WO1992000964A1 - Amine derivative - Google Patents

Amine derivative Download PDF

Info

Publication number
WO1992000964A1
WO1992000964A1 PCT/JP1991/000889 JP9100889W WO9200964A1 WO 1992000964 A1 WO1992000964 A1 WO 1992000964A1 JP 9100889 W JP9100889 W JP 9100889W WO 9200964 A1 WO9200964 A1 WO 9200964A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
optionally substituted
general formula
alkenyl
alkynyl
Prior art date
Application number
PCT/JP1991/000889
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Haruhito Ohishi
Teruyuki Iihama
Keiichi Ishimitsu
Tomio Yamada
Renpei Hatano
Nobuo Takakusa
Jun Mitsui
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co., Ltd. filed Critical Nippon Soda Co., Ltd.
Publication of WO1992000964A1 publication Critical patent/WO1992000964A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

明 細 書
ァ ミ ン 誘 導 体
技術分野 ：
本発明は新規なァミ ン誘導体、 その製法及び該誘導体を 有効成分として含有する殺虫剤に関する。
背景の技術：
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、 例 えばパラチオン、 マラチオン等の有機リ ン系殺虫剤、 カル バリル、 メ ソ ミル等のカーバメイ ト系殺虫剤などが開発さ れ実用化されて来た。 これら殺虫剤が農業の生産向上に果 した役割は極めて大きいが近年、 これらの殺虫剤の中には 残留、 蓄積環境汚染等の問題から使用が規制されたり、 長 期使用の結果として抵抗性害虫を発生せしめたものが出て 来ている。 従って、 これら抵抗性害虫をはじめ各種害虫に 卓越した殺虫特性を有し、 安全に使用できる新規薬剤の開 発が要望されている。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で安 全に使用できる農薬を提供することである。
発明の開示 ：
本発明は一般式 〔 I〕
R
〔 I〕
Figure imgf000003_0001
(式中、 R , は置換されてもよい 5又は 6員の含窒素芳香 族へテロ環を示し、 Xは置換されてもよいアルキレン基又 はアルキリデン基、 R2 は水素、 置換されてもよいアルキ ル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シクロアルキル基、 シクロアルケ二ル基もしくはァリ一ル基、 又は一 Y— R3 、 Yは〇， S (0) , ， CO, C 02 を、 1は 0, 1， 2を、 R3 は水素、 置換されてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シクロアルキル基、 シクロアルケ二ル基又 はァリール基を示す。 A， B及び Dはそれぞれ独立して、 置換されてもよい炭素原子、 ヘテロ原子または単結合を表 わし、 Eは C0， C Sを示し、 Qは水素、 置換されてもよ いアルキル基、 アルケニル基、'アルキニル基もしくはァリ ール基、 ニトロ基、 ハロゲン原子又は Z— R4 、 Zは CO, C 02 ， S (0) m を、 mは 0， 1， 2を、 R4 は置換さ れてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シ ク口アルキル基、 シクロアルケニル基又はァリ一ル基を示 す） で表わされる化合物またはその塩、 その製法及び殺虫 剤である。
本発明の化合物は以下に示す (1)から (4)のいずれかの方法 によって製造される。
Figure imgf000004_0001
〕 式中 R, ， R2 ， X， A， B， D， E及び Qは前記と同 じ意味を示す。 式 〔Π〕 中、 Ζは S (0) n R5 ， 0R6 、 又はエノ一ル性水酸基を表わし、 nは 0， 1， 2を、 R5 は置換されてもよい C , 〜C4 のアルキル基又はフヱニル 基を、 R6 は置換されてもよい C , 〜(： < のアルキル基又 はフヱニル基又は S 02 R7 を表わし、 R7 は置換されて もよい C , 〜C4 のアルキル基又はフヱニル基を表わす。 式 〔I〕 で表わされる化合物は式 〔Π〕 で表わされる化 合物を、 無溶媒もしく はベンゼン、 トルエン、 エタノール、 DMF、 DME、 N—メチルピロ リ ドン、 酢酸などの不活 性溶媒中、 式 〔m〕 で表わされるァミ ンを場合によっては、 P一 トルエンスルホン酸などのルイス酸触媒存在下に室温 から還流温度の範囲において反応させて製造できる。
(2) i
〔IV
Figure imgf000005_0001
I〕 式中1^ ， 1 2 ， ， ， 8， 0， E及び Qは前記と同 じ意味を表わす。 式 〔IV〕 中、 H a 1はハロゲン原子を表 わす。
式 〔I〕 で表わされる化合物は式 〔IV〕 で表わされる化 合物に、 無溶媒もしく はベンゼン、 トルエン、 DMF、 D ME、 THF、 N—メチルピロ リ ドンなどの不活性溶媒中、 式 〔ΠΙ〕 で表わされるアミ ンを、 場合によっては、 ト リェ チルァミ ン、 ピリ ジン、 D B Uなどの塩基の存在下に室温 から還流温度の範囲において反応させて製造することがで きる。
Figure imgf000006_0001
〔 I〕
〔I〕 で表わされる化合物のなかで、 Qが、 置換されて もよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニルもしくはァ リール、 ニトロ基、 ハロゲン原子、 C0R4 ， C 02 R4 および S (0) m R 4 (ここで、 m, R, は前記と同じ意 味を表わす） ものは、 式 〔I〕 で表わされる化合物の中で Qが水素原子のものから製造できる。
