same as R B2 in the general formula (B), respectively, and the preferred ranges are also the same.
  • L B71 L B72 and L B73 each represent a linking group, the general formula (B) example divalent and was intended and single bond L B can be mentioned in, preferably, a single bond, a divalent aromatic hydrocarbon A hydrogen ring group, a divalent aromatic heterocyclic group, and a linking group having a combination force thereof, more preferably a single bond.
  • L B71 L B72 and L B73 are the same as those exemplified as the substituents of the group as the Yogu substituent group which may have a substituent represented by L B in the foregoing formula (B), it was or The same is true for the preferred! / ⁇ substituents.
  • Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered rings or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeletons include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton and the like. And molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine which are condensed with each other. Among these combinations, a pyridine, pyrimidine, pyrazine, and triazine skeleton, and a carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable.
  • the aforementioned skeleton can be substituted and can be either V ⁇ or unsubstituted! /.
  • Compound C-7 was synthesized by the following synthesis route.

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Abstract

　特定構造のヘテロ原子を含有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、陽極と陰極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層が前記有機ＥＬ素子用材料体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子によって、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト口 ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト 口ルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高ぐ画素欠陥が無ぐ耐熱性に優 れ、長寿命である有機エレクト口ルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクト 口ルミネッセンス素子用材料に関するものである。
背景技術
[0002] 有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下エレクト口ルミネッセンスを ELと略記すること がある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電 子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で ある。イーストマン 'コダック社の C. W. Tangらによる積層型素子による低電圧駆動 有機 EL素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke,アプライドフィジックスレターズ (Appl ied Physics Letters),51卷、 913頁、 1987年等）がなされて以来、有機材料を構成材 料とする有機 EL素子に関する研究が盛んに行われている。 Tangらは、トリス（8—キ ノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフエ-ルジァミン誘導体を正孔輸送層に用い ている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極よ り注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ と、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の素子構造としては、正孔輸送 (注入)層、電子輸送発光層の 2層型、又は 正孔輸送 (注入)層、発光層、電子輸送 (注入)層の 3層型等がよく知られている。こう した積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子 構造や形成方法の工夫がなされて ヽる。
[0003] 有機 EL素子の発光材料としてはトリス（8—キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレ ート錯体、クマリン誘導体、テトラフエ-ルブタジエン誘導体、ジスチリルァリーレン誘 導体、ォキサジァゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色か ら赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実 現が期待されている (例えば、特許文献 1、特許文献 2、特許文献 3等参照)。
また、近年、有機 EL素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光材料を利用すること も提案されている (例えば、非特許文献 1、非特許文献 2参照)。このように有機 EL素 子の発光層にお!、て有機りん光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利 用し、高い発光効率が達成されている。有機 EL素子内で電子と正孔が再結合する 際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが 1： 3の割合で生 成すると考えられているので、りん光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素 子に比べて 3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
[0004] このような有機 EL素子においては、 3重項の励起状態又は 3重項の励起子が消光 しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層（正孔阻止層）、電 子輸送層、陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト材料とり ん光発光性の化合物が用いられてきた (例えば、特許文献 4〜8)。ここにはジベンゾ フラン、ジベンゾチォフェン骨格を有するホスト材が記載されている。し力しながら、他 のカルバゾリル骨格と比較して素子性能で優位性が示されてはおらず、ケィ素，ゲル マニウム原子との組合せにぉ ヽてもなんら記載がな 、。
また、特許文献 9及び 10には、ァリールシリル基等の置換基を有する化合物が記 載されている力 本発明のような化合物群の記載は無ぐ 3重項のエネルギーギヤッ プを広く保てること等、有機 EL素子用材料特に青色系りん光素子用材料として有用 な効果も記載されて ヽな 、。
さらに、特許文献 11〜18には、ァリールシラン，ァリールゲルマン系化合物が記載 され、青色系りん光素子のホスト材料として実施例が記載されているが、本発明のよう な化合物群に関しては記載が無ぐ効果も不明である。
[0005] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2：特開平 7 - 138561号公報
特許文献 3：特開平 3 - 200889号公報
特許文献 4:国際公開 WO05Z101912号公報
特許文献 5 :特開平 5— 109485号公報 特許文献 6：特開 2004 -002351号公報
特許文献 7：国際公開 WO04Z096945号公報
特許文献 8：特開 2002— 308837号公報
特許文献 9 :特開 2003— 138251号公報
特許文献 10 :特開 2000— 351966号公報
特許文献 11：国際公開 WO04Z095598号公報
特許文献 12： US 2004 - 209115号公報
特許文献 13 :特開 2004— 103463号公報
特許文献 14 :特開 2005— 183303号公報
特許文献 15 :特開 2005— 317275号公報
特許文献 16：特開 2004— 200104号公報
特許文献 17：特開 2005 - 310672号公報
特許文献 18：特開 2005 - 306864号公報
非特干文献 1 : D. F. O'Brien and M. A. Baldo et al. Improved energy transfenng el ectrophosphorescent devices Applied Physics letters Vol. 74 No.3, pp442~444, Jan uary 18, 1999
非特許文献 2 : M. A. Baldo et al. "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence Applied Physics letters Vol. 75 No. 1, pp 4-6, July 5, 1999
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高ぐ画素欠 陥が無ぐ耐熱性に優れ、長寿命である有機 EL素子及びそれを実現する有機 EL素 子用材料を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（ 1)又は（2)で記載される化合物を有機 EL素子材料として用いることにより、画素欠 陥が無ぐ高効率、高耐熱かつ長寿命である有機 EL素子が得られることを見出し、 本発明を解決するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（1)又は（2)で表される化合物力もなる有機 EL 素子用材料を提供するものである。
下記一般式（1)で表される化合物からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 を提供するものである。
[0008] [化 1]
Figure imgf000005_0001
[0009] [一般式（1)において、 R〜Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換
1 8
基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜20 の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても 良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6〜 12の縮 合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、置換基を有 しても良 、炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 2〜40のァ ルケニル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 い炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキ ルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有し てもよい炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20の アルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良 、炭素数 8〜40のァリールゲルマニウ ム基、置換基を有してもよい炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基、置換基を有 しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハ ロゲン化アルキル基、シァノ基又は下記一般式 (a)で表される構造であり、 R〜Rの
1 8 うち少なくとも一つは下記一般式 (a)で表される構造である。
[0010] [化 2] γ2
[0011] (一般式 (a)において、 Lは、単結合又は置換基を有しても良い炭素数 1〜： L0のアル キレン基、置換基を有してもΥ Ζ良Ι い炭素数 6〜40の非縮合ァリーレン基、置換基を有し
3
ても良 、炭素数 6〜 12の縮合ァリーレン基、置換基を有しても良 、2価の炭素数 3〜 40の芳香族複素環基であり、 Y〜Yは、それぞれ独立に、置換基を有しても良い炭
1 3
素数 1〜10のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリール基、置換 基を有しても良い炭素数 6〜30の芳香族複素環基であり、 Ζはケィ素原子又はゲル マニウム原子である。 )
