JP3024962B1 - 毛髪処理剤 - Google Patents
毛髪処理剤Info
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- JP3024962B1 JP3024962B1 JP10327073A JP32707398A JP3024962B1 JP 3024962 B1 JP3024962 B1 JP 3024962B1 JP 10327073 A JP10327073 A JP 10327073A JP 32707398 A JP32707398 A JP 32707398A JP 3024962 B1 JP3024962 B1 JP 3024962B1
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- Japan
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- hair treatment
- naphthalene
- naphthalenesulfonate
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Abstract
【要約】
【課題】 毛髪に良好なはり及びこしを付与することが
できる毛髪処理剤の提供。 【解決手段】 ジナフチルスルホン含量が 0.3重量％以
下の高純度β−ナフタレンスルホン酸塩からなる毛髪処
理剤。
できる毛髪処理剤の提供。 【解決手段】 ジナフチルスルホン含量が 0.3重量％以
下の高純度β−ナフタレンスルホン酸塩からなる毛髪処
理剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪に良好なはり
及びこしを付与することができる毛髪処理剤に関する。
及びこしを付与することができる毛髪処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】β−ナ
フタレンスルホン酸塩はβ−ナフトールの製造原料とし
てよく知られており、その製造法としては、まず、ナフ
タレンを硫酸等によりスルホン化し、生成したナフタレ
ンスルホン酸をアルカリ金属化合物等の塩基性物質によ
り中和し、中和液からナフタレンスルホン酸塩を分離す
る方法が知られている。このような方法で得られるβ−
ナフタレンスルホン酸塩中には、目的物以外にα−ナフ
タレンスルホン酸塩、ナフタレン、ナフタレンジスルホ
ン酸塩、ジナフチルスルホン及び硫酸塩等の副生物が含
まれている。
フタレンスルホン酸塩はβ−ナフトールの製造原料とし
てよく知られており、その製造法としては、まず、ナフ
タレンを硫酸等によりスルホン化し、生成したナフタレ
ンスルホン酸をアルカリ金属化合物等の塩基性物質によ
り中和し、中和液からナフタレンスルホン酸塩を分離す
る方法が知られている。このような方法で得られるβ−
ナフタレンスルホン酸塩中には、目的物以外にα−ナフ
タレンスルホン酸塩、ナフタレン、ナフタレンジスルホ
ン酸塩、ジナフチルスルホン及び硫酸塩等の副生物が含
まれている。
【０００３】しかし、β−ナフタレンスルホン酸塩を毛
髪処理剤組成物（特開平５−43425号）、養毛・育毛料
（特開平８−40835 号）等の用途に用いる研究が行われ
ているが、これらの用途に前述のような副生物を多く含
むβ−ナフタレンスルホン酸塩を用いるとβ−ナフタレ
ンスルホン酸塩水溶液に濁りが生じ、毛髪処理剤組成物
の配合処方での安定性が問題となり、また、毛髪に十分
なはりやこしを与えることができないという欠点を有し
ていた。従って、本発明の課題は、水溶液化した場合に
濁りや沈澱を生じることがなく、毛髪に良好なはり及び
こしを付与することができる毛髪処理剤を提供すること
にある。
髪処理剤組成物（特開平５−43425号）、養毛・育毛料
（特開平８−40835 号）等の用途に用いる研究が行われ
ているが、これらの用途に前述のような副生物を多く含
むβ−ナフタレンスルホン酸塩を用いるとβ−ナフタレ
ンスルホン酸塩水溶液に濁りが生じ、毛髪処理剤組成物
の配合処方での安定性が問題となり、また、毛髪に十分
なはりやこしを与えることができないという欠点を有し
ていた。従って、本発明の課題は、水溶液化した場合に
濁りや沈澱を生じることがなく、毛髪に良好なはり及び
こしを付与することができる毛髪処理剤を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジナフチルス
ルホン含量が 0.3重量％以下の高純度β−ナフタレンス
ルホン酸塩からなる毛髪処理剤である。
ルホン含量が 0.3重量％以下の高純度β−ナフタレンス
ルホン酸塩からなる毛髪処理剤である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に係わる毛髪処理剤は、ジ
ナフチルスルホン含量が0.1 重量％以下が好ましく、0.
