JP2724597B2 - アルキルグリコシド類の精製方法 - Google Patents
アルキルグリコシド類の精製方法Info
- Publication number
- JP2724597B2 JP2724597B2 JP63238322A JP23832288A JP2724597B2 JP 2724597 B2 JP2724597 B2 JP 2724597B2 JP 63238322 A JP63238322 A JP 63238322A JP 23832288 A JP23832288 A JP 23832288A JP 2724597 B2 JP2724597 B2 JP 2724597B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- alkyl
- treatment
- alkyl glycosides
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アルキルグリコシド類の精製方法に関す
る。
る。
従来の技術とその問題点 アルキルグリコシド類は、糖とアルコールとが脱水縮
合したものであり、安全性や生分解性が良好であるた
め、新しい種類の界面活性剤として注目されている。
合したものであり、安全性や生分解性が良好であるた
め、新しい種類の界面活性剤として注目されている。
アルキルグリコシド類は、米国特許第3219656号、欧
州特許第96917号等の公知の方法に従って、酸触媒の存
在下に糖とアルコールとを反応させることにより製造で
きる。しかしながら、これらの方法によって得られる粗
製アルキルグリコシド類は暗褐色乃至褐色に着色してい
る。しかも、アルキルグリコシド類とともに、未反応の
アルコール原料及び糖原料、糖類（例えば、オリゴ糖、
多糖）、水溶性又は油溶性着色物（例えば、糖鎖若しく
は糖環の分解物、褐変物）等が多量に存在し、着色や悪
臭の原因となっている。従来の精製方法では、アルキル
グリコシド類の脱色、未反応原料、着色性副成物等の除
去等を充分に行えない。
州特許第96917号等の公知の方法に従って、酸触媒の存
在下に糖とアルコールとを反応させることにより製造で
きる。しかしながら、これらの方法によって得られる粗
製アルキルグリコシド類は暗褐色乃至褐色に着色してい
る。しかも、アルキルグリコシド類とともに、未反応の
アルコール原料及び糖原料、糖類（例えば、オリゴ糖、
多糖）、水溶性又は油溶性着色物（例えば、糖鎖若しく
は糖環の分解物、褐変物）等が多量に存在し、着色や悪
臭の原因となっている。従来の精製方法では、アルキル
グリコシド類の脱色、未反応原料、着色性副成物等の除
去等を充分に行えない。
そこで、アルキルグリコシドの着色を防止するため、
反応系にアルカリボラートを添加する方法（欧州特許第
102558号）、共溶媒中で反応を行なう方法（欧州特許第
99183号、特開昭59−46295号）、反応終了後、着色の原
因となる物質を生成させる酸触媒をアルカリアルコラー
トで中和する方法（欧州特許第132043号）等が提案され
ている。しかしながら、いずれの方法も着色防止効果は
不充分である。
反応系にアルカリボラートを添加する方法（欧州特許第
102558号）、共溶媒中で反応を行なう方法（欧州特許第
99183号、特開昭59−46295号）、反応終了後、着色の原
因となる物質を生成させる酸触媒をアルカリアルコラー
トで中和する方法（欧州特許第132043号）等が提案され
ている。しかしながら、いずれの方法も着色防止効果は
不充分である。
生成したアルキルグリコシドを脱色する試みもなされ
ている。例えば、米国特許第4557729号（特開昭61−331
93号）では、粗製物を過酸化水素等の酸化剤で漂白して
いる。欧州特許第77167号では、粗製物を亜リン酸等の
無機還元剤で処理している。これらの方法は脱色効果を
有しているが、過酸化水素や亜燐酸塩等の不要物が混入
するという欠点がある。
ている。例えば、米国特許第4557729号（特開昭61−331
93号）では、粗製物を過酸化水素等の酸化剤で漂白して
いる。欧州特許第77167号では、粗製物を亜リン酸等の
無機還元剤で処理している。これらの方法は脱色効果を
有しているが、過酸化水素や亜燐酸塩等の不要物が混入
するという欠点がある。
着色物を除去する方法としては、例えば、アルカリ性
物質によって吸着除去する方法（米国特許第3450690
号）が知られているが、この方法によれば、アルカリ性
物質がそのまま混入するおそれがある。また、極性有機
溶媒を用いて油溶性着色物を除去する方法（米国特許第
4483979号）が提案されている。この方法では油溶性着
色物を選択的に除去することができず、除去物中にもア
ルキルグリコシドが多量に含まれる。
物質によって吸着除去する方法（米国特許第3450690
号）が知られているが、この方法によれば、アルカリ性
物質がそのまま混入するおそれがある。また、極性有機
溶媒を用いて油溶性着色物を除去する方法（米国特許第
4483979号）が提案されている。この方法では油溶性着
