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Technisches Gebiet der
Erfindung
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Die vorliegende Erfindung bezieht
sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminosäure, die zur Herstellung von
Detergentien und dergleichen brauchbar ist, und eines Salzes derselben.
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Hintergrund der Erfindung
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Aminsalze und Alkalimetallsalze einer
langkettigen N-Acylaminosäure
haben eine sehr gute oberflächenaktivierende
Wirkung und eine geringe Reizwirkung. Daher sind sie bei der Herstellung
von Detergentien brauchbar, die eine milde Auswirkung auf die Haut
haben. Als Verfahren zur Herstellung einer langkettigen N-Acylaminosäure ist
im Allgemeinen ein Verfahren bekannt, umfassend die Kondensation
einer Aminosäure oder
eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid durch die Schotten-Baumann-Reaktion
unter basischen Bedingungen und die anschließende Isolierung der Acylaminosäure-Kette
in freier Form unter Verwendung einer Säure.
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Zusätzlich dazu werden Verfahren
zur Herstellung einer sauren N-Acylaminosäure aus einer sauren Aminosäure unter
Verwendung eines Lösungsmittelgemisches
aus einem organischen Lösungsmittel
und Wasser als Reaktionslösungsmittel
in
JP-B-46-8685 und
JP-B-57-47902 beschrieben.
Insbesondere wird eine saure Aminosäure mit einem Fettsäurehalogenid
in einem Lösungsmittelgemisch
aus Aceton/Wasser in Gegenwart von Alkali kondensiert, und die saure
Acylaminosäure
wird durch neutrale Kristallisation oder Schichtentrennung durch
Erwärmen
abgetrennt. Wenn ein Produkt jedoch unter Verwendung der sauren Acylaminosäure hergestellt
wird, die durch dieses Verfahren erhalten wurde, bleiben Aceton,
das ein Reaktionslösungsmittel
ist, und Geruchssubstanzen, die sich von Aceton ableiten, in dem
Produkt zurück,
durch die sich wiederum das Produkt in Bezug auf den Geruch nicht
als vollkommen zufriedenstellend erweist. Darüber hinaus kann ein derartiger
Geruch nicht vollständig
entfernt werden, selbst wenn das Produkt gewaschen wird.
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JP-A-7-157795 und
JP-A-5-70418 offenbaren Herstellungsverfahren
von Acylaminosäure,
bei denen man nur ein wässriges
Lösungsmittel
und kein organisches Lösungsmittel
verwendet, welches einer der Gründe
für den
Geruch ist. Diese Verfahren sind jedoch nicht in der Lage, ein hochreines
Produkt herzustellen, weil die Reinheit der acylierten Produkte,
die durch diese Verfahren erhalten werden, höchstens etwas über 90 % beträgt. Darüber hinaus
wird die Viskosität
in dem Reaktionssystem, das für
diese Verfahren verwendet wird, sehr hoch, und da das Rühren bei
hohen Konzentrationen ungenügend
wird, wird die Reinheit noch geringer. Daher muss die Umsetzung
bei einer geringen Konzentration durchgeführt werden, bei der ein Rühren möglich ist,
was bedeutet, dass ein angestrebtes Produkt nicht in großer Menge
auf einmal erhalten werden kann. Zusätzlich dazu benötigt die
Umsetzung eine beträchtliche
Menge an Lösungsmittel.
Abschließend
umfasst dieses Verfahren eine wirtschaftlich unvorteilhafte Reaktion.
Als ein Verfahren, das eine wirtschaftliche Umsetzung bei hoher
Konzentration gewährleistet,
beschreibt
JP-A-5-70418 ein
Verfahren, umfassend das Erhöhen der
Reaktionstemperatur beim Fortschreiten der Acylierung. Dieses Verfahren
ist jedoch auch problematisch, und zwar dahingehend, dass die Reaktionsviskosität hoch ist,
was eine Erschwernis für
eine leichte Durchführung
verursacht, und wenn das Rühren
nicht hinreichend gleichmäßig ist,
wird die Reinheit geringer, so dass sich ein hoher Gehalt an Fettsäure in der
N-Acylaminosäure
oder einem Salz derselben, die (das) durch Reinigung erhalten wurde,
ergibt und schließlich
ein Geruch erzeugt wird.
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Um Geruchssubstanzen zu entfernen,
lehren
JP-A-3-285658 und
JP-A-7-2747 ein Verfahren,
umfassend die Reinigung durch Membrantrennung. Trotzdem ist das
Verfahren nicht befriedigend, weil die Membrantrennung kostspielig
ist, was wirtschaftlich von Nachteil ist, und hydrophile organische
Lösungsmittel,
die den Geruch verursachen, nicht leicht entfernt werden können.
