DE102004005583A1

DE102004005583A1 - Herstellungsverfahren für N-Acylaminosäure und deren Salze

Info

Publication number: DE102004005583A1
Application number: DE102004005583A
Authority: DE
Inventors: Yasunori Yokkaichi Atarashi; Hideki Yokkaichi Yoshihara; Tatsuya Kawasaki Hattori
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2003-02-07
Filing date: 2004-02-05
Publication date: 2004-10-07
Also published as: JP2004238350A; US20040228825A1

Abstract

Eine erwünschte N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben kann auf effiziente und zweckmäßige Weise hergestellt werden, wobei beinahe kein Geruch in dem beabsichtigten Produkt zurückbleibt, indem man ein Aminosäure oder ein Salz derselben mit einem Fettsäurehalogenid unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung umsetzt.

Description

Technisches Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminosäure, die zur Herstellung von Detergentien und dergleichen brauchbar ist, und eines Salzes derselben.
Hintergrund der Erfindung
Aminsalze und Alkalimetallsalze einer langkettigen N-Acylaminosäure haben eine sehr gute oberflächenaktivierende Wirkung und eine geringe Reizwirkung. Daher sind sie bei der Herstellung von Detergentien brauchbar, die eine milde Auswirkung auf die Haut haben. Als Verfahren zur Herstellung einer langkettigen N-Acylaminosäure ist im Allgemeinen ein Verfahren bekannt, umfassend die Kondensation einer Aminosäure oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid durch die Schotten-Baumann-Reaktion unter basischen Bedingungen und die anschließende Isolierung der Acylaminosäure-Kette in freier Form unter Verwendung einer Säure.
Zusätzlich dazu werden Verfahren zur Herstellung einer sauren N-Acylaminosäure aus einer sauren Aminosäure unter Verwendung eines Lösungsmittelgemisches aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser als Reaktionslösungsmittel in JP-B-46-8685 und JP-B-57-47902 beschrieben. Insbesondere wird eine saure Aminosäure mit einem Fettsäurehalogenid in einem Lösungsmittelgemisch aus Aceton/Wasser in Gegenwart von Alkali kondensiert, und die saure Acylaminosäure wird durch neutrale Kristallisation oder Schichtentrennung durch Erwärmen abgetrennt. Wenn ein Produkt jedoch unter Verwendung der sauren Acylaminosäure hergestellt wird, die durch dieses Verfahren erhalten wurde, bleiben Aceton, das ein Reaktionslösungsmittel ist, und Geruchssubstanzen, die sich von Aceton ableiten, in dem Produkt zurück, durch die sich wiederum das Produkt in Bezug auf den Geruch nicht als vollkommen zufriedenstellend erweist. Darüber hinaus kann ein derartiger Geruch nicht vollständig entfernt werden, selbst wenn das Produkt gewaschen wird.
JP-A-7-157795 und JP-A-5-70418 offenbaren Herstellungsverfahren von Acylaminosäure, bei denen man nur ein wässriges Lösungsmittel und kein organisches Lösungsmittel verwendet, welches einer der Gründe für den Geruch ist. Diese Verfahren sind jedoch nicht in der Lage, ein hochreines Produkt herzustellen, weil die Reinheit der acylierten Produkte, die durch diese Verfahren erhalten werden, höchstens etwas über 90 % beträgt. Darüber hinaus wird die Viskosität in dem Reaktionssystem, das für diese Verfahren verwendet wird, sehr hoch, und da das Rühren bei hohen Konzentrationen ungenügend wird, wird die Reinheit noch geringer. Daher muss die Umsetzung bei einer geringen Konzentration durchgeführt werden, bei der ein Rühren möglich ist, was bedeutet, dass ein angestrebtes Produkt nicht in großer Menge auf einmal erhalten werden kann. Zusätzlich dazu benötigt die Umsetzung eine beträchtliche Menge an Lösungsmittel. Abschließend umfasst dieses Verfahren eine wirtschaftlich unvorteilhafte Reaktion. Als ein Verfahren, das eine wirtschaftliche Umsetzung bei hoher Konzentration gewährleistet, beschreibt JP-A-5-70418 ein Verfahren, umfassend das Erhöhen der Reaktionstemperatur beim Fortschreiten der Acylierung. Dieses Verfahren ist jedoch auch problematisch, und zwar dahingehend, dass die Reaktionsviskosität hoch ist, was eine Erschwernis für eine leichte Durchführung verursacht, und wenn das Rühren nicht hinreichend gleichmäßig ist, wird die Reinheit geringer, so dass sich ein hoher Gehalt an Fettsäure in der N-Acylaminosäure oder einem Salz derselben, die (das) durch Reinigung erhalten wurde, ergibt und schließlich ein Geruch erzeugt wird.
