DE2034643A1 - Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen

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DE2034643A1
DE2034643A1 DE19702034643 DE2034643A DE2034643A1 DE 2034643 A1 DE2034643 A1 DE 2034643A1 DE 19702034643 DE19702034643 DE 19702034643 DE 2034643 A DE2034643 A DE 2034643A DE 2034643 A1 DE2034643 A1 DE 2034643A1
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Germany
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cpds
virustatic
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nitrosamino
methyl
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Pending
Application number
DE19702034643
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English (en)
Inventor
Hermann Dipl.-Chem. Dr. χ 6540 Stadtroda; Tonew Marion Dipl.-Biol. Dr.; Tonew Emil Dr.; χ 6900 Jena; Waschke Klaus Dr. χ 1136 Berlin Ulbricht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akademie der Wissenschaften der DDR
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Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Description

  • Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen Verbindungen, die eine p-N-Methylnitrosaminophenyl-Gruppierung im Molekül enthalten.
  • Bislang sind einige Verbindungen, die eine p-N-Methylnitrosaminophenyl-Gruppierung im Molekül enthalten, dargestellt worden. Eine virustatische Wirkung derartiger Verbindungen ist bisher Jedoch noch nicht beschrieben worden.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung virustatisch wirksamer p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen zu entwickeln.
  • Es wurde gefunden, daß sich p-N-Methylnitrosaminobenza@-dehyd mit der Aminogruppe NH2-tragender Verbindungen in an sich bekannter Weise zu virustatisch wirksamen Verbindungen kondensieren läßt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man eine, vorzugsweise äthanolische Lösung des p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyds mit einer Lösung der Verbindung, die die NH2-Gruppe trägt, unter Zusatz eines Katalysators resgieren läßt und in üblicher Weise aufarbeitet. Vorzugsweise wird die Umsetzung bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnenen Verbindungen zeigen überraschend eine virustatische Wirksamkeit.
  • Die Testung der Verbindungen auf virustatische Wirksamkeit erfolgte nach bekannter Methodik (Tonew E. u. Tonew M., Zbl. Bakteriologie, I. Abteilung Orig. B. 211, S. 437 bis 444 (1969)).
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 dargestellt.
  • Tab. 1: Ergebnisse des Plaqudiffusionstestes Subst.-Nr. Virus- Konzentr. Hemmhof cytotoxischer Hof stamm mg/ml r in mm r in mm I mengo 1 2 0 Vaccinia 10 2 0 II Vaccinia 10 16 0 III F P V 1 5 3 Tab. 2 zeigt die quantitative Testung von I gegen Mengovirus Tab. 2: .
  • Konzentr. Plaquereduktionstest mcg/ml Reduktion in % 10 tox.
  • 7,5 90 5 37 Beispiel 1: 4-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd- [benzimidazolyl-(2)-hydrazon] (T) 0,74 g (0,005 Mol) Benzimidazolyl-(2)-hydrazin gelöst in einem Gemisch aus 20 ml Äthanol und 1 ml Eisessig werden mit einer Lösung aus 0,82 g ((0,005 Mol) p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd und 10 ml Äthanol 8 Minuten gekocht. Nach Abkühlung wird abgesaugt, aurs Äthanol umkristallisiert und getrocknet. Gelbe Kristalle vom Bp. 227 bis 228°.
  • Ausbeute 1,4 g (95% d. Theorie) Beispiel 2: p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd-S-äthylisothiosemicarbazon (II) 1,64 g (0,01 Mol) p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd gelöst in 25 ml Äthanol werden mit einer Lösung aus 2,4 g (0,012 Mol) S-Äthylisothiosemicarbazid-hydrobromid und 1,2 g triumace'tat in 20 ml Wasser 3 Minuten gekocht. Nach Abkühlung wird mit 50 ml Wasser versetzt, abgesaugt und aus Äthanol unter Wasserzugabe umkristallisiert. Hellgelbe Eristalle vom Fp. 112 bis 114°.
  • Ausbeute 2,4 g (91% d. Theorie).
  • Beispiel 3: 1- ([4-N-Methylnitrosamino)-benzyliden]-amino)-adamantan (III) 1,64 g (0,01 Mol) p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd gelöst in 15 ml Äthanol werden nach Zugabe einer Lösung aus 1,51 g (0,01 Mol) 1-Aminoadamantan in 30 ml Äthanol 3 Tage bei Raumtemperatur aufbewahrt, abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Hellgelbe Kristalle vom Fp. 122 bis 123,5°.
  • Ausbeute 1,5 g (51S d. Theorie).
  • L i t e r a t u r : 1) H. Herrmann, A. Schmidt, Journal für praktische Chemie, 30, 225 bis 229 (1965)

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r u c h : Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen P-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise p-N-Methylnitrosaminobenzaldehyd mit NH2-Gruppen tragenden Verbindungen zu p-N-Methylnitrosaminobenzylidenamino-Verbindungen kondensiert wird.
DE19702034643 1970-03-06 1970-07-13 Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen Pending DE2034643A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2638551A1 (de) * 1975-08-28 1977-03-10 Lilly Co Eli Sulfonylbenzimidazole

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DE2638551A1 (de) * 1975-08-28 1977-03-10 Lilly Co Eli Sulfonylbenzimidazole

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