3 重量％を超えると毛髪に良好なはり及びこしを付与す
ることができない。
ナフチルスルホン含量が0.1 重量％以下が好ましく、0.
3 重量％を超えると毛髪に良好なはり及びこしを付与す
ることができない。
【０００６】また本発明に係わるβ−ナフタレンスルホ
ン酸塩中のナフタレン含量も0.1 重量％以下であること
が好ましく、更にナフタレン、ナフタレンジスルホン酸
塩及び硫酸塩含量もそれぞれ同時に0.1 重量％以下であ
ることが好ましい。
ン酸塩中のナフタレン含量も0.1 重量％以下であること
が好ましく、更にナフタレン、ナフタレンジスルホン酸
塩及び硫酸塩含量もそれぞれ同時に0.1 重量％以下であ
ることが好ましい。
【０００７】本発明に係わる高純度β−ナフタレンスル
ホン酸塩は、ナフタレンを硫酸、無水硫酸、発煙硫酸等
の硫酸化剤と通常の条件下で反応させて得られる粗β−
ナフタレンスルホン酸を、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、エタノー
ルアミン等の塩基性物質により中和、及び溶剤抽出、晶
析、活性炭吸着処理、カラムクロマト等の通常の方法に
よる精製を行うことにより得られる。ここで、中和と精
製の順序及び精製の組み合わせには特に制限はない。
ホン酸塩は、ナフタレンを硫酸、無水硫酸、発煙硫酸等
の硫酸化剤と通常の条件下で反応させて得られる粗β−
ナフタレンスルホン酸を、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、エタノー
ルアミン等の塩基性物質により中和、及び溶剤抽出、晶
析、活性炭吸着処理、カラムクロマト等の通常の方法に
よる精製を行うことにより得られる。ここで、中和と精
製の順序及び精製の組み合わせには特に制限はない。
【０００８】例えば、粗β−ナフタレンスルホン酸は、
硫酸化剤として硫酸を用いる場合には、ナフタレンに対
し 1.0〜 1.5倍モル量の98％濃硫酸を 150〜 170℃の温
度で１〜５時間反応させて得られる。この粗β−ナフタ
レンスルホン酸は水分５〜10重量％の他に、不純物とし
てナフタレンを１〜５重量％、硫酸を５〜13重量％、ジ
ナフチルスルホンを 0.5〜 1.5重量％、ナフタレンジス
ルホン酸を１〜５重量％、α−ナフタレンスルホン酸を
１〜５重量％含有しており、β−ナフタレンスルホン酸
の純度は70〜80重量％である。粗β−ナフタレンスルホ
ン酸を精製する方法としては、(1) 粗β−ナフタレンス
ルホン酸を水に溶解し、トルエン等の芳香族炭化水素溶
剤で洗浄し、さらにＮａＯＨ等の塩基性物質で中和後、
晶析する方法や、(2) 粗β−ナフタレンスルホン酸をＮ
ａＯＨ等の塩基性物質で中和後、活性炭等の吸着剤を加
えて混合して濾過し、さらに晶析する方法等があり、い
ずれの方法によっても、ナフタレン及びジナフチルスル
ホン等の油溶性物質、並びにナフタレンジスルホン酸
塩、硫酸塩及びα−ナフタレンスルホン酸塩等の水溶性
物質が除去でき、高純度のβ−ナフタレンスルホン酸塩
が得られる。これらの精製法を、１種類あるいは２種類
以上組み合わせるか、あるいは２回以上繰り返すことに
より、目的とする高純度β−ナフタレンスルホン酸塩が
調製できる。このようにして得られたβ−ナフタレンス
ルホン酸塩は、通常30〜60重量％の水分を含んでおり、
用途によってはそのまま水溶液化して用いてもよいが、
50〜120℃、常圧又は減圧下で乾燥すれば、水分１重量
％以下のβ−ナフタレンスルホン酸塩が得られる。
硫酸化剤として硫酸を用いる場合には、ナフタレンに対
し 1.0〜 1.5倍モル量の98％濃硫酸を 150〜 170℃の温
度で１〜５時間反応させて得られる。この粗β−ナフタ
レンスルホン酸は水分５〜10重量％の他に、不純物とし
てナフタレンを１〜５重量％、硫酸を５〜13重量％、ジ
ナフチルスルホンを 0.5〜 1.5重量％、ナフタレンジス
ルホン酸を１〜５重量％、α−ナフタレンスルホン酸を
１〜５重量％含有しており、β−ナフタレンスルホン酸
の純度は70〜80重量％である。粗β−ナフタレンスルホ
ン酸を精製する方法としては、(1) 粗β−ナフタレンス
ルホン酸を水に溶解し、トルエン等の芳香族炭化水素溶
剤で洗浄し、さらにＮａＯＨ等の塩基性物質で中和後、
晶析する方法や、(2) 粗β−ナフタレンスルホン酸をＮ
ａＯＨ等の塩基性物質で中和後、活性炭等の吸着剤を加
えて混合して濾過し、さらに晶析する方法等があり、い
ずれの方法によっても、ナフタレン及びジナフチルスル
ホン等の油溶性物質、並びにナフタレンジスルホン酸
塩、硫酸塩及びα−ナフタレンスルホン酸塩等の水溶性
物質が除去でき、高純度のβ−ナフタレンスルホン酸塩
が得られる。これらの精製法を、１種類あるいは２種類
以上組み合わせるか、あるいは２回以上繰り返すことに
より、目的とする高純度β−ナフタレンスルホン酸塩が
調製できる。このようにして得られたβ−ナフタレンス
ルホン酸塩は、通常30〜60重量％の水分を含んでおり、
用途によってはそのまま水溶液化して用いてもよいが、
50〜120℃、常圧又は減圧下で乾燥すれば、水分１重量
％以下のβ−ナフタレンスルホン酸塩が得られる。
【０００９】このようにして得られた高純度β−ナフタ