Um Geruchssubstanzen zu entfernen, lehren JP-A-3-285658 und JP-A-7-2747 ein Verfahren, umfassend die Reinigung durch Membrantrennung. Trotzdem ist das Verfahren nicht befriedigend, weil die Membrantrennung kostspielig ist, was wirtschaftlich von Nachteil ist, und hydrophile organische Lösungsmittel, die den Geruch verursachen, nicht leicht entfernt werden können.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, ein Verfahren zur effizienten und zweckmäßigen Herstellung einer erwünschten N-Acylaminosäure und eines Salzes derselben mit hoher Reinheit bereitzustellen, wobei beinahe kein Geruch in dem beabsichtigten Produkt zurückbleibt.
Kurzbeschreibung der Erfindung
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Untersuchungen durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme zu lösen, und fanden, dass, wenn eine Aminosäure oder ein Salz derselben mit einem Fettsäurehalogenid umgesetzt wird, um eine N-Acylaminosäure zu ergeben, eine Umsetzung unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung eine N-Acylaminosäure und ein Salz derselben erzeugt, die beinahe geruchlos sind. Zusätzlich dazu ist dieses Verfahren effizient und zweckmäßig, und die erhaltene N-Acylaminosäure und ein Salz derselben haben eine hohe Reinheit.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung fanden auch, dass eine N-Acylaminosäure und ein Salz derselben, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung unter Verwendung von z.B. Aceton als Reaktionslösungsmittel hergestellt wurden, von dem angenommen wird, dass es einen Geruch verursacht, beinahe keinen Geruch aufweisen.
Demgemäß bezieht sich die vorliegende Erfindung auf das Folgende.

[1] Ein Herstellungsverfahren für N-Acylaminosäure oder eines Salzes derselben, umfassend den Schritt der Umsetzung einer Aminosäure oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung.
[2] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Phosphor-Verbindung eine reduzierende Phosphor-Verbindung ist.
[3] Das Herstellungsverfahren gemäß [2] oben, wobei die reduzierende Phosphor-Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus phosphoriger Säure, hypophosphoriger Säure und Metallsalzen derselben besteht.
[4] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die zuzufügende Menge der Phosphor-Verbindung 0,5–38 Gew.-% der Aminosäure oder eines Salzes derselben beträgt.
[5] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Aminosäure eine saure Aminosäure ist.
[6] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Aminosäure Glutaminsäure oder ein Natriumsalz derselben ist.
[7] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß [1] erzeugt wird.
[8] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß [2] erzeugt wird.
[9] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß [3] erzeugt wird.
[10] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß [4] erzeugt wird.

Ausführungsform der Erfindung
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminosäure und eines Salzes derselben, umfassend einen Schritt der Umsetzung einer Aminosäure oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid, wobei die Umsetzung unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung durchgeführt wird.
