SU683614A3 - Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей - Google Patents
Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солейInfo
- Publication number
- SU683614A3 SU683614A3 SU752183157A SU2183157A SU683614A3 SU 683614 A3 SU683614 A3 SU 683614A3 SU 752183157 A SU752183157 A SU 752183157A SU 2183157 A SU2183157 A SU 2183157A SU 683614 A3 SU683614 A3 SU 683614A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxy
- methyl
- pyridine
- hydroxy
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Пример 1. Получение 2-оксиметил-Зокси-6- (1 - окси - 2-трег-бутиламииоэтил)пиридингидрохло .рида
Стади А. 6-(1-окси-2-7рег-бутиламиноэтил ) - 2-фенил-4П-пиридо- 3,,3-диоксин .
К 2,3 г (9 ммоль) 2-фенил-4Н-пиридо 3, ,3-диоксин-6-эпоксиэтана в 25 мл этанола добавл ли 0,95 мл трег-бутиламина, и полученную в результате реакциоииую смесь нагревали при температуре дефлегмации в течение двух часов. Добавл ли дополнительно 1 мл грег-бутиламина, и смесь поддерживали при температуре 50°С в течение 3 ч. Растворитель и избыточное количество амина удал ли в вакууме, в результате чего получалось 2,21 г требуемого промежуточного продукта.
Стади Б. Дихлоргидрат 2-оксиметил-Зокси-6- (1-окси-2 - трет - бутиламиноэтил)пиридина .
1,5 г (4,8 ммоль) промежуточного продукта 6- (l-oкcи-2-тper-бyтилaминoэтил-2фeнил-4H-пиpидo 3 ,2-flf -l,3-диoкcинa раствор ли в 20 мл смеси ацетона с водой (в объемном соотношении 1:1), подвергают обработке 1 мл 12 н. сол ной кислоты. После нагревани раствора с обратным холодильником в течение 5 ч ее выпаривают до получени масл нистого продукта и раствор ют в 100 мл этанола. Приготавл ют азеотропную смесь воды с трем порци ми по 100 мл этанола, и в результате добавлени триэтиламина получаетс свободное основание продукта. Раствор выпаривают в вакууме до получени масл нистой суспензии , и свободное основание экстрагируют ацетоном их хлоргидрата триэтиламина . Ацетоновые экстракты смешивают, выпаривают до получени масл нистого продукта , этот масл нистый продукт раствор ют в 10 мл обезвоженного этанола. Добавл ют этанол (0,184 мл), содержаш,ий хлористый водород (188 г НС1 мл этанола), и раствор по капл м добавл ют к 2 л сухого изопропилового эфира. Продукт отфильтровывают и высушивают, в результате выход составл ет 1,05 г. В результате дальнейшей очистки путем перекристаллизации из смеси метанола с ацетоном получалось 950 мг продукта, который по инфракрасной спектроскопии, дерномагнитному резонансу и тонкослойной хроматографии идентичен известному продукту.
Пример 2. Получени 2-оксиметил-Зокси-6- (1-окси - 2 - трет-бутиламиноэтил)пиридиндигидрохлорида
С тади А. 2,2-Диметил-6-(1-окси-2-трегбутиламиноэтил )-4Н-пиридо 3,2-с - 1,3-диоксин .
К 1 г (4,8 моль) 2,2-диметил-4Н-пиридо 3 ,2-йГ|-1,3-диоксин-6-эпоксиэтана добавл ли 20 мл грег-бутиламина, и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником , при этом периодически добавл ют трег-бутиламин дл восполнени количества выпаренного грет-бутиламина до тех пор, пока не израсходовалось 80 мл. По прошествии 80 ч нагревание прекраш,алось, и избыточное количество амина удал ют при пониженном давлении. Полученный продукт извлекают в виде желтого твердого вешества в количестве 1,168 г, температура плавлени этого продукта составл ет 89,5-92°С. Далее этот продукт очиш ,ают перекристаллизацией из петролейного эфира; температура плавлени продукта 99-100°С.
Вычислено дл С15П24ОзЫ, %: С 64,3; Н 8,6; N 10,0.
Найдено, %: С 64,1; П 8,5; N 9,9. ЯМР: (CDCls) пики, части, б 1,1 (9Н группы С(СНз)з; 1,6 (6Н группы 2 СНз); 3,13-246 (48); 4,6 (Ш); 4,83 (2Н СНа диоксииа ); и 7,03 и 7,23 (2Н С4С5 пиридина). Б. Дихлоргидрат 2-оксиметил-3-окси-6 (1-окси-2-трег-бутиламиноэтил)-пиридина.
