SE526436C2 - Stabilisatorblandningar - Google Patents

Stabilisatorblandningar

Info

Publication number
SE526436C2
SE526436C2 SE0300956A SE0300956A SE526436C2 SE 526436 C2 SE526436 C2 SE 526436C2 SE 0300956 A SE0300956 A SE 0300956A SE 0300956 A SE0300956 A SE 0300956A SE 526436 C2 SE526436 C2 SE 526436C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
formula
hydrogen
compound
meanings
independently
Prior art date
Application number
SE0300956A
Other languages
English (en)
Other versions
SE0300956L (sv
SE0300956D0 (sv
Inventor
Francois Gugumus
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Publication of SE0300956D0 publication Critical patent/SE0300956D0/sv
Publication of SE0300956L publication Critical patent/SE0300956L/sv
Publication of SE526436C2 publication Critical patent/SE526436C2/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00Specific properties of additives
    • C08K2201/014Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

25 30 35 526 436 u | n ø nu u n 2 E1 är väte, C1-C8alkyl, O", -OH, -CH2CN, C1-C18alkoxi, CS-Cwcykloalkoxl. C3- Cßalkenyl, Cy-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substltuerad på fenylen av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl eller Cl-Cßacyl, m1 är 2 eller 4, om m1 är 2, är Eg C1-C14alkylen eller en grupp med formeln (b-1) i 5 (b-1) -- C -- 54 OH varvid 'A E; är Cl-Cmalkyl eller Cg-Cmalkenyl, E4 är Cl-Cmalkylen, och Es och Es oberoende av varandra är C1-C4alkyl, cyklohexyl eller metyl- cyklohexyl, och om m1 är 4, är Eg Clr-Cmalkantetrayl; H29 ""“* CH "_" CH "__- CHZ (B-2) l l l l ET E~7 E? E7 l vilken två av radlkalerna E; är COO-(Cl-Cggalkyl), och två av radikalerna Ey är en grupp med formeln (b-ll) Hac CHQ -- coo N _ E, (b- H) H,c CH: där Eg har en av belydelserna E1; E' En å-N” E* o clzzo HaCflcl-la (B-ß) H30 N C:\11009300. ALI on I n a n oc: Oro con agg; g .
I o o o c n u ' oo 0009 oo o o- ono nn 526 436 a . ; . A na i vilken Eg och E10 tillsammans bildar C2-C14alkylen, E11 är väte eller en -Z1-COO-Z2-grupp, Z1 är C2~C14alkylen, och Zz år Crczaalkyl, OCh E12 har en av betydelserna av E1; HaC CH, E g HSC CH, i* O 14 l Il | (sa) EÜ-N N-E,5~c--N N-em H30 ci-is Hac CH, varvid radikalerna E13 oberoende av varandra har en av betydelserna av E1, radikalerna E14 oberoende av varandra är väte eller C1-C12alkyl, och E15 är C1-C111.alkylen eller Cg-Cmalkyliden; HsC CH3 O ¥_N/\N N_Eis (B-s) H30 CH, N YLN j l/ Hp ons EïrN NVN~Å o HQC CH, varvid radikalerna E16 oberoende av varandra har en av betydelserna E1; E17 O H30 CH; (B-6) N N-“Eze O H30 QHS i vilken E17 är C1-C24alkyl, OCh E18 har en av betydelserna av E1; C:\l10093900.ALI DI ÛIOI O. OI o o o o g g CDI IIO IIO CUII O O u u o o n o II CIO IC I IC OOIO OI OO O Ü I I O O I o u a o u n u i i 0 o n Q g CO O CO 0D . . Q ø oo n n a n a no ÄNÅ (B-7) i vilken E19, E20 och E21 oberoende av varandra är en grupp med formeln (b-lll) Hac ons --CH2-?H-~CH2-NH