Xは、硫黄原子、酸素原子、 SIR Rで表される置換珪素原子又は GeR Rで表され a b c d る置換ゲルマニウム原子であり、 R , R , R及び Rは、それぞれ独立に、置換基を有 a b c d
しても良い炭素数 1〜40のアルキル基又は置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァ リール基である。 ]
[0012] [化 3]
Figure imgf000006_0001
( 2 )
[0013] [一般式（2)において、 R 〜R 及び Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
11 14
子、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素 数 3〜20の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基 を有しても良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6 〜 12の縮合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、 置換基を有しても良い炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を 有しても良 、炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜 20のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置 換基を有してもょ 、炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良 、炭素 数 3〜20のアルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリー ルゲルマニウム基、置換基を有してもよ!、炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基 、置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素 数 1〜40のハロゲン化アルキル基又はシァノ基である。
X、 L及び Zは、一般式（1)と同じであり、 Yは、一般式（1)の Y〜Yと同じである。 η
1 3
は 1〜4の整数である。 ]
[0014] また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からな る有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、前記有機薄膜層の少なくとも 一層が前記有機 EL素子用材料を含有する有機 EL素子を提供するものである。 発明の効果
[0015] 本発明の一般式（1)又は（2)で表される化合物からなる有機 EL素子用材料を用い ると、発光効率が高ぐ画素欠陥がなぐ耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機 EL素 子が得られる。
発明を実施するための最良の形態
[0016] 本発明の有機 EL素子用材料は、下記一般式（1)又は（2)で表される化合物力もな る。
まず、一般式（1)で表される化合物について説明する。
一般式（1)において、 R〜R
1 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換 基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜20 の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても 良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6〜 12の縮 合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、置換基を有 しても良 、炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 2〜40のァ ルケニル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 い炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキ ルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有し てもよい炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20の アルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良 、炭素数 8〜40のァリールゲルマニウ ム基、置換基を有してもよい炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基、置換基を有 しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハ ロゲン化アルキル基、シァノ基又は下記一般式 (a)で表される構造であり、 R〜Rの
1 8 うち少なくとも一つは下記一般式 (a)で表される構造である。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 前記アルキル基としては、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル 基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n— へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、 n ノ-ル基、 n デシル基、 n—ゥン デシル基、 n—ドデシル基、 n トリデシル基、 n—テトラデシル基、 n—ペンタデシル 基、 n—へキサデシル基、 n—へプタデシル基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基 、 1ーメチルペンチル基、 2—メチルペンチル基、 1 ペンチルへキシル基、 1ーブチ ルペンチル基、 1一へプチルォクチル基、 3—メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基 、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2 ージヒドロキシェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒドロキシ t —ブチル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロ口ェチル基 、 2 クロ口ェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2 ジクロロェチル基、 1, 3 ジク ロロイソプロピル基、 2, 3 ジクロロ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、 ブロモメチノレ基、 1—ブロモェチノレ基、 2—ブロモェチノレ基、 2—ブロモイソブチノレ基 、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー tーブ チル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2 ョ 一ドエチル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3 ジョードイソ プロピル基、 2, 3 ジョード— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロピル基、アミノメ チル基、 1 アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジァ ミノェチル基、 1, 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3 ジァミノ一 t—ブチル基、 1, 2, 3 —トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2 シァノイソブチル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1— -ト 口ェチル基、 2 -トロェチル基、 1, 2 ジニトロェチル基、 2, 3 ジ-トロー tーブチ ル基、 1, 2, 3 トリ-トロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロォ クチル基、 3, 5—テトラメチルシクロへキシル基等が挙げられる。
[0018] これらの中でも好ましくは、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n— ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n キシ ル基、 n プチル基、 n—ォクチル基、 n ノ-ル基、 n デシル基、 n—ゥンデシル 基、 n—ドデシル基、 n—トリデシル基、 n—テトラデシル基、 n—ペンタデシル基、 n— へキサデシル基、 n プタデシル基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基、 1ーメ チルペンチル基、 1 ペンチルへキシル基、 1ーブチルペンチル基、 1 プチルォ クチル基、シクロへキシル基、シクロォクチル基、 3, 5—テトラメチルシクロへキシル基 である。
[0019] 前記複素環基としては、例えば、 1 ピロリル基、 2 ピロリル基、 3 ピロリル基、ピ ラジニル基、 2—ピリジ-ル基、 1 イミダゾリル基、 2—イミダゾリル基、 1 ピラゾリル 基、 1—インドリジ-ル基、 2—インドリジ-ル基、 3—インドリジ-ル基、 5—インドリジ -ル基、 6 インドリジ-ル基、 7 インドリジ-ル基、 8 インドリジ-ル基、 2 イミダ ゾピリジ-ル基、 3—イミダゾピリジ-ル基、 5—イミダゾピリジ-ル基、 6—イミダゾピリ ジニル基、 7—イミダゾピリジ-ル基、 8—イミダゾピリジ-ル基、 3—ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 1 インドリル基、 2 インドリル基、 3 インドリル基、 4 インドリル 基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インドリル基、 1—イソインドリル基、 2—ィ ソインドリル基、 3—イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6— イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 べンゾフラ- ル基、 3—べンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6—ベン ゾフラ-ル基、 7 べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ- ル基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル 基、 7 イソべンゾフラ-ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5 キ ノリル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソ キノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリ ル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリ -ル基、 1一力ルバゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾ リル基、 9一力ルバゾリル基、 j8—カルボリン 1 ィル、 j8—カルボリン 3 ィル、 j8—カルボリン— 4—ィル、 j8—カルボリン— 5—ィル、 j8—カルボリン— 6—ィル、 13 カルボリンー7 ィル、 13 カルボリンー6 ィル、 13 カルボリンー9 ィル、 1 フエナントリジ-ル基、 2—フエナントリジ-ル基、 3—フエナントリジ-ル基、 4 フエナ ントリジ-ル基、 6—フエナントリジ-ル基、 7—フエナントリジ-ル基、 8—フエナントリ ジ-ル基、 9—フエナントリジ-ル基、 10—フエナントリジ-ル基、 1—アタリジ-ル基、 2—アタリジ-ル基、 3—アタリジ-ル基、 4—アタリジ-ル基、 9—アタリジ-ル基、 1, 7 フエナント口リン— 2—ィル基、 1, 7 フエナント口リン— 3—ィル基、 1, 7 フエナ ントロリン— 4—ィル基、 1, 7 フエナント口リン— 5—ィル基、 1, 7 フエナント口リン —6—ィル基、 1, 7 フエナント口リン— 8—ィル基、 1, 7 フエナント口リン— 9—ィル 基、 1, 7 フエナント口リン— 10—ィル基、 1, 8 フエナント口リン— 2—ィル基、 1, 8 —フエナント口リン— 3—ィル基、 1, 8 フエナント口リン— 4—ィル基、 1, 8 フエナ ントロリン— 5—ィル基、 1, 8 フエナント口リン— 6—ィル基、 1, 8 フエナント口リン —7—ィル基、 1, 8 フエナント口リン— 9—ィル基、 1, 8 フエナント口リン— 10—ィ ル基、 1, 9 フエナント口リンー2—ィル基、 1, 9 フエナント口リンー3—ィル基、 1, 9 フエナント口リン— 4—ィル基、 1, 9 フエナント口リン— 5—ィル基、 1, 9 フエナ ントロリン— 6—ィル基、 1, 9 フエナント口リン— 7—ィル基、 1, 9 フエナント口リン —8—ィル基、 1, 9 フエナント口リン— 10—ィル基、 1, 10 フエナント口リン— 2— ィル基、 1, 10 フエナント口リン— 3—ィル基、 1, 10 フエナント口リン— 4—ィル基 、 1, 10 フエナント口リン— 5—ィル基、 2, 9 フエナント口リン— 1—ィル基、 2, 9- フエナント口リン一 3—ィル基、 2, 9 フエナント口リン一 4—ィル基、 