色物を選択的に除去することができず、除去物中にもア
ルキルグリコシドが多量に含まれる。
しかも、上記のような脱色精製処理を行なっても、着
色の原因となる還元末端を有するオリゴ糖、多糖等を充
分に除去することができないため、得られる精製物は時
間の経過とともに着色が進行する（米国特許第4557729
号）。
色の原因となる還元末端を有するオリゴ糖、多糖等を充
分に除去することができないため、得られる精製物は時
間の経過とともに着色が進行する（米国特許第4557729
号）。
以上に述べたように、従来の方法は、アルキルグリコ
シドの着色防止、生成したアルキルグリコシドの脱色、
着色物（特に油溶性着色物）等を主眼とするものであ
り、未反応糖原料、オリゴ糖、多糖、水溶性着色物等の
除去については殆ど触れられていない。
シドの着色防止、生成したアルキルグリコシドの脱色、
着色物（特に油溶性着色物）等を主眼とするものであ
り、未反応糖原料、オリゴ糖、多糖、水溶性着色物等の
除去については殆ど触れられていない。
問題点を解決するための手段 本発明者は、上記従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究
を重ねた。その結果、新しい精製方法を見出し、本発明
を完成した。
を重ねた。その結果、新しい精製方法を見出し、本発明
を完成した。
すなわち本発明は、アルキルグリコシド粗製物を、ブ
タノール、イソブタノール、アミルアルコール、イソア
ミルアルコール、オクタノール、ヘキサノール及び２−
エチルヘキサノールから選ばれる少なくとも１種のアル
コールを含有し25℃における水に対する溶解度が0.4〜2
5％或いは水を0.6〜25％溶解する有機溶媒と水とに分配
し、有機層にアルキルグリコシド類を抽出することを特
徴とするアルキルグリコシド類の精製方法に係る。
タノール、イソブタノール、アミルアルコール、イソア
ミルアルコール、オクタノール、ヘキサノール及び２−
エチルヘキサノールから選ばれる少なくとも１種のアル
コールを含有し25℃における水に対する溶解度が0.4〜2
5％或いは水を0.6〜25％溶解する有機溶媒と水とに分配
し、有機層にアルキルグリコシド類を抽出することを特
徴とするアルキルグリコシド類の精製方法に係る。
本発明によれば、未反応の糖原料及びアルコール原
料、糖類（例えば、オリゴ糖、多糖）、水溶性及び油溶
性着色物（例えば、糖鎖若しくは糖環の分解物、褐変
物）等を従来法よりもはるかに高率で除去でき、殆んど
着色の無いアルキルグルコシドを高純度で得ることがで
きる。このような本発明の優れた効果は、上記の特定の
有機溶媒を用いた場合に初めて達成される。上記以外の
有機溶媒を用いてアルキルグリコシド類を有機溶媒中に
抽出しようとしても、乳化が起ってうまく抽出されなか
ったり、或いは、アルキルグリコシド類が水中に残存し
たりする。
料、糖類（例えば、オリゴ糖、多糖）、水溶性及び油溶
性着色物（例えば、糖鎖若しくは糖環の分解物、褐変
物）等を従来法よりもはるかに高率で除去でき、殆んど
着色の無いアルキルグルコシドを高純度で得ることがで
きる。このような本発明の優れた効果は、上記の特定の
有機溶媒を用いた場合に初めて達成される。上記以外の
有機溶媒を用いてアルキルグリコシド類を有機溶媒中に
抽出しようとしても、乳化が起ってうまく抽出されなか
ったり、或いは、アルキルグリコシド類が水中に残存し
たりする。
本発明方法は、公知の方法によって合成されたアルキ
ルグリコシド粗製物（以下単に粗製物という）の精製に
適用でき、また市販のアルキルグリコシドにも適用でき
る。
ルグリコシド粗製物（以下単に粗製物という）の精製に
適用でき、また市販のアルキルグリコシドにも適用でき
る。
本発明方法は、粗製物を、特定の有機溶媒及び水を用
い、通常の方法に従って分配することにより実施され
る。例えば、粗製物、有機溶媒及び水を充分混合した後
静置し、水層を抜き取ればよい。分配操作は繰返し行な
ってもよいが、通常４回程度迄、好ましくは２回程度迄
とするのがよい。
い、通常の方法に従って分配することにより実施され
る。例えば、粗製物、有機溶媒及び水を充分混合した後
静置し、水層を抜き取ればよい。分配操作は繰返し行な
ってもよいが、通常４回程度迄、好ましくは２回程度迄
とするのがよい。
有機溶媒としては、水とは完全には相互溶解しない
が、通常25℃において水に対する溶解度が0.4〜25％或
いは水を0.6〜25％溶解するもの、好ましくは25℃にお
いて水に対する溶解度が１〜10％、或いは水を２〜10％
溶解するものであれば特に制限されず、公知のものが使
用できる。本明細書いおいては、このような有機溶媒を
主溶媒という。
が、通常25℃において水に対する溶解度が0.4〜25％或
いは水を0.6〜25％溶解するもの、好ましくは25℃にお
いて水に対する溶解度が１〜10％、或いは水を２〜10％
溶解するものであれば特に制限されず、公知のものが使
用できる。本明細書いおいては、このような有機溶媒を
主溶媒という。
主溶媒と具体例としては、例えば、ブタノール、イソ
ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、オクタノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノ
ール等のアルコール類等を挙げることができる。これら
の主溶媒は、単独で或いは２種以上を併用して使用でき
る。
ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、オクタノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノ
ール等のアルコール類等を挙げることができる。これら
の主溶媒は、単独で或いは２種以上を併用して使用でき
る。
上記のうちでも特に好ましいものとして、ブタノー
ル、イソアミルアルコール、オクタノール等のアルコー
ル類を挙げることができる。
ル、イソアミルアルコール、オクタノール等のアルコー
ル類を挙げることができる。
また本発明では、主溶媒と主溶媒以外の有機溶媒（副
溶媒という）との混合溶媒であって、該混合溶媒の25℃
における水に対する溶解度が0.4〜25％或いは該混合溶
媒が水を0.6〜25％溶解し得るものであれば、主溶媒の
みを使用する場合と同様に使用できる。
溶媒という）との混合溶媒であって、該混合溶媒の25℃
における水に対する溶解度が0.4〜25％或いは該混合溶
媒が水を0.6〜25％溶解し得るものであれば、主溶媒の
みを使用する場合と同様に使用できる。
副溶媒の具体例としては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、石油エーテル、石油ベンジン、
シクロヘキサン、デセン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチシレン、エチルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジブチルカル
ビトール等のエーテル類、ジブチルケトン、エチルブチ
ルケトン等のケトン類、酢酸ヘキシル、酢酸２−エチル
ヘキシル等のエステル類等を挙げることができる。これ
らのなかでも、沸点が70〜200℃程度の炭化水素類、例
えば、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン等を特
に好ましく使用できる。このような副溶媒の使用によっ
て、分配の際の粗製物、主溶媒及び水からなる混合物の
粘度を下げたり、或いは粗製物の溶解度合を調整するこ
とができる。
ン、オクタン、デカン、石油エーテル、石油ベンジン、
シクロヘキサン、デセン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチシレン、エチルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジブチルカル
ビトール等のエーテル類、ジブチルケトン、エチルブチ
ルケトン等のケトン類、酢酸ヘキシル、酢酸２−エチル
ヘキシル等のエステル類等を挙げることができる。これ
らのなかでも、沸点が70〜200℃程度の炭化水素類、例
えば、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン等を特
に好ましく使用できる。このような副溶媒の使用によっ
て、分配の際の粗製物、主溶媒及び水からなる混合物の
粘度を下げたり、或いは粗製物の溶解度合を調整するこ
とができる。
粗製物、溶媒及び水の混合割合は特に制限されず適宜
選択すればよいが、通常粗製物100重量部に対して、主
溶媒を又は主溶媒と副溶媒を併せて50〜500重量部程度
及び水を50〜200重量部程度混合すればよい。
選択すればよいが、通常粗製物100重量部に対して、主
溶媒を又は主溶媒と副溶媒を併せて50〜500重量部程度
及び水を50〜200重量部程度混合すればよい。
上記の分配操作によって、有機層にアルキルグリコシ
ドが抽出される。また、除去された水層中には、未反応
糖原料、オリゴ糖、多糖、水溶性着色物等が含まれてい
る。
ドが抽出される。また、除去された水層中には、未反応
糖原料、オリゴ糖、多糖、水溶性着色物等が含まれてい
る。
このようにして得られるアルキルグリコシド類を含む
有機層に、更に、例えば水蒸気蒸留処理、イオン交換処
理、活性炭処理等から選ばれた少なくとも１種の処理を
施すことにより、一層高純度で色の薄いアルキルグルコ
シドを得ることができる。
有機層に、更に、例えば水蒸気蒸留処理、イオン交換処
理、活性炭処理等から選ばれた少なくとも１種の処理を
施すことにより、一層高純度で色の薄いアルキルグルコ
シドを得ることができる。
水蒸気蒸留は、上記の有機層をそのまま或いは濃縮し
た後、常法に従って行なわれる。これにより、未反応ア
ルコール原料の含量が１％以下のアルキルグリコシド溶
液を得ることができる。
た後、常法に従って行なわれる。これにより、未反応ア
ルコール原料の含量が１％以下のアルキルグリコシド溶
液を得ることができる。