Die Art der in der vorliegenden Erfindung verwendeten Aminosäure ist nicht speziell eingeschränkt und wird durch eine α-Aminosäure, β-Aminosäure und dergleichen veranschaulicht, die sauer, neutral oder basisch sein kann. Konkreter ausgedrückt: Die saure Aminosäure wird durch Glutaminsäure, Asparaginsäure, α-Aminoadipinsäure, Cysteinsäure, Homocysteinsäure und dergleichen veranschaulicht; die neutrale Aminosäure wird durch Alanin, Cystin, Glutamin, Glycin, Leucin, Isoleucin, Methionin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin und dergleichen veranschaulicht, und die basische Aminosäure wird durch Arginin, Lysin und dergleichen veranschaulicht. Als Aminosäure kann eine Mischung einer oder mehrerer Arten derselben verwendet werden. Als Aminosäure wird eine saure Aminosäure bevorzugt, und Glutaminsäure wird besonders bevorzugt. Die in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Aminosäure umfasst eine Aminosäure in optisch reiner Form, irgendeine Mischung optischer Isomere, ein Racemat, ein Diastereomer in einer optisch reinen Form, irgendeine Mischung derselben, eine Mischung der Salze derselben und dergleichen. Das Salz der Aminosäure wird durch Salze mit Natrium, Salzsäure, Essigsäure und dergleichen veranschaulicht, und das Natriumsalz der Glutaminsäure wird besonders bevorzugt. Im Folgenden versteht man unter dem Ausdruck "Aminosäure" eine Aminosäure oder ein Salz derselben, falls nichts Anderweitiges angegeben wird.
Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Fettsäurehalogenid ist ein gesättigtes oder ungesättigtes Fettsäurehalogenid, vorzugsweise mit 8–22 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt mit 8–18 Kohlenstoffatomen. Die Kohlenstoffkette des Fettsäurehalogenids kann linear oder verzweigt oder cyclisch sein, oder sie kann eine Kombination derselben sein. Die Kohlenstoffkette kann eine oder mehrere ungesättigte Bindungen aufweisen. Das Halogenatom, das das Fettsäurehalogenid ausmacht, kann ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom oder ein Fluoratom sein, wobei ein Chloratom bevorzugt wird. Ein bevorzugtes Fettsäurehalogenid ist dasjenige, welches eine lineare oder verzweigte Kohlenstoffkette aufweist, die gegebenenfalls eine oder zwei Doppelbindungen hat. Konkreter ausgedrückt: Caprylsäurehalogenid, Laurinsäurehalogenid, Myristinsäurehalogenid, Palmitinsäurehalogenid, Stearinsäurehalogenid, Ölsäurehalogenid und dergleichen können erwähnt werden. In der vorliegenden Erfindung kann nicht nur eine Art derselben, sondern eine Mischung von zwei oder mehreren Arten derselben als Rohmaterial verwendet werden. Z.B. kann ein Fettsäurehalogenid-Gemisch wie Cocosnussöl-Fettsäurehalogenid, Talgsäurehalogenid und dergleichen verwendet werden. Die zu verwendende Gesamtmenge des Fettsäurehalogenids beträgt im Allgemeinen vorzugsweise 0,5–2 mol, mehr bevorzugt 0,7–1,1 mol pro 1 mol Aminosäure.