① Qが置換されてもよい'アルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基又はァリール基である化合物は、 Qが水素原 子である化合物に、 無溶媒もしくは適当な希釈剤中、 アル キルハラィ ド （QH a 1 ) などのアルキル化剤を場合によ つては塩基の存在下、 室温から還流温度の範囲において反 応させることにより製造できる。
② Qがニトロ基である化合物は、 Qが水素原子である 化合物をニ トロ化することにより製造される。 用いられる 二ト口化剤としては硝酸、 発煙硝酸、 硝酸ァセチル、 二ト ロニゥムテトラフルオボ一レートなどを挙げることができ る。
③ Qがハロゲン原子である化合物は、 Qが水素原子で ある化合物に、 無溶媒もしくは、 クロ口ホルム、 ジクロロ メタン、 四塩化炭素、 ベンゼン、 トルエンなどの不活性溶 媒中、 N—クロロスクシンイミ ド、 ォキシ塩化リン、 塩化 スルホニル、 塩化チォニル、 塩素、 臭素、 N—プロモスク シンイ ミ ド、 ピリ ジニゥムハイ ドロブ口マイ ドパーブロマ ィ ド、 フヱニルト リメチルアンモニゥム ト リブ口マイ ド、 四フッ化ィォゥ、 弗素、 ジェチルアミ ノサルファー ト リフ 口ライ ド （D A S T ) 、 N—フルォロピリ ジニゥム ト リフ ラー トなどのハ口ゲン化剤を室温から還流温度の範囲で反 応させることにより製造される。
④ Qが C 0 R 4 ， C 0 2 R 4 または S ( 0 ) m で 表わされる化合物は、 Qが水素原子である化合物をァシル 化、 スルホン化等することにより製造できる。 反応は、 無 溶媒もしく は、 ベンゼン、 トルエン、 T H F、 D M E、 ク ロロホルム、 ジクロロメタン、 エーテル、 D M F、 などの 不活性溶媒中、 場合によっては、 水酸化ナ ト リウム、 水酸 化力 リウム、 ト リェチルァミ ン、 ピリ ジン、 D B U、 アル コラー トなどの塩基の存在下に、 室温から還流温度の範囲 で円滑に進行する。 用いられるァシル化剤、 スルホン化剤 としては、 ァセチルク口 リ ド、 ベンゾイルク口ライ ドなど の酸クロ リ ド、 無水酢酸、 無水ト リフルォロ酢酸、 無水安 息香酸などの酸無水物、 メタンスルホニルクロ リ ド、 p— トルエンスルホニルクロ リ ドなどのスルホン酸クロ リ ド、 無水メ タンスルホン酸、 無水 p - トルエンスルホン酸など のスルホン酸無水物などを挙げることができる。
Figure imgf000008_0001
I〕 式 〔I〕 で表わされる化合物の中で R2 が水素原子では ない化合物は式 〔I〕 で表わされる化合物の中で R 2 が水 素原子である化合物より製造できる。 反応は、 無溶媒もし く は、 ベンゼン、 トルエン、 クロ口ホルム、 THF、 ェ一 テル、 アルコール、 ァセ トニ ト リルなどの不活性溶媒中、 場合によってはトルェチルァミ ン、 ピリ ジン、 D BU、 ァ ルコラー ト、 ナト リウムハイ'ドライ ドなどの塩基の存在下 に室温から還流温度の範囲で行なわれる。
反応終了後は通常の後処理によって、 式 〔I〕 で表わさ れる化合物を得ることができる。 化合物の構造決定は I R， NMR, およびマススぺク トルによって行なった。
発明を実施するための最良の形態 ： 次に実施例を挙げ、 本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 1
1一 （2—クロ口一 5—ピリ ジルメチルァミ ノ） 一 1一 シクロへキセン一 3—オン （化合物番号 1 )
Figure imgf000008_0002
1， 3—シクロへキサンジオン 1. 0 g (8.9 ramol) を ト ルェン 1 Om 中に懸濁し、 2 —クロ口一 5 —ピリ ジルメチ ルァミ ン 1. 2 7 g (8. 9 mmol) と p— トルエンスルホン酸 1水和物 2 0 nigを加えて、 2時間加熱還流した。 反応液を 室温まで放冷したのち、 析出する結晶を瀘別して、 目的物 2. 1 1 g (収率 定量的） を得た。 融点 1 6 4 — 1 6 6 °C 実施例 2
4 — (N—メチル一 2 —クロ口一 5—ピリ ジルメチルァ ミ ノ） 一 2， 5 —ジヒ ドロフラ ン一 2 —オン （化合物番号 8 4 )
Figure imgf000009_0001
テ トロン酸 1. 0 g ( 1 0. 0 mmol) を トルエン 1 On 中に 懸濁させ、 N—メチル一 2 —クロ口一 5 —ピリ ジルメチル ァミ ン 1. 6 g ( 1 0. 2 mmol) を加え 5時間加熱還流した。 反応液より低沸点物を減圧留去したのち、 シリ力ゲルク口 マ トグラフィ 一によって精製して、 4 — (N—メチル一 2 —クロ口一 5 —ピリ ジルメチルァミ ノ） 一 2， 5 —ジヒ ド 口フラ ン一 2 —オン 1. 2 g (収率 5 0 %) を得た。 融点 1 0 5 - 1 0 7 °C
実施例 3
4 — ( 2—クロ口一 5 — ピリ ジルメチルァミ ノ） 一 6 — メチルピラ ン一 2 —オン （化合物番号 Ί 7 )
Figure imgf000010_0001
4—ヒ ドロキシ一 6 —メチルピラン一 2—オン 2. 0 g
( 1 5. 9 mmol) を DMF 2 Οπι^に溶解し、 氷冷下で 6 0 % 水素化ナトリウム 0. 7 g ( 1 7. 2 mmol) を少量ずつ加えた。
1時間攪拌した後、 P― トルエンスルホニルク口 リ ド 3. 0 gを加え室温で更に 1時間攪拌した。 反応物を氷水 ΙΟΟιη^ 中に注ぎ、 酢酸ェチル 5 On ^で抽出した。 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥後、 溶媒を減圧留去してほぼ純粋な 6—メチ ルー 4一 （p— トルエンスルホニルォキシ） ピラ ン一 2— オン 3. 8 gを得た。 このもの 1. 0 g (3. 6 mmol) を DM F 10m£に溶解し、 2—クロロー 5—ピリ ジルメチルァミ ン 0. 5 g (3. 5 mmol) を加えて室温で一夜攪拌した。 反応液 を水 50m^中に注ぎ、 酢酸ェチル 3 On ^で抽出し、 得られ た残渣をシリカゲルカラムによつて分離精製して、 目的と する 4— ( 2—クロロー 5 —ピリ ジルメチルァミ ノ） 一 6 —メチルピラン一 2 —オン 0. 3 0 g (収率 4 5 %) が得ら れた。 融点 1 7 3 — 1 7 5 °C
実施例 4 4 — ( 2 —クロ口 一 5 —ピリ ジルメチルァ ミ ノ） 1 ， 3 —ジメチルゥラ シル （化合物番号 Ί 0 )
Figure imgf000011_0001
