TW555561B - Peritoneal dialysis solution containing glucose polymers - Google Patents
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Description
555561 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（> ) 葡萄糖是一種常見的滲透劑，因爲它提供了迅速的超過濾 速率。然而其主要的缺點已伴隨葡萄糖的使用而產生。 舉例而言，水溶液中的葡萄糖在高壓滅菌和蒸汽滅菌 期間，會分解爲5-氫氧甲基糠醛(5-MHF)〔Smith，et al. AM. L Hosp· Pharm.，34 : 205-206(1977)〕。因爲 5-MHF 是被認爲 對腹膜有害的（Henderson，et al.，Blood Purif.，7 : 86-94(1989) )，因此希望能有在高壓滅菌或消毒期間不會產生5-MHF 或其它有害的分解產物且含有像葡萄糖一樣有效之滲透劑 的腹膜透析溶液。總之，需要葡萄糖的取代性滲透劑。 包含麥芽糊精的艾可糊精是可作爲腹膜透析溶液中滲 透劑之一族化合物。儘管這些化合物適合作爲滲透劑，但 已知這些化合物在加熱滅菌期間會裂解爲醛酸和甲醛。由 於腹膜透析溶液中存在的甲醛生物相容性不佳，故使用包 含麥芽糊精的艾可糊精以作爲葡萄糖取代物的滲透劑是不 符合要求的。 因此，提供一種含有一種利用不同於葡萄糖且在高壓 滅菌及蒸汽滅菌時穩定的滲透劑的經改良過之腹膜透析溶 液是有需要的。 發明槪要 本發明係利用提供含有主要爲α-l，4鍵結的葡萄糖聚 合物之滅菌腹膜透析溶液，以提供符合上述需求的溶液。 使用“主要爲”一詞乃因其預期在聚合分子內，其它如^；」 ’ 6鍵結亦會出現’但是量較少。因此，於文中所使用之 “主要爲”一詞意指至少85%。故一種主要以α-l，4鍵結 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) ； -, --------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 555561 A7 B7 五、發明說明（3)之葡萄糖聚合物就數量而言包括至少85%之α-l，4鍵結。在具體事實中，主要爲α-l，4鍵結的葡萄糖聚合物係 選自具有下列化學式之D-糖醇
α 具有下列化學式之葡萄糖酸
α 0-
CH2OH -OH OH xCH2〇H η
OH
CH2〇H 丨一OH OH .COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) η
OH 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 具有下列化學式之烷基配糖
R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 555561 A7 B7 五、發明說明（4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 之一群組，其中 r 係選自包含 CH3, CH3CH2，(CH2〇H>CH，CH2(OH)CH-(〇h)ch2禾口（ch2〇h) (ch〇hch2〇h) CH之一群糸且。 在具體事實中，腹膜透析溶液中含有主要爲α-1，4鍵 結的葡萄糖聚合物可能包括高達10%之不限於以α-l，6鍵 結的其它鍵結方式。 在具體事實中，本發明之腹膜透析溶液實質上是不含 甲醛。 在具體事實中，本發明之腹膜透析溶液實質上是不含 糠醛。 在一種實例中，被利用作爲滲透劑的澱粉實質上是不 含末端酸基。 在具體事實中，本發明提供一種製備腹膜透析溶液中 穩定的滲透劑之方法，包括提供以水溶解的一種澱粉溶液 和添加NaBH4到已被部份水解的澱粉溶液以還原澱粉之步 驟。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在具體事實中，本發明進一步包括利用被還原澱粉溶 液通透陰離子交換樹脂來純化被還原澱粉溶液的步驟之方 法。 在具體事實中，本發明所進行的溶解和添加步驟之方 法是在室溫下進行。 在具體事實中，本發明進一步包括添加NaBHU到澱粉 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 555561 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Α7 Β7 五、發明說明（f) 溶液中以還原澱粉之後’觀察溶液大約10小時之步驟。 在具體事實中’本發明之澱粉是麥芽糊精。 在具體事實中，本發明的方法係將麥芽糊精還原爲主 要爲α-Μ鍵結的D-糖醇’其具有下列化學式：
CH2〇H /TVs
