SU552897A3 - Способ получени производных пиридина или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиридина или их солейInfo
- Publication number
- SU552897A3 SU552897A3 SU2184060A SU2184060A SU552897A3 SU 552897 A3 SU552897 A3 SU 552897A3 SU 2184060 A SU2184060 A SU 2184060A SU 2184060 A SU2184060 A SU 2184060A SU 552897 A3 SU552897 A3 SU 552897A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- dioxin
- salts
- product
- pyrido
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ( 128 г 57%-ного гидрида натри в масл ной суспензии, иромытой тетрагидрофураном 3,16 моль) и 4,67 л обезвоженного диметилсульфоксида , охлажденного до О-5°С. После добавлени фильтрата в течение 20 мин в суспензию ввод т 676 г (3,31 моль) иорошкообразного йодида триметилсульфони , затем смесь нагревают до комнатной температуры. Далее в смесь добавл ют по капл м в тел чение 1 час 168 мл воды с целью разложени избыточного количества гидрида и переметим вают смесь enj;e в течение 1 час. Затем ее ввод т в 43 л смеси льда с водой и несколько раз экстрагируют изопропиловым эфиром Смешанные экстракты промывают водным насыщенным раствором хлористого натри и высушивают над безводным сульфатом натри . В результате удалени растворител при пониженном давлении получают промежуточный продукт Б виде масл нистой жидкости с выходом 575 г (78%). Исследование методом дерного магнитного резонанса (СОСЦ), пи.ки-части/млн. (б) 3,0 (2Н эпоксида); 3,9 (1Н эпоксида); 4,3 (1Н группы ОН); 4,8 (2Н группы CHgOH); 5,0 (2Н бензила); 7,05 (2Н-€4,05 пиридина) и 7,3 (5Н фенила). Пример 2. 2-Фенил-4Н-пиридо 3,2- 1,3диоксин-6-эпоксиэтан . А. 6-Оксиметил-2 - фенил - 4Н - пиридо 3,2 d 1,3-диоксин. К перемешанной суспензии 31 г (0,2 моль) 2,6-бис-(оксиметил)-3-оксиниридииа в 101 мл (1 моль) бензальдегида при температуре 20-25°С добавл ют по капл м в течение 45 мин 56,7 г (0,4 моль) алкоксибортрифторида . Смесь перемешивают при комнатной температуре ъ течение 2 час, и избыточное количество бензальдегида удал ют при пониженном давлении. Полученный остаточный продукт после выдерл ки его при комнатной температуре ввод т в 75 мл 10-мол рного вводного раствора гидрата окиси натри , и полученный продукт экстрагируют двуххлористым метиленом. Органическую фазу отдел ют, выпаривают в вакууме до получени объема 10 мл и двуххлористый метилен разбавл ют н-гексаном. Выкристаллизованный сырой продукт фильтруют и высушивают, выход его составл ет 37,4 г (77%), температура плавлени продукта составл ет 85-89°С. Последуюш ,а очистка заключаетс в перекристаллизации из смеси ацетона с н-гексаиом, в результате чего получают 22,1 г очищенного продукта с температурой плавлени 114- 118°С. Вычислено дл CuHigOsN, %: С 69,13; Н 5.39; N 5,76. Найдено, %: С 69,21; Н 5,43; N 5,70. Б. 6-Формил-2-фенил-4Н-пиридо 3,2-й 1,3 диоксин . К суспензии 38,8 г (0,4 моль) активированной двуокиси марганца в 400 мл бензола добавл ют 48,6 г (0,2 моль) 6-оксиметил-2-фенил-4Н-пиридо 3 ,2-с 1,3-диоксина в 250 МЛ того же растворител , и смесь перемешивают с одновременным нагреванием с обратным холодильником в течение ночи. Далее смесь фильтруют в гор чем состо нии (50°С) и фильтрат выпаривают в вакууме до получени масл нистой пены, выход которой составл ет 49,7 г. Этот промежуточный продукт очищают посредством хроматографического разделени