Die Umsetzung einer Aminosäure mit einem Fettsäurehalogenid wird in Wasser oder in einem Lösungsmittelgemisch eines hydrophilen organischen Lösungsmittels und Wasser durchgeführt, und zwar in Abhängigkeit von der Art der Aminosäure. Konkrete Beispiele des hydrophilen organischen Lösungsmittels schließen verschiedene Alkohole wie Ethanol, Isopropylalkohol, 3-Butanol, Propylenglycol und dergleichen, Aceton, Triethanolamin und dergleichen ein. Die zu verwendende Menge des Lösungsmittels und das Zusammensetzungsverhältnis des Lösungsmittelgemisches werden zweckmäßigerweise gemäß der Art der Aminosäure bestimmt. Wenn die Aminosäure z.B. Glutaminsäure oder ein Salz derselben ist, wird die Umsetzung in einem Lösungsmittelgemisch eines hydrophilen organischen Lösungsmittels und Wasser durchgeführt. Das hierin zu verwendende hydrophile organische Lösungsmittel wird durch verschiedene Alkohole wie Isopropylalkohol, 3-Butanol, Propylenglycol und dergleichen und Aceton veranschaulicht. Die gesamte Menge an Reaktionslösungsmittel, die für die Umsetzung einer Aminosäure mit einem Fettsäurehalogenid verwendet werden soll, ist nicht speziell eingeschränkt, solange die Fließfähigkeit der Reaktionsmischung beibehalten werden kann. Z.B. beträgt sie im Allgemeinen 5–70 Gew.-%, vorzugsweise 15–60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aminosäure und des Fettsäurehalogenids. Obwohl der Gehalt des hydrophilen organischen Lösungsmittels im Reaktionslösungsmittel nicht speziell eingeschränkt ist, ist, wenn z.B. die Aminosäure Glutaminsäure oder ein Salz derselben ist, die Konzentration des organischen Lösungsmittels in einem Lösungsmittelgemisch von hydrophilem organischen Lösungsmittel/Wasser vorzugsweise 5–60 Gew.-%, mehr bevorzugt 30–60 Gew.-%, in dem Zustand, wenn die Aminosäure vor der Acylierungsreaktion gelöst wird. Wenn die Konzentration geringer als 5 Gew.-% ist, wird das Acylierungsverhältnis klein, und wenn sie 60 Gew.-% übersteigt, ist die Ausbeute der Acylierungsreaktion gut, aber die Rückgewinnung des verwendeten Lösungsmittels wird wesentlich erschwert, was wiederum auf nachteilige Weise die Produktkosten erhöht.
Die Umsetzung einer Aminosäure mit einem Fettsäurehalogenid wird unter basischen Bedingungen durchgeführt (pH der Reaktionsmischung ist 9–14, mehr bevorzugt 10–13). Die Base, die verwendet wird, um die basischen Bedingungen zu erreichen, ist bezüglich ihrer Art nicht speziell eingeschränkt und es kann z.B. ein Metallhydroxid wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen verwendet werden. Das Verfahren zur Zugabe der Base in der vorliegenden Erfindung schließt die kollektive Zugabe und die Zugabe in Teilmengen ein. Die kollektive Zugabe bedeutet die in einem Zuge erfolgende Zugabe einer Menge, um den pH nach der Vervollständigung der Umsetzung auf nicht weniger als 10 einzustellen, und die Zugabe in Teilmengen bedeutet die Zugabe von Teilmengen, die es ermöglichen, den pH der Reaktionsmischung bei vorzugsweise 9–14, mehr bevorzugt 10–13, während der Umsetzung zu halten. Wenn der pH während der Zugabe in Teilmengen niedriger als 9 ist oder höher als 14 ist, wird das Acylierungsverhältnis zu klein, wodurch der Gehalt an freier Fettsäure des sich ergebenden Produkts größer wird, wodurch sich wiederum die Qualität der erwünschten Aminosäure verschlechtert. Die Base kann in Form einer wässrigen Lösung zugegeben werden, wenn die Menge des Wassers dann in der Menge des Reaktionslösungsmittels eingeschlossen ist, das für die Umsetzung zwischen der oben erwähnten Aminosäure und dem Fettsäurehalogenid verwendet werden soll.