OH 在具體事實中，本發明提供製備腹膜透析溶液中穩定 的滲透劑之方法’其中包括提供溶解於水中的澱粉溶液’ 提供NaOCl溶液和爲氧化澱粉而添加NaOCl溶液至澱粉溶 液中之步驟。 在具體事實中，本發明進一步包括被氧化的澱粉溶液 利用通透矽膠過濾層析來純化被氧化澱粉溶液的步驟之方 法。 在具體事實中，澱粉的氧化是在室溫下進行。 在具體事實中，混合的溶液可靜置約2小時。 在具體事實中，澱粉是麥芽糊精。 在具體事實中，本發明的方法係將麥芽糊精氧化爲一 種主要爲α-l，4鍵結的葡萄糖酸，其具有下列化學式： 7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ：—„--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 555561 A7 B7 五 發明說明（^)
在具體事實中，麥芽糊精可利用電化學的方法將其氧 化 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在具體事實中，本發明提供製備腹膜透析溶液中穩定 的滲透劑之方法，其中包括將澱粉溶解在一種酸和選自包 含甲醇、丁醇、甘油或其它醇類之一群組之一種醇。 在具體事實中，方法中進一步包括攪拌澱粉、醇和酸 2-16小時之步驟。 在具體事實中，方法中進一步包括在溫度約在內100 t時攪拌澱粉、醇和酸之步驟。 在具體事實中，澱粉是麥芽糊精。 在具體事實中，酸是鹽酸或如硫酸等其它種酸。 在具體事實中，本發明係將澱粉水解和烷基化爲主要 爲α-l，4鍵結的烷基配糖之方法，其具有下列化學式： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^—.--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 555561 A7 B7 五、發明說明（7) ch2oh 「 9h2〇h ch2oh
OH 0H OH 其中R係選自包含CHj, CH3CH2和（CH2〇H)2CH之一^ 群組。當澱粉以過碘酸鹽作預處理時，R係一種不含甘醇 的葡萄糖單位之殘基。 所以本發明的優點是提供一種在高壓滅菌和蒸汽滅菌 時穩定的改良腹膜透析溶液。 本發明的其它優點是針對葡萄糖作一改變，以提供一 種改良的滲透劑。 本發明亦有其它的優點，即提供製備腹膜透析溶液的 改良方法。 本發明亦有其它的優點，即提供腹膜透析溶液在高壓 滅菌和蒸汽滅菌時穩定的改良滲透劑。 本發明附加的特性和優點已被描述於文中，且將藉由 本發明目前所提出實例之細節說明和作爲參考依據的附圖 明白說明之。 圖表之簡略說明 9 ;---·;---.-------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 555561 A7 ^ ________ B7 五、發明說明d) 圖1係根據本發明利用醣化作用所製備的一種滲透劑 之13C NMR光譜之圖示說明。 圖2係根據本發明利用醣化作用所製備的一種滲透劑 之13C NMR光譜之圖示說明。 目前較佳的細節說明 本發明提供一種在高壓滅菌和蒸汽滅菌時含有穩定滲 透劑之腹膜透析溶液。本發明中穩定的滲透劑可能藉由還 原、氧化或醣化作用被製備。就如同麥芽糊精，當含有還 原端單位的艾可糊精(icodextrin)被利用時，本發明中還原 、氧化或醣化作用的步驟可將艾可糊精(icodextrin)分別轉 化爲D-糖醇、葡萄糖酸和烷基配糖。 實施例1 以20毫升的水溶解15克的麥芽糊精作爲製備一種還 原型的艾可糊精之起始物。在室溫下，將1克的NaBH4添 加到上述溶液中，並將其靜置10小時。此溶液可利用通透 陰離子交換樹酯的方式將其純化。 三種不同的麥芽糊精起始物被利用。含有1%葡萄糖 、37%麥芽糖、20%麥芽四糖和42%高分子量寡醣之具有 3%聚合程度(DP)的低分子量麥芽糊精(LMW)是被利用的。 第二，含有1°/。葡萄糖、2%麥芽糖、4%麥芽四糖和94% 高分子量寡醣之具有14%聚合程度的高分子量麥芽糊精 (HMW1)是被利用的。第三，含有1%葡萄糖、3%麥芽糖、 7%麥芽四糖和90%高分子量寡醣之具有9%聚合程度的次 高分子量麥芽糊精(HMW2)是被利用的。產物和起始物是利 10 ：—·—.--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 555561 A7 B7 I五、發明說明（，） 用13C NMR光譜分析。伴隨在起始物中還原端單位的訊號 ，在產物的光譜中已完全消失。有一些去聚合作用已被觀 察到。 在中性pH値時測定產物在滅菌時之穩定性。被還原 的化合物經消毒之後，在284nm (AAbs)之吸光値變化顯 著的減少。由實施例1所獲得之被還原的化合物以HMW1 red 、HMW2 red 和 LMW red 列於表 1 中。 實施例2 利用以上實施例1分別所述的三種不同的麥芽糊精樣 品，用30毫升水溶解15克的每一麥芽糊精樣品以進行氧 化反應。