4 —クロロー 1， 3 —ジメチルゥラシノレ 1· 3 g ( 7. 4 誦 o l ) を N—メチルピロ リ ドン 1 Om £に溶解し、 当モルの ト リェ チルアミ ンおよび 2 —クロロー 5 —ピリ ジルメチルアミ ン を加えて 1 0 0 °Cで 3時間加熱攪拌した。 室温まで放冷後、 反応物を水 1 0 Om ^中に注ぎ酢酸ェチル 3 Οιη ^で 2回抽出 し、 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧 留去した。 残渣をシリ力ゲル力ラムクロマ トグラフィ ーに よって、 目的とする 4一 （ 2 —クロ口 _ 5 —ピリ ジルメチ ルァ ミ ノ） 一 1 ， 3 —ジメチルゥラシル 1, 0 g (収率 4 9 % ) を得た。 融点 1 2 2 — 1 2 3 °C
実施例 5
4 - ( 2 —クロ口 一 5 —ピリ ジルメチルァミ ノ） 一 1 ， 3 一ジメ チルー 5 —二 トロゥラ シル （化合物番号 Ί 1 )
Figure imgf000012_0001
4— ( 2—クロ口一 5 —ピリジルメチルァミノ） 一 1，
3 —ジメチルゥラシゾレ 0. 7 8 gを濃硫酸 30m£中に懸濁さ せ、 氷冷下で濃硝酸 （d = 1. 4 0 ) 0. 1 7 gを滴下した。
0 °Cで 2時間、 室温で 1時間攪拌した後、 氷水 1 O Om^中 に注ぎ酢酸ェチル 3 Om^で 2,回抽出した。 有機層を重曹水 および飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシゥムで乾燥 したのち、 .溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。 このもの を、 クロ口ホルム一 n—へキサン混合溶媒により処理して、 目的物 0. 7 2 g (収率 80%) を得た。 融点 1 4 7 — 1 4 8
°C
上記実施例を含め、 本発明の化合物の代表例を第 1表に 示す。
n
Figure imgf000013_0001
m ΐ 第 ΐ τ
68800/I6df/JOd W600/Z6 OAV
Figure imgf000014_0001
※ CH2CH=CH2
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
0
II
CH2CIKH2 — CH20— 一 c一 H [ 78-79 ]
。CI —
// CH2Cョ CH // 〃
CONHCH3 〃 〃 〃 [183-191]
〃 COCH3 〃 // 〃
// COCFs ' 〃 ft //
// co -<^ // 〃 〃 [161-164]
S02CH3 〃 〃 〃
〃 OCHa 〃 ノ / // [128-129] s
// H II 〃
一 c一
〃 CH3 〃 〃 ft
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
z z
68800/ l6df/JDd W600/Z6 OAV CO to C CO C n t
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
1
0= 0
1
/ _oed/lfh/ iさ Z6
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
68800/ I6df/J3d
Figure imgf000028_0001
CH2 CH3
H ■CH2N- H [192- 193dec]
CH3 [114-115]
H -CH2N- [223-226dec]
CH3 [101-102]
※ [133-136]
〇c=
C3H7 (n) ■CH2NH- H
C3H7 (is)
CH2 CH3
Figure imgf000029_0001
※3
-CO
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
CO
Figure imgf000031_0001
o
t
i— f
CD
cn
1 1
J— *
03
- I cn
I
c —一
II
0
c一—
II
s
II
0 本発明化合物はョ トウムシ、 コナガ、 アブラムシ、 ツマ グロョコバイ、 トビイロゥン力など、 各種の害虫に高い殺 虫活性を示す。 又、 近年コナガ、 ゥン力、 ョコバイ、 アブ ラムシ等多くの害虫において有機リ ン剤、 カーバメイ ト剤 に対する抵抗性が発達し、 それら薬剤の効力不足問題を生 じており、 抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれてい る。 本発明化合物は感受性系統のみならず、 有機リ ン剤、 カーバメィ ト剤抵抗性系統の害虫にも優れた殺虫効果を有 する薬剤である。
本発明の殺虫剤は、 一般式 〔I〕 で表わされる化合物を 有効成分として含有するもの'であり、 有効成分化合物の純 品のままでも使用できるが、 通常、 一般の農薬のとり得る 形態、 即ち、 水和剤、 水溶剤、 粉剤、 乳剤、 粒剤、 フロア ブル等の形態で使用される。 添加剤及び担体としては、 固 型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石膏、 タルク、 ベン トナイ ト、 クレイ等 の鉱物性微粉末、 安息香酸ソーダ、 尿素、 芒硝等の有機お よび無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、 植物油、 鉱物油、 ケロ シン、 キンレンおよびソルベン トナフサ等の石油留分、 シ クロへキサン、 シクロへキサノ ン、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルスルホキシ ド、 トリクロルェチレン、 メチルイソ プチルケトン、 水等を溶剤として使用する。 これらの製剤 において、 均一なかつ安定な形態をとるために必要ならば 界面活性剤を添加することもできる。 このようにして得ら れた水和剤、 乳剤、 水溶液、 フロアブル剤は水で所定の濃 度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、 粉剤、 粒剤は そのまま、 植物に散布する方法で使用される。
なお、 本発明化合物は単独でも十分有効であることはい うまでもないが、 各種の殺虫剤、 殺ダニ剤及び殺菌剤と混 合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の 代表例を以下に示す。
殺ダニ剤 （殺菌剤） ：