Die in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Phosphor-Verbindung kann anorganisch oder organisch oder reduzierend oder nicht reduzierend sein, und eine reduzierende Phosphor-Verbindung wird bevorzugt. Die reduzierende Phosphor-Verbindung ist eine Phosphor-Verbindung mit einer Oxidationszahl am Phosphoratom von weniger als +5, wie phosphorige Säure, hypophosphorige Säure und Metallsalze derselben. Spezielle Beispiele des Metallsalzes schließen Natriumsalz, Kaliumsalz, Magnesiumsalz, Calciumsalz, Bariumsalz und dergleichen ein. Die Phosphor-Verbindung kann allein oder in Kombination von zwei oder mehr Arten derselben verwendet werden. Wenn sie in einer Kombination verwendet werden, können sie vor der Zugabe vermischt werden oder separat zugegeben werden. Die Phosphor-Verbindung wird vorzugsweise in einem Anteil von 0,5–38 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,5–19 Gew.-% der Aminosäure oder eines Salzes derselben, die (das) für die Umsetzung verwendet werden soll, zugegeben. Wenn die zugegebene Menge geringer als 0,5 Gew.-% ist, bieten die erhaltene N-Acylaminosäure und ein Salz derselben einen geringeren geruchsverbessernden Effekt. Wenn die Menge 38 Gew.-% übersteigt, ist eine erhöhte Menge des Kristall-Waschwassers zur Gewinnung der N-Acylaminosäure notwendig, wodurch möglicherweise ein nachteiliger Einfluss auf die Produktivität ausgeübt wird. Wenn ein Metallsalz als Phosphor-Verbindung verwendet wird, kann die Menge der Base, die für die Umsetzung zwischen Aminosäure und Fettsäurehalogenid verwendet werden soll, reduziert werden, was vom Gesichtspunkt der Kosten aus gesehen bevorzugt wird.
Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionsreagenzien für die Umsetzung der Aminosäure mit dem Fettsäurehalogenid ist nicht speziell eingeschränkt und kann z.B. wie folgt sein: das Vermischen der Aminosäure oder eines Salzes derselben, eines Reaktionslösungsmittels und aller Basenmengen, die für die Umsetzung notwendig sind, und die anschließende Zugabe des Fettsäurechlorids zur Mischung; oder das Vermischen der Aminosäure oder eines Salzes derselben, eines Reaktionslösungsmittels und eines Teils der Base und die anschließende Zugabe des Fettsäurechlorids und der verbleibenden Base, so dass der pH der Reaktionsmischung während der Umsetzung 9–14 ist, oder es kann eine andere Reihenfolge verwendet werden. In den beiden oben erwähnten Verfahren beträgt die Reaktionstemperatur –10 °C bis 70 °C, vorzugsweise 0 °C bis 50 °C.
Das Verfahren zur Isolierung und Reinigung der in dem vorhergehenden Schritt hergestellten N-Acylaminosäure ist nicht speziell eingeschränkt, und sie kann z.B. wie folgt abgetrennt werden: Die Einstellung des pH der Reaktionsmischung nach der Vervollständigung der Umsetzung auf 1–3 und das Unterziehen der ausgefällten Kristalle einem existierenden Verfahren (z.B. ein Verfahren unter Verwendung eines Zentrifugalabscheiders, einer Druckfiltrationsgerätschaft und einer Filtrationsgerätschaft unter Verwendung von reduziertem Druck und dergleichen). Das Waschen der abgetrennten Kristalle entfernt Verunreinigungen wie Geruchskomponenten, Salze und dergleichen, wodurch ein beabsichtigtes Produkt mit einer höheren Reinheit erhalten werden kann. Das zum Waschen zu verwendende Lösungsmittel ist nicht speziell eingeschränkt, wenn aber ein organisches Lösungsmittel verwendet wird, ist ein vollständiges Entfernen des Lösungsmittels von dem Produkt äußerst schwierig. Daher wird vorzugsweise Wasser verwendet.
Der pH der Reaktionsmischung kann eingestellt werden, indem man z.B. eine Säure verwendet, und die zu verwendende Art der Säure ist nicht speziell eingeschränkt. Z.B. können anorganische Säuren, vorzugsweise Salzsäure, Schwefelsäure und dergleichen verwendet werden.
