DE3139457A1 - Neue substituierte benzanilidether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und zwischenprodukte hierfuer - Google Patents

Neue substituierte benzanilidether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und zwischenprodukte hierfuer

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Description

  • Neue substituierte Benzanilidether, Verfahren zu ihrer
  • Herstellung, ihre Verwendung als Fungizide und Zwischenprodukte hierfür Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzanilidether, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Fungizide und Zwischenprodukte hierfür.
  • Wie bereits lange bekannt ist, werden als Fungizide in der Landwirtschaft und im Gartenbau Dithiocarbamidate wie insbesondere das Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat verwendet; die Verbindungen besitzen unter den Handelsprodukten eine große Bedeutung. Die Wirkung bei niedrigen Aufwandkonzentrationen ist jedoch nicht immer befriedigend. Auch sind diese Fungizide nicht curativ einsetzbar ( vgl. R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, S. 65 und 108, Berlin/Heidelberg/New York (1970)).
  • Es wurden die neuen substituierten Benzanilidether der allgemeinen Formel (I) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridyl-2-rest, Chinolyl-2-rest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (II) in welcher R1 R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkylsubstituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht, Z für eine Carboxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, oder Nitro-Gruppe oder für Halogen steht und X für Wasserstoff oder Halogen steht, gefunden.
  • Man erhält die neuen substituierten Benzanilidether der Formel (I) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridylrest, Chinolylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (II) in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden una so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkyl- substituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht, Z für eine Carboxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, }oder Nitro-Gruppe oder für Halogen steht und X für Wasserstoff oder Halogen steht, wenn man Anilidether der Formel (III) in welcher O und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen a) mit einem reaktionsfähigen Benzoesäurederiat der Formel (IV) in welcher X und Z die oben angegebene Bedeutung haben und R4 für Halogen, substituiertes Aroyloxy oder Aryloxy steht, umsetzt, oder b) mit einer Benzoesäure der Formel (IVa) in welcher X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Phosphortrichlorid erhitzt.
  • Die für die Herstellung der neuen substituierten Benzanilidether der Formel (I) als Zwischenprodukt benötigten Anilidether der Formel (III) in welcher Q und Y die bei Formel (I) angegebene Bedeutung haben, sind neu.
  • Sie können hergestellt werden, wenn man ein Hydroxyanilin der Formel (V), in welcher Q die oben genannte Bedeutung besitzt, mit 2-Chlorpyridin, 2-Chlorchinolin oder mit einem Sulfonsäureester der Formel (VI) in welcher R1, R2, R3 und A die oben genannte Bedeutung haben und 5 R für Alkyl oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest steht, oder mit einer Halogenalkylverbindung der Formel (VII) in welcher R1, R2, R3 und A die bei Formel (II) genannten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
  • Die neuen substituierten Benzanilidether weisen starke fungizide Eigenschaften auf. Sie sind protektiv und systemisch anwendbar. Überraschenderweise zeigen sie bei guter Pflanzenverträglichkeit eine im Vergleich zum Stand der Technik überlegene Wirkung. Gegenüber den Dithiocarbamidaten besitzen sie auch den Vorteil systemischer Wirksamkeit.
  • Von den neuen substituierten Benzanilidethern der Formel (I) sind bevorzugt diejenigen, bei denen Q für Wasserstoff oder Chlor steht, Y für einen 2-Pyridylrest steht oder für einen heterocyclischen Rest der Formel (II) in welcher R1, R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl steht und außerdem R und R2 eine C2-C5-Alkanylenkette bilden können und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen spirocyclischen Ring darstellen, A eine -CH2-Gruppe oder eine direkte Bindung bedeutet, Z für eine Carboxyl-, Methyl-, Nitro-, Trifluormethyl-Gruppe oder für Halogen, wie Chlor, Brom oder Jod steht, und X für Wasserstoff oder Chlor steht.
  • Besonders bevorzugt sind substituierte Benzanilidether der Formel (I), in welcher X für Wasserstoff steht, Y für den 2-Pyridylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (II) steht, in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, A eine CH2-Gruppe oder eine direkte Bindung bedeuten, Z für Methyl, Trifluormethyl und Jod steht und X für Wasserstoff steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in der Q für Wasserstoff steht, Y für den 2-Pyridylrest oder für 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl-methyl steht, Z für die Trifluormethylgruppe steht und X für Wasserstoff steht.