在43°C時，將其與含氯化鈉的70毫升溶液中含有 一定有效量NaOCl的澱粉溶液混合，使其成爲pH 8±0.5。 此混合溶液是被靜置大約2小時，然後以矽膠過濾層析純 化產物溶液。再將產物利用13C NMR光譜分析，並測試其 在滅菌時之穩定度，結果說明於表一。而對照氧化產物 HMW1 ox、HMW2 ox、LMW所得的結果顯示，高分子量 的被氧化產物沒有被完全純化。 表1 5%艾可糊精和被修飾過的艾可糊精溶液在殺菌 ：—·:—.--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (121°C45分鐘）後之吸光値（ 284nm)變化 代碼 實驗次數 △Abs(pH 6.5-7.5) △Abs(pH 5.5) HMW1 6 0.65士 0.30 0.59 土 0.35 HMW1 red 6 0.31 土 0.10 0.20 士 0.07 HMW1 ox 2 1.83±0.21 1.78±0.13 HMW2 8 0·21±0·71 0.62 士 0.71 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 555561 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（丨D) HMW2 red 7 0.13 土 0.09 0.09 士 0.06 HMW2 ox 4 0.76 士 0.31 0.79 士 0.19 LMW 8 1.96 士 0.87 1.33 士 0.86 LMW red 8 〇·18士0.11 0.17 士 0.07 LMW ox 3 0"01 士 0.01 0.02 士 0.01 參考化合物 葡萄糖 4 2.54±0.78 2.36 士 0.96 *葡萄糖 2 0.98 *D(+)-葡萄糖內酯酸酮 1 0.01 *在pH7時，葡萄糖和D(+)-葡萄糖酸內酯酸酮是2.5% △Abs=殺菌前後之吸光値差異。 實施例3 根據本發明製備穩定滲透劑的第三種方法中，艾可糊 精是被醣化的。此一醣化反應係使用澱粉作爲起始物質和 以醇作爲烷基化試劑來完成的。選擇丁醇和甘油是因爲它 們具有生物相容性。反應產物的分子量端賴溫度、時間和 所使用的酸濃度而定。 以甲醇和丁醇的水解是將溶於540毫克醇中含有60毫 克酸的200毫克的澱粉懸浮液，於l〇〇°C攪拌大約2小時 而完成。本反應中分別由甲醇和丁醇所獲得的兩個產物之 13C NMR光譜顯示於圖1及圖2。表2表示反應作用時聚合 作用的程度(DP)和非取代還原端的百分比。此數據是由合 宜的NMR訊號之間的比率獲得(W NMR爲DP値及13C NMR爲非取代還原端之百分比）。 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ^—.--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表2-以甲醇和丁醇進行之醣化作用 555561 A7 ---- B7 五、發明說明（丨I) ^號碼 醇 酸Μ// D.P. %非取代葡萄糖 1 --—-- MeOH H2S〇4 4.1 8.7 2 —-—... MeOH HC1 5.2 11.2 3 ----- ButOH H2SO4 1.3 41.6 _4 ButOH HC1 1.4 13 實施例4 在以甘油醇解的實施例中，反應是在不同時間以不同 量的鹽酸在100°C時使用1克未乾燥澱粉(溼度9% )和2.7 克的甘油，將其混合物攪拌完成的。過量的甘油可藉由減 壓及進一步的矽膠過瀘純化以去除之。結果顯示於表3。 表3-以甘油進行之醣化作用 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (標準反應條件：未乾燥澱粉1克，甘油2.7克) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 溫度 °C 時間 h HC1 Mol/L Yield % DP %非取代還原端 5* 80 2 1.27 n. d. 8.5 9.8 6氺氺 100 2 1.27 96 1.4 4.8 ~~ 7 100 2 1.27 n. d. 4.7 0 8 100 2 2.54 77.1 1.6 10.4 9 100 2 5.08 87.7 1.7 28.2 10 100 2 5.08 81.9 2 26.8 11 100 2 5.08 79.3 2.1 25.7 12 100 4 1.27 98 1.5 6.4 13 100 4 5.08 95.8 1.2 19.2 14 100 4 5.08 85.7 1.2 20.9 15 100 16 1.27 99.3 1.4 0 1 6氺氺氺 100 16 1.27 93.1 1.2 0 17 100 16 5.08 78.9 1 13.4 18 100 16 5.08 