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Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung
besteht daher darin, ein Verfahren zur effizienten und zweckmäßigen Herstellung
einer erwünschten
N-Acylaminosäure
und eines Salzes derselben mit hoher Reinheit bereitzustellen, wobei
beinahe kein Geruch in dem beabsichtigten Produkt zurückbleibt.
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Kurzbeschreibung der Erfindung
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Die Erfinder der vorliegenden Erfindung
haben intensive Untersuchungen durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme
zu lösen,
und fanden, dass, wenn eine Aminosäure oder ein Salz derselben
mit einem Fettsäurehalogenid
umgesetzt wird, um eine N-Acylaminosäure zu ergeben, eine Umsetzung
unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung
eine N-Acylaminosäure
und ein Salz derselben erzeugt, die beinahe geruchlos sind. Zusätzlich dazu
ist dieses Verfahren effizient und zweckmäßig, und die erhaltene N-Acylaminosäure und
ein Salz derselben haben eine hohe Reinheit.
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Die Erfinder der vorliegenden Erfindung
fanden auch, dass eine N-Acylaminosäure und ein Salz derselben,
die gemäß dem Verfahren
der vorliegenden Erfindung unter Verwendung von z.B. Aceton als
Reaktionslösungsmittel
hergestellt wurden, von dem angenommen wird, dass es einen Geruch
verursacht, beinahe keinen Geruch aufweisen.
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Demgemäß bezieht sich die vorliegende
Erfindung auf das Folgende.
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- [1] Ein Herstellungsverfahren für N-Acylaminosäure oder
eines Salzes derselben, umfassend den Schritt der Umsetzung einer
Aminosäure
oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid unter basischen
Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung.
- [2] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Phosphor-Verbindung eine reduzierende
Phosphor-Verbindung ist.
- [3] Das Herstellungsverfahren gemäß [2] oben, wobei die reduzierende
Phosphor-Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus phosphoriger
Säure,
hypophosphoriger Säure
und Metallsalzen derselben besteht.
- [4] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die zuzufügende Menge
der Phosphor-Verbindung 0,5–38
Gew.-% der Aminosäure
oder eines Salzes derselben beträgt.
- [5] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Aminosäure eine
saure Aminosäure
ist.
- [6] Das Herstellungsverfahren gemäß [1] oben, wobei die Aminosäure Glutaminsäure oder
ein Natriumsalz derselben ist.
- [7] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend
N-Acylaminosäure
oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren
gemäß [1] erzeugt
wird.
- [8] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend
N-Acylaminosäure
oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren
gemäß [2] erzeugt
wird.
- [9] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend
N-Acylaminosäure
oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren
gemäß [3] erzeugt
wird.
- [10] Wohlriechender kosmetischer Toilettenartikel, umfassend
N-Acylaminosäure
oder ein Salz derselben, die (das) durch das Herstellungsverfahren
gemäß [4] erzeugt
wird.
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Ausführungsform der Erfindung
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Das Verfahren der vorliegenden Erfindung
bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminosäure und
eines Salzes derselben, umfassend einen Schritt der Umsetzung einer
Aminosäure
oder eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid, wobei die Umsetzung
unter basischen Bedingungen in Gegenwart einer Phosphor-Verbindung
durchgeführt
wird.
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Die Art der in der vorliegenden Erfindung
verwendeten Aminosäure
ist nicht speziell eingeschränkt
und wird durch eine α-Aminosäure, β-Aminosäure und
dergleichen veranschaulicht, die sauer, neutral oder basisch sein
kann. Konkreter ausgedrückt:
Die saure Aminosäure
wird durch Glutaminsäure,
Asparaginsäure, α-Aminoadipinsäure, Cysteinsäure, Homocysteinsäure und
dergleichen veranschaulicht; die neutrale Aminosäure wird durch Alanin, Cystin,
Glutamin, Glycin, Leucin, Isoleucin, Methionin, Phenylalanin, Serin,
Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin und dergleichen veranschaulicht,
und die basische Aminosäure
wird durch Arginin, Lysin und dergleichen veranschaulicht. Als Aminosäure kann
eine Mischung einer oder mehrerer Arten derselben verwendet werden.
