SU679140A3 - Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов - Google Patents

Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Info

Publication number
SU679140A3
SU679140A3 SU772527447A SU2527447A SU679140A3 SU 679140 A3 SU679140 A3 SU 679140A3 SU 772527447 A SU772527447 A SU 772527447A SU 2527447 A SU2527447 A SU 2527447A SU 679140 A3 SU679140 A3 SU 679140A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
evaporated
methanol
general formula
mol
Prior art date
Application number
SU772527447A
Other languages
English (en)
Inventor
Джонсон Пэйджет Чарльз
Весли Чамберлин Джеймс
Говард Вайкл Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU679140A3 publication Critical patent/SU679140A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Description

I
Изобретение относитс  к способу получени  новых карбонш1замеще1шых 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы
Предлагаемый способ получени  соединений формулы I заключаетс  в том, что соединение общей формулы
-:кн2 U)
где RI - С1-С4-алкил или МНэН4, где РзпВ4 независимо друг от друга - Cj-Сз-алкил; Ra - водород , С1- 4-алкнл, фенил или галоидфенил; ZОКСИИМИНО- , гидразоио-, тиокарбамилгидразоно-, карбоксиметоксиимино-, меток икарбонилгидааЗОНО- , этоксикарбонилгидразоно- или карбамилг
11
гидразоногруппа; группа
находитс  в положении 5 и 6, которые обладают
биологической активностью.
Известны производные 1-диметиламиносульфонил-2-аминобензимидазола , которые обладают биологической активностью 11.
где R2 имеет значени , указанные выше, подвергают взаимодействию с хлористым сулъфонилом общей формулы RjSOjCt
где RI - как указано выще, и полученное соединение формулы I, где Z - кислород, подвергают
взаимодействию с замещенным амином, тиосемикарбазидом ,- семикарбазидом, гидразином, замещенным гидр азином в присутствии органического растворител  при температуре дефлегмашш. Пример. 140 г (0,68 моль) этилового
зфира 2-амино-5(6)-бензимидазолкарбоновой кислоты перемешивают с 500 мл ацетона и 77 мл триэтиламкна, раствор 100 г хлорангкдрида диметиламиносульфаминовой кислоты в 100 мл ацетона прибавл ют из капельной воронки при пе .ремешивании, кип т т с обратным холопдпьником в течение 100 ч. Гор чую смесь фильтруют, фильтрат вь держивают в течение ночи, выкристаллизовавшеес  твердое вещество и осадок после фильтровани  промывают водсж, дл  удалени  ги,прохлорида триэтиламина, раствор ют в 1,5 л гор чего абсолютного этанола, в гор чем состо нии фильтруют , фильтрату дают охладитьс  и получают 23 г этилового Эфира 1 -диметиламиндсульфонил- 2 амине-6-бенэимидазолкарбоновой кислоты, т. пл. 215-217°С. Вьгшслено,%: С.46,14;1Н 5.16; N 17,94. С,2И,вN4048 (312). Найдено.%: С 45.87; Н 5,05; М 18,21. Этакольный фильтрат выпаривают в вакууме до небольшого объема и получают 15 г этилового эфира 1-диметш1аминосульфонил-2-амино-5-бензимидазолкарбоновой кислоты, т. пл. 167168°С , который идентифицируют по данным ЯМР-спектроскопии и элементарного анализа. Общий выход 38 г (18%). Аналогично получают этиловые эфиры l-(RiS02)-: 2-амино-5(6)-бензимидазолкарбоновых кислот, перечисленные в таблице. Эти эфиры могут быть восстановлены до соответствующих 5 (6) -оксиметилсульфонилбензимидазолов .