N'- EQ, (krm) oH Hac ena varvid E22 har en av betydelserna av E1; o HaC CH: c -- o N - Ez, / H c CH Q- cH I c ° 3 (B-8) E24 \ HJC CH: ñ- o N - En O H30 CH, varvid _ radlkalerna E23 oberoende av varandra har en av betydelserna av E1, och E24 är väte, C1-C12alkyl eller C1-C1 galkoxl; H30 CHS Ea-s-N N E26 G9) HSC cfla varvid m2 är 1, 2 eller 3, E25 har en av betydelserna av E1, och C:\l10093900.ALI 10 15 20 25 30 35 526 4% 5 när m2 är 1, är E26 en -CHgCHg-NH--D -Qfllßpr när m2 är 2, är E26 Cz-Cggalkylen, och när m2 är 3, är E26 en grupp med formeln (b-IV) ('52: fi” ...__ .___ _-E-- E” N /Nl N *' (b-lv) N\YN 7-52?- E 28 varvid radikalerna E27 oberoende av varandra är Cg-Crgalkylen och radlkialerna E28 oberoende av varandra är C1-C12alkyl eller Cs-Crgcykloalkyl; ° r H30 CH: QH CH H30 CH; (B_ 1 O) Ezs"N N"_Eao_N N E29 14,0 org, HP CW varvid radlkalerna E29 oberoende av varandra har betydelserna av Er, och E30 är Cz-Cggalkylen, Cs-Cmykloalkylen, C1-Crralkylendi(CffCyoykloalkylen), fenylen eller fenylendi(C1-C4alkylen); (C-1) ivilken Rr, Rs, R4 och H5 oberoende av varandra är väte, C1-C12alkyl, 05-612- cykloalkyl, C1-C4alkyI-substltuerad Cs-Cmcykloalkyl, fenyl, fenyl som är substítuerad med -OH och/eller C1-Cmalkyl; Cy-Cgfenylalkyl, Cy-Cgfenylalkyl som är substituerad på fenylradlkalen av -OH och/eller Cr-Cmalkyl; eller en grupp med formeln (c-l) C:\l10093900.ALI u o ø n ø ø uu 526 4-36 o o ø o n o oo 6 H,c en, - N-HG (C-1) H,c cH, 5 H2 'ar Cg-Cwalkylen, Cs-Cycykloalkylen eller C,-C4alkylendi(C5-C1-cyklo~ alkylen), eller så utgör radikalerna H1, H2 och H3 tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 5- till 10-ledad heterocyklisk ring, eller så bildar H4 och H5 tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 10 5- till 10-ledad heterocyklisk ring, _ H6 är väte, Cl-Cßalkyl, O", -OH, -CH2CN, C1-C1galkoxi, C5-C1 gcykloalkoxi, Ca-Ögalkenyl, CrCgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl; eller Cl-Caacyl, och bl är en siffra från 2 till 50, 15 ; under förutsättningen att åtminstone en av radikalerna H1, H3, H4 och H5 är en grupp med formeln (c-1); xf-f/NT-lïz n, /NL a, / N N N Hm f? T ïhxg N\ N R /L En \ 2,, I ' g i t ï . _ x N x X N x 3 4 5 S (C-2) varvid 25 H7 och H1, oberoende av varandra är väte eller Cr-Clgalkyl, *mf H8, H9 och H10 oberoende av varandra är Cg-Cwalkylen, och X1, X2, X3, X4, X5, X5, X1 och X8 oberoende av varandra är en grupp med :if formeln (c-ll), H=° °"= 30 *fli-q-Ha (c-ll) H12 HSC CH: i vilken H12 är väte, Cl-Crgalkyl, Cs-Cwcykloalkyl, C1-C4alkyl-substituerad C5-C12- cykloalkyl, fenyl, -OH- och/eller Cl-Cloalkyl-substituerad fenyl, Cv-Cgfenylalkyl, C:\110093900.ALl 526 436 7 Cy-Cgfenylalkyl som är substituerad på fenylradikalen av -OH och/eller C1-Cioalkylä eller en grupp med formeln (c-I) såsom definieras ovan, och H13 har en av betydelserna av H6; r- R “1 5 I 14 Ti o H15 l (C-3) ' Hac CH; 10 H36 T CH: L_ Ris __, bn ivilken H14 är