с использованием колонки, наполненной силикагелем 1 кг силикагел с размером частиц 60-200 мещ (0,25-0,075 мм); размер колонки 8X75 см, причем получаемый продукт элюируют этилацетатом. Элюаты смешивают и выпаривают досуха, получа продукт в количестве 11,75 г с температурой плавлени ПО-114°С. Вычислеио дл CuHnOsN, %: С 69,71; Н 4,60; N 5,80. Найдено, %: С 69,57; Н 4,69; N 5,73. В. 2-Феиил-4Н-пиридо 3,2-с 1,3-диоксин-6эпоксиэтан . К смеси метилида диметилоксосульфони , полученного путем нагревани смеси 132 мг (13 ммоль) гидрида натри с 1,67 г (13 ммоль) хлорида триметилсульфони в 20 мл тетрагидрофурана добавл ют по капл м 2,4 г (10 ммоль) 6-формил-2-фенил-4Нпиридо 3 ,2-й( 1,3-диоксина в 10 мл обезвоженного тетрагидрофурана, в ходе чего поддерживают температуру смеси, равную . После добавлени раствора к смеси в течение 1 час перемешивают при 55°С еще в течение 1,5 час. Реакционную смесь выпаривают и вакууме до получени 10 мл, добавл ют по ка-пл м 25 мл воды в атмосфере азота и полученный промежуточный продукт экстрагируют этилацетатом. Экстракт отдел ют, высушивают над сульфатом магни и выпаривают при пониженном давлении, в результате чего получают продукт в виде масл нистого твердого вещества в количестве 2,45 г. Исследование методом дерного магнитного резонанса: (CDCU): пики-части/млн , (б); 3,1 (2Н эпоксида); 4,0 (1Н эпоксида); 5,19 (2Н 1,3-диоксина); 6,1 (1Н диоксина); 7,2 (Сц и 0$ пиридина); и 7,28 (5Н фенила). Пример 3. 2,2-Диметил - 4 - пиридо 3,2 d 1,3-диоксин-6-эпоксиэтан. А. 2,2-Диметил-6-оксиметил-4Н-пиридо 3,2d 1,3-диоксин. В 250-миллилитровую колбу, снабженную олодильником, сушильной трубкой, термометром и магнитной мешалкой, ввод т 3,0 г (19,3 ммоль) 2,6-бис-(оксиметил)-3-оксипиридина , 45 мл (362 моль) 2,2-диметоксипропана , 60 мл диметилформамида и 30 мг моногидрата п-толуолсульфокислоты, и полученную смесь нагревают при 110-115°С в течение 2,5 час. Затем в смесь добавл ют бикарбонат натри (500 мг), и желтую реакционную смесь охлаждают до комнатной темперауры . Эту смесь фильтруют и фильтрат вво т в смесь 100 мл воды со 100 мл этилацетата , эту смесь перемешивают в течение 20 мин. Органический слой отдел ют, водный слой насыщают хлористым натрием, затем экстрагируют этилацетатом. Соединенные этилацетатные экстракты высушивают над безводным сульфатом магни , после чего выпаривают , в результате получают желтый масл нистый продукт в количестве 3,47 г. 514 мг образца остаточного масл нистого продукта в 15 мл смеси этанола с водой (в соотношении 1 : 1) подвергали обработке 1 мл 5%-кого раствора уксусной кислоты, и перемешивают в течение трех часов. Этот раствор подш,елачивают до величины рН 8 путем добавлени 5%-ного раствора бикорбоната натри и основную часть этанола удал ют при пониженном давлении. Остаточный продукт насьщают хлористым натрием, и несколько раз экстрагируют хлористым метиленом. Соединенные , высушенные над сульфатом магни экстракты выпаривают досуха, Б результате чего получают требуемый продукт в количестве 332 мг в виде желтого масл нистого вешества.
Результат исследовани методом дерного магнитного резоналса (CDCIs): пики-части/млн , (б) 1,5 (6Н группы 2 СНз); 4,6 (2Н группы СН); 4,8 (2Н-СН2 диоксина) и 7,0 и 7,25 (2Н-С4, Сб пиридина).
Б. 2,2-Диметил-4Н - пиридо 3,2 - d 1,3 - диоксин-6-карбоксальдегид .
