JPH06510300A - 漂白せずに、硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤の色を改良する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 漂白せずに、硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤の色を改良する方法 発明の分野 本発明は、漂白の必要性なしに、スルホン酸塩化または硫酸塩化された界面活性 剤組成物、特にα−スルホ脂肪酸アルキルエステル組成物の色を改良する方法に 関する。

発明の背景 １脂肪酸エステルスルホン酸を水性苛性物質で中和することによるα−スルホ脂 肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩（以下、「エステルスルホン酸塩」とい う）の製造については良く知られている。その様なエステルスルホン酸塩は主と して洗剤および洗浄製品における界面活性剤として使用されている。

これらのエステルスルホン酸塩を良好な収率で製造する公知の方法の欠点は、暗 色不純物を形成することである。エステルスルホン酸塩を誘導するエステルスル ホン酸は、脂肪酸エステルのスルホン化によるか、またはあまり好ましくはない が、脂肪酸のスルホン化およびエステル化により得られる。高いスルホン化収率 を得るには、過剰のスルホン化剤と長い処理時間および／または高温の組み合わ せが必要がある。これらの条件は、暗色不純物の形成を含む好ましくない副反応 を起こすことがある。

その様なスルホン化法の例は、米国特許第３，４８５゜８５６号および“Ｔｈｅ 　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　０１１Ｃｈｅ１ｓｔｓ　 ５ｏｃｌｅｔｙ”　、　５２（１９７５）、　ｐｐ、　３２３−３２９に記載さ れている。

美的および他の理由から、暗色のエステルスルホン酸塩組成物は、洗剤および洗 浄製品への直接使用には適していない。したがって、暗色エステルスルホン酸塩 製品はこれまで、それらの色を明るくするために漂白している。一般的に暗色製 品は、中和の前および／または後に、過酸化水素または次亜塩素酸塩の様な水性 漂白剤により処理する。その様な漂白方法は、米国特許第３，１５９゜６５７号 、第３，４５２，０６４号、第４，５４７゜３１８号、および第４，６１７，９ ００号に記載されている。

この分野では、ある種の、漂白工程に固有の問題、特に取り扱いが困難であるこ と、およびエステル基の加水分解が認識されている。これまでこれらの問題は、 とりわけ漂白工程自体を最適化するか、あるいはエステルスルホン化工程自体を 改良することにより、着色の少ないエステルスルホン酸塩を製造し、それによっ てより温和な漂白条件を使用できる様に対処されている。その様な方法は米国特 許第３，９９７，５７６号、第４．０８０゜３７２号、第４，５４７．３１８号 、および第４゜６１．７，９００号にｌ己載されている。しかし、これらの特許 のどれも完璧なエステルスルホン酸塩界面活性剤の製造方法を開示してはいない 。

ここで、漂白の必要なしに暗色エステルスルホン酸塩組成物の色を改良する方法 が発見された。より詳しくは、好適な溶剤に実質的に溶解したエステルスルホン 酸塩を含む溶液から公知の分離方法により暗色不純物を分離できることが分かっ た。溶液からの暗色不純物の分離は吸着剤により強化される。暗色不純物を除去 した後、エステルスルホン酸塩を溶剤から回収し、改良された、すなわちより明 るい色の製品を得ることができる。また、この方法により、水性ペーストから界 面活性剤の乾燥により得た製品と比較して、物理特性が改良され、界面活性剤の 香りが改良された粒子状エステルスルホン酸塩界面活性剤が得られる。

本発明の方法は、硫酸化またはスルホン化反応の際および／または後に暗色不純 物を形成することがある、他の硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤の製 造にも適用できる。その様な界面活性剤には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、 直鎖アルカンスルホン酸塩、アルファーオレフィンスルホン酸塩、脂肪アルコー ル硫酸塩（すなわちアルキル硫酸塩）、およびアルキルエーテル硫酸塩があるが 、これらに限定するものではない。

