TW577910B - Fluorene copolymers and polymer compositions and film made therefrom - Google Patents

Fluorene copolymers and polymer compositions and film made therefrom Download PDF

Info

Publication number
TW577910B
TW577910B TW088106303A TW88106303A TW577910B TW 577910 B TW577910 B TW 577910B TW 088106303 A TW088106303 A TW 088106303A TW 88106303 A TW88106303 A TW 88106303A TW 577910 B TW577910 B TW 577910B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
copolymer
patent application
scope
substituted
monomer units
Prior art date
Application number
TW088106303A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Inbasekaran
Edmund P Woo
Weishi Wu
Mark T Bernius
Original Assignee
Dow Global Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies Inc filed Critical Dow Global Technologies Inc
Application granted granted Critical
Publication of TW577910B publication Critical patent/TW577910B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Led Devices (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

577910 玖、發明說明- (發明說明應敘明：發明所屬之技術領域、先前技術、内容、實施方式及圖式簡單說明） 【發明所屬之技術領域】 本發明係苐共聚物，含有此共聚物之聚合摻合物及含 有一或多種衍生自此等共聚物之膜之電子裝置（諸如，聚 5 合物發光二極體）。 %
L· ^tr J 共軛聚合物可展現無機半導體之光學及電子性質，其 係因非定域化P-電子之存在之故。聚（9,9-二取代-苐-2,7-二 基）構成具有優點特徵之半導體聚合物族。其芳族主幹對 10 化學及光化學降解有抗性；每一第單體之雙伸苯基單元藉 由C9原子鎖入似平面之結構；C9上之取代基可被選用以 改良物理及化學性質，而於相鄰之苐單元間無引入扭力應 變，其否則將分裂而使p-系統非定域化。事實上，美國專 利第5,708,130號案之聚（9,9-二-正辛基g -2,7-二基）已被證 寻 15 實係對於釋藍光之二極體（LED)為有效之發光劑（Grice等人 ’應用物理文獻，第73冊，1998，629-631號案）且展現高 的載體移動性，電子裝置之一種非常期望的特徵（
Redeckei:等人，應用物理文獻，第73冊，1998，1565-1567 頁）。 進一步改良其光學及電子性質之方式對於推廣此等第 聚合物於電子裝置之可應用性使為所期望者。於此内容中 ，聚合物之光學性質包含其吸收及光致發光光譜，電子性 質包含電離電位，電子親合力，帶間隙及載體輸送及可移 6 577910 玖、發明說明~ 動性。美國專利申請序號08/861，469號案（1997年5月21曰 申請）教示經由苐共聚物改質性質之方法，其每一共聚物 含有9,9-二取代苐及另一共單體。例如，含有苐及芳族胺 之共聚物具有較低（較接近真空程度）之電離電位及較佳 5 之電洞傳送性質，且具有含氰基部份之共聚物物具較高之 · 電子親合力及較佳之輸送電子性能（其係指相較於苐均聚 物而言）。 許多電子應用需要活性材料以展現電洞輸送及電子輸 送性質。為使LED效率達最大，例如，聚合物需理想地使 10 電洞及電子之輸送等效（Bradley等人，Springer Series in Solid State Sciences，第 107 冊，Springer-Verlag Berlin Heidelberg，1992年，第304-309頁）。美國專利申請序號 08/861,469號案，1997年5月21曰申請，之共聚物，其包含 落部份及一種其它之共單體，其不能符合此要件；因此， 15 其有一種進一步改良之需求。 【發明内容】 本發明係有關一種9-取代及/或9,9-二取代之苐部份及 至少二種其它含有非定域化P-電子之共單體之共聚物。較 佳者，此等共聚物之總單體單元之至少10%係選自9-取代 20 及/或9,9-二取代之苐部份；更佳者，此等共聚物之單體單 元之至少15%係選自9-取代及/或9,9-二取代之第；且最佳 係此等共聚物之單體單元之至少20%係選自9·取代及/或 9,9-二取代之苐。每一共聚物含有於任何比例之二或更多 7 577910 玖、發明說明~ 之非苐共單體。此等共單體之特徵在於其於一般有機溶劑 中之優異可溶性（>1 g/L)，形成無針-孔膜之能力及至少 3000克/莫耳之重量平均分子量（其等係相對應聚笨乙烯 標準物而言），較佳係至少1〇,〇〇〇克/莫耳，最佳係至少 5 20,000克/莫耳。其進一步之特徵在於少於1〇(較佳係少於5 r ，最佳係少於3)之聚分散性。此等共聚物展現35〇nm至 l，000nm範圍之光致發光發光性及2〇〇11111至6〇〇11111之吸收。 本發明之此等共聚物可作為電子裝置（包含發光二極體， 光電池，光導體及磁場作用電晶體）中之活化組份。 10 本發明係有關苐共聚物及含有此等共聚物之膜之電子 裝置。本發明之共聚物包含以殘餘之單體單元（RMu)為基 準之至少10%之各以結構I及II表示之…取代及/或9,9_二取 代之第部份。殘餘單體結構係被併入聚合物主幹内之單體 之部份。例如，1，4-伸苯基係1，4·二官能基苯單體之殘質 15 單體單元，而與官能基之化學性質無關。
於結構中，Ri及R2係個別為氫、Cia烴基、Ci_2❶烴氧 基、C丨·2。硫烴氧基’或氰基’ r\r2在各個情況下較佳係 個別為氫、C〗·烷基、C6_1G芳基或烷基取代之芳基、c 8 玖、發明說明、 芳氧基或烷基取代之芳氧基、c^2烷氧基/硫烷氧基，及 氰基。更佳者，R1及R2在各個情況下個別為氫、c!，烷基 、笨基及氰基，R3及R4在各個情況下個別為氫、烴基 ，其可選擇性地以Cuo烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧 5基，二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之； C6-2〇芳基，其選擇性地WCl_2G烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/ 硫芳氧基，二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取 代之；且R3及R4亦可與和其附接之烯烴碳形成^七環狀結 構’ δ亥環狀結構亦可含有一或多種雜原子，諸如，磷、硫 10 、氧及氮。較佳者，r3及R4在各個情況下個別為氫、（^_12 烷基，其選擇性地以CM2烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳 氧基，二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之 ;Cqo芳基，其選擇性地aCi i2烷氧基/芳氧基、硫烷氧基 /硫芳氧基，二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取 15代之。最佳者，r3及R4在各個情況下個別為氫、Cw烷基 ，其選擇性地以c^o烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基 ’二級/三級胺、羥基、羧基/續酸、氰基及酷取代之；C6-U芳基，其選擇性地以C11G烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫 芳氧基，二級/三級胺、羥基、幾基/續酸、氰基及酯取代 20之。r5及R6在各個情況下個別為氫、Cuo烷基，其選擇性 地以Cuo烷氧基/芳氧基 '硫烷氧基/硫芳氧基，二級/三級 胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之；C6_2G芳基，其 選擇性地以烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基，二 9 N7910 玖、發明說明、 級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之；rS&r6 亦可與苐之C9-碳形成C3_u環狀結構（結構π)，該環狀結構 可進一步含有一或多個雜原子，諸如，磷、硫、氧及氮。 較佳者，R5及R6在各個情況下個別為氫、Q_i2烷基，其選 5擇性地以Cl_12烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基，二級/ 三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之；Q…芳基 ，其選擇性地以CM2烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基 ，二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之。最 佳者，R5及R6在各個情況下個別為氫、Cw烷基，其選擇 10性地以Cmg烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基，二級/三 級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之；C6 i2芳基， 其選擇性地以烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基， 二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯取代之。此等 共單體之特徵在於其於一般有機溶劑中之優異可溶性（>：1 15 g/L)，形成針-孔膜之能力及至少3000克/莫耳之重量平均 分子量（其等係相對應聚苯乙烯標準物而言），較佳係至 少10,000克/莫耳，最佳係至少20,000克/莫耳。其進一步之 特徵在於少於10(較佳係少於5 ,最佳係少於3)之聚分散性 。此專共聚物展現350nm至l，〇〇〇nm範圍之光致發光發光 20性及20〇11爪至6〇〇11111之吸收。本發明之此等共聚物可作為 電子裝置（包含發光二極體，光電池，光導體及磁場作用 電晶體）中之活化組份。 於第一實施例中，本發明之共聚物包含至少i 〇%之結 10 玖、發明說明' 構I及/或II之RMU，及至少1%之二或多種具有RMU電洞輸 送性質。電洞輸送性質可藉由富電子RMU賦予聚合物。例 子包含衍生自二苯乙烯或無吸電子取代基之1,4-二烯，三 級胺，N，N，N’，N’-四芳基1，4-二胺基苯，N，N，N’，N’-四芳基 5 聯苯，N-取代之咔唑，二芳基矽烷及硫代苯基/呋喃/吡咯 ，而無吸電子取代者，者。此等電洞輪送RMU可頁載各替 取代基，只要其存在不會對電洞輸送性質產生重大之不利 影響。較佳之取代基係Cu烷基，C6_2w基及烷芳基，選 擇性地以Cu烷氧基及C6_12芳氧基取代。特別有效者係衍 10 生自三級芳族胺，N，N，N’，N’-四芳基1，4-二胺基苯， N，N，N’，N’-四芳基聯苯，及硫代二苯。較佳者，共聚物包 含至少15%之結構I及/或II之RMU，及至少10%之二多種電 洞輸送RMU。最佳者，共聚物包含至少20%之結構I及/或 II之RMU，及至少10%之二多種電洞輸送RMU具有電洞輸 15 送性質。I對II之比例可無限制地改變，且相似地，各種電 洞輸送RMU之比例可無限制地改變，只要共聚物中之混合 百分率保持於特定範圍内。有關本發明共聚物内之電洞輸 送RMU，並無限制其皆需屬於相同化學型式。本發明之共 聚物可，例如，含有矽烷形式之RMU，硫苯基形式之 20 RMU及三級胺形式之RMU。 於第二實施例中，本發明之共聚物包含至少10%之結 構I及II之RMU及至少1%之二或多種具有電子輸送性質之 RMU。例子包含含有吸電子基之RMU，諸如，F、氰基、 11 577910 玖、發明說明 石風基、碳基、硝基、㈣；含找亞胺鍵結及縮合聚環芳 族部份。縮合聚環芳族包含苊、菲、蔥、螢蔥、芘 10 (Pyrene)、 （Perylene)、紅螢稀（rubrene) 1 (chrysene)及 核烯（corene)。含有亞胺鍵結之五元雜環包含噁唑/異噁唑 、N-取代之咪唑/哌唑、噻唑/異噻唑、噁二唑及n_取代之 三唑。含有亞胺鍵結之六元雜環包含吡啶、吡嗉、嘧啶、 吡嗉、二嗉及四氮烯。含有亞胺建結之苯并融合之雜環包 含苯并噁唑、苯并噻唑、笨并咪唑、喳啉、異喳啉、噌啉 、喳唑啉、喳噁唑啉、2,3_二氮雜萘、苯并噻二唑、苯并 二噁啉、吩嗉、菲啶及、朞啶橙。更多複合2RMU包含 1，4-四氣亞苯、1，4-八氟聯苯、丨，4-氰基亞笨、丨，4•二氰基 亞苯。
此等電子輸送RMU可負載各種取代基，只要其存在不會對 12 577910 玖、發明說明~ 電子輸送性質產生重大不利影響。較佳之取代基係Cu烷 基，C6_2G芳基及烷芳基，其選擇性地以CN6烷氧基及(36_12 芳氧基取代。特別有效者係衍生自全氟聯苯、喳喔啉、氰 基取代烯烴、噁二唑及苯并硫二唑。較佳者，共聚物含有 5 至少15%之結構I及II之RMU，且至少10%之二或多種例示 之電子輸送RMU。最佳者，，共聚物含有至少20%之結構 I及II之RMU，且至少20%之二或多種例示之電子輸送 RMU。I對II之比例可無限制地改變，且相似地，各種電 洞輸送RMU之比例可無限制地改變，只要共聚物中之混合 10 百分率保持於特定範圍内。有關本發明共聚物中之電子輸 送RMU，其無限制所有者需屬於本同化學形式。本發明共 聚物可，例如，含有氰基-烯烴型式之RMU，噁二唑型式 之RMU及縮合聚核芳族型式RMU。 於第三實施例中，本發明之共聚物含有至少10%之結 15 構I及II之RMU及至少1%之一或多種電洞輸送之RMU及至 少1%之一或多種電子輸送RMU。電洞輸送RMU及電子輸 送RMU係選自其上已定義者。更佳者，本實施例之共聚物 包含至少15%之結構I及II之RMU及至少5%之一或多種電 洞輸送之RMU及至少5%之一或多種電子輸送RMU。電洞 20 輸送RMU及電子輸送RMU係選自其上已定義者。最佳者 ，本實施例之共聚物包含至少20%之結構I及II之RMU及至 少10%之一或多種電洞輸送之RMU及至少10%之一或多種 電子輸送RMU。電洞輸送RMU及電子輸送RMU係選自其 13 玖、發明說明· 上已定義者。I對II之比例可無限制地改變，且相似地，各 種電洞輸送RMU之比例可無限制地改變，只要共聚物中之 混合百分率保持於特定範圍内。有關本發明共聚物中之電 子輸送RMU，其無限制所有者需屬於本同化學形式。本發 5 明共聚物可，例如，含有氰基-烯烴型式之RMU，噁二唑 型式之RMU及縮合聚核芳族型式RMU。 於第四實施例中，本發明之共聚物含有至少10%之結 構I及II之RMU及至少1%之一或多種在各個情況下個別衍 生自苯、萘及二苯（其選擇性地以烷基/烷氧基及C6_10 10 芳基/芳氧基取代）之RMU(其後稱為伸芳基RMU)及至少 1%之一或多種選自電洞輸送及電子輸送之如上定義之 RMU。更佳者，本實施例之共聚物包含至少15%之結構I 及II之RMU及至少5%之一或多種之伸烷基RMU及至少1% 之一或多種選自如上定義之電洞輸送及電子輸送RMU之 15 RMU。