Смесь 4,55 г (52,5 ммоль) активированной двуокиси марганца в 160 мл бензола, содержащейс в колбе, снабженной обратным холодильником , и ловушкой лерегонной колбы Дина и Старка, нагревают с обратным холодильником до тех пор, пока через ловушку не удал лось примерно 88 мм бензола. К полученной суспензии, оставшейс в колбе, добавл ют 2,06 г (10,5 ммоль) 2,2-диметил-6-оксимeтил-4H-пиpидo 3 ,2-d 1,3-диоксина в 20 мл бензола, нагрев продолжают еще в течение 3 час. Эту смесь фильтруют, фильтрат выпаривают в вакууме до получени масл нистого продукта, который выкристаллизовывают, получа продукт в количестве 1,85 г. Дальнейшую очистку осуществл ют путем перекристаллизации из гексана, в результате чего получают 1,3 г чистого продукта с температурой плавлени 78,5-79°С.
Вычислено дл СюНцОзЫ, %: С 62,2; Н 5,7; N 7,3.
Найдено, %: С 62,1; Н 5,8; N 7,2.
Исследование методом дерного магнитного резонанса:
пики-части/млн, (б) 1,6 (6Н групп 2 СНз); 4,9 (2Н-СНг) 7,2 и 7,8 (2НС4 Сз пиридина); и 9,9 (1Н-СНО).
В. 2,2-Диметил-4Н - пиридо 3,2 - ,3- диоксин-6-эпоксиэтан .
384 мг 50%-ного гидрида натри , наход щегос в масл ной суспензии, промывают пентаном в атмосфере азота с целью очистки его от масла. К очищенному от масла гидриду натри добавл ют 10 мл диметилсульфоксида , полученную суспензию нагревают до температуры 65-70°С в течение 45 мин. РасiBop охлаждают до температуры от -5 до -8С, добавл ют к нему 20 мл тетрагидрофурана . Затем к нему добавл ли 1,92 г (1,5 ммоль) йодида триметилсульфони в 15 мл диметилсульфоксида, и спуст примерно одну минуту добавл ют 1,3 г (6,7 ммоль) 2,2 - диметил - 4Н - пиридо 3,2 - af диоксина в
15 мл тетрагидрофурана. Охлаждение продолжают в течение Шмии, а затем реакционную смесь нагревают до комнатной температуры . К ней добавл ют воду (30 мл) и диэтиловый эфир (40 мл) и водный диметилсульфоксндный слой отдел ют, после чего его экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты соедин ют друг с другом, высушивают над сульфатом магни , и выпаривают, в результате чего получают 1,11 г продукта в виде желтого масла.
Вычислено дл CuHi2 OsN, %: С 63,8; Н 6,3; N 6,8.
Найдено, %: С 63,2; Н 6,3; N 6,6. Исследование с помощью спектра дерного
магнитного резонанса: (СОСЦ) пики-части/ (млн.) (б) 1,56 (6Н группы 2 СНз); 3,03 (2Н эпоксида); 3,9 (Ш эпоксида); 4,87 (2Н СНг) и 7,05 (2Н С4, Са ииридина).
Пример 4. Использу ъ качестве исходных продуктов бензофенон и ацетофенон вместо бензальдегида и осуществл процесс таким же образом, как описано в примере 2А-В, иолучают соответственно 2,2-дифенил4Н-пиридо 3 ,2-й 1,5-диоксии-6-эпоксиэтан и 2метил-2-фенил-4Н-пиридо 3 ,2-ё 1,3 - диоксин6-эпоксиэтан .
Примерами аддитивных солей кислот соединений , полученных по способу изобретени , могут служить следующие соли общей
формулы
СН
г
}О.Н.
СН
Ж-С(Ш,)з- соль
S
I он.
