KR100346882B1

KR100346882B1 - 설탕에스테르의정제방법

Info

Publication number: KR100346882B1
Application number: KR1019980013820A
Authority: KR
Inventors: 김종성; 김승수; 허승무; 유병식
Original assignee: 금호케미칼 주식회사
Priority date: 1998-04-17
Filing date: 1998-04-17
Publication date: 2002-11-30
Also published as: KR19990080503A

Abstract

본 발명은 설탕에스테르(sugar ester)의 정제방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 계면활성제로 이용되는 설탕에스테르를 용매법에 의해 제조하는 경우 제조된 설탕에스테르 혼합물중에서 잔류되어 있는 반응용매를 완벽하게 제거, 정제하기 위하여 반응용매가 일부 잔류된 설탕에스테르 혼합물을 건조, 분말화하여 중성염의 수용액으로 세척하므로써, 비교적 낮은 온도에서도 잔존용매를 완전히 제거할 수 있음은 물론, 저온에서 정제과정이 진행되므로 설탕에스테르의 착색 위험이 없고 손실도 없는 등, 환경친화성 계면활성제로서 식품, 화장품, 의약품 및 수지 등의 첨가제나 각종 세제에 유용한 고품질의 설탕에스테르를 경제적으로 정제하는 방법에 관한 것이다.

Description

설탕에스테르의 정제방법{Purification of sugar ester}

본 발명은 설탕에스테르(sugar ester; 이하, SE라고 약칭함)의 정제방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 계면활성제로 이용되는 SE를 용매법에 의해 제조하는 경우 제조된 SE 혼합물증에서 잔류되어 있는 반응용매를 완벽하게 제거, 정제하기 위하여 반응용매가 일부 잔류된 SE 혼합물을 건조, 분말화하여 중성염의 수용액으로 세척하므로써, 비교적 낮은 온도에서도 잔존용매를 완전히 제거할 수 있음은 물론, 저온에서 정제과정이 진행되므로 설탕에스테르의 착색 위험이 없고 손실도 없는 등, 환경친화성 계면활성제로서 식품, 화장품, 의약품 및 수지 등의 첨가제나 각종 세제에 유용한 고품질의 설탕에스테르를 정제하는 방법에 관한 것이다.

일반적으로 SE, 좀더 구체적으로 설탕 지방산에스테르는 높은 생분해성과 안정성을 가지고 있어서 환경오염에 대한 문제, 생체에 대한 독성문제 등을 해결할 수 있는 환경친화성 계면활성제로서, 식품, 화장품, 의약품 및 수지 등의 첨가제, 의료용세제, 변소용세제, 샴프 등 각종 세제와 같은 계면활성제와 관련된 제품의 제조산업에서 광범위한 용도로 응용되고 있는 화합물이다.

현재 SE의 상업적 생산에 이용되는 제조방법은, 용매를 사용하여 설탕과 지방산메틸에스테르를 촉매하에 반응시켜 얻은 용매법(일본특허공고 소35-13102)과 용매를 사용하지 않고 설탕을 물에 용해시켜 지방산염과 용융혼합물로 만든 후, 촉매를 사용하여 지방산메칠에스테르와 반응시키는 수매법(일본특허공고 소51-14485), 용매를 사용하지 않고 설탕과 모노-, 디-, 트리글리세라이드를 지방산염과 염기성 촉매를 사용하여 100℃ 이상의 고온에서 반응시키는 무용매법(영국특허 GB 2065634)등이 알려져있다.

이와 같은 종래의 SE 제조방법들 중에서 수매법과 무용매법은 용매를 사용하지 않는 장점이 있지만 설탕과 지방산메틸에스테르의 상용성을 얻기 위하여 음이온성 계면활성제(대표적으로 지방산염)를 첨가하므로 반응 결과물에서 이를 제거하기 위한 복잡한 정제과정이 필요하고, 또 제조과정의 반응온도가 110∼170℃로 비교적 고온이므로 결과물에서 착색이 발생하며 경우에 따라서는 복잡한 탈색처리과정이 필요한 문제가 있다.