  • Neben den in den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen folgende Verbindungen genannt: 1 - (2-Nitrobenzoylamino) -3--(chinolin-2-yl-oxy) -benzol 1-(2-Nitrobenzoylamino)-4-(Chinolin-2-yl-oxy)-benzol 1-(2-Nitrobenzoylamino)-2-(chinolin-2-yl-oxy)-5-chlorbenzol 1-(2-Nitrobenzoylamino)-3-(chinolin-2-yl-oxy)-4-chlorbenzol 1-(2-Nitrobenzoylamino)-2-chlor-4-(chinolin-2-yl-oxy)-benzol 1 - (2-Nitrobenzoylamino) -2- (5-methyl-1 ,3-dioxan-5-ylmethyloxy) -6-chlor-benzol 1-(2-Methylbenzoylamino)-3-(5-methyl-1,3-dioxan-5-ylmethyloxy)-4-chlor-benzol 1-(2-methylbenzoylamino)-2-chlor-4-(5-methyl-1,3-dioxan-5-yl-methyloxy)-benzol 1-(2-Methylbenzoylamino)-2-(5-ethyl-1,3-dioxan-5-ylmethyloxy) -5-chlor-benzol 1- (2-Chlorbenzoylamino) -3- (5-ethyl-1 ,3-dioxan-5-ylmethyloxy)-4-chlor-benzol 1-(2-Chlorbenzoylamino)-2-chlor-4-(5-ethyl-1,3-dioxan-5-yl-methyloxy)-benzol 1-(2-Chlorbenzoylamino)-2-(2,2-dimethyl-dioxolan-4-ylmethyloxy)-benzol 1- (2-Chlorbenzoylamino) -3- (dioxolan-4-yl-methyloxy) -benzol 1-(2-chlorbenzoylamino)-2-(2,2-dimethyl-dioxolan-4-ylmethyloxy)-5-chlor-benzol 1-(2-Chlorbenzoylamino)-2-chlor-4-(2,2-dimethylodioXolan-4-yl-methyloxy) -benzol Verwendet man beispielsweise bei Verfahrensvariante a) 2-Trifluormethylbenzoesäurechlorid und 3- (Chinolinyl-2-oxy)-anilin als Ausgangsstoffe und Triethylamin als Protonenakzeptor, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Verwendet man beispielsweise bei Verfahrensvariante b) 3-(2,2,5-Trimethyl-1,3~dioXan~5-yl-methyl-oxy)-anilin, 2-Jodbenzoesäure und Phosphortrichlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten reaktionsfähigen Benzoesäurederivate der Formel IV und die Benzoesäuren der Formel (IVa) sind durch ihre Formeln allgemein definiert. In Formel (IV) und (IVa) stehen X und Z vorzugsweise für die Bedeutungen, die im Zusammenhang mit der Beschreibung der Formel (I) bevorzugt genannt wurden. Bei Formel (IV) steht R4 vorzugsweise für Chlor, Brom, substituiertes Benzoyloxy oder Phenoxy, besonders bevorzugt für Chlor, substituiertes Benzoyloxy und Phenoxy.
  • Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt: 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-bd-, 2-Methyl-, 2-Trifluormethyl-, 2-Nitro-benzoesäure, deren Halogenide, Anhydride oder Phenylester; Tetrachlorphthalsäureanhydrid.
  • Die reaktionsfähigen Benzoesäurederivate der Formel (IV) und Benzoesäuren der Formel (IVa) sind bekannt, oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Als Verdünnungsmittel kommen für das Verfahren gemäß Variante a) alle gegenüber den Reaktionspartnern inerten organischen Lösungsmittel in Frage, beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin und Kristallöl, Ketone, wie Aceton, Nitrile, wie Acetonnitril, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Aromaten, wie Toluol und Chlorbenzol, Ether und Ester, wie Dioxan und Ethylacetat. Die Reaktionen können auch in einem heterogenen System, bestehend aus Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden.
  • Als Säurebinder für die Umsetzung nach Verfahren a), soweit Benzoesäurehalogenide und -anhydride eingesetzt werden, werden vorzugsweise tert. Amine verwendet, beispielsweise Chinolin, Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethylanilin, Ethyldicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Picolin, Pyridin oder Triethylamin.