79.6 1 0 13 ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 555561 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（/\ 19 100 24 5.08 82.1 1 4.6 20 60 16 1.27 n. d. 1.35 17.1 21 60 16 1.27 n. d. U 23.9 22 60 16 0.32 88.7 Ul 13.9 23 80 16 0.32~~ 79.4 1.1 24 80 16 0.32 89.1 1.15 25 80 16 0.64 94.2 1.04 26 80 16 0.64 n. d. 1.03 27 80 16 0.64~~ n. d. 1.1 28 80 16 1.27 n. d. 1.03 29 80 16 1.27 99.8 1.01 30 80 16 1.27 n. d. 1.01 *反應條件：澱粉200毫克，甘油540毫克 **反應條件：澱粉600毫克，甘油l62克 ***反應條件：乾燥澱粉1克，甘油2.7克 一種完全已解聚合的產物和聚合程度爲47的產物之 13C NMR光譜顯示於圖2。配糖的變旋訊號α(1〇〇·9 ppm)和 /3(105.1 ppm)，雙取代的 Cm訊號（α：：=7ΐ·3 ppm，~73 ppm ) 和甘油的非取代主要羥基 (65.3 ppm)，甘油二級取代羥基的ch訊號（α=81·5 ppm，5=83 ppm )可能被觀察得到。 顯示於表3之一種產物的穩定度爲在滅菌時所測得的 穩定度，並比較葡萄糖和甲基配糖在284nm所觀察之吸光 値變化。 表4-甘油衍生性和甲基配糖在滅菌 (121°C 45分鐘)後之吸光値（ 284nm)變化 14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ^—·:—.--------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 555561 A7 B7 五、發明說明（I、） 樣品 % (w/v) 實驗次數 △Abs中性 △Abs酸性 (pH 6.5-7.5) (pH 5.5) No. 6 5 4 0.46±0.32 0·35 士 0.15 葡萄糖 5 3 2.43 士 0.9 n.d. 甲基配糖 2.5 1 0.01 n.d. 葡萄糖 2.5 1 0.07 n.d. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以預期上述滲透劑之透析效率的一種體外測試中，含 有邊線500道呑光譜孔膜的小透析袋(直徑15 mm，高15 公分)可被裝塡3毫升不同濃度的水溶液（樣品的2.5,，5.0 % w/v)。當以37°C攪拌外加的透析溶液時，這些小透析袋 被浸入200毫升的蒸餾水中。在一定時間（0，1，2，3，4 ，5，6小時），藉由重量以評估透析袋內體積的增加量， 並以對照起始體積之百分比增加量（Aw% )表示之。平均 値顯示於表5，並比較葡萄糖和葡萄糖-1-磷酸酯之結果。 表5-經修飾的艾可糊精之體外透析試驗之體積增加量 樣品 Moles/L 實驗次數 △w% lh △w% 2h △w% 3h △w% 4h △w% 5h △w% 6h LMW red 0.071 5 29.9 43 53.8 66.2 76.7 88.3 LMWox n.d. 5 20.2 29.2 39.3 46 56.4 63.4 HMW1 red 0.016 3 50.8 67.4 74.7 81.5 85.7 91.2 HMW1 ox n.d. 3 22.8 43.3 60.2 77 89.6 104 HMW2 red 0.049 3 6.7 10 15.7 19.2 21.2 26.3 HMW2 ox n.d. 4 32.2 52.9 69.7 84.2 96 106 No. 6(5%) 0.215 1 33.2 68.2 98.1 119.5 140.5 160 a-甲基-葡萄糖 0.257 1 30.9 60.7 86.5 107.9 123.2 142 (5%) 心甲基·葡萄糖 0.257 1 45 76.1 103 129.7 151.7 175 (5%) 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 555561 A7 五、發明說明（/^f) __No. 6(2.5%) 0.108 2 22.9 34.4 50 63 77.2 87.7 ^甲基-葡萄糖 0.128 3 21.8 39.2 55.4 67.64 79.5 92.1 (2.5%) /3-甲基-葡萄糖 0.128 3 34 50.3 63.7 67.6 77.7 86.5 (2.5%) 葡萄糖(2.5%) 0.138 3 15.3 34.2 43.4 57.3 74.2 90.9 葡萄糖-1磷酸內酯 (2.5%) 0.069 3 35.8 53.6 76.3 95.9 120.1 144 因此，本發明提供了一些含有葡萄醣的合適替代物之 熱穩定滲透劑，以改良如同以多種方法製造的改良腹膜透 析溶液一樣之含有穩定滲透液的腹膜透析溶液。 