最佳者，本實施例之共聚物包含至少20%之結構I 及II之RMU及至少10%之一或多種伸芳基RMU及至少5%之 一或多種本發明之共聚物含有至少10%之結構I及Π之RMU 及至少1%之二或多種電洞輸送之RMU及至少1%之二或多 種電子輸送RMU。電洞輸送RMU及電子輸送RMU係選自 20 其上已定義者。更佳者，本實施例之共聚物包含至少15°/〇 之結構I及II之RMU及至少5%之一或多種電洞輸送之RMU 及至少5%之一或多種電子輸送RMU。電洞輸送RMU及電 子輸送RMU係選自其上已定義者。最佳者，本實施例之共 14 玖、發明說明- 聚物包含至少20%之結構I及II之RMU及至少10%之一或多 種電洞輸送之RMU及至少10%之一或多種電子輸送RMU。 電洞輸送RMU及電子輸送RMU係選自其上已定義者。I對 II之比例可無限制地改變，且相似地，各種電洞輸送RMU 5 之比例可無限制地改變，只要共聚物中之混合百分率保持 於特定範圍内。有關本發明共聚物中之電子輸送RMU，其 無限制所有者需屬於本同化學形式。本發明共聚物可，例 如，含有氰基-烯烴型式之RMU，噁二唑型式之RMU及縮 合聚核芳族型式RMU。I對II之比例可無限制地改變，且 10 相似地，各種伸芳基RMU之比例可無限制地改變，只要共 聚物中之混合百分率保持於特定範圍内。伸芳基RMU之加 入可導致共聚物之熱，光及電子性質之改良。 第五個實施例係有關二種或多種本發明共聚物之摻合 物，其無個別組份之相對比例之限制。此等摻合物可藉由 15 溶液摻合或熔融態摻合而製備。 第六實施例係有關含有至少0.1重量％之至少一本發 明之共聚物及至少一美國專利第5,708，130、5,777,070號案 及美國申請序號08/861,469號案所揭示之苐均聚物或共聚 物之摻合物。此等摻合物可藉由溶液摻合或熔融態摻合而 20 製備。 第七實施例係有關含有至少0.1重量％之至少一本發 明之共聚物與至少一其它之非荞聚合物（例如，聚苯乙烯 、聚乙烯、聚曱基丙烯酸曱酯）、聚颯、聚碳酸酯及聚氨 15 577910 玖、發明說明、 基甲酸酯）之摻合物。此等摻合物可藉由溶液掺合或炫融 態摻合而製備。 第八實施例係有關含有至少〇· 1重量％之至少一本發 明共聚物之膜。 5 本發明之第九實施例係有關發光二極體，其包含一或 肇 多種本發明之共聚物，其中，共聚物係以單一層膜或多層 膜存在，其混合厚度係1 Onm至1 OOOnm之範圍，較佳係 25nm至500nm範圍内，最佳係50nm至300nm範圍内。此等 共聚物物膜係由以溶劑為基本之處理技術形成之，諸如， 10旋轉塗覆、滚輪塗覆、浸潰塗覆、噴灑塗覆及刮刀。當二 或多種共聚物被使用時，其可以個別層被沈積或由含有所 欲共聚物之摻合物之溶液以一層沈積之。有機發光二極體 典型上由夾於陽極及陰極間之有機膜組成，如此，當正偏 差被用於裝置時，電洞由陽極注入有機膜，且電子由陰極 15注入有機膜。電洞及電子之混合可產生激態，其可藉由釋 出質子而進行輻射衰變至經地態。陽極及陰極可由業界所 知之任何材料及任何結構製成。陽極較佳係透明性。錫及 扣之展σ氧化物（ITO )被作為陽極，係由於其道電性及 透明性。ΙΤΟ被沈積於透明基材，諸如，玻璃或塑料，如 20此，有機膜釋出之光可被觀察。有機膜可藉由數個別層組 、或可為數材料之摻合，其每一者有其特別作用。陽極 -般係藉由蒸發或喷濺沈積於有機膜表面上之金屬膜。 本發明之第十實施例係有關含有一或多種本發明之共 16 577910 玖、發明說明~ 聚物之光電池，其中共聚物係以單一層膜或多層膜存在， 其混合厚度係l〇nm至lOOOnm之範圍，較佳係25nm至 500nm範圍内，最佳係50nm至300nm範圍内。此等共聚物 物膜係由以溶劑為基本之處理技術形成之，諸如，旋轉塗 5 覆、滾輪塗覆、浸潰塗覆、喷灑塗覆及刮刀。當二或多種 聲 共聚物被使用時，其可以個別層被沈積或由含有所欲共聚 物之摻合物之溶液以一層沈積之。光電池係指一類光電化 學裝置，其可將投射光線轉化成電能。光電池之例子係光 電壓裝置、太陽能電池、光二極體及光檢測器。光電池一 10 般含有沈積於透明基材上之透明或半透明之第一電極。然 後，聚合物膜形成於第一電極上，其依序以第二電極塗覆 。投射光經基材傳送且第一電極藉由聚合物膜轉化成激子 ，其可於適當條件下分解成電子及電洞，然後產生電流。 本發明之第十一實施例係有關金屬-絕緣體-半導體磁 T· 15 場作用電晶體，其包含一或多種沈積於絕緣體上之本發明 共聚物（作為半導體聚合物），其間共聚物係以單一層膜 或多層膜存在，其混合厚度係l〇nm至lOOOnm之範圍，較 佳係25nm至500nm範圍内，最佳係50nm至300nm範圍内。 此等共聚物物膜係由以溶劑為基本之處理技術形成之，諸 20 如，旋轉塗覆、滚輪塗覆、浸潰塗覆、喷灑塗覆及刮刀。 當二或多種共聚物被使用時，其可以個別層被沈積或由含 有所欲共聚物之摻合物之溶液以一層沈積之。二電極（來 源及排出）被附接至半導體聚合物且第三電極（閘）被附 17 577910 玖、發明說明~ 接於絕緣體之相對表面。若半導體聚合物係電洞輸送（即 ，主要之載體係正電洞），則施用負的DC電壓至閘極降低 聚合物-絕緣體界面附近之電洞累積，產生傳導管路.，經 由此管路電流可於來源與排放間流動。電晶體係於”開”的 5 狀態。逆向操作闡電壓使累積區内之電洞耗盡且使電流停 止。電晶體於”關”的狀態。若半導體聚合物係電子傳送（ 即，主要載體係電子），施以DC電壓至闡電極誘使接近聚 合物-絕緣體界面之電洞之不足（電子之累積），產生傳導 管路，經由此管路電流可於來源與排放間流動。 10 本發明之組成物可藉由各種聚縮合方法製備。特別有 效者係包含偶合藉由諸如鎳及鈀之過渡金屬催化之芳族/ 乙烯/乙炔單體之方法。 以零價之鎳偶合芳族及乙稀基鹵化物被Semmelkack等 人提出（J· Am· Chem· Soc·，Vol. 103，198卜第 6460-6471 15 頁）。以零價鎳偶合芳族鹵化物及其它雜芳族函化物被 Yamamoto等人探討（巨分子，第25冊，1992，第1214-1223頁）。此等程序需大量過量之空氣及濕度敏感之零價 鎳。不同之需要真正催化量之鎳及大量過量之鋅作還原劑 者被Colon等人首先提出（J· Polymer Sci·，Polym· Chem·， 20 第28冊，1990，367-383頁），且後者被Ueda等人成功應用 於完全共軛之聚合物（巨分子，第24冊，1991，2694-2697 頁），有關實驗處理方面表現改良處。此等程序中，若單 體係約相同反應性，每一者負載二素取代基（較佳係溴 18 玖、發明說明· 及氣）之單體之混合物可被聚合成基本上無規性質之共聚 物。若反應性大大地不同，較具反應性之單體比較少反應 性之單體可較佳聚合之。其結果會成為具不定結構及順序 之呈某些程度之”嵌段”共聚物。此等程序之另外之缺點係 5 大量金屬試劑之存在需自所形成之共聚物完全移除，以避 免於電子裝置性能上具有之不利影響。 若所需之鈀之量係真正催化量時以鈀催化之偶合反應 係較佳，且所形成共聚物之結構及順序係更可預期。Chen 等人（巨分子，第26冊，1993，第3462-3463頁），藉由鈀 10 催化偶合2-溴-5-(溴鋅）烷基噻吩產生具區域特殊性之聚 噻吩，但，所獲得之分子量非常低。以鈀催化之乙炔之鹵 化物偶合被Yamamoto等人成功用於製備共聚物（巨分子 ，第27冊，1994，6620-6626頁），及以相似於Greiner等人 之用於聚合反應之烯烴偶合芳族鹵化物（Macromol. 15 Chem. Phys·，第 197冊，1996，第 113-134頁）。 較佳之縮合反應包含如Miyaura及uzuki等人所教示之 以有機鹵化物偶合有機爛化合物（Chemical Reviews，第 95冊，第2457-2483頁）。此反應被inbasekaran等人以產生 高分子量聚合物之改良而採用之，如美國專利第5,777,070 20 號案所論述者。聚合物可藉由使近等莫耳之芳族/乙烯基 二硼酸/酯（其被稱為A型單體）及芳族/乙烯基二溴化物 (其後稱為B型早體）之混合物而作用之。二或多種之a 型單體及二或多種之B型單體可被使用，只要A之混合莫 19 577910 玖、發明說明ι
耳量約等於B者。此方法之獨特特徵由鍵生長獨特地經由 A-B二單元組之形成而產生之事實產生之順序，因為每一 A型單體僅可與B型單體反應。更多之複合結構之單體可 被用利地用'以產生更高程度之結構度之共聚物。例如，相 5 似官能化電子輸送RMU可與二分子之電洞傳送部份反應， 產生結構Br-HTRUM-ETRMU-HTRMU-BR結構之新單體， 其中HTRMU及ETRMU係個別表示電洞傳送RMU及電子傳 送 RMU。 t實施方式3 10 下列特殊實施例被用以例示本發明而不應被以任何方 式限制之。 所有固有黏度之測量係以2 5 °C之THF溶液（0 · 5 g/dL )決定且以dL/克之單位表示之。所使用的單體之化學式 係如下所示。
r5 r6
2b，R5=R6=正己基 2c，R5=R6=正辛基 2d，R5=R6=2-乙基己基 la，R5=R6=正丁基 lb，R5=R6=正己基 1 C，R5=R6=正辛基 ld，R5=R6=2-乙基己基 20 le，R5=R6=正壬基 1 a，R5=R6=正癸基
由7
Re Re 20 577910 玖、發明說明~ 3a，R严第二丁基 4a，R7=甲基 3b，R7=甲氧基 4b，R7=甲氧基
Br
Br
21 577910 玖、發明說明、
20 ·· 單體2-5及11係已知化合物（參見WO 97/33193及美國專利 第5,777,070號案）且單體20係可購得者。製備用於下述範 例之其它單體係如下所示者。所有之化合物展現與其結構 5 一致之光譜資料。 1備9,9-二取代之2,7-蕗二硼醢鹽⑴之一般程；^ 於-78°C氮氣下之攪拌之9,9-二取代之2,7_二溴苐（10毫 莫耳）及50毫升之四氫呋喃（THF)之混合物於1〇分鐘滴入 2·5Μ之正丁基鋰之己烷溶液（8毫升，20毫莫耳）。二鋰中 W 巧產物於數分鐘内沈澱，且所形成之無色懸浮物於-78t： 攪拌1小時。三異丙基硼酸鹽（7.5克，40毫莫耳）被突然 添加’且所形成之漿液（某些情況中，額外之2〇-3〇毫升 之THF禮添加以促進攪拌）於·78ι攪拌1小時，於室溫攪 拌16小時，且倒入含有25毫升濃HC1之300毫升冰水。於攪 15拌30分鐘後，產物以2 X 150毫升之二乙基醚萃取。乙醚萃 取液以飽和之氣化鈉水溶液（200毫升）清洗，乾燥（MgS〇4 )及旋轉蒸發以移除溶劑（若二硼酸係半固體時）。粗製 二硼酸之純度被評估為85-95%，其係依HPLC分析之基材 而定，且無進一步純化被轉化成二硼酸鹽，如下所述者。 22 577910 玖、發明說明~ 粗製之二硼酸鹽被懸浮於50毫升之曱苯及3〇毫莫耳（ 1.86克）之乙^一醇’混合物於Dean-Stark補捉器迴流-3小 時。此段時間，約25毫夼之曱苯於頂部與反應期間形成之 小量水以共沸形式被收集之。反應混合物被冷卻且溶液被 5移除。殘質（半固體）自己烷及曱苯-己烷之混合物再結 晶，其係依基材而定，以提供70-85%之整體產率之無色 非晶形粉末之二棚酸鹽。以HPLC判斷之純度約95-99%。 進一步之再結晶提供99+%純度之材料。 二溴1,4-二笨乙烯某苯 10 於氮氣下之乙醇（1〇〇毫升）之對-二伸曱苯基雙_(三苯 基鱗溴化物）(8.05克，1〇毫莫耳）及4_溴苯甲醛（3·75克·， 2〇毫莫耳）之攪拌混合物滴入乙氧化鋰溶液（1〇M之乙醇 中，21.5毫升，21.5毫莫耳）。反應於周圍溫度攪拌6小時 。沈殿物被過濾’以乙醇清洗及乾燥。粗製產物於再次溶 15於甲苯，連續以氫氣酸水溶液（5%)及水清洗，且以硫 酸鎮乾燥。溶劑於真空下乾燥且殘質自甲苯/乙醇再結晶 以得到3·6克（82%)之白色固體。NMR顯示反式-反式之 結構且純度以HPLC顯示係1〇〇%。 二苯基-1,4-二苯乙烯基茉 20 於甲苯中之四乙基-鄰-伸二甲苯基二磷酸鹽（9.4克， 25.0毫莫耳）及4_溴苯酮（131克，5〇 〇毫莫耳）之攪拌混 合物添加第四丁氧鉀（6.2克，55.0毫莫耳。反應於周圍溫 度搜拌6小時。溶液經由一層噻里特過濾。溶劑於真空下 23 玖、發明說明- 乾燥且殘質自曱苯/己烷再結晶以得到5.8克（39%)之淡 黃色材料，被以HPLC顯示係1:4之順式-反式及反式-反式 之異構物。 . 溴茉某）-1-1基乙烯（8) 5 於氮氣下之1，2-二曱氧基乙烷（60毫升）中之4-溴苯酮 (5.22克’ 20毫莫耳）及二乙基-4 -演苯基鱗酸鹽（6 · 8克’ 22毫莫耳）之攪拌混合物添加氫化鈉（〇52克，22毫莫耳）混 合物被攪拌並迴流3小時。冷卻後，混合物被倒入150克之 冰水中，產物以乙醚萃取且以色譜術於矽石凝膠上純化。 1〇以己烷傾析產生6克（64%產率）之無色油狀之標的化合 物，且顯示係1:1之順式及反式之異構物。 - —》臭-1，4 -二笨乙嫌基笨（9) 於氮氣下之乙醇（150毫升）中之對伸二甲苯基·雙_(三 笨基鱗溴化物）（15.8克，20亳莫耳）及3-溴苯甲醛（7_4 15克，40毫莫耳）之攪拌混合物滴入乙氧化鋰溶液（ι·〇Μ之 乙醇中，41.0毫升，41.0毫莫耳）。反應於周圍溫度攪拌8 小時。沈澱物被過濾，以乙醇清洗及乾燥。粗製產物於再 次溶於甲苯，連續以氫氣酸水溶液（5% )及水清洗，且 以硫酸鎂乾燥。溶劑於真空下乾燥且殘質自曱苯/乙醇再 20結晶以得到4.9克（56% )之非純白色之固體。純度以 HPLC顯示係>99%。 4,4 -一>臭-1，3-二笨乙嫌革策 於氮氣下之乙醇（200亳升）中之間·二伸甲苯基雙_(三 24 577910 玖、發明說明ι 苯基鱗溴化物）（15·8克，20亳莫耳）及4-溴苯甲醛（7·4 克’ 40毫莫耳）之攪拌混合物滴入乙氧化鋰溶液（丨_之 乙醇中’ 41.0毫升，41.0亳莫耳）。反應於周圍溫度攪拌8 小時。沈澱物被過濾，以乙醇清洗及乾燥‘。粗製產物於再 5次溶於甲苯’連續以氫氯酸水溶液（5% )及水清洗，且 以硫酸鎂乾燥。溶劑於真空下乾燥且殘質自甲苯/乙醇再 結晶以得到3.8克（43%)之黃色薄片，其純度以HPLC顯 示係>99%。 2.5- 一 .（ 4-溴苯基）-2，1，3-笨#嚷二 4 10 苯基硼酸鹽（17.6克，144.0亳莫耳）、4,7-二漠-2，1，3- 苯并嘆一唾（21 ·0克，71 ·4毫莫耳）、四雙（三苯基膦）把 (180宅克 ’ 0.156¾ 莫耳）、Aliquat 336(1.5克）、碳酸納水 >谷液（2M , 100毫升及甲苯（350毫升）之混合物被授拌且於 氮氣下迴流14小時。冷卻後，水性層被分離，有機層以水 15 清洗並乾燥之。溶劑被移除且殘質自甲苯-乙醇再結晶， 產生11·4克（55%)之結晶材料。 於上述2,5-二苯基-2，1，3-三苯并噻二唑（7 〇克，3〇·6毫 莫耳）之乙酸（5〇宅升）擾拌溶液滴入演（13.7克，77.5亳莫耳 )。反應被攪拌且迴流8小時。於冷卻水（1〇〇亳升）被添加後 20 ，反應於周圍溫度靜置2小時。產物被過渡，以水清洗並 乾燥之。自甲本/乙醇再結晶產生9.3克（6 8%)之黃色粉末。 純度以NMR及HPLC顯示係>98%。 2.5- 二（4-> 臭蒸基）-2，1，3-苯并嚷-唾（13〕 25 577910 玖、發明說明' 於2,5-二萘基2，1，3-苯并噻二唑之攪拌溶液（以於（12) 所述之用以製備2,5-二苯基2,1，3-笨并噻二唑之程序由萘基 硼酸及4,7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑製得）（9·9克，25.5毫莫 耳）(於1，4-二噁唑，80毫升，中），滴入瑱（12,4克，77·5 5毫莫耳）。反應被擾拌且迴流6小時。於冷卻乙醇（1 〇〇毫升） 被添加後，反應於周圍溫度靜置1〇小時。產物被過濾，以 乙醇清洗並乾燥之。自甲苯/乙醇再結晶產生92克（68%)之 黃色薄片。純度以NMR及HPLC顯示係>95%。 4,7:雙（5-漠-2-嘴吩基）-2,1，3-菜并嚷二4(14) 10 4,7-二嘴吩·2_基-2，U-苯并噻二唑[藉由依循公告之程 序（Kitamura等人，Chem. Mater” 第 8冊，1996，第 570-578 頁）使4,7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑與三丁基（thien-2-基）錫烷 反應而製備](7.7克，25.7毫莫耳）於氮氣下被溶於氣仿（2〇〇 毫升）及乙酸9200毫升）之混合物且溴琥珀醯亞胺（9.61 15克，54毫莫耳）被突然添加。