C1-C10alkyl, C5-C12cykloalkyl, C1-C4alkyl-substituerad C5-C12cykloalkyl, 15 fenyl eller C1-C111alkyl-substlluerad fenyl, H15 är Cg-Cwalkylen, H16 har en betydelserna av H6, och bg är en siffra från 2 till 50; 20 ”_ ?2o Tu J; /ä cHz o J\ Ik cHz o (Q-4) O ßll O Ris O f? 0 Ras H11 TEI B22 25 HSC CHS HSC I CH: L. in '“ b3 ivilken 30 H11 och H21 oberoende av varandra är en direkt bindning eller en -N(X9)-CO- Xio-CO-NlXnl-grupp, där X9 och X11 oberoende av varandra är väte, C1-C8alkyl, C5-C1gcykloalkyl, fenyl, Cy-Cgfenylalkyl eller en grupp med formeln (o-l), X10 är en direkt bindning eller C1-C4alkylen, H11; har en av betydelserna av H6, C:\1l0093900.ALI 10 15 20 25 30 35 526 H12, H20, H23 och H24 oberoende av varandra är väte, C1-Cggalkyl, Cs~C12~ cykloalkyl eller fenyl, H22 är väte, C1-Cæalkyl, C5-C12cykloalkyl, fenyl, Cr-Cgfenylalkyl eller en grupp med formeln (c~ l), och bg är en siffra från 1 till 50; fi fi o o c-nïon--nze clzH- -,-c-o-n,,-< O>--n;,-o o °=r r=° o o H,C 'f CH, H,C 'f cH, Rao Rao t” (C-5) ivilken H25, H26, H27, H22 och H29 oberoende av varandra är en direkt bindning eller C1-C10alkylen, H30 har en betydelserna av H5, och b4 är en siffra från 1 till 50; en produkt (C-6) erhållbar genom att reagera en produkt erhållen genom reaktion av en polyamin med formeln (C-6-1) med cyanuronklorid, med en förening med formeln (C-6-2) HZN-rcflyš-.š-NH (cHpbns NH V (cl-l2)b,.,5 NH, (G64) H-N-nm (C-6-2) H36 CHS HsC T CHs H32 ivilken bg, b”5 och b””5 oberoende av varandra är en siffra från 2 till 12, H31 är väte, C1-C12alkyl, C5-C12cykloalkyl, fenyl eller Cr-Cefenylalkyl, och H22 har en av betydelserna av H6.
C:\l l009300.ALI 10 15 20 25 30 o o o Q U oc Exempel på alkyi som har upp till 30 kolatomer är metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2-etylbutyl, n-pentyl, isopentyl, 1- metylpentyl, LS-dimetylbutyl, n-hexyl, 1-metylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,1,3,3- tetrametylbutyl, t-metylheptyl, 3-metylheptyl, n-oktyl, Z-etylhexyl, 1,1,3-trimetylhexyl, 1,1,3,3-tetrametylpentyl, nonyl, decyl, undecyl, 'l-metylundeoyl, dodecyl, 1,1,3,3,5,5- hexametylhexyl, tridecyi, tetradeoyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, eikosyl, dokosyl och triakontyl. En av de föredragna definitionerna av E1, E1*, Ea, E12, E13, E13, E13, E22, E23, E23, E23, H3, H13, H13, H13, H33 och H32 är C1-C4alkyl, speciellt metyl. H31 är företrädesvis butyl.
Exempel på alkoxi som har upp till 18 kolatomer är metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, isopentoxi, hexoxi, heptoxi, oktoxi, decyloxi, dodelcyloxi, tetradecyloxi, hexadecyloxi och oktadecyloxi. En av de föredragna betydelserna av E1 är oktoxi. E24 är företrädesvis C1-C4alkoxi och en av de föredragna betydelserna av H3 är propoxi. _ Exempel på C3-C12cykloalkyl är cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl och cyklododecyi. Cs-Cscykloalkyl, speciellt cyklohexyl är föredragen.