2, 9 フエナント 口リン一 5—ィル基、 2, 9 フエナント口リン一 6—ィル基、 2, 9 フエナント口リン一 7 —ィル基、 2, 9 フエナント口リン— 8—ィル基、 2, 9 フエナント口リン— 10—ィル基 、 2, 8 フ mナン卜 Pジン 1ーィノレ基、 2, 8 フ mナン卜 Pジン 3—ィノレ基、 2, 8— フエナント口リン一 4—ィル基、 2, 8 フエナント口リン一 5—ィル基、 2, 8 フエナント 口リン一 6—ィル基、 2, 8 フエナント口リン一 7—ィル基、 2, 8 フエナント口リン一 9 —ィル基、 2, 8 フエナント口リン— 10—ィル基、 2, 7 フエナント口リン— 1—ィル基 、 2, 7 フエナント口リン一 3—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 4—ィル基、 2, 7— フエナント口リン一 5—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 6—ィル基、 2, 7 フエナント 口リン一 8—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 9—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 1 0—ィル基、 1 フエナジ-ル基、 2—フエナジ-ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2— フエノチアジ-ル基、 3 フエノチアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 10 フエノチ アジ-ル基、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル基、 3 フエノキサジニル 基、 4 フエノキサジ-ル基、 10 フエノキサジ-ル基、 2—ォキサゾリル基、 4ーォキ サゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2 ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3 ーフラザ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 メチルピロ一ルー 1 ィル基 、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ 一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル 基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2—t—ブチ ルピロールー4ーィル基、 3—（2 フエ-ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチ ルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4 ーメチルー 3 インドリル基、 2 t—ブチル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インド リル基、 2 t ブチル 3 インドリル基、 4 t ブチル 3 インドリル基、 1ージベンゾ フラ-ル基、 2 ジベンゾフラ-ル基、 3 ジベンゾフラ-ル基、 4ージベンゾフラ-ル 基、 1ージベンゾチオフヱ-ル基、 2 ジベンゾチオフヱ-ル基、 3 ジベンゾチオフ ェ-ル基、 4ージベンゾチォフエ-ル基、 1ーシラフルォレ-ル基、 2 シラフルォレ- ル基、 3 シラフルォレ-ル基、 4ーシラフルォレ-ル基、 1 ゲルマフルォレ -ル基 、 2 ゲルマフルォレ-ル基、 3 ゲルマフルォレ-ル基、 4 ゲルマフルォレ -ル基 等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、 2—ピリジ-ル基、 1 インドリジニル基、 2—インドリジ- ル基、 3—インドリジ-ル基、 5—インドリジ-ル基、 6—インドリジ-ル基、 7—インドリ ジニル基、 8 インドリジ-ル基、 2 イミダゾピリジ-ル基、 3 イミダゾピリジニル基、 5—イミダゾピリジニル基、 6—イミダゾピリジ-ル基、 7—イミダゾピリジ-ル基、 8—ィ ミダゾピリジ-ル基、 3 ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 1—インドリル基、 2—インド リル基、 3—インドリル基、 4 インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—ィ ンドリル基、 1—イソインドリル基、 2—イソインドリル基、 3—イソインドリル基、 4—イソ インドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリル基、 7—イソインドリル基、 1—力 ルバゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 9一力 ルバゾリル基、 1ージベンゾフラ-ル基、 2 ジベンゾフラ-ル基、 3 ジベンゾフラ- ル基、 4ージベンゾフラ-ル基、 1ージベンゾチオフヱ-ル基、 2 ジベンゾチォフエ -ル基、 3 ジベンゾチォフエ-ル基、 4ージベンゾチォフエ-ル基、 1ーシラフルォ レニル基、 2 シラフルォレ-ル基、 3 シラフルォレ-ル基、 4ーシラフルォレ-ル 基、 1 ゲルマフルォレニル基、 2 ゲルマフルォレニル基、 3 ゲルマフルォレニル 基、 4 ゲルマフルォレニル基である。
[0021] 前記アルコキシ基は OYと表される基であり、 Yの具体例としては、前記アルキル 基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
前記非縮合ァリール基としては、例えば、フエニル基、 2 ビフエ二ルイル基、 3 ビ フエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4—ィル基、 p ターフェ 二ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ル一 2—ィル基、 m—ターフェ-ル一 4—ィル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—ト リル基、 ρ トリル基、 p— t—ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル）フエ-ル 基、 4，ーメチルビフエ-ルイル基、 4"—tーブチルー p—ターフェ-ルー 4ーィル基、 o—タメ-ル基、 m—タメ-ル基、 p タメ-ル基、 2, 3 キシリル基、 3, 4 キシリル 基、 2, 5 キシリル基、メシチル基， m—クウオーターフエニル基等が挙げられる。 これらの中でも好ましくは、フエ-ル基、 2 ビフエ-ルイル基、 3 ビフエ-ルイル 基、 4—ビフエ-ルイル基、 m—ターフェ-ルー 4—ィル基、 m—ターフェ-ルー 3—ィ ル基、 m—ターフェ-ルー 2—ィル基、 ρ トリル基、 3, 4ーキシリル基， m—クウォー ターフェ-ルー 2—ィル基である。
前記縮合ァリール基の例としては、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基が挙げられる。
[0022] 前記ァリールォキシ基は OArと表される基であり、 Arの具体例としては、前記非 縮合ァリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 前記ァラルキル基としては、例えば、ベンジル基、 1 フエ-ルェチル基、 2—フエ -ルェチル基、 1—フエ-ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイソプロピル基、フエ-ルー tーブチノレ基、 a ナフチノレメチノレ基、 1 - a ナフチノレエチノレ基、 2 - a ナフチ ルェチル基、 1 ナフチルイソプロピル基、 2— a ナフチルイソプロピル基、 13 ナフチルメチル基、 1— β ナフチルェチル基、 2 - β ナフチルェチル基、 1 β ナフチルイソプロピル基、 2— β ナフチルイソプロピル基、 1 ピロリルメチル 基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 ρ—メチルベンジル基、 m—メチルベンジル基、 o— メチノレべンジノレ基、 p クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジノレ基、 o クロ口べンジノレ 基、 p ブロモベンジル基、 m—ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 ρ ョード ベンジル基、 m—ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p ヒドロキシベンジル基 、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノべンジル基、 m—ァ ミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p -トロベンジル基、 m—-トロベンジル基、 o -トロべンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベンジル基、 o シァノベン ジル基、 1—ヒドロキシ一 2—フエ-ルイソプロピル基、 1—クロ口一 2—フエ-ルイソプ 口ピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベンジル 基、 o シァノベンジル基、 1—フエ-ルェチル基、 2—フエ-ルェチル基、 1—フエ- ルイソプロピル基、 2 -フエ-ルイソプロピル基である。
[0023] 前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、ァリル基、 1ーブテニル基、 2 ブテ ニル基、 3 ブテュル基、 1 , 3 ブタンジェ-ル基、 1ーメチルビ-ル基、スチリル基 、 2, 2—ジフヱ-ルビ-ル基、 1 , 2—ジフヱ-ルビ-ル基、 1ーメチルァリル基、 1 , 1 ージメチルァリル基、 2—メチルァリル基、 1ーフヱ-ルァリル基、 2—フ -ルァリル 基、 3 フ -ルァリル基、 3, 3 ジフヱ-ルァリル基、 1 , 2 ジメチルァリル基、 1 フエ-ルー 1ーブテュル基、 3 フエ-ルー 1ーブテュル基等が挙げられ、好ましくは 、スチリル基、 2, 2—ジフヱ-ルビ-ル基、 1 , 2—ジフヱ-ルビ-ル基等が挙げられ る。
[0024] 前記アルキルアミノ基、及び置換基を有しても良 、炭素数 7〜60のァラルキルアミ ノ基は、 NQ Qと表され、 Q及び Qの具体例としては、それぞれ独立に、前記ァ
1 2 1 2
ルキル基、前記ァリール基、前記ァラルキル基で説明したものと同様のものが挙げら れ、好ましい例も同様である。
前記アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリェチルシリル基、 t ーブチルジメチルシリル基、ビュルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が 挙げられる。
前記ァリールシリル基としては、例えば、トリフエ-ルシリル基、トリビフエ-ルシリル 基、ジーターフェ-ルーフヱ-ルシリル基、フエ-ルジメチルシリル基、 tーブチルジフ ェニルシリル基等が挙げられる。
前記ァラルキルシリル基としては、例えば、トリベンジルシリル基、ベンジルジメチル シリル基、 tーブチルジベンジルシリル基等が挙げられる。
[0025] 前記アルキルゲルマニウム基としては、例えば、トリメチルゲルマニウム基、トリェチ ルゲルマニウム基、 tーブチルジメチルゲルマニウム基、ビュルジメチルゲルマニウム 基、プロピルジメチルゲルマニウム基等が挙げられる。
前記ァリールゲルマニウム基としては、例えば、トリフエニルゲルマニウム基、トリビフ ェ-ルゲルマニウム基、ジーターフェ-ルーフエ-ルゲルマニウム基、フエ-ルジメチ ルゲルマニウム基、 tーブチルジフエ-ルゲルマニウム基等が挙げられる。
前記ァラルキルゲルマニウム基としては、例えば、トリべンジルゲルマニウム基、ベ ンジルジメチルゲルマニウム基、 tーブチルジベンジルゲルマニウム基等が挙げられ る。
前記ケトァリール基は COArと表され、 Arの具体例としては、前記ァリール基で
2 2
説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
前記ハロゲン化アルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の 水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。
[0026] 一般式（1)において、 Xは、硫黄原子、酸素原子、 SiR Rで表される置換珪素原子 a b
又は GeR Rで表される置換ゲルマニウム原子であり、 R , R , R及び Rは、それぞ c d a b e d れ独立に、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のアルキル基又は置換基を有しても 良 、炭素数 6〜20のァリール基である。 R、 R、 R及び Rのアルキル基としては、前記 R〜Rのアルキル基と同じものが挙 a b e d 1 8
げられ、好ましくはメチル基、ェチル基、プロピル基及びブチル基である。
R、 R、 R及び Rの炭素数 6〜20のァリール基としては、前記 R〜Rの非縮合ァリ a b e d 1 8 ール基と同じものが挙げられ、好ましくはフエ-ル基、 p—トリル基、 4 ビフヱニル基 である。
[0027] また、一般式 (a)は下記構造である。
[化 4]
Figure imgf000015_0001
( a )
[0028] 一般式 (a)において、 Lは、単結合又は置換基を有しても良い炭素数 1〜： L0のアル キレン基、置換基を有しても良い炭素数 6〜40の非縮合ァリーレン基、置換基を有し ても良 、炭素数 6〜 12の縮合ァリーレン基、置換基を有しても良 、2価の炭素数 3〜 40の芳香族複素環基である。
Lのアルキレン基としては、前記 R〜Rで説明したアルキル基の例を 2価の基とした
1 8