한편, 용매법은 다른 SE 제조방법에 비해 반응온도가 낮으므로 착색의 정도가 작은 장점이 있는 반면에, 제조된 SE가 주로 식품, 의료용으로 사용된다는 점에서 그 유해성을 제거하기 위해서는 SE 제조과정에서 설탕의 용해를 목적으로 사용된 비교적 고비점 반응용매인 예컨대, 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 모포린, 피리딘 등을 완전하게 제거해야만 하는 어려움이 있다.

따라서, 용매법에 의한 SE 제조의 공업화를 위해서는 사용된 고비점 용매의 제거가 필수적인데 특히, 염기성 촉매에 안정하고 분해시 유해물질의 배출이 없는DMSO를 사용할 경우 반응용매의 완벽한 제거는 더욱 어렵다.

이러한 고비점의 반응용매, 특히 DMSO를 제거하기 위한 종래 기술로 일본특허공개 평1-290690호에서는 합성 결과물의 용매를 통상의 방법으로 증류시킨 후 반응용매가 잔류하는 건조물에 과량의 물과 중성염 및 설탕을 가하여 DMSO를 수층으로 이행시키면서 SE, 미반응 지방산에스테르, 지방산염 및 지방산을 침전으로 석출하여 제거하는 정제기술이 개시되어 있으나, 이러한 정제방법은 정제처리 후에도 DMSO가 중랑비로 2.5% 정도 잔류하여 허용량을 훨씬 초과한다. 참고로, 미국 FDA의 규격에 의하면 SE중 허용되는 잔류용매(DMSO)의 양은 2ppm 이하이다[(Fed. Regist., 51.(214), 40(60-1)]. 또한, 이러한 침전물을 산성수로 세정하는 기술(일본특허공개 평1-299295)의 경우도 처리후에 DMSO가 0.2중량% 정도 잔류하여 역시 허용량을 훨씬 초과한다. 그 외에도, 이러한 침전물을 한외(限外)여과막을 이용하여 분리하는 기술[일본특허공개 평2-53792]도 DMSO가 2.5중량% 정도 잔류하여 역시 문제가 있다. 그 뿐아니라, 이들 방법은 반응 합성물에 대해 물의 사용량이 상당히 과량(20 중량배) 필요하므로 상업화 공정에서 수세조의 크기가 커지고 생산성이 떨어지며 수용액상에 용해된 중성염과 설탕의 분리가 상업적 측면에서 불가능하므로 미반응 설탕을 채 활용하지 못하는 단점이 있다.

또한, 일본특허공개 평7-165783호에서는 SE 반응혼합물(SE, 지방산염, 지방산, 미반응지방산메틸에스테르, 미반응의 당 및 촉매 등의 혼합물)로부터 DMSO 등의 반응용매를 제거하기 위하여 SE 반응합성물을 박막증발기를 이용하여 농축시킨 후 물을 첨가하고 수증기 증류를 행하여 잔류 반응용매를 제거하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이 방법은 반응용매의 제거에는 효율적이나 농축과정에서 발포가 생성되어 공정제어가 어렵고 고온에서 정제가 이루어지므로 고온(90℃ 이상)에서 일어나기 쉬운 설탕의 분해가 발생되어 착색이 발생하는 단점이 있다.

이 밖에, 일본특허공개 소51-29417호 에서는 SE로부터 반응용매 제거의 방법으로 물과 유기용매를 이용하는 유수분리방법이 있다. 이 방법은 수층에 미반응 설탕과 촉매에서 유래된 염을 용해시키고 유기용매층에는 SE, 지방산, 미반응 메틸에스테르를 용해시켜 층분리에 의해 정제하는 방법이다. 그러나, 이 방법은 반응 결과물 중에서의 미반응 설탕의 제거에는 효과적이지만 잔류 반응용매의 경우는 수층과 유기층에 일정한 분배계수에 의해 분리되어 섞이므로 잔류 반응용매를 완벽하게 제거할 수 없는 문제가 있다.