反應混合物於室溫攪拌至隔 夜後，深紅色之沈澱物被濾出且自DMF再結晶二次以提供 標的化合物’其為亮紅色結晶（6·85克，58·2%)，其純度 以HPLC顯示係1〇〇〇/0。 2,5-二（_5_溴-咭喃基）-2,1,3·茉#喧二4 riq 20 2,5-二苐基·2，1，3-苯并噻二唑[藉由依循公告之程序 (Kitamura等人 ’ Chem.Mater·，第 8冊，1996，第 570-578 頁） 使4,7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑與2_(三丁基錫烷基）呋喃反應 而製備]之被入添加溴（3.6克，22.3毫莫耳）。反應於周圍 26 玖、發明說明- 溫度攪拌5小時。然後，反應以水稀釋且沈澱物被過渡出 ，以水清洗且乾燥之。粗製之產物被再次溶於曱苯中且於 短的氧化鋁管上進行色譜術。溶劑於真空中蒸發出且殘質 自曱本/乙醉再結晶產生3 · 0克（7 0 % )之紅色薄片，甘純 5 度以HPLC顯示係>99%。 ·· 5,8-二溴-2,3-二苯基喳噁唑啉（16) 3,6-二溴-1，2-伸苯基二胺（如 Naef Chim· Acta，1978，61，2959)所報告之以鋅及乙酸還原 4,7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑而製備）（2克，8毫莫耳）及 10 benzil(1.9克，9毫莫耳）被溶於2-丙醇（40亳升）且5滴的 三氟乙酸被添加。混合物於迴流下攪拌加熱2小時。冷卻 時，淡黃色固體被過濾且自乙醇再結晶產生2 7克之標的 化合物，其係無色固體，mp 221-223°C。 4-漠-1-(4-溴茉某）-3，5·二笨基咬p坐（17) 尊 15 標的化合物藉由於65°C之DMF中以Ν-溴琥珀醯亞胺溴 化1-(4-溴本基）-3,5-二苯基旅ϋ坐（於乙酸中使二苯曱基甲烧 與4/-溴苯基水合肼反應而獲得之）丨小時而獲得之。粗製產 物自乙醇再結晶，以提供無色粉末之標的產物，72%產率 ，純度以HPLC顯示係1〇〇%。 20 雙（臭苯皋）-4-甲本-lH-giK[3,4-bl4啦Π8) 於30毫升乙二醇内之丨，3_雙（4_溴苯基）吡唑啉酮 (7.9克，20毫莫耳）及鄰-胺基乙醯基苯酮（2·7克，2〇毫莫 耳）之混合物被於氮氣下218〇〇c加熱且攪拌22小時。深 27 577910 玖、發明說明ι 紅色之溶液被冷卻，40毫升之乙醇被添加且迴流丨小時並 冷卻之。黃色固體被過濾且自甲苯—己烷再結晶，以提供 2.3克之標的化合物（26%產率〇,其係黃色結晶。純度以 HPLC顯示係100%。 5 雙（4_溴苯―基伸甲基VI，4·笨二Λ酼芊 4-漠苯甲搭（24,0克，0.13莫耳）、伸苯基_Μ_二乙醯 基骑（10.0克’ 〇.〇64莫耳）、哌咬（5毫升）及乙醇（15〇毫升) 之混合物被迴流3小時，且混合物於室溫靜置隔夜。撥色 結晶固體被過渡且以乙醇_毫升）清洗3次，且乾燥而產 Η)生15.3克（50%)之所欲產物。lH讀光譜與所欲產物之 結構-致。自DMF再結晶提供非f純之聚合反應產物。 本發明之共聚物以美國專利第5,777,請之程序製備， 但包含需要THF當共溶劑之單體14除外。例示共聚物之結 構及單體反應劑如第丨表所示；共聚物之性質如第2表所示 15 〇 28 577910 玖、發明說明· 第1表·苐共聚物之組成 共聚物 共聚物 實驗式A 單體 (毫莫耳） 單體 (毫莫耳） 單體 (毫莫耳） 單體 (毫莫耳） 1 -[(lc)35-(3a)2-(4b)3]n- lc (10.2) 2c (7.5) 3a (1.0) 4b (i.5) 2 -[(1c)2〇-(H)17· (2〇)sln- lc (10.2) 11 (8.5) 20 (1.5) 3 [(lc)2-(H)r(3a)i]n- lc (12.3) 11 (8.0) 3a (4.0) 4 -[(lb)3-(ll)2-(3a)i]n- lb (12.3) 11 (8.0) 3a (4.0) 5 [(lb)4-(ll)3-(3a)i]n- lb (12.3) 11 (9.0) 3a (3.0) 6 -[(lb)3-(ll)r(3b)2]n- lb (12.3) 11 (4.0) 3b (8.0) 7 -『(lbKHVPaW lb (10.2) 12 (5.0) 3a (5.0) 8 -\(lb)Al3)r〇a)iV lb (8.2) 13 (4.0) 3a (4.0) 9 -[(lb)34-(5)5-(ll)iln- lb (10.2) 2b (7.0) 5 (2.5) 11 (0.5) 10 -[(lc)2-(16)r(3a)i]n- lc (3.5) 16 (1.7) 3a (1.7) 11 -[(1 c)io - (2c)5-(20)3- (4b)2)n- 、 lc (10.2) 2c (5.0) 20 (3.0) 4b (2.0) 12 -[(lb)15-(3a)2-(20)3ln- lb (10.2) 2b (5.0) 3a (2.0) 20 (3.0) 13 -[(lfMIcVd· If (3.0) 2c (2.0) 19 (1.0) 14 lc (4.0) 2c (3.6) 19 (0.4) 15 -『(lc)39_(19)nn- lc (4.0) 2c (3.8) 19 (0.2) 16 -[(lf)r(ld)r(le)r (19)2]n_ If (2.1) Id (1.0) 2c (l.o) 19 (2.0) 17 -「(lc)r(18)nn- lc (4.1) 18 (4.0) 18 -[(lc)19-(17) i]n- lc (8.2) 17 (8.0) 29 577910 玖、發明說明 第1表·續·苐共聚物之組成 共聚物 共聚物 實驗式A 單體 (毫莫耳） 單體 (毫莫耳） 單體 (亳莫耳） 單體 (毫莫耳） 19 4(1(^0-(11)9-(14)1- lc (8.2) 11 (7.2) 14 (0.8) 20 -[(lc)4-(ll)3-(14)lln- lc (5.2) 11 (3.8) 14 (1.2) 21 4(le)2-(l 1)414)1- le (2.6) 11 (13) 14 (1.3) 22 -[(lc)i〇〇-(ll)97- (14)3ln- lc (8.2) 11 (7.8) 14 (0.2) 23 •[(1°)2〇-(11)ΐ7· (14)3]n- lc (6.2) 11 (5.1) 14 (0.9) 24 lc (5.1) 2b (2.0) 11 (2.0) 14 (1.0) 25 -『(lcWdDrd^V lc (10.3) 15 (1.0) 11 (9.0) 26 4(10)1-(8)^^ lc (10.3) 6 (10.0) 27 -「(lcV^lr lc (10.3) 6 (10.0) 28 -[(ld)r(6)iln- Id (10.3) 6 (10.0) 29 -[(lc)r(l〇)iV lc (10.3) 10 (10.0) 30 4(lc)「⑼ Πη- lc (10.3) 9 (10.0) 31 -r(lc)r(7)iL· lc (9.9) 7 (9.6) 32 -[(lc)ur(2b)7-(20) 3]n- lc (10.2) 2c (7.0) 20 (3.0) A共聚物實驗式中之A符號表示相對單體之RMU。 30 577910 玖、發明說明~ 第2表·苐共聚物之性質 共聚物 Tg (°C) 固有黏度 吸收A (nm) 螢光度B (nm) 帶間隙 (eV) 1 讎 1.50 383 467 2 108 1.33 323 462 ' 535 3 100 1.27c 346,384 495 535 4 108 0.95° 339.,393 466 545 5 125 1.18 320,339 461 558 6 140 0.52 336,383 450 558 7 195 3.00 352 544 8 201 1.10 348 383 524 9 136 1.70 381 531 10 125 0.52 342 389 507 11 81 1.00 388 480 12 麵 0.45 383 431 2.89 13 131 0.75 390 500 14 108 0.78 390 510 2.62 15 97 0.85 390 510 2.52 16 102 0.94 420 515 2.52 17 0.95 355 497 18 0.21 347 420 525 19 120 1.82 322,467 560 642 2.10 20 132 1.25 341,474 550 639 21 105 1.41 389,460 570 659 22 103 1.43 322 465 666 23 125 1.24 320,470 556 646 31 577910 玖、發明說明 第2表·續-苐共聚物之性質 共聚物 丁 g (°C) 固有黏度 吸收A (nm) 螢光度ϋ (nm) 帶間隙 (eV) 24 112 1.15 383,463 550 639 25 119 1.1 325 339 ' 630 26 82 0.31 357 441 470 27 >135 0.55 373 456 483 2.76 28 134 0.33 388 470 475 2.75 29 101 0.23 359 433 2.95 30 92 0.25 355 428 3.2 31 134 0.30 381 492 2.68 32 130 1.73 384 440 A共聚物膜之吸收峰 B共聚物膜之螢光峰 e光掃描之重量平均分子量97,000 5 D以光之重量平均分子量53,000 發光二極體（LED) ’ 具約15歐姆/平方之片狀電阻之ITO塗覆玻璃被用作二 極體製備之基材。基材之ITO側以100nm之BaytronTM(得 10 自Bayer A.G.之導電聚合物，以等份或二份之聚苯乙烯磺 酸稀釋）塗覆物處理。導電聚合物膜於200°C之空氣乾燥約 5分鐘，然後以發光聚合物膜藉由二甲苯中之聚合物溶液 之旋轉塗覆塗覆之。發光聚合物膜於90°C之氮氛圍中乾燥 至少二小時。於發光聚合物膜上沈積陰極鈣（約75-100nm) 15 。最終之裝置連接至動力源（於惰性氛圍中），且ITO係正 電極。釋出光之亮度及經二極體流動之電流密度以施加之 32 577910 玖、發明說明、 電壓之函數監測之。亮度之單位係以Cd/m2表之，且功率 以流明/瓦（L/W)表之：L/W=p(Cd/A)/V，其中A和V各表示 已知亮度之電流及電壓。—
綠光LED 5 第3表列示3個綠光LED之組成及於4000Cd/m2時之電 壓及功率’其中之二者係含有本發明之共聚物。綠1及綠2 ，約相同之性能，相較於不含有本發明共聚物之比較性 LED，於較低電壓達4〇〇〇Cd/m2之亮度，且具較高之功率 。比較例之共聚物不同於共聚物4及5在於缺乏電洞傳送 10 RMU，因而例示達到電洞及電子傳送性質之平衡之優點。 注意相同之盈處於含有本發明共聚物之摻合物（綠2 )中 被暸解。
第3表·綠光LED 4000Cd/m2 範例1 共聚物膜：結構A 伏特 L/W 綠1 100nm 共聚物 5:-[(ib)4-(ll)3-3al- 3.9 2.36 比較例 lOOnm 共聚物 5:-[(lb)4-(ll)r3a> 6.3 0.56 綠2 A丄久·,办 75nm之3〇重量％之於共聚物4中之昆較共聚 物之摻合物 比較共聚物:-[(lb)r(ll)r3al- 3.7 2.65 A於共聚物實驗式中之粗體型數字係指相對應單體。
紅光LED 第4表列示二LED，其釋出紅光。紅丨係以單一共聚物 為基準，而紅2係以本發明之二共聚物之摻合物為基準。 紅2優於紅1之裝置性能之重大改良證實使用聚合摻合物之 33 577910 玖、發明說明 優點。
第4表·紅光LED 1000Cd/m2 範例 共聚物膜：結構八 伏特 L/D 紅1 75nm 共聚物 9.0 0.12 紅2 A丄人α甘文 75nm之於共聚物5中之30重臺 摻合物 、人 5.0 0.41 A於共聚物實驗式中之粗體型數字係指相對應單體。
5 白光LED 一白光LED ,母一日係以i〇〇nm之含有本發明共聚物 22(於非本發明之第共聚物混合物中）之摻合物之膜（其後 稱為比較混合物）。比較混合物係 15重量％之苐共聚物-[lc-4a]-I 〇 7重量％之苐共聚物-[lc-3a]_ 78重量％之苐均聚物-[lc]-之換合物。 共聚物22之量及LED性能係提供於第5表中。無共聚 物22之比較混合物係藍色發光劑，且添加1重量％或更少 之本發明之共聚物22使摻合物轉成釋自光劑。此範例例示 15 祚常小量之本發明共聚物對於LED之衝擊。
第5表·白光LED 1500Cd/m2 範例 摻合物中之本發明共聚物A 伏特 L/W 0.5重量％之共聚物22，-[(lc)10(r(l4)3l· ’ 於 摻合物中 1.8 0.2 白2 ------ 1.0重量％之共聚物22，-[(lc)io〇-(14)3l· ’ 於 摻合物中 8.9 0.3 34 577910 玖、發明說明~ △於共聚物實驗式中之粗體型數字係指相對應單體之RMU。 【圖式簡單說明】 無 5 【圖式之主要元件代表符號表】 無 35

Claims (1)

  1. 577910 .赚 拾、申請專利範ϋ X ，9¾ ik H 二丨 — L —―懸-以 ㈣號專利中請案申請專利範圍修正^料叫⑺日 1· 一㈣共其包含多數個單體單元且進一步之特徵 在於具有下列組份： (a)l〇至99%之該單體單元為選自於經9_取代之苐部 伤、經9,9-二取代之薙部份或此等之組合的苐部份，其 中該苐部份係選自於具有下式之基團：
    在各個情況下’ Ri及I係個別地為氫、Ci2G烴基 、Cl^Q經氧基、Cl_2〇硫烴氧基，或氰基 在各個情況下，R3及R4係個別地為氫、Ci 2G烴基 ’該煙基任擇地被烧氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳 氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯所取 代；C6·^芳基，其任擇地被CK2G烷氧基/芳氧基、硫烷 氧基/硫芳氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰 基及酯所取代；或R3及R4亦可與其附接之烯烴碳共同 形成C3_12環狀結構，該環狀結構任擇地另外含有一或 多個諸如石粦、硫、氧及氮之雜原子； 在各個情況下，R5及R6係個別地為氫、C^o烷基 ’其任擇地被Ci-20烧氧基/方氧基、硫烧氧基/硫芳氧基 、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯所取代； 35 577910 拾、申i靑專利範圍 C6-2〇芳基，其任擇地被烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/ 硫芳氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯 所取代，或I及R0亦可與荞之C9-碳形成。心環狀結構 ，该锿狀結構任擇地另含有一或多個諸如磷、硫、氧 5 及氮之雜原子 :以及 (b)l至90%之該單體單元，其含有二個彼此不同但
    10 15 20 白包含非定域化之疋-電子的其它部份；該等其它部份 係個別地述自於由具有電洞傳輸性質之部份及具有電 子傳導性質之部份所構成的群組中；其中若該二個其 匕部份二者皆具有電洞傳輸性質，則該等部份中之至 ^者係衍生自於無吸電子取代基之二苯乙烯或1，4-二 稀Ν’Ν,Ν，Ν _四芳基聯苯胺、取代之叶唾、二芳基 矽烷以及吸電子取代基之噻吩/呋喃/吡咯。 I =料利範圍第1項之共聚物，其中15至95%之該 早體早凡為第部份，且1Q至㈣之該單體單元為具有電 洞傳輸性質之二個部份。 甲請專利範圍第1項之苐共聚物 〇〇 π八〜切，六τ 1)主y 5 %之該 早體早凡為g部份，且1()至85%之該單體單元為具有電 子傳導性質之二個部份。 如申凊專利範圍第1項 ㈤示1貝之第共聚物，其中具有電子傳導 卜生^之遠等部份将；n & 5 彳刀知k自於含有吸電子基團之部份。 士—申6月專利範圍第i項之第共聚物，其中α85%之該單 部份’以及α85%之該單體單元 36 拾、申請專利範圍 包含電子傳導部份。 如申請專利範圍第5項之荞共聚物，其中15至95%之該 單體單元為第部份，5至85%之該單體單元具有電洞傳 知II質，且5至85 %之該單體單元具有電子傳導性質。 種荞共聚物，其包含有多數個單體單元且其進一步 之特徵在於： (a)10至98%之該單體單元係選自於經9_取代之第部 ^ 經9,9-二取代之苐部份或此等之組合的苐部份，其 中该荞部份係選自於具有下式之基團：