レンスルホン酸塩からなる毛髪処理剤は、シャンプー・
リンス等の毛髪化粧料の原料として有用である。
レンスルホン酸塩からなる毛髪処理剤は、シャンプー・
リンス等の毛髪化粧料の原料として有用である。
【００１０】
【発明の効果】本発明の毛髪処理剤は、シャンプー・リ
ンス等の毛髪化粧料に配合した場合、安定性や安全性の
問題のない処方が得られ、さらに毛髪に十分なはり／こ
し効果を付与することができる。
ンス等の毛髪化粧料に配合した場合、安定性や安全性の
問題のない処方が得られ、さらに毛髪に十分なはり／こ
し効果を付与することができる。
【００１１】
【実施例】例中の％は特記しない限り重量％である。
【００１２】合成例 精製ナフタレン1000ｇをフラスコに仕込み、溶融した
後、 110〜 120℃まで昇温した。次に98％硫酸1000ｇを
30分で滴下し、 160℃に昇温後、 2.5時間反応した。こ
の粗β−ナフタレンスルホン酸を分析したところ、組成
は表１に示す通りであった。
後、 110〜 120℃まで昇温した。次に98％硫酸1000ｇを
30分で滴下し、 160℃に昇温後、 2.5時間反応した。こ
の粗β−ナフタレンスルホン酸を分析したところ、組成
は表１に示す通りであった。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例１ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸100ｇを
フラスコにとり、水100ｇ及びトルエン50ｇを加え、40
〜50℃で30分間撹拌混合した後、分液ロートに移して分
液を行い、下層をフラスコに戻した。更に新トルエン50
ｇを加え、同様に２回目の抽出及び分液操作を行った。
下層をフラスコに戻し、これに48％ＮａＯＨ 83g及び水
350ｇを加えた。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温し
た後、10℃まで撹拌しながら冷却し、析出物を濾過後、
50ｇの水を加えて濾過ケークを洗浄後、再び濾過した。
最後に濾過ケークを 100〜110 ℃で３時間減圧下で乾燥
することにより、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム
精製品70ｇを得た。この精製品の分析結果は表２に示す
通りであった。尚、各成分の定量法については合成例の
中に示した方法で行い、水分以外の成分の合計量が100
％となるように補正した値を記載した。
フラスコにとり、水100ｇ及びトルエン50ｇを加え、40
〜50℃で30分間撹拌混合した後、分液ロートに移して分
液を行い、下層をフラスコに戻した。更に新トルエン50
ｇを加え、同様に２回目の抽出及び分液操作を行った。
下層をフラスコに戻し、これに48％ＮａＯＨ 83g及び水
350ｇを加えた。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温し
た後、10℃まで撹拌しながら冷却し、析出物を濾過後、
50ｇの水を加えて濾過ケークを洗浄後、再び濾過した。
最後に濾過ケークを 100〜110 ℃で３時間減圧下で乾燥
することにより、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム
精製品70ｇを得た。この精製品の分析結果は表２に示す
通りであった。尚、各成分の定量法については合成例の
中に示した方法で行い、水分以外の成分の合計量が100
％となるように補正した値を記載した。
【００１５】実施例２ トルエンでの抽出回数を３回にした以外は実施例１と同
様に行って、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの精
製品65ｇを得た。この精製品を実施例１と同様に分析し
た結果を表２に示す。
様に行って、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの精
製品65ｇを得た。この精製品を実施例１と同様に分析し
た結果を表２に示す。
【００１６】実施例３ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸 100ｇを
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、この中和物水溶液を80℃まで昇温した後、活
性炭10ｇを加え、80℃で30分間撹拌した。活性炭を濾過
後、濾液を10℃まで撹拌しながら冷却し、析出物を濾過
後、50ｇの水を加えて濾過ケークを洗浄後、再び濾過し
た。最後に濾過ケークを 100〜 110℃で３時間減圧下で
乾燥することにより、β−ナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム精製品60ｇを得た。この精製品を実施例１と同様に
分析した結果を表２に示す。
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、この中和物水溶液を80℃まで昇温した後、活
性炭10ｇを加え、80℃で30分間撹拌した。活性炭を濾過
後、濾液を10℃まで撹拌しながら冷却し、析出物を濾過