위와 같이, 용매법에 의한 SE 제조를 위해서는 반응에 이용되는 비교적 비점이 높은 잔류 반응용매를 SE의 열적변형이 없으면서도 완벽하게 제거할 수 있는 상업적 공정의 개발이 절실히 요구되어 왔다.

이에, 본 발명자들은 용매법에 의한 SE를 정제함에 있어서 비점이 높은 반응용매를 반응 결과물의 열적 변형 및 손실없이 완벽하게 제거하기 위한 상업적 공정을 개발하기 위하여 오랜동안 연구 노력한 결과, 잔류용매를 포함하는 SE를 건조하여 중성염을 포함한 수용액으로 세척하게 되면 잔류용매를 완벽하게 제거할 수 있다는 사실을 알게되어 본 발명을 완성하였다.

따라서, 본 발명은 용매법으로 제조된 SE 혼합물을 건조, 분말화하여 중성염의 수용액으로 세척하여 정제하므로써, 비교적 낮은 온도에서도 SE 혼합물내의 잔존용매를 완전히 제거할 수 있음은 물론, 낮은 온도에서 정제과정이 진행되므로 설탕에스테르의 착색 위험이 없고 손실도 없으므로 저비용으로도 환경친화성 계면활성제로서 유용한 고품질의 SE를 정제할 수 있는 개량된 설탕에스테르의 정제방법을 제공하는데 그 목적이 있다.

본 발명은 SE성분과 미반응 지방산메틸에스테르, 지방산, 지방산염, 잔류 반응용매를 포함하는 용매법으로 제조된 SE 혼합물로부터 잔류 반응용매를 제거하는 SE의 정제방법에 있어서, 상기 SE합물을 건조하고 분쇄하여 분말화한 다음, 이를 중성염의 수용액에 분산시켜 세척한 후 여과하여 설탕에스테르를 정제하는 방법을 그 특징으로 한다.

이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.

본 발명은 용매법으로 제조되고 잔류 반응용매를 0.01∼10 중량% 함유하는 SE 반응혼합물을 건조하여 분쇄한 후 중성염의 수용액으로 세척하므로써 반응용매를 완전히 제거하는 설탕에스에르, 좀더 구체적으로는 설탕지방산에스테르 정제방법이다.

본 발명에서 사용된 SE 혼합물은 통상적으로 사용되는 용매법에 의한 SE 합성방법으로 제조될 수 있는 바, 예컨대 설탕과 지방산메틸에스테르의 흔합물에 무수상태의 DDSO를 첨가하여 용해한 후 탄산칼륨 등의 알카리성 촉매의 존재하에서 20 ∼ 30토르, 80 ∼ 90℃의 조건을 유지하며 반응시켜 지방산메틸에스테르의 전환률을 기준으로 통상 90% 이상의 반응률로 SE 반응혼합물을 제조한 것이 바람직하게 사용될 수 있다. 이때, 설탕에스테르 혼합물중에 함유된 지방산메틸에스테르, 지방산염 및 지방산의 각각에 포함되어 있는 지방산 사슬은 탄소수가 6∼22개인 것으로 제조하여 사용될 수 있다

여기에 알카리성 촉매의 활성을 없애기 위하여 당량 또는 약간 과량의 산을 첨가하여 중화한다. 이때 사용되는 산은 유산, 초산, 구연산, 황산, 염산 등의 유기 및 무기산이 사용될 수 있다.

이렇게 중화시킨 후 반응혼합물을 0.1 ∼ 20 토르, 80 ∼ 90℃의 온도조건에서 반응용매를 진공증류로 제거한다. 이렇게 제거된 반응용매의 양은 첨가량에 대하여 80 ∼ 99%정도가 된다.