  • Im allgemeinen arbeitet man von -500C bis +800C, vorzugsweise von -300C bis +oOOC. Bei Verwendung von Wasser im 2-phasigen System liegt der Temperaturbereich zwischen dem Erstarrungspunkt der wäßrigen Lösung und etwa 60"C, vorzugsweise bei 0 bis 400C.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Variante a) wird der Anilidether der Formel It! üsamm en mit dem tert. Amin in dem indifferenten Lösungsmittel vorgelegt und das Säurechlorid gegebenenfalls unter Kühlen zudosiert oder vice versa.
  • Wird beim erfindungsgemäßen Verfahren a) ein Benzoesäurephenylester eingesetzt, wird die Umsetzung bei höherer Temperatur, von 60 bis 1500C, vorzugsweise von 80 bis 1200C vorgenommen. Die Lösungsmittel sind der Reaktionstemperatur entsprechend auszuwählen, wenn man das Arbeiten unter Druck vermeiden will. Vorteilhafterweise verwendet man bei dieser Arbeitsweise Phenol als Lösungsmittel, was die Aufarbeitung vereinfacht. Auf die Verwendung größerer Mengen eines tert. Amins wird dabei verzichtet. Unter Umständen können die Reaktionen durch katalytische Mengen tert. Basen oder durch Kaliumcarbonat katalysiert werden.
  • Nach Verfahren b) wird der Anilidether der Formel III in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Nitril, wie Benzoesäurenitril, in einem Halogenkohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol vorgelegt. Die erforderliche Menge der umzusetzenden substituierten Benzoesäure wird eingetragen, auf eine Temperatur von 100 bis 1800C, vorzugsweise auf 110 bis 1300C erhitzt und eine etwa 1,2 molare Menge Phosphortrichlorid langsam zudosiert. Nach erfolgter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch zur Auf- arbeitung mit Eis und Wasser behandelt und dabei schwach alkalisch eingestellt.
  • Je nach Arbeitsbedingungen fallen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe kristallin aus oder sie bleiben im organischen Lösungsmittel gelöst und können dann nach Auswaschen der Lösung mit Wasser durch vorsichtiges Einengen der Lösung oder durch Zugabe wenig polarer organischer Lösungsmittel, wie Cyclohexan, Dibutylether oder Tetrachlorkohlenstoff, abgeschieden werden. Gegebenenfalls müssen mit Wasser mischbare polare Lösungsmittel nach der Reaktion durch Abdampfen im Vakuum entfernt werden, Sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel gelöst, so können sie auch durch Zugabe von Wasser ausgefällt werden.
  • Die als neue Zwischenprodukte im erfindungsgemäßen Verfahren a und b) eingesetzten Anilidether sind durch Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel haben die Reste Q und Y vorzugsweise die Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) bevorzugt genannt wurden.
  • Im einzelnen seien neben den in den Herstellungsbeispielen beschriebenen Anilidethern der Formel (III) folgende Verbindungen genannt: 2-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl-methyloxy)-5-chloranilin 3- (5-Methyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -4-chloranilin 4- (5-Methyl-1 , 3-dioxan-5-yl-methyloxy) -2-Chloranilin 3- (Chinolin-2-yl-oxy) -anilin 4-(Chinolin-2-yl-oxy)-anilin 2- (Chinolin-2-yl-oxy) -5-chlor-anilin 3- (Chinolin-2-yl-oxy) -4-chlor-anilin 4-(Chinolin-2-yl-oxy)-2-chlor-anilin 2- (5-Ethyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -5-chloranilin 3- (5-Ethyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -4-chloranilin 4- (5-Ethyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -2-chloranilin 2-(2,2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy)-anilin 3-(Dioxolan-4-yl-methyloxy)-anilin 2-(2, 2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy) -5-chloranilin 4-(2, 2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy) -2-chloranilin.
  • Verwendet man zur Herstellung der Anilidether der Formel (III) beispielsweise 2-Chlorchinolin und 3-Hydroxyanilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Schema wiedergegeben werden: Die bei der Herstellung der neuen Anilidether der Formel (III) verwendeten Hydroxyaniline der Formel (II) sind bekannte Verbindungen. In Formel (II) steht Q vorzugsweise für die Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Formel (I) bevorzugt, besonders bevorzugt und ganz besonders bevorzugt genannt wurden.