5-Изомер. 6-Изомер. Пример 2. 24,6 г этилового эфира 2-амино -5(6)-бе зимидазолкарбоновой кислоты суспенД1фуют в 600 мл тетрагидрофурана, прощскают азот и пргйавл ют по капл м при перемешиваНИИ 96 мл (0,36 моль) гидрида натрш- С-(2-метоксиэтокси )-алюмини  (ПЕД-А0 в 400 мл тетрагндрофурана, поддержива  температуру выше 35С, кип т т 20 ч, избыток ВЕД-А разлаг ют 30 мл воды, фильтруют ii фильтрат выпарива ют досуха в вакууме. Пенистый остаток обрабатывают 150 глп этШацетата и 20 .мл воды. Водную фазу (эмульси ) отдел ют, фильтрую и получают желтое твердое вещество. выпаривают досуха и получают дополнительное количество вещества. Общий выход 2-амино-5(6)-оксимет1ш6еизим дазола 12,3 г (65%). Найдено,%:С 58,65; Н 5,48; N 25,54. C8H9N3O (163). Вычислено,%: С 58,8; Н 5,56; N 25,75, 4,9 г (30 ммоль) 2-амино-5(6)-оксимет шбен зимидазола раствор ют в 40 мл ацетона и 3,03 (30 ммоль) триэтиламина, прибавл ют 4,32 г (ЗО ммоль) хлорангидрида диметилсульфаминоеой кислоты, кип т т 17 ч, выливают в 25 мл ВОДЫ и экстрагируют хлороформом. Экстракт. промывают водой и насыщенным раствором хлоркстэго натри , фильтруют, суаит, упаривают досуха к получают 5,5 г (66%) 1-диметиламиносульфоилл- 2-аД Ш1О-5 (6) -оксиметилбензимидазола. 7 г смеси изомеров хроматофафируют на сипи:;са:геле Всльма) элюиру  этилацетатом. Послз злюировани  6 л этиладетата получают 1,02 г б-изомера, т. пл. 182-183,iC (этилацетат- метанол). Вычислено,%: С 44,43; К 5,22; N 20,73. CioHi4iM,-,03 (270) НЕЙдено,%:С44;37; Н5,18; N20,44. Пример 3. 50 г (0,27 моль) 4-хлор-З-нитробензилового спирта, 250 мл метанола и 200 мл кащкого аммиака загружают в холодный автоклав , герметизируют и нагревают до 150 С. Реакци  продолжаетс  6 ч. После охлаждени  автоклав соедин ют с атмосферой и реакционную смесь выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в эфире, фильтруют дл  отделени  хлористого аммони , фильтрат выпаривают в вакууме, твердый остаток перекристаллизовывают из смеси абсолютный этанол-этилацетат и получают 23,6 г (52%) 4-амкно-З-нитробензилорого спирта, т. пл. 100-101°С. Вычислено,% 50,00; Н 4,80; N 16,66. C,HsN,03 (168) Найдено,%: С 49,72; Н 4,56; N 16,44. 6 г (0,035 моль) 4-амино-З-нитробензилового спирта, 95 мл тетрагидрофурана и 0,5 г никел  Рене  гидрируют при давлении 2,74 10 дин/см и температуре 25° С до поглощени  3 моль водорода . Катализатор отфильтровывают, фильтрат выпа ривают в вакууме и получают 4,83 г 3,4-диамин бензклового спирта, т. пл. 74-75°С. Вычислено,%: С 60,85; Н 7,30; N 20,28. (138). Найдено,%: С 60,90; Н 7,15; N 19,99. 2 г (0,14 моль) 3,4-диаминобензилового cnwp та раствор ют в 40 мл метанола, прибавл ют ра створ 1,6 г (0,014 моль) бромистого циана в 10 мл метанола, выдерживают в течение ночи при комнатной температуре, выпаривают досуха в вакууме и получают 3,4 г .(97%) гидробромида 2-амино-5(6) -оксиметилбензимидазола. Этот продукт можно также получить из 4-амино-З-нитробензилового спирта без выделени  промежуточного диамина после гидрировани . Фильтрат, полученный после удалени  катализато ра гидрировани , обрабатывают раствором бромистого циана в метаноле. Продукт выдел ют таким же образом. Пример 4. 