진공증류 후 잔류된 반응혼합물은 1 ∼ 10 중량배의 전제용매와 1 ∼ 10 중량배의 물에 첨가하여 교반을 통하여 용해시킨 후 전치하여 층분리한다.

이때, 정제용매로 사용되는 용매는 케톤류로 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 에틸-n-부틸케톤 등, 에스테르류의 용매로 메틸초산, 에틸초산, 이소프로필초산, n-프로필초산, 이소부틸초산, n-부틸초산 등, 알콜류의 용매로 이소부탄올, n-부탄올, n-펜탄올, 방향족 유기용매로 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등이 있다.

그 다음으로, 미반응 설탕과 촉매에 의해 형성된 염을 융해시킨 수층은 배출하여 분리하며, SE와 소량의 미반응 지방산메틸에스테르, 지방산을 포함하는 정제용매층은 진공증류를 통해 정제용매와 일부 용해된 물의 90%를 제거한다.

진공증류 후 결과물은 진공오븐 또는 혼합건조기 등의 건조방법을 통해 사용된 정제용매의 90 ∼ 99 중량%를 제거할 수 있다. 이와 같이 건조된 결과물에 잔류되는 반응용매는 0.01 ∼ 10 중량%이다.

이들 건조물은 본 발명에 따른 정제를 진행하기 위해 분말화하는 바, 이때의 분쇄는 잔류 반응용매 제거효율을 높이기 위한 것으로서, 볼밀(ball-mill)분쇄기로 분말화하거나, 그 이외에도 여러 가지 분쇄기가 사용될 수 있는데 예를들면 제트밀(z-mill), 퍼그밀(pug-mill), 어트리션밀(attrition-mill), 프레렛터리밀(planetary-mill), 죠밀(jaw-mill) 등이 사용될 수 있다.

위와 같이 분쇄된 분말의 입자크기는 1 ∼ 400㎛의 사이가 좋으며, 특히 바람직하기로는 100 ∼ 300㎛의 사이이다. 만일, 입자의 크기가 400 ㎛ 보다 클 경우는 분말세척후 반응용매의 제거효율이 떨어지며, 입자의 크기가 1 ㎛ 보다 작을 경우는 분진발생 등으로 취급성이 좋지 않다.

본 발명에 따르면, 분쇄된 결과물은 중성염 수용액, 바람직하기로는 포타슘아세테이트 수용액에 교반기를 통하여 분산시켜서 좋기로는 10 ∼ 120분동안 세척한다.

이때 사용될 수 있는 중성염은 포타슘아세테이트 이외에 염화칼륨, 마그네슘설페이트(MgSO₄) 및 포타슘설페이트 중에서 선택된 단독 또는 2종이상의 혼합물 등이 좋으며 수용성이고 무해한 다른 종류도 사용될 수 있으나, 이중에서도 특히 바람직하기로는 포타슘아세테이트이다.

또한, 중성염수용액의 농도는 0.1 ∼ 10 중량%이며, 특히 바람직하기로는 1∼ 3 중량%이다. 만일, 그 농도가 10 중량% 보다 과량일 경우는 세척한 결과물에 남는 중성염의 제거과정이 어려워지며 0.1 중량% 보다 소량일 경우는 SE 중 모노설탕지방산에스테르가 일부 손실되는 단점이 있다.

또한, 이러한 중성염수용액의 사용량은 분쇄물에 대하여 1 ∼ 10 중량배로 사용하며 더욱 바람직하기로는 2 ∼ 4 중량배로 사용한다. 만일, 그 사용량이 10 중량배 보다 과량인 경우 사용량 증가에 따른 세척효과의 향상은 미미한 반면에 SE 중 모노당에스테르가 일부 손실될 가능성이 높으며, 또 1 중량배 보다 소량인 경우는 분말의 분산이 어렵고 잔류용매의 제거효율도 좋지 않다.

