SU884570A3 - Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов - Google Patents

Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов Download PDF

Info

Publication number
SU884570A3
SU884570A3 SU772526201A SU2526201A SU884570A3 SU 884570 A3 SU884570 A3 SU 884570A3 SU 772526201 A SU772526201 A SU 772526201A SU 2526201 A SU2526201 A SU 2526201A SU 884570 A3 SU884570 A3 SU 884570A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
solution
benzimidazole
water
concentrated
Prior art date
Application number
SU772526201A
Other languages
English (en)
Inventor
Джонсон Пэйджет Чарльз
Весли Чемберлин Джеймс
Говард Вайкл Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани(Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU884570A3 publication Critical patent/SU884570A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Description

Изобретение относится к синтезу химических соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных препаратов.
Известно, что при взаимодействии 5 альдегидов и кетонов·с аминами образуются имины [1J.
Цель изобретения - синтез новых биологически активных соединений.
Эта цель достигается синтезом кар- 10 бонилзамещенных-1-сульфонилбензимидазолов общей формулы
где R-С^-Сд- алкил или NRjR^-группа, в которой Rj и Rд. независимо друг от 20 друга представляют собой С^-Суалкил* R^- водород, С^-Сд.-алкил или фенил; Z-C^-Сд-алкоксиимино или бензилоксиимино ; группа R^-C=Z находится в положении 5 или 6 . 25
Указанные соединения общей формулы получают способом, основанным на известной реакции и заключающимся в том, что соединение формулы
подвергают взаимодействию с С4-Сдал коксиамином или бензилоксиламином в среде органического спирта при температуре кипения реакционной массы.
Целевые продукты выделяют в виде таутомерной смеси 5(б)-замещенных сульфонилбензимидазола.
Пример 1. 1-Диметиламиносульфонил-2 -амино- 5 - (6)-(метоксииминометил ) -бензимидазол .
Раствор 135 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино~5(6)-формилбензимидазола и гидрохлорида метоксиамина в мл метанола нагревают до температуры кипения. Окраска раствора изме3 ч 884570 няется из красной в желтую. Реакцион-. ную смесь концентрируют до 1/2 ее объема и после этого прибавляют 9 мл буферного раствора С pH 7,00. Смесь концентрируют путем отгонки раствори- 5 теля, промывают водой и сушат. Выход 42 мг. Молекулярный вес 297.
Пример 2. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (ct-метоксиаминоэтил)-бензимидазол. Ю
Раствор 141 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-ацетилбензимидазола и 120 мг (1,45 моль) гидрохлорида метоксиамина в 20 мл метанола нагревают при температуре ки- 15 пения в течение 19 ч. Раствор концентрируют на водной бане до 1/2 объема и-затем прибавляют равный объем воды. После этого раствор концентрируют до начала кристаллизации и прибавляют 20 5 мл буферного раствора (pH 7,00), что приводит к более обильному образованию кристаллов. Раствор фильтруют, кристаллы промывают двумя порциями воды и сушат. Выход 75 мг. Т. пл. 25
183185°С. Молекулаярный вес 311 .
Найдено, %: С 46,50; Н 5,43; N 22,22.
С41НП M5-°3S·
Вычислено, 4: С 46,29; Н 5,50; N22,49.
Пример 3. 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (<Ч-метоксииминобензил)-бензимидазол.
Аналогично описанному в примере 2, с применением 688 мг (2 ммоль) 1- 35
-диметиламиносульфонил-2-амино~5(6)-бензоилбензимидазола, 500 мг гидрохлорида метоксиамина и 80 мл метанола получают 53 мг целевого продукта. Т.пл. 210-213°С. Молекулярный вес 373. 40 Для С πН iqNjO3S.
Найдено, %: С 54,66; Н 5,06; N 18,92.
С.|7 Н N^-O^S.
Вычислено, %: С 54,68; Н 5,13; 45
N 18,75.
Пример 4. 1-изопропилсульфонил-2-амино-5(6)-(ώ-метоксииминобензил)бензимидазол.
Аналогично описанному в примере 2, 5° с применением 1,7 г 1-изо-пропилсуль-( фонил-2-амино-5(6)-бензоилбензимидазола, 1,2 г гидрохлоридаметоксиамина и 200 мл метанола, получают масло.Масло обрабатывают насыщенным раствором хло- 55 ристого натрия. Полученное соединение экстрагируют этилацетатом и сушат. После нескольких экстракций бензолом получают 1 г целевого продукта в виде твердого пористого материала. Молекулярный вес 372.
Найдено, %·. С 57,98; Н 5,72;
N 14,99.
• Вычислено, %: С 58,05; Н 5,41; N 15,04.
Призер 5· 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(ώ-бензилоксииминобензил) -бензилимидазол.
Раствор 172 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино~5(б)бензоилбензимидазола, 230 мг (1,45 ммоль) гидрохлорида бензоилоксиимина и 20 мл метанола нагревают при температуре кипения в течение 19 1/2 ч.
Реакционную смесь концентрируют до 1/2 первоначального объема путем нагревания на водяной бане. К смеси прибавляют 10 мл буферного раствора (pH 7,0). Выпавший осадок отфильтровывают, Выход 161 мг. Молекулярный· вес. 449.
Найдено, %: С 61 ,51; Н 5,20; N15,37.
C23H23N5°3SВычислено, %: С 61,45; Н 5,16; N 15,58.

