CN102285980A - 氟代4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑化合物 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
本发明公开了一种氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物。本发明所述的化合物具有如式I的结构通式：
式中R1和R2分别选自H、C1～C14烷基中一种。本发明的化合物主要用于聚合物光伏电池材料和发光材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物。
背景技术
4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物是一类缺电子的单元(Acceptor，简称A)，其结构式如VII所示：
通过该化合物两端的溴，可以和富电子单元(Donor，简称D)连接，例如与烷基芴或烷基咔唑等富电子单元可通过偶联反应获得D-A-D型共聚物，形成分子内电荷传输，在聚合物本体异质结光伏电池等光电材料领域得到了广泛使用。该类型缺电子单元HOMO能(最高已占轨道)的高低决定了D-A-D型共聚物的性能，例如在聚合物本体异质结光伏电池中，缺电子单元低的HOMO能可以得到高的开路电压。
世界专利WO 2004/103981公开了一种4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物。该4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能约为-5.68eV。但是该4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物的HOMO能较高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足和缺陷，提供一种HOMO能较低的4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物。
本发明的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物的结构通式如I所示：
其中R1和R2分别独立选自H、C1～C14烷基中一种。
本发明的优选的化合物，其结构式如II所示：
本发明的另一优选的化合物，其结构式如III所示：
本发明的再一优选的化合物，其结构式如IV所示：
本发明的再一优选的化合物，其结构式如V所示：
本发明的再一优选的化合物，其结构式如VI所示：
本发明的有益效果如下：
本发明的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物的HOMO能较低，本发
明的4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.78eV，4，7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.69eV，4，7-双(5-溴-4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.71eV，4，7-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.70eV，4，7-双(5-溴-3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.69eV。而对比文件中的4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明，目的在于更好地理解本发明的内容，所举之例并不限制本发明的保护范围：
本发明中所提到的HOMO能按照如下公式计算：
HOMO＝-e(Eon ox+4.71)
本发明的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑类化合物的中间4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，其合成路线如下所示：
将4-氟-邻苯二胺(2.5g，0.0198mol)和二氯亚砜(14ml)加入到反应瓶中，充分搅拌，在温度15℃～25℃滴加吡啶(0.2ml，0.0198mol)，滴加完吡啶后加热升温至76℃回流，反应24小时后，蒸除二氯亚砜，冷却至25℃，得到4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑2.97g。气相色谱纯度为90％，收率为87.7％。
将5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(2.78g，0.0162mol)与氢溴酸(30ml，40％)加入到反应瓶中，充分搅拌并加热升温至回流，滴加液溴(29.5g)，滴加完液溴后保持回流4小时。冷却至25℃，加入甲苯充分搅拌，分液除去水相，有机层用饱和亚硫酸钠水溶液洗涤后，用饱和氯化钠水溶液洗至中性，用硫酸镁干燥，经过滤，浓缩，得到固体，该固体用正己烷/二氯甲烷重结晶，得3.32g晶体，即4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，气相色谱纯度为99.18％，收率为65％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝7.79(d，1H)。
实施例1 4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
本发明按如下合成路线实施：
4，7-双(噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
在氮气保护下，将2-噻吩硼酸(3.29g，0.0257mol)、4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(3.12g，0.0099mol)，三苯基膦(26mg)，四氢呋喃(330ml)，加入到反应瓶中，充分搅拌，加入碳酸钠溶液(33ml，2mol/L)，再加入醋酸钯(25mg)，并开启加热升温至回流，保持回流5小时，冷却至25℃。冷却后加入甲苯搅拌，饱和氯化钠溶液洗至中性，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液真空旋干，用甲苯∶乙醇＝1∶2的混合溶剂重结晶，得到2.7g有黄褐色晶体，即4，7-双(噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，液相色谱纯度为99.9％，收率为85.7％。
1H NMR(500MHz，Acetone-d6，ppm)：δ＝7.30(m，2H)，7.76(m，2H)，8.05(d，1H)，8.26(m，1H)，8.34(m，1H)。
4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