Als Aminosäure
wird eine saure Aminosäure
bevorzugt, und Glutaminsäure
wird besonders bevorzugt. Die in der vorliegenden Erfindung zu verwendende
Aminosäure
umfasst eine Aminosäure
in optisch reiner Form, irgendeine Mischung optischer Isomere, ein
Racemat, ein Diastereomer in einer optisch reinen Form, irgendeine
Mischung derselben, eine Mischung der Salze derselben und dergleichen.
Das Salz der Aminosäure
wird durch Salze mit Natrium, Salzsäure, Essigsäure und dergleichen veranschaulicht,
und das Natriumsalz der Glutaminsäure wird besonders bevorzugt.
Im Folgenden versteht man unter dem Ausdruck "Aminosäure" eine Aminosäure oder ein Salz derselben,
falls nichts Anderweitiges angegeben wird.
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Das in der vorliegenden Erfindung
zu verwendende Fettsäurehalogenid
ist ein gesättigtes
oder ungesättigtes
Fettsäurehalogenid,
vorzugsweise mit 8–22
Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt mit 8–18 Kohlenstoffatomen. Die
Kohlenstoffkette des Fettsäurehalogenids
kann linear oder verzweigt oder cyclisch sein, oder sie kann eine
Kombination derselben sein. Die Kohlenstoffkette kann eine oder
mehrere ungesättigte
Bindungen aufweisen. Das Halogenatom, das das Fettsäurehalogenid
ausmacht, kann ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom oder ein
Fluoratom sein, wobei ein Chloratom bevorzugt wird. Ein bevorzugtes Fettsäurehalogenid ist
dasjenige, welches eine lineare oder verzweigte Kohlenstoffkette
aufweist, die gegebenenfalls eine oder zwei Doppelbindungen hat.
Konkreter ausgedrückt:
Caprylsäurehalogenid,
Laurinsäurehalogenid,
Myristinsäurehalogenid,
Palmitinsäurehalogenid,
Stearinsäurehalogenid, Ölsäurehalogenid
und dergleichen können erwähnt werden.
In der vorliegenden Erfindung kann nicht nur eine Art derselben,
sondern eine Mischung von zwei oder mehreren Arten derselben als
Rohmaterial verwendet werden. Z.B. kann ein Fettsäurehalogenid-Gemisch
wie Cocosnussöl-Fettsäurehalogenid,
Talgsäurehalogenid
und dergleichen verwendet werden. Die zu verwendende Gesamtmenge
des Fettsäurehalogenids
beträgt
im Allgemeinen vorzugsweise 0,5–2
mol, mehr bevorzugt 0,7–1,1
mol pro 1 mol Aminosäure.
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Die Umsetzung einer Aminosäure mit
einem Fettsäurehalogenid
wird in Wasser oder in einem Lösungsmittelgemisch
eines hydrophilen organischen Lösungsmittels
und Wasser durchgeführt,
und zwar in Abhängigkeit
von der Art der Aminosäure.
Konkrete Beispiele des hydrophilen organischen Lösungsmittels schließen verschiedene
Alkohole wie Ethanol, Isopropylalkohol, 3-Butanol, Propylenglycol
und dergleichen, Aceton, Triethanolamin und dergleichen ein. Die
zu verwendende Menge des Lösungsmittels
und das Zusammensetzungsverhältnis
des Lösungsmittelgemisches
werden zweckmäßigerweise
gemäß der Art
der Aminosäure
bestimmt. Wenn die Aminosäure
z.B. Glutaminsäure
oder ein Salz derselben ist, wird die Umsetzung in einem Lösungsmittelgemisch
eines hydrophilen organischen Lösungsmittels
und Wasser durchgeführt.
Das hierin zu verwendende hydrophile organische Lösungsmittel
wird durch verschiedene Alkohole wie Isopropylalkohol, 3-Butanol,
Propylenglycol und dergleichen und Aceton veranschaulicht. Die gesamte
Menge an Reaktionslösungsmittel,
die für
die Umsetzung einer Aminosäure
mit einem Fettsäurehalogenid
verwendet werden soll, ist nicht speziell eingeschränkt, solange
die Fließfähigkeit
der Reaktionsmischung beibehalten werden kann. Z.B. beträgt sie im
Allgemeinen 5–70
Gew.-%, vorzugsweise 15–60
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aminosäure und des Fettsäurehalogenids.