268 мг (I ммоль) 1-диметиламиносул&фотш-2-амино-5 (6)-формилбензимидазола , 101 мг (1 ммоль) триэтиламина, 69 мг (1 ммоль) гидрохлорида гидроксиламина и 5 ка пель воды кип т т с обратным холодильником в течение 20 ч, охлаждают, фильтруют и отдел нпг 140 мг 1-димегиламиносульфокнл-2-амино-5(6) (оксииминометил) -бензимидазола. Фильтрат выливают в 30 мл воды, экстрагируют зтилацетатом, экстракт промывают водой и сушат над сульфатом магни , выпаривают в вакууме и получают еще 37 мг продукта. Вычислено,%: С 42,55; Н 4,28; N 24,81. CioHisNsOjS (263). Найдено,%: С 42,03; Н 4,31; N 23,91. Пример 5. 268 мг (1 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-формилбензимидазола , 20 мл метанола и 32 мг гидразина кип т т с обратным холодильником в течение 16 ч, выпа ривают в вакууме примерно до 1/4 первоначального объема, выливают в 30 мл воды, отдел ют 80 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)- (гидразонометил)-бензимидазола. Фильтрат выпаривают досуха в вакууме и получают еще 75мг продукта, т. е. 2§2. Пример 6. 250 мг 2-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (б)-формилбензимидазола, 15 мл метанола и 70 мг тиосемикарбазида кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч, охлаждают , отдел ют 170 мг твердого вещества, перекристаллизовывают его из смеси метанола (6 мл) л хлороформа (2 мл) и получают 100 мг 1-диметиламиносульфошш-2-амино-5 (6) -тиокарбамнлгидразонометиленбензимидазола , т. itn. 240-250° С (разл.). Вычислено,%: С 38,10; Н 4,43; N 28,72. CuHisN OjSa (341). Найдено,: С 38,87; Н 4,64; N 28,57. Пример 7. 536 мг (2 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) -формилбензимидазола, 4 мл метанола, 222 мг семикарбазида и 0,5 мл воды кип т т с обратным холодильшжом в течение 2 ч, охлаждают, прибавл ют 2 мл метанола, осадок промывают холоднь1М метанолом и получают 226 мг целевого продукта. Фильтраты выпаривают в до небольшого объема остаток обрабатывают 50 мл насыщенного раствора хлористого натри . Водный раствор экстрагируют хлористым метиленом , экстракт промывают водой и насыщенным раствором хлористого натр1   и сушат. Хлористьи метилен вьшаривают досуха в вакууме, получа  160 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино- 5 (6) -карбамилгидразонометиленбензимидаэола, т/е 325. Пример 8. Раствор 423 мт 1-диметиламшгосульфонил- 2-амино- 5 (6) -ацетилбензимвдазола и 300 мг гидрохлорида гидроксиламина в 60 мл метанола кип т т с обратным холодильником в течение 17 ч, выпаривают на паровой бане наполовину , прибавл ют 30 мл буферного раствора (рН 7,00), осадок отфильтровывают и сушат. Получают 318 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-(а-оксйиминоэтил)-бензимидазола, т. пл. 222-225° с (разл.). Вычислено,%: С 44,43; Н 5,09; N 23,55. CnHisNsOaS 297) Найдено,%: С 44,64; Н 4,96; N 23,21. Пример 9. 423 мг 1-диметиламиносульфонил-2-аминосу7 ьфонил-2-амино-5 (6) -ацетилбензимидазола , 300 мг тиосемикарбазида и 1,5 мл 1 Н. сол ной кислоты в 60 мл метанола кип т т 16,5 ч, выпаривают на паровой бане и прибавл ют 30 мл буферного раствора (рН 7,00). Осадок отфильтровывают, сущат и получают 360 мг 1-димег|1ламиносульфонил-2-амино-5(6)- (а-тиокарбамилгидразоноэтш) -бензимидазола, т. пл. 230-235° (разл.). Вычислено,%: С 40,55; Н 4,82; N 27,59. C,2Hi7N70,S2 (355). Найдено,%: С 40,22; Н 4,50; N 27,27. Пример 10. 148 мг (0,5 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-ам1Шо-5 (6)-пропионштбензимиа:зола , 100 мг (1 ммоль) тиосемикарбазида, 20мл етанола и 0,5 мл 1 н. сол ной кислоты кип т т обратным холодилышком при перс.мешиванин течение 17,5 ч, выпаривают наполовину на паровой бане, прибавл ют равный объем воды и П11ЮТ охладитьс .