  • In den Formeln der zur Herstellung der neuen Anilidether der Formel (III) verwendeten Sulfonsäureester der Formel (VI) und Halogenalkylverbindungen der Formel (VII) stehen R1, R2 und R3 vorzugsweise für die Bedeutungen, die bei der Beschreibung der Formel (I) vorzugsweise genannt wurden. Bei Formel (VII) steht Hal vorzugsweise für Chlor oder Brom.
  • Die Verbindungen der Formel (VI) und (VII) sind teilweise bekannt. Soweit sie nicht bekannt sind, können sie nach grundsätzlich bekannten Methoden erhalten werden. So werden z.B. subst. Hydroxymethyldioxane und -dioxolane mit Sulfonsäurechloriden in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart von organischen Basen umgesetzt (SU-PS 757 533, J. Am. Chem. Soc. 70, (1948), 609; Beilstein Band 19, III/IV, Ergänzungswerk S. 660, z.B. DE-OS 1 493 572).
  • Zur Herstellung der neuen Anilidether der Formel III werden die Hydroxyaniline der Formel V in einem polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon und N-Methylcaprolactam, Tetramethylensulfon, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Dimethylsulfoxid in Alkalisalze übergeführt, indem man beispielsweise eine Base, beispielsweise Alkalialkoholat wie Natriummethoxid, Kaliumethoxid oder Kalium-tert. -butoxid bzw. Natron- oder Kalilauge hinzufügt. Man entwässert entweder durch Erhitzen im Vakuum oder durch Zugabe einer Komponente wie Benzol, mit deren Hilfe man das Wasser azeotrop entfernt. Nach erfolgter Entwässerung bzw. nach Austreibung des Alkohols wird mit dem Alkylierungsmittel versetzt und die Reaktionsmischung in einem Temperaturbereich von 200C bis 1700C gehalten.
  • Die Reaktionstemperatur ist stark von der Art der eingesetzten Komponenten abhängig. Der Fortgang der Reaktion wird auf geeignete Weise, beispielsweise durch gaschromatographische oder dünnschichtchromatographische Analyse verfolgt. Die Anilidether können nach Rückgewinnung des Lösungsmittels und Auswaschen mit Wasser durch Destillieren oder Kristallisieren gereinigt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.
  • Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
  • Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung Pellicularia sasakii und Rhizoctonia solani verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen nicht nur die guten Eigenschaften hervorragender Handelspräparate auf, sonders besitzen darüber noch weitere Vorteile.
  • Diese liegen in erster Linie in der Fähigkeit der erfindungsgemäßen Stoffe, in die Pflanze einzudringen. Sie können aufgenommen werden von der Saatgutoberfläche, von den Wurzeln und auch von oberirdischen Pflanzenorganen nach äußerlichen Applikationen. Auch besitzen sie die vorteilhafte Fähigkeit, locosystemisch zur Wirkung zu kommen, d.h. eine Tiefenwirkung im Pflanzengewebe auszuüben und dabei pilzliche Krankheitserreger zu eliminieren, die bereits in das Gewebe der Wirtspflanze eingedrungen sind.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungefl.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine , z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel; wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
  • Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
  • Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb- stoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
  • Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
  • Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich.
  • Beispiel A Pellicularia-Test (Reis) Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf Wirksamkeit werden junge Reispflanzen im 3- bis 4-Blattstadium tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen im Gewächshaus. Anschließend werden die Pflanzen mit Pellicularia sasakii inokuliert und bei 25"C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
  • 5 bis 8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalles.
  • Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B.
  • die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: Herstellungsbeispiele A) Herstellung nach Verfahren a): Beispiel 1 10,4 g 2-Trifluormethylbenzoylchlorid werden bei -200C, in 75 ml Toluol gelöst, vorgelegt und erst 11,3 g 3-((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy)-anilin in 25 ml Toluol und anschließend 5,1 g Triethylamin, verdünnt mit 20 ml Toluol, zugetropft. Man gibt 400 ml Ethylacetat hinzu, wäscht die Lösung dreimal mit Wasser aus, trocknet über Natriumsulfat und dampft im Vakuum vorsichtig ein.
  • Den Rückstand kristallisiert man mit Dibutylether.
  • Ausbeute: 16,4 g 1 - (2-Trifluormethylbenzoylamino) -3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy)-benzol, Fp: 138,50C.
  • Auf analoge Weise werden folgende Benzanilidether der Formel (I) hergestellt: X = Wasserstoff Bsp.
