JPH04243858A - 低水分エステルスルホネートの回収方法 - Google Patents
低水分エステルスルホネートの回収方法Info
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- JPH04243858A JPH04243858A JP15830291A JP15830291A JPH04243858A JP H04243858 A JPH04243858 A JP H04243858A JP 15830291 A JP15830291 A JP 15830291A JP 15830291 A JP15830291 A JP 15830291A JP H04243858 A JPH04243858 A JP H04243858A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶液または水含有ペ
ーストから半固体または固体形態の低水分エステルスル
ホネートを回収する方法に関し、存在する水は親水性−
水混和性溶媒により吸収または除去される。
ーストから半固体または固体形態の低水分エステルスル
ホネートを回収する方法に関し、存在する水は親水性−
水混和性溶媒により吸収または除去される。
【0002】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸の塩は、例えば脂肪酸
エステルの三酸化硫黄ガスによるスルホン化により得る
ことができ、例えば粉末洗浄剤の製造用のアニオン界面
活性剤である(ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル
・ケミスツ・ソサエティ(J.Am.Oil.Chem
.Soc.)第39巻、第490頁(1962年)参照
)。使用する出発物質は、脂肪および/または植物もし
くは動物性油、例えばパーム油、パーム核油、ココヤシ
油または牛脂であり、これらから水素化および、その後
、低級アルコールによるエステル化または低級アルコー
ルによる天然トリグリセリドのエステル交換により脂肪
酸エステルを製造する。得られる脂肪酸エステルは、天
然の出発物質のソースに依存するC6−22脂肪酸のエ
ステルを含む混合物である。
エステルの三酸化硫黄ガスによるスルホン化により得る
ことができ、例えば粉末洗浄剤の製造用のアニオン界面
活性剤である(ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル
・ケミスツ・ソサエティ(J.Am.Oil.Chem
.Soc.)第39巻、第490頁(1962年)参照
)。使用する出発物質は、脂肪および/または植物もし
くは動物性油、例えばパーム油、パーム核油、ココヤシ
油または牛脂であり、これらから水素化および、その後
、低級アルコールによるエステル化または低級アルコー
ルによる天然トリグリセリドのエステル交換により脂肪
酸エステルを製造する。得られる脂肪酸エステルは、天
然の出発物質のソースに依存するC6−22脂肪酸のエ
ステルを含む混合物である。
【0003】この種類の工業用脂肪酸エステルは、例え
ば西ドイツ国特許出願公開第1248645号および同
第1179931号に記載の既知の方法により三酸化硫
黄ガスによりスルホン化される。三酸化硫黄との脂肪酸
エステルの反応により相当無色の酸性粗物質が多かれ少
なかれ生成し、これは、酸素含有漂白剤、例えば過酸化
水素により漂白でき、塩基性水溶液により中和すること
により対応するアルカリ塩に転換される。この生成物は
、次亜塩素酸ナトリウムと過酸化水素を含む混合漂白剤
により漂白するのが好ましい(ヨーロッパ特許公開第0
129710号参照)。
ば西ドイツ国特許出願公開第1248645号および同
第1179931号に記載の既知の方法により三酸化硫
黄ガスによりスルホン化される。三酸化硫黄との脂肪酸
エステルの反応により相当無色の酸性粗物質が多かれ少
なかれ生成し、これは、酸素含有漂白剤、例えば過酸化
水素により漂白でき、塩基性水溶液により中和すること
により対応するアルカリ塩に転換される。この生成物は
、次亜塩素酸ナトリウムと過酸化水素を含む混合漂白剤
により漂白するのが好ましい(ヨーロッパ特許公開第0
129710号参照)。
【0004】対応するα−スルホ脂肪酸および硫酸メチ
ルが、スルホン化および中和の副生物としてエステルの
開裂により生成し得る。α−スルホ脂肪酸のアルカリ塩
は、α−スルホ脂肪酸エステルの塩と同様に洗浄行程に
おいて活性であるが、水にはほとんど溶解しない。「エ
ステルスルホネート」なる用語は、α−スルホ脂肪酸エ
ステルおよびα−スルホ脂肪酸のアルカリ塩を合わせた
ものを意味するものとして以下使用する。
ルが、スルホン化および中和の副生物としてエステルの
開裂により生成し得る。α−スルホ脂肪酸のアルカリ塩
は、α−スルホ脂肪酸エステルの塩と同様に洗浄行程に