    在各個情況下，R】及R2係個別地為氫、Cl2G烴基 、C〗_2G烴氧基、Ci 2G硫烴氧基，或氰基 在各個情況下，R3及&係個別地為氫、Cl_2G烴基 ’ 5亥座基任擇地被烧氧基/芳氧基、硫烧氧基/硫芳 氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯所取 代，C6-2〇芳基，其任擇地被Ci-20烷氧基/芳氧基、硫烷 氧基/硫芳氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰 基及酿所取代；或r3及r4亦可與其附接之烯烴碳共同 形成C3·!2環狀結構，該環狀結構任擇地另外含有一或 多個諸如磷、硫、氧及氮之雜原子； 577910 拾、申請專利範圍 在各個情況下，R5及R6係個別地為氫、Cl2G烷基 ’其任擇地被Ci-M院氧基/芳氧基、硫烷氧基/硫芳氧基 、二級/二級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯所取代； C6-2〇芳基’其任擇地被烷氧基/芳氧基、硫烷氧基/ 5 硫芳氧基、二級/三級胺、羥基、羧基/磺酸、氰基及酯 所取代；或R5及R0亦可與第之C9_碳形成〇312環狀結構 ，該環狀結構任擇地另含有一或多個諸如磷、硫、氧 及氮之雜原子；及 (b)在各個情況下，丨至的％之該單體單元係個別地 10 為選自於由具有電洞傳輸性質之部份與具有電子傳導 性質之部份所構成的群組中；以及 (C)l至89%之該單體單元係衍生自經取代或未經取 代之亞笨基、亞萘基及亞聯苯基，其中若使用一經取 代之化合物，該取代基係選自於具有卜12個碳原子之 15 ⑬基或烧氧基，以及具有碳原子之芳基或芳氧 基。 20 …種聚合物組成物，其包含扣至99 9重量百分比之 第一聚合物與(M至99.9重量百分比之第二聚合物所構 成之換合物，該第-聚合物係選自於如申請專利範圍 第1項之共聚物以及如申請專利範圍第7項之共聚物。 9·:申請專利範圍第8項之聚合物組成物，其中、:第二聚 “勿包含有多數個選自於經9_取代之第部份舞二 取代之㈣份或此等之組合的單體單元。 10.如申4專利範圍第8項之聚合物組成物，其中該第二聚 38 拾、申請專利範圍 合物為一如申請專利範圍第1 ㈤矛1貝中所界定且不同於該第 一聚合物之共聚物。 11·一種薄膜，其包含有01至 υ直里％之聚合物，該聚合 物係選自於申請專利範H1筮！ β u 寻』犯W弟1項之共聚物及申請專利範 圍第7項之共聚物。 12·如申請專利範圍第11項之薄膜 與一陰極之一發光二極體，該 陰極間。 10 13·如申請專利範圍第12項之薄膜，其係 與一陰極之發光二極體，其中該發光 含有一由錫及銦所構成之混合氧化物 體之陰極包含有一金屬膜。 14.如申請專利範圍第⑴員之薄臈，其係用於一種包含二 電極之光電池，其中該薄膜係位於二電極之間且該二 15 電極中之一者係為透明或半透明。 15·如申請專利範圍第u項之薄膜，#中該至少_薄膜係 位於透明或半透明之第-電極及第二電極之間。、 20 ’其係用於包含一陽極 薄膜係位於該陽極及該 用於包含一陽極 二極體之陽極包 ’且該發光二極 16·如申請專利範圍第叫之薄膜，其係用於_種金屬'絕 緣體-半導體之場效應電晶體，其中該場效應電晶體包 含有一該薄膜係被設置於其上之基材，一絕緣層，一 源極’其被連接至該至少一薄膜之第一部份；一汲極 ’其被連接至該至少一薄膜之第二部份；以及一間極 ，其位在相對於該至少一薄膜之該絕緣層的另一側。 Π·如申請專利範圍第i項之第共聚物，其係用於一種聚合 39 577910 拾、申請專利範圍 物組成物，該共聚物包含有下列單體單元· (a) 10至98%之下述單體單元：
    (b) 1至89%之下述單體單元··
    以及
    第二丁基 18·如申請專利範圍第17項之“聚物，其係、用來作為_ 種發光二極體中之薄膜，該發光二極體包含—陽極與 -陰極’該薄膜係界於該陽極及該陰極之間。 19·如申請專利範圍第1項之第共聚物，其係用於-種聚人 物組成物，該共聚物具有下列單體單元： (a) 10至98%之下述單體單元··
    40 15 577910 拾 、申請專利範圍 (b)各1至89%之下述單體單元:
    5 20. 如申請專利範圍第19觀g共聚物，其係用來作為 種t光一極體中之薄膜，該發光二極體包含一陽極 人陰極，戎薄膜係界於該陽極及該陰極之間。 41
TW088106303A 1999-02-04 1999-04-20 Fluorene copolymers and polymer compositions and film made therefrom TW577910B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11879999P 1999-02-04 1999-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW577910B true TW577910B (en) 2004-03-01

Family

ID=22380815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW088106303A TW577910B (en) 1999-02-04 1999-04-20 Fluorene copolymers and polymer compositions and film made therefrom

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6353083B1 (zh)
EP (1) EP1155096B1 (zh)
JP (3) JP4505146B2 (zh)
KR (1) KR100663052B1 (zh)
CN (1) CN1206254C (zh)
CA (1) CA2360644A1 (zh)
DE (1) DE69924155T2 (zh)
TW (1) TW577910B (zh)
WO (1) WO2000046321A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI703135B (zh) * 2015-09-28 2020-09-01 日商東麗股份有限公司 高分子化合物、樹脂組成物、膜、固體攝像元件、高分子化合物的製造方法、固體攝像元件的製造方法及光學裝置

Families Citing this family (258)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
KR100697861B1 (ko) * 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
EP2267814A1 (en) * 1999-03-12 2010-12-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymers, their preparation and uses
DE60107380T2 (de) * 2000-01-05 2005-12-01 Cambridge Display Technology Ltd. Lumineszente polymere
KR100517357B1 (ko) * 2000-01-05 2005-09-28 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 발광 고분자
TWI238183B (en) 2000-01-12 2005-08-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device
GB0004541D0 (en) 2000-02-25 2000-04-19 Cambridge Display Tech Ltd Luminescent polymer
JP4643810B2 (ja) * 2000-09-08 2011-03-02 ケミプロ化成株式会社 新規フルオレン含有アリールアミン共重合体、その製造方法およびそれを用いた有機ｅｌ素子
US6358664B1 (en) 2000-09-15 2002-03-19 3M Innovative Properties Company Electronically active primer layers for thermal patterning of materials for electronic devices
US6855384B1 (en) 2000-09-15 2005-02-15 3M Innovative Properties Company Selective thermal transfer of light emitting polymer blends
JP5264682B2 (ja) * 2000-09-26 2013-08-14 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法
WO2002028983A1 (en) * 2000-10-03 2002-04-11 Cambridge Display Techbnology Limited Light-emissive polymer blends and light-emissive devices made from the same
GB0028867D0 (en) * 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
SG100772A1 (en) 2000-12-06 2003-12-26 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emiting device using the same
US7534503B2 (en) 2001-01-24 2009-05-19 Cambridge Display Technology Limited Monomer for use in preparation of a polymer to be used in optical devices
US7288617B2 (en) 2001-03-24 2007-10-30 Merck Patent Gmbh Conjugated polymers containing spirobifluorene units and fluorene units, and the use thereof
SG92833A1 (en) 2001-03-27 2002-11-19 Sumitomo Chemical Co Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same
GB0109108D0 (en) 2001-04-11 2001-05-30 Cambridge Display Tech Ltd Polymer, its preparation and uses
TW541855B (en) * 2001-04-27 2003-07-11 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
US7125930B2 (en) * 2001-04-27 2006-10-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Block copolymer and polymeric luminescent element
US7074885B2 (en) 2001-05-03 2006-07-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive fluorene copolymers and devices made with such polymers
US7074886B2 (en) * 2001-05-07 2006-07-11 E. I. Du Pont De Memours And Company Electroactive fluorene polymers having perfluoroalkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers
US7632908B2 (en) * 2001-05-11 2009-12-15 Cambridge Display Technology Limited Substituted fluorene polymers, their preparation and use in optical devices
GB0111549D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses
KR100424073B1 (ko) 2001-05-22 2004-03-22 한국과학기술연구원 관능기를 함유한 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을이용한 ｅｌ 소자
US7351788B2 (en) 2001-06-22 2008-04-01 Cambridge Display Technology Limited Polymer containing substituted triphenylamine units
JP4467972B2 (ja) 2001-07-10 2010-05-26 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド 電場応答性ポリマー及びそれから製造されるデバイス
AU2002316734A1 (en) 2001-07-20 2003-03-03 University Of Rochester Light-emitting organic oligomer compositions
SG94878A1 (en) 2001-07-30 2003-03-18 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
TWI245795B (en) * 2001-08-17 2005-12-21 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials
EP1284258B1 (en) * 2001-08-17 2006-02-08 MERCK PATENT GmbH Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials
JP2005501384A (ja) * 2001-08-25 2005-01-13 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 電子冷光放射装置
DE10143353A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung
KR100478522B1 (ko) * 2001-11-28 2005-03-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물 유도체막층을 포함하고 있는 고분자 유기전계 발광 소자 및 그 제조 방법
SG124249A1 (en) 2001-12-07 2006-08-30 Sumitomo Chemical Co New polymer and polymer light-emitting device using the same