본 발명에 따르면, 위와 같이 분쇄물의 세척시 분산용액의 온도를 30 ∼ 50℃로 유지하는 것이 좋고 더욱 바람직하기로는 30 ∼ 35℃ 사이이다. 그 온도가 50℃ 보다 고온의 경우는 SE 분말이 분산되기보다 수용액에 유화되어 분리가 용이하지 않으며 30℃ 보다 저온에서는 세척효과가 좋지 않은 문제가 있다.

이렇게 세척이 끝난 후에는 그 세척액을 여과시켜서 분산되었던 SE 혼합물을 정제된 상태로 얻는다.

이와 같이, 분말상태의 SE 혼합물은 중성염 수용액에 의한 분말 세척방식에 의해 정제되는 바, 세척전 SE 혼합물에 포함된 DMSO의 양이 10,000 ppm 이하인 경우 세척후 GC 분석결과 DMSO가 검출되지 않는 완벽한 반응용매의 제거정도를 보여준다.

또한, 세척전 잔류 DMSO의 양이 10,000 ppm 이상인 경우는 1차 분말세척에의해 잔존량의 99% 이상이 제거되며, 더욱 완전한 제거를 위해 분말상태를 유지하는 세척후 결과물을 용이하게 다시 중성염 수용액에 의해 분산시켜 세척하게 되면 잔류용매가 완전히 제거된다.

본 발명에 따르면, 위와 같이 본 발명에 따른 정제방법를 필요에 따라서는 1 ∼ 10회 반복하여 실시하여 바람직한 상태의 SE 정제물을 얻을 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

실시예 1

교반기가 장착된 반응기에 DMSO 400 중량부, 설탕 100 중량부, K₂CO₃0.1 중량부를 첨가한 다음 90℃, 30 torr의 조건에서 1시간 동안 내부수분을 제거하였고 최종 내부수분은 400 ppm 이하이었다. 여기에 메틸스테아레이트(MS) 30 중량부를 용융하여 첨가하였다. MS 첨가후 90℃, 30 torr의 조건을 유지시키면서 180분동안 교반하였다.

이후 반응기 온도를 60℃로 냉각하여 유산 0.07 중량부를 첨가한 후 30분동안 교반하였다.

반응기에 감압장치를 연결하여 5 torr로 감압하였고 90℃의 온도조건에서 DMSO를 진공증류하였다. 배출된 DMSO는 360 중량부이었고 반응기 내부의 잔류물은 152 중량부였다. 잔류물은 SE, 미반응 MS, 스테아린산, 스테아린산칼륨, 미반응 설탕 및 포타슘설페이트와 반응용매로 구성되어 있었다. MS의 전환률은 99.5%이었고SE의 구성은 모노SE 76 중량%, 디SE 18 중량%, 트리SE 6 중량%이었다.

정제를 위해 반응기 내부를 60℃로 냉각한 후 유기용매 400 중량부, 물 200 중량부를 첨가하고 30분동안 교반하였다. 교반을 멈춘 후 30분동안 정치하여 층분리된 수층을 배출하였다. 남은 함수 유기용매층에 다시 물 200 중량부를 첨가하여 수세하였다. 그 다음으로 다시 수층을 배출하고 남은 함수 유기용매층을 60℃, 100 torr에서 진공증류하여 함수 유기용매의 90%를 제거한 후 용액상태의 결과물을 진공오븐에 삽입한 후 70℃, 40 torr에서 건조하였다. 건조물은 볼밀을 통해 입자크기를 250㎛ 이하로 분쇄하였다. GC 분석에 의해 분쇄된 결과물은 19,000 ppm의 DMSO를 함유하고 있었다.