おいて活性であるが、水にはほとんど溶解しない。「エ
ステルスルホネート」なる用語は、α−スルホ脂肪酸エ
ステルおよびα−スルホ脂肪酸のアルカリ塩を合わせた
ものを意味するものとして以下使用する。
【0005】上述の既知の方法が教示する事項によると
、脂肪酸エステルのスルホン化によりせいぜい65重量
%のエステルスルホネートを含む生成物が得られるに過
ぎない。エステルスルホネートに存在する脂肪酸残基の
C鎖分布に応じて、また、次亜塩素酸漂白剤からの亜塩
素酸ナトリウムの持ち越しにより、加熱状態ですでに非
常に粘性を有するペーストは、冷却後、硬化した結果、
切断するには非常に堅くなる。このレオロジー的挙動に
鑑み、このような種類の水性エステルスルホネートペー
ストは、粉末形態の洗浄剤を製造するには適当ではない
。
、脂肪酸エステルのスルホン化によりせいぜい65重量
%のエステルスルホネートを含む生成物が得られるに過
ぎない。エステルスルホネートに存在する脂肪酸残基の
C鎖分布に応じて、また、次亜塩素酸漂白剤からの亜塩
素酸ナトリウムの持ち越しにより、加熱状態ですでに非
常に粘性を有するペーストは、冷却後、硬化した結果、
切断するには非常に堅くなる。このレオロジー的挙動に
鑑み、このような種類の水性エステルスルホネートペー
ストは、粉末形態の洗浄剤を製造するには適当ではない
。
【0006】低水分エステルスルホネートを製造する1
つの方法は、最初にペーストを水に入れ、次に、噴霧乾
燥する。しかしながら、エステルスルホネートは、水に
再溶解した場合に激しくアルカリ性反応し、噴霧乾燥の
途中で激しい熱応力にさらされるので、望ましくない副
生物としてのα−スルホ脂肪酸塩およびメタノールを生
成するα−脂肪酸エステル塩の鹸化を排除できない。使
用上の理由のため、この方法により製造される生成物は
、洗浄剤の製造のための限られた用途しかない。
つの方法は、最初にペーストを水に入れ、次に、噴霧乾
燥する。しかしながら、エステルスルホネートは、水に
再溶解した場合に激しくアルカリ性反応し、噴霧乾燥の
途中で激しい熱応力にさらされるので、望ましくない副
生物としてのα−スルホ脂肪酸塩およびメタノールを生
成するα−脂肪酸エステル塩の鹸化を排除できない。使
用上の理由のため、この方法により製造される生成物は
、洗浄剤の製造のための限られた用途しかない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、上述のような欠点により為されな
かった低水分エステルスルホネートの回収方法を提供す
ることである。
しようとする課題は、上述のような欠点により為されな
かった低水分エステルスルホネートの回収方法を提供す
ることである。
【0008】
【発明の構成】本発明は、高含水量のエステルスルホネ
ートを親水性水混和性溶媒と接触させ、水は少なくとも
部分的にこの溶媒に吸収され、溶媒/水混合物は、エス
テルスルホネートから分離されることを特徴とする、水
溶液または水含有ペーストから半固体または固体形態で
低水分エステルスルホネートを回収する方法に関する。
ートを親水性水混和性溶媒と接触させ、水は少なくとも
部分的にこの溶媒に吸収され、溶媒/水混合物は、エス
テルスルホネートから分離されることを特徴とする、水
溶液または水含有ペーストから半固体または固体形態で
低水分エステルスルホネートを回収する方法に関する。
【0009】驚くべきことに、冷却後、高含水量のエス
テルスルホネートペースト中で固化する長鎖エステルス
ルホネートを、親水性溶媒を使用する水除去処理により
固体基質として直接分離して単離できることが見出され
た。本発明において、本発明の方法が、得られた低水分
エステルスルホネートの脂肪酸残基の鎖長分布を、天然
の出発物質に対してより長い鎖長成分にシフトすること
も見出されたが、これは、生成物の洗浄特性に有利であ
る。
テルスルホネートペースト中で固化する長鎖エステルス
ルホネートを、親水性溶媒を使用する水除去処理により
固体基質として直接分離して単離できることが見出され
た。本発明において、本発明の方法が、得られた低水分
エステルスルホネートの脂肪酸残基の鎖長分布を、天然
の出発物質に対してより長い鎖長成分にシフトすること
も見出されたが、これは、生成物の洗浄特性に有利であ
る。
【0010】本発明の方法に使用する適当な出発物質は
、8〜22、好ましくは16〜18の炭素原子を有する
直鎖および/または分岐脂肪酸から誘導されるエステル
スルホネートである。
、8〜22、好ましくは16〜18の炭素原子を有する
直鎖および/または分岐脂肪酸から誘導されるエステル
スルホネートである。
【0011】出発物質として使用するエステルスルホネ
ートが誘導されるアルコールには、1〜4の炭素原子を
有する低級脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプピルアルコールまたはn−ブタノールが