クロルべンジレー ト、 クロルプロピレー ト、 プロクロノ ール、 フエニソプロモレー ト、 ジコホル、 ジノブト ン、 ビ ナパク リル、 クロルフヱナミ ジン、 アミ トラズ、 B P P S、 P P P S、 ベンゾメー ト、 へキシチアゾクス、 酸化フェン ブタスズ、 ポリナクチン、 キノ メチォネー ト、 チォキノ ッ クス、 C P C B S、 テ トラジホン、 カャサイ ド、 アベルメ クチン、 多硫化石灰、 クロフヱンテジン、 フルベンツ ミ ン、 フルフエノ クスロン、 B C P E、 シへキサチン、 ピリダべ ン、 フェ ンピロキシメー ト、 チオファネー トメチル、 べノ ミル、 チウラム、 I B P、 E D D P、 フサライ ド、 プロべ ナゾール、 イソプロチオラン、 T P N、 キヤブタン、 ポリ ォキシン、 ブラス トサイ ジン S、 カスガマイ シン、 バリダ マイシン、 ト リ シクラゾ一ル、 ピロキロン、 フヱナジンォ キン ド、 メプロニル、 フルトラニル、 ペンシクロン、 ィプ ロジオン、 ヒメキサゾール、 メ タラキシル、 ト リ フルミ ゾ ール、 ジクロメ ジン、 テクロフ夕ラム、 有機燐及びカーバメイ ト系殺虫剤 （殺ダニ剤） ：
フェンチオン、 フヱニ トロチオン、 ダイアジノ ン、 クロ ルピリホス、 E S P 、 ノく ミ ドチオン、 フェン トエー ト、 ジ メ トェ一 ト、 ホルモチオン、 マラソン、 ジプテレッ クス、 チオメ ト ン、 ホスメ ッ ト、 メナゾン、 ジクロルボス、 ァセ フェー ト、 E P B P、 ジァリホール、 メチルパラチオン、 ォキシジメ ト ンメチル、 ェチオン、 ピラクロホス、 モノ ク ロ トホス、 アルディカープ、 プロボキスル、 メ ソ ミル、 B P M C、 M T M C、 ナック、 カルタップ、 カルボスルファ ン、 ベンフラカルブ、 ピリ ミ カ一ブ、 ェチオフヱンカルブ、 フエノキシカルプ、 チォジカルプ、
ピレスロイ ド系殺虫剤 （殺ダニ剤） ：
ペルメ ト リ ン、 シペルメ ト リ ン、 デカメスリ ン、 フヱン ノ レレー ト、 フェ ンプロノ、0 ト リ ン、 ピレ ト リ ン、 アレスリ ン、 テ トラメ スリ ン、 レスメ ト リ ン、 ジメスリ ン、 プロ ノ スリ ン、 ビフェンスリ ン、 プロスリ ン、 フルバリネー ト、 シフルト リ ン、 シノヽロ ト リ ン、 フノレシ ト リネー ト、 ェ トフ ヱンプロ ックス、 シクロプロ ト リ ン、 トラロメ ト リ ン、 シ ラネオフ ァ ン、
ベンゾィルフヱニルゥレア系その他の殺虫剤：
ジフノレベンズロン、 クロノレフルァズロン、 ト リ フルムロ ン、 テフルべンズロン、 ブプロフヱジン、 機械油。
次に製剤の実施例を示すが、 添加する担体、 界面活性剤 等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例 6 乳 剤 本発明化合物 1 0部 アルキルフヱニルポリオキシエチレン 5部 ジメチルホルムア ミ ド 5 0部 キンレン 3 5部 以上を混合溶解し、 使用に際し水で希釈して乳濁液とし て散布する。
実施例 7 水和剤
本発明化合物 2 0部 高級アルコール硫酸エステル 5部 珪藻土 7 0部 シリカ '· 5部 以上を混合して微粉に粉砕し、 使用に際し水で希釈して 懸濁液として散布する。
実施例 8 粉 剤
本発明化合物 5部 タルク 9 4. 7部 シリカ 0. 3部 以上を混合粉砕し、 使用に際してはそのまま散布する。 実施例 9 粒 剤
本発明化合物 5部 ク レー 7 3部 ベン トナイ ト 2 0部 ジォクチルスルホサク シネー ト
ナ ト リ ウム塩 1部 リ ン酸ナ ト リ ウム 1部 以上を造粒し、 使用に際してはそのまま施用する。
産業上の利用可能性： 試験例 1 ヮタァブラムシに対する効力
3寸鉢に播種した発芽後 1 0日が経過したキユウリにヮ タアブラムシを一区あたり 3 0〜 5 0頭小筆を用いて接種 した。 1 日後に傷害虫を取り除いて、 前記薬剤の実施例 6 に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が 1 2 5 ppm にな るように水で希釈した薬液を散布した。 温度 2 5 °C、 湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 7日後に生虫数を数え、 無処理 区との比較から防除率を求めた。 結果を第 2表に示す。
第 2 表
7 曰後防除率 化 合 物 番 号
1 2 5 ppm
1 1 0 0 % n
2 1 0 0 π
1 1 U υ
1 1 丄 υ U
1 ό 丄 U υ
1 7 π
丄 U υ
2 7 1 ϋ π υ
2 9 1 0 0
3 1 丄 0 0
5 9 1 0 0
6 0 I 0 0
6 1 I 0 0
7 4 I 0 0
7 5 I 0 0
8 2 I 0 0
8 3 I 0 0
8 4 I 0 0
8 5 I 0 0
8 6 I 0 0
8 8 I 0 0
8 9 I 0 0 2 表 （つづき）
9 1 1 0 0 %
八
9 8 l 0 0
1 0 3 l 0 0
八
1 0 4 l 0 0
1 0 5 1 u 0
1 1 1 1 (J u
1 1 2 1 0 0
1 1 6 1 0 0
1 1 7 1 0 0
1 1 9 1 0 0
1 4 3 1 0 0
1 4 4 1 0 0
1 5 7 1 0 0
1 5 8 1 0 0
1 7 5 1 0 0
1 8 8 1 0 0 対 照 化 合 物 A 0 対照化合物 A ：
(CH3)2NC0 (ピリ ミカ一ブ） 試験例 2 ツマグロョコバイに対する効力
発芽後 7日を経過したイネ幼苗を、 前記薬剤の実施例 6 に示された乳剤の処方に従い、 化合物濃度が 1 2 5 ppm に なるように水で希釈した薬液に 3 0秒間浸漬した。 風乾後、 処理苗を試験管に入れ、 有機燐剤、 カーバメイ ト剤抵抗性 系統のツマグロョコバイ 3令幼虫 1 0頭を接種した。 ガー ゼで蓋をして、 温度 2 5 °C、 湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 5曰後に殺虫率を調べた。 結果を第 3表に示す。
3 表
5曰後殺虫率 化 合 物 番 号
l 2 5 pm
1
1 1 U U /¾
1
2 丄 U n U
1
2 3 I U U
1
1 π U n
2 9 U
1
3 0 丄 Π U U
1 n
3 I 丄 U U
1
3 4 1 U U
4 2 1 0 0
5 9 1 U u
6 0 1 U u
6 9 1 0 0
7 0 1 (J u
1
7 I 丄 U U
7 ί 0 ϋ 1 0 0
7 4 1 0 0
7 5 1 0 0
7 7 1 0 0
8 0 1 0 0
8 2 1 0 0
8 3 1 0 0
8 4 1 0 0
8 5 1 0 0 第 3 表 （つづき）
8 6 1 0 0 %
8 8 1 0 0
8 9 1 0 0
9 1 1 0 0
9 6 1 0 0
9 8 1 0 0
1 0 3 1 0 0
1 0 4 1 0 0
1 0 5 1 0 0
1 1 1 1 0 0
1 1 2 1 0 0
1 1 6 1 0 0
1 1 7 1 0 0
1 4 3 1 0 0
1 4 4 1 0 0
1 6 1 1 0 0
1 7 5 1 0 0
1 8 7 1 0 0 対 ί ! 化 合 物 Β 0 対照化合物 Β ： S 0
(CH30)2PS CHC0C2H5
(マラソン） CH2C0C2H5
0