US6686065B2 (en) 2001-12-12 2004-02-03 Canon Kabushiki Kaisha [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices
SG125077A1 (en) * 2001-12-19 2006-09-29 Sumitomo Chemical Co Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
DE10211648A1 (de) * 2002-03-15 2003-09-25 Basf Ag Polymere auf Basis von Fluoranthen und ihre Verwendung
WO2003095586A1 (en) * 2002-05-10 2003-11-20 Cambridge Display Technology Limited Polymers their preparation and uses
DE10229370A1 (de) 2002-06-29 2004-01-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh 2,1,3-Benzothiadiazole
KR100453876B1 (ko) * 2002-07-30 2004-10-20 (주)레드자이언트 플루오렌 중합체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100694364B1 (ko) * 2002-09-03 2007-03-12 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 광학 디바이스
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
US7094902B2 (en) 2002-09-25 2006-08-22 3M Innovative Properties Company Electroactive polymers
GB0223510D0 (en) * 2002-10-10 2002-11-13 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
SG111090A1 (en) * 2002-10-25 2005-05-30 Agency Science Tech & Res Cationic water-soluble conjugated polymers and their precursors
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
EP1416028A1 (en) 2002-10-30 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors GmbH New method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers
EP2325223B1 (en) 2002-10-30 2014-05-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Complex aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same
GB0225869D0 (en) 2002-11-06 2002-12-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
US7138483B2 (en) * 2003-02-12 2006-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers
EP1475401B1 (en) * 2003-03-07 2009-05-27 MERCK PATENT GmbH Mono-, oligo- and polymers comprising fluorene and aryl groups
ATE432306T1 (de) 2003-03-07 2009-06-15 Merck Patent Gmbh Fluorene und arylgruppen enthaltende mono-, oligo-und polymere
GB0306414D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Polymers,their preparations and uses
GB0306409D0 (en) * 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent device
ATE348801T1 (de) 2003-04-16 2007-01-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von disubstituierten 9- alkylidenfluorenen und deren derivaten.
US7217824B2 (en) * 2003-05-16 2007-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for preparing a 4,7-bis(5-halothien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole and a precursor therefor
US20040232385A1 (en) * 2003-05-21 2004-11-25 Kram Shari L. Blend of viscosity modifier and luminescent compound
JP2005008723A (ja) * 2003-06-18 2005-01-13 Sumitomo Chem Co Ltd 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子
US20050019607A1 (en) * 2003-06-30 2005-01-27 Franky So OLED device with mixed emissive layer
CN100457733C (zh) * 2003-07-28 2009-02-04 株式会社半导体能源研究所 乙烯基单体和由该单体衍生的高分子体、及使用该高分子体的发光装置
KR100798205B1 (ko) * 2003-08-01 2008-01-24 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전기발광 소자
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
WO2005030828A1 (de) 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
DE10343606A1 (de) † 2003-09-20 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
US7652126B2 (en) * 2003-10-07 2010-01-26 General Electric Company Monomers and polymers comprising conjugated groups and methods for making thereof
EP1682600B1 (en) 2003-11-10 2013-01-23 Cambridge Display Technology Limited Dibenzosilol polymers, their preparation and uses
GB0326853D0 (en) * 2003-11-19 2003-12-24 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
TW200530373A (en) * 2003-12-12 2005-09-16 Sumitomo Chemical Co Polymer and light-emitting element using said polymer
JP5154736B2 (ja) * 2004-02-12 2013-02-27 デクセリアルズ株式会社 電気変換発光ポリマー、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004020299A1 (de) 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
TWI264246B (en) * 2004-05-03 2006-10-11 Toppoly Optoelectronics Corp Light-emitting material, producing method of the same and light-emitting device using the same
WO2006015004A2 (en) * 2004-07-27 2006-02-09 University Of Washington White light-emitting electroluminescent device
CN100366657C (zh) * 2004-07-29 2008-02-06 复旦大学 用于有机/高分子发光二极管的缓冲层材料
WO2006016153A1 (en) 2004-08-10 2006-02-16 Cambridge Display Technology Limited Light emissive device
FI120757B (fi) * 2004-08-18 2010-02-15 Licentia Oy Vektoriaaliseen elektroninsiirtoon perustuva valosähköinen kenno
US20060094859A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-04 Marrocco Matthew L Iii Class of bridged biphenylene polymers
JP5229987B2 (ja) 2004-12-03 2013-07-03 住友化学株式会社 トリアリールアミン含有ポリマー及び電子デバイス
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
TW200639193A (en) * 2004-12-18 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and their use
JP4966203B2 (ja) * 2004-12-24 2012-07-04 シーディーティー オックスフォード リミテッド 発光装置
JP2008525608A (ja) 2004-12-29 2008-07-17 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 硬質アミン
GB0428445D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Blue-shifted triarylamine polymer
GB0428444D0 (en) * 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
GB0503401D0 (en) * 2005-02-18 2005-03-30 Applied Multilayers Ltd Apparatus and method for the application of material layer to display devices
CN101870766B (zh) 2005-02-22 2013-07-17 住友化学株式会社 高带隙亚芳基聚合物
US20090066224A1 (en) * 2005-03-04 2009-03-12 Wanglin Yu Dicarbazole aromatic amine polymers and electronic devices
US8034882B2 (en) 2005-03-04 2011-10-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Biscarbazol-9-yl-substituted triarylamine-containing polymers and electronic devices
CN100372910C (zh) * 2005-03-17 2008-03-05 复旦大学 侧链带抗氧化剂基团的共轭发光聚合物及其应用
CN1305926C (zh) * 2005-03-17 2007-03-21 复旦大学 含聚乙二胺侧链的芴类水溶性共轭聚合物及其应用
GB0507684D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
CN100406490C (zh) * 2005-04-28 2008-07-30 中国科学院化学研究所 一种蓝光发射聚合物膜
US8802245B2 (en) 2005-06-01 2014-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer composition and polymer light emitting device
JP5119611B2 (ja) * 2005-06-01 2013-01-16 住友化学株式会社 高分子組成物および高分子発光素子
KR20080025091A (ko) 2005-06-01 2008-03-19 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 조성물 및 고분자 발광 소자
JP4956918B2 (ja) * 2005-06-03 2012-06-20 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
US7897417B2 (en) * 2005-07-11 2011-03-01 National Research Council Of Canada Hybrid nanocomposite semiconductor material, and method of producing inorganic semiconductor therefor
US7772485B2 (en) * 2005-07-14 2010-08-10 Konarka Technologies, Inc. Polymers with low band gaps and high charge mobility
US20080006324A1 (en) * 2005-07-14 2008-01-10 Konarka Technologies, Inc. Tandem Photovoltaic Cells
US20070267055A1 (en) * 2005-07-14 2007-11-22 Konarka Technologies, Inc. Tandem Photovoltaic Cells
US20070131270A1 (en) * 2005-07-14 2007-06-14 Russell Gaudiana Window with photovoltaic cell
US8158881B2 (en) * 2005-07-14 2012-04-17 Konarka Technologies, Inc. Tandem photovoltaic cells