包含される。メチルエステルスルホネートを使用するの
が好ましい。エステルスルホネートは、カリウムまたは
アンモニウム塩、好ましくはナトリウム塩として存在す
る。
ートが誘導されるアルコールには、1〜4の炭素原子を
有する低級脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、イソプピルアルコールまたはn−ブタノールが
包含される。メチルエステルスルホネートを使用するの
が好ましい。エステルスルホネートは、カリウムまたは
アンモニウム塩、好ましくはナトリウム塩として存在す
る。
【0012】含水エステルスルホネートの処理は、水除
去剤として適当ないずれの親水性、水混和性溶媒により
行ってもよい。しかしながら、不必要な生成物ロスを避
けるには、エステルスルホネートが使用する溶媒にごく
僅かに溶解性である場合に有利である。従って、ケトン
、特にアセトンおよび/またはメチルエチルケトンを親
水性溶媒として使用するのが好ましい。
去剤として適当ないずれの親水性、水混和性溶媒により
行ってもよい。しかしながら、不必要な生成物ロスを避
けるには、エステルスルホネートが使用する溶媒にごく
僅かに溶解性である場合に有利である。従って、ケトン
、特にアセトンおよび/またはメチルエチルケトンを親
水性溶媒として使用するのが好ましい。
【0013】本発明の方法において、水含有エステルス
ルホネートの体積基準で水含有エステルスルホネートを
2〜10倍、好ましくは5〜7倍の体積の親水性溶媒と
接触させる。溶媒は、その全容量を直接使用するか、あ
るいは、分離される固体の量に応じて部分的に使用して
よい。
ルホネートの体積基準で水含有エステルスルホネートを
2〜10倍、好ましくは5〜7倍の体積の親水性溶媒と
接触させる。溶媒は、その全容量を直接使用するか、あ
るいは、分離される固体の量に応じて部分的に使用して
よい。
【0014】このようにして分離された生成物は、残留
溶媒が生成物に付着しているにも拘らず粉末状であり、
常温ですぐに乾燥し、易流動性粉末となる。
溶媒が生成物に付着しているにも拘らず粉末状であり、
常温ですぐに乾燥し、易流動性粉末となる。
【0015】本発明の方法の1つの特定の態様では、得
られた懸濁液から濾過により低水分エステルスルホネー
トを分離し、30〜70℃の温度および50〜1000
ミリバールの圧力にて乾燥する。このようにして、元の
量のエステルスルホネートの約75重量%が実質的に無
水の固体として回収される。
られた懸濁液から濾過により低水分エステルスルホネー
トを分離し、30〜70℃の温度および50〜1000
ミリバールの圧力にて乾燥する。このようにして、元の
量のエステルスルホネートの約75重量%が実質的に無
水の固体として回収される。
【0016】溶媒および出発物質から溶離した水から成
る特に清澄な濾液は、まだ元の量のエステルスルホネー
トを25重量%まで溶解状態で含んでいる。更に、溶液
は、スルホン化反応ならびに処理行程からの無機塩およ
び硫酸メチルを含んでいる。また、この相には未反応出
発物質も存在する。エステルスルホネートの極性は鎖長
が長くなると小さくなるので、比較的短いアルキル基を
有するエステルスルホネートは、この水相に濃縮されて
いる。
る特に清澄な濾液は、まだ元の量のエステルスルホネー
トを25重量%まで溶解状態で含んでいる。更に、溶液
は、スルホン化反応ならびに処理行程からの無機塩およ
び硫酸メチルを含んでいる。また、この相には未反応出
発物質も存在する。エステルスルホネートの極性は鎖長
が長くなると小さくなるので、比較的短いアルキル基を
有するエステルスルホネートは、この水相に濃縮されて
いる。
【0017】溶媒を留去してリサイクルした後、あるい
は更に濃縮して他の成分と共にエステルスルホネートを
含む水溶液として工業的洗浄剤用途用の薬剤として濾液
を使用できる。
は更に濃縮して他の成分と共にエステルスルホネートを
含む水溶液として工業的洗浄剤用途用の薬剤として濾液
を使用できる。
【0018】しかしながら、溶媒を除去した後の濾液か
らの水溶液を、場合によっては濃縮後に、親水性溶媒に
よるもう1つの処理に付してもよい。この場合において
も、蒸留および場合により減圧下で150℃までの温度
で乾燥すると、90重量%のエステルスルホネートを含
む乾燥した粉末が得られ、これは、この基質を初めに使
用した量基準で20重量%であった。
らの水溶液を、場合によっては濃縮後に、親水性溶媒に
よるもう1つの処理に付してもよい。この場合において
も、蒸留および場合により減圧下で150℃までの温度
で乾燥すると、90重量%のエステルスルホネートを含
む乾燥した粉末が得られ、これは、この基質を初めに使
用した量基準で20重量%であった。
【0019】従って、エステルスルホネートを上述のよ
うな溶媒による1回またはそれ以上の親水性溶媒を使用