  • Nr. A R1 R2 R3 O z Fp(°C) Y = II 2 2-OY CH2 H H CH3 H CF3 108,5 3 2-OY CH2 H H CH3 H NO2 87 4 3-OY CH2 H H CH3 H NO2 164 5 3-OY CH2 H H CH3 H Cl 93 6 3-OY CH2 H H CH3 H CH3 98,5 7 3-OY CH2 H H CH3 H CF3 129 8 4-OY CH2 H H CH3 H NO2 200 9 4-OY CH2 H H CH3 H CF3 192 10 2-OY CH2 H H C2H5 H CF3 92 11 3-OY CH2 H H C2H5 H CF3 155 12 3-OY CH2 H H C2H5 H NO2 147 13 4-OY CH2 H H C2H5 H CF3 156,5 14 3-OY - CH3 CH3 H H Cl 144 15 3-OY - CH3 CH3 H H CH3 138,5 16 3-OY - CH3 CH3 H 4-Cl CF3 144 Y = Pyridyl-2 17 3-OY P y r i d y 1 H CH3 144,5 18 3-OY P y r i d y 1 H Cl 149,5 19 3-OY P y r i d y 1 H CF3 125 20 4-OY P y r i d y 1 H CF3 153 Beispiel 21 (Verfahren a) 9,4 g 4-(Pyridyl-2-oxy)-anilin und 4 g Pyridin werden in 200 ml Dioxan gelöst und mit 14,3 g Tetrachlorphthalsäureanhydrid versetzt. Die Reaktionsmischung wird nach Zugabe von Kieselgel geklärt und zu 2,4 g Schwefelsäure, gelöst in 800 ml Wasser, gegeben. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in Dioxan gelöst.
  • Die Dioxanlösung wird filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft und der Abdampfrückstand mit Methanol und Wasser behandelt. Ausbeute: 20,5 g N-2-Carboxytetrachlor-benzoyl-4- (pyridyl-2-oxy) -anilin vom Fp.
  • 161,5°.
  • Auf analoge Weise wird erhalten: Beispiel 22 B) Herstellung der als Zwischenprodukte benötigten neuen Anilidether der Formel (III) Eine Mischung aus 87,2 g 3>Aminophenol und 800 ml Dimethylsulfoxid werden mit 94,4 g 95 90igem Kaliumtert-butoxid versetzt. Bei 0,3 mbar werden 414 g Lösungsmittel abdestilliert. Es werden 168,2 g 2,2-Dimethyl-4-methansulfonyloxymethyldioxolan-1,3 zugegeben und die Mischung 8 h auf 120-1250C gehalten. Das Lösungsmittel wird im Vakuum weitgehend abdestilliert. Der Rückstand mit 800 ml Ethylacetat versetzt und die Lösung dreimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird über eine 30 cm lange Vigreux-Kolonne destilliert.
  • Man erhält 137,4 g 3-((2,2-Dimethyl-1g3-dioxolan-4-yl)-methoxy)-anilin, Kp. 133-138°/0,28 mbar.
  • Auf analoge Weise werden folgende Anilidether der Formel (III) hergestellt: Physik. Konstante 2-(Pyridyl-2-oxy)-anilin Kp 1000/0,01 mbar 3-(Pyridyl-2-oxy)-anilin Fp 760 4-(Pyridyl-2-oxy)-anilin Fp 490 2- (5-Methyl-1 , 3-dioxan-5-yl-methyloxy) -anilin Kp 1300/0,4 mbar 3-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl-methyloxy)-anilin Kp 1350/0,3 mbar 4-(5-Methyl-1,3-dìoxan-5-yl-methyloxy)-anilin Fp 920 2-(5-Ethyl-1,3-dioxan-5-yl-methyloxy)-anilin Fp 75CC 3- (5-Ethyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -anilin Kp 1380/0,04 mbar 4- (5-Ethyl-1 ,3-dioxan-5-yl-methyloxy) -anilin Fp 400 3-(2,2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy)-anilin Kp 1350/0,3 mbar 4-(2,2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy)-anilin Kp 1250/0,2 mbar 3- (2, 2-Dimethyl-dioxolan-4-yl-methyloxy) -4-chloranilin Kp 1370/0,1 mbar (Zers).