US7781673B2 (en) * 2005-07-14 2010-08-24 Konarka Technologies, Inc. Polymers with low band gaps and high charge mobility
GB0514476D0 (en) * 2005-07-14 2005-08-17 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
US20070181179A1 (en) * 2005-12-21 2007-08-09 Konarka Technologies, Inc. Tandem photovoltaic cells
CN101283019B (zh) 2005-08-12 2011-09-21 住友化学株式会社 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
JP4872281B2 (ja) * 2005-09-06 2012-02-08 大日本印刷株式会社 光電変換材料および有機薄膜太陽電池
JP4909555B2 (ja) * 2005-09-28 2012-04-04 Ｊｆｅケミカル株式会社 新規フルオレン誘導体の製造方法および新規フルオレン誘導体
KR20080058461A (ko) 2005-10-07 2008-06-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 공중합체 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
KR20080066084A (ko) 2005-11-11 2008-07-15 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 공액 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
DE112006002998T5 (de) 2005-11-18 2008-09-18 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymerverbindung und Polymer enthaltende Licht ermittierende Vorrichtung, die diese verwendet
KR101235971B1 (ko) 2005-12-02 2013-02-21 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
CN1330735C (zh) * 2005-12-16 2007-08-08 中国科学院长春应用化学研究所 一种高效双色白光高分子材料及其制备方法
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0526185D0 (en) * 2005-12-22 2006-02-01 Cambridge Display Tech Ltd Electronic device
GB2433509A (en) * 2005-12-22 2007-06-27 Cambridge Display Tech Ltd Arylamine polymer
GB0526393D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-08 Cdt Oxford Ltd Light emissive device
GB2433833A (en) * 2005-12-28 2007-07-04 Cdt Oxford Ltd Micro-cavity OLED layer structure with transparent electrode
GB2448098B (en) 2005-12-28 2011-07-06 Sumitomo Chemical Co Block copolymer
JP5194403B2 (ja) * 2006-01-18 2013-05-08 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
GB2434915A (en) 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd Phosphoescent OLED for full colour display
GB2434916A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd OLED for full colour display
KR20080114749A (ko) 2006-02-22 2008-12-31 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 금속 착체, 고분자 화합물 및 이들을 포함하는 소자
JP5387935B2 (ja) * 2006-03-09 2014-01-15 株式会社リコー π共役ポリマー
JP4281754B2 (ja) 2006-03-27 2009-06-17 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ用化合物および有機ｅｌデバイス
JP4211799B2 (ja) 2006-04-13 2009-01-21 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ用化合物および有機ｅｌデバイス
GB2440934B (en) 2006-04-28 2009-12-16 Cdt Oxford Ltd Opto-electrical polymers and devices
DE102006031991A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und ihre Verwendung
DE102006035041A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh 1,4-Bis(2-thienylvinyl)benzolderivate und ihre Verwendung
JP2008056910A (ja) * 2006-07-31 2008-03-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
EP2048177B1 (en) 2006-07-31 2012-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
JP5162856B2 (ja) * 2006-07-31 2013-03-13 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
CN101516963B (zh) 2006-08-01 2011-11-30 住友化学株式会社 高分子化合物和高分子发光元件
US8084767B2 (en) * 2006-08-01 2011-12-27 Cambridge Display Technology Limited Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
JP4771888B2 (ja) * 2006-08-10 2011-09-14 三洋電機株式会社 有機薄膜光電変換素子及びその製造方法
DE102006038683A1 (de) 2006-08-17 2008-02-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
TW200818981A (en) 2006-08-30 2008-04-16 Sumitomo Chemical Co Organic electroluminescence device
GB0617167D0 (en) * 2006-08-31 2006-10-11 Cdt Oxford Ltd Compounds for use in opto-electrical devices
GB0617723D0 (en) * 2006-09-08 2006-10-18 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
US8927115B2 (en) 2006-09-14 2015-01-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent device
JP5162868B2 (ja) * 2006-09-20 2013-03-13 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
US20100084000A1 (en) * 2006-09-26 2010-04-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic photoelectric conversion device and polymer useful for producing the same
JP5476660B2 (ja) * 2006-09-26 2014-04-23 住友化学株式会社 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体
GB2442724B (en) * 2006-10-10 2009-10-21 Cdt Oxford Ltd Light emissive device
GB0620045D0 (en) * 2006-10-10 2006-11-22 Cdt Oxford Ltd Otpo-electrical devices and methods of making the same
US8008421B2 (en) 2006-10-11 2011-08-30 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell with silole-containing polymer
US8008424B2 (en) 2006-10-11 2011-08-30 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell with thiazole-containing polymer
US8277955B2 (en) 2006-10-17 2012-10-02 Seiko Epson Corporation Compound for organic EL device and organic EL device
US20080145697A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 General Electric Company Opto-electronic devices containing sulfonated light-emitting copolymers
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
JP2008208358A (ja) 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
JP5144938B2 (ja) 2007-02-02 2013-02-13 住友化学株式会社 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜
JP2008270734A (ja) * 2007-03-23 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機電界効果トランジスタ
JP4811314B2 (ja) 2007-03-27 2011-11-09 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌデバイス
JP5369384B2 (ja) * 2007-03-29 2013-12-18 住友化学株式会社 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体
JP5374908B2 (ja) 2007-04-27 2013-12-25 住友化学株式会社 ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5248910B2 (ja) 2007-05-30 2013-07-31 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた表示装置
JP2009021104A (ja) 2007-07-12 2009-01-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機発光素子の製造方法
CN102037579B (zh) 2007-10-24 2015-07-08 默克专利有限公司 光电子器件
DE102008045662A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
DE102008045664A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
JP5762745B2 (ja) 2007-10-24 2015-08-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 光電子デバイス
WO2009057430A1 (ja) * 2007-10-31 2009-05-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アセナフトフルオランテン化合物からなる光電変換素子用材料及びそれを用いた光電変換素子
GB2454890B (en) 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
JP5217931B2 (ja) 2007-11-29 2013-06-19 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP5211679B2 (ja) * 2007-12-26 2013-06-12 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 光電変換素子
US8895961B2 (en) 2007-12-28 2014-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer light emitting element, method for manufacturing the same and polymer light emitting display device
GB2456787B (en) * 2008-01-23 2010-06-02 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
EP2246382A4 (en) * 2008-02-18 2012-05-02 Sumitomo Chemical Co COMPOSITION AND ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERTER USING THE SAME
US20090211633A1 (en) * 2008-02-21 2009-08-27 Konarka Technologies Inc. Tandem Photovoltaic Cells