ものが挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、 2価のシクロへ キサン基、 2価のァダマンタン基、 2価のノルボルネン基が好ましい。
Lの非縮合ァリーレン基としては、前記 R〜Rで説明した非縮合ァリール基の例を
1 8
2価の基としたものが挙げられ、フエ-レン基、パラビフエ-レン基、メタビフエ-レン 基、オルトビフエ-レン基、オルトターフェ-レン基、メタターフェ-レン基、パラターフ ェ-レン基の 2価の基が好まし!/、。
Lの縮合ァリーレン基としては、ナフタレン等の 2価の残基が挙げられる。 Lの芳香族複素環基としては、ピリジン、ピラジン、キノリン、ピリミジン、トリアジン、チ 才フ ン、シローノレ、ベンゾフラン、ベンゾチ才フェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチォ フェン、カルバゾール、キノリン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチア ゾール、イソキサゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノリジン、キノキサリン、シンノリン
、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、ナフチリジン、 1, 2—べンゾイソキサゾール、 ベンゾォキサゾーノレ、ベンゾチアゾーノレ、ォキサゾロピリジン、イソチアゾロピリジン、 ベンゾチェニル骨格を母骨格とする 2価の残基が挙げられ、ピリジン、ピラジン、キノリ ン、ピリミジン、チ才フェン、シローノレ、ジベンゾフラン、ジベンゾチ才フェン、イミダゾピ リジン、ベンズイミダゾール骨格を母骨格とする 2価の基が好まし 、。
[0029] 一般式 (a)において、 Y〜Yは、それぞれ独立に、置換基を有しても良い炭素数 1
1 3
〜 10のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリール基、置換基を有 しても良い炭素数 6〜30の芳香族複素環基である。
Υ〜Υのアルキル基としては、前記 R〜Rと同様の例が挙げられる。
1 3 1 8
Y〜Yのァリール基としては、前記 R〜Rの非縮合ァリール基及び縮合ァリール
1 3 1 8
基と同様の例が挙げられる。
Y〜Yの芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、チェ-ル基、ピロリル基、ィ
1 3
ミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル 基、シンノリ-ル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾフラ-ル基、ナ フチリジ-ル基、 1, 2—べンゾイソキサゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチア ゾリル基、ォキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、ベンゾチェニル基等が挙 げられる。
一般式 (a)において、 Zはケィ素原子又はゲルマニウム原子である。
[0030] 次に、一般式（2)で表される化合物について説明する。
[化 5]
Figure imgf000016_0001
[0031] 一般式（2)において、 R 〜R 及び Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原 子、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素 数 3〜20の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基 を有しても良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6 〜 12の縮合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、 置換基を有しても良い炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を 有しても良 、炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜 20のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置 換基を有してもょ 、炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良 、炭素 数 3〜20のアルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリー ルゲルマニウム基、置換基を有してもよ!、炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基 、置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素 数 1〜40のハロゲン化アルキル基又はシァノ基である。
これら各基の具体的としては、一般式（1)の R〜Rで説明したものと同様の例が挙
1 8
げられる。
一般式（2)において、 X、 L及び Zは、一般式（1)と同じであり、 Yは、一般式（1)の Y〜Yと同じであり、具体例及び好ましい例も同様である。
1 3
一般式（2)において、 ηは 1〜4の整数であり、 2〜3であると適当な分子量となり、 昇華性、熱安定性の両方を十分に満たすため好まし 、。
前記一般式（2)で表される化合物は、下記一般式（3)又は (4)で表される化合物 であると製造が容易となるため好ましい。
[化 6]
Figure imgf000017_0001
一般式（3)及び (4)において、 R 〜R は一般式（2)の R 〜R 及び Rと同じあり、
11 17 11 14
具体例及び好ましい例も同様である。また、 L、 X、 Z、 Y及び nも同じである。
一般式（1)〜 (4)の示す各基の置換基としては、例えば、アルキル基 (メチル基、ェ チル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒ ドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソ ブチル基、 1, 2 ジヒドロキシェチル基、 1, 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3— ジヒドロキシ一 t ブチル基、 1, 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1 - クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2—ジクロロェチル 基、 1, 3 ジクロロイソプロピノレ基、 2, 3 ジクロロ一 t—ブチノレ基、 1, 2, 3 トリクロ 口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモ イソブチル基、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジ ブロモー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエ チル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1, 2—ジョードエチル基、 1, 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョード— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロ ピル基、アミノメチル基、 1—アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル 基、 1, 2 ジアミノエチル基、 1, 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3 ジアミノー tーブ チル基、 1, 2, 3 トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2 シ ァノエチル基、 2 シァノイソブチル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3 ジシァノィ ソプロピル基、 2, 3 ジシァノ— t—ブチル基、 1, 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロ メチル基、 1 -トロェチル基、 2— -トロェチル基、 2— -トロイソブチル基、 1, 2— ジ-トロェチル基、 1, 3 ジ-トロイソプロピル基、 2, 3 ジ-トロー t—ブチル基、 1, 2, 3 トリ-トロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 1ーァダマンチル基、 2 ァダマン チル基、 1 ノルボル-ル基、 2 ノルボル-ル基等）、炭素数 1〜6のアルコキシ基（ エトキシ基、メトキシ基、 i プロポキシ基、 n プロポキシ基、 s ブトキシ基、 t ブト キシ基、ペントキシ基、へキシノレ才キシ基、シクロペントキシ基、シクロへキシノレ才キシ 基等）、核原子数 5〜40のァリール基、核原子数 5〜40のァリール基で置換されたァ ミノ基、核原子数 5〜40のァリール基を有するエステル基、炭素数 1〜6のアルキル 基を有するエステル基、シァノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
本発明の一般式（1)〜 (4)のいずれかで表される化合物からなる有機 EL素子用材 料の具体例を以下に示す力 これら例示化合物に限定されるものではない。
[化 7]
[8^ ] [SSOO]
Figure imgf000020_0001
le^] [9εοο]
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
[0037] [化 10]
Figure imgf000023_0001
[0038] [化 11]
Figure imgf000024_0001
[0039] 本発明の有機 EL素子用材料は、有機 EL素子の発光層に含まれるホスト材料であ ると好まし ヽ。
次に、本発明の有機 EL素子について説明する。
本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数 層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少 なくとも一層が、本発明の有機 EL素子用材料を含有する。
多層型の有機 EL素子の構造としては、例えば、陽極/正孔輸送層（正孔注入層） Z発光層 Z陰極、陽極 Z発光層 Z電子輸送層（電子注入層） Z陰極、陽極 Z正孔 輸送層（正孔注入層） Z発光層 Z電子輸送層（電子注入層） Z陰極、陽極 Z正孔輸 送層 (正孔注入層) Z発光層 Z正孔障壁層 Z電子輸送層 (電子注入層) Z陰極、等 の多層構成で積層したものが挙げられる。
[0040] 本発明の有機 EL素子において、前記発光層が、本発明の有機 EL素子用材料を ホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光性の発 光材料カゝらなり、該ホスト材料が前記有機 EL素子用材料であると好ましい。
りん光性の発光材料としては、りん光量子収率が高ぐ発光素子の外部量子効率を より向上させることができるという点で、イリジウム ），オスミウム (Os)又は白金 (Pt) 金属を含有する化合物であると好ましぐイリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体 等の金属錯体であるとさらに好ましぐ中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ま しぐオルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタルイ匕金属錯体のさらに 好ま 、形態としては、以下に示すイリジウム錯体が挙げられる。
[0041] [化 12]
Figure imgf000026_0001
[0042] [化 13] (K-10) (K - 11 ) (K-12)
Figure imgf000027_0001
(K-13) "） (Κ-15)
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0003
また、本発明の有機 EL素子は、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を 含有し、該りん光性の発光材料が金属 カルベン炭素結合を有する発光材料であ つても好ましい。
さらに、前記発光層が、最高発光輝度の波長が 500nm以下である青色系金属錯 体を含有すると好ましぐこのような青色系金属錯体としては、例えば、前述した K— 、 K 2、 K 3、 K 10、 K 11、 K 12、 K 15、 K 16及び K 17等が挙げら れる。
本発明の有機 EL素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔 注入層）が本発明の有機 EL素子用材料を含有しても好ましぐ本発明の有機 EL素 子が電子輸送層（電子注入層)及び/又は正孔障壁層を有し、該電子輸送層（電子 注入層)及び Z又は正孔障壁層が、本発明の有機 EL素子用材料を含有しても好ま しい。
[0044] 正孔注入層は、陽極カゝら有機 EL素子内に正孔を効率よく注入させるために設けら れる層で、陽極力も正孔をスムーズに層内に注入することにより、駆動電圧を降下さ せることができ、駆動によるキャリアバランスの変化を抑えることができる。正孔注入層 に用いられる材料としては、一般的には陽極金属の仕事関数に近いイオンィ匕ポテン シャルエネルギーを有する化合物が用いられる。例えば、ァリールァミン化合物、銅、 イリジウムなどの種々の金属錯体、或いはへキサァザトレフエ-レン誘導体などを挙 げることができる。
[0045] 正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を輸送し、発光層に到達させる機能を有 する層である。正孔輸送層を設けることにより、発光層で正孔と電子が効率よく再結 合し、発光効率を高めることができる。このため、正孔輸送層に用いられる材料には、 発光層に効率よく正孔を伝達させる機能が要求される。一般的に正孔輸送層に用い られる材料としてはァリールアミン系材料が用いられている。一般的に電界強度の 2 分の 1乗の値が 300〜800 (V/cm) 1/2の範囲で 10— 5cm2/Vs以上を有する正孔移 動度が得られる材料が好ま ゝ。正孔注入層ゃ正孔輸送層に本発明の有機 EL素子 用材料を含有しても好まし ヽ。