Claims

請求の範囲：
(1) 一般式 〔I〕
〔I〕
Figure imgf000042_0001
(式中、 R, は置換されてもよい 5又は 6員の含窒素芳香 族へテロ環を示し、 Xは置換されてもよいアルキレン基又 はアルキリデン基、 R2 は水素、 置換されてもよいアルキ ル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シクロアルキル基、 シクロアルケニル基もしくはァリール基、 又は一 Y— R3 、 Yは 0， S (0) , ， CO, C 02 を、 1は 0， 1， 2を、 R3 は水素、 置換されてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シクロアルキル基、 シクロアルケ二ル基又 はァリール基を示す。 A， B及び Dはそれぞれ独立して、 置換されてもよい炭素原子、 ヘテロ原子または単結合を表 わし、 Eは C0， C Sを示し、 Qは水素原子、 置換されて もよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基もしくは ァリール基、 ニトロ基、 ハロゲン原子もしくは、 Z— R4 を表し、 Zは CO, C 02 ， S (0) m を、 mは 0， 1， 2を、 R4 'は置換されてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シクロアルキル基、 シクロアルケ二ル基又 はァリ一ル基を示す） で表わされる化合物またはその塩。 (2) —般式 〔Π〕
〔Π〕
Figure imgf000043_0001
(式中、 Ζは S (0) n R5 ， ORe 、 又はエノール性水 酸基を表わし、 nは 0， 1， 2を R5 は置換されてもよい C , 〜C< のアルキル基又はフヱニル基を、 R6 は置換さ れてもよい C , 〜（ 4 のアルキル基又はフユニル基又は S 02 R7 を表わし、 R7 は置換されてもよい 〜C4 の アルキル基又はフヱニル基を表わす。 A， B， D， E及び Qは前記と同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物と 一般式 〔m〕
HN 〔m〕
Figure imgf000043_0002
(式中、 R!， R2， Xは前記と同じ意味を表わす。 ） で表わ される化合物と反応させることを特徴とする一般式 〔I〕
〔I〕
Figure imgf000043_0003
(式中、 ， R2 ， X， A, B， D, E及び Qは前記と 同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物の製法。
(3) —般式 〔IV〕
Figure imgf000044_0001
(式中、 H a 1はハロゲン原子を示し、 A， B， D， E及 び Qは前記と同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物と 一般式 〔m〕
〔m〕
Figure imgf000044_0002
(式中、 R 2. Xは前記と同じ意味を表わす。 ） で表わ される化合物と反応させることを特徵とする一般式 〔I〕
Figure imgf000044_0003
(式中、 ， R 2 ， X， A， B， D， E及び Qは前記と 同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物の製法。
(4) 一般式 〔I〕
〔I〕
Figure imgf000044_0004
(式中、 ， R 2 ， X， A , B， D， E及び Qは前記と 同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物の 1種又は 2種 以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
PCT/JP1991/000889 1990-07-05 1991-07-02 Amine derivative WO1992000964A1 (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2/176462 1990-07-05
JP17646290 1990-07-05
JP20923890 1990-08-09
JP2/209238 1990-08-09
JP5556291 1991-02-28
JP3/55562 1991-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1992000964A1 true WO1992000964A1 (en) 1992-01-23

Family

ID=27295626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1991/000889 WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1991-07-02 Amine derivative

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0539588A1 (ja)
WO (1) WO1992000964A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2090168A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
US8119800B2 (en) 2007-12-21 2012-02-21 Korea Research Institute Of Chemical Technology Processes for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors
US8334295B2 (en) 2007-06-29 2012-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
US8354421B2 (en) 2007-06-29 2013-01-15 Korea Research Insitute Of Chemical Technology HIV reverse transcriptase inhibitors
CN109320505A (zh) * 2018-11-08 2019-02-12 海利尔药业集团股份有限公司 具有杀虫活性的卤代丁烯酸内酯类化合物的制备及用途