JP5228950B2 (ja) * 2008-03-26 2013-07-03 住友化学株式会社 フルオレン系高分子化合物及び有機薄膜素子
AU2009233324B2 (en) 2008-03-31 2015-01-22 Council Of Scientific & Industrial Research Donor-acceptor fluorene scaffolds : a process and uses thereof
GB2459895B (en) 2008-05-09 2011-04-27 Cambridge Display Technology Limited Organic light emissive device
JP5609022B2 (ja) 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP5556063B2 (ja) 2008-06-23 2014-07-23 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
GB2461527B (en) * 2008-07-01 2011-08-03 Limited Cambridge Display Technology Organic electronic device
GB2462410B (en) 2008-07-21 2011-04-27 Cambridge Display Tech Ltd Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices
GB2462122B (en) 2008-07-25 2013-04-03 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent materials
GB0814161D0 (en) * 2008-08-01 2008-09-10 Cambridge Display Tech Ltd Blue-light emitting material
GB2462314B (en) * 2008-08-01 2011-03-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emiting materials and devices
WO2010016613A1 (ja) * 2008-08-06 2010-02-11 住友化学株式会社 光電変換素子
US8455606B2 (en) * 2008-08-07 2013-06-04 Merck Patent Gmbh Photoactive polymers
GB0814971D0 (en) * 2008-08-15 2008-09-24 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
GB2462688B (en) * 2008-08-22 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
DE102008044868A1 (de) 2008-08-29 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102008045663A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen
CN101343350B (zh) * 2008-09-04 2012-10-03 南昌航空大学 含空穴传输性树状大分子侧链的芴—咔唑蓝色电致发光共聚物材料及其制备方法
DE102008049037A1 (de) 2008-09-25 2010-04-22 Merck Patent Gmbh Neue Polymere mit niedriger Polydispersität
JP5515542B2 (ja) 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 含窒素複素環構造を含む高分子化合物
KR101250403B1 (ko) * 2008-11-25 2013-04-05 고려대학교 산학협력단 벤조티아다이아졸 발색부-함유 신규 유기염료 및 이의 제조방법
JP5293120B2 (ja) 2008-11-28 2013-09-18 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP5691177B2 (ja) 2009-01-29 2015-04-01 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
WO2010087840A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Hewlett-Packard Development Company Uv light-emissive fluorene-based copolymers
WO2010087841A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Hewlett-Packard Development Company Block copolymers and block copolymer nanoparticle compositions
GB0906554D0 (en) 2009-04-16 2009-05-20 Cambridge Display Tech Ltd Organic electroluminescent device
GB2469498B (en) 2009-04-16 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and polymerisation method
GB2469497B (en) 2009-04-16 2012-04-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymers comprising fluorene derivative repeat units and their preparation
GB2469500B (en) 2009-04-16 2012-06-06 Cambridge Display Tech Ltd Method of forming a polymer
US20120104380A1 (en) 2009-06-22 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
CN101613462B (zh) * 2009-07-15 2011-09-14 中国科学院上海有机化学研究所 一类喹喔啉-苯并噻二唑-芴的聚合物、合成与具有纯绿色发射的有机电致发光材料的应用
JP2011046699A (ja) 2009-07-31 2011-03-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、それを含む組成物及びそれを用いた発光素子
US20110077373A1 (en) * 2009-09-29 2011-03-31 General Electric Company Polymer and optoelectronic device comprising the same
EP2492988B1 (en) 2009-10-22 2018-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent element
GB2475246B (en) 2009-11-10 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Organic opto-electronic device and method
US8512879B2 (en) * 2009-11-10 2013-08-20 General Electric Company Polymer for optoelectronic device
GB2475247B (en) 2009-11-10 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Organic optoelectronic device and method
PT2501698T (pt) * 2009-11-18 2018-07-23 Nat Res Council Canada Monómeros fluorados, oligómeros e polímeros para utilização em dispositivos eletrónicos orgânicos
KR20120123361A (ko) 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
WO2011078391A1 (ja) 2009-12-25 2011-06-30 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
EP2530100B1 (en) 2010-01-28 2015-10-21 Sumitomo Chemical Co., Ltd Polymer compound and light-emitting device using same
JP5734681B2 (ja) 2010-01-29 2015-06-17 住友化学株式会社 発光性組成物、及びそれを用いた発光素子
CN102686636B (zh) * 2010-02-05 2014-05-07 海洋王照明科技股份有限公司 含芴共轭聚合物、其制备方法和太阳能电池器件
DE102010007938A1 (de) 2010-02-12 2011-10-06 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
JP5501864B2 (ja) 2010-03-10 2014-05-28 住友化学株式会社 薄膜及びこれに用いられる化合物
US9212260B2 (en) 2010-03-24 2015-12-15 Merck Patent Gmbh Polymers of 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole and their use as organic semiconductors
CN102844902B (zh) 2010-04-12 2016-06-08 默克专利有限公司 用于制备有机电子器件的组合物和方法
CN102250323B (zh) * 2010-05-21 2013-03-20 海洋王照明科技股份有限公司 含芴、蒽和苯并噻二唑单元共聚物及其制备方法和应用
RU2012156386A (ru) 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
CN102276799B (zh) * 2010-06-09 2014-05-28 海洋王照明科技股份有限公司 含喹喔啉单元芴类共聚物及其制备方法和应用
JP5638694B2 (ja) * 2010-06-23 2014-12-10 オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー．，エルティーディー フルオレン、アントラセン及びベンゾチアジアゾール単位を含むポリマー、その調製方法及びその使用
CN102959757B (zh) 2010-06-25 2016-01-06 剑桥显示技术有限公司 有机发光器件和方法
GB2499969A (en) * 2010-06-25 2013-09-11 Cambridge Display Tech Ltd Composition comprising an organic semiconducting material and a triplet-accepting material
DE102010033080A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen
GB2483269A (en) 2010-09-02 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds
EP2617754A4 (en) * 2010-09-13 2014-10-22 Oceans King Lighting Science ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL CONTAINING FLUORENE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
DE102010045369A1 (de) 2010-09-14 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2484537A (en) 2010-10-15 2012-04-18 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting composition
GB2485001A (en) 2010-10-19 2012-05-02 Cambridge Display Tech Ltd OLEDs
US9620717B2 (en) 2010-12-21 2017-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and block type copolymer
GB2487207B (en) 2011-01-12 2013-07-31 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescence
WO2012104628A1 (en) 2011-01-31 2012-08-09 Cambridge Display Technology Limited Polymer
GB2494096B (en) 2011-01-31 2013-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB201105582D0 (en) 2011-04-01 2011-05-18 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device and method
GB201110564D0 (en) 2011-06-22 2011-08-03 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and optoelectronic device
WO2013005029A1 (en) 2011-07-04 2013-01-10 Cambridge Display Technology Limited Organic light emitting composition, device and method
GB201111742D0 (en) 2011-07-08 2011-08-24 Cambridge Display Tech Ltd Solution
EP2737555A2 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Polymers and oligomers with functionalized side groups
CN102329412A (zh) * 2011-07-25 2012-01-25 中国航空工业集团公司北京航空材料研究院 一种聚芴类蓝色电致发光材料及其制备方法
CN102285980A (zh) * 2011-08-25 2011-12-21 西安近代化学研究所 氟代4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑化合物
