SU730301A3 - Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов - Google Patents

Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов Download PDF

Info

Publication number
SU730301A3
SU730301A3 SU782647712A SU2647712A SU730301A3 SU 730301 A3 SU730301 A3 SU 730301A3 SU 782647712 A SU782647712 A SU 782647712A SU 2647712 A SU2647712 A SU 2647712A SU 730301 A3 SU730301 A3 SU 730301A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sulfonylbenzimidazoles
alkyl
preparing substituted
dithiolan
methanol
Prior art date
Application number
SU782647712A
Other languages
English (en)
Inventor
Джонсон Пэйджет Чарльз
Весли Чамберлин Джеймс
Говард Вайкл Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU730301A3 publication Critical patent/SU730301A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

трехфтористого бора при комнатной температуре, и реакцию ведут 2ч. Выпавший осадок промывают холодным метанолом и получают 65 мг циклического тиоацетал  1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-(дитиолан-2-ил)-бензимидазола . Промывные воды и фильтраты соедин ют и смешивают с 20 мл насыщенного раствора карбоната натри . Водный раствор экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натри  и сушат над сульфатом магни , Этилацетат отгон ют досуха в вакууме. Твердый остаток обрабатывают метанолом и нерастворимый в метаноле осадок собирают. Выход 155 мг. Метанольный фильтрат выпаривают досуха в вакууме и получаот еще 55 мг целевого продукта, м/е 344.
Пример 2. 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-(1,5-дитиола-2-ил )-бензимидазол.
220 мг (0,6 ммол ) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-формилбензимидазола , 2 мл метанола, 0,15 мл (1,6 ммол ) 1,3-пропандитиола и 0,75 мл эфирата трехфтористого бора смешивают при комнатной температуре К смеси прибавл ют примерно 6 мл диэтилового эфира, провод т реакцию 2 ч. Реакционную смесь разбавл ют до объема 12 мл диэтиловым эфиром и выпаривают осадок, центрифугируют И верхний слой жидкости декантируют Осадок суспендируют в диэтиловом эфире и смесь снова центрифугируют. Верхний слой жидкости декантируют и твердый продукт сушат в вакууме. .Выход 224 мг (75%) циклического тиоацетал , 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-(1,5-дитиолан-2-ил)-бензимидазола , т/е. 358.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  замещенных 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы
    (I)
    5 где R обозначает С, -Сц-алкил или
    NRgRq-группу, в которой R И Нц,
    .независимо друг от друга, обозначают С| -Сз-алкил; Rj, обозначает 1,,3-дитиолан-2-ил или 1,З-дитиен-2-ил, наход щийс  в положени х 5 или 6 бензиьлидазольного кольца, отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    в которой R имеет значени , указанные 30 выше, подвергают взаимодействию с этандитиолом или 1,3-пропандитиолом в присутствии эфирата трифторида бора в среде органического растворител , с последующим выделением целевого 35 продукта.
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Fieser L.F. 3 .Am Chem Бос., Preparation of Ethylenethioketals 1954, 76, 1945,
SU782647712A 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов SU730301A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60841575A 1975-08-28 1975-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU730301A3 true SU730301A3 (ru) 1980-04-25