Obwohl der Gehalt des hydrophilen organischen Lösungsmittels im Reaktionslösungsmittel
nicht speziell eingeschränkt
ist, ist, wenn z.B. die Aminosäure
Glutaminsäure
oder ein Salz derselben ist, die Konzentration des organischen Lösungsmittels
in einem Lösungsmittelgemisch
von hydrophilem organischen Lösungsmittel/Wasser
vorzugsweise 5–60
Gew.-%, mehr bevorzugt 30–60
Gew.-%, in dem Zustand, wenn die Aminosäure vor der Acylierungsreaktion
gelöst
wird. Wenn die Konzentration geringer als 5 Gew.-% ist, wird das
Acylierungsverhältnis
klein, und wenn sie 60 Gew.-% übersteigt,
ist die Ausbeute der Acylierungsreaktion gut, aber die Rückgewinnung
des verwendeten Lösungsmittels wird
wesentlich erschwert, was wiederum auf nachteilige Weise die Produktkosten
erhöht.
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Die Umsetzung einer Aminosäure mit
einem Fettsäurehalogenid
wird unter basischen Bedingungen durchgeführt (pH der Reaktionsmischung
ist 9–14,
mehr bevorzugt 10–13).
Die Base, die verwendet wird, um die basischen Bedingungen zu erreichen,
ist bezüglich
ihrer Art nicht speziell eingeschränkt und es kann z.B. ein Metallhydroxid
wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen verwendet werden.
Das Verfahren zur Zugabe der Base in der vorliegenden Erfindung
schließt
die kollektive Zugabe und die Zugabe in Teilmengen ein. Die kollektive
Zugabe bedeutet die in einem Zuge erfolgende Zugabe einer Menge,
um den pH nach der Vervollständigung
der Umsetzung auf nicht weniger als 10 einzustellen, und die Zugabe
in Teilmengen bedeutet die Zugabe von Teilmengen, die es ermöglichen,
den pH der Reaktionsmischung bei vorzugsweise 9–14, mehr bevorzugt 10–13, während der
Umsetzung zu halten. Wenn der pH während der Zugabe in Teilmengen
niedriger als 9 ist oder höher
als 14 ist, wird das Acylierungsverhältnis zu klein, wodurch der
Gehalt an freier Fettsäure
des sich ergebenden Produkts größer wird,
wodurch sich wiederum die Qualität
der erwünschten
Aminosäure
verschlechtert. Die Base kann in Form einer wässrigen Lösung zugegeben werden, wenn
die Menge des Wassers dann in der Menge des Reaktionslösungsmittels
eingeschlossen ist, das für
die Umsetzung zwischen der oben erwähnten Aminosäure und
dem Fettsäurehalogenid
verwendet werden soll.
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Die in der vorliegenden Erfindung
zu verwendende Phosphor-Verbindung kann anorganisch oder organisch
oder reduzierend oder nicht reduzierend sein, und eine reduzierende
Phosphor-Verbindung wird bevorzugt. Die reduzierende Phosphor-Verbindung
ist eine Phosphor-Verbindung mit einer Oxidationszahl am Phosphoratom
von weniger als +5, wie phosphorige Säure, hypophosphorige Säure und
Metallsalze derselben. Spezielle Beispiele des Metallsalzes schließen Natriumsalz,
Kaliumsalz, Magnesiumsalz, Calciumsalz, Bariumsalz und dergleichen
ein. Die Phosphor-Verbindung kann allein oder in Kombination von
zwei oder mehr Arten derselben verwendet werden. Wenn sie in einer
Kombination verwendet werden, können
sie vor der Zugabe vermischt werden oder separat zugegeben werden.
Die Phosphor-Verbindung wird vorzugsweise in einem Anteil von 0,5–38 Gew.-%,
mehr bevorzugt von 0,5–19
Gew.-% der Aminosäure
oder eines Salzes derselben, die (das) für die Umsetzung verwendet werden
soll, zugegeben. Wenn die zugegebene Menge geringer als 0,5 Gew.-%
ist, bieten die erhaltene N-Acylaminosäure und ein Salz derselben
einen geringeren geruchsverbessernden Effekt. Wenn die Menge 38
Gew.-% übersteigt,
ist eine erhöhte
Menge des Kristall-Waschwassers zur Gewinnung der N-Acylaminosäure notwendig,
wodurch möglicherweise
ein nachteiliger Einfluss auf die Produktivität ausgeübt wird. Wenn ein Metallsalz
als Phosphor-Verbindung verwendet wird, kann die Menge der Base,
die für
die Umsetzung zwischen Aminosäure
und Fettsäurehalogenid
verwendet werden soll, reduziert werden, was vom Gesichtspunkt der
Kosten aus gesehen bevorzugt wird.