後、50ｇの水を加えて濾過ケークを洗浄後、再び濾過し
た。最後に濾過ケークを 100〜 110℃で３時間減圧下で
乾燥することにより、β−ナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム精製品60ｇを得た。この精製品を実施例１と同様に
分析した結果を表２に示す。
【００１７】実施例４ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸を、実施
例３と同様に中和及び活性炭処理し、析出物を濾過して
得られた濾過ケークに水 250ｇを加えて80℃まで昇温し
て濾過ケークを溶解した。濾液を10℃まで撹拌しながら
冷却し、析出物を濾過した。最後に濾過ケークを 100〜
110℃で３時間減圧下で乾燥することにより、β−ナフ
タレンスルホン酸ナトリウム精製品50ｇを得た。この精
製品を実施例１と同様に分析した結果を表２に示す。
例３と同様に中和及び活性炭処理し、析出物を濾過して
得られた濾過ケークに水 250ｇを加えて80℃まで昇温し
て濾過ケークを溶解した。濾液を10℃まで撹拌しながら
冷却し、析出物を濾過した。最後に濾過ケークを 100〜
110℃で３時間減圧下で乾燥することにより、β−ナフ
タレンスルホン酸ナトリウム精製品50ｇを得た。この精
製品を実施例１と同様に分析した結果を表２に示す。
【００１８】比較例１ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸100ｇを
フラスコにとり、水100ｇ及びヘキサン50ｇを加え、40
〜50℃で30分撹拌混合した後、分液ロートに移して分液
を行い、下層をフラスコに戻した。更に新ヘキサン50ｇ
を加え、同様に２回目の抽出及び分液操作を行った。下
層をフラスコに戻し、これに48％ＮａＯＨ83g及び水 35
0ｇを加えた。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温し
た。その後、乾燥させてβ−ナフタレンスルホン酸ナト
リウム精製品 100ｇを得た。この精製品を実施例１と同
様に分析した結果を表２に示す。
フラスコにとり、水100ｇ及びヘキサン50ｇを加え、40
〜50℃で30分撹拌混合した後、分液ロートに移して分液
を行い、下層をフラスコに戻した。更に新ヘキサン50ｇ
を加え、同様に２回目の抽出及び分液操作を行った。下
層をフラスコに戻し、これに48％ＮａＯＨ83g及び水 35
0ｇを加えた。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温し
た。その後、乾燥させてβ−ナフタレンスルホン酸ナト
リウム精製品 100ｇを得た。この精製品を実施例１と同
様に分析した結果を表２に示す。
【００１９】比較例２ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸 100ｇを
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温した後、10℃ま
で撹拌しながら冷却し、析出物を濾過した。最後に濾過
ケークを100 〜110℃で３時間減圧下で乾燥することに
より、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム精製品85ｇ
を得た。この精製品を実施例１と同様に分析した結果を
表２に示す。
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温した後、10℃ま
で撹拌しながら冷却し、析出物を濾過した。最後に濾過
ケークを100 〜110℃で３時間減圧下で乾燥することに
より、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム精製品85ｇ
を得た。この精製品を実施例１と同様に分析した結果を
表２に示す。
【００２０】比較例３ 合成例で得られた粗β−ナフタレンスルホン酸 100ｇを
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温した。その後、
乾燥させてβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム 115ｇ
を得た。得られたβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム
を実施例１と同様に分析した結果を表２に示す。
フラスコにとり、48％ＮａＯＨ 83g及び水 400ｇを加え
た。更に、中和物水溶液を80℃まで昇温した。その後、
乾燥させてβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム 115ｇ
を得た。得られたβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム
を実施例１と同様に分析した結果を表２に示す。
【００２１】実施例１〜４および比較例１〜３で得られ
たβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウムを用い下記組成