GB201118997D0 (en) 2011-11-03 2011-12-14 Cambridge Display Tech Ltd Electronic device and method
GB201200619D0 (en) 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB201200823D0 (en) 2012-01-18 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescence
WO2013114118A2 (en) 2012-01-31 2013-08-08 Cambridge Display Technology Limited Polymer
US9074043B2 (en) * 2012-08-17 2015-07-07 Harvatek Corporation Compound for carrier transport, element and electronic device using the same
KR101739612B1 (ko) 2012-11-21 2017-05-24 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN105409022B (zh) 2013-07-29 2018-06-19 默克专利有限公司 电光器件及其用途
EP3045486B1 (en) 2013-09-11 2024-03-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting element using same
WO2017077904A1 (ja) 2015-11-04 2017-05-11 住友化学株式会社 発光素子の駆動方法および発光装置
CN107033121B (zh) * 2017-05-04 2019-05-21 华东理工大学 杂合四芳基乙烯化合物、聚合物及其制备方法与应用
JP7148271B2 (ja) * 2018-05-10 2022-10-05 住友化学株式会社 化合物、化合物の製造法及びそれを用いた発光材料の製造法
CN110229108B (zh) * 2019-05-31 2022-06-14 广东工业大学 一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用
CN111205439A (zh) * 2020-03-04 2020-05-29 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 白光嵌段聚合物、墨水组合物及其制备方法
DE112020006772T5 (de) 2020-04-17 2023-01-12 Irpc Public Company Limited Fluorenderivate, aus diesen fluorenderivaten erhaltene polymere und verfahren zu deren herstellung
WO2022112932A1 (en) * 2020-11-25 2022-06-02 Eni S.P.A. Non-aqueous redox flow batteries

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3641115A (en) 1968-08-22 1972-02-08 Union Carbide Corp Method for producing esters of polycyclic compounds
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5679760A (en) 1991-04-11 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Ladder polymers containing conjugated double bonds
FR2702870B1 (fr) 1993-03-19 1995-04-21 Thomson Csf Ecran électroluminescent.
US5682043A (en) 1994-06-28 1997-10-28 Uniax Corporation Electrochemical light-emitting devices
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5708130A (en) 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
WO1997005184A1 (en) * 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
AU2277697A (en) 1996-02-23 1997-09-22 Dow Chemical Company, The Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
JP4112007B2 (ja) 1996-03-04 2008-07-02 デュポン ディスプレイズ， インコーポレイテッド フォトルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス用材料としてのポリフルオレン
DE19615128A1 (de) 1996-04-17 1997-10-30 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
KR0176331B1 (ko) * 1996-05-16 1999-04-01 박원훈 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자
JPH11510647A (ja) 1996-05-28 1999-09-14 フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェンノートシャップ 有機エレクトロルミネッセンスデバイス
US5728801A (en) 1996-08-13 1998-03-17 The Dow Chemical Company Poly (arylamines) and films thereof
KR0176336B1 (ko) 1996-12-31 1999-04-01 박원훈 아세틸렌기를 함유한 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 이용한 전계발광소자
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5998045A (en) * 1997-07-03 1999-12-07 International Business Machines Corporation Polymeric light-emitting device
DE69822480T2 (de) * 1997-09-05 2004-08-12 Cambridge Display Technology Ltd. Transportschichten in self-assembly-technik für oled's
US5777070A (en) * 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
WO1999048337A1 (en) * 1998-03-13 1999-09-23 Cambridge Display Technology Ltd. Electroluminescent devices
GB9805476D0 (en) * 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI703135B (zh) * 2015-09-28 2020-09-01 日商東麗股份有限公司 高分子化合物、樹脂組成物、膜、固體攝像元件、高分子化合物的製造方法、固體攝像元件的製造方法及光學裝置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010103759A (ko) 2001-11-23
JP4505146B2 (ja) 2010-07-21
EP1155096A1 (en) 2001-11-21
KR100663052B1 (ko) 2007-01-02
US6353083B1 (en) 2002-03-05
JP2009293013A (ja) 2009-12-17
DE69924155T2 (de) 2006-04-13
JP5210950B2 (ja) 2013-06-12
DE69924155D1 (de) 2005-04-14
EP1155096B1 (en) 2005-03-09
WO2000046321A1 (en) 2000-08-10
JP2002536492A (ja) 2002-10-29
CN1337987A (zh) 2002-02-27
JP2011252173A (ja) 2011-12-15
CA2360644A1 (en) 2000-08-10
CN1206254C (zh) 2005-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW577910B (en) Fluorene copolymers and polymer compositions and film made therefrom
Chen et al. Photoluminescent poly (p-phenylenevinylene) s with an aromatic oxadiazole moiety as the side chain: Synthesis, electrochemistry, and spectroscopy study
Tang et al. A Molecular Glass for Deep‐Blue Organic Light‐Emitting Diodes Comprising a 9, 9′‐Spirobifluorene Core and Peripheral Carbazole Groups
Jin et al. High-efficiency poly (p-phenylenevinylene)-based copolymers containing an oxadiazole pendant group for light-emitting diodes
JP5738984B2 (ja) ジチエノピロール−キノキサリンを含む共役重合体及びその製造方法並びにポリマー太陽電池デバイス
US6399224B1 (en) Conjugated polymers with tunable charge injection ability
Wang et al. Poly (spirobifluorene) s containing nonconjugated diphenylsulfone moiety: toward blue emission through a weak charge transfer effect
TWI445730B (zh) 含有稠合的硒吩之聚合物
Meng et al. Facile synthetic route to a novel electroluminescent polymer− poly (p-phenylenevinylene) containing a fully conjugated aromatic oxadiazole side chain
TW200927786A (en) Reverse addition process for preparation of regioregular conducting polymers
Tsai et al. Novel hyperbranched polyfluorenes containing electron-transporting aromatic triazole as branch unit
JP5819581B2 (ja) ポリマー及びその製造方法
WO2005064702A1 (fr) Diode electroluminescente organique/macro moleculaire
CN102858841A (zh) 含稠环噻吩单元喹喔啉共轭聚合物及其制备方法和应用
Chen et al. Synthesis and characterization of a new series of blue fluorescent 2, 6-linked 9, 10-diphenylanthrylenephenylene copolymers and their application for polymer light-emitting diodes
Lozano-Hernández et al. Structurally simple OLEDs based on a new fluorinated poly (oxindolylidenearylene)
Mikroyannidis et al. Poly (fluorenevinylene) copolymers containing bis (phenyl) oxadiazole and triphenylamine moieties: synthesis, photophysics, and redox and electroluminescent properties
Xu et al. Deep-blue emitting poly (2′, 3′, 6′, 7′-tetraoctyl-2, 7-spirosilabifluorene) simultaneously with good color purity and high external quantum efficiency
Habrard et al. Organic light-emitting diodes and organic light-emitting electrochemical cells based on silole–fluorene derivatives
Jeong et al. Synthesis and characterization of indeno [1, 2‐b] fluorene‐based white light‐emitting copolymer
Li et al. New hyperbranched conjugated polymers containing hexaphenylbenzene and oxadiazole units: convenient synthesis and efficient deep blue emitters for PLEDs application
Hsieh et al. Synthesis, photophysics, and electroluminescence of copolyfluorenes containing DCM derivatives
Tsai et al. Hyperbranched luminescent polyfluorenes containing aromatic triazole branching units
Jiang et al. Copolyfluorenes containing bridged triphenylamine or triphenylamine: Synthesis, characterization, and optoelectronic properties
TW200530369A (en) Light-emitting copolymers and electronic devices using such polymers