Families Citing this family (221)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004047922A1 (de) 2004-10-01 2006-04-06 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffe für die Saatgutbehandlung
DE102006014481A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006014482A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006014488A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006014487A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006014489A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006014480A1 (de) 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006014490A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006014486A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015468A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015456A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Bicyclische Enamino(thio)carbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006046161A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline Modifikation
EP1905302A1 (de) 2006-09-30 2008-04-02 Bayer CropScience AG Suspensionskonzentrate
DE102007018452A1 (de) 2007-04-17 2008-10-23 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2000027A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
US8383549B2 (en) 2007-07-20 2013-02-26 Bayer Cropscience Lp Methods of increasing crop yield and controlling the growth of weeds using a polymer composite film
PT2170044E (pt) 2007-07-20 2014-04-02 Bayer Innovation Gmbh Material compósito polimérico com uma funcionalidade biocida
EP2170602B1 (en) 2007-07-20 2011-10-26 Bayer Innovation GmbH Soil cover film with barrier functionality
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
EP2033516A1 (de) 2007-09-05 2009-03-11 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2042496A1 (de) * 2007-09-18 2009-04-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobut-2-enoliden
EP2039684A1 (de) * 2007-09-18 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung
EP2039678A1 (de) 2007-09-18 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 4-Aminobut-2-enoliden
DE102007045956A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045919B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045955A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045921A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2090170A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2107058A1 (de) 2008-03-31 2009-10-07 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminothiocarbonylverbindungen
HUE025901T2 (en) 2008-04-07 2016-05-30 Bayer Ip Gmbh Combinations of biological pesticides and insecticides
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102008041695A1 (de) 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2193713A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge ohne Schädigung bestäubender Insekten
EP2201838A1 (de) 2008-12-05 2010-06-30 Bayer CropScience AG Wirkstoff-Nützlings-Kombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102008063561A1 (de) 2008-12-18 2010-08-19 Bayer Cropscience Ag Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide
EP2198709A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verfahren zur Bekämpfung resistenter tierischer Schädlinge
EP2201841A1 (de) 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
EP2223602A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials genetisch modifizierter Pflanzen
EP2204094A1 (en) 2008-12-29 2010-07-07 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants Introduction
EP2039772A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
EP2039770A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP2039771A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
TW201031331A (en) 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
EP2230237A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-22 Bayer CropScience AG Neues Verfahren zur Herstellung von Enaminocarbonyl-Verbindungen
EP2230236A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-22 Bayer CropScience AG Neues Verfahren zur Herstellung von Enaminocarbonyl-Verbindungen
NZ595345A (en) 2009-03-25 2014-01-31 Bayer Cropscience Ag Active ingredient combinations with insecticidal and acaricidal properties
CN104886059B (zh) * 2009-03-25 2017-04-12 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物
US8846567B2 (en) 2009-03-25 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
KR101647703B1 (ko) * 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
EP2232995A1 (de) 2009-03-25 2010-09-29 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
BRPI0924986A8 (pt) * 2009-03-25 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag "combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de pragas animais".
EP2561755A1 (de) * 2009-03-25 2013-02-27 Bayer CropScience AG Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und Mycorrhiza
BRPI0924839B1 (pt) 2009-03-25 2018-03-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de praga animais
EP2239331A1 (en) 2009-04-07 2010-10-13 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2264008A1 (de) 2009-06-18 2010-12-22 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2269455A1 (en) 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of biological control agents and insecticides
JP2011042643A (ja) 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
TW201111370A (en) 2009-08-18 2011-04-01 Bayer Cropscience Ag Novel process for the preparation of 4-aminobut-2-enolides
CN102471291B (zh) 2009-08-20 2015-04-22 拜尔农作物科学股份公司 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-三唑基苯基取代的硫化物衍生物
ES2559012T3 (es) 2009-08-20 2016-02-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de 3-[1-(3-haloalquil)-triazolil]-fenil-sulfuro como acaricidas e insecticidas
JP5823398B2 (ja) 2009-10-12 2015-11-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 農薬としての新規なアミド類およびチオアミド類
CN102573478B (zh) 2009-10-12 2015-12-16 拜尔农作物科学股份公司 作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑
JP2013508339A (ja) 2009-10-26 2013-03-07 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５ｈ）−オンの新規固体形態
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
JP2011093855A (ja) 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
AU2010320995B2 (en) 2009-11-17 2015-01-15 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
EP2515649A2 (en) 2009-12-16 2012-10-31 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations
WO2011076727A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011076724A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
KR101721222B1 (ko) * 2009-12-23 2017-03-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 4-알콕시푸란-2(5ｈ)-온 또는 4-아릴알콕시푸란-2(5ｈ)-온으로부터 4-아미노부트-2-에놀라이드의 신규 제조방법
WO2011076726A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2011092147A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Bayer Cropscience Ag Method to reduce the frequency and/or intensity of blossom-end rot disorder in horticultural crops
EP2531506B1 (en) 2010-02-05 2014-05-14 Intervet International B.V. Spiroindoline compounds for use as anthelminthics
EP2353386A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombination enthaltend Azadirachtin und eine substituierte Enaminocarbonylverbindung
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
EP2542533B1 (de) 2010-03-04 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
US20110306643A1 (en) 2010-04-23 2011-12-15 Bayer Cropscience Ag Triglyceride-containing dormancy sprays
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2011138285A1 (de) 2010-05-05 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Thiazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2582693B1 (de) 2010-06-15 2016-03-30 Bayer Intellectual Property GmbH Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
CA2802787C (en) 2010-06-18 2020-02-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Active substance combinations with insecticide and acaricide properties
MX2013000188A (es) 2010-06-28 2013-01-28 Bayer Ip Gmbh Compuestos heterociclicos como pesticidas.
KR20130039331A (ko) 2010-06-29 2013-04-19 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 사이클릭 카보닐아미딘을 포함하는 개량된 살충성 조성물
WO2012001068A2 (de) 2010-07-02 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide oder akarizide formulierungen mit verbesserter verfügbarkeit auf pflanzenoberflächen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012004208A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
WO2012007500A2 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Bayer Cropscience Ag Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
PE20131189A1 (es) 2010-07-16 2013-10-05 Bayer Innovation Gmbh Material compuesto polimerico con funcionalidad biocida
CN103025156B (zh) 2010-07-20 2015-08-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于防治爬行有害昆虫的凝胶饵料
EP2422620A1 (en) 2010-08-26 2012-02-29 Bayer CropScience AG Insecticidal combinations comprising ethiprole and pymetrozine
WO2012028583A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Deltamethrin enthaltende formulierungen
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