の毛髪処理剤組成物を調製し、下記方法でその毛髪処理
効果を試験した。結果を表２に示す。
たβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウムを用い下記組成
の毛髪処理剤組成物を調製し、下記方法でその毛髪処理
効果を試験した。結果を表２に示す。
【００２２】＜毛髪処理剤組成物の組成＞ β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.0 ％ ベンジルアルコール 5.0 ％ エタノール 20.0 ％ 乳酸ナトリウム 1.2 ％ 乳酸 6.0 ％ 水 バランス ───────────────────────── ｐＨ 2.8 ＜毛髪処理効果試験法＞今までにコールドパーマやブリ
ーチ等の美容処理を行っていない日本人女性の毛髪を用
い、この毛髪10ｇの束を作り、その半分を毛髪処理剤組
成物に浸漬して処理した（40℃、30分）。処理後、流水
で洗い流し、ヘアドライヤーで乾燥させ、専門パネラー
５名で、毛髪のはり／こしについて、未処理品との一対
比較試験を行い、下記の得点を与え、５人の平均値を平
均得点として、下記基準で評価した。さらにこの毛束を
市販のシャンプーで４回洗浄、乾燥を繰り返した後、上
記と同様にはり／こしについて評価した。
ーチ等の美容処理を行っていない日本人女性の毛髪を用
い、この毛髪10ｇの束を作り、その半分を毛髪処理剤組
成物に浸漬して処理した（40℃、30分）。処理後、流水
で洗い流し、ヘアドライヤーで乾燥させ、専門パネラー
５名で、毛髪のはり／こしについて、未処理品との一対
比較試験を行い、下記の得点を与え、５人の平均値を平
均得点として、下記基準で評価した。さらにこの毛束を
市販のシャンプーで４回洗浄、乾燥を繰り返した後、上
記と同様にはり／こしについて評価した。
【００２３】・得点 ３；処理毛の方が非常にはり／こしを感じる ２；処理毛の方がはり／こしを感じる １；未処理毛と同程度である ０；未処理毛よりはり／こしがない ・評価基準 ○ … 平均得点２以上３以下 △ … 平均得点１以上２未満 × … 平均得点０以上１未満
【００２４】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−43425（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−40835（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84053（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−83961（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/06 - 7/135
Claims (1)
- 【請求項１】 ジナフチルスルホン含量が 0.1重量％以
下の高純度β−ナフタレンスルホン酸塩からなる毛髪処
理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10327073A JP3024962B1 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | 毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10327073A JP3024962B1 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | 毛髪処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3024962B1 true JP3024962B1 (ja) | 2000-03-27 |
| JP2000154117A JP2000154117A (ja) | 2000-06-06 |
Family
ID=18194995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10327073A Expired - Lifetime JP3024962B1 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | 毛髪処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3024962B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010065022A (ja) * | 2008-08-12 | 2010-03-25 | Kao Corp | 毛髪処理用組成物 |
-
1998
- 1998-11-17 JP JP10327073A patent/JP3024962B1/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000154117A (ja) | 2000-06-06 |
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