[0046] 正孔障壁層は、電子と正孔を発光層内で効率良く再結合させるため、発光層と陰 極の間に設けられる層である。正孔障壁層には、発光層材料より第一酸化電位の大 きい物質を用いられ、これにより電子輸送層への正孔の注入を防ぐことができる。正 孔障壁層に用いる材料としては、例えば、特許第 2673261号公報に記載の正孔阻 止層用材料を挙げることができる。
[0047] 電子輸送層は、陰極から注入された電子を輸送し、発光層に到達させる機能を担う 層である。電子輸送層を設けることにより、発光層で正孔と電子が効率よく再結合し、 発光効率を高めることができる。効率よく EL発光をするためには、発光層に効率よく 電子を伝達させる必要がある。電子輸送層に用いられる材料としては、含窒素系芳 香族化合物材料や、シロール化合物等の窒素以外のへテロ化合物、或いはアルミ二 ゥム、ガリウム等の金属錯体や、縮合芳香族炭化水素等が一般に用いられる。このよ うな材料の電子移動度は、一般的に電界強度の 2分の 1乗の値が 300〜800 (VZc m) 1/2の範囲で 10— 6cm2ZVs以上である。電子輸送材料としては、後記する材料が好 ましく挙げられる。電子輸送層ゃ正孔障壁層に本発明の有機 EL素子用材料を含有 しても好ましい。
[0048] 電子注入層は、陰極力 有機 EL素子内に電子を効率よく注入するために設けられ る層である。電子注入層を設けることにより、陰極力も電子をスムーズに注入すること ができるため、駆動電圧を降下させることができ、駆動によるキャリアバランスの変化 を抑えることができる。電子注入層を構成する材料としては、後記する材料を好ましく 挙げられる。
[0049] 本発明の有機 EL素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが 添加されてなると好ましい。
前記還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化 合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類 金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が 挙げられる。
[0050] 前記アルカリ金属としては、 Na (仕事関数： 2. 36eV)、 K (仕事関数： 2. 28eV)、 R b (仕事関数： 2. 16eV)、Cs (仕事関数： 1. 95eV)等が挙げられ、仕事関数が 2. 9e V以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくは K、 Rb、 Cs、さらに好ましくは R b又は Csであり、最も好ましくは Csである。
前記アルカリ土類金属としては、 Ca (仕事関数： 2. 9eV)、 Sr (仕事関数： 2. 0〜2 . 5eV)、 Ba (仕事関数： 2. 52eV)等が挙げられ、仕事関数が 2. 9eV以下のものが 特に好ましい。
前記希土類金属としては、 Sc、 Y、 Ce、 Tb、 Yb等が挙げられ、仕事関数が 2. 9eV 以下のものが特に好まし 、。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高ぐ電子注入域への比較的 少量の添カ卩により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である [0051] 前記アルカリ金属化合物としては、 Li 0、 Cs 0、 K O等のアルカリ酸化物、 LiF、 N
2 2 2
aF、 CsF、 KF等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、 LiF、 Li 0、 NaFのアルカリ
2
酸化物又はアルカリフッ化物が好まし 、。
前記アルカリ土類金属化合物としては、 BaO、 SrO、 CaO及びこれらを混合した Ba Sr Ο (0< χ< 1)や、 Ba Ca O (0< x< 1)等が挙げられ、 BaO、 SrO、 CaOが好 x l-χ x 1-χ
ましい。
前記希土類金属化合物としては、 YbF、 ScF、 ScO、 Y O、 Ce O、 GdF、 TbF
3 3 3 2 3 2 3 3 等が挙げられ、 YbF、 ScF、 TbFが好ましい。
3 3 3 3
[0052] 前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞ れ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオン の少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノ一 ル、ベンゾキノリノール、アタリジノール、フエナントリジノール、ヒドロキシフエ二ルォキ サゾール、ヒドロキシフエ二ルチアゾール、ヒドロキシジァリールォキサジァゾール、ヒ ドロキシジァリールチアジアゾール、ヒドロキシフエ二ルビリジン、ヒドロキシフエニルべ ンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリァゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フ ェナント口リン、フタロシア-ン、ポルフィリン、シクロペンタジェン、 13ージケトン類、ァ ゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない
[0053] 還元性ドーパントの添加形態としては、前記界面領域に層状又は島状に形成する と好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しなが ら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、 有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ま 、。分散濃度としてはモル比 で有機物：還元性ドーパント = 100： 1〜1： 100、好ましくは 5： 1〜： L： 5である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子 注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により 蒸着し、好ましくは層の厚み 0. l〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子 注入材料を島状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により 蒸着し、好ましくは島の厚み 0. 05〜lnmで形成する。
また、本発明の有機 EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、 モル比で主成分：還元性ドーパント = 5： 1〜 1： 5であると好ましく、 2： 1〜 1： 2である とさらに好ましい。
[0054] 本発明の有機 EL素子は、前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子 注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有すると陰極との密着性を向上させる分 子骨格が多くなるため好まし 、。
前記電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を 1個以上 含有する芳香族へテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好まし い。
[0055] この含窒素環誘導体としては、例えば、一般式 (A)で表されるものが好ましい。
[化 14]
Figure imgf000031_0001
[0056] R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ォキシ基、アミノ基、又は炭 素数 1〜40の炭化水素基であり、これらは置換基を有して 、てもよ 、。
このハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換基を有 するアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、ァリールアミノ基、ァラルキルァミノ 基と同様のものが挙げられる。
炭素数 1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、ァルケ- ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ァリール基、複素環基、ァラルキル基、ァリ ールォキシ基、アルコキシカルボ-ル基等が挙げられる。このアルキル基、ァルケ- ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ァリール基、複素環基、ァラルキル基、ァリ ールォキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボ-ル基 は— COOY'と表され、 Y'の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
Mは、アルミニウム (A1)、ガリウム（Ga)又はインジウム（In)であり、 Inであると好まし い。
一般式 (A)の Lは、下記一般式 (Α' )又は (Α")で表される基である。
[化 15]
Figure imgf000032_0001
(式中、 R8〜R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数 1 〜40の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。ま た、 R13〜R27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜4 0の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。 )
[0058] 一般式 (A， )及び (A")の R8〜R12及び R13〜R27が示す炭素数 1〜40の炭化水素 基としては、前記 R2〜R7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、前記 R8〜R12及び R13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合 の 2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、へキサメチレン基、ジフエ- ルメタン— 2, 2，—ジィル基、ジフエ-ルェタン— 3, 3，—ジィル基、ジフエ-ルプロパ ンー 4, 4' ジィル基等が挙げられる。
[0059] 一般式 (A)で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、こ
Figure imgf000033_0001
[0060] [化 17] //:/ O Ϊί6090/-00ί1£ ε80ΖΗ/-00ίAV εε
Figure imgf000034_0001
ssoo
Figure imgf000035_0001
前記含窒素環誘導体としては、含窒素 5員環誘導体も好ましぐ含窒素 5員環とし ては、イミダゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環、ォキサジァゾール環、チアジ ァゾール瑭 ォキサトリァゾール環、チアトリァゾール環等が挙げられ、含窒素 5員環 誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール 環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記 一般式 (B)で表されるものである。
[0063] [化 19]
Figure imgf000036_0001
[0064] 一般式 (B)中、 LDは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素、ケィ素、窒素、ホウ 素、酸素、硫黄、金属 (例えば、バリウム、ベリリウム)、芳香族炭化水素環、芳香族複 素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケィ素原子、ホウ素原子、酸 素原子、硫黄原子、ァリール基、芳香族複素環基が好ましぐ炭素原子、ケィ素原子 、ァリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
LBのァリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよぐ置換基として好 ましくはアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、ァリール基、アミノ基、アルコキシ 基、ァリールォキシ基、ァシル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリールォキシカルボ- ル基、ァシルォキシ基、ァシルァミノ基、アルコキシカルボ-ルァミノ基、ァリールォキ シカルボ-ルァミノ基、スルホ -ルァミノ基、スルファモイル基、力ルバモイル基、アル キルチオ基、ァリールチオ基、スルホ-ル基、ハロゲン原子、シァノ基、芳香族複素 環基であり、より好ましくはアルキル基、ァリール基、アルコキシ基、ァリールォキシ基 、ハロゲン原子、シァノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ァリ ール基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはァ ルキル基、ァリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
[0065] LBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
[化 20] — C— 一 Si— -Ge— N
Figure imgf000037_0001
.B.