CA2811694A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AR083199A1 (es) 2010-09-29 2013-02-06 Intervet Internationale B V Compuestos de n-heteroarilo con unidad de puente ciclico
AU2011310592B2 (en) 2010-09-29 2015-01-22 Intervet International B.V. N-heteroaryl compounds
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
PE20131399A1 (es) 2010-10-07 2013-12-16 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un derivado de tiazolilpiperidina
EP2630125B1 (en) 2010-10-21 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH N-benzyl heterocyclic carboxamides
EP2630133A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
KR20130116074A (ko) 2010-11-02 2013-10-22 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 Ｎ-헤타릴메틸 피라졸릴카르복사미드
AR083875A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag N-aril pirazol(tio)carboxamidas
CN103476749A (zh) 2010-11-29 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 α,β-不饱和亚胺
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
BR112013014270A2 (pt) 2010-12-09 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh misturas inseticidas com propriedades aperfeiçoadas
BR112013014277A2 (pt) 2010-12-09 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh misturas pesticidas com propriedades aperfeiçoadas
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
AU2011344343B2 (en) 2010-12-17 2015-09-24 Discovery Purchaser Corporation Composition containing insecticide-wax particles
FR2968893B1 (fr) 2010-12-20 2013-11-29 Centre Nat Rech Scient Composition phytosanitaire a base de zeolithe
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
WO2012110464A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
WO2012120105A1 (en) 2011-03-10 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
MX350121B (es) 2011-03-18 2017-08-28 Bayer Ip Gmbh Derivados de n-(3-carbamoilfenil)-1h-pirazol-5-carboxamida y el uso de los mismos para el control de plagas de animales.
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
PL2720543T3 (pl) 2011-06-14 2019-03-29 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie związku enaminokarbonylowego w kombinacji ze środkiem kontroli biologicznej
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
BR112014001917A2 (pt) 2011-07-26 2017-02-21 Bayer Ip Gmbh ésteres de lactato eterificados, processos para a sua produção e seu uso para melhorar o efeito de agentes para proteger plantas
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
EP2739626B1 (en) 2011-08-04 2016-05-04 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
JP6100264B2 (ja) 2011-09-16 2017-03-22 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物の収量を向上させるための５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート又は５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートの使用
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
BR112014014972A2 (pt) 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh novas amidas aromáticas inseticidas
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
EP2804480A1 (en) 2012-01-21 2014-11-26 Bayer Intellectual Property GmbH Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
BR112014021674A2 (pt) 2012-03-14 2019-09-24 Bayer Ip Gmbh arilpirrolidinas pesticidas
US9260441B2 (en) 2012-03-28 2016-02-16 Intervet Inc. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit
EP2831042B1 (en) 2012-03-28 2019-07-31 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit
CN104302173B (zh) 2012-05-16 2019-10-15 拜尔农作物科学股份公司 水包油(o/w)杀虫制剂
KR102145261B1 (ko) 2012-05-16 2020-08-18 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살곤충 유중수 (w/o) 제제
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
NZ701724A (en) 2012-05-30 2016-11-25 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
ES2599504T3 (es) 2012-05-30 2017-02-02 Clariant International Ltd Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes
BR112014029758A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
EP3363289A3 (en) 2012-05-30 2018-10-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
MX2014014992A (es) 2012-06-08 2015-03-05 Bayer Cropscience Ag Sistema de deteccion para la identificacion de resistencia a insecticidas.
EP2879493B1 (en) 2012-07-31 2018-09-19 Bayer CropScience AG Pesticidal compositions comprising a terpene mixture and flupyradifurone
KR20150044895A (ko) 2012-08-17 2015-04-27 바이엘 크롭사이언스 아게 살곤충제 및 살응애제로서의 아자인돌 카르복실산 아미드 및 아자인돌 티오카르복실산 아미드
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN108477173B (zh) 2012-10-02 2021-07-02 拜耳农作物科学股份公司 作为杀虫剂的杂环化合物
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2914587A1 (de) 2012-10-31 2015-09-09 Bayer CropScience AG Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
JP6367214B2 (ja) 2012-11-30 2018-08-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物又は二成分殺害虫剤混合物
EA201500580A1 (ru) 2012-11-30 2016-01-29 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Двойные фунгицидные смеси
BR112015012763B1 (pt) 2012-12-03 2020-05-12 Bayer Cropscience Ag Composição, semente revestida com uma composição, uso da composição, kit de componentes e método para reduzir danos globais em plantas e controlar nematodes e insetos
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
US20150289518A1 (en) 2012-12-03 2015-10-15 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
CA2893027A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
KR102191469B1 (ko) 2013-02-06 2020-12-16 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
JP2016511244A (ja) 2013-02-11 2016-04-14 バイエル クロップサイエンス エルピーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｐ ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属に基づく生物的防除剤及び別の生物的防除剤を含んでいる組成物
CA2898725A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
CA2901356A1 (en) 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
BR112015021342A2 (pt) 2013-03-12 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag uso de ditiina-tetracarboximidas para controle de microrganismos bacterianos nocivos em plantas úteis
CA2905231C (en) 2013-03-13 2021-05-18 Hirohisa Ohtake Use of penflufen to promote lawn growth through lawn root elongation and suppression of above-ground root elongation
JP2016521268A (ja) 2013-04-19 2016-07-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性を有する活性化合物の組合せ
WO2014170364A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Binary insecticidal or pesticidal mixture
JP2016526539A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
ES2728531T3 (es) 2013-07-08 2019-10-25 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de seis miembros enlazados con C-N como agentes para combatir parásitos
WO2015040408A2 (en) * 2013-09-18 2015-03-26 Redx Pharma Limited Agricultural chemicals
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
CA2955153A1 (en) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
EP2848124A1 (de) 2014-08-19 2015-03-18 Bayer CropScience AG Wirkstoff zur Bekämpfung von Rhynchophorus ferrugineus
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
CA2971258A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 Clariant International Ltd Aqueous electrolyte-containing adjuvant compositions, active ingredient-containing compositions and the use thereof
WO2016106063A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Bayer Corpscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
CN109068649A (zh) 2016-04-24 2018-12-21 拜耳农作物科学股份公司 氟吡菌酰胺和/或枯草芽孢杆菌用于防治芭蕉科植物的枯萎病的用途
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
EP3490379A1 (en) 2016-07-29 2019-06-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
CN108558841B (zh) * 2018-06-25 2022-04-12 贵州大学 4-(n,n-二取代)呋喃-2(5h)-酮类衍生物、其制备方法及应用
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
WO2021122906A1 (en) 2019-12-18 2021-06-24 Intervet International B.V. Anthelmintic compounds comprising azaindoles structure
JP2023507173A (ja) 2019-12-18 2023-02-21 インターベット インターナショナル ベー． フェー． キノリン構造を含む駆虫剤化合物
US20240043446A1 (en) 2020-12-11 2024-02-08 Intervet Inc. Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE619216A (fr) 1961-06-22 1962-12-21 Geigy Ag J R Nouveaux dérivés du cyclohexène et leur préparation
JPS4838851B1 (ja) * 1965-01-25 1973-11-20
JPS5095277A (ja) * 1973-12-26 1975-07-29
JPS5350178A (en) * 1976-10-14 1978-05-08 Sigma Tau Ind Farmaceuti Production of nn66 chloronicotynoyl homocysteine thiolactone
JPS5595277A (en) * 1979-01-16 1980-07-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd Lithium-bromine complex cell
JPS5657783A (en) * 1979-10-15 1981-05-20 Otsuka Pharmaceut Factory Inc Gamma-valerolactone derivative
JPS5777677A (en) * 1980-09-02 1982-05-15 Smithkline Corp Manufacture of pyridazine compound
JPS5810576A (ja) * 1981-06-30 1983-01-21 サノフイ ２−（２−チエニル）−および２−（３−チエニル）−エチルアミン誘導体の製造法およびその生成物
JPS59116241A (ja) * 1982-12-01 1984-07-05 ユ−エスヴイ−・フア−マシユ−テイカル・コ−ポレ−シヨン 抗炎症性抗アレルギ−性化合物
JPS608286A (ja) * 1983-06-28 1985-01-17 Showa Denko Kk フラン酸アミド誘導体及び除草剤
JPS60188352A (ja) * 1984-02-10 1985-09-25 ルドビツヒ・ホイマン・アンド・カンパニー・ジー・エム・ビー・エツチ 新規アルカノール誘導体、その製法、及びその化合物を含有する医薬品
JPS62106093A (ja) * 1985-10-31 1987-05-16 Mitsui Toatsu Chem Inc Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
EP0398084A2 (en) 1989-05-17 1990-11-22 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nitro-substituted heterocyclic compounds