C1-C4alkyl-substituerad C5-C12 är t.ex. metylcyklohexyl eller dimetyl- cyklohexyl.
Exempel på C3-C12cykloalkoxi är cyklopentoxi, cyklohexoxi, cykloheptoxi, cyklooktoxi, cyklodecyloxi och cyklododecyloxi. Cs-Cgcykloalkoxi, speciellt cyklo- pentoxi och cyklohexoxi är föredragna.
-OH- och/eller C1-C10alkyl-substituerad fenyl är t.ex. metylfenyl, dimetylfenyl, trimetylfenyl, tert-butylfenyl eller 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl.
Exempel på Cv-Cgfenylalkyl är bensyl och fenyletyl.
Cv-Cafenylalkyl som är substituerad på fenylradikalen av -OH och/eller av alkyi med upp till 10 kolatomer är t.ex. metylbensyl, dimetylbensyl, trimetylbensyl, tert-butylbensyl eller 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl.
Exempel på alkenyl med upp till 10 kolatomer är allyl, 2-metallyl, butenyl, pentenyl och hexenyl. Allyl är föredragen. Kolatomen i position 1 är företrädesvis mättad.
Exempel på acyl innehållande ej mer än 8 kolatomer är formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, oktanoyl, akryloyl, metakryloyl och bensoyl. C1-Caalkanoyl, C3-C3alkenyl och bensoyl är föredragna. Acetyl och akryloyl är speciellt föredragna. ' c=\i1oo939oo.ALx s io 15 zo å: zs § | v ~ o! o 10 Exempel på alkylen som har upp till 22 kolatomer är metylen, etylen, propylen, trimetylen, tetrametylen, pentametylen, 2,2-dimetyltrimetylen, hexametylen, trimetylhexametylen, oktametylen och dekametylen.
Ha Ett exempel på Cg-Ciu-alkyliden är gruppen 'in nwo -n KJ H Ett exempel på Cri-Cwalkantetrayl är 1,2,3,4-butantetrayl.
Ett exempel på CS-Cycykloalkylen är cyklohexylen.
Ett exempel på G1-C4alkylendi(C5-C1cykloalkylen) är metylendicyklohexylen.
Ett exempel på fenylendi(C1-C4alkylen) är metylenfenylenmetylen eller etylénfenylenetylen. h' Där radikalerna R1, Rg och H3 tillsammans med kolatomerna till vilka de är bundna bildar en 5- till 10-ledad heterocyklisk ring är denna ring t.ex.
CH., CH-CH - / 2 \2 /CHZ Ctl ~_N\ /N_ ' __ \ /N__ CHz-CHQ CHZ-CHZ En 6-ledad heterocyklisk ring är föredragen.
När radikalerna R4 och F25 tillsammans med kväveatomen till vilken de är fästa bildar en 5- till 10-ledad heterocyklisk ring, är denna ring Lex. t-pyrrolidyl, piperidino, morfolino, i-piperazinyl, 4-metyl-1-piperazinyl, l-hexahydroazepinyl, 5,5,7-trimetyl-1-homopiperazinyl eller 4,5,5,7-tetrametyl-1-homoplperazinyl. Morfolino är speciellt föredraget.
En av de föredragna definitionerna av H19 och H23 är fenyl.
Rgs är företrädesvis en direkt bindning. m, ng, ng* och m är företrädesvis en siffra från 2 till 25, speciellt 2 till 20. ns är företrädesvis en siffra från 1 till 25, speciellt 1 till 20 eller 2 till 20. bi och bg är företrädesvis en siffra från 2 till 25, speciellt 2 till 20. bg och b4 är företrädesvis en siffra från 1 till 25, speciellt 1 till 20 eller 2 till 20. b'5 och b'”5 är företrädesvis 3 och b”5 är företrädesvis 2.