Claims (1)

  1. (5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНИЛЗАМЕ1ДЕННЫХ-1-СУЛЬФОНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ 3 X .н етс  из красной в желтую. Реакционную смесь концентрируют до 1/2 ее объема и после этого прибавл ют 9 мл буферного раствора С рН 7,00. Смесь концентрируют путем отгонки растворител , промывают водой и сушат. Выход 2 мг. Молекул рный вес 297. Пример 2. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (с1,-метоксиаминоэтил )-бензимидазол. Раствор 1А1 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-ацетил бензимидазола и 120 мг (1,5 моль) гидрохлорида метоксиамина в 20 кп метанола нагревают при температуре «ипени  в течение 19 ч- Раствор концент рируют на водной бане до 1/2 объема и-затем прибавл ют равный объем воды После этого раствор концентрируют до начала кристаллизации и прибавл ют 5 мл буферного раствора (рН 7,00), что приводит к более обильному образо ванию кристаллов. Раствор фильтруют, кристаллы промывают двум  порци ми воды и сушат. Выход 75 мг. Т. пл. 183-185°С. Молекула рный вес 311. Найдено, %: С (6,50; Н 5,3; N 22,22. . С А6,29; Н 5,50; Вычислено, % N.22,. 1-диметиламиноПример сульфонил-2-амино-5 (6) - (oi-метоксииминобензил )-бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2, с применением 688 мг (2 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-З (6)-бензоилбензимидазола , 500 мг гидрохлорида метоксиамина и 80 мл метанола получают 53 мг целевого продукта. Т.пл. 210-213°С. Молекул рный вес 37 Дл  C TH QNjOjS. Найдено, %: С 5,66; Н 5,06; N 18,92. . Вычислено, %: С 5.68; Н 5,13; N 18,75. Пример . 1-изопропилсульфо нил-2-амино-5 (6) - (-метоксииминобензил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2 с применением 1,7 г 1-изо-пропилсуль фонил-2-амино-5(6)-бензоилбензимидаз ла, 1,2 г гидрохлоридаметоксиамина и 200 мл метанола, получают масло.Масл обрабатывают насыщенным раствором хл ристого натри . Полученное соединени экстрагируют этилацетатом и сушат. После нескольких экстракций бензолом олучают 1 г целевого продукта в виде вердого пористого материала. Молеку рный вес 372. Найдено, I: С 57,98; Н 5,72; 1,99. . с 58,05; Н 5,1; Вычислено, 15,04. П р и N е р 5. 1-диметиламиноульфонил-2-амино-5 (6)-(du-бензилксииминобензил )-бензилимидазол. Раствор 172 мг (0,5 моль) 1-димеиламиносульфонил-2-амино-5 (б)бензоилензимидазола , 230 мг (1, ммоль) идрохлорида бензоилоксиимина и 20 мл етанола нагревают при температуре ипени  в течение 19 1/2 ч. Реакционную смесь концентрируют до /2 первоначального объема путем наревани  на вод ной бане. К смеси рибавл ют 10 мл буферного раствора (рН 7,0). Выпавший осадок отфильтроывают . Выход 1б1 мг. Молекул рныйес . 9. Найдено, %: С б1 ,51 ; Н 5,20; N15,37. . Вычислено, %: С 61,5; Н 5,16; N 15,58. Формула изобретени  Способ получени  карбонилзамещенных- 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы Т 0. где R - Сх|-С4- ал кил или группа , в которой R независимо друг от друга представл ют собой С.(-С1,-алкил; R, - водо|эод, С -С алкил или фенил; алкоксиимино или бензилоксиимино; группа находитс  в положении 5 или 6, о т личающиис  тем, что, соеди- нение общей формулы е значение радикалов указаны выше.
    $ eetjsyo
    подвергают взаимодействию с Источникихинформации,
    коксиамином или бензилоксиамином вприн тые во внимание при экспертизе среде органического спирта при темпе- 1. Каррер П. Курс органической хиратуре кипени  реакционной массы.мии. Л., I960, с. 222.
SU772526201A 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов SU884570A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60841575A 1975-08-28 1975-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU884570A3 true SU884570A3 (ru) 1981-11-23