Die erhaltenen Acylaminosäure-Kristalle können durch ein herkömmliches Verfahren in ein Salz überführt werden. Das Salz der Acylaminosäure wird durch Alkalimetallsalze wie Natrium, Kalium und dergleichen, Erdalkalimetallsalze wie Calcium, Magnesium und dergleichen, Aluminiumsalz, Zinksalz, Ammoniumsalz, Salze organischer Amine wie Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und dergleichen, Salze basischer Aminosäuren wie Arginin, Lysin und dergleichen, und dergleichen veranschaulicht.
Das Salz der Acylaminosäure ist als Tensid brauchbar, das z.B. hergestellt werden kann, indem man eine alkalische Substanz zu einer freien Acylaminosäure gibt, um ein Auflösen zu ermöglichen. Die zu verwendende alkalische Substanz kann zweckmäßigerweise aus solchen ausgewählt werden, die typischerweise als Tenside verwendet werden, wie Alkalimetalle (z.B. Natrium, Kalium usw.), Hydroxide derselben, Erdalkalimetalle (z.B. Calcium, Magnesium usw.), Hydroxide derselben, alkalische Substanzen, die ein Metall enthalten (z.B. Aluminium, Zink usw.), Hydroxide derselben, organische Amine (z.B. Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin usw.), basische Aminosäuren (z.B. Arginin, Lysin usw.) und dergleichen.
Eine typische Verwendung einer langkettigen N-Acylaminosäure und eines Salzes derselben, die in der vorliegenden Erfindung erhalten werden, wird durch ein Material für industrielle Detergentien und Verarbeitungshilfsmittel, ein Material für Haushaltsdetergentien (Wäsche, Küche, Haus), ein Material für wohlriechende kosmetische Toilettenartikel und dergleichen veranschaulicht.
Der wohlriechende kosmetische Toilettenartikel der vorliegenden Erfindung ist ein kollektiver Ausdruck von Quasi-Arzneimitteln und Kosmetika, wie sie in dem Pharmaceutical Affairs Law definiert sind, das insbesondere Folgendes einschließt: Quasi-Arzneimittel wie Mundwasser, Unterarm-Desodorant, Bad-Streupuder, Mittel gegen Kahlheit, Haarentferner, Haarfarbstoff, Dauerwellenmittel, Bademittel, medizinische Kosmetika, therapeutische Zahnputzmittel und dergleichen; und Kosmetika, die Folgendes umfassen: Waschkosmetika wie Toilettenseife, Gesichtsreiniger (Creme oder Paste, Flüssigkeit oder Gel, Granulat oder Pulver, Aerosol usw.), Shampoo, Haarspülung und dergleichen, Haarkosmetika wie Haarfärbemittel, Haarbehandlungsmittel (Creme, Sprühnebel, Öl, Gel und andere Formen, einschließlich Spalthaar-Beschichtungsmittel), Haarbefestigungsmittel (Haaröl, Haarfestiger-Lotion, Lockenwickellotion, Pomade, Klebepomade, Bintsukeabura, Haarspray, Haarsprühnebel, Haarflüssigkeit, Haarschaum, Haargel, Wasserfett) und dergleichen, grundlegende Hautpflegeprodukte wie Allzweckcreme und Milchlotion (Reinigungscreme, Kaltcreme, Tagescreme, Handcreme usw.), Rasiercreme (Aftershave-Creme, Rasiercreme usw.), Toilettenwasser (Handlotion, Allzwecklotion usw.), Eau de Cologne, Rasierlotion (Aftershave-Lotion, Rasierlotion usw.), kosmetisches Öl, Gesichtspackung und dergleichen, Make-up-Kosmetika wie Make-up-Puder (weicher Gesichtspuder, gepresster Gesichtspuder, loser Gesichtspuder, Talkumpuder, Gesichtspuderpaste, Babypuder, Körperpuder, Mizu-Oshiroi usw.), Puder, Grundierung (Creme, Flüssigkeit, Feststoff usw.), Wangenfarbe, Augenbrauenfarbe, Augencreme, Lidschatten, Wimperntusche und dergleichen, Parfüme wie allgemeine Parfüme, parfümierte Paste, parfümierter Puder und dergleichen, Sonnenbräunungs-/Sonnenschutz-Kosmetika wie Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzcreme, Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzlotion, Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzöl und dergleichen, Nagel-Kosmetika wie Nagelcreme, Nagellack, Nagellackentferner und dergleichen, Lippenkosmetika wie Lidstrich-Kosmetika, Lippenstift, Lippencreme und dergleichen, orale Kosmetika wie Zahnputzmittel und dergleichen, Badekosmetika wie Badesalze, Badeöl und dergleichen, und dergleichen. Von diesen wird das Produkt der vorliegenden Erfindung oft für die oben erwähnten Waschkosmetika, Haarkosmetika und grundlegenden Hautpflegeprodukte, besonders bevorzugt Waschkosmetika, verwendet.