発明の概要 本発明は、 （ｉ）好ましくはアルキルベンゼンスルホン酸塩、直鎖アルカンスルホン酸塩、 アルファーオレフィンスルホン酸塩、エステルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫 酸塩、アルキルエーテル硫酸塩およびそれらの混合物からなる群から選択された 、スルホン酸塩化された、または硫酸塩化された（以下、「硫酸塩（スルホン酸 塩）化された」と呼ぶ）界面活性剤、および（ｊｌ）該硫酸塩（スルホン酸塩） 化された界面活性剤の製造の際に形成された暗色不純物 を含む硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤組成物の色を改良する新規な 方法であって、該方法が、 （１）　（ａ）該硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤および該暗色不純 物を含む該界面活性剤組成物、および （ｂ）該硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤を実質的に溶解させるのに 十分な量の、好適な溶剤、好ましくは０１〜Ｃ８アルコール を含む溶液を形成する工程、 （２）該暗色不純物を該溶液から分離する工程、および（３）該硫酸塩（スルホ ン酸塩）化された界面活性剤を該溶液から回収する工程 を含み、工程（１）における該溶液中に存在する水の量が、該溶液から暗色不純 物を効果的に分離するのを妨害しない様に十分に低いことを特徴とする方法に関 する。

暗色不純物の量が少ない他の硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤の製造 方法は開発されているので、本発明は、エステルスルホン酸塩組成物の色を改良 するのに特に重要である。したがって、エステルスルホン酸塩組成物の色の改良 に関して以下に説明する。

発明の詳細な説明 本発明により色が改良されているエステルスルホン酸塩組成物は、好ましい一般 式（１） ％式％（１） ［ ＲはＣ４〜Ｃ２２の直鎖または分枝鎖アルキルであり、Ｘは水溶性の塩形成陽イ オンである。）を有するエステルスルホン酸塩を含む。

特に有用なエステルスルホン酸塩は、Ｒ２が−ＣＨである、すなわちメチルエス テルスルホン酸塩であり、特にＲ１がＣ−Ｃであるメチルエステルスルホン酸塩 である。

陽イオンＸは、エステルスルホン酸を中和してエステルスルホン酸塩を形成する ために使用する物質から得られる。好適なＸ陽イオンは、ナトリウム、カリウム 、およびリチウムの様なアルカリ金属、置換された、または置換されていないア ンモニウム、および低級アルカノールアミン、例えばモノエタノールアミン、ジ ェタノールアミン、およびトリエタノールアミンに由来する陽イオン、およびそ れらの混合物を含む１価の陽イオンである。

特に好適な陽イオンはナトリウム、カリウム、リチウム、および低級アルカノー ルアミンに由来する陽イオンである。中和剤は２以上の原子価数を有する陽イオ ン、例えばマグネシウムおよびカルシウムの様なアルカリ土類金属を与えること もできる。この場合、一般式（１）は、塩（エステルスルホン酸塩）の形の陽イ オンに関連するエステルスルホン酸のより大きなモル数を反映する様に修正し、 該数は陽イオンの原子価数と等しい。

エステルスルホン酸塩を製造するためのエステルスルホン酸は、天然または合成 の脂肪酸をスルホン化し、次いでエステル化することにより、あるいは合成脂肪 酸エステルをスルホン化することにより得られる。商業的な理由から、エステル スルホン酸は脂肪酸エステルのスルホン化により製造するのが好ましい。

好適な脂肪酸エステルの例としては、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ラ ウリン酸プロピル、バルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、ステアリン酸メ チル、ステアリン酸エチル、メチル水素化タロウ脂肪酸エステル、エチル水素化 タロウ脂肪酸エステル、メチル水素化ココ脂肪酸エステル、エチル水素化ココ脂 肪酸エステル、メチル水素化パーム脂肪酸エステル、およびそれらの混合物があ るが、これらに限定するものではない。水素化タロウ脂肪酸メチルエステル、水 素化パームオイル脂肪酸メチルエステル、水素化ココナツツオイル脂肪酸メチル エステル、およびそれらの混合物が好ましい。

脂肪酸エステルは、公知の方法により、例えば薄層またはバッチスルホン化によ り、スルホ脂肪酸エステルにスルホン化することができる。好適なスルホン化剤 には、無水ＳＯ、窒素または乾燥空気で希釈したｓｏ　１等がある。−例として 、Ｃ””’　Ｃ２０カルボン酸の直鎖ニスチルは、’Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　 ｏｆｔｈｅ　Ａｗｅｒｌｃａｎ　Ｏｌｌ　ＣｈｅｍｉｓｔｓＳｏｃｉｅｔｙ”　 、　５２（１９７５）、ｐｐ、　３２３−３２９により、気体状のＳ０３でスル ホン化することができる。

