JPS58154571A - 新規タンニン - Google Patents

新規タンニン

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JPS58154571A
JPS58154571A JP57036833A JP3683382A JPS58154571A JP S58154571 A JPS58154571 A JP S58154571A JP 57036833 A JP57036833 A JP 57036833A JP 3683382 A JP3683382 A JP 3683382A JP S58154571 A JPS58154571 A JP S58154571A
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JP
Japan
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acetone
formula
ethyl acetate
yield
tannin
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JP57036833A
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Itsuo Nishioka
西岡　五夫
Genichiro Nonaka
源一郎 野中
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Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は医薬品として有用な新規タンニン及びその製造
法に関する。
タンニンは広く植物界に分布し３収斂作用のあることが
古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化させ
るなめし剤として多く用いられてきた。
タンニンは分子量６００〜２０００はどの植物の微量成
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあい
まって研究が遅れていた。
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
づく有用な医薬的効果を有することが知られていた。
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
で新規タンニンを単離取得して薬理効果を調べた結果、
幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあることを
見出し本発明を完成した。
本発明に係る化合物は１体中酵素蛋白と結合することに
よってその活性を低下させる作用を有している。
本発明に係る化合物は、地楡、キナ、釣藤鈎、クスノキ
、桂皮、ジャリンバイ等の植物から、アセトンによる抽
出、酢酸エチル：水の分配、あるいはカラムクロマト等
の公知の方法により容昌に得ることができる。
これらの方法を総括して示せば１例えば次のようである
。
（以下余白） 原料植物 以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例１ 地楡３．Ｏｋｇを水性アセトン５１で抽出し、水溶液を
酢酸エチル１１で分岐を１０回繰り返した。
酢酸エチル層を集め、　５ｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ−２０
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以
下のＳａｎｇｕｉｉｎ類を得た。
（収率　０．００１％） Ｓａｎｇｕｉｉｎ　８４　　ｆｔかっ色無定形粉末〔α
）Ｄ　　＋１０２．９°　（ｃ＝０．８．ａｃｅｔｏｎ
ｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　　ｐｐｍ　：
　３．５０〜４．１２　（４Ｈｉｎ　ｔｏｔａｌ、ｍ。
Ｃ４，５，６−Ｈ）　、　５．１７　（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ
　＝　９Ｈ２，４Ｈ２，Ｃ２−Ｈ）　、　５．４８（Ｉ
Ｈ，Ｌ、　　Ｊ　＝９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）　、　６．４７
　（ＩＨ，ｓ、ＨｌｌＤＰ−Ｈ）　。
６．５３　（Ｈｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝４Ｈｚ、ＣＩ−Ｈ
）　６．７２（ＩＦ（、ｓ、　ＨｔｌＯＰ−Ｈ）　７．
２０　（２Ｈ，ｓ、　　ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）ＣＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅｄ４）　ｐｐｍ　：６１．６（Ｃ６）　
、　６７．６（Ｃ４）　。
７３．７（Ｃ２）　、７６．３　　（Ｃ５）　、７８．
２　　（Ｃ３）　、９０．８　　（Ｃ１）　。
１０７．４　、＋０７．８　（ＨＨＤＰ−Ｃ３，３）　
１１０．３　　（ｇａｌｌｏｙｌ　Ｃ２，６）　。