분쇄된 결과물 100 증량부를 30℃의 3 중량% 포타슘아세테이트 수용액 300중량부에 첨가하여 교반을 통해 분산시켰다. 1시간동안 분산상태를 유지한 후 원심분리기를 통해 무기중성염 수용액을 제거하고, 과량의 물과 에탄올로 여과된 결과물을 세척하였다. 얻어진 결과물의 GC 분석결과 잔류된 DMSO는 150 ppm이었다. 결과물 100 중량부를 다시 3 중량% 무기 중성염 수용액 300 중량부에 첨가하여 상기와 같은 분말 세척과정을 반복하였고 최종 결과물은 GC 분석에서 DMSO가 검출되지 않았다. SE의 최종 회수율은 98.6%이었고 조성은 모노SE 75.5 중량%, 디SE 18.5 중량%, 트리SE 6 중량% 이었다.

실시예 2

팔미틴산SE 96.3 중량%(모노SE 함량 75%), 미반응 메틸팔미테이트(MP) 0.9 중량%, 팔미틴산 0.9 중량%, 팔미틴산칼륨 0.23 중량%, DMSO 0.47 증량%, 기타 1.2중량%의 조성을 갖는 DMSO용매법에 의한 SE 혼합물을 볼밀로 입자크기 250㎛ 이하로 분쇄하었다. 분쇄된 결과물 100 중량부를 3 중량% 포타슘설페이트 수용액 300 중량부에 넣고 교반기를 통해 분산시켰다. 90분동안 용액의 온도를 30℃로 유지하면서 분말세척을 실시한 후 감압흡입 여과를 통해 무기 중성염 수용액을 제거하였다. 얻어진 여과물은 100 중량부의 냉각시킨 물과 에탄올로 닦아 주었다. 여과물을 건조한 결과 SE 혼합물의 회수율은 99.5%이며 SE의 조성은 모노SE의 함량이 75 중량%이었고 DMSO는 GC 분석에서 검출되지 않았다.

실시예 3

상기 실시예 2에서 준비된 분쇄물 100 중량부를 3 중량% 마그네슘설페이트 수용액 400 중량부에 넣고 교반기를 통해 분산시켰다. 100분동안 수용액의 온도를 30℃로 유지하면서 분말세척을 실시한 후 감압흡입 여과를 통해 여과물을 분리하였다. 얻어진 여과물을 100 중량부의 냉각시킨 물과 에탄올로 닦아 주었다.

여과물을 건조한 결과 SE 혼합물의 회수율은 98.7%이며 SE의 조성은 모노SE의 함량이 74 중량%이었고 DMSO는 GC 분석에서 검출되지 않았다.

실시예 4

상기 실시예 2에서 준비된 분쇄물 100 중량부를 3 중랑% 포타슘설페이트 수용액 350 중량부에 넣고 실시예 2와 같은 방식으로 분말 세척과정을 실시하였다.

여과물을 건조한 결과 SE 혼합물의 회수율은 98.5%이며 SE의 조성은 모노SE의 함량이 73.5 중량%이었고 DMSO는 GC 분석에서 검출되지 않았다.

실시예 5

상기 실시예 2에서 준비된 분쇄물 100 중량부를 3 중량% 포타슘아세테이트 수용액 350 중량부에 넣고 실시예 2와 같은 방식으로 분말 세척과정을 실시하였다.

여과물을 건조한 결과 SE 혼합물의 회수율은 98.7%이며 SE의 조성은 모노SE의 함량이 73.3 중량%이었고 DMSO는 GC 분석에서 검출되지 않았다.

비교예 1

설탕 82.2g, 스테아린산에틸에스테르 23.9g, 탄산칼륨 1.0g 및 DMSO 250g을 교반기를 갖춘 500㎖의 반응플라스크에 넣고, 압력 22mmHg, 온도 90℃에서 반응부산물인 메탄올을 제거하면서 90분간 반응시키고, 반응종료후에 50% 인산수용액 1.7g을 가하고, 이어서 DMSO의 일부를 증류하여 액상의 반응혼합물 170g을 얻었다.