К 10 мл метанола и 10 мл 10%-ной сол иой кислоты добавл ли 227 мг 2,2-диметил-6- (1-окси-2-грет - бутиламиноэтил)-4Нпиридо 3 ,,3-диоксина. Полученную реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1,5 ч. В результате удалени растворителей в вакууме при температуре 70°С получалось 230 мг требуемого продукта, который, как показал спектр дериого магнитного резонанса, идентичен продукту, описанному в патенте США № 3700661.
Примерами аддитивных солей кислот соединений, полученных по способу изобретени , могут служить следующие соли: СольТочка плавлени , °С
Лаурат120,5-124
Пальмитат121,5-122,5
Капроат134,5-135,5
Пропионат141 -142,5
Ацетат157 -159
Фенилацетат166 -168
Стеарат125,5-126,5
Понаноат131,5-132,5
Деканоат124 -125
Claims (5)
1. Способ получени 2-оксиметил-3-окси-6 (1-окси-2-трет-бутиламиноэтил) - пиридина формулы I
но. ,
L i /снг
UHdicHOs он
или его солей, отличаюш,ийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода продукта, соединение общей формулы II
R о
R Л о
-сн.
сн
где R - метил или фенил;
R - метил или водород, подвергают взаимодействию с грег-бутиламином при пагревании, полученное при этом соединение подвергают кислотному гидролизу при рН 1-6, и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что стадию нагревани осуществл ют при температуре от 35°С до температуры кипени .
3.Способ попп. 1 и 2, отличающийс тем, что стадию нагревани осуществл ют в закрытой системе при температуре кипени до 85°С.
4.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что рН 2-4.
5.Способ по п. 1, отличающийс тем, что грет-бутиламин берут в минимум эквимол рном количестве по отношению к соединению формулы II.
Приоритет по признакам:
26.12.73
при R - фенил;
R - водород. 09.10.74. при R - метил;
R - метил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42845173A | 1973-12-26 | 1973-12-26 | |
| US05/513,213 US3948919A (en) | 1973-12-26 | 1974-10-09 | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU683614A3 true SU683614A3 (ru) | 1979-08-30 |
Family
ID=27027763
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752183157A SU683614A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-24 | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей |
| SU2184060A SU552897A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-27 | Способ получени производных пиридина или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2184060A SU552897A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-27 | Способ получени производных пиридина или их солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3948919A (ru) |
| JP (1) | JPS6037096B2 (ru) |
| AR (3) | AR207639A1 (ru) |
| BG (2) | BG27747A3 (ru) |
| CA (1) | CA1037047A (ru) |
| CH (1) | CH605765A5 (ru) |
| CS (1) | CS198157B2 (ru) |
| DD (2) | DD122976A5 (ru) |
| DE (1) | DE2461307C3 (ru) |
| DK (1) | DK146158C (ru) |
| ES (2) | ES432891A1 (ru) |
| FI (1) | FI58916C (ru) |
| FR (1) | FR2256160B1 (ru) |
| GB (1) | GB1435270A (ru) |
| HU (2) | HU170619B (ru) |
| IE (1) | IE40446B1 (ru) |
| IL (1) | IL46195A (ru) |
| LU (1) | LU71547A1 (ru) |
| NL (1) | NL7416112A (ru) |
| PL (2) | PL106207B1 (ru) |
| RO (2) | RO69276B (ru) |
| SE (2) | SE418858B (ru) |
| SU (2) | SU683614A3 (ru) |
| YU (2) | YU36502B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4175128A (en) * | 1979-01-03 | 1979-11-20 | Pfizer Inc. | Method for treating congestive heart failure |
| US4632992A (en) * | 1981-02-09 | 1986-12-30 | Pfizer Inc. | Intermediates for preparing pirbuterol and analogs |
| US4477671A (en) * | 1981-02-09 | 1984-10-16 | Pfizer Inc. | 3-Acetoxy or benzyloxy-2-acetoxymethyl-6-[1-acetoxy-2-(N-tert-butylacetamido)ethyl]pyridine intermediates |
| SU1194273A3 (ru) * | 1981-02-09 | 1985-11-23 | Пфайзер Инк (Фирма) | Способ получени пирбутерола или его аналогов |
| DE102010015151A1 (de) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | Knorr-Bremse Systeme für Schienenfahrzeuge GmbH | Verdichterflansch für Schraubenverdichter |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275069B (de) * | 1960-02-15 | 1968-08-14 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| NL287142A (ru) * | 1961-12-22 | |||
| GB1038333A (en) * | 1963-02-13 | 1966-08-10 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| GB1038332A (en) * | 1963-02-13 | 1966-08-10 | Ici Ltd | 1,4-benzodioxan derivatives |