Получают 53 мг 1-димстиламиносульфопш1-2-амино-5 (6)-(а-тиокарбамилгидразоно11ропйл)-бентимидпзола , т/е 369.
Пример 1. 172 мг Ьдиметиламирюсульфоиил-2-амино-5 (6)-бензоилбензимидазола, 100 мг гидрохлорнда гидроксиламина и 20 мл метанола кип т т с обратным холодильником в течение 16 ч, выпаривают наполовину на паровой бане, ггрибавл ют 10 мл буферного раствора (рН 7,0) и получают 116 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (а-оксииминобензил) -бензимидазо .ла, т. пл. 180-183°С.
Вычислено,%: С 53,47; Н 4,77; N 19,49. C,H,7Ns03S (359). Найдено,%: С 52,38; Н 5,13; N 18,58. Пример 12. Смесь 1,7 г (0,005 ммоль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-5 (6) -бензоилбензимидазола , 1 г гидрохлорида гидроксиламина и 200 мл метанола кип т т с обратным холодильником в течение 18 ч, выпаривают наполовину на паровой бане, прибавл ют 100 мл буферного раствора (рН 7,0), дают охладитьс  и получают 1,2 г 1-изопропилсульфонил-2-амино-5(6) (а-оксииминобензил)-бензимидазола, т/е 358, который представл ет собой смесь четырех изомеров , температуру плавлени  которой не удаетс  определить.
Дл  6-изомера (после разделени  на смесь сианти ) т. пл. 110-130°С.
Вычислено,%: С 56,97; Н 5,06; N 15,63. С,,Н,8М40з5 (358).
Найдено,%: С 56,67; Н 5,34; N 15,25.
Пример 13. Аналогично примеру 12 из 1,1 г (3 .ммоль) 1-диметиламиносульфо ил-2-амино-5 (6)-хлорбензоилбензимидазола, 600 мг гидрахлорида гидроксиламина и 120 мл метанола получают 1,5 г 1-диметиламиносульфонил-2-aNpiHO-5 (6)- (-оксиимино-п-хлорбензил)-бензимдазола , т/е 378, в виде пены.
Пример 14. 172мг 1-диметиламиносульфоннп-2-амино-5 (6)-бензоилбензимидазола, 100 мг тиосемикарбазида, 0,5 мл 1 н. сол ной кислоты в 20 мл метанола кип т т с обратным холодильником в течение 16 ч и получают 94 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) -тиокарбамилгидразонобенэилбензимидаэола , т/е 417.
Пример 15. К 300 мл, кип щего этанола прибавл ют 3,2 г (0,0093 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-бензоилбензимидазола и 1 г (0,0096 моль) этоксикарбонилгидразина, нагревают на паровой бане в течение 4 ч, прибавл ют 1 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают 10ч.
Растворитель удал ют в вакууме, прибавл ют 300 мл воды, выдерживают 19 ч, экстрагируют эгилацетатом, сушат и выпаривают в вакууме.
Получают 1,7 г 1-диметиламиносульфонил-2- амино- 5 (6) - («- этоксикарбонилгидразонобензил) беизимидазола в виде пористого продукта.
Вычислено,%: С 53,01; F 5,15; N 19,52.
CisHj NfeO S (430).
Найдено,%: С 52,82; Н 5,51; N 18,44.
Пример 16. Как в примере 15, с применением 3 г (0,00875 моль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-5 (6)-бензоилбензимидазола, 300 мл абсолютного этанола, 1 г (0,0096 моль) этоксикарбонилгидразина и 1 мл (0,01 моль) концентрированной сол ной кислоты получают 2,4 г 1-изопропилсульфонил-2-амино-5 (6) - (а-этоксикарбонилгидразонобензил )-бензимидазола, т/е 429 357 343.