１１４．５　　（ＨＩＩＤＰ−Ｃ１，１’）　　、１２
０．５　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ１）　　、１２６．５．
１２７．１（ＨＨＤＰ−Ｃ２，２’）　、１３６．３　
（ＨＩＩＤＰ−Ｃ５，５’）　１３９．７　　（ｇａｌ
ｌｏｙｌ　Ｃ４）　、＋４４．３．Ｉ４５．３　（ＨＨ
ＤＰ−Ｃ４，４’、Ｃ６，６’）　、１４６．２　（ｇ
ａｌｌｏｙｌ　Ｃ同様にして以下の物質を得た。
（収率　０．００２％） Ｍｅｔｈｙｌ　６−０−ｇａｌｌｏｙｌ−β−Ｄ−ｇｌ
ｕｃｏｓｉｄｅ　　橙黄色篇定形粉末（（Ｘ　）Ｊ　−
１８−６°　　（ｃ＝　１．３．Ｈ，０）ＰＭＲ（ａｃ
ｅｔｏｎｅ　　ｄ４　　）　　ｐｐｓ　　：　　３．１
４〜３．７０　（ｍ、ｓｕｇａｒ　　Ｈ）＋３．４４　
（３８、ｓ、　０（Ｊ１３）　、　４．２４　（ＩＨ、
ｄ、　Ｊ　＝８１１ｚ、ＣＩ−Ｈ）４．３４　（ＩＨ、
ｄｄ、Ｊ　−１３）１ｚ、６Ｈｚ、　Ｃ６−Ｈ）　、　
４．５７　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　１３Ｈ２，２Ｈ２，
Ｃ６−Ｈ）　、　７．１４　（２Ｍ　、ｓ、　ｇａｌｌ
ｏｙｌ−Ｈ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　ｐｐ
＋ａ　：　５６．８　（ＯＣＩ＋３）　、　６４．４　
（Ｃ６）　７１．３（Ｃ４）　　、　７４．６．７４．
８　　（Ｃ２，Ｃ５）　　、　７７．６　（Ｃ３）　　
、１０４．８　（ＣＩ　）　　、１１０．０　（ｇａｌ
ｌｏｙｌ　Ｃ２，６）　、１２１．７　（ｇａｌｌｏｙ
ｌ　Ｃ１）　、１３８．８（ｇａｌｌｏｙｌ　Ｃ４）　
、１４６．０　（ｇａｌｌｏｙｌ　Ｃ３，５）　、１６
６．９　（−ＣＯＯ−）１ 同様にして以下の物質を得た。
（収率　０．００１％） ３　（Ｌｇａｌｌｏｙｌｐｒｏｃｙａｎｉｄｌｎ　Ｃ−
２黄かっ色無定形粉末【α））　　　−１４７，９’　
　（ｃ＝ｏ、６　ａｃｅＬｏｎｅ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃ
ｅｔｏｎｅ　ｄ（＞　ｐｐｍ　：　２．４０〜３．０５
　（＋ａ、Ｃ４−Ｈ）　、　３．６０〜４．９０　（ｓ
、　Ｃ２，４，２’、３’、４’、２’、３”、４”−
Ｈ）　、　５．７９〜？、２０　（ｍ、　Ｃ３，６，６
’、６”。
８”、１２．１５．１６，１２．１５’、１６’、１２
’、１ｆ、１６”−Ｈ，ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）Ｐ　Ｍ　
Ｒ（ＤＭＳＯｄ４．１２０’　）　９９１１　：　４．
２０〜４．７６　（ｓ、ｃ　２．４．２’、３’、４’
。
２′、３°：４“”−Ｈ＞　　５．７２〜６．０４　（
ｍ、ｃ３．６．６’、８”）　　、６．４０〜７．００
　（ｓ＋、ＣＩ２．１５，１６．１２’、１５’、１６
’、１２’：１５’：１６’−旧６．８５　（ｓ、ｇａ
ｌｌｏｙｌ−■実施例２ 桂皮５．０ｇから実施例１と概ね同様の方法により、以
下の物質を得た。
（収率　０．００１４％） Ｃ４ｎｎａ＋＊ｔａｎｎｌｎｕｌ　　黄かっ色無定形粉
末〔α片＋１１２．５°　（ｃ−０，９８，ａｃａｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ（）　ｐｐｍ　：　
２．８４　（２Ｈ、＠、　Ｃ４−旧、４．１０（５Ｈ、
ｂｒ、ｓ、Ｃ３’、３”、３°詔’、’　３−旧、　　
４．３２（］Ｈ，ｂｒ、ｓ、Ｃ３−Ｈ）４．６１．４．
７９　　　（５Ｈｉｎ　　ｔｏｔａｌ、ｂｒ、ｓ、　　
Ｃ４’、４”、４二４”、イ？Ｈ）、５．０４〜５．２
８　（６Ｈ、ｉｎ　ｔｏｔａｌ、ｍ、ｃ２，２’、２″
、２′’、！　ｒ旧ＣＭ　　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ４
＋Ｄ、Ｏ）　　ｐｐｌｌ　　　：　　３６．９　　（Ｃ
４’、４−イーイ゛：′イ””）　　　、　　６６．３
（Ｃ３）　、７２．１　　（Ｃ３’、３’：３°°ｊ３
°７３″″’）　７６．７　（Ｃ２°９２″、２°’：
　ｉ”、’　ｉ″”）　、７９．０（Ｃ２＞　　、９７
．３　　（ｃｓ、６”、ｔ；、ｄ”：ｄ”、１．ｌｆ”
＞実施例３ ジャリンバイ　５．０に、より、実施例１と同様の方法
により以下の物質を得た。
黄かっ色調定形粉末　　（収率　０．００３％）（α）
　　　　＋１２６．８°　（ｃ＝１．１６．ａｃｅｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ４）　　ｐ９１１　
　：　　２．６０〜３　．１０　　　（２Ｈ、−、Ｃ４
−Ｈ）４．０６〜４．３０　　（３Ｈ、ｍ、　　Ｃ３，
３’、３”Ｈ）　　、　　　４．７０　　（ＩＨ、ｂｒ
、ｓ、Ｃ４’−Ｈ）　　、　　　４．７８　　（ＩＨ、
ｂｒ、ｓ、Ｃ４”Ｈ）　　、　　　４．８４　　（ＩＨ
、ｓ、　　Ｃ２−Ｈ）　　。
５．１０　　（２Ｈ、ｂｒ、ｓ、Ｃ２’、２’二Ｈ）　
　６．０６〜６．１０　　（４Ｈｉｎ　　ｔｏｔａｌ、
ｓ＋、Ｃ６：６’：８，８°°−旧　、　　６．７６〜
７．１０　（９Ｈｉｎ　　ｔｏｔａｌ、ｍ、ｃ１２．１
５，１６．１２’。
１５’、１６’、１２“、ｌｆ、１６゛−旧ＣＭＲ（ａ
ｃｅｔｏｎｅ　　−ｄ、＋０２０　　）　　ｐｐｍ　　