脂肪酸または脂肪酸エステルのスルホン化により、エステルスルホン酸生成物に 暗色不純物が形成されることがある。エステルスルホン酸を、水溶性陽イオンＸ を与える物質で中和すると、暗色不純物を含むエステルスルホン酸塩が生じる。

本発明により、これらの暗色不純物をエステルスルホン酸塩から分離し、著しく 明るい色を有する製品を製造することができる。

本方法は、好適な溶剤に暗色のエステルスルホン酸塩生成物を溶解させた溶液を 形成する工程を含む。好適な溶剤には、適切な温度および圧力の下で、エステル スルホン酸塩を実質的に溶解させることができる、すべての溶剤が含まれる。溶 剤の混合物も、その混合物が適切な温度および圧力の下でエステルスルホン酸塩 を実質的に溶解させることができるなら、使用することができる。

エステルスルホン酸塩の処理に特に好適な溶剤は０１〜Ｃ８アルコールおよびそ れらの低級エステルである。

０１〜Ｃ８アルコールを使用するのが好ましいので、以下、低級アルコール溶剤 に関して本方法を説明する。しかし、この方法には上記の広く限定した溶剤のど れでもでも使用できる。より好ましくは、メタノール、エタノール、およびそれ らの混合物を使用するが、最も好ましくはメタノールを使用する。

実際の処理温度および圧力でエステルスルホン酸塩を溶解させるために、エステ ルスルホン酸塩に対して十分な量の低級アルコールが存在しなければならない。

最良の結果を得るには、暗色不純物を分離する前に、エステルスルホン酸塩を実 質的に溶解させるための、最も好ましくは完全に溶解させるための濃度および処 理条件を選択する。好適な可溶化条件は、通常の当業者の能力範囲内で選択でき ると考えられる。しかし、低級アルコールのエステルスルホン酸塩に対する重量 比は一般的に温度約１０℃〜約１１０℃で１０：１〜０．７５：１、好ましくは ５：１〜０．７５：１、より好ましくは３：１〜０．７５：１、最も好ましくは ２；１〜］；１である。

低級アルコール対エステルスルホン酸塩の、より高い比率（１，Ｏ：　１を超え る）も使用できるが、恐らくそれ以上効果的ではなかろう。エステルスルホン酸 塩を可溶化するのに必要な量の低級アルコールは、エステルスルホン酸を中和し てエステルスルホン酸塩を形成する前、最中および後のどの時点で、あるいはす べての時点で加えてもよい。低級アルコールの一部または全部を中和の最中に加 えるのが有利である。好ましくは、実質的にすべての低級アルコールを中和工程 中に加える。

溶液中の水の量は、溶液からの暗色不純物の分離を妨害しない様に十分に低くな ければならない。本発明を制限するものではないが、存在する低級アルコールお よびエステルスルホン酸塩の量に対して水が多過ぎると、別のエステルスルホン 酸塩／水の相が形成されることがあり、そのために低級アルコール溶剤を含む相 から暗色不純物を分離するのが困難になると考えられる。さらに、十分な水が存 在すると、エステルスルホン酸塩が、暗色不純物の少なくとも一部を効果的に可 溶化する界面活性剤として作用すると考えられる。

また、暗色不純物のある部分は低級アルコールおよび／または溶液に可溶である か、または分散可能であると考えられる。その様な可溶または分散可能な不純物 は、活性炭の様な吸着剤により分離できると考えられる。暗色不純物の他の、低 級アルコールおよび／または溶液に可溶または分散可能ではない部分は、ここに 説明する他の分離方法により溶液から分離することができる。

一定量のエステルスルホン酸塩に対する、低級アルコール対水の好適な比率は、 当業者の実験に関する能力内で選択できると考えられる。アルコール対水の重量 比は好ましくは少なくとも３：１、より好ましくは１０：１、さらに好ましくは ３０：１である。暗色不純物をより効果的に分離するためには、溶液は実質的に 水を含まないのが最も好ましい。

エステルスルホン酸塩の製造に使用する中和工程が、エステルスルホン酸塩生成 物中の水の量を最少に抑えるのが非常に好ましい。この様にして、低級アルコー ルで溶解させる前に、大過剰量のアルコールを必要とせずに、あるいはエステル スルホン酸塩のための別の脱水工程を必要とせずに、暗色不純物の効果的な分離 に必要なアルコール対水の比率をめることができる。好ましい実施態様では、中 和剤の、低級アルコール溶剤の実質的な無水溶液で中和を行う。中和の際にエス テル交換反応が起こることがあるので、特定のアルコール溶剤は所望のエステル に応じて選択する。例えば、メチルエステルスルホン酸塩が望ましい場合、好ま しいアルコール溶剤はメタノールである。