Family

ID=24436401

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772526201A SU884570A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772527447A SU679140A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782647712A SU730301A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications After (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772527447A SU679140A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782647712A SU730301A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4118742A (ru)
JP (4) JPS5633392B2 (ru)
AR (4) AR219284A1 (ru)
AT (1) AT360005B (ru)
AU (1) AU502756B2 (ru)
BE (1) BE845641A (ru)
BG (1) BG27548A3 (ru)
CA (1) CA1064501A (ru)
CH (8) CH626612A5 (ru)
DD (1) DD126518A5 (ru)
DE (1) DE2638551A1 (ru)
DK (1) DK154764C (ru)
ES (5) ES451018A1 (ru)
FR (1) FR2321883A1 (ru)
GB (1) GB1562812A (ru)
GR (1) GR61627B (ru)
HU (1) HU173988B (ru)
IE (1) IE43531B1 (ru)
IL (1) IL50292A (ru)
MX (1) MX3654E (ru)
NL (1) NL7609414A (ru)
NZ (1) NZ181789A (ru)
PL (4) PL112910B1 (ru)
PT (1) PT65486B (ru)
RO (5) RO78125A (ru)
SU (9) SU691089A3 (ru)
YU (2) YU203476A (ru)
ZA (1) ZA765142B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191832A (en) * 1979-03-12 1980-03-04 Eli Lilly And Company Separation of syn and anti oximes of 1-sulfonyl-2-aminobenzimidazoles
ZA815698B (en) * 1980-08-28 1983-04-27 Lilly Co Eli Intranasal formulation
FR2521141A1 (fr) * 1982-02-09 1983-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
US4463181A (en) * 1982-04-08 1984-07-31 Eli Lilly And Company Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers
US4434288A (en) * 1982-04-08 1984-02-28 Eli Lilly And Company Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles
US4420479A (en) * 1982-04-08 1983-12-13 Eli Lilly And Company Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods
IL68297A (en) * 1982-04-08 1986-09-30 Lilly Co Eli Process for removing 1-sulfonyl groups from 2-amino-5(6)-substituted benzimidazoles
US4483986A (en) * 1982-05-03 1984-11-20 Eli Lilly And Company 4-Nitrobenzophenone compounds
US4629811A (en) * 1982-05-03 1986-12-16 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-aminobenzophenone derivatives
US4645861A (en) * 1982-05-03 1987-02-24 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-amino phenyl acyl derivatives
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
US4501921A (en) * 1982-11-18 1985-02-26 Eli Lilly And Company Synthesis of alkylidene intermediates
US4435418A (en) * 1982-12-13 1984-03-06 Smithkline Beckman Corporation 5-Phenylethenylbenzimidazoles
JPS62196293U (ru) * 1986-06-03 1987-12-14
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
JPS6410894A (en) * 1987-06-30 1989-01-13 Nitto Koji Kk Burying propulsion correcting method and device for propulsive pipe for burying hume pipe
US5545653A (en) * 1995-06-07 1996-08-13 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
WO1998055120A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6358971B1 (en) 1998-05-20 2002-03-19 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US7470723B2 (en) * 2003-03-05 2008-12-30 Celgene Corporation Diphenylethylene compounds and uses thereof
US8287843B2 (en) * 2003-06-23 2012-10-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral care compositions
SG144809A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-28 Millipore U K Ltd Benzimidazole compounds and their use as chromatographic ligands
CN112752761B (zh) 2018-08-21 2024-03-29 杏林制药株式会社 双环杂芳族环衍生物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170737A (en) * 1964-05-27 1969-11-12 Fisons Pest Control Ltd Substituted Benzimadazoles and their use as Acaricides
US3682952A (en) * 1964-08-04 1972-08-08 Smith Kline French Lab 5(6)-n-butyl-2-carbomethoxy-benzimidazole
DE2034643A1 (de) * 1970-03-06 1971-09-16 Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin, χ 1199 Berlin Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen
BE795099A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouvelles 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazolines, leur procede de preparation et leur application comme fongicides
BE795098A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouveaux 1-aminosulfonyl-2-amino-benzimidazoles, leur procede de preparation et leur application comme fongicides