：　　３６．９．３７．３　　　（Ｃ４’、４”）　　
。
６６．７　（Ｃ３）　、？１．０．７３．１　（Ｃ３’
、３”）　、　７６．６　（Ｃ２’、２°’）　、７９
．１　　（ｃ　２　）　、　９５．９．９６．４，９７
．４　（ＣＢ、６’、６″、８”）　１００．０　　（
ＣＩＯ）　、１００．６＜ｃ　ｌｏ；１ｏ”）、１０７
．２，１０７．９　（Ｃ６，８’）　、１１５．０，１
１５．２，１１５．７　＜ｃ１２、ｔｓ、１２’、ｔｓ
’、ｌｉ’、ｔｓ”）　　、　　　１１８．８．１１９
．２　　　（ｃｔｓ、１ｓ’、ｔｃｒ＞　　　、　　　
１３１．５゜１３１．８．１３２．Ｏ（Ｃ１１，汀、１
１’＞　、　１４４．９，１４５．１，１４５．３　　
（Ｃ１０，１４゜１３°、１４’、１３’）ｔ４°″）
　、　１５４．５，１５５．１，１５４．９，１５５．
６．１５６．９．１５７．４゜１５８．０　　（Ｃ５，
７，９，５’、７’、９’、５“、７二９″）同様にし
て以下の物質を得た。
黄かっ色調定形粉末　（収率　０．００１２％）〔α耀
　＋１００．７°　（ｃ＝０．４６．　ａｃｅｔｏｎｅ
　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　　−ｄ（）　　ｐｐｍ　
　：　　２．６０〜３．１０　（２Ｈ、ｅａ、　　Ｃ４
−Ｈ）、　　４．０４〜４．３０°（４Ｈ、ｍ、　　Ｃ
３，３’、３’：３°′！旧　、　　４．７０〜５．０
０　（３Ｈ。
ｍ、ｃ　　４’、４’：４”Ｈ）　　４．８４　　（Ｉ
Ｈ、ｓ、　　Ｃ２−Ｈ）　　　、　　５．０４〜５．３
６　　（３Ｈ。
−１Ｃ２°、　２’：　２°”Ｈ）　、　　６．００〜
６．１６　（６Ｈｉｎ　ｔｏｔａｌ、ｓ、Ｃ８，６’、
６”、６”、’８″’＞　　６．７０〜７．３０　　（
＋２Ｈｉｎ　　ｔｏｔａｌ　劃、ｃ　１２．１５．１６
．１２’、１５’、１６’、１２”、１５°：１６“’
、　１ｚ”：　ｌ≦’：１ｓ°゛）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏ
ｎｅ　　−ｄ、　十〇よＯ）　　Ｐｐｓ　　　：　　３
７．１　　（Ｃ４’、４’、’４”’）　　　、　　６
６．７　　（Ｃｓ　＞　７２．８　（ｃａ’、ａ′：３
”’）、７６．５　　＜ｃ２：２’：２’“’）　　、
７９．０　　（Ｃ２）　９５．９．９６．４．９７．２
　＜　ｃ　ｓ’、６″：６ｈ：ａ、ａ“’＞　、１００
．４　＜ｃ　１Ｇ）　、１００．７　＜ｃ　１ｏ’、ｌ
ｏ”。
１０＞　、１０６．８．１０？、３　（Ｃ６，８’、８
”）　、１１４．９．１１５．１，１１５．８　（Ｃ１
２，１５゜１２°、１５’、１２”、１５”、１２ｉ“
１１６°″）　、１１Ｂ、７，１１９．２（Ｃ１６，１
６“、ｘｍ’、１ｓ“”）　、１３１．６．１３１．８
，１３２．０　＜　ｃ　ｏ、ｏ’、ｏ”、ｔｒ’）、１
１４．７，１１４．９，１４５．１　＜　ｃ　ｔａ。
１４．１３’、１４’、１３°：１イ゛、１３．１４）
　　、１５４．３，１５４．９．１５５．２．ＩＳ５．
６，１５６．２゜１５６．７．１５７．３．１５７．８
　　（Ｃ５，７，９，５°、７１９“、５°’、ｔ’、
；、ｓニア″；イ′）実施例４ キナ２．７ｋｇより、実施例１と同様の方法により、ｐ
Ｊ下の物質を得た。
Ｃ１ｎｃｈｏｎａｔｎｌ　ａ　　　（収率　０．０４％
）無色結晶。融点１７３〜１７５℃　（１２）Ｄ−２１
４°　（ａｃｅｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　
　ｄｃ）　　ｐｐｍ　　：　　２．７４〜３．２０　　
（４Ｈ、ｔｓ、　　Ｃ４，Ｃ２−Ｈ）　　、４．２４〜
４．４２（ＩＨ，ｓ、Ｃ３−Ｈ）　　、４．５４　　（
ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ−３゜５　Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）２．８９
　（ＩＨ、ｓ、Ｃ２−Ｈ）　　、６．２４〜７．０５　
（７Ｈ。
ｍ、ａｒｏｍ−Ｈ） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　％　＋ｏ、ｏ＋　　δ：　
６５．８　（Ｃ３）　　、７９．０　　（Ｃ２’）　　
。
９５．８　（Ｃ６）　　、１０４．５　（Ｃ１０）　　
１０５．２　　（ＣＢ　）　　、１１４．４．１１５．
４゜１１５．８．１］８．４　　（Ｃ１２，１５，＋６
．２’、５°、ｄ＞　　、　１３１．２　　（Ｃ１ｌ）
　　、１３４．５　＜ＣＩ　＞　　、１４４．１，１４
４．７．１４５．０．１４５．４　（Ｃ＋３，１４．３
’、４’）　　、１５１．２゜１５２．３．１５６．２
　　（Ｃ５，７，９）　　、１６８．９（Ｃ＝Ｏ）Ｃ，
Ｄ、　（ＭｅＯＨ）　　（θ）２８２−８．１０　ｘ　
１０’　、　　（θ）、、ｏＯ，（θ）、、　２．３５
ＸＩＯ’、（θ）２．０．　［θ）、１．−１．４６Ｘ
　１０’Ｉ　Ｒｐ鴬覧ｃｔａ−’　　：　３４５０　（
ＯＨ）　　、　　１７５０　（δラクトン）　　、　　
１６２０．　１５２０（ａｒｏｍｃ　＝　Ｃ） 同様の方法により、以下の物質を得た。
（収率　０．１％） Ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎｌ　ｂ　　無色結晶融点２４５〜