Вычислено,%: С 55,93; Н 5,40; N 16,31.
C2oH23Ns04S (429).
Найдено,%: С 55,96; Н 5,10; N 16,57.
Пример 17. Как в примере 15, но с использованием 1,7 г (0,005 моль) 1-изопропилсульфонил-2-амино-5- (6)-бензоилбензимидазола, 200 мл метанола, 1,1 г полугидрохлорида карбоксиметоксиамина и 0,3 мл (0,003 моль) концентрированной сол ной кислоты получают 2 г 1-изопропилсульфонил- 2-амино-5 (6) - (а-карбоксиметоксииминобензил )-бенлимйдазола, рКа 6,91 в 66%-ном водном диметилформамиде.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  карбонилзамещенных Ьсульфонилбензнмидазолов общей формулы
    (I)
    в,-(;
    где RJ - Cj-С4-алкил или NR3R4. где Нз н R4 независимо друг от друга Ci-Сз-алкил; Rj - водород , С1-С4-алкш1, фенил, или галоидфенил; 2 оксиимИно- , ткдразоно-, тиокарбамилтидразоно-, карбоксиметоксиимино-, метоксикарбонилгидраЗОНО- , этоксикарбонилгидразоно-, или карбамилZ
    Н ,
    гидразоногруппа; группа R«-С - находитс  в положении 5 или 6,
    отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    где R2 имеет значени , указанные выше, подвер1гают взаимодействию с хлористым сульфонилом общей формулы
    9 10
    RiSOjCe, .растворител  при температуре дефлеггде RI - как указано выше, и полученное сое-мацин.
    динение формулы I, где 2 - кислород, подвергаИсточники информации, прин тые во внимают взаимодействию с замещенным амином, тио- Р экспертизе
    семик азидом, семюсарбазидом, гщфазином, за- 1- Патент США W 3853908, кл. 260-309,2.
    метенным гидразином в 1фисутствии ч)ганическо-10.12.74.
SU772527447A 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов SU679140A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60841575A 1975-08-28 1975-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU679140A3 true SU679140A3 (ru) 1979-08-05

Family

ID=24436401

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772526201A SU884570A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772527447A SU679140A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782647712A SU730301A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762390305A SU691089A3 (ru) 1975-08-28 1976-08-26 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772524545A SU730300A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-27 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772525453A SU685151A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-28 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU772526201A SU884570A3 (ru) 1975-08-28 1977-09-29 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782647712A SU730301A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-16 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782654600A SU727142A3 (ru) 1975-08-28 1978-08-31 Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676704A SU919593A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-23 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
SU782676705A SU784767A3 (ru) 1975-08-28 1978-10-24 Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4118742A (ru)
JP (4) JPS5633392B2 (ru)
AR (4) AR219284A1 (ru)
AT (1) AT360005B (ru)
AU (1) AU502756B2 (ru)
BE (1) BE845641A (ru)
BG (1) BG27548A3 (ru)
CA (1) CA1064501A (ru)
CH (8) CH626612A5 (ru)
DD (1) DD126518A5 (ru)
DE (1) DE2638551A1 (ru)
DK (1) DK154764C (ru)
ES (5) ES451018A1 (ru)
FR (1) FR2321883A1 (ru)
GB (1) GB1562812A (ru)
GR (1) GR61627B (ru)
HU (1) HU173988B (ru)
IE (1) IE43531B1 (ru)
IL (1) IL50292A (ru)
MX (1) MX3654E (ru)
NL (1) NL7609414A (ru)
NZ (1) NZ181789A (ru)
PL (4) PL112910B1 (ru)
PT (1) PT65486B (ru)
RO (5) RO78125A (ru)
SU (9) SU691089A3 (ru)
YU (2) YU203476A (ru)