する処理に付すことにより、出発物質から95〜100
重量%の量のエステルスルホネートを粉末形態で分離す
ることが本発明の方法により可能となる。
うな溶媒による1回またはそれ以上の親水性溶媒を使用
する処理に付すことにより、出発物質から95〜100
重量%の量のエステルスルホネートを粉末形態で分離す
ることが本発明の方法により可能となる。
【0020】本発明の方法により生成する実質的に無水
の非常に濃縮されたエステルスルホネートは、粉末形態
界面活性剤成分として直接使用してよい。
の非常に濃縮されたエステルスルホネートは、粉末形態
界面活性剤成分として直接使用してよい。
【0021】以下の実施例は、本発明を説明するための
ものであり、本発明を限定するものではない。
ものであり、本発明を限定するものではない。
【0022】実施例
出発物質: 使用した出発物質は、三酸化硫黄ガスに
よるスルホン化、水酸化ナトリウム水溶液による中和お
よび場合による次亜塩素酸ナトリウムによる漂白(ペー
ストI)により工業用脂肪酸メチルエステルA(I)〜
A(III)から得られたエステルスルホネートペース
トI、IIおよびIIIであった。 A(I):水素化牛脂脂肪酸メチルエステルA(II)
:水素化ステアリン酸メチルエステルA(III):水
素化パームステアリン脂肪酸メチルエステル
よるスルホン化、水酸化ナトリウム水溶液による中和お
よび場合による次亜塩素酸ナトリウムによる漂白(ペー
ストI)により工業用脂肪酸メチルエステルA(I)〜
A(III)から得られたエステルスルホネートペース
トI、IIおよびIIIであった。 A(I):水素化牛脂脂肪酸メチルエステルA(II)
:水素化ステアリン酸メチルエステルA(III):水
素化パームステアリン脂肪酸メチルエステル
【0023】脂肪酸残岐の鎖長分布を「表1」に示し、
エステルスルホネートペーストの化学組成を「表2」に
示す。
エステルスルホネートペーストの化学組成を「表2」に
示す。
【0024】
表1:鎖長分布(重量%)
エステルスルホネート メチルエステル C6
−14 C16 C18 C20ペ
ースト
% %
% % I
A(I) 3
25−35 60−73 <2
II A(II
) 3 50−53
45−47 − III
A(III) 6
57−61 33−37
−
−14 C16 C18 C20ペ
ースト
% %
% % I
A(I) 3
25−35 60−73 <2
II A(II
) 3 50−53
45−47 − III
A(III) 6
57−61 33−37
−
【0025】
表2:化学組成(重量%)
エステルス メチル SFME SFS
MS FME S1 S2 H2Oルホネート
エステル % %
% % % % %ペ
ースト I A(I) 23.1
5.9 1.8 0.5
0.5 1.5 66.7II
A(II) 41.3 13.6
3.3 0.5 − 2.8
38.5III A(III)26.0
8.6 2.1 0.5
− 1.7 61.1 注:SFME=α−スルホ脂肪酸メチルエステルナ
トリウム塩 SFE=α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩MS=メチル
硫酸ナトリウム FME=脂肪酸メチルエステル(出発物質)S1=塩化
ナトリウム S2=硫酸ナトリウム
MS FME S1 S2 H2Oルホネート
エステル % %
% % % % %ペ
ースト I A(I) 23.1
5.9 1.8 0.5
0.5 1.5 66.7II
A(II) 41.3 13.6
3.3 0.5 − 2.8
38.5III A(III)26.0
8.6 2.1 0.5
− 1.7 61.1 注:SFME=α−スルホ脂肪酸メチルエステルナ
トリウム塩 SFE=α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩MS=メチル
硫酸ナトリウム FME=脂肪酸メチルエステル(出発物質)S1=塩化
ナトリウム S2=硫酸ナトリウム
【0026】実施例1a:室温下、100gのエステル
スルホネートペーストI(100%)に6体積倍のアセ
トンを攪拌して加え、その後、更に10分攪拌した。濾
過後、分離した固形分を130ミリバールの減圧下で3
0℃において90分間乾燥した。濾液F1および以下の
組成を有する固体基質(R1)23.6g(75.1%
)を得た:
スルホネートペーストI(100%)に6体積倍のアセ
トンを攪拌して加え、その後、更に10分攪拌した。濾
過後、分離した固形分を130ミリバールの減圧下で3
0℃において90分間乾燥した。濾液F1および以下の
組成を有する固体基質(R1)23.6g(75.1%
)を得た:
【0027】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