Föreningarna beskrivna ovan som komponenter (l), (ll) och (lll) är väsentligen kända och kommersiellt tillgängliga. Alla av dessa kan framställas genom kända förfaranden.
C:\l lO093900.Al.I 10 15 20 25 30 526 436 11 Framställandet av föreningar med komponenter (l) och (ll) beskrivs t.ex. i US-A-5,679,733, US-A-3,640,928, US-A-4,198,334, US-A-5,204,473, US-A-4,619,958, US-A-4,1 10,306, US-A-4,t 10,334, US-A-4,689,416, US-A-4,408,05t, SU-A-768,1 75 (Derwent 88-138,751/20), US-A-5,049,604, US-A-4,769.457, US-A-4,356,307, US-A-4,619,956, US-A-5,182,390.
GB-A-2,269,819, US-A-4,292,240, US-A-5,026,849, US-A-5,071,981, US-A-4,547,538 och US-A-4,976,889.
Framställandet av föreningar med komponent (lll) beskrives t.ex. i US-A-4,086,204, US-A-6,046,304, US-A-4,33l 586, US-A-4,108,829, US-A-5,051,458, WO-A-94/12,544 (Derwent 94-177274/22), DD-A-262,439 (Dehli/ent 89-122983/17), US-A~4,857,595, US-A-4,529,76O och US-A-4,477,6i5 och cAséiseßo/i-ee-s.
Produkten (C-6) kan framställas analogt med kända förfaranden, t.ex. genom att reagera en polyamin med formeln (C-6-1) med cyanuronklorid i ett molàrt för- hållande av från 1:2 till 1:4 i närvaro av vattenfri litiumkarbonat, natriumkarbonat eller kaliumkarbonat l ett organiskt lösningsmedel såsom 1,2-dikloretan, toluen, xylen, bensen, dioxan eller tert-amylalkohol vid en temperatur av från -20°C till +10°C, företrädesvis från -10°C till +10°C, speciellt från 0°C till +10°C under från 2 till 8 timmar, följt av reaktion av den resulterande produkten med en 2,2,6,6-tetrametyl-4- piperidylamin med formeln (C-6-2). Det använda molära förhållandet av 2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidylaminen till polyamin med formeln (C-6-l) är t.ex. från 4:1 till 8:1.
Kvantiteten av 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamin kan tillsättas i en portion eller flera än en portion vid intervall av några timmar.
Det molära förhållandet av polyamin med formeln (C-6-t) till cyanuronklorid till 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamin med formeln (C-6-2) är företrädesvis från 1:3:5 till 1,:3:6.
Följande exempel indikerar ett sätt att framställa en föredragen produkt (C-G-a).
Exempel: 23,6 g (0,128 mol) cyanuronklorid, 7,43 g (0,0426 mol) av N,N'- bis[3-aminopropyfletylendiamin och 18 g (0,13 mol) av vattenfritt kaliumkarbonat reageras vid 5°C under 3 timmar vid omrörning i 250 ml av 1,2-dikloretan.
Blandningen värms vid rumstemperatur under ytterligare 4 timmar. 27,2 g (O,128 mol) av N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)butylamin tillsätts och den resulterande bland- ningen värms vid 60°C under 2 timmar. Ytterligare 18 g (0,13 mol) av vattenfritt C:\110093900.ALI 'U av ' 1 o 000 coon o g o c a .
OO .. 0000 I o Det I 000 ll ro 1.
I c 0 n g .°. 0.: o u o o 'f Il os. u.
U'| fx) C)\ »IX L ~l ox 12 kaliumkarbonat tillsätts och blandningen värms vid 60°C under ytterligare 6 timmar.