ZA (1) ZA765142B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191832A (en) * 1979-03-12 1980-03-04 Eli Lilly And Company Separation of syn and anti oximes of 1-sulfonyl-2-aminobenzimidazoles
ZA815698B (en) * 1980-08-28 1983-04-27 Lilly Co Eli Intranasal formulation
FR2521141A1 (fr) * 1982-02-09 1983-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
US4463181A (en) * 1982-04-08 1984-07-31 Eli Lilly And Company Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers
US4434288A (en) * 1982-04-08 1984-02-28 Eli Lilly And Company Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles
US4420479A (en) * 1982-04-08 1983-12-13 Eli Lilly And Company Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods
IL68297A (en) * 1982-04-08 1986-09-30 Lilly Co Eli Process for removing 1-sulfonyl groups from 2-amino-5(6)-substituted benzimidazoles
US4483986A (en) * 1982-05-03 1984-11-20 Eli Lilly And Company 4-Nitrobenzophenone compounds
US4629811A (en) * 1982-05-03 1986-12-16 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-aminobenzophenone derivatives
US4645861A (en) * 1982-05-03 1987-02-24 Eli Lilly And Company 3-sulfonylamino-4-amino phenyl acyl derivatives
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
US4501921A (en) * 1982-11-18 1985-02-26 Eli Lilly And Company Synthesis of alkylidene intermediates
US4435418A (en) * 1982-12-13 1984-03-06 Smithkline Beckman Corporation 5-Phenylethenylbenzimidazoles
JPS62196293U (ru) * 1986-06-03 1987-12-14
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
JPS6410894A (en) * 1987-06-30 1989-01-13 Nitto Koji Kk Burying propulsion correcting method and device for propulsive pipe for burying hume pipe
US5545653A (en) * 1995-06-07 1996-08-13 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
WO1998055120A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6358971B1 (en) 1998-05-20 2002-03-19 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US7470723B2 (en) * 2003-03-05 2008-12-30 Celgene Corporation Diphenylethylene compounds and uses thereof
US8287843B2 (en) * 2003-06-23 2012-10-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral care compositions
SG144809A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-28 Millipore U K Ltd Benzimidazole compounds and their use as chromatographic ligands
CN112752761B (zh) 2018-08-21 2024-03-29 杏林制药株式会社 双环杂芳族环衍生物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170737A (en) * 1964-05-27 1969-11-12 Fisons Pest Control Ltd Substituted Benzimadazoles and their use as Acaricides
US3682952A (en) * 1964-08-04 1972-08-08 Smith Kline French Lab 5(6)-n-butyl-2-carbomethoxy-benzimidazole
DE2034643A1 (de) * 1970-03-06 1971-09-16 Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin, χ 1199 Berlin Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen
BE795099A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouvelles 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazolines, leur procede de preparation et leur application comme fongicides
BE795098A (fr) * 1972-02-09 1973-08-07 Bayer Ag Nouveaux 1-aminosulfonyl-2-amino-benzimidazoles, leur procede de preparation et leur application comme fongicides

Also Published As

Publication number Publication date
CH631447A5 (de) 1982-08-13
ES461641A1 (es) 1978-07-16
ES461644A1 (es) 1978-06-16
FR2321883A1 (fr) 1977-03-25
AR221037A1 (es) 1980-12-30
IL50292A (en) 1980-12-31
JPS57112389A (en) 1982-07-13
SU730300A3 (ru) 1980-04-25
DK386076A (da) 1977-03-01
IL50292A0 (en) 1976-10-31
HU173988B (hu) 1979-10-28
FR2321883B1 (ru) 1978-11-17
PL110145B1 (en) 1980-07-31
CH628035A5 (de) 1982-02-15
ATA636376A (de) 1980-05-15
GR61627B (en) 1978-12-04
SU691089A3 (ru) 1979-10-05
JPS591712B2 (ja) 1984-01-13