Family

ID=24436401

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772527447A SU679140A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772526201A SU884570A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782647712A SU730301A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772527447A SU679140A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772526201A SU884570A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4118742A (ru)
JP (4) JPS5633392B2 (ru)
AR (4) AR219284A1 (ru)
AT (1) AT360005B (ru)
AU (1) AU502756B2 (ru)
BE (1) BE845641A (ru)
BG (1) BG27548A3 (ru)
CA (1) CA1064501A (ru)
CH (8) CH626612A5 (ru)
DD (1) DD126518A5 (ru)
DE (1) DE2638551A1 (ru)
DK (1) DK154764C (ru)
ES (5) ES451018A1 (ru)
FR (1) FR2321883A1 (ru)
GB (1) GB1562812A (ru)
GR (1) GR61627B (ru)
HU (1) HU173988B (ru)
IE (1) IE43531B1 (ru)
IL (1) IL50292A (ru)
MX (1) MX3654E (ru)
NL (1) NL7609414A (ru)
NZ (1) NZ181789A (ru)
PL (4) PL115117B1 (ru)
PT (1) PT65486B (ru)
RO (5) RO78125A (ru)
SU (9) SU691089A3 (ru)
YU (2) YU203476A (ru)
ZA (1) ZA765142B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191832A (en) * 1979-03-12 1980-03-04 Eli Lilly And Company Separation of syn and anti oximes of 1-sulfonyl-2-aminobenzimidazoles
CA1178889A (en) * 1980-08-28 1984-12-04 Kenneth S. Su Intranasal formulation
FR2521141A1 (fr) * 1982-02-09 1983-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
IL68297A (en) * 1982-04-08 1986-09-30 Lilly Co Eli Process for removing 1-sulfonyl groups from 2-amino-5(6)-substituted benzimidazoles
US4434288A (en) * 1982-04-08 1984-02-28 Eli Lilly And Company Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles
US4463181A (en) * 1982-04-08 1984-07-31 Eli Lilly And Company Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers
US4420479A (en) * 1982-04-08 1983-12-13 Eli Lilly And Company Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods
US4629811A (en) * 1982-05-03 1986-12-16 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-aminobenzophenone derivatives
US4645861A (en) * 1982-05-03 1987-02-24 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-amino phenyl acyl derivatives
US4483986A (en) * 1982-05-03 1984-11-20 Eli Lilly And Company 4-Nitrobenzophenone compounds
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
US4501921A (en) * 1982-11-18 1985-02-26 Eli Lilly And Company Synthesis of alkylidene intermediates
US4435418A (en) * 1982-12-13 1984-03-06 Smithkline Beckman Corporation 5-Phenylethenylbenzimidazoles
JPS62196293U (ru) * 1986-06-03 1987-12-14
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
JPS6410894A (en) * 1987-06-30 1989-01-13 Nitto Koji Kk Burying propulsion correcting method and device for propulsive pipe for burying hume pipe
US5545653A (en) * 1995-06-07 1996-08-13 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
AU7715198A (en) * 1997-06-04 1998-12-21 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6358971B1 (en) 1998-05-20 2002-03-19 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US7470723B2 (en) * 2003-03-05 2008-12-30 Celgene Corporation Diphenylethylene compounds and uses thereof
US8287843B2 (en) * 2003-06-23 2012-10-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral care compositions
SG144809A1 (en) 2007-01-11 2008-08-28 Millipore U K Ltd Benzimidazole compounds and their use as chromatographic ligands
AU2019324089B2 (en) 2018-08-21 2024-06-13 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Bicyclic heteroaromatic ring derivative

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170737A (en) * 1964-05-27 1969-11-12 Fisons Pest Control Ltd Substituted Benzimadazoles and their use as Acaricides
US3682952A (en) * 1964-08-04 1972-08-08 Smith Kline French Lab 5(6)-n-butyl-2-carbomethoxy-benzimidazole
DE2034643A1 (de) * 1970-03-06 1971-09-16 Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin, χ 1199 Berlin Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen
BE795099A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouvelles 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazolines, leur procede de preparation et leur application comme fongicides
BE795098A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouveaux 1-aminosulfonyl-2-amino-benzimidazoles, leur procede de preparation et leur application comme fongicides