Lösningsmedlet avlägsnas genom destillering under ett svagt vakuum (200 mbar) och ersätts av xylen. 18,2 g (0,085 mol) av N-(2,2,6,6-tetrametyl-4- piperidyl)butylamin och 5,2 g (0,13 mol) av malen kaliumhydroxid tillsätts, blandningen upphettas vid återloppskokning (reflux) under 2 timmar och efter ytterligare 12 timmar avlägsnas vattnet som bildas under reaktionen genom azeotropisk destillation. Blandningen filtreras. Lösningen tvättas med vatten och torkas över Na2SO4. Lösningsmedlet indunstas och resten torkas vid 120-130°C i vakuum (O,1_ mbar). Den önskade produkten erhålles som ett fàrglöst harts. l allmänhet kan produkten (C-6) t.ex. representeras av en förening med formeln (C-G-a), (C-G-ß) eller (C-ß-y). Den kan också föreligga i form av en blandning av dessa tre föreningar.
HN 'CH N CH N - CH - NH ~ i i 92-12 l ( 92-12 Q *oz-ie F N ' N N ' N N ' N \ I _ I \ l R //LN\N/Ra1 Rmx /N& /Rafl Rf"~.N/N\N/ a' N N Hßflfliß Hsfïcfl, »tcQcHl HßfÜÅHS “ÛW H,c lïl oas Hae f? CH: HSC N CH: H30 T cl-l, H30 I ch, _ H32 nu nu, nu Ru __ b (C-G-u) HN (om) N i 2-12 N ' N z “k N J\ N ' Ra» (ïHàe-æ ,, f-lsC n CH, N (gi-låg 12 N H H30 N ci-i, l l N N ' N'N F92 H3,\N)N&N'Ra' Ha1\NZL*N&N,Ra1 HJC CH; HJC n CHÉHC Û CH: Hac n CH: H,c 1:1 CH: Har; lr cl-iggc lll CH, H,c 'f CH, Rs: H32 H32 H32 b ___a (C-Ö-ß) C:\UOO93900.ALI 00 0000 00 I! 0 I l 0 0 a n 0 Ina 000 000 000; 0 0 0 0 0 0 0 00 000 00 0 00 0000 00 00 0 0 0 0 I 0 I I 0 0 0 00 0A f 52 6 4 Q _ __" ,. _.-_ _; .Z 13 N __ T (CHQZ 12 I (CHZ) 12 (CH) 2' N ß ß2_12 \ \ k R NH NH N ' N 5 3 N /ß k /Hy RQ1.N%NRNÅ 3 H3C | 3 31 \ N N N Ra, CHS H C CHfisC n CH: H C CH: HSC 3 N C N CH, N H c N CW H=° I CW” ' H3C CH: 3 | Rag b | 932 Ra: “" 5 Raa 10 (c-ß-Y) En föredragen beiydeïße av f°fme'“ (Cßfl) a' __ N - (CH ) _ NH “'" HN (GWS N (CHQZ i 2 3 i i N'N 15 NfN CH.n HHC N N 'CH-n n-HC ~ & cH-n * 49 se a IS 9* 49 N/L \N N N CH 'H C CH Hae nom HQÛCH, m0 ïwß "ån ° ° N a: 1:1 cHa H30 I? cHaHsc l 3 ac f? cH, H,c f: CH, H,c H H H ~ H H - ”5 20 (c-s-a-l) .. -6- ) är En foredragen betydelse av formeln (C ß HN (cHzg N 25 I N ' N (cH /ÅNJ\N* Cflf" I 25 N H H30 n CHs ï (Cfifia i H30 'f CH= N ' N G.H«.f“ n-Hgfï. /f L / c,H,-n H n-HQCÄ \ N /ßN & N/ \N N N 30 H c men 14,0 n CH; H30 CH°H°C Û GHz 3 3 N CH H C N CH: H30 'r CH: HSC Ir CH: H30 I 3 3 :i H H H fl ”s (c-:æß-n c;\11oo93oo.A1.1 25 30 ÜÛ l x) C;\ »ß CN Q) 14 En föredragen betydelse av formeln (C-ß-y) är .í T (CHQZ T jfïtlm (orm N WH | IKENJgN ,/ C4Hsf" H NH HgcncHa f CH-nn-HC NlN _HC N N .se 94 ' CÅHín C N CH n 9* ~ i / \ ~ / H3 i 3 \N/N&N NZLN\N CHQ CH, Hp III CH, H HSC nom HJC n CH, H,C n N H,C *ll cHai-lsc 'f CH3H=C | H H H H b _14 __ _ 5 (C-s-y-n) I formlerna ovan (C-ß-a) till (C-6-y) och (C-6-a-1) till (C-6-y-1) är företrädesvis b5*2 till 20, speciellt 2 till 10.