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Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionsreagenzien
für die
Umsetzung der Aminosäure
mit dem Fettsäurehalogenid
ist nicht speziell eingeschränkt
und kann z.B. wie folgt sein: das Vermischen der Aminosäure oder
eines Salzes derselben, eines Reaktionslösungsmittels und aller Basenmengen,
die für
die Umsetzung notwendig sind, und die anschließende Zugabe des Fettsäurechlorids
zur Mischung; oder das Vermischen der Aminosäure oder eines Salzes derselben,
eines Reaktionslösungsmittels
und eines Teils der Base und die anschließende Zugabe des Fettsäurechlorids
und der verbleibenden Base, so dass der pH der Reaktionsmischung
während
der Umsetzung 9–14
ist, oder es kann eine andere Reihenfolge verwendet werden. In den
beiden oben erwähnten
Verfahren beträgt
die Reaktionstemperatur –10 °C bis 70 °C, vorzugsweise
0 °C bis
50 °C.
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Das Verfahren zur Isolierung und
Reinigung der in dem vorhergehenden Schritt hergestellten N-Acylaminosäure ist
nicht speziell eingeschränkt,
und sie kann z.B. wie folgt abgetrennt werden: Die Einstellung des pH
der Reaktionsmischung nach der Vervollständigung der Umsetzung auf 1–3 und das
Unterziehen der ausgefällten
Kristalle einem existierenden Verfahren (z.B. ein Verfahren unter
Verwendung eines Zentrifugalabscheiders, einer Druckfiltrationsgerätschaft
und einer Filtrationsgerätschaft
unter Verwendung von reduziertem Druck und dergleichen). Das Waschen
der abgetrennten Kristalle entfernt Verunreinigungen wie Geruchskomponenten,
Salze und dergleichen, wodurch ein beabsichtigtes Produkt mit einer
höheren
Reinheit erhalten werden kann. Das zum Waschen zu verwendende Lösungsmittel
ist nicht speziell eingeschränkt,
wenn aber ein organisches Lösungsmittel
verwendet wird, ist ein vollständiges
Entfernen des Lösungsmittels
von dem Produkt äußerst schwierig.
Daher wird vorzugsweise Wasser verwendet.
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Der pH der Reaktionsmischung kann
eingestellt werden, indem man z.B. eine Säure verwendet, und die zu verwendende
Art der Säure
ist nicht speziell eingeschränkt.
Z.B. können
anorganische Säuren,
vorzugsweise Salzsäure,
Schwefelsäure
und dergleichen verwendet werden.
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Die erhaltenen Acylaminosäure-Kristalle
können
durch ein herkömmliches
Verfahren in ein Salz überführt werden.
Das Salz der Acylaminosäure
wird durch Alkalimetallsalze wie Natrium, Kalium und dergleichen, Erdalkalimetallsalze
wie Calcium, Magnesium und dergleichen, Aluminiumsalz, Zinksalz,
Ammoniumsalz, Salze organischer Amine wie Monoethanolamin, Diethanolamin,
Triethanolamin und dergleichen, Salze basischer Aminosäuren wie
Arginin, Lysin und dergleichen, und dergleichen veranschaulicht.
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Das Salz der Acylaminosäure ist
als Tensid brauchbar, das z.B. hergestellt werden kann, indem man eine
alkalische Substanz zu einer freien Acylaminosäure gibt, um ein Auflösen zu ermöglichen.
Die zu verwendende alkalische Substanz kann zweckmäßigerweise
aus solchen ausgewählt
werden, die typischerweise als Tenside verwendet werden, wie Alkalimetalle
(z.B. Natrium, Kalium usw.), Hydroxide derselben, Erdalkalimetalle
(z.B. Calcium, Magnesium usw.), Hydroxide derselben, alkalische
Substanzen, die ein Metall enthalten (z.B. Aluminium, Zink usw.),
Hydroxide derselben, organische Amine (z.B. Ammoniak, Monoethanolamin,
Diethanolamin, Triethanolamin usw.), basische Aminosäuren (z.B.
Arginin, Lysin usw.) und dergleichen.
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Eine typische Verwendung einer langkettigen
N-Acylaminosäure
und eines Salzes derselben, die in der vorliegenden Erfindung erhalten
werden, wird durch ein Material für industrielle Detergentien
und Verarbeitungshilfsmittel, ein Material für Haushaltsdetergentien (Wäsche, Küche, Haus),
ein Material für
wohlriechende kosmetische Toilettenartikel und dergleichen veranschaulicht.