Figure imgf000037_0002
一般式 (B)における XB2は、 O— S—又は =N— RB2を表す。 RB2は、水素原子 、脂肪族炭化水素基、ァリール基又は複素環基を表す。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基 (好ましくは炭素数 1 20、より好ましくは炭素数 1 12、特に好ましくは炭素数 1 8のアルキル基であ り、例えば、メチル、ェチル、イソプロピル、 tーブチル、 n—ォクチル、 n—デシル、 n キサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル等が挙げられる。 ) 、ァルケ-ル基 (好ましくは炭素数 2 20、より好ましくは炭素数 2 12、特に好ましく は炭素数 2〜8のァルケ-ル基であり、例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ぺ ンテニル等が挙げられる。）、アルキ-ル基 (好ましくは炭素数 2〜20、より好ましくは 炭素数 2〜12、特に好ましくは炭素数 2〜8のアルキ-ル基であり、例えば、プロパル ギル、 3—ペンチ-ル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。
[0067] RB2のァリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数 6〜30、より好ましく は炭素数 6〜20、さらに好ましくは炭素数 6〜12のァリール基であり、例えば、フエ二 ル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ-ル、 4 メチルフエ-ル、 2—メトキシフエ- ル、 3 トリフルォロメチルフエ-ル、ペンタフルォロフエ-ル、 1 ナフチル、 2 ナフ チル等が挙げられる。
[0068] RB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数 1〜20、より好ましく は炭素数 1〜12、さらに好ましくは炭素数 2〜10の複素環基であり、好ましくは窒素 原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族複素環基で ある。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モルフ ォリン、チォフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ ン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリァゾール、トリアジン、インドール、インダゾー ル、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、ォキサゾリン、ォキサゾール、 ォキサジァゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キ ナゾリン、シンノリン、プテリジン、アタリジン、フエナント口リン、フエナジン、テトラゾー ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾォキサゾーノレ、ベンゾチアゾーノレ、ベンゾトリァゾーノレ 、テトラザインデン、カルバゾール、ァゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チォ フェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナ フチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チォフェン、ピリジン 、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。
[0069] RB2で表される脂肪族炭化水素基、ァリール基及び複素環基は置換基を有して!/、 てもよぐ置換基としては前記 LBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり 、また好ましい置換基も同様である。
RB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、ァリール基又は複素環基であり、より好まし くは脂肪族炭化水素基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは炭素数 6〜20、さら に好ましくは炭素数 6〜 12のもの）又はァリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭 化水素基 (好ましくは炭素数 1〜20、より好ましくは炭素数 1〜12、さらに好ましくは 炭素数 2〜10のもの）である。
X82として好ましくは— O—、 =N— RB2であり、より好ましくは =N— RB2であり、特に 好ましくは = N— RB2である。
[0070] ZB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。 ZB2で形成される芳香族 環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよぐ具体例としては、例えば、 ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロ一 ル環、フラン環、チォフェン環、セレノフェン環、テル口フェン環、イミダゾール環、チ ァゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、ォキサジァゾ一 ル環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、 ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環で あり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である
[0071] ZB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよぐ置換基を有 していてもよい。置換基としては前記 LBで表される基の置換基として挙げたものと同 様であり、好ましくはアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、ァリール基、アミノ基 、アルコキシ基、ァリールォキシ基、ァシル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリールォ キシカルボ-ル基、ァシルォキシ基、ァシルァミノ基、アルコキシカルボ-ルァミノ基、 ァリールォキシカルボ-ルァミノ基、スルホ -ルァミノ基、スルファモイル基、カルバモ ィル基、アルキルチオ基、ァリールチオ基、スルホ-ル基、ハロゲン原子、シァノ基、 複素環基であり、より好ましくはアルキル基、ァリール基、アルコキシ基、ァリールォキ シ基、ハロゲン原子、シァノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、ァリー ル基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアル キル基、ァリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
nB2は、 1〜4の整数であり、 2〜3であると好ましい。
[0072] 前記一般式 (B)で表される含窒素 5員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般 式（Β' )で表されるものが好まし!/、。 [化 21]
Figure imgf000040_0001
[0073] 一般式 (Β' )中、 RB71 RB72及び RB73は、それぞれ一般式 (B)における RB2と同様で あり、また好ましい範囲も同様である。
ZB71 ZB72及び ΖΒ73は、それぞれ一般式 (Β)における ΖΒ2と同様であり、また好ましい 範囲も同様である。
LB71 LB72及び LB73は、それぞれ連結基を表し、一般式 (B)における LBの例を二価と したもの及び単結合が挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、 二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせ力 なる連結基であり、より好まし くは単結合である。 LB71 LB72及び LB73は置換基を有していてもよぐ置換基としては 前記一般式 (B)における LBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、ま た好まし!/ヽ置換基も同様である。
Yは、窒素原子、 1, 3, 5—ベンゼントリィル基又は 2, 4, 6—トリアジントリイル基を 表す。 1, 3, 5—ベンゼントリィル基は 2, 4, 6—位に置換基を有していてもよぐ置換 基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げら れる。
[0074] 一般式 (B)又は（Β' )で表される含窒素 5員環誘導体の具体例を以下に示すが、こ れら例示化合物に限定されるものではない。
[化 22] /v:/ O s6090/-00ifcl£ ε80ΖΗ/-00ίAV 0
Figure imgf000041_0001
^§≥0s
Figure imgf000042_0001
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の有機 EL素子用 材料の他、電子欠乏性含窒素 5員環または電子欠乏性含窒素 6員環骨格と、置換又 は無置換のインドール骨格、置換又は無置換の力ルバゾール骨格、置換又は無置 換のァザ力ルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。ま た、好適な電子欠乏性含窒素 5員環または電子欠乏性含窒素 6員環骨格としては、 ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリァゾール、ォキサジァゾール、ピラゾー ル、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベン ズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの 中で好ましくはピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリァジン骨格と，カルバゾール、インド ール、ァザカルバゾール、キノキサリン骨格が挙げられる。前述の骨格は置換されて Vヽても無置換であつってもよ!/、。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。
[0077] [化 24]
Figure imgf000043_0001
[0078] [化 25]
Figure imgf000044_0001
[0079] 電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の 1種又は 2種以上からなる単層構造で あってもょ 、し、同一組成又は異種組成の複数層力もなる多層構造であってもよ 、。 これらは π電子欠乏性含窒素へテロ環基であることが好ま 、。
[0080] また、前記電子注入層の構成成分として、前記含窒素環誘導体の他に無機化合物 として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導 体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させるこ とがでさる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲ -ド、アルカリ土類金属カルコゲ- ド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物力 なる群か ら選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこ れらのアルカリ金属カルコゲ-ド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上さ せることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲ-ドとしては 、例えば、 Li 0、 K 0、 Na S、 Na Se及び Na Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類
2 2 2 2 2
金属カルコゲ-ドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 SrO、 BeO、 BaS及び CaSeが挙 げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、 LiF、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロ ゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び BeF等のフッ化物や、フ
2 2 2 2 2
ッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、
Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種 単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機 化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこ れらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダーク スポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては
、前記アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハ ロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好 ましい。
[0081] 本発明において、有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入す る役割を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発 明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金 (ITO)、酸ィ匕錫（ NESA)、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発 光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に 限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム インジウム合金、マグネシウム アルミニウム合金、アルミニウム リチウム合金、ァ ルミ-ゥム—スカンジウム—リチウム合金、マグネシウム—銀合金等が使用できる。
[0082] 本発明の有機 EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空 蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有 機 EL素子に用いる、前記一般式 (1)又は (2)で表される化合物を含有する有機薄 膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法 (MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディ ッビング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等 の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機 EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄 すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすぐ逆に厚すぎると高い印加電圧が必要とな り効率が悪くなるため、通常は数 nmから 1 μ mの範囲が好ましい。