DMSO 용액중의 미반응 설탕과 스테아린산메틸은 각각 60.0g과 0.24g이고 전환률은 각각 27.0%, 99.0%이었다. 이 반응혼합물을 1ℓ의 분액깔때기에 넣고, 이소부탄을 200g 및 물 300g을 가해서, 60℃의 온도에서 액-액 추출을 행한 후 분액하여 이소부탄올상으로부터 이소부탄올을 증류시켜 결과물 49.5g을 얻었다. 결과물중에서 SE 41.9g과 미반응설탕 및 DMSO가 소량씩 포함되어 있다(일본특허공개 소51-29417호참조).

비교예 2

용매법에 의한 SE 반응혼합물의 용매를 증류를 통해 제거한 후 유산으로 중화하여 얻은 다음 표 1과 같은 조성의 건조물 100g에, 물 2,000g을 가해서 교반, 용해시킨 후, 그 수용액에 설탕 62.5g 및 50% 포타슘설페이트 97.6g을 가해서, 75℃까지 가열, 승온시키고, 침전된 결과물을 분리하여 진공하에 80℃에서 건조하였다.

얻어진 고형물의 조성은 다음 표 2와 같다(일본특허공개 평1-290690호 참조).

상술한 바와 같이, 본 발명은 용매법에 의한 설탕지방산에스테르의 혼합물에 잔류되어 있는 반응용매를 제거, 정제함에 있어서, 종래와는 달리 설탕지방산에스테르의 혼합물을 건조, 분말화하여 중성염 수용액으로 세척하는 정제방법에 의하여 제거하므로써 다음과 같은 우수한 효과를 나타낸다.

(1) 반응용매가 설탕지방산에스테르의 혼합물에서 잔존량 없이 완전제거되는 효과가 있다.

(2) 잔류용매의 제거공정이 낮은 온도에서 진행되므로 설탕지방산에스테르의 착색위험이 없는 효과가 있다.

(3) 잔류용매의 제거공정에 의한 설탕지방산에스테르의 손실이 없는 효과가 있다.

(4) 정제에 대한 저비용의 공업화가 가능한 효과가 있다.

Claims

설탕지방산에스테르 성분과 미반응 지방산메틸에스테르, 지방산, 지방산염, 잔류 반응용매를 포함하는 용매법으로 제조된 설탕에스테르 혼합물로부터 잔류 반응용매를 제거하는 설탕에스테르의 정제방법에 있어서,

상기 설탕에스테르 혼합물중의 유기층을 취하여 건조하고 분쇄하여 분말화한 다음, 염화나트륨, 황산마그네슘, 포타슘설페이트, 포타슘아세테이트 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 중성염 수용액에 분쇄분말(입자크기 1 ∼ 400㎛)을 분산시켜 세척한 후 여과하는 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 설탕에스테르 혼합물 중에 함유되어 있는 잔류 반응용매의 함량은 0.001 ∼ 10 중량%인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 잔류 반응용매의 성분은 디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭사이드인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 설탕에스테르 혼합물중에 함유된 지방산메틸에스테르, 지방산염 및 지방산의 각각에 포함되어 있는 지방산 사슬은 탄소수가 6 ∼ 22개인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 중성염 수용액은 그 농도가 0.1 ∼ 10 중량%인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 중성염 수용액은 그 온도가 30 ∼ 50℃인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 설탕에스테르 혼합물의 분말에 대하여 중성염 수용액의 사용량이 1 ∼ 10 중량배인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 상기 설탕에스테르 혼합물의 분말을 중성염 수용액으로 세척하는 시간이 10 ∼ 120분인 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 상기 세척 후 여과한 다음에는 실온이하의 과량의 순수/에탄올 혼합액으로 여과물을 다시 세척하는 것을 특징으로 하는 설탕에스테르의 정제방법.