特に好ましい実施態様では、エステルスルホン酸をアルコキシドのアルコール溶 液に加えることにより中和を行うが、該アルコキシドは式ＲＯＸを有し、Ｒ３は Ｃ−０８アルキルであり、Ｘは上記の水溶性塩を形成■ する陽イオンである。（日本国公開特許第２９０８４２／１９９０号参照）。あ るいは、アルコキシドのアルコール溶液をエステルスルホン酸に加えるか、また はイン−ライブミキサーで起こる様に、２つの溶液を同時に混合することができ る。アルコキシド溶液は、公知の方法により、例えばアルカリ金属またはアルカ リ土類金属の０１〜Ｃ８アルコキシドを対応するアルコールに溶解させ、実質的 に無水の中和系を直接得ることにより製造することができる。また、アルコキシ ド溶液は、固体のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物をアルコール に溶解させても形成することができるが、このアルコキシド溶液の製造方法は、 生じるアルコキシド１モル毎に１モルの水が形成されるのであまり好ましくない 。

この方法を使用する場合、アルコキシド形成により生じる水を所望により公知の 方法で除去し、実質的に無水の中和系を得ることができる。

得られた、中和されたエステルスルホン酸塩を溶解させるのに十分な量の低級ア ルコールを、好ましい実質的に無水の中和に使用することができる。中和後、暗 色不純物を分離する前に、エステルスルホン酸塩を溶解させるために、必要に応 じて追加の溶剤を加えることができる。その様な追加の溶剤としては、エステル スルホン酸塩界面活性剤および低級アルコール溶剤を含む溶液の形成における上 記のどの溶剤でもよい。

熱論、エステルスルホン酸塩は、５〜５０％苛性水溶液が関与する通常の中和方 法を含む、良く知られた方法によりエステルスルホン酸を中和することによって も製造できる。次いで必要に応じて、エステルスルホン酸塩生成物中の残留水を 除湿などの公知の方法により除去してから、暗色不純物の分離を行うことができ る。

中和の際に水が存在する場合、中和前に、エステルスルホン酸塩を実質的に溶解 させるのに必要なアルコールの少なくとも一部をエステルスルホン酸と混合する 。この分野では、エステルスルホン酸をアルコールと予め混合することにより、 アルコールとの予備混合を行わない系と比較して、中和の際に形成される脂肪酸 二塩の量が低下することが分かっている（例えば、ここに参考として含める米国 特許第４．４０４．１４３号、Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉら、１９８３年９月１３日参 照）。さらに、予備混合により、エステルスルホン酸塩／水の相の形成が抑制さ れ、それによってより良好に混合および中和することができる。

本発明の方法はさらに、エステルスルホン酸塩生成物のアルコール溶液から暗色 不純物を分離する工程を含む。

分離は、沈降／清澄、遠心分離、濾過、吸着、またはそれらの組合せの様な通常 の方法により達成することができる。使用する方法は、溶剤に不溶な暗色不純物 　対溶剤に可溶な、または分散可能な暗色不純物の量および比率、および溶剤と エステルスルホン酸塩界面活性剤の量に対する水の量および比率、の様な多くの ファクターにより異なる。

清澄は重力により簡単に行うことができるが、工業的規模では、回転プラウまた はレーキの様な通常の装置を使用して分離し易くすることができる。遠心分離は 、上澄み液を沈降した暗色不純物からデカンテーションすることを含む、バッチ 法または連続法により行うことができる。

濾過は通常のフィルターを通して行うことができる。

例えば、実験室規模では、濾紙、ケイソウ土、または吸着剤を通した濾過が好適 である。工業的規模では、好適な濾過装置は、阪およびフレームまたはシェルお よびリーフ構造、回転ドラムまたはディスク型、回転ドラムまたはディスク型の 真空または吸引フィルター、エツジフィルター、清澄フィルター、等である。

好ましい実施態様では、溶液を活性炭、活性アルミナ、またはシリカゲルの様な 吸着材で処理する。その様な吸着材は、暗色不純物の、上記の様にアルコールお よび／または溶液に可溶または分散可能な部分を分離するのに特に有効であると 考えられる。好ましくは吸着材として活性炭を使用する。