Zusätzlich dazu kann das Produkt der vorliegenden Erfindung in Kombination mit verschiedenen Materialien verwendet werden, die für allgemeine wohlriechende kosmetische Toilettenartikel verwendet werden.
Beispiele
Die Analysemethoden und dergleichen, die im Beispiel und dergleichen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind die Folgenden:
(i) Analyse der Acylierungsreinheit der Acylaminosäuresalz-enthaltenden Lösung.
Ein Acylaminosäuresalz wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) unter Verwendung eines UV-Detektors bei einer Wellenlänge von 210 nm quantitativ analysiert. Die HPLC-Bedingungen waren wie folgt:
ODS-Säule (150 × 60 mm Innendurchmesser), Methanol/wässrige Phosphorsäure-Lösung mit einem pH von 3,0 = 75/25 (Volumenverhältnis) als Eluierungsmittel, Strömungsgeschwindigkeit des Eluierungsmittels: 1,0 ml/min, Säulentemperatur 40 °C.
Die Acylierungsreinheit kann durch die folgende Formel bestimmt werden:
(ii) Sensorischer Geruchstest
Ein sensorischer Geruchstest basierte auf der Bewertung des Geruchs. Insbesondere wurde eine ein Acylaminosäuresalz-enthaltende Lösung (ca. 30 ml) in Hartglasflaschen mit einem Schraubverschluss (100 ml, Durchmesser: 40 mm, Höhe: 120 mm) gegeben, dieselben wurden verschlossen, 1 Tag stehengelassen und unmittelbar nach dem Öffnen des Verschlusses durch firmeninterne Experten für eine sensorische Bewertung einem Riechtest unterzogen. Die Bewertungsergebnisse der Beispiele werden unter Verwendung von ° ausgedrückt, wenn fast kein Geruch wahrgenommen wurde, unter Verwendung von Δ ausgedrückt, wenn ein gewisser Geruch wahrgenommen wurde, und unter Verwendung von X ausgedrückt, wenn ein starker Geruch wahrgenommen wurde.
Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden unter Bezugnahme auf Beispiele, die nicht als einschränkend anzusehen sind, im Einzelnen erklärt.
Beispiel 1: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acyglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe A)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und phosphorige Säure (3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (98 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (508 g) war 95 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (80 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (4,0 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (184 g) war 36 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (159 g) wurde zu den Kristallen (92 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,4 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (37 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe A, 264 g).
Beispiel 2: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe B)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und phosphorige Säure (0,7 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (91 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (98 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (499 g) war 96 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (38 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (214 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (92 g) war 40 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (135 g) wurde zu den Kristallen (91 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (37 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe B, 234 g).
Beispiel 3: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acyglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe C)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und phosphorige Säure (3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfett- säurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (94 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (503 g) war 95 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (40 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (213 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (90 g) war 37 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (137 g) wurde zu den Kristallen (89 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (45 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt. Diese Arbeitsweise wurde dreimal wiederholt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe C, 254 g).