将4，7-双(噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(2.5g，0.0079mol)，N-溴代琥珀酰亚胺(2.81g，0.0158mol)，邻二氯苯(500ml)加入反应瓶中，充分搅拌，开启加热升温至55℃，继续保温搅拌3小时，再升温到150℃，半小时后停止反应，冷却到25℃，析出红色晶体，过滤，用乙醇∶水＝1∶1的混合溶剂洗涤，所得固体用邻二氯苯重结晶，过滤，乙醇洗涤，得3g红色针状晶体。即4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，液相色谱纯度为99.8％，收率为79.8％。
1H NMR(500MHz，Acetone-d6，ppm)：δ＝7.36(m，2H)，8.04(d，1H)，8.13(m，2H)。
电化学性能测试
用CHI660D型电化学工作站，采用铂盘电极为工作电极，铂丝电极为对电极，Ag/Ag+电极为参比电极，Bu4N·PF6作电解质，在乙腈/邻二氯苯＝1∶5的溶剂中，经循环伏安法测定化合物5的HOMO能为-5.78eV(4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV)，LUMO能为-3.36eV。
实施例2 4，7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
本发明按如下合成路线实施：
4，7-双(4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
在氮气保护下，将4-己基-2-三丁基锡噻吩(2.76g，6mmol)、4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.79g，2.5mmol)、无水四氢呋喃30ml加入到反应瓶中搅拌，再加入二三苯基膦二氯化钯，加热升温至回流，7小时后停止反应，浓缩，柱层析纯化，得0.67g 4，7-双(4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，纯度99.84％，收率55％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.97(m，6H)，1.40(m，12H)，1.61(m，4H)，2.90(m，4H)，6.31(s，1H)，6.50(s，1H)，6.89(s，1H)，7.57(s，1H)，7.81(d，1H)。
4，7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
将4，7-双(4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.6g，1.23mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(0.44g，2.46mmol)加入到80ml邻二氯苯中，充分搅拌，开启加热升温至55℃，继续保温搅拌3小时，再升温到150℃，半小时后停止反应，冷却到25℃，析出固体，用邻二氯苯重结晶，过滤，乙醇洗涤，得0.64g红色针状晶体。，即4，7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑。液相色谱纯度为99.8％，收率为81.2％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.96(m，6H)，1.36(m，12H)，1.62(m，4H)，2.89(m，4H)，7.15(s，1H)，7.34(s，1H)，7.59(d，1H)。
电化学性能测试
用CHI660D型电化学工作站，采用铂盘电极为工作电极，铂丝电极为对电极，Ag/Ag+电极为参比电极，Bu4N·PF6作电解质，在乙腈/邻二氯苯＝1∶5的溶剂中，经循环伏安法测定化合物10的HOMO能为-5.69eV(4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV)，LUMO能为-3.33eV。
实施例3 4，7-双(5-溴-4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
本发明按如下合成路线实施：
4，7-双(4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
在氮气保护下，将4-癸基-2-三丁基锡噻吩(3.09g，6mmol)、4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.79g，2.5mmol)、无水四氢呋喃30ml加入到反应瓶中搅拌，再加入二三苯基膦二氯化钯，加热升温至回流，7小时后停止反应，浓缩，柱层析纯化，得0.91g 4，7-双(4-癸基噻吩
-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，纯度99.82％，收率61％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.96(m，6H)，1.32(m，28H)，1.61(m，4H)，2.88(m，4H)，6.49(s，1H)，6.55(s，1H)，7.18(s，1H)，7.40(s，1H)，7.71(d，1H)。
4，7-双(5-溴-4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
将4，7-双(4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.8g，1.34mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(0.48g，2.68mmol)加入到80ml邻二氯苯中，充分搅拌，开启加热升温至55℃，继续保温搅拌3小时，再升温到150℃，半小时后停止反应，冷却到25℃，析出固体，用邻二氯苯重结晶，过滤，乙醇洗涤，得0.82g红色针状晶体，即4，7-双(5-溴-4-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑。液相色谱纯度为99.7％，收率为80.6％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.97(m，6H)，1.31(m，28H)，1.64(m，4H)，2.94(m，4H)，7.16(s，1H)，7.66(d，1H)，7.70(d，1H)。
电化学性能测试
用CHI660D型电化学工作站，采用铂盘电极为工作电极，铂丝电极为对电极，Ag/Ag+电极为参比电极，Bu4N·PF6作电解质，在乙腈/邻二氯苯＝1∶5的溶剂中，经循环伏安法测定化合物11的HOMO能为-5.71eV(4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV)，LUMO能为-3.34eV。
实施例4 4，7-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
本发明按如下合成路线实施：