Точка плавлени , °С
Соль 120,5-124
Лаурат 121,5-122,5
Пальмитат 134,5-135,5
Капроат 141-142,5
Пропионат
Ацетат 157-159
Фенилацетат 166,5-168 125,5-126,5
Стеарат
5 131,5-132,5
Нонаноат 124-125
Деканоат
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных пиридина 60 общей формулыWOi OCHj Н - СНг:N 0 где W - бензил, когда Z означает водород, или V и Z смеете цз тые, образуют остаток ацетал или кстал , или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы ZGGH5: - CHO где W и Z вместе вз тые образуют остаток ацетал или кетал и когда W означает бензил , то Z означает триметилсилил, подвергают взаимодействию с йодистым или хлористым триметилсульфонием в присутствии гидр да натри и диметилсульфоксида и/или тетрагидрофурана , полученный при этом проду {т обрабатывают водой, и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внима нпе при экспертизе: 1. Патент США № 3442912, кл. 260-348, 1969. Приоритет по признакам: 26.12.73: W - бензил, Z - водород, W и Z вз тые вместе образуют остаток ацетал . 09.10.74: W и Z вз тые вместе образуют кеталь.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42845173A | 1973-12-26 | 1973-12-26 | |
| US05/513,213 US3948919A (en) | 1973-12-26 | 1974-10-09 | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU552897A3 true SU552897A3 (ru) | 1977-03-30 |
Family
ID=27027763
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752183157A SU683614A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-24 | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей |
| SU2184060A SU552897A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-27 | Способ получени производных пиридина или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752183157A SU683614A3 (ru) | 1973-12-26 | 1975-10-24 | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3948919A (ru) |
| JP (1) | JPS6037096B2 (ru) |
| AR (3) | AR207639A1 (ru) |
| BG (2) | BG27747A3 (ru) |
| CA (1) | CA1037047A (ru) |
| CH (1) | CH605765A5 (ru) |
| CS (1) | CS198157B2 (ru) |
| DD (2) | DD119421A5 (ru) |
| DE (1) | DE2461307C3 (ru) |
| DK (1) | DK146158C (ru) |
| ES (2) | ES432891A1 (ru) |
| FI (1) | FI58916C (ru) |
| FR (1) | FR2256160B1 (ru) |
| GB (1) | GB1435270A (ru) |
| HU (2) | HU169379B (ru) |
| IE (1) | IE40446B1 (ru) |
| IL (1) | IL46195A (ru) |
| LU (1) | LU71547A1 (ru) |
| NL (1) | NL7416112A (ru) |
| PL (2) | PL102733B1 (ru) |
| RO (2) | RO64493A (ru) |
| SE (2) | SE418858B (ru) |
| SU (2) | SU683614A3 (ru) |
| YU (2) | YU36502B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4175128A (en) * | 1979-01-03 | 1979-11-20 | Pfizer Inc. | Method for treating congestive heart failure |
| SU1194273A3 (ru) * | 1981-02-09 | 1985-11-23 | Пфайзер Инк (Фирма) | Способ получени пирбутерола или его аналогов |
| US4632992A (en) * | 1981-02-09 | 1986-12-30 | Pfizer Inc. | Intermediates for preparing pirbuterol and analogs |
| US4477671A (en) * | 1981-02-09 | 1984-10-16 | Pfizer Inc. | 3-Acetoxy or benzyloxy-2-acetoxymethyl-6-[1-acetoxy-2-(N-tert-butylacetamido)ethyl]pyridine intermediates |
| DE102010015151A1 (de) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | Knorr-Bremse Systeme für Schienenfahrzeuge GmbH | Verdichterflansch für Schraubenverdichter |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275069B (de) * | 1960-02-15 | 1968-08-14 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| BE626435A (ru) * | 1961-12-22 | |||
| GB1038332A (en) * | 1963-02-13 | 1966-08-10 | Ici Ltd | 1,4-benzodioxan derivatives |
| GB1038333A (en) * | 1963-02-13 | 1966-08-10 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| US3700681A (en) * | 1971-02-16 | 1972-10-24 | Pfizer | 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridines |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR257009A patent/AR207639A1/es active
- 1974-10-09 US US05/513,213 patent/US3948919A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-02 IE IE2482/74A patent/IE40446B1/xx unknown