8.6重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
23.7重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.2重量% 塩化ナトリウム:
0.3重量% 硫酸ナトリウム:
5.9
重量% 水:
1
.3重量%
8.6重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
23.7重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.2重量% 塩化ナトリウム:
0.3重量% 硫酸ナトリウム:
5.9
重量% 水:
1
.3重量%
【0028】α−スルホ脂肪酸残岐に関して
以下の鎖長分布が測定された:C16=15重量%;C
18=82−83重量%;C20<2重量%。
以下の鎖長分布が測定された:C16=15重量%;C
18=82−83重量%;C20<2重量%。
【0029】実施例1b:蒸留により実施例1aの濾液
F1からアセトンを最初に除去した。次に、温度を15
0℃に上げて残留する水相を蒸発により濃縮した。以下
の組成を有するペースト状残渣(R2)11.0g(2
4.8%)を得た:
F1からアセトンを最初に除去した。次に、温度を15
0℃に上げて残留する水相を蒸発により濃縮した。以下
の組成を有するペースト状残渣(R2)11.0g(2
4.8%)を得た:
【0030】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
1.2重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
4.2重量% メチル硫
酸ナトリウム:
15.9重量% 塩化ナトリウム:
3.5重量% 硫酸ナトリウム:
0.6
重量% 脂肪酸メチルエステル(出発物質)
3.6重量% 水:
11.0重量%
1.2重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
4.2重量% メチル硫
酸ナトリウム:
15.9重量% 塩化ナトリウム:
3.5重量% 硫酸ナトリウム:
0.6
重量% 脂肪酸メチルエステル(出発物質)
3.6重量% 水:
11.0重量%
【0031】α−
スルホ脂肪酸残岐に関して以下の鎖長分布が測定された
:<C16=8重量%;C16=55重量%;C18=
37重量%。使用したエステルスルホネートの量基準で
、実施例1aおよび1bにおいて合わせて理論量の99
.9重量%を乾燥物質として分離した。
スルホ脂肪酸残岐に関して以下の鎖長分布が測定された
:<C16=8重量%;C16=55重量%;C18=
37重量%。使用したエステルスルホネートの量基準で
、実施例1aおよび1bにおいて合わせて理論量の99
.9重量%を乾燥物質として分離した。
【0032】実施例2a:実施例1aを繰り返した。室
温下、100gのエステルスルホネートペーストIに3
体積倍のアセトンを攪拌して加え、その後、10分攪拌
した。濾過後、分離した固形分を常圧下で60℃におい
て5時間乾燥した。濾液F3および以下の組成を有する
固体基質(R3)23.6g(75.1%)を得た:
温下、100gのエステルスルホネートペーストIに3
体積倍のアセトンを攪拌して加え、その後、10分攪拌
した。濾過後、分離した固形分を常圧下で60℃におい
て5時間乾燥した。濾液F3および以下の組成を有する
固体基質(R3)23.6g(75.1%)を得た:
【
0033】 α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
9.9重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
22.4重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.4重量% 塩化ナトリウム:
0.3重量% 硫酸ナトリウム:
5.7
重量% 水:
1
.3重量%
0033】 α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
9.9重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
22.4重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.4重量% 塩化ナトリウム:
0.3重量% 硫酸ナトリウム:
5.7
重量% 水:
1
.3重量%
【0034】α−スルホ脂肪酸残岐に関して
以下の鎖長分布が測定された:<C16=0.8重量%
;C16=20重量%;C18=79−80重量%。
以下の鎖長分布が測定された:<C16=0.8重量%
;C16=20重量%;C18=79−80重量%。
【0035】実施例2b:実施例2aの濾液F3からア