吸着材フィルターを分離に使用する場合、吸着材処理は濾過の最中に起こる。あ るいは、吸着材処理を、非吸着材法による暗色不純物の分離の前、または好まし くは後に行うことができる。例えば、溶液を好適な量の吸着材粒子と混合して暗 色不純物を粒子の上に吸着させ、続いて例えば遠心分離および／または非吸着材 濾過により吸着材粒子を分離することができる。また、最も好ましくは、遠心分 離および／または非吸着材濾過により暗色不純物を最初に分離した後、得られた 液体を吸着材床に通して処理を行うことができる。あるいは、液体を新しい吸着 材粒子と混合し、暗色不純物を粒子上に吸着させ、続いて使用済みの吸着材粒子 を上記の様な好適な方法により分離することもできる。

好ましくは、エステルスルホン酸塩を可溶化するのに必要な温度（エステルスル ホン酸塩組成物の溶剤溶液を形成する工程で）を分離の間および最終生成物の回 収工程を通じて維持する。必要に応じて追加の低級アルコールを加え、分離の際 に沈殿する可能性があるエステルスルホン酸塩を可溶化することができる。

商業的な用途では、エステルスルホン酸塩溶解および不純物分離の工程は、好ま しくは好適な加圧式の密閉装置および機構中で行い、選択した溶剤温度で溶剤が 蒸発するのを防止する。その様な蒸発により、好ましくない蒸発冷却および溶剤 蒸気の環境への損失が起こる。

暗色不純物を溶液から分離した後、改良された色を有するエステルスルホン酸塩 生成物を公知の方法により溶剤溶液から回収することができる。その様な回収方 法には、例えばエステルスルホン酸塩を溶液から沈殿させる、低級アルコール溶 剤を溶液から蒸発させる、またはそれらを組み合わせた方法がある。エステルス ルホン酸塩の沈殿は、溶液の温度を下げ、低級アルコール中のエステルスルホン 酸塩の溶解度を下げることにより達成できる。

次いで沈殿したエステルスルホン酸塩は公知の方法により、例えば濾過し、続い て実質的にすべての残留溶剤を蒸発させることにより回収することができる。蒸 発は常圧または減圧下で、加熱して、または加熱せずに行い、得られた固体また は溶融したエステルスルホン酸塩を公知の方法により処理し、粉末、フレーク、 塊または顆粒の様な所望の形態にすることができる。

工業的規模では、溶液を加熱し、アルコール（および存在することがある水）を 乾燥または蒸発させることにより、低級アルコールおよび水（存在する場合）を すべて除去することができる。これは、噴霧乾燥、大気乾燥、真空乾燥、ドラム 乾燥、ｖｌ、ｐｅｄ口１−蒸発、またはそれらの組合せの様な通常の方法を含む 好適な方法により行うことができる。噴霧乾燥は、粉末または顆粒状のエステル スルホン酸塩製品を直接得るのに使用できる。他の方法では、塊状、麺状、また は大粒子形のエステルスルホン酸塩製品が得られ、それらをさらに公知の方法で 加工して所望の形態にする、例えば粉砕により顆粒状に、またはフレーク形成し 、次いで細かく切る、または粉砕して顆粒状にすることができる。エステルスル ホン酸塩を回収するために除去されたアルコールは、凝縮させ、回収し、ここに 記載するアルコール添加工程のいずれかで再使用するために循環させるのが有軸 である。エステルスルホン酸塩が、沈殿した（再結晶化した）エステルスルホン 酸塩の濾過により回収される場合、濾過から得られた、低級アルコールおよびあ る量の溶解したエステルスルホン酸塩を含む液体は、本方法中の先行するいずれ かの工程に循環する、好ましくは新しい暗色のエステルスルホン酸塩を低級アル コールに溶解させて溶液を形成する工程に戻すことができる。

本方法により、改良された、すなわちより明るい色のエステルスルホン酸塩が得 られる。溶液の効果的な吸着材処理も関与する方法では、得られる生成物は白色 に近く、洗剤および洗浄製品に直接使用できる。得られた製品は、暗色不純物を 分離した後、水を加えて明色のベーストに変換することもできる。効果的な吸着 材処理によりさらに界面活性剤の香りも改良される。