Also Published As

Publication number Publication date
CH631447A5 (de) 1982-08-13
ES461641A1 (es) 1978-07-16
ES461644A1 (es) 1978-06-16
FR2321883A1 (fr) 1977-03-25
AR221037A1 (es) 1980-12-30
IL50292A (en) 1980-12-31
JPS57112389A (en) 1982-07-13
SU730300A3 (ru) 1980-04-25
DK386076A (da) 1977-03-01
IL50292A0 (en) 1976-10-31
HU173988B (hu) 1979-10-28
FR2321883B1 (ru) 1978-11-17
PL110145B1 (en) 1980-07-31
CH628035A5 (de) 1982-02-15
ATA636376A (de) 1980-05-15
GR61627B (en) 1978-12-04
SU691089A3 (ru) 1979-10-05
JPS591712B2 (ja) 1984-01-13
DK154764C (da) 1989-05-29
AT360005B (de) 1980-12-10
PT65486A (en) 1976-09-01
JPS52148074A (ru) 1977-12-08
RO78122A (ro) 1982-02-01
DE2638551C2 (ru) 1989-06-15
DK154764B (da) 1988-12-19
PL115117B1 (en) 1981-03-31
IE43531B1 (en) 1981-03-25
CH627753A5 (de) 1982-01-29
PT65486B (en) 1978-03-24
PL106947B1 (pl) 1980-01-31
ES461643A1 (es) 1978-06-16
SU679140A3 (ru) 1979-08-05
BG27548A3 (en) 1979-11-12
JPS5823876B2 (ja) 1983-05-18
SU919593A3 (ru) 1982-04-07
CA1064501A (en) 1979-10-16
CH627748A5 (de) 1982-01-29
ES461642A1 (es) 1978-06-16
AR219284A1 (es) 1980-08-15
SU730301A3 (ru) 1980-04-25
AR220344A1 (es) 1980-10-31
AR221701A1 (es) 1981-03-13
JPS57112392A (en) 1982-07-13
BE845641A (fr) 1977-02-28
ES451018A1 (es) 1977-11-16
YU203476A (en) 1982-08-31
CH627455A5 (de) 1982-01-15
RO72313A (ro) 1982-09-09
US4118742A (en) 1978-10-03
AU502756B2 (en) 1979-08-09
CH630376A5 (de) 1982-06-15
SU685151A3 (ru) 1979-09-05
JPS57112388A (en) 1982-07-13
MX3654E (es) 1981-04-14
ZA765142B (en) 1978-04-26
CH626612A5 (ru) 1981-11-30
NZ181789A (en) 1979-01-11
NL7609414A (nl) 1977-03-02
RO78123A (ro) 1982-02-01
RO78125A (ro) 1982-10-26
YU39077A (en) 1982-10-31
GB1562812A (en) 1980-03-19
SU727142A3 (ru) 1980-04-05
SU784767A3 (ru) 1980-11-30
DE2638551A1 (de) 1977-03-10
AU1698276A (en) 1978-02-23
PL112910B1 (en) 1980-11-29
CH630917A5 (de) 1982-07-15
RO78124A (ro) 1982-02-01
DD126518A5 (ru) 1977-07-20
IE43531L (en) 1977-02-28
JPS5633392B2 (ru) 1981-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU884570A3 (ru) Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU518132A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазола
Motoyoshiya et al. C-phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles
AU632044B2 (en) Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole
US3705895A (en) Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides
US5446166A (en) Preparation of pyrrol and oxazole compounds: formation of porphyrins and C-acyl-α-amino acid esters therefrom
SU492076A3 (ru) Способ получени замещенных гуанидина
SU683614A3 (ru) Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей
CN110981813A (zh) 一种2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的合成方法
US4409389A (en) Preparation of imidazoles
SU569287A3 (ru) Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей
JPS60208963A (ja) ジアミノピリジン誘導体の製造方法
FI62531C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav
FI61888B (fi) Foerfarande foer framstaellning av kinoxalin-1,4-dioxidderivat
SU414790A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-5Н-ИМИДАЗО[2,1-о]ИЗОИНДОЛА12
CN113264899B (zh) 一种1，3，5-噁二嗪类化合物及其制备和应用
JP2767295B2 (ja) インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法
SU252342A1 (ru) Способ получения производных 8н-индологекса- гидро-
SU362022A1 (ru) Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов
CN111100071A (zh) 一种合成2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的方法
RU2238272C1 (ru) Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов)
SU436821A1 (ru) Способ получени акридинилпиразолонов
SU280470A1 (ru) Способ получения производных этилена
JPS5840939B2 (ja) シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法
CN113788773A (zh) 一种一步法合成α-硒氰酮类化合物的方法