セトンを留去し、全部で34重量%のα−スルホ脂肪酸
メチルエステル塩およびα−スルホ脂肪酸塩を含むペー
スト状残渣(R4)24.8gを得た。残渣R4を15
0℃で乾燥すると、全部で60重量%(24.8%)の
α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩およびα−スルホ脂
肪酸塩を含む12.0gの残渣が残った。
セトンを留去し、全部で34重量%のα−スルホ脂肪酸
メチルエステル塩およびα−スルホ脂肪酸塩を含むペー
スト状残渣(R4)24.8gを得た。残渣R4を15
0℃で乾燥すると、全部で60重量%(24.8%)の
α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩およびα−スルホ脂
肪酸塩を含む12.0gの残渣が残った。
【0036】実施例2c:実施例2bの残渣R4に4体
積倍量のアセトンを加え、実施例1で説明したように後
処理した。濾液F5および以下の組成を有する固形分(
R5)7.6g(21.4%)を得た:
積倍量のアセトンを加え、実施例1で説明したように後
処理した。濾液F5および以下の組成を有する固形分(
R5)7.6g(21.4%)を得た:
【0037】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:7
5.0重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
6.6重量% メチル硫
酸ナトリウム:
1.3重量% 塩化ナトリウム:
4.6重量% 硫酸ナトリウム:
1.
1重量% 水:
11
.4重量%
5.0重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
6.6重量% メチル硫
酸ナトリウム:
1.3重量% 塩化ナトリウム:
4.6重量% 硫酸ナトリウム:
1.
1重量% 水:
11
.4重量%
【0038】α−スルホ脂肪酸残岐に関して
以下の鎖長分布が測定された:<C16=5重量%;C
16=61重量%;C18=34重量%。
以下の鎖長分布が測定された:<C16=5重量%;C
16=61重量%;C18=34重量%。
【0039】実施例2d:実施例2cの濾液F5から最
初にアセトンを蒸留により除去した。次に、温度を15
0℃に上げて残っている水相を蒸発により濃縮した。以
下の組成を有する固形分(R6)3.6g(2.9%)
を得た:
初にアセトンを蒸留により除去した。次に、温度を15
0℃に上げて残っている水相を蒸発により濃縮した。以
下の組成を有する固形分(R6)3.6g(2.9%)
を得た:
【0040】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:2
5.0重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
8.3重量% メチル硫
酸ナトリウム:
50.0重量% 塩化ナトリウム:
1.9重量% 硫酸ナトリウム:
0.6
重量% 脂肪酸メチルエステル(出発物質):
11.2重量% 水:
3.0重量%
5.0重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
8.3重量% メチル硫
酸ナトリウム:
50.0重量% 塩化ナトリウム:
1.9重量% 硫酸ナトリウム:
0.6
重量% 脂肪酸メチルエステル(出発物質):
11.2重量% 水:
3.0重量%
【0041】α−ス
ルホ脂肪酸残岐に関して以下の鎖長分布が測定された:
<C16=28重量%;C16=58重量%;C18=
77重量%。使用したエステルスルホネートの量基準で
、実施例2a〜2dで合わせて理論量の99.9重量%
が乾燥物質として分離された。
ルホ脂肪酸残岐に関して以下の鎖長分布が測定された:
<C16=28重量%;C16=58重量%;C18=
77重量%。使用したエステルスルホネートの量基準で
、実施例2a〜2dで合わせて理論量の99.9重量%
が乾燥物質として分離された。
【0042】実施例3:室温にて100gのエステルス
ルホネートペーストIに4体積倍のアセトンを攪拌して
加え、その後、更に10分攪拌した。濾過後、(出発ペ
ースト基準で)同体積のアセトンをまだ湿っている分離
した固形分に加え、その後、濾過した。44.0gの湿
潤物質を得た。蒸留によりアセトンを除去し、60℃で
5時間乾燥した後に、以下の組成を有するダスト状乾燥
粉末(R7)を得た:
ルホネートペーストIに4体積倍のアセトンを攪拌して
加え、その後、更に10分攪拌した。濾過後、(出発ペ
ースト基準で)同体積のアセトンをまだ湿っている分離
した固形分に加え、その後、濾過した。44.0gの湿
潤物質を得た。蒸留によりアセトンを除去し、60℃で
5時間乾燥した後に、以下の組成を有するダスト状乾燥