| US3700681A (en) * | 1971-02-16 | 1972-10-24 | Pfizer | 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridines |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR257009A patent/AR207639A1/es active
- 1974-10-09 US US05/513,213 patent/US3948919A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-02 IE IE2482/74A patent/IE40446B1/xx unknown
- 1974-12-02 SE SE7415087A patent/SE418858B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-05 IL IL46195A patent/IL46195A/xx unknown
- 1974-12-05 CA CA215,284A patent/CA1037047A/en not_active Expired
- 1974-12-11 NL NL7416112A patent/NL7416112A/xx active Search and Examination
- 1974-12-13 ES ES432891A patent/ES432891A1/es not_active Expired
- 1974-12-18 YU YU03371/74A patent/YU36502B/xx unknown
- 1974-12-18 GB GB5475874A patent/GB1435270A/en not_active Expired
- 1974-12-19 FR FR7442097A patent/FR2256160B1/fr not_active Expired
- 1974-12-19 FI FI3684/74A patent/FI58916C/fi active
- 1974-12-20 RO RO88391A patent/RO69276B/ro unknown
- 1974-12-20 HU HUPI486A patent/HU170619B/hu unknown
- 1974-12-20 CS CS748842A patent/CS198157B2/cs unknown
- 1974-12-20 RO RO7480893A patent/RO64493A/ro unknown
- 1974-12-20 HU HUPI439A patent/HU169379B/hu unknown
- 1974-12-20 DK DK672374A patent/DK146158C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 LU LU71547A patent/LU71547A1/xx unknown
- 1974-12-20 CH CH1709674A patent/CH605765A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-21 JP JP49147520A patent/JPS6037096B2/ja not_active Expired
- 1974-12-21 BG BG7529932A patent/BG27747A3/xx unknown
- 1974-12-21 PL PL1974184507A patent/PL106207B1/pl unknown
- 1974-12-21 BG BG7428519A patent/BG26194A3/xx unknown
- 1974-12-21 PL PL1974176734A patent/PL102733B1/pl unknown
- 1974-12-23 DE DE2461307A patent/DE2461307C3/de not_active Expired
- 1974-12-23 DD DD190691A patent/DD122976A5/xx unknown
- 1974-12-23 DD DD183354A patent/DD119421A5/xx unknown
-
1975
- 1975-01-01 AR AR261075A patent/AR208336A1/es active
- 1975-01-01 AR AR261076A patent/AR208337A1/es active
- 1975-10-24 SU SU752183157A patent/SU683614A3/ru active
- 1975-10-27 SU SU2184060A patent/SU552897A3/ru active
-
1976
- 1976-04-13 ES ES446982A patent/ES446982A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-11-09 SE SE7712677A patent/SE425166B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-04 YU YU03073/80A patent/YU36503B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU615857A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей | |
| CS259894B2 (en) | Method of substituted nicotinates preparation | |
| SU683614A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей | |
| EP0001500A1 (en) | 1-Carbocyclic aryl-2-mono or -bis(alkoxycarbonyl) guanidino ethanes, and methods for their preparation and the preparation therefrom of 4,5-dihydro-2-alkoxycarbonylamino-5-carbocyclic aryl imidazoles | |
| SU1181543A3 (ru) | Способ получени производных 2-(тиенил-2)-или 2-(тиенил-3)этиламина | |
| JP4097291B2 (ja) | 置換バリンアミド誘導体の製造方法 | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| TWI501973B (zh) | Ｎ－取代－２－胺基－４－（羥甲膦基）－２－丁烯酸之製造方法 | |
| HU208320B (en) | Process for producing 0-carboxypyridyl and 0-carboxyquinolyl imidazolinones | |
| SU528874A3 (ru) | Способ получени производных 4,2бензоксазепина | |
| US5233045A (en) | Process for the preparation of imidazothiazolone derivatives | |
| JPH0535145B2 (ru) | ||
| RU2116299C1 (ru) | Способ получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов и 2-замещенный 3,5-дигидроимидазолин-4-он | |
| US5847158A (en) | Process for preparing 2,4-dioxo-3-azabicyclo 3.1.0!Hexanes | |
| JP2535999B2 (ja) | アセトニルホスホネ―ト類のα位のベンジリデン化法 | |
| US4879400A (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)acetonylphosphonates | |
| CN108929304B (zh) | 一种反式2-取代基-5-羧基-1,3-二氧六环的制备方法 | |
| HU199855B (en) | Process for producing n-sulfonyl-square brackets open n-(phosphonomethyl)-glycyl square brackets closed-amine derivatives | |
| SU482945A3 (ru) | Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей | |
| SU925935A1 (ru) | Способ получени ароматических альдиминов | |
| SU1237663A1 (ru) | Способ получени алкиларилзамещенных 1,2,4-триазолов | |
| JPH07291933A (ja) | ２，５−二置換ピリジン類の製造方法 | |
| EP0259140B1 (en) | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof | |
| NL7904774A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van n,n'-di-gesubstiueerde 2-naftaleenethaanimidamiden. | |
| JP4663105B2 (ja) | ２−スルホニル−４−オキシピリジン誘導体の製造方法 |