Also Published As

Publication number Publication date
ES461644A1 (es) 1978-06-16
GB1562812A (en) 1980-03-19
SU727142A3 (ru) 1980-04-05
MX3654E (es) 1981-04-14
CH631447A5 (de) 1982-08-13
JPS57112392A (en) 1982-07-13
CH627748A5 (de) 1982-01-29
ATA636376A (de) 1980-05-15
AU502756B2 (en) 1979-08-09
FR2321883B1 (ru) 1978-11-17
YU203476A (en) 1982-08-31
ES461642A1 (es) 1978-06-16
DD126518A5 (ru) 1977-07-20
CH627753A5 (de) 1982-01-29
GR61627B (en) 1978-12-04
IL50292A0 (en) 1976-10-31
DK154764B (da) 1988-12-19
PT65486B (en) 1978-03-24
CH627455A5 (de) 1982-01-15
SU679140A3 (ru) 1979-08-05
AR221037A1 (es) 1980-12-30
RO78123A (ro) 1982-02-01
RO78125A (ro) 1982-10-26
JPS5823876B2 (ja) 1983-05-18
JPS591712B2 (ja) 1984-01-13
PT65486A (en) 1976-09-01
ES461641A1 (es) 1978-07-16
JPS5633392B2 (ru) 1981-08-03
SU919593A3 (ru) 1982-04-07
ES451018A1 (es) 1977-11-16
AR221701A1 (es) 1981-03-13
IE43531B1 (en) 1981-03-25
SU784767A3 (ru) 1980-11-30
SU884570A3 (ru) 1981-11-23
JPS52148074A (ru) 1977-12-08
BE845641A (fr) 1977-02-28
AR219284A1 (es) 1980-08-15
FR2321883A1 (fr) 1977-03-25
CH628035A5 (de) 1982-02-15
SU730300A3 (ru) 1980-04-25
AR220344A1 (es) 1980-10-31
RO78122A (ro) 1982-02-01
CH626612A5 (ru) 1981-11-30
DK154764C (da) 1989-05-29
ZA765142B (en) 1978-04-26
PL115117B1 (en) 1981-03-31
RO72313A (ro) 1982-09-09
IE43531L (en) 1977-02-28
DE2638551A1 (de) 1977-03-10
PL112910B1 (en) 1980-11-29
SU691089A3 (ru) 1979-10-05
JPS57112388A (en) 1982-07-13
CH630376A5 (de) 1982-06-15
CH630917A5 (de) 1982-07-15
HU173988B (hu) 1979-10-28
DE2638551C2 (ru) 1989-06-15
JPS57112389A (en) 1982-07-13
NL7609414A (nl) 1977-03-02
RO78124A (ro) 1982-02-01
US4118742A (en) 1978-10-03
YU39077A (en) 1982-10-31
SU685151A3 (ru) 1979-09-05
ES461643A1 (es) 1978-06-16
PL106947B1 (pl) 1980-01-31
PL110145B1 (en) 1980-07-31
DK386076A (da) 1977-03-01
CA1064501A (en) 1979-10-16
NZ181789A (en) 1979-01-11
IL50292A (en) 1980-12-31
AU1698276A (en) 1978-02-23
AT360005B (de) 1980-12-10
BG27548A3 (en) 1979-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU730301A3 (ru) Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
Tamura et al. Isolation of helminthosporol as a natural plant growth-regulator and its chemical structure
Ramirez et al. A Crystalline Tetraalkoxyalkylphosphorane from the Reaction of Trimethyl Phosphite with an α, β-Unsaturated Ketone. 3-Benzylidene-2, 4-pentanedione. P31 and H1 Nuclear Magnetic Resonance Spectra1, 2
Cornforth et al. Isolation and characterization of a fungal vacuolation factor (bikaverin)
Eargle Jr The Cleavage of Aryl Ethers by Alkali Metals in Aliphatic Ether Solvents. Detection by Electron Spin Resonance1
Taniguchi et al. Phrymarolin-I, a novel lignan from Phryma leptostachya L.
Brown et al. Facile transfer of tertiary alkyl groups from boron to carbon in the base-induced reaction of. alpha.,. alpha.-dichloromethyl methyl ether with organoboranes containing tertiary alkyl groups. Novel route to highly hindered trialkylcarbinols involving exceptionally mild conditions
Sweat et al. Dimethyl sulfoxide oxidations
Cornforth et al. 217. Identification of two chromogens in the Elson–Morgan determination of hexosamines. A new synthesis of 3-methylpyrrole. Structure of the “pyrrolene-phthalides”
US3704247A (en) Method for synthesizing fish-killing substances,and fish killers
US3149126A (en) Organic peroxides obtained by reaction of hydrogen peroxide with alkanediones
Ranganathan et al. Novel cis-hydroxylation with nitrous acid
JPS54130551A (en) 3-0-(beta-d-glucuronopyranosyl)-soyasapogenol
Klohs et al. The isolation of reserpine from Rauwolfia canescens Linn
Kramer et al. A study of the physical and chemical properties of the esters of indophenols I. preparation
US3076847A (en) Aliphatic aldehydes
SU638597A1 (ru) 4-Метил-2-пропенилтетрагидропиранол-4 в качестве душистого вещества дл парфюмерных композиций
Smolinsky et al. Evidence for a Radical Process in the Dark Cyclization Reaction of Aliphatic Alcohols with Silver Oxide and Bromine
Nakano Studies on the Alkaloids of Magnoliaceous Plants. XII.: Alkaloids of Magnolia grandiflora L.(1).
Hussain et al. The photochemistry of proaporphines: A new route to the aporphines
US3899526A (en) Extract containing prostaglandins
Hartzel et al. V-Triazolo (d) pyrimidines. II. Further Studies in the 2-Aryl Series
US3808258A (en) Prostanoic acid derivatives and preparation thereof
US2280814A (en) Ethers of durohydroquinone and process of preparing same
SU510994A1 (ru) Способ получени сульфонов"