本方法により、従来の水系の乾燥により得られる粒子の物理特性と比較して、改 良された粒子物理特性も達成される。分離された溶液中のアルコールに対する水 の量は、得られる明色エステルスルホン酸塩製品の物理特性に重要な影響を及は すと考えられる。水：アルコールの比率が増加するにつれて、アルコールおよび 水を含む溶剤の除去が益々困難になる。したがりて、溶液中に水が存在する場合 、物理特性の改良には、加熱により溶剤を除去するのが好ましい。

本方法によりさらに、スルホン化の原料および処理条件の融通性がより大きくな る。例えば、暗色不純物の形成を引き起こすことがある不純物自体の含有量が高 い出発物質、あるいはエステルスルホン酸塩への変換速度をより高くするための 処理条件も、これまでの漂白の必要性を考慮することなく、使用することができ る。暗色不純物の形成を引き起こすことがある不純物は、この分野では公知であ り、グリセリン、グリセリド（モノ−、ジーまたはトリー）および不飽和脂肪酸 エステルを含む。

漂白の必要性を避けることにより、本方法は、Ｄ、　Ｃｏｎｎ。

ｒら、アルキルエトキシ硫酸塩における増感剤としてのある種のスルトンの同定 、”Ｐｅｔｔｅ　５ｅ１ｆｅｎ　Ａｎｓｔｒｉｃｈｍｉｔｔｅｌ　’　７７、２ ５〜２９（１９７５）に記載されている様な増感剤の形成を避けることもできる 。

本発明の方法により得られるエステルスルホン酸塩は、洗剤および洗浄製品用の 活性成分として有用であり、独立して、または他の界面活性剤との混合物で使用 できる。

例えば、洗剤組成物において、好適な共界面活性剤には、陰イオン系界面活性剤 、非イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、双生イオン系界面活性剤また は両性界面活性剤がある。洗剤配合に通常使用される他の成分も使用できる。そ の様な成分には、ビルダー、酵素、漂白剤および活性剤、汚れ放出剤、キレート 化剤、汚れ除去および再付着防止剤、分散剤、光沢剤、泡抑制剤、等として一般 的に使用される成分がある。

以下に、本発明を実施例により説明するが、これらの実施例は本発明を制限する ものではない。他に指示がない限り、部数および百分率はすべて重量表示とする 。色の測定はすべて、Ｌ、ａ、ｂの読みを与えるｔｌ　ｕ　ｎ　ｔ　ｅ　ｒＣｏ ｌｏｒｉｍｅｔｅｒを使用して行った◎実施例１ パームステアリン脂肪酸メチルエステルの通常のスルホン化によりエステルスル ホン酸を製造した。このメチルエステルの酸成分は実質的に飽和脂肪酸からなり 、ヨウ素価が０．２８で、（重量％で）下記の鎖長分布を有Ｃ１６−６６，７５ Ｃ１７−０，１５ Ｃ１８−３１，２８ Ｃ２０−０，１９ スルホン化反応は、ａｎｎｕｌａｒ　ｆａｌｌｉｎｇ　ｆｉｆｆ反応器中で、三 酸化硫黄および空気の混合物（Ｓ０３含有量３〜４体積％、Ｓ０３過剰；１５〜 ３０モル％）を使用し、８０℃〜９５℃で行った。次いで、スルホン化メチルエ ステル酸混合物を密閉容器中、温度８０〜９５℃で３５〜４０分間熟成させた。

熟成後のスルホン化度は９５％であった。

スルホン化メチルエステル酸混合物の一部を約２０℃に冷却し、粉砕して粉末に した。この粉末は色の読みがＬ−１４，９、ａ−０、ｂ−０，８であった。試料 の揮発成分百分率は２〜３％であった（　Ｃｅｎｃｏ乾燥による。