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Der wohlriechende kosmetische Toilettenartikel
der vorliegenden Erfindung ist ein kollektiver Ausdruck von Quasi-Arzneimitteln
und Kosmetika, wie sie in dem Pharmaceutical Affairs Law definiert
sind, das insbesondere Folgendes einschließt: Quasi-Arzneimittel wie
Mundwasser, Unterarm-Desodorant, Bad-Streupuder, Mittel gegen Kahlheit, Haarentferner,
Haarfarbstoff, Dauerwellenmittel, Bademittel, medizinische Kosmetika, therapeutische
Zahnputzmittel und dergleichen; und Kosmetika, die Folgendes umfassen:
Waschkosmetika wie Toilettenseife, Gesichtsreiniger (Creme oder
Paste, Flüssigkeit
oder Gel, Granulat oder Pulver, Aerosol usw.), Shampoo, Haarspülung und
dergleichen, Haarkosmetika wie Haarfärbemittel, Haarbehandlungsmittel (Creme,
Sprühnebel, Öl, Gel und
andere Formen, einschließlich
Spalthaar-Beschichtungsmittel), Haarbefestigungsmittel (Haaröl, Haarfestiger-Lotion,
Lockenwickellotion, Pomade, Klebepomade, Bintsukeabura, Haarspray,
Haarsprühnebel,
Haarflüssigkeit,
Haarschaum, Haargel, Wasserfett) und dergleichen, grundlegende Hautpflegeprodukte
wie Allzweckcreme und Milchlotion (Reinigungscreme, Kaltcreme, Tagescreme,
Handcreme usw.), Rasiercreme (Aftershave-Creme, Rasiercreme usw.),
Toilettenwasser (Handlotion, Allzwecklotion usw.), Eau de Cologne,
Rasierlotion (Aftershave-Lotion, Rasierlotion usw.), kosmetisches Öl, Gesichtspackung und
dergleichen, Make-up-Kosmetika wie Make-up-Puder (weicher Gesichtspuder,
gepresster Gesichtspuder, loser Gesichtspuder, Talkumpuder, Gesichtspuderpaste,
Babypuder, Körperpuder,
Mizu-Oshiroi usw.), Puder, Grundierung (Creme, Flüssigkeit,
Feststoff usw.), Wangenfarbe, Augenbrauenfarbe, Augencreme, Lidschatten,
Wimperntusche und dergleichen, Parfüme wie allgemeine Parfüme, parfümierte Paste,
parfümierter
Puder und dergleichen, Sonnenbräunungs-/Sonnenschutz-Kosmetika
wie Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzcreme, Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzlotion,
Sonnenbräunungs-/Sonnenschutzöl und dergleichen,
Nagel-Kosmetika wie Nagelcreme, Nagellack, Nagellackentferner und
dergleichen, Lippenkosmetika wie Lidstrich-Kosmetika, Lippenstift,
Lippencreme und dergleichen, orale Kosmetika wie Zahnputzmittel
und dergleichen, Badekosmetika wie Badesalze, Badeöl und dergleichen,
und dergleichen. Von diesen wird das Produkt der vorliegenden Erfindung
oft für
die oben erwähnten
Waschkosmetika, Haarkosmetika und grundlegenden Hautpflegeprodukte,
besonders bevorzugt Waschkosmetika, verwendet.
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Zusätzlich dazu kann das Produkt
der vorliegenden Erfindung in Kombination mit verschiedenen Materialien
verwendet werden, die für
allgemeine wohlriechende kosmetische Toilettenartikel verwendet
werden.
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Beispiele
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Die Analysemethoden und dergleichen,
die im Beispiel und dergleichen der vorliegenden Erfindung verwendet
werden, sind die Folgenden:
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(i) Analyse der Acylierungsreinheit
der Acylaminosäuresalz-enthaltenden
Lösung.
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Ein Acylaminosäuresalz wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie
(HPLC) unter Verwendung eines UV-Detektors bei einer Wellenlänge von
210 nm quantitativ analysiert. Die HPLC-Bedingungen waren wie folgt:
ODS-Säule (150 × 60 mm
Innendurchmesser), Methanol/wässrige
Phosphorsäure-Lösung mit einem pH von 3,0 =
75/25 (Volumenverhältnis)
als Eluierungsmittel, Strömungsgeschwindigkeit
des Eluierungsmittels: 1,0 ml/min, Säulentemperatur 40 °C.