- 1974-12-02 SE SE7415087A patent/SE418858B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-05 CA CA215,284A patent/CA1037047A/en not_active Expired
- 1974-12-05 IL IL46195A patent/IL46195A/xx unknown
- 1974-12-11 NL NL7416112A patent/NL7416112A/xx active Search and Examination
- 1974-12-13 ES ES432891A patent/ES432891A1/es not_active Expired
- 1974-12-18 GB GB5475874A patent/GB1435270A/en not_active Expired
- 1974-12-18 YU YU03371/74A patent/YU36502B/xx unknown
- 1974-12-19 FI FI3684/74A patent/FI58916C/fi active
- 1974-12-19 FR FR7442097A patent/FR2256160B1/fr not_active Expired
- 1974-12-20 RO RO7480893A patent/RO64493A/ro unknown
- 1974-12-20 DK DK672374A patent/DK146158C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 HU HUPI439A patent/HU169379B/hu unknown
- 1974-12-20 CH CH1709674A patent/CH605765A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 CS CS748842A patent/CS198157B2/cs unknown
- 1974-12-20 LU LU71547A patent/LU71547A1/xx unknown
- 1974-12-20 RO RO88391A patent/RO69276B/ro unknown
- 1974-12-20 HU HUPI486A patent/HU170619B/hu unknown
- 1974-12-21 JP JP49147520A patent/JPS6037096B2/ja not_active Expired
- 1974-12-21 BG BG029932A patent/BG27747A3/xx unknown
- 1974-12-21 PL PL1974176734A patent/PL102733B1/pl unknown
- 1974-12-21 BG BG028519A patent/BG26194A3/xx unknown
- 1974-12-21 PL PL1974184507A patent/PL106207B1/pl unknown
- 1974-12-23 DD DD183354A patent/DD119421A5/xx unknown
- 1974-12-23 DD DD190691A patent/DD122976A5/xx unknown
- 1974-12-23 DE DE2461307A patent/DE2461307C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR261075A patent/AR208336A1/es active
- 1975-01-01 AR AR261076A patent/AR208337A1/es active
- 1975-10-24 SU SU752183157A patent/SU683614A3/ru active
- 1975-10-27 SU SU2184060A patent/SU552897A3/ru active
-
1976
- 1976-04-13 ES ES446982A patent/ES446982A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-11-09 SE SE7712677A patent/SE425166B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-04 YU YU03073/80A patent/YU36503B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0045118B1 (en) | Intermediates for the synthesis of bicyclo (2,2,1) heptanes and bicyclo (2,2,1) hept-2z-enes | |
| Trost et al. | 1-(Arylthio) cyclopropanecarboxaldehydes. Conjunctive reagents for secoalkylation | |
| Trost et al. | Cyclization catalyzed by palladium (0). Initial studies and macrolide formation | |
| JP2635213B2 (ja) | 化学工程 | |
| US3845042A (en) | 11-substituted-prostaglandin derivatives | |
| US4153615A (en) | Method of producing coloring agents | |
| JPH0325410B2 (ru) | ||
| SU552897A3 (ru) | Способ получени производных пиридина или их солей | |
| Katritzky et al. | Addition of benzotriazole to vinyl ethers. Chemistry of the adducts | |
| US4122092A (en) | Total synthesis of (±)-picropodophyllone and (±)-4'-demethylpicropodophyllone | |
| Mizuno et al. | The synthesis and cation-complexing ability of alkyl crown ethers. | |
| SU1277897A3 (ru) | Способ получени 1,1-диоксо-6-бром(или-6,6-дибром)пеницилланоилоксиметиловых эфиров 6-(2-азидо-2-фенилацетамидо)пенициллановой кислоты | |
| SU1072801A3 (ru) | Способ получени производных простациклина или их эпимеров | |
| US5124489A (en) | Process for preparing phenethanol ethers by the reduction of corresponding phenylglyoxal acetals | |
| US4076730A (en) | Prostaglandin derivatives | |
| US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
| US4009202A (en) | 2(or 3)-methyl-1-acetoxy-4-alkoxy (or phenoxy)-1,3-butadienes | |
| HRP970607A2 (en) | Process for the preparation of benzyl-ethers by the use of a phase transfer | |
| US4034002A (en) | Prostaglandin derivatives | |
| US3652603A (en) | Method for production of 2 3-di(lower alkoxy)-5-methyl-1 4-benzoquinone | |
| JPS63420B2 (ru) | ||
| KR20150135338A (ko) | 합성 방법 | |
| SU937456A1 (ru) | Способ получени макроциклических полиэфиров | |
| Tănase et al. | Transeterification of the intermediate chloro-ester compounds in the sequence for obtaining Corey aldehyde protected as cyclic acetals | |
| JP3227020B2 (ja) | ケタール類及びその製造法 |