実質的に偶然含まれていた湿分である）。

高ぜん断混合により、酸混合物５００ｇをメタノール（１００ｇ）と４５℃〜５ ５℃で混合し、２５重量％ＣＨ３０Ｎ　ａのメタノール溶液を加えて中和した。

（より好ましくは、酸混合物を２５重量％ＣＨ３０Ｎ　ａのメタノール溶液に加 えることができる。）中和された生成物の揮発成分含有量は３２％（アリコート をＣｅｎｃｏ乾燥することにより測定）で、メタノールおよび偶然に含まれてい た湿分からなる。中和された生成物の一部を７％揮発成分含有量（Ｃｅｎｃｏ） に空気乾燥させ、粉砕して粉末にした。この乾燥した試料の色はＬ　”　２８　 、　８　、ａ−２，５、ｂ−７，１であった。中和された生成物の第二の部分（ ７３，５ｇ、　Ｃｅｎｃｏ揮発分３２％）をメタノール１７６．５ｇに溶解させ た。この溶液に活性炭（脱色活性炭、Ａｌｄｒｌｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ 、、カタログ８１６，１ｌ５５−１）２を加え、次いで温度４０℃〜５０℃で６ ０分間攪拌した。この溶液を、直径１５ｃｍのＷｈａｔ■ａｎ　Ｈ１濾紙上にさ らに活性炭２ｇを加えたものを通して真空濾過した。濾過された液体を、再度同 じ濾過機構を通過させた。次いで液体を揮発成分含有量（Ｃｅｎｃｏ）　１０． ４％に空気乾燥させ、粉砕して粉末にした。この粉末の色はＬ−８１，５、ａ− −０，７、ｂ−１３，６であった。

実施例２（比較） 実施例１で使用したのと同じパームステアリン脂肪酸メチルエステル原料から、 実質的に同じスルホン化条件を使用してスルホン化メチルエステル酸混合物を製 造した。このスルホン化メチルエステル酸を粉砕した粉末試料の色はＬ−１９， ８、ａ−０，７、およびｂ−１，４であった。

酸混合物の熟成に続いて、メタノール２０重量％（スルホン化エステル酸の）お よび過酸化水素溶液（水中、５０％Ｈ２０２）　８％（スルホン化エステル酸の ）を酸混合物に加え、混合した。この混合物を、さらにほんのわずか混合しなが ら、またはバックミキシングしながら７０℃で約５０分間さらに熟成させた。次 いで漂白した酸混合物を６３℃て、１２．５％ＮａＯＨ水溶液で中和し、水性（ ５５〜５７％水分）ペーストにした。このペーストから水を蒸発させ（板および フレーム熱交換器、出口ペースト温度２９５〜３０５’Ｆ、大気中に放出）、続 いて冷却により漂白された、湿分３〜５％（Ｃｅｎｃｏ分析）のエステルスルホ ン酸塩フレークを得た。このフレークを粉砕した粉末の色はＬ−９０，７、ａ− −３，１、ｂ−１０，８であった。

フロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ （ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、　ＮＩＬ、ＭＲ，ＳＮ、 ＴＤ、ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＢ、ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　Ｃ３，ＦＩ、　ＨＵ。