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Die Acylierungsreinheit kann durch
die folgende Formel bestimmt werden:
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(ii) Sensorischer Geruchstest
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Ein sensorischer Geruchstest basierte
auf der Bewertung des Geruchs. Insbesondere wurde eine ein Acylaminosäuresalz-enthaltende
Lösung
(ca. 30 ml) in Hartglasflaschen mit einem Schraubverschluss (100 ml,
Durchmesser: 40 mm, Höhe:
120 mm) gegeben, dieselben wurden verschlossen, 1 Tag stehengelassen und
unmittelbar nach dem Öffnen
des Verschlusses durch firmeninterne Experten für eine sensorische Bewertung
einem Riechtest unterzogen. Die Bewertungsergebnisse der Beispiele
werden unter Verwendung von ° ausgedrückt, wenn
fast kein Geruch wahrgenommen wurde, unter Verwendung von Δ ausgedrückt, wenn
ein gewisser Geruch wahrgenommen wurde, und unter Verwendung von
X ausgedrückt,
wenn ein starker Geruch wahrgenommen wurde.
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Die vorliegende Erfindung wird im
Folgenden unter Bezugnahme auf Beispiele, die nicht als einschränkend anzusehen
sind, im Einzelnen erklärt.
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Beispiel 1: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acyglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe A)
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Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und phosphorige Säure
(3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde unter Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung (98
g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (508 g)
war 95 %.
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Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben,
und 60%ige Schwefelsäure
(80 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (4,0 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (184 g) war 36 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (159 g) wurde zu den Kristallen (92 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt
und mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur
neutralisiert, um den pH auf 5,4 (20 °C) einzustellen. Dann wurde
die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine
Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (37 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem
Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur
von 65 °C
eingeengt, was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe A, 264 g).
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Beispiel 2: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe B)
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Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und phosphorige Säure
(0,7 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde unter Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(91 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung (98
g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (499 g)
war 96 %.
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Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und
60%ige Schwefelsäure
(38 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (214 g) zu dieser
Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (92 g) war 40 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (135 g) wurde zu den Kristallen (91 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt und
mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert,
um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen.
Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser
auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (37 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde
unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt,
was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe B, 234 g).
-
Beispiel 3: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acyglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe C)
-
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und phosphorige Säure
(3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde unter Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfett- säurechlorid
(90 g, 0,40 mol, hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer
Zeitspanne von etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen Lösung gegeben, während der
pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung (94
g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (503 g)
war 95 %.
-
Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und
60%ige Schwefelsäure
(40 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (213 g) zu dieser
Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (90 g) war 37 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (137 g) wurde zu den Kristallen (89 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt und
mit 90%igem Triethanolamin (30 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert,
um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen.
Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser
auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (45 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde
unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt.
Diese Arbeitsweise wurde dreimal wiederholt, was eine wässrige Lösung ergab,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe C, 254 g).
-
Beispiel 4: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe D)
-
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und phosphorige Säure
(14 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde unter Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung (146
g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (567 g)
war 96 %.
-
Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben,
und 60%ige Schwefelsäure
(88 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (436 g) zu dieser Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (171 g) war 41 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (94 g) wurde zu den Kristallen (95 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt
und mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur
neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde
die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine
Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (52 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem
Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur
von 65 °C
eingeengt, was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe D, 206 g).
-
Beispiel 5: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe E)
-
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und eine 50%ige wässrige
Lösung
von hypophosphoriger Säure (6
g) wurde zugegeben und darin gelöst.
Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter
Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt, um
den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung
(101 g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (514 g)
war 96 %.
-
Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben,
und 60%ige Schwefelsäure
(81 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (193 g) war 42 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (93 g) wurde zu den Kristallen (95 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt
und mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur
neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde
die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine
Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (53 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem
Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur
von 65 °C
eingeengt, was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe E, 203 g).
-
Beispiel 6: Herstellung
einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe F)
-
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst,
und hypophosphorige Säure
(3 g) wurde zugegeben und darin gelöst. Aceton (84 g) wurde zugegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde unter Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung (93
g) auf 10,5–11,5
eingestellt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten.
Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (503 g)
war 96 %.
-
Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (16 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (450 g) gegeben,
und 60%ige Schwefelsäure
(81 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (437 g) zu dieser Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (3,5 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (95 g) war 42 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (92 g) wurde zu den Kristallen (92 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt
und mit 90%igem Triethanolamin (27 g) bei der gleichen Temperatur
neutralisiert, um den pH auf 5,2 (20 °C) einzustellen. Dann wurde
die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser auf eine
Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (53 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde unter reduziertem
Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur
von 65 °C
eingeengt, was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe F, 202 g).
-
Vergleichsbeispiel 1:
Herstellung einer wässrigen
Lösung,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe G) (frei von Phosphor-Verbindung)
-
Natriumglutamat (79 g) wurde in durch
Ionenaustausch gereinigtem Wasser (99 g) und 25%iger wässriger
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) gelöst.