粉末(R7)を得た:
【0043】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
6.2重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
25.7重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.8重量% 塩化ナトリウム:
0.4重量% 硫酸ナトリウム:
6.0
重量% 水:
0
.9重量%
6.2重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
25.7重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.8重量% 塩化ナトリウム:
0.4重量% 硫酸ナトリウム:
6.0
重量% 水:
0
.9重量%
【0044】実施例4a:室温にて100g
のエステルスルホネートペーストIIに4体積倍のアセ
トンを攪拌して加え、その後、更に10分攪拌した。濾
過後、生成物を30〜40℃で3時間乾燥した。濾液F
8および以下の組成を有する固形分(R8)60gを得
た:
のエステルスルホネートペーストIIに4体積倍のアセ
トンを攪拌して加え、その後、更に10分攪拌した。濾
過後、生成物を30〜40℃で3時間乾燥した。濾液F
8および以下の組成を有する固形分(R8)60gを得
た:
【0045】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
88.5重量% メチル硫酸ナトリウム:
0.
2重量% 硫酸ナトリウム:
5.1重量%
水:
6.2重
量%
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
88.5重量% メチル硫酸ナトリウム:
0.
2重量% 硫酸ナトリウム:
5.1重量%
水:
6.2重
量%
【0046】α−スルホ脂肪酸残岐に関して以下の
鎖長分布が測定された:C16=53重量%;C18=
47重量%。
鎖長分布が測定された:C16=53重量%;C18=
47重量%。
【0047】実施例4b:50ミリバールの減圧下、6
0℃にて実施例4aの固形分R8を1.5時間乾燥した
。以下の組成を有するダストを含まない粉末(R9)を
得た:
0℃にて実施例4aの固形分R8を1.5時間乾燥した
。以下の組成を有するダストを含まない粉末(R9)を
得た:
【0048】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩:6
3.8重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
30.0重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.2重量% 硫酸ナトリウム:
5.4重量% 水:
0.5重量%
3.8重量% α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
30.0重量% メチル硫酸
ナトリウム:
0.2重量% 硫酸ナトリウム:
5.4重量% 水:
0.5重量%
【0049】実施例4c:実施例4
aの濾液F8を使用して実施例1bを繰り返した。以下
の組成を有する固形分(R10)4.6gを得た: α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
41.3重量%
aの濾液F8を使用して実施例1bを繰り返した。以下
の組成を有する固形分(R10)4.6gを得た: α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
41.3重量%
【0050】α−スルホ脂肪酸
残岐に関して以下の鎖長分布が測定された:<C16=
20重量%;C16=63重量%;C18=17重量%
。使用したエステルスルホネートの量基準で、実施例4
a〜4cで合わせて理論量の96重量%が乾燥物質とし
て分離された。
残岐に関して以下の鎖長分布が測定された:<C16=
20重量%;C16=63重量%;C18=17重量%
。使用したエステルスルホネートの量基準で、実施例4
a〜4cで合わせて理論量の96重量%が乾燥物質とし
て分離された。
【0051】実施例5a:100gのエステルスルホネ
ートペーストIIIを使用して実施例4aを繰り返した
。濾液F11および以下の組成を有する易流動性の粉末
(R11)31g(80.6%)を得た:
ートペーストIIIを使用して実施例4aを繰り返した
。濾液F11および以下の組成を有する易流動性の粉末
(R11)31g(80.6%)を得た:
【0052】
α−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
90.0重量% メチル硫酸ナトリウム:
0.