２４７℃　（α）Ｂ　　＋１２．１”　　（ａｃｅｔｏ
ｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　ｐｐｍ　：
　２．６０〜３．１４　（４Ｈ、ｓ、　Ｃ４，Ｃ２，−
Ｈ）　、　４．２３〜４．３２　（ＩＨ、ｍ、　Ｃ３−
Ｈ）　、　４．４５　（ＩＨ，ｄ、ｄ、　Ｊ　＝２．５
Ｈｚ、Ｃβ−Ｈ）　、４．９７　　（ＩＨ、ｓ、　Ｃ２
−Ｈ）　、６．２５〜６．９２　（７Ｈ、＋Ｉ１．ａｒ
ｏｍ−Ｈ） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　δ：　６６．０　（
Ｃ３）　、７９．４　　（Ｃ２）　、９６．０（Ｃ６”
）　、１０４．７　（ＣＩＯ）　、１０５．４　（Ｃ８
）　、１１４．５．１１４．８，１１５．３゜１１５．
９，１１８．５，１１８．７　　（ｃｔ２．ｔｓ、ｔｓ
、ｚ’、ｓ’、ｄ）、１３１．０（ＣＩ＋）　。
１３４．４　　（ＣＩ　＞　１４４．３．１４４．８．
１４４．９，１４５．５　　（Ｃ＋３，１４，３：４’
）　。
１５１．１，１５２．６．１５６．１　　（Ｃ５，７，
９）　、１６８．９（Ｃ−０）Ｃ，Ｄ、　（ＭｅＯＨ）
　　（θ）５３＋４−６０　Ｘ　１０ｓ、（θ）、＆５
０．（θ）、、−６，３１Ｘ　１０’〔θ　）、、、０
．（θ＼、ｌ＋３．２０　　Ｘ　　１０’ＩＲｕ！：　
ｃｗｔ−’　：　３４８０　（ＯＨ）　　、　１７４２
　（δラクトン）　　、　１６１０．１５２０　（ａｒ
ｏ曙Ｃ＝Ｃ） 同様にして以下の物質を得た。
（収率　ｏ、ｏｏｓ％） Ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎｌ　ｃ無色結晶 融点　〉３００℃　（α）、　−２５，１°　（Ｂｃｅ
ｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ＋　　）　
　Ｉ）ｐｓ　　：　　２．７８〜３．２０　（４Ｈ、−
、Ｃ４，Ｃ２−Ｈ）、　　４．１６〜４．３６　（ＩＨ
、論、　　Ｃ３−Ｈ）　　、４．４７　　（ＩＨ、ｄ、
ｄ、　　Ｊ　＝３．５Ｈｚ、Ｃβ−Ｈ）　、４．９３　
　（ＩＨ、ｓ、　Ｃ２−Ｈ）　、　６．２４〜７．０８
　（７Ｈ、＊、ａｒｏｍ−Ｈ）　　。
ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６＋Ｄ、Ｏ）　　δ：　
６５．７　（Ｃ３）　　、７９．２　　（Ｃ２）　　。
９９．４　（Ｃ８）、１００．３　（Ｃ１０）　、＋０
６．２　（Ｃ６）　、１１４．７，１１５．４゜１１５
．９，１１８．４，１１８．８　　（ｃｔ２ｙｌｓ、＋
６．２’、ｓ’、６ｓ　　、１３１．０（Ｃ１ｌ）　。
１３４．１　　（ＣＩ　）　　、１４４．Ｑ、１４４．
７，１４５．３（Ｃ１３，１４，３’、４’）　　、１
５１．２゜１５３．３．１５５．１　　（Ｃ５，７，９
）　　、１６９．２（Ｃ−０）Ｕｌ′１ 同様の方法により、以下の物質を得た。
（収率　０．００５％） Ｃｉｎｃｈｏｎａｔｎｌ　ｄ　　無色結晶融点１８２〜
１８３℃　〔α）、　＋２９．１°　（ａｃｅｔｏｎｅ
　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ＆）　ｐｐｍ　：　２
．６８〜３．１６　（４Ｈ、ｍ、　Ｃ４，Ｃ２−）１）
、３．８８　（ＩＨ、ｄ、Ｊ−４Ｈｚ、Ｃ５−０Ｈ）、
４．２０〜４．３６　（ＩＨ、ｔｍ、　　Ｃ３−Ｈ）　
　、　　４．４６　（１Ｈ、ｄ、ｄ、　　Ｊ　＝３．５
Ｈｚ、ＣＢ−Ｈ）　　、４．９５　　（ＩＨ、ｓ、Ｃ２
−Ｈ）、６．２８〜７．０８　（７Ｈ、＋ｗ、ａｒｏ＋
ｓ−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　　　ｄ　　　＋Ｄ　
Ｏ）　　δ　Ｆ　６６．０　（Ｃ３）　　、　　７９．
２　（Ｃ２）、９９．４　　（ＣＢ　）　　、１００．
４　　（ＣＩＯ）、１０６．３　　（０６）、１１４．
７゜１１４．８，１１５．４．１１５．８．１１８．４
，１１８．９　　（ＣＩ２．Ｉ５．１６，２．５．６）
　　、１３１．２（Ｃ１ｌ）、１３４．３　（ＣＩ　）
、１４４．１．１４４゜９．１４５．５　（ＣＩ３．１
４，３．４　）、１５１．５，１５３．５．１５５．３
　（Ｃ５，７，９＞、１６８．８　　（Ｃ−０）同様の
方法により、以下の物質を得た。
（収率　０．０１４％） 〔α〕エニー７．５°　（ａｃｅｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ４）　　ｐｐｍ　　：　　２．６
８〜３．０９　　（４Ｈ、ｓ、　　Ｃ４，Ｃ２−Ｈ）　
４．０２　（ＩＨ、ｓ、　Ｃ３−Ｈ）　、４．３０　（
ＩＨ、ｂｒ、ｓ、Ｃ３−Ｈ）　、４．６４（ＩＨ，ｄ、
ｄ、　Ｊ−２，５Ｈｚ、ＣＢ−Ｈ）　　、　４．８７（
ＩＨ，ｓ、　Ｃ４−Ｈ）　、　５．０３　（ＩＨ、ｂｒ
、ｓ、Ｃ２−旧５．２４　（ＩＨ、ｓ、　Ｃ２−旧、　
５．９７〜７．１１　（ＩＩＨ、ｗ、ａｒｏｓ−Ｈ）Ｃ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４　＋ＤｘＯ）δＦ　６６．
１　（Ｃ３’）　、　７２．０　（Ｃ３）　。
＋１４．７，１１５．４．１１５．９．１１８．４．１
１８．９　　（ｃｔ２．ｘｓ、Ｉ６．２’、ｓ’、ｓ’