実施例
[0083] 次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。
合成例 1：化合物 A— 2の合成
下記の合成経路によりィ匕合物 A— 2を合成した。
[化 26]
Figure imgf000046_0001
中間体 A
[0084] 4ージベンゾフランボロン酸 3. 12g、 1ーブロモー 3—ョードベンゼン 4. 07g、テトラ キス一トリフエ-ルホスフィンパラジウム（0) 0. 33g、 2M炭酸ナトリウム水溶液 25g、 ジメトキシェタン 70mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流した。薄 層クロマトグラフ (TLC)で反応終了を確認後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水 で洗浄後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、ろ過して濃縮し、 黄色オイル状物質を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、 4. 13gの白色固体（ 収率 89%, 中間体 A)を得た。このものについて、 FD— MS (フィールドディソープシ ヨンマス分析)測定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H BrO 323.18, found 323 次に中間体 A全量をフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水ジェチルエーテル 4 Oml、脱水テトラヒドロフラン 30mlを加えて攪拌しながら溶解し、 MeOH—ドライアイ ス浴で— 60°Cに冷却し、そこへ 1. 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 10mlを シリンジで滴下した。 15分攪拌後、ジクロロジフエ-ルシラン 1. 35mlを脱水テトラヒド 口フラン 10mlに溶かした溶液を滴下した。 5°Cまで昇温後 TLCで反応終了を確認し て飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液をカ卩えて反応を終了した。ジクロロメタンをカ卩え、水、 飽和食塩水で洗浄後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過し て濃縮し、無色オイル状物質を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、白色固体を 得た。これをへキサンで再度洗浄、乾燥して化合物 A— 2 2. 42g (収率 56%)を得 た。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD-MS : calcd C H 0 Si 668.85, found 668
48 32 2
得られたィ匕合物 A— 2は 320°C、 1. 3 X 10— 3Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 高速液体クロマトグラフィー（HPLC)純度は 99. 5%であった。
合成例 2 :化合物 B— 1の合成
Figure imgf000047_0001
2—ジベンゾチォフェンボロン酸 3. 3g、 1ーブロモー 3—ョードベンゼン 4. 0g、テト ラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム（0) 0. 31g、 2M炭酸ナトリウム水溶液 25ml、 ジメトキシェタン 70mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、 9時間加熱還流した。 T LCで反応終了を確認後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層 を分離し、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、ろ過して濃縮し、黄色オイル状物質 を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、 3. 96gの白色固体 (収率 83%, 中間体 B )を得た。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD-MS : calcd C H BrS 339.25, found 339
18 11
中間体 B3. 96gをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン 40ml をカロえて攪拌しながら溶解し、 MeOH—ドライアイス浴で— 70°Cに冷却し、そこへ 1 . 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 8mlをシリンジで滴下した。 15分攪拌後、 ジクロロジフエ-ルシラン 1. 35mlを脱水テトラヒドロフラン 10mlに溶かした溶液を滴 下した。 5°Cまで昇温後 TLCで反応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液を 加えて反応を終了した。ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を 分離し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過して濃縮し、無色オイル状物質を得 た。カラムクロマトグラフィーで精製後、白色固体を得た。これをへキサンで 3回洗浄、 乾燥して化合物 B— 1 2. 49g (収率 68%)を得た。このものについて、 FD— MS測 定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H S Si 700.98, found 700
48 32 2
得られたィ匕合物 B— 1は 310°C、 5. 0 X 10—6Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 H PLC純度は 99. 3%であった。
合成例 3 :化合物 B— 2の合成
Figure imgf000048_0001
中間体 c
4ージベンゾチォフェンボロン酸 3. 3g、 1ーブロモー 3—ョードベンゼン 4. 0g、テト ラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム（0) 0. 31g、 2M炭酸ナトリウム水溶液 25ml、 ジメトキシェタン 70mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、 9時間加熱還流した。 T LCで反応終了を確認後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層 を分離し、硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、ろ過して濃縮し、黄色オイル状物質 を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、 4. 2gの白色固体 (収率 88%, 中間体 C) を得た。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD-MS : calcd C H BrS 339.25, found 339
18 11
中間体 C4. Ogをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン 40mlを 加えて攪拌しながら溶解し、 MeOH ドライアイス浴で— 70°Cに冷却し、そこへ 1. 6 Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 8mlをシリンジで滴下した。 15分攪拌後、ジ クロロジフエ-ルシラン 1. 4mlを脱水テトラヒドロフラン 10mlに溶かした溶液を滴下し た。 5°Cまで昇温後 TLCで反応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液をカロえ て反応を終了した。ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を分離 し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過して濃縮し、無色オイル状物質を得た。 カラムクロマトグラフィーで精製後、白色固体を得た。これをへキサンで 3回洗浄、乾 燥して化合物 B— 2 2. 52g (収率 69%)を得た。このものについて、 FD— MS測定 を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H S Si 700.98, found 700
48 32 2
得られたィ匕合物 B— 2は 310°C、 5. 5 X 10—6Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 H PLC純度は 99. 3%であった。
合成例 4 : C 2の合成
下記の合成経路によりィ匕合物 C— 2を合成した。
[化 29]
Figure imgf000049_0001
中間体 A 中間体 A2. 48gをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン 30ml をカロえて攪拌しながら溶解し、 MeOH ドライアイス浴で— 60°Cに冷却し、そこへ 1 . 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 5mlをシリンジで滴下した。 15分攪拌後、 ジフエ-ルジクロ口ゲルマン 1. Ogを脱水テトラヒドロフラン 13mlに溶かした溶液を滴 下した。 5°Cまで昇温後 TLCで反応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液を 加えて反応を終了した。ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を 分離し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過して濃縮し、無色オイル状物質を得 た。カラムクロマトグラフィーで精製後、白色固体を得た。これをへキサンで再度洗浄 、乾燥して化合物 C 2 1. 6 lg (収率 67%)を得た。このものについて、 FD— MS 測定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H 0 Ge 713.41, found 713
48 32 2
得られたィ匕合物 C— 2は 340°C、 1. 9 X 10— 3Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 HPLC純度は 99. 7%であった。
合成例 5 :化合物 C 7の合成
下記の合成経路によりィ匕合物 C— 7を合成した。
[化 30]
Figure imgf000050_0001
中間体 D
3, 5 ジブロモビフエ-ル 3. 08gをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水ジェ チルエーテル 40mlをカ卩えて攪拌しながら溶解し、 MeOH -ドライアイス浴で 60°C に冷却し、そこへ 1. 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 6. 2mlをシリンジで滴 下した。—10°Cまで昇温した後、 40°Cに冷却してジフエ-ルジクロ口ゲルマン 1. 3 6gを脱水ジェチルエーテル 10mlに溶カゝした溶液を滴下した。 - 10°Cまで昇温後 T LCで反応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液を加えて反応を終了した。ジ クロロメタンを加え、水で洗净後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥 後、ろ過して濃縮し、黄色オイル状物質を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、 白色固体を得た。これをへキサンで再度洗浄、乾燥して中間体 D 2. 85g (収率 90 %)を得た。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD-MS : calcd C H Br Ge 691.01, found 691
36 26 2
中間体 D全量 2. 85g、 4 ジベンゾフランボロン酸 1. 85g、テトラキス一トリフエ-ル ホスフィンパラジウム（0) 0. 19g、 2M炭酸ナトリウム水溶液 19g、ジメトキシェタン 50 mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、 9時間加熱還流した。 TLCで反応終了を 確認後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を分離し、硫酸マ グネシゥムで有機層を乾燥後、ろ過して濃縮し、橙色オイル状物質を得た。カラムク 口マトグラフィ一で精製後、 2. 86gの白色固体として化合物 C— 7 (収率 80%)を得た 。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H GeO 865.60, found 865
60 40 2
得られたィ匕合物 C— 7は 360°C、 3. 7 X 10— 6Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 HPLC純度は 99. 1%であった。
[0093] 合成例 6 :化合物 D— 2の合成
下記の合成経路によりィ匕合物 D— 2を合成した。
[化 31]
Figure imgf000051_0001
[0094] 中間体 C2. 57gをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン 30ml をカロえて攪拌しながら溶解し、 MeOH ドライアイス浴で— 70°Cに冷却し、そこへ 1 . 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 5mlをシリンジで滴下した。 15分攪拌後、 ジクロロジフエ-ルゲルマン 1. Ogを脱水テトラヒドロフラン 15mlに溶かした溶液を滴 下した。 12°Cまで昇温後 TLCで反応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶 液を加えて反応を終了した。ジクロロメタンを加え、水で洗浄後、有機層を分離し、硫 酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過して濃縮し、淡黄色オイル状物質を得た。カラ ムクロマトグラフィーで精製後、白色固体を得た。これをへキサンで 2回洗浄、乾燥し て化合物 D— 2 1. 97g (収率 79%)を得た。このものについて、 FD— MS測定を行 つた結果を以下に示す。
FD-MS : calcd C H S Ge 745.54,found 745
48 32 2
得られたィ匕合物 D— 2は 320°C、 7. 7 X 10— 6Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 HPLC純度は 99. 8%であった。
合成例 7 :化合物 A— 7の合成
下記の合成経路によりィ匕合物 A— 7を合成した。
[化 32]
Figure imgf000052_0001
中間体 E