於文中所描述之目前所提出實施例之多種改變和修飾 將明顯的被技術化，此應是可理解的。如此的改變和修飾 應不致於違反本發明的精神和範圍以及減少它們附加的優 點。因此，如此的改變和修飾作用應適用於附加的專利。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 16 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐）
Claims (1)
- 555561 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 物之鍵結就數量而言至少包括85%的α -1，4鍵結。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 2.如申請專利範圍第丨項之腹膜透析溶液，其中溶液 中缺乏甲醛。 3·如申請專利範圍第1項之腹膜透析溶液，其中溶液 中不含糠醛。 4·如申請專利範圍第1項之腹膜透析溶液，其中經部 份水解的澱粉不含末端醛基。 5. —種製備用於腹膜透析溶液的穩定滲透劑之方法， 包括下列步驟： 提供一種溶於水之澱粉溶液； 添加NaBH4到澱粉溶液中以還原澱粉。 6. 如申請專利範圍第5項之方法，進一步包括利用被 還原澱粉溶液通過陰離子交換樹脂來純化被還原澱粉溶液 的步驟。 7. 如申請專利範圍第5項之方法，其中溶解和添加的 步驟是在室溫下進行。 8·如申請專利範圍第6項之方法，在添加步驟和先前 的純化步驟之後進一步包括下列步驟·· 使溶液靜置大約10小時。 9. 如申請專利範圍第5項之方法，其中的澱粉是麥芽 糊精。 10. 如申請專利範圍第5項之方法，其中的澱粉被還原 爲一種主要爲以α-l，4鍵結的葡萄糖聚合物，其具有下列 化學式： _ 2 _ 度i用中國國^家標準(CNS)Α4規格(210 X 297公釐) " 555561 B8 C8 D8 六、申請專利範圍11. 一種製備用於腹膜透析溶液之穩定滲透劑之方法， 包括下列步驟： 提供溶於水之澱粉溶液； 提供NaOCl溶液； 添加NaOCl溶液至澱粉溶液中以氧化澱粉。 12·如申請專利範圍第u項之方法，進一步包括藉由 Μ胃粉溶液利用矽膠滲透層析來純化被還原澱粉溶液 的步驟。 13.如申請專利範圍第丨丨項之方法，其中添加的步驟 是在室溫下進行。 14·如申請專利範圍第π項之方法，在添加步驟和先 則的純化步驟之後進一步包括下列步驟： 使溶液靜置大約2小時。 15. 如申請專利範圍第u項之方法，其中的澱粉是麥 芽糊精。 16. 如申請專利範圍第11項之方法，其中的澱粉被氧 化成主要爲α-l，4鍵結的一種葡萄糖聚合物，其具有下列 3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） <請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) ’1T555561 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 化學式：(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 、IT: Π.製備用於腹膜透析溶液之穩定滲透劑之方法，包括 下列步驟： 將澱粉溶解在一種酸和一種醇中，該醇係選自’包含甲 醇、丁醇及甘油之一群組。 18. 如申請專利範圍第17項之方法，進一步包括將澱 粉、醇和酸攪拌大約2小時的步驟。 19. 如申請專利範圍第17項之方法，其中攪拌的步驟 是在大約10(TC下進行。 20. 如申請專利範圍第17項之方法，其中的澱粉是麥 芽糊精。 21. 如申請專利範圍第17項之方法，其中的酸是HC1。 22. 如申請專利範圍第17項之方法，其中的澱粉是被 醣化爲一種含有主要爲α-l，4鍵結的葡萄糖聚合物，其具 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 555561 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 有下列化學式z(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R係選自包含CH3, CH3CH2，(CH2〇H)2CH之一群組 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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