Ｊ　Ｐ、　ＫＰ、　ＫＲ，ＬＫ、　ＮｉＧ、　ＮｉＮ、　Ｍ’ｖＶ、　Ｎｏ、Ｐ Ｌ、ＲＯ，ＲＵ、５Ｄ （７２）発明者　ウィリアムス、バーバラ　ケイアメリカ合衆国オハイオ州、ウ ェスト、チェスター、ウィンターグリーン、ドライブ、９０１６ （７２）発明者　ベーカー、キース　ホーマーアメリカ合衆国オハイオ州、シン シナチ、バーセイルズ、６８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ｉ）硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤、および （ｉｉ）前記界面活性剤の製造の際に形成された暗色不純物 を含む硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤組成物の色を改良する方法で あって、 前記方法が、 （１）（ａ）前記硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤および前記暗色不 純物を含む前記界面活性剤組成物、および （ｂ）前記硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤を実質的に溶解させるの に十分な量の溶剤、好ましくはＣ１〜Ｃ８アルコール を含む溶液を形成する工程、 （２）前記暗色不純物を前記溶液から、好ましくは遠心分離または濾過により分 離する工程、および（３）前記硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤を前 記溶液から回収する工程 を含み、工程（１）で形成された前記溶液中に存在する水の量が、工程（２）に おける暗色不純物の効果的な分離を妨害しない様に十分に低いこと、好ましくは 実質的にゼロであることを特徴とする方法。 ２．前記硫酸塩（スルホン酸塩）化された界面活性剤が、エステルスルホン酸塩 、アルキルベンゼンスルホン酸塩、直鎖アルカンスルホン酸塩、アルファーオレ フィンスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩およびそ れらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の方 法。 ３．界面活性剤が、一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、 Ｒ１はＣ４〜Ｃ２２の直鎖または分枝鎖アルキルであり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ８アル キル、好ましくはＣＨ３であり、Ｘは水溶性の塩形成陽イオンである。）を有す るエステルスルホン酸塩であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方 法。 ４．工程（１）における前記溶液中のＣ１〜Ｃ８アルコール対水の重量比が少な くとも３：１、好ましくは少なくとも１０：１、より好ましくは少なくとも３０ ：１であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 ５．工程（１）における前記溶液中のＣ１〜Ｃ８アルコール対界面活性剤の重量 比が１０：１〜０．７５：１、好ましくは３：１〜０．７５：１、より好ましく は２：１〜１：１であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載 の方法。 ６．工程（２）が、吸着材粒子を前記溶液と、前記暗色不純物が前記吸着材粒子 の上に吸着される様に混合すること、続いて前記吸着材粒子を前記溶液から、好 ましくは遠心分離または濾過により分離することを含むことを特徴とする、請求 項１〜５のいずれか１項に記載の方法。 ７．工程（２）において、前記溶液を好ましくは活性炭を含む吸着材床に通すこ とにより、前記暗色不純物が分離されることを特徴とする、請求項１〜６のいず れか１項に記載の方法。 ８．工程（３）が、前記Ｃ１〜Ｃ８アルコールを前記溶液から蒸発させることを 含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。 ９．工程（３）が、前記エステルスルホン酸塩を前記溶液から沈殿させることを 含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。 １０．前記エステルスルホン酸塩が、エステルスルホン酸を、実質的に無水のＣ １〜Ｃ８アルコール媒体中で、前記陽イオンＸを供給する物質、好ましくは式Ｒ ３ＯＸ（式中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ８アルキルである）のアルコキシドで中和するこ とにより得られることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法 。 １１．（ｉ）一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、 Ｒ１はＣ４〜Ｃ２２の直鎖または分枝鎖アルキルであり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ８アル キルであり、 Ｘは水溶性の塩形成陽イオンである。）のメチルエステルスルホン酸塩、および （ｉｉ）前記メチルエステルスルホン酸塩の製造の際に形成された暗色不純物 を含むメチルエステルスルホン酸塩組成物の色を改良する方法であって、 前記方法が、 （ｉ）（ａ）前記メチルエステルスルホン酸塩および前記暗色不純物を含む前記 メチルエステルスルホン酸塩組成物、および （ｂ）メタノール、エタノール、およびそれらの混合物から選択された低級アル コール溶剤であって、前記低級アルコール溶剤対前記メチルエステルスルホン酸 塩の重量比が少なくとも１：１であり、 前記低級アルコール溶剤対工程（１）における前記水の重量比が少なくとも３： １である低級アルコール溶剤 を含む溶液を形成する工程、 （２）前記暗色不純物を前記溶液から、前記溶液を遠心分離すること、前記溶液 を濾過すること、前記溶液を活性炭で処理すること、活性炭を通して前記溶液を 濾過すること、およびそれらの組合せを含む工程により分離する工程、および （３）前記メチルエステルスルホン酸塩を前記溶液から回収する工程 を含むことを特徴とする方法。 １２．前記低級アルコール溶剤がメタノールであり、メタノール対メチルエステ ルスルホン酸塩の前記重量比が３：１〜０．７５：１であることを特徴とする、 請求項１１に記載の方法。 １３．メタノール対水の前記重量比が少なくとも１０：１であることを特徴とす る、請求項１２に記載の方法。 １４．工程（２）が前記溶液を濾過し、続いて活性炭を通して前記溶液を濾過す ることを含むことを特徴とする、請求項１３に記載の方法。 １５．工程（３）が、前記溶液の温度を下げて前記メチルエステルスルホン酸塩 を沈殿させ、続いて前記沈殿したメチルエステルスルホン酸塩を前記溶液から濾 過することを含むことを特徴とする、請求項１４に記載の方法。 １６．工程（３）がさらに、前記溶液から前記メタノール溶剤を蒸発させて前記 メチルエステルスルホン酸塩を回収することを含むことを特徴とする、請求項１ ３〜１５のいずれか１項に記載の方法。 １７．工程（３）がさらに、前記濾過された、沈殿したメチルエステルスルホン 酸塩から、実質的にすべての量の残留メタノール溶剤を蒸発させる工程を含むこ とを特徴とする、請求項１５に記載の方法。