上記の有機層又は水蒸気蒸留後のアルキルグリコシド
溶液をイオン交換処理すると、一層色の薄いアルキルグ
リコシドの溶液を得ることができる。イオン交換処理に
使用するイオン交換樹脂としては、例えば、アンバーラ
イトIRA411、IRA910、アンバーリストＡ−26、Ａ−27、
ダイヤイオンPA316、PA418等の、比較的架橋度の高い強
塩基性アニオン交換樹脂（OH型）を使用するのが好まし
い。イオン交換処理で得られるアルキルグリコシド溶液
がアルカリ性を呈する場合には、この溶液を更にカチオ
ン交換樹脂（Ｈ型）で処理するのが好ましい。カチオン
交換樹脂としては公知のものが使用でき、例えば、アン
バーライトIR122、IR124、ダイヤイオンPK216、PK220等
を挙げることができる。イオン交換樹脂の使用量は特に
制限されず、含まれるイオン量、樹脂の交換用量、安全
率等に応じて適宜選択すればよいが、アニオン及びカチ
オンのいずれの場合においても、通常アルキルグリコシ
ド100重量部に対して50重量部程度以上、好ましくは0.7
〜2.0重量部程度とすればよい。有機層を水蒸気蒸留せ
ずにそのままイオン交換に供した場合には、イオン交換
後に水蒸気蒸留してもよい。
溶液をイオン交換処理すると、一層色の薄いアルキルグ
リコシドの溶液を得ることができる。イオン交換処理に
使用するイオン交換樹脂としては、例えば、アンバーラ
イトIRA411、IRA910、アンバーリストＡ−26、Ａ−27、
ダイヤイオンPA316、PA418等の、比較的架橋度の高い強
塩基性アニオン交換樹脂（OH型）を使用するのが好まし
い。イオン交換処理で得られるアルキルグリコシド溶液
がアルカリ性を呈する場合には、この溶液を更にカチオ
ン交換樹脂（Ｈ型）で処理するのが好ましい。カチオン
交換樹脂としては公知のものが使用でき、例えば、アン
バーライトIR122、IR124、ダイヤイオンPK216、PK220等
を挙げることができる。イオン交換樹脂の使用量は特に
制限されず、含まれるイオン量、樹脂の交換用量、安全
率等に応じて適宜選択すればよいが、アニオン及びカチ
オンのいずれの場合においても、通常アルキルグリコシ
ド100重量部に対して50重量部程度以上、好ましくは0.7
〜2.0重量部程度とすればよい。有機層を水蒸気蒸留せ
ずにそのままイオン交換に供した場合には、イオン交換
後に水蒸気蒸留してもよい。
活性炭処理も、常法に従って行なうことができる。
本発明では、上記各操作によって得られる精製物を、
更に、濃縮・固形化、粉末化、溶媒変更等の公知の処
理、また、溶媒変更後に再度の活性炭処理やイオン交換
処理、活性白土処理等を施してもよい。
更に、濃縮・固形化、粉末化、溶媒変更等の公知の処
理、また、溶媒変更後に再度の活性炭処理やイオン交換
処理、活性白土処理等を施してもよい。
発明の効果 本発明によれば、従来法では除去することが困難であ
った、未反応の糖原料、オリゴ糖、多糖等を高率で且つ
容易に除去することができる。また、未反応のアルコー
ル原料並びに水溶性及び油溶性の着色物を除去すること
ができる。更に、本発明方法に水蒸気蒸留、イオン交換
処理、活性炭処理等の公知の精製手段を組合せることに
より、一層効果的に脱色することができる。
った、未反応の糖原料、オリゴ糖、多糖等を高率で且つ
容易に除去することができる。また、未反応のアルコー
ル原料並びに水溶性及び油溶性の着色物を除去すること
ができる。更に、本発明方法に水蒸気蒸留、イオン交換
処理、活性炭処理等の公知の精製手段を組合せることに
より、一層効果的に脱色することができる。
実施例 実施例１ アルキルグリコシドの市販品〔Horizon社製〕1000g、
ｎ−ブタノール1200ml及び水800mlを混合して充分撹拌
した後、水層を除去した。有機層に更に水800mlを加
え、分配及び水層の除去を行なった。得られた有機層を
減圧濃縮し、水蒸気蒸留を行なってブタノールを除去
し、固形分約50％の水溶液を得た。これを、アニオン交
換樹脂、次いでカチオン交換樹脂で処理し、アルキルグ
リコシドの精製物を得た。この精製物の分析値を下記第
１表に示す。
ｎ−ブタノール1200ml及び水800mlを混合して充分撹拌
した後、水層を除去した。有機層に更に水800mlを加
え、分配及び水層の除去を行なった。得られた有機層を
減圧濃縮し、水蒸気蒸留を行なってブタノールを除去
し、固形分約50％の水溶液を得た。これを、アニオン交
換樹脂、次いでカチオン交換樹脂で処理し、アルキルグ
リコシドの精製物を得た。この精製物の分析値を下記第
１表に示す。
実施例２ アルキルグリコシド粗製物（過剰のアルコールを含
む）1000g、副溶媒500ml及び水500mlを混合して充分撹
拌した後、水層を除去した。有機層に更に水300mlを加
え、分配及び水層の除去を行なった。得られた有機層を
減圧濃縮し、水蒸気蒸留を行なってアルコールを除去
し、固形分約50％の水溶液を得た。これを、活性炭（２
％）で処理し、アルキルグリコシドの精製物を得た。こ
の精製物の分析値を下記第２表に示す。
む）1000g、副溶媒500ml及び水500mlを混合して充分撹