  • Für die Herstellung der Anilidether der Formel (III) einsetzbare heterocyclischen Verbindungen der Formel (VI) Eine Mischung aus 240 g 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyldioxolan-1,3, 500 g Toluol und 550 g Pyridin werden bei 240C vorgelegt und in 30 min 222 g Methansulfonylchlorid zugetropft. Es wird 2 h auf 600 gehalten. Die Kristalle von Pyridinhydrochlorid werden abgetrennt und mit Toluol gewaschen. Die Toluollösung des Reaktionsprodukts wird mit verdünnter Natriumsulfatlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Toluollösung wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand destilliert. Ausbeute: 287 g 2,2-Dimethyl-4-methansulfonyloxymethyldioxolan-1,3 vom Sdp. 85°/0,02 mbar.
  • Auf analoge Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel (VI) hergestellt: Phys. Konstante 5-p-Toluyl-sulfonyloxymethyl-5-methyldioxan-1g3 Fp. 960 5-p-Toluyl-sulfonyloxymethyl-5-ethyldioxan-1R3 Fp. 64,50

Claims (10)

  1. Patentansprüche S Substituierte Benzanilidether der allgemeinen Formel (I) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridylrest, Chinolylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (11) steht, in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff der Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkylsubstituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht, Z für eine Carboxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, oder Nitro-Gruppe oder für Halogen steht und X für Wasserstoff oder Halogen steht.
  2. 2. Substituierte Benzanilidether der Formel (I), bei denen Q für Wasserstoff oder Chlor steht, Y für einen 2-Pyridylrest steht oder für einen heterocyclischen Rest der Formel (II) steht, in welcher R1, R2 und R3 für Wasserstoff und C1-C4-Alkyl stehen und außerdem R1 und R2 eine C2-C5 -Alkanylenkette bilden können und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen spirocyclischen Ring darstellen, A Methylen oder eine direkte Bindung bedeutet, Z für eine Carboxyl-, Methyl-, Nitro-, Trifluormethyl-Gruppe oder für Halogen wie Chlor, Brom oder Jod, steht und X für Wasserstoff oder Chlor steht.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzanilidethern der Formel (I) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridylrest, Chinolylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (II) steht, in welcher R1 R2 und R3 unabhängig voneiander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkylsubstituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht, Z für eine Carboxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, oder Nitro-Gruppe oder für Halogen steht und X für Wasserstoff oder Halogen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Anilidether der Formel (III) in welcher Q und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen a) mit einem reaktionsfähigen Benzoesäurederivat der Formel (IV) in welcher X und Z die oben angegebene Bedeutung haben und R4 für Halogen, substituiertes Aroyloxy oder Aryloxy steht, umsetzt, oder b) mit einer Benzoesäure der Formel (IVa) in welcher X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Phosphortrichlorid erhitzt.
  4. 4. Anilidether der Formel (III) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridylrest, Chinolylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (11) steht, in welcher R1 R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkylsubstituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Anilidethern der Formel (III) in welcher Q für Wasserstoff oder Halogen steht, Y für einen Pyridylrest, Chinolylrest oder einen heterocyclischen Rest der Formel (II) steht, in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, und außerdem R1 und R2 eine gegebenenfalls alkylsubstituierte aliphatische Kette bilden und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls alkylsubstituierten spirocyclischen Ring darstellen können und A für Alkanylen oder eine direkte Bindung steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydroxyanilin der Formel in welcher Q die oben genannte Bedeutung besitzt, mit 2-Chlorpyridin, 2-Chlorchinolon oder mit einem Sulfonsäureester der Formel (VI) in welcher R1, R2, R3 und A die oben genannte Bedeutung haben und R5 für Alkyl oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest steht, oder mit einer Halogenalkylverbindung der Formel (VII) in welcher R1, R2, R3 und A die bei Formel (II) genannten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
  6. 6. Anilidether der Formel (III) in Anspruch 5, in welcher R1, R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl steht und außerdem R1 und R2 eine C2 -C5-Alkanylenkette bil- den und so gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen spirocyclischen Ring darstellen, und A Methylen oder eine direkte Bindung bedeutet.
  7. 7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Benzanilid der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 3.
  8. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenng zeichnet, daß man substituierte Benzanilide der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 3 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  9. 9. Verwendung von substituierte Benzaniliden der Formel (I) in Ansürüchen 1 und 3 zur Bekämpfung von Pilzen.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Benzanilide der Formel (I) in Ansprüchen 1 und 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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