、２”、ｓ’：４、１３１．２，１３１．８　　（Ｃ１
１，＋１’）　　、　１３４．３　　（ＣＩ’）　　、
　１６９．２（Ｃ＝Ｏ） 同様の方法により、以下の物質を得た。
（収率　０．０１３％） Ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎｌｌ　ｂ　　黄かっ色調定形粉末
（α）Ｄ　　＋１３４．７°　（ｉｃｅｔｏｎｅ　）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ４）　　ＰｐＭ　　：　　
２．４４〜２．９２　（４Ｈ、ｓ、　　Ｃ４，Ｃ２−Ｈ
）　、　３．８８　（ＩＨ、ｂｒ、ｓ、Ｃ３’−旧、　
４．０３（ＩＨ，ｓ、　Ｃ３−旧。
４．１６〜４．２９　（ＩＨ、ｓ、　ＣＢ−Ｈ）　、　
４．３６　（ＩＨ、ｂｒ、ｓ、Ｃ４−Ｈ）、　４．７２
　（ＩＨ、ｂｒ、ｓ、Ｃ２’−Ｈ）　、　　５．６５　
（ＩＨ、ｂｒ、ｓ、Ｃ２−Ｈ）　。
５．９８〜７．０１　（ＩＩＨ、ｍ、ａｒｏｗ−Ｈ）Ｃ
Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ、＋ｏ、ｏ）δ：　６６．
６　（Ｃ３’）　、　７２．２　（Ｃ３）　。
７６．４　（Ｃ２＞　、　７９．６　（Ｃ２’）　、　
９９．８　（ＣＩＯ’）　、　１０４．９　　（ＣＩＯ
）、１ｏｓ、ｏ　（Ｃ８，８’）　　、　１１４．８．
１１５．０．１１５．４，１１５．８　　＜ｃ１２．ｘ
ｉ、ｌｓ。
１じ）　、　１１Ｂ、７．１１９．１　（Ｃ１６，１６
’）　、　１３２．０．１３２．１　（Ｃ１１，１白、
　１４４．０．＋４４．６．１４４．９，１４５．３　
　（ＣＩ３．１４．１３°、１４°）＋６９．６　　（
Ｃ＝Ｏ） 釣藤鈎４．Ｏｇより同様の方法により以下の物質を得た
。
（収率　０．０１４％） Ｒｈｉｎｃｈｏｉｎ　Ｉ　ａ無色結晶 融点２４８〜２５０℃　〔α〕９÷５１．６°　（ｃ＝
０．９５　　ａｃｅｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎ
ｅ　　　ｄｌ　　）　　ｐｐ−＋　　２．５６〜３．２
０　　（４Ｈ、−、Ｃ４，２−Ｈ）　　３．９６〜４．
１６　（ＩＨ、ｍ、　　（，３−Ｈ）　　、４．４７　
　（ＩＨ、ｄ、ｄ、　　Ｊ　−３，７Ｈｚ、　ＣＢ−Ｈ
）　、４．６６　　（ＩＨ、ｄ、　Ｃ２−Ｈ）　、　３
．２５〜３．９１　（７Ｈ、（ａｒｏｓ＋−Ｈ） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　）δＦ　６７．２　（Ｃ
３）　、　８２．１　（Ｃ２）　、　９９．１（Ｃ６）
　、　１０１．０　　（ＣＩＧ）　、　ＩＯ２，３（Ｃ
Ｂ　）　、　１１４．９，１１５．０゜１１５．６，１
１５．８．１１Ｂ、３．１１９．４　（ｃｔ２．ｌｓ、
ｔｓ、２：ｓ：ｓ＞　、　１３１．０　＜ｃｌｌ）　、
　１３４．２　　（ＣＩ　）　、　１４４．２，１４５
．２．１４５．３．１４５．５　　（ＣＩ３，１４゜３
’、４’）　、＋５０．９．１５３．７．１５４．９　
（Ｃ５，７，９）　、１６８．７　（Ｃ＝　Ｏ）以上 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許顧第３６８３３号 ２、発明の名称 新規タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　特許出願人 住所　　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番
地名称　（４１５）日本新薬株式会社 取締役社長　森　下　　　弘 ４、代理人 居所　　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番
地６、補正の内容 （１）明細書第１０頁下から７行目の実施例２のまえに
、以下の文を挿入する。
「同様にして、以下の物質を得た。
■Ｃｏｍｐｄ　Ｉ　：褐色無定形粉末　　〔α］、＋７
．９゜収率（０，０１％　） Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）δ：　３．７４　
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１３Ｈｚ、　Ｈ−６）、　３．９
０　（ＩＨ，鵬、　Ｈ−５）　、　４．７４−５．０２
　　（２１１，Ｍ、　Ｈ−３，４）　５．２５（ＩＨ，
ｄｄ、　Ｊ　＝　１０，４８２．　Ｈ−２）　、　５．
４２　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　１３．６Ｈｚ、　　Ｈ
−６）　　、　　６．３６．　６．３８　　（ｅａｃｈ
ｌＨ，ｓ、　　ＨＨＤＰ、Ｈ）　　、　　６．５２　　
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４Ｈｚ＋　Ｈ−１）　＋　６．７０
　（ＩＨ＋　ｓ＋　ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）
７．０８　（２Ｈ，ｓ、　ｇａｌｌ、Ｈ）　、　？、１
１．７．２７　（ｅａｃｈｌＨ，Ｊ　＝２Ｈｚ。
ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）δ：　６２．８　（