拌した後、水層を除去した。有機層に更に水300mlを加
え、分配及び水層の除去を行なった。得られた有機層を
減圧濃縮し、水蒸気蒸留を行なってアルコールを除去
し、固形分約50％の水溶液を得た。これを、活性炭（２
％）で処理し、アルキルグリコシドの精製物を得た。こ
の精製物の分析値を下記第２表に示す。
比較例１ アルキルグルコシドの市販品1000g、下記第３表に示
す有機溶媒1000ml及び水500mlを混合して充分撹拌した
後、水層の分離状態を調べたところ、下記第３表に示す
ように、水層と有機層とを分離するのは不可能であっ
た。
す有機溶媒1000ml及び水500mlを混合して充分撹拌した
後、水層の分離状態を調べたところ、下記第３表に示す
ように、水層と有機層とを分離するのは不可能であっ
た。
比較例２ アルキルグルコシドの市販300g及び下記第４表に示す
有機溶媒1000mlを混合して充分撹拌した後、分離状態を
調べたところ、いずれの場合にも、分離してきたオイル
の中には多量のアルキルグルコシドが含まれていた。
有機溶媒1000mlを混合して充分撹拌した後、分離状態を
調べたところ、いずれの場合にも、分離してきたオイル
の中には多量のアルキルグルコシドが含まれていた。
以上の結果から、本発明方法によれば、アルキルグリ
コシド粗製物から種々の着色原因物質を高率で除き得る
ことが、判る。
コシド粗製物から種々の着色原因物質を高率で除き得る
ことが、判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−35590（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−154571（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】アルキルグリコシド粗製物を、ブタノー
ル、イソブタノール、アミルアルコール、イソアミルア
ルコール、オクタノール、ヘキサノール及び２−エチル
ヘキサノールから選ばれる少なくとも１種のアルコール
を含有し25℃における水に対する溶解度が0.4〜25％或
いは水を0.6〜25％溶解する有機溶媒と水とに分配し、
有機層にアルキルグリコシド類を抽出することを特徴と
するアルキルグリコシド類の精製方法。 - 【請求項２】分配操作によって得られる有機層に、水蒸
気蒸留処理、イオン交換処理及び活性炭処理から選ばれ
る少なくとも１種の処理を施す請求項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238322A JP2724597B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | アルキルグリコシド類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238322A JP2724597B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | アルキルグリコシド類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288593A JPH0288593A (ja) | 1990-03-28 |
| JP2724597B2 true JP2724597B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=17028489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63238322A Expired - Lifetime JP2724597B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | アルキルグリコシド類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2724597B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6770148B1 (en) * | 1998-12-04 | 2004-08-03 | Baxter International Inc. | Peritoneal dialysis solution containing modified icodextrins |
| US8208871B2 (en) | 2009-02-13 | 2012-06-26 | Michael Merz | Hand held, ergonomic grip having a portable telephone device removably coupled thereto |
| JP2012140370A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58154571A (ja) * | 1982-03-08 | 1983-09-14 | Nippon Shinyaku Co Ltd | 新規タンニン |