3, 5—ジブロモビフエ-ル 3. Ogをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、脱水ジェチ ルエーテル 40mlをカ卩えて攪拌しながら溶解し、 MeOH ドライアイス浴で— 70°Cに 冷却し、そこへ 1. 6Mノルマルブチルリチウムへキサン溶液 6. Omlをシリンジで滴下 した。 10°Cまで昇温した後、 40°Cに冷却してジフエ-ルジクロロシラン 0. 92gを 脱水ジェチルエーテル 10mlに溶カゝした溶液を滴下した。 0°Cまで昇温後 TLCで反 応終了を確認して飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液を加えて反応を終了した。ジクロロメ タンを加え、水で洗浄後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで溶液を乾燥後、ろ過 して濃縮し、黄色オイル状物質を得た。カラムクロマトグラフィーで精製後、白色固体 を得た。これをへキサンで再度洗浄、乾燥して中間体 E 1. 64g (収率 58%)を得た 。このものについて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H Br Si 646.46, found 646 中間体 E全量 1. 64g、 4 ジベンゾフランボロン酸 1. 07g、テトラキス一トリフエ-ル ホスフィンパラジウム（0) 0. 12g、 2M炭酸ナトリウム水溶液 10g、ジメトキシェタン 40 mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、 8時間加熱還流した。 TLCで反応終了を 確認後、ジクロロメタンを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を分離し、硫酸マ グネシゥムで有機層を乾燥後、ろ過して濃縮し、黄色オイル状物質を得た。カラムク 口マトグラフィ一で精製後、 1. 87gの白色固体 A— 7 (収率 90%)を得た。このものに ついて、 FD— MS測定を行った結果を以下に示す。
FD— MS : calcd C H SiO 821.04, found 821
60 40 2
化合物 A— 7は 350°C、 6. I X 10—6Torrで昇華精製して蒸着に用いた。 HPLC純 度は 99. 3%であった。
[0097] なお、合成実施例 1〜7において FD— MSの測定に用いた装置及び測定条件を 以下に示す。
<FD— MS測定 >
装置: HX110 (日本電子社製）
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z = 50〜1500
ェミッタ種：カーボン
ェミッタ電流： 0mA→2mAZ分→40mA (10分保持）
[0098] 実施例 1 (有機 EL素子の作製）
25mm X 75mm X 1. 1mm厚の ITO透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホ ルダ一に装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極 を覆うようにして膜厚 95nmの下記材料 ΗΤΜを成膜した。この HTM膜は正孔注入 輸送層として機能する。さらに、正孔注入輸送層上に膜厚 30nmで、ホスト材料として 合成例 1で得られたィ匕合物 A— 2と上記錯体 K—1を抵抗加熱により共蒸着成膜した 。錯体 K 1の濃度は 7重量％であった。この膜は、発光層として機能する。この発光 層上に続けて、下記材料 ETM1を膜厚 25nm、さらに、この ETM1の上に下記材料 ETM2を 5nm積層成膜した。この ETM1層、 ETM2層はそれぞれ電子輸送層、電 子注入層として機能する。この後、 LiFを電子注入性電極 (陰極)として成膜速度 1 A Zminで膜厚 lnm形成した。この LiF層上に金属 A1を蒸着させ、金属陰極を膜厚 15 Onm形成し有機 EL素子を作製した。
(有機 EL素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機 EL素子を直流電流駆動により発光させて通電試験を行 V、、発光波長（ λ )、輝度 (L)、電流密度 ωを測定し、電流効率 (LZJ)を求めた。そ の結果を表 1に示す。また、寿命について、初期輝度 1500cd/m2が半減する時間 を測定し、比較例 1を 100とした相対値で表 1に示す。
[0099] [化 33]
Figure imgf000054_0001
E T M E T M 2
[0100] 実施例 2〜7
実施例 1にお 、て、ホスト材料として化合物 A— 2の代わりに表 1に記載に記載した 合成例 2〜7で得られたホスト材料を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製し た。得られたそれぞれの有機 EL素子について、実施例 1と同様にして通電試験及び 寿命の測定を行った。それらの結果を表 1に示す。
[0101] 比較例:!〜 4
実施例 1において、ホスト材料として化合物 A— 2の代わりに、国際公開 WO2004
<
Z095598号公報、特開 2005— 310672号公報、特開 2005— 306864号公報及 び特開 2005— 317275号公報にそれぞれ記載されて!、る下記比較化合物 1〜4を 用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製した。得られたそれぞれの有機 EL素子 について、実施例 1と同様にして通電試験及び寿命の測定を行った。それらの結果 を表 1に示す。
[0102] [化 34]
Figure imgf000055_0001
比較化合物 3 比較化合物 4
[0103] [表 1] 表 1
実施例 ホスト材料 輝度 (cd/nrf) 電圧 (V) 発光波長（nm) Φ。。 実施例 1 A— 2 112 6.4 28 483 261 実施例 2 B- 1 100 6.0 32 484 268 実施例 3 102 5.8 29 483 327 実施例 4 C- 2 108 6.0 35 484 251 実施例 5 C-7 1 10 6.4 38 483 330 実施例 6 D- 2 102 6.2 35 484 292 実施例 7 1 10 6.4 32 484 284 比較例 1 比較化合物 1 98 7.0 20 484 100 比較例 2 比較化合物 2 102 6.4 24 484 147 比較例 3 比較化合物 3 104 6.9 22 484 94 比較例 4 比較化合物 4 100 7.0 21 484 67 表 1に示したように、実施例で用いたホスト材料に比べて比較例で用いたホスト材 料いずれも電流効率が低い値を示しており、電圧も高ぐ寿命も短かった。
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、本発明の一般式（1)又は（2)で表される化合物力もな る有機 EL素子用材料を利用すると、発光効率が高ぐ画素欠陥がなぐ耐熱性に優 れ、かつ寿命の長い有機 EL素子が得られる。
このため、本発明の有機 EL素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用であ る。

Claims

請求の範囲 記一般式（1)で表される化合物からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 [化 1]
[一般式（1)において、 R〜Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換
1 8
基を有してもょ 、炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜20 の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基を有しても 良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6〜 12の縮 合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、置換基を有 しても良 、炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良 、炭素数 2〜40のァ ルケニル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を有しても良 い炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20のアルキ ルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置換基を有し てもよい炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 3〜20の アルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良 、炭素数 8〜40のァリールゲルマニウ ム基、置換基を有してもよい炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基、置換基を有 しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素数 1〜40のハ ロゲン化アルキル基、シァノ基又は下記一般式 (a)で表される構造であり、 R〜Rの
1 8 うち少なくとも一つは下記一般式 (a)で表される構造である。
[化 2]
Figure imgf000058_0001
(一般式 (a)において、 Lは、単結合又は置換基を有しても良い炭素数 1〜10のアル キレン基、置換基を有しても良い炭素数 6〜40の非縮合ァリーレン基、置換基を有し ても良 、炭素数 6〜 12の縮合ァリーレン基、置換基を有しても良 、2価の炭素数 3〜 40の芳香族複素環基であり、 Y〜Yは、それぞれ独立に、置換基を有しても良い炭
1 3
素数 1〜10のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリール基、置換 基を有しても良い炭素数 6〜30の芳香族複素環基であり、 Ζはケィ素原子又はゲル マニウム原子である。 )
Xは、硫黄原子、酸素原子、 SIR Rで表される置換珪素原子又は GeR Rで表され a b c d る置換ゲルマニウム原子であり、 R , R , R及び Rは、それぞれ独立に、置換基を有 a b c α
しても良い炭素数 1〜40のアルキル基又は置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァ リール基である。 ]
下記一般式（2)で表される化合物からなる有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料
Figure imgf000058_0002
[一般式（2)において、 R 〜R 及び Rは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
11 14
子、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルキル基、置換基を有しても良い炭素 数 3〜20の複素環基、置換基を有してもよい炭素数 1〜40のアルコキシ基、置換基 を有しても良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリール基、置換基を有しても良 、炭素数 6 〜 12の縮合ァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァリールォキシ基、 置換基を有しても良い炭素数 7〜20のァラルキル基、置換基を有しても良い炭素数 2〜40のァルケ-ル基、置換基を有しても良い 1〜40のアルキルアミノ基、置換基を 有しても良 、炭素数 7〜60のァラルキルアミノ基、置換基を有しても良 、炭素数 3〜 20のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリールシリル基、置 換基を有してもょ 、炭素数 8〜40のァラルキルシリル基、置換基を有しても良 、炭素 数 3〜20のアルキルゲルマニウム基、置換基を有しても良い炭素数 8〜40のァリー ルゲルマニウム基、置換基を有してもよ!、炭素数 8〜40のァラルキルゲルマニウム基 、置換基を有しても良い炭素数 7〜40のケトァリール基、置換基を有しても良い炭素 数 1〜40のハロゲン化アルキル基又はシァノ基である。
Xは、硫黄原子、酸素原子、 SIR Rで表される置換珪素原子又は GeR Rで表され
a b c d る置換ゲルマニウム原子であり、 R , R , R及び Rは、それぞれ独立に、置換基を有
a b c d
しても良い炭素数 1〜40のアルキル基又は置換基を有しても良い炭素数 6〜20のァ リール基である。
Lは、単結合又は置換基を有しても良い炭素数 1〜10のアルキレン基、置換基を 有しても良 、炭素数 6〜40の非縮合ァリーレン基、置換基を有しても良 、炭素数 6〜 12の縮合ァリーレン基、置換基を有しても良 、2価の炭素数 3〜40の芳香族複素環 基である。
Yは、置換基を有しても良い炭素数 1〜 10のアルキル基、置換基を有しても良い炭 素数 6〜20のァリール基、置換基を有しても良い炭素数 6〜30の芳香族複素環基で あり、 Yが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
Zはケィ素原子又はゲルマニウム原子である。
nは 1〜4の整数である。 ]
下記一般式（3)又は (4)で表される化合物力 なる請求項 2記載の有機エレクト口 ルミネッセンス素子用材料。
[化 4]
Figure imgf000060_0001
( 3 ) ( 4 )
[一般式（3)及び (4)において、 R 〜R は前記 R 〜R及び Rと同じあり、 L、X、Z、
11 17 11 14
Y及び nは前記と同じである。 ]
[4] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が 挟持されて ヽる有機エレクト口ルミネッセンス素子にぉ ヽて、前記有機薄膜層の少な くとも一層が請求項 1〜3のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材 料を含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[5] 前記発光層が、前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含 有する請求項 4記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[6] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該ホスト材料が前記有機 エレクト口ルミネッセンス素子用材料である請求項 4記載の有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
[7] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料が イリジウム (Ir) ,オスミウム (Os)又は白金 (Pt)金属を含有する化合物である請求項 4 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[8] 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料が 金属 カルベン炭素結合を有する発光材料である請求項 4記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[9] 前記発光層が、最高発光輝度の波長が 500nm以下である青色系金属錯体を含 有する請求項 4の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体 を主成分として含有する請求項 4記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記 有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料を含有する請求項 4記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[12] 前記有機エレクト口ルミネッセンス素子が電子輸送層及び Z又は正孔障壁層を有 し、該電子輸送層及び Z又は正孔障壁層が、前記有機エレクト口ルミネッセンス素子 用材料を含有する請求項 4記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されてなる請求項 4記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
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