Ｃ６）　、　６９．１　（Ｃ４）７１．５（Ｃ２）　、
　？３．８．７４．９（Ｃ３，５）　、　９０．４（Ｃ
Ｉ　）　。
１０７．０．１０？、６．１０８．０．１１０．０．１
１１．４．１１４．２．１１５．４゜１１９．６．１２
０．２．１２０．６．１２５．４．１２５．８．１３４
．１．１３６．０゜１３６．２．１３７．５．１３８．
６．１３９．６．１４２．１．１４３．７．１４３．９
゜１４４．６．１４４．８．１４５．３．１４５．７．
１４７．８　　（ａｒｏｍ、ｃ）　１６４．６゜１６５
．５．１６７．７．１６７．９．１６８．１．１６８．
９　（−ＣＯＯ−）■Ｃｏｍｐｄ　Ｍｒ　＋無色針状結
晶　　〔α］Ｄ−７５．６°　（ＭｅＯＨ）収率（０，
００３％）　　ｍｐ、　２１２〜２１５℃（ｄｅｃ、）
Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　δ　：　３．
３０−４．１３　　（ｓ、　　Ｈ−５，６，Ｈ−４ｏｒ
３）　＋　４．５２−５．３８　　（ｓ、　Ｈ−１＋２
＋６．　Ｈ−３ｏｒ４）　＋　６８．８　（ｓ、　ｓａ
ｎ−ｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）　　＋　　７．０４−
７．１２　　（ｍ、　　ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−
Ｈ）　　＋７−１３　（２Ｈ＋　　３．　　ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｈ）　　＋　　１−２８　（ｌＨ＋　　ｄ＋　　
Ｊ−２Ｈｚ＋　　ａａｎｇｕＩｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６　＋　ＤｚＯ）　　δ
：６３．９（α、　　β　Ｃ６）。
６７．０．　７０．７．　７２．０．　７３．５．　７
３．９．　７５．４．　７６．３　（Ｃ２，３，４，５
）　　９０．９　（α、ＣＩ　）、９６．５（β−ＣＩ
　）　　、　　１０７．９．　１０９．５゜１１０．２
．　１１１．９．　１１５．４．　１１５．６．　１２
０．１．　１２１．６．　１２６．０．　１３４．７．
　１３６．４．　１３７．７．　１３９．０．　１３９
．１．　１４２．２．　１４４．７．　１４５．４゜１
４５．８．　１４６．１．　１４８．４．　１４８．５
　　（ａｒｏｓ−Ｃ）　　、　　１６Ｂ、６．　１６７
．０．１６Ｂ、５，１６８．７　（−ＣＯＯ−）■Ｃｏ
ｍｐｄ　Ｖｌ　　　褐色無定形粉末　　〔α１０　　＋
２２．０　’収率（０，０００１％） ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　　δ　：　３．３６
　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝８Ｈｚ、　　Ｈ−２）　　。
３．４６　（３８，Ｓ、　ｏｃｔｌ、　）　　、　３．
８１　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ　＝８Ｈｚ、　Ｈ−３）　　
。
３．９０　（１）１．　ｔａ、　Ｈ−５）　、　４．１
６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　１２Ｈｚ、　６Ｈｚ、　
Ｈ−６）　　４．３７　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ　
、　　Ｈ−１）　　、　　４．４４　（ＩＨ，ｄｄ、　
　Ｊ　＝］２．２１１ｚ、　Ｈ−６）　、　５．１２　
（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ、旧４）　、　７．１４　
（４Ｂ。
ｓ、　　ｇａｌｌｏｙｌ−ｔｌ） ■Ｃｏ＋＊ｐｄ　ＩＸ　　褐色無定形粉末収４Ｋ（０，
０００３％） Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）δ：　３．２０−
３．７０　　（ｓｕｇａｒ−Ｈ）　、　３．４０（３Ｈ
，ｓ、　ＯＣＨ３）　、４．２３　（ＩＩ（、ｄ、　Ｊ
＝８Ｈｚ、ｔｌ−１）　、　４．４０（ＩＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝１２．５　Ｈｚ、　Ｈ−６）　、　４．６１　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１２．２Ｈｚ。
Ｈ−６）　、　７．２７　（２Ｈ，ｓ、ｇａｌｌｏｙＬ
−１１）　７．３７．７．４９　（ｅａｃｈ　ＩＨ。
ｄ、　　Ｊ　　＝２Ｈｚ、　　ｍ−ｇａｌｌ−【町Ｌ１
υリーＨ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）δＦ　５
６．８　（ＱＣＩ（）　、　６４．１　（Ｃ３）　。
７１．３（Ｃ４＞　、　７４．６（Ｃ２，５）　、　７
７．６（Ｃ３）　、　１０４．８（ＣＩ　）　、　１０
９．８　　（ｐ−２’、６′）　、　１１０．６　　（
ｍ−２”：６　）　、　１１４．７（＊−６’）　　、
　　１１７．４　　（＊−２’）　　、　　１２０．５
．　１２１．６．　　　（ｍ−１’、自１２８．７　（
ｐ−１’）　、　１３２．４　（ｐ−４’）　、　１３