Beispiel 4: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe D)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und phosphorige Säure (14 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (146 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (567 g) war 96 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (88 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (436 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (171 g) war 41 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (94 g) wurde zu den Kristallen (95 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (52 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe D, 206 g).
Beispiel 5: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe E)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und eine 50%ige wässrige Lösung von hypophosphoriger Säure (6 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (101 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (514 g) war 96 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (81 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (193 g) war 42 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (93 g) wurde zu den Kristallen (95 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (53 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe E, 203 g).
Beispiel 6: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe F)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst, und hypophosphorige Säure (3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (93 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (503 g) war 96 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (81 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (95 g) war 42 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (92 g) wurde zu den Kristallen (92 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (27 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (53 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe F, 202 g).
Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer wässrigen Lösung, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe G) (frei von Phosphor-Verbindung)
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (55 g) gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter Rühren auf 10 °C abgesenkt. Eine 25%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung (55 g) wurde zugefügt, um den pH der Lösung auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der pH der Lösung mit einer 25%igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (91 g) auf 10,5–11,5 eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (498 g) war 95 %.
Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und 60%ige Schwefelsäure (37 g) wurde zugefügt, um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf 45 °C erwärmt. Dann wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (214 g) zu dieser Lösung gegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde auf 10 °C abgesenkt, um ein Ausfällen der Kristalle zu ermöglichen. Die Lösung, die die Kristalle enthält, wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt, und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser in den erhaltenen Kristallen (92 g) war 40 %. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (129 g) wurde zu den Kristallen (91 g) gegeben, es wurde auf 69 °C erwärmt und mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert, um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen. Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (35 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt, was eine wässrige Lösung ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthält (Probe G, 235 g).
Die wässrigen Lösungen, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthalten, welche in den Beispielen 1 bis 6 und im Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurden, wurden einer Messung der Acylierungsreinheit und einem Geruchstest (sensorischer Test) unterzogen. Diese Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt. Wie aus dem Geruchstest in der Tabelle 1 ersichtlich ist, zeigt ein Vergleich der Zugabe einer Phosphor-Verbindung (Beispiele 1 bis 6) und der Nichtzugabe einer Phosphor-Verbindung (Vergleichsbeispiel 1) dass die erhaltenen wässrigen Lösungen, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthalten, beinahe geruchsfrei waren. Tabelle 1
Formulierungsbeispiel: Haarshampoo
Die oben erwähnten Komponenten wurden auf 65 °C erwärmt und gelöst, um ein Shampoo zu ergeben. Dieses Shampoo wies eine ausreichende Waschleistung und einen ausreichenden Waschkomfort während der Anwendung und nur einen geringen Geruch auf.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Gemäß dem Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung kann der Geruch einer N-Acylaminosäure und eines Salzes derselben, die (das) durch Umsetzung einer Aminosäure oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid erhalten wurde, sehr stark reduziert werden. Zusätzlich dazu ist das Produktionsverfahren der vorliegenden Erfindung effizient und zweckmäßig.

Claims

Herstellungsverfahren für N-Acylaminosäure oder eines Salzes derselben, umfassend den Schritt der Umsetzung einer Aminosäure oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung.
Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Phosphor-Verbindung eine reduzierende Phosphor-Verbindung ist.
Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 2, wobei die reduzierende Phosphor-Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus phosphoriger Säure, hypophosphoriger Säure und Metallsalzen derselben besteht.
Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 1, wobei die zuzufügende Menge der Phosphor-Verbindung 0,5–38 Gew.-% der Aminosäure oder eines Salzes derselben beträgt.
Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Aminosäure eine saure Aminosäure ist.
Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Aminosäure Glutaminsäure oder ein Natriumsalz derselben ist.
Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 1 erzeugt wird.
Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 2 erzeugt wird.
Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 3 erzeugt wird.
Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend N-Acylaminosäure oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 4 erzeugt wird.