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2161212T3 (es) * 1987-08-01 2001-12-01 Takeda Chemical Industries Ltd Aminas alfa-insaturadas, su produccion y uso.

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE619216A (fr) 1961-06-22 1962-12-21 Geigy Ag J R Nouveaux dérivés du cyclohexène et leur préparation
JPS4838851B1 (ja) * 1965-01-25 1973-11-20
JPS5095277A (ja) * 1973-12-26 1975-07-29
JPS5350178A (en) * 1976-10-14 1978-05-08 Sigma Tau Ind Farmaceuti Production of nn66 chloronicotynoyl homocysteine thiolactone
JPS5595277A (en) * 1979-01-16 1980-07-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd Lithium-bromine complex cell
JPS5657783A (en) * 1979-10-15 1981-05-20 Otsuka Pharmaceut Factory Inc Gamma-valerolactone derivative
JPS5777677A (en) * 1980-09-02 1982-05-15 Smithkline Corp Manufacture of pyridazine compound
JPS5810576A (ja) * 1981-06-30 1983-01-21 サノフイ ２−（２−チエニル）−および２−（３−チエニル）−エチルアミン誘導体の製造法およびその生成物
JPS59116241A (ja) * 1982-12-01 1984-07-05 ユ−エスヴイ−・フア−マシユ−テイカル・コ−ポレ−シヨン 抗炎症性抗アレルギ−性化合物
JPS608286A (ja) * 1983-06-28 1985-01-17 Showa Denko Kk フラン酸アミド誘導体及び除草剤
JPS60188352A (ja) * 1984-02-10 1985-09-25 ルドビツヒ・ホイマン・アンド・カンパニー・ジー・エム・ビー・エツチ 新規アルカノール誘導体、その製法、及びその化合物を含有する医薬品
JPS62106093A (ja) * 1985-10-31 1987-05-16 Mitsui Toatsu Chem Inc Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
EP0398084A2 (en) 1989-05-17 1990-11-22 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nitro-substituted heterocyclic compounds

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 59, no. 10, 11 November 1963, Columbus, Ohio, US; abstract no. 11444F
See also references of EP0539588A4 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8334295B2 (en) 2007-06-29 2012-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
US8354421B2 (en) 2007-06-29 2013-01-15 Korea Research Insitute Of Chemical Technology HIV reverse transcriptase inhibitors
US8119800B2 (en) 2007-12-21 2012-02-21 Korea Research Institute Of Chemical Technology Processes for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors
EP2090168A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
CN109320505A (zh) * 2018-11-08 2019-02-12 海利尔药业集团股份有限公司 具有杀虫活性的卤代丁烯酸内酯类化合物的制备及用途
CN109320505B (zh) * 2018-11-08 2022-08-02 海利尔药业集团股份有限公司 具有杀虫活性的卤代丁烯酸内酯类化合物的制备及用途

Also Published As

Publication number Publication date
EP0539588A4 (ja) 1995-03-15
EP0539588A1 (en) 1993-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1992000964A1 (en) Amine derivative
JP2926954B2 (ja) アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
WO1997041118A1 (fr) Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
JPH03163063A (ja) ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
WO1997041116A1 (fr) Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
JPH054966A (ja) アミン誘導体、その製法及び殺虫剤
JP2943246B2 (ja) ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
US5939360A (en) Compound and herbicidal composition for weed control
EP0609459B1 (en) Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method
JPH06145169A (ja) 新規な含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
JPH05310650A (ja) 新規なアミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
WO1992009581A1 (en) Benzohydroximoylazole derivative, production thereof and insecticide
JP4580176B2 (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草組成物
US5380944A (en) Benzhydrazone derivatives as an intermediate for the production of triazole derivatives
DE3139457A1 (de) Neue substituierte benzanilidether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und zwischenprodukte hierfuer
JP4580175B2 (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草剤組成物
WO1998012184A1 (fr) Composes de pyrimidine, procede de preparation correspondant et agents de lutte antiparasitaire
JP2833817B2 (ja) ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―トリフルオロメチルフェニル）―２―ピロリジノン誘導体、その製造法およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH1112275A (ja) テトラゾールで置換されたベンゼン誘導体および除草剤
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JP4580172B2 (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物を含有する除草剤組成物
KR930008631B1 (ko) 아민 유도체
JPS63287766A (ja) 複素環化合物及びそれを含有してなる除草剤
WO1994011340A1 (en) Hydrazone derivative

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU NL SE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1991912066

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1991912066

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1991912066

Country of ref document: EP