| JPS6335590A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Kurooda Japan Kk | 糖エ−テルの製造法 |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP63238322A patent/JP2724597B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0288593A (ja) | 1990-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3862122A (en) | Method of recovering chitosan and other by-products from shellfish waste and the like | |
| US7572376B2 (en) | Process for producing 1,3-propanediol | |
| IE903686A1 (en) | Polyol polyester synthesis | |
| JP2724597B2 (ja) | アルキルグリコシド類の精製方法 | |
| US3804819A (en) | Recovery of fatty acids from tall oil heads | |
| JPH0418051A (ja) | 石鹸含有粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生成物を精製する方法 | |
| DE60121389T2 (de) | Verfahren zur Trennung von Ethylenglykol | |
| DE3804599A1 (de) | Verfahren zur reinigung von langkettigen alkylglucosiden | |
| US3742069A (en) | Purification of polyglycerols | |
| CA2061213A1 (en) | Process for the preparation of light-coloured alkyl polyglycosides | |
| CN1252804A (zh) | 烷基多糖苷的制备方法 | |
| JP2931034B2 (ja) | アルキルグリコシドの製造方法 | |
| EP0459172B1 (en) | Process for decolorizing sucrose fatty acid esters | |
| US3372203A (en) | Removal of impurities from alcohols by extraction with sugar | |
| CN1129222A (zh) | 从脂肪醇烷基聚苷溶液中蒸馏分离脂肪醇的方法 | |
| JP4737704B2 (ja) | アルキルグリコシドおよびアルキルグリコシドの製造方法 | |
| JP3058932B2 (ja) | 色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法 | |
| KR100346882B1 (ko) | 설탕에스테르의정제방법 | |
| US3143425A (en) | Single-step process of producing hop extracts | |
| EP1576078A2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von biomethanoldiesel | |
| EP0448996B1 (en) | Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters | |
| CH698172B1 (de) | Verfahren zur komplexen Verarbeitung von Abfällen bei der Bereitstellung und Verarbeitung von Lärchenholz. | |
| DE3011237A1 (de) | Alkoxylierte fettalkohle, die mit propylen endgruppenverschlossen sind, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaumarme saeure- und alkalistabile tenside | |
| EP0070535B1 (de) | Verfahren zum Reinigen von Estern | |
| US1923238A (en) | Process of making purified extracts from drugs containing digitalis glycosides |