2重量% 硫酸ナトリウム:
1.1重量%
水:
8.7重
量%
α−スルホ脂肪酸2ナトリウム塩:
90.0重量% メチル硫酸ナトリウム:
0.
2重量% 硫酸ナトリウム:
1.1重量%
水:
8.7重
量%
【0053】α−スルホ脂肪酸残岐に関して以下の
鎖長分布が測定された:C16=62重量%;C18=
38重量%。
鎖長分布が測定された:C16=62重量%;C18=
38重量%。
【0054】実施例5b:濾液F11を使用して実施例
4cを繰り返した。以下の組成を有するペースト状残渣
(R12)10g(19.4%)を得た: α−スル
ホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+ α−スルホ
脂肪酸2ナトリウム塩: 67
.0重量%
4cを繰り返した。以下の組成を有するペースト状残渣
(R12)10g(19.4%)を得た: α−スル
ホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩+ α−スルホ
脂肪酸2ナトリウム塩: 67
.0重量%
【0055】α−スルホ脂肪酸残岐に関して
以下の鎖長分布が測定された:<C16=30重量%;
C16=60重量%;C18=10重量%。使用したエ
ステルスルホネートの量基準で、実施例5aおよび5b
で合わせて理論量の100重量%が乾燥物質として分離
された。
以下の鎖長分布が測定された:<C16=30重量%;
C16=60重量%;C18=10重量%。使用したエ
ステルスルホネートの量基準で、実施例5aおよび5b
で合わせて理論量の100重量%が乾燥物質として分離
された。
Claims (10)
- 【請求項1】 高含水量エステルスルホネートを親水
性水混和性溶媒と接触させ、水の少なくとも一部分を溶
媒に取り出し、溶媒/水混合物をエステルスルホネート
から分離することを特徴とする、水溶液または水含有ペ
ーストから半固形または固形状態で低水分エステルスル
ホネートを回収する方法。 - 【請求項2】 直鎖および/または分岐C8−22脂
肪酸から誘導されたエステルスルホネートを出発物質と
して使用する請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 C16−18脂肪酸から誘導されたエ
ステルスルホネートを出発物質として使用する請求項2
記載の方法。 - 【請求項4】 メチルエステルスルホネートを出発物
質として使用する請求項1〜3のいずれかに記載の方法
。 - 【請求項5】 ナトリウム塩の形態で存在するエステ
ルスルホネートを出発物質として使用する請求項1〜4
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項6】 ケトンを親水性溶媒として使用する請
求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 アセトンまたはメチルエチルケトンを
親水性溶媒として使用する請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 水含有エステルスルホネートの体積基
準で2〜10倍の体積の親水性溶媒と水含有エステルス
ルホネートを接触させる請求項1〜7のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項9】 水含有エステルスルホネートの体積基
準で5〜7倍の体積の親水性溶媒と水含有エステルスル
ホネートを接触させる請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 低水分エステルスルホネートは、生
成する懸濁液からの濾過により分離され、50〜100
0ミリバールの圧力および30〜70℃の温度にて乾燥
される請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4020837.0 | 1990-06-29 | ||
DE19904020837 DE4020837A1 (de) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Verfahren zur gewinnung von wasserarmen estersulfonaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04243858A true JPH04243858A (ja) | 1992-08-31 |
Family
ID=6409396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15830291A Pending JPH04243858A (ja) | 1990-06-29 | 1991-06-28 | 低水分エステルスルホネートの回収方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04243858A (ja) |
DE (1) | DE4020837A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102531973A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-04 | 谢仁华 | 制备脂肪酸酯磺酸盐粉体的方法 |
-
1990
- 1990-06-29 DE DE19904020837 patent/DE4020837A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-28 JP JP15830291A patent/JPH04243858A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102531973A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-04 | 谢仁华 | 制备脂肪酸酯磺酸盐粉体的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4020837A1 (de) | 1992-01-02 |
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