4，7-双(3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
在氮气保护下，将3-己基-2-三丁基锡噻吩(2.76g，6mmol)、4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.79g，2.5mmol)、无水四氢呋喃30ml加入到反应瓶中搅拌，再加入二三苯基膦二氯化钯，加热升温至回流，7小时后停止反应，浓缩，柱层析纯化，得0.71g 4，7-双(3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，纯度99.2％，收率58％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.98(m，6H)，1.33-1.37(m，12H)，1.56-1.60(m，4H)，2.91-2.93(m，4H)，7.16-7.18(m，2H)，7.45(d，1H)，7.46(d，1H)，7.63(d，1H)。
4，7-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
将4，7-双(3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.6g，1.22mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(0.44g，2.46mmol)加入到80ml邻二氯苯中，充分搅拌，开启加热升温至55℃，继续保温搅拌3小时，升温到150℃，半小时后停止反应，冷却到25℃，析出固体，用邻二氯苯重结晶，过滤，乙醇洗涤，得0.66g红色针状晶体。即4，7-双(5-溴-3-己基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑。液相色谱纯度为98.9％，收率为83.1％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.95(m，6H)，1.31-1.37(m，12H)，1.52-1.55(m，4H)，2.89-2.92(m，4H)，7.13(s，1H)，7.16(s，1H)，7.58(d，1H)。
电化学性能测试
用CHI660D型电化学工作站，采用铂盘电极为工作电极，铂丝电极为对电极，Ag/Ag+电极为参比电极，Bu4N·PF6作电解质，在乙腈/邻二氯苯＝1∶5的溶剂中，经循环伏安法测定化合物12的HOMO能为-5.70eV(4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV)，LUMO能为-3.34eV。
实施例5 4，7-双(5-溴-3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
本发明按如下合成路线实施：
4，7-双(3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
在氮气保护下，将3-癸基-2-三丁基锡噻吩(3.1g，6mmol)、4，7-二溴-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.79g，2.5mmol)、无水四氢呋喃30ml加入到反应瓶中搅拌，再加入二三苯基膦二氯化钯，加热升温回流，7小时后停止反应，浓缩，柱层析纯化，得0.92g 4，7-双(3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑，纯度99.1％，收率61％。
1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.94(m，6H)，1.27-1.31(m，28H)，1.58-1.61(m，4H)，2.90-2.92(m，4H)，7.14-7.16(m，2H)，7.40(d，1H)，7.46(d，1H)，7.60(d，1H)。
4，7-双(5-溴-3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑的合成
将4，7-双(3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑(0.74g，1.22mmol)、N-溴代琥珀酰亚
胺(0.44g，2.46mmol)加入到80ml邻二氯苯中，充分搅拌，开启加热升温至55℃，继续保温搅拌3小时，升温到150℃，半小时后停止反应，冷却到25℃，析出固体，用邻二氯苯重结晶，过滤，乙醇洗涤，得0.76g红色针状晶体。，即4，7-双(5-溴-3-癸基噻吩-2-基)-5-氟-2，1，3-苯并噻二唑。液相色谱纯度为98.4％，收率为81.5％。1H NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ＝0.95(m，6H)，1.28-1.30(m，28H)，1.54-1.58(m，4H)，2.88-2.91(m，4H)，7.12(s，1H)，7.16(d，1H)，7.58(d，1H)。
电化学性能测试
用CHI660D型电化学工作站，采用铂盘电极为工作电极，铂丝电极为对电极，Ag/Ag+电极为参比电极，Bu4N·PF6作电解质，在乙腈/邻二氯苯＝1∶5的溶剂中，经循环伏安法测定化合物13的HOMO能为-5.69eV(4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的HOMO能为-5.68eV)，LUMO能为-3.33eV。
利用本发明公开的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物与4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑相比，具有更低的HOMO能级，能够作为缺电单元A获得新型的D-A-D型共轭聚合物，用作聚合物光伏电池材料和发光材料。
Claims (6)
1.一种氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构通式如I所示：
式中R1和R2分别选自H、C1～C14烷基中一种。
2.如权利要求1所述的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构式如II所示：
3.如权利要求1所述的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构式如III所示：
4.如权利要求1所述的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构式如IV所示：
5.如权利要求1所述的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构式如V所示：
6.如权利要求1所述的氟代4，7-双(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑化合物，其结构式如VI所示：
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111221 |