９．３　（ｐ−４”）　、　１３９．６（−ＣＯＯ−） （２）明細書第２３頁最終行のあとに、以下の文を挿入
する。
［実施例５ ウラジロガシ皮３．３５ｋｇ　　を水性アセトン１６ｊ
−で３回抽出し、水溶液を酢酸エチルＢで分液を１０回
繰り返した。酢酸エチル層を集め、　５ｅｐｈａｄｅｘ
　ＬＨ−２０でカラムクロマト分離を繰り返して精製し
たところ、以下のＧａ１ｌｏｙｔ化新規物質を得た。
■２．３−ＨＨＤＰ−６−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｇｌｕ
ｃｏｓｅ　　（ｆｆ）Ｄ　　６９．８゜収率（０，０６
％）　淡黄色無定形粉末Ｐ　Ｍ　Ｒ（ｉｃｅｔｏｎｅ　
　ｄｃ）　　　　ｐ９１１　　：３．８６−５．６０　
　（ｇｌｃ、Ｈ）　、　６．６１．６．６９　（ｅａｃ
ｈｌＨ，ｓ、　ＨＨＤＰ、Ｈ）７．１６　（２Ｈ，ｓ、
　ｇａＬｌ、Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　　
ｐｐｍ；　６４．０＋　６８．２＋　６８．４＋　７０
．６＋７５．２．７５．３．７Ｔ、６．７７．９．８０
．２　（ｇｌａｃｏｓｅ−Ｃ）　、　９１．２　（α−
ａｒｏｓ、ｃ　）　、　９４．７　（β−ａｒｏｍ、ｃ
　）　、　１６７．３．１８９．５．１６９．９（−Ｃ
ＯＯ−＞ ■２．３−ＨＨＤＰ−４．６−ｄｉ−０−ｇａｌｌｏｙ
ｌ　ｇｌｕｃｏｓｅ　　　　Ｃα）ｏ　６４．８゜収率
（０，０６％）　淡黄色無定形粉末ＰＭＲ（ａｃｅｔｏ
ｎｅ　ｄ　）　ｐｐｍ　：４．１０−５．８０　　（ｇ
ｌｕ−Ｃ）　　、　６．４０．６．６２　（ｅａｃｈｌ
Ｈ，Ｓ、　　ＩＩＨＤＰ、ｌｌ）　　７．１０−７．１
６　　（ｉｎ　ｔｏｔａｌ　４Ｈ，ｇａｌｌ、Ｈ）ＣＭ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　＋Ｄ　Ｏ）ｐｐｍ　　；６３
．１．６Ｂ、３．６Ｂ、６．１３．０．　’１５．２．
７５，３．７７．６．１１．８　（ｇｌｃ。
Ｃ）、９１．２（α−ａｒｏｍ、ｃ　）　　、　９４．
８　（β−ａｒｏａ、ｃ　）　　、　１０７．４゜１０
７．６．　１１０．６．　１１４．６．　１２０．２．
　１２０．９．　１２６．２．　１３６．３゜１３９．
２．　１３９．６．　１４４．３．　１４５．２．　１
４６．０　　（ａｒｏｍ、ｃ）　　、　　１６６．２゜
１６７．０．１６９．５　　（−ＣＯＯ−）」 以上 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許願第３６８３３号 ２、発明の名称 新規タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 住所　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番地
名称（４１５）日本新薬株式会社 取締役社長　森　下　　　弘 ４、代理人 居所　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番地
６、補正の内容 （１）明細書節２３頁最終行「以上」のまえに、以下の
文を挿入する。
［実施例５ ザクロ葉９５０ｇから実施例１と同様の方法により、以
下の物質を得た。
■１．２．４−ｔｒｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌ−３，６−
（＋）　　−ＨＨＤＰ−β−０−ｇｌｕｃｏｓｅ　　（
Ｐｕｎ−５） ａ　ｗｈｉｔｅ　ｐｏｗｄｅｒ （αｌｏ　　−５９，５°　（ｃ　＝０．４　　ＭｅＯ
Ｈ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）　　δ　：　
　４．４２〜４．８２　（３Ｈ，ｖｈ、　　Ｈ−５，６
）　、　５．１１　（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝４Ｈｚ、　）
Ｉ−３）　、　５．５５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ、
　Ｈ−２）　、　５．８７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４Ｈｚ
、　Ｈ−４）　、　６．５４　（ＩＨ。
ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　Ｌｌ）　、　６．７９．７．０１
　（ｅａｃｈ　ＩＨ，ｓ、　ＨＨＤＰ４１）　、　７．
１Ｂ、　７．１９．７．２７　（ｅａｃｈ　２Ｈ，ｓ、
　ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ
６）　δ：　６４．７　（Ｃ４，６）　、　７１．１．
７２．２゜７５．８　（Ｃ２，３，５＞　、　９１．９
　（Ｃ１）　、　１０Ｂ、６．１０９．８．１１０．５
゜１１９．８．１２０．３．１２４．９．１３７．２．
１３９．９．１４５．０．１４６．０（Ａｒ−Ｃ）　、
　１６５．７　　（Ｘ２）　、　１６６．４．１６６．
８．１６８．７（、Ｃ００−） 収率：　０．０００１％ 実施例６ メヒルギ９．０ｇ　　から同様にして、以下の物質を得
た。
■Ｃ１ｎｃｈｏｎａｌｎ　Ｉａ　　（４β−８）　　（
＋）　−ｃａｔｅｃｈｉｎａ　ｂｒｏｗｎ　ａｓ＋ｏｒ