DK154764C (da) 1989-05-29
AT360005B (de) 1980-12-10
PT65486A (en) 1976-09-01
JPS52148074A (ru) 1977-12-08
RO78122A (ro) 1982-02-01
DE2638551C2 (ru) 1989-06-15
DK154764B (da) 1988-12-19
SU884570A3 (ru) 1981-11-23
PL115117B1 (en) 1981-03-31
IE43531B1 (en) 1981-03-25
CH627753A5 (de) 1982-01-29
PT65486B (en) 1978-03-24
PL106947B1 (pl) 1980-01-31
ES461643A1 (es) 1978-06-16
BG27548A3 (en) 1979-11-12
JPS5823876B2 (ja) 1983-05-18
SU919593A3 (ru) 1982-04-07
CA1064501A (en) 1979-10-16
CH627748A5 (de) 1982-01-29
ES461642A1 (es) 1978-06-16
AR219284A1 (es) 1980-08-15
SU730301A3 (ru) 1980-04-25
AR220344A1 (es) 1980-10-31
AR221701A1 (es) 1981-03-13
JPS57112392A (en) 1982-07-13
BE845641A (fr) 1977-02-28
ES451018A1 (es) 1977-11-16
YU203476A (en) 1982-08-31
CH627455A5 (de) 1982-01-15
RO72313A (ro) 1982-09-09
US4118742A (en) 1978-10-03
AU502756B2 (en) 1979-08-09
CH630376A5 (de) 1982-06-15
SU685151A3 (ru) 1979-09-05
JPS57112388A (en) 1982-07-13
MX3654E (es) 1981-04-14
ZA765142B (en) 1978-04-26
CH626612A5 (ru) 1981-11-30
NZ181789A (en) 1979-01-11
NL7609414A (nl) 1977-03-02
RO78123A (ro) 1982-02-01
RO78125A (ro) 1982-10-26
YU39077A (en) 1982-10-31
GB1562812A (en) 1980-03-19
SU727142A3 (ru) 1980-04-05
SU784767A3 (ru) 1980-11-30
DE2638551A1 (de) 1977-03-10
AU1698276A (en) 1978-02-23
PL112910B1 (en) 1980-11-29
CH630917A5 (de) 1982-07-15
RO78124A (ro) 1982-02-01
DD126518A5 (ru) 1977-07-20
IE43531L (en) 1977-02-28
JPS5633392B2 (ru) 1981-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU679140A3 (ru) Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов
US5536832A (en) N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
EP0655440A2 (de) Indol derivate
EP0043535A1 (de) Tricyclische Arylether, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
HU188499B (en) Process for preparing 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo-/4,5.j-k/-/1/-benzazepin-2/1h/-one derivatives
DE3131752A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4080330A (en) Phenylindolines and process for their production
EP0237467B1 (de) Hetaryl-oxy-beta-carbolinderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP0222693A2 (de) Neue 3-Oxadiazol- und 3-Carbonsäure-beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP0282502B1 (de) Imidazol-derivate
GB2110685A (en) Pyrimidoquinoxalines
DE3700407A1 (de) Indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen
EP0234173B1 (de) Phenoxy-substituierte beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US5424432A (en) Process for the preparation of imidazolutidine
US4472400A (en) Triazoloquinazolones having antihistaminic and bronchospasmolytic activity
CH520680A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide
US4552982A (en) Synthesis of 9-carbamoyl-9-(3-aminopropyl)fluorenes
SE461653B (sv) Foerfarande foer framstaellning av aminoeburnanderivat
TAKAI et al. Synthesis of 1-and 3-(1-Substituted 4-Piperidinyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-oxoquinazolines as Potential Antihypertensive Agents
EP0232675B1 (de) 5-Aminoalkyl-Beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
HU211589A9 (en) Novel substituted derivatives of 20,21-dinoreburnamenine, process for their preparation and novel intermediates obtained by this way, their use as medicines, and pharmaceutical compositions containing them
EP0012347B1 (de) 7,8,9,10-Tetrahydrothieno(3,2-e)pyrido(4,3-b)indole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DD215545A5 (de) Verfahren zur herstellung eines (1,2,4)triazolo (4,3-a)chin-oxalin-4-amin-derivats
Zee et al. A Convenient Method for the Preparation of Ellipticine
AT351528B (de) Verfahren zur herstellung von neuen indazol- derivaten