Aceton (84 g) wurde zugegeben, und die Flüssigkeitstemperatur wurde unter
Rühren
auf 10 °C
abgesenkt. Eine 25%ige wässrige
Natriumhydroxid-Lösung
(55 g) wurde zugefügt,
um den pH der Lösung
auf 11 einzustellen, und Cocosnussölfettsäurechlorid (90 g, 0,40 mol,
hergestellt von NOF Corporation) wurde während einer Zeitspanne von
etwa 3 Stunden zu dieser wässrigen
Lösung
gegeben, während
der pH der Lösung
mit einer 25%igen wässrigen
Natriumhydroxid-Lösung
(91 g) auf 10,5–11,5 eingestellt
wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann bei 8–15 °C gehalten. Nachdem ein Säurechlorid
zugegeben wurde, wurde die Mischung etwa 1 Stunde lang bei der gleichen
Temperatur gerührt.
Die Acylierungsreinheit der erhaltenen Reaktionsmischung (498 g)
war 95 %.
-
Durch Ionenaustausch gereinigtes
Wasser (8 g) wurde zu dieser Reaktionsmischung (220 g) gegeben, und
60%ige Schwefelsäure
(37 g) wurde zugefügt,
um den pH derselben auf 2 einzustellen, und die Mischung wurde auf
45 °C erwärmt. Dann
wurde durch Ionenaustausch gereinigtes Wasser (214 g) zu dieser
Lösung gegeben,
und die Flüssigkeitstemperatur
wurde auf 10 °C
abgesenkt, um ein Ausfällen
der Kristalle zu ermöglichen.
Die Lösung,
die die Kristalle enthält,
wurde in einem kompakten Tisch-Zentrifugalabscheider abgetrennt,
und die Kristalle wurden gesammelt und mit einem durch Ionenaustausch
gereinigtem Wasser (1,7 l) gewaschen. Die Menge an gebundenem Wasser
in den erhaltenen Kristallen (92 g) war 40 %. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (129 g) wurde zu den Kristallen (91 g) gegeben,
es wurde auf 69 °C
erwärmt und
mit 90%igem Triethanolamin (29 g) bei der gleichen Temperatur neutralisiert,
um den pH auf 5,3 (20 °C) einzustellen.
Dann wurde die Mischung mit durch Ionenaustausch gereinigtem Wasser
auf eine Konzentration von 30 % eingestellt. Durch Ionenaustausch
gereinigtes Wasser (35 g) wurde dazu gegeben, und die Mischung wurde
unter reduziertem Druck bei einer Flüssigkeitstemperatur von 65 °C eingeengt,
was eine wässrige
Lösung
ergab, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthält
(Probe G, 235 g).
-
Die wässrigen Lösungen, die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz enthalten,
welche in den Beispielen 1 bis 6 und im Vergleichsbeispiel 1 erhalten
wurden, wurden einer Messung der Acylierungsreinheit und einem Geruchstest
(sensorischer Test) unterzogen. Diese Ergebnisse sind in der Tabelle
1 aufgeführt.
Wie aus dem Geruchstest in der Tabelle 1 ersichtlich ist, zeigt
ein Vergleich der Zugabe einer Phosphor-Verbindung (Beispiele 1
bis 6) und der Nichtzugabe einer Phosphor-Verbindung (Vergleichsbeispiel
1) dass die erhaltenen wässrigen
Lösungen,
die ein Cocosnussölfettsäure-N-Acylglutaminsäure-Triethanolamin-Salz
enthalten, beinahe geruchsfrei waren. Tabelle
1
Formulierungsbeispiel:
Haarshampoo
-
Die oben erwähnten Komponenten wurden auf
65 °C erwärmt und
gelöst,
um ein Shampoo zu ergeben. Dieses Shampoo wies eine ausreichende
Waschleistung und einen ausreichenden Waschkomfort während der
Anwendung und nur einen geringen Geruch auf.
-
Gewerbliche
Anwendbarkeit
-
Gemäß dem Herstellungsverfahren
der vorliegenden Erfindung kann der Geruch einer N-Acylaminosäure und
eines Salzes derselben, die (das) durch Umsetzung einer Aminosäure oder
eines Salzes derselben mit einem Fettsäurehalogenid erhalten wurde,
sehr stark reduziert werden. Zusätzlich
dazu ist das Produktionsverfahren der vorliegenden Erfindung effizient
und zweckmäßig.