ｐｈｏｕｓ　ｐｏｗｄｅｒ〔αＩｏ　　　＋　９．３’
　　（ｃ　＝０．９　　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　ＭＲ（ａ
ｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋　Ｃ２０）　ｐｐｍ　：　６．２
４　（ＩＨ，ｓ、Ｃ６’−Ｈ）　、６．０４　　（ＩＨ
，ｓ、Ｃ６−Ｈ）　、５．４４　　（Ｉｌｌ、ｓ、Ｃ２
’−Ｈ）　、４．５６〜４．８８　　（２Ｈ，ｍ、Ｃ２
，４’−Ｈ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　６＋ＤｚＯ）
　　ｐｐａａ　　：　３０．０　（Ｃ４）　　、３４．
３　　（Ｃｓ）、３６．６　　（Ｃ４’　）　、　３７
．０　（Ｃａ）　６９．２　（Ｃ３）　７２．３　（Ｃ
３’）　　、７６．５　　（Ｃ２’　）　　、　８２．
９　（Ｃ２ン　、９５．１，９６．５　（Ｃ６，６’　
）、１０１．６　（ＣＩＯ）　　、１０４．８　（ＣＩ
Ｏ’）　　、１０８．７　（ＣＢ、８’　）　　。
１１４．７．ｌ１５．２．　１１５．５，１１５．７．
ｌ１６．１　　（ｃｔ２．ｔ２′、ｔ５．　１５’：２
″、５”　）　　、１１８．９，１１９．１．１１９．
６　（ＣＩ６．１６’、６″）　　　１３１．６゜１３
２．２　　（Ｃ１ｌ、１１”）　　、１３５．５　（Ｃ
Ｉ”　）　　、１４４．３．１４４．７゜１４５．１，
１４５．３，１４５．６　　＜ＣＩ３．１３’１４．１
４’、３”、４″）　　１５０．５（Ｃ７”）　　、１
５３．１，１５４．９，１５５．０，１５５．３，１５
５．７　（Ｃ５，５’、？、９．９’　）　　、１６９
．９　（−ＣＯＯ−）収率　９．８９Ｘ　１０’％ ａｎ　　ｏｆｆ−ｗｈｉｔｅ　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　
ｐｏｅ＋ｄｅｒ〔αＩｏ　　　−５７，５°　（Ｃモ０
．６　　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ
−ｄ６＋０２０　）　　ｐｐｍ　　；　２．７０　（２
１（、ｓ、Ｃ４−Ｈ）　　、３．０２　　（２ｔｌ、ｓ
、　Ｃａ　　−［（）　　、４．０４　　（ＩＨ，ｂｒ
、ｓ、Ｃ３’−Ｈ）４．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１Ｌ
ｚ、Ｃ３−Ｈ）　　、４．６８　　（ＩＨ，ｍ、　Ｃａ
　　−Ｈ）、４．８４　　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、Ｃ４’−
Ｈ）　　、４．９２　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｃ２
−Ｈ）　　　５．２６　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、Ｃ２’−Ｈ
）　　、５．９８　　（ＩＨ，ｓ、Ｃ６−Ｈ）　　。
６．２１　　（ＩＨ，ｓ、Ｃ６’−Ｈ）　　、６．４０
　〜７．１４　　（９１１ｌｎ　　ｔｏｔａｌ、ｍ。
Ａｒ−Ｈ）　　ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋０２０
　）　　ｐｐｍ　　；　２９．Ｂ　（Ｃ４）、３４．４
　　（ＣＩ５）　、３６．４　　（Ｃ４Ｓ　、３７．８
　　（ＣＣＩ）　、６７．７　　（Ｃ３）７２．０　（
Ｃ３’　）　　、７６．７　　（Ｃ２’　）　　、８０
．７　　（Ｃ２）　　、９５．４，９６．７（Ｃ６，６
’　）　、１００．０　（ＣＩＯ）　、１０４．６　（
ＣＩＯ’）　、１０７．３，１０７．８　（Ｃ８，８’
　）　　、１１４．２，１１４．６，１１５．２，１１
５．３，１１５．５，１１５．８（Ｃ１２，１２’、１
５．１５’、２”、５″）　　、１１８．６，１１９．
０　（Ｃ１６，１６’。
１６″）　　、１３２．２　（Ｃ１１，ｌｌ’　）　　
、ｒ３４．８　（Ｃ１″）　　、１４４．１，１４４．
６，１４４．５，１４５．３　（Ｃ１３，１３’、１４
．１４’、３”、４”）　、１５１．３　（Ｃ７’）　
１５６．４，１５５．４，１５４．９，１５３．６　　
（Ｃ５，５’、７，９．９’）　　、１６８．４（−Ｃ
ＯＯ−）　　。
収率　５．５６Ｘ　１０−６％ 以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（１３ （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同−又は異なって、
    水素、メチル、Ｇの三箇所で結びつ（。Ｒ６，Ｒ７は水
    素又は合物。 （１は２〜５の整数を表す。）で表される化合物。 次の一般式［１１１） （ｍは４〜ＩＯの整数を表す、）で表される化合物。 次の一般式（ｒＶ） １−ＩＱ （ｎは１〜５の整数を表す。）で表される化合物。 次の一般式（Ｖ） 及び１次の一般式（Ｖｌ） で表される化合物、により構成される群から選ばれる。 新規タンニン。
JP57036833A 1982-03-08 1982-03-08 新規タンニン Granted JPS58154571A (ja)

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