Komponent (I) är företrädesvis TlNUVlN 770 (RTM), TlNUVlN 765 (RTM).
TlNUVlN 144 (RTM), TINUVIN 123 (HTM), ADK STAB LA 52 (RTM), ADK STAB LA 57 (RTM), ADK STAB LA 62 (RTM), ADK STAB LA 67 (RTM), DIACETAM 5 (RTM), SUMISORB TM 61 (RTM), UVINUL 4049 (RTM), SANDUVOR PR 31 (RTM), GOODHITE UV 3034 (RTM), GOODRITE UV 3150 (RTM), GOODRITE UV 3159 (RTM), GOODRITE 3110 x 128 (RTM) eller UVINUL 4050 H (RTM), speciellt TlNUVlN 770 (RTM), TlNUVlN 765 (RTM), TlNUVlN 144 (RTM), TlNUVlN 123 (RTM), DIACETAM 5 (RTM), SUMlSORB TM 61 (RTM), UVlNUL 4049 (RTM), SANDUVOR PR 31 (RTM), GODDRITE UV 3034 (RTM) eller UVINUL 4050 H (RTM).
Komponent (ll) är företrädesvis LICOVIN 845 (RTM) (= Chemical Abstracts registernummer 86403-32-9), HOSTAVIN N 20 (RTM), HOSTAVIN N 24 (RTM) eller (SANDUVOR 3050 (RTM).
Komponent (lll) är företrädesvis CHIMASSORB 944 (RTM), CHIMASSORB 2020 (RTM), CYASOFlB UV 3346 (RTM), CYASORB UV 3529 (RTM), DASTIB 1082 (RTM). CHIMASSORB 119 (RTM), UVASlL 299 (RTM), UVASlL 125 (RTM), UVASlL 2000 (RTM), UVINUL 5050 H (RTM), LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM), C :\l l0093900.ALI 10 15 20 25 30 (TI m -:\ .r> (J l o\ , . u o oo u 15 LUCHEM HA B 18 (RTM), ADK STAB LA 63 (RTM), ADK STAB LA 68 (RTM) eller UVASORB HA 88 (RTM).
Betydelserna av de terminala grupperna som mättar de fria valenserna i föreningarna med formlerna (C-f), (C-3), (C-4), (C-5). (C-6-a), (C-Ö-ß) och (C-ö-v) beror på förfarandena som används för deras framställning. De terminala grupperna kan också modlfieras efter framställning av föreningarna.
Om föreningarna med formeln (C-1) framställs genom att reagera en förening N x-_'// T-x NšfN N-Rs l Fi med formeln 4 ivjlken X är t.ex. halogen, speciellt klor, och F24 och H5 är som definierats ovan, med en förening med formeln i vilken H1, H2 och H3 är som deflnierats ovan, är den terminala gruppen bunden till r N-ns dlaminoradikalen väte eller H4 och den terminala gruppen bunden till triazinradikalen är X eller C:\llOO93900.AL1 10 15 20 25 30 16 Om X är halogen är det fördelaktigt att ersätta den t.ex. med -OH eller en aminogrupp när reaktionen är fullstàxhdig. Exempel på aminogrupper som kan nämnas är pyrrolidin-1-yl, morfolino, -NH2, -N(C1-Ca)a|kyl)2 och -NH(C1-C8alky|), i vilken H är väte eller en grupp med formeln (C-l).
Föreningar med formeln (C-1) täcker också föreningar med formeln \ N N N-“ï/ ràNlFt-”N / N Fl 4 Y 1 H3 Y 1 t N /N\ / \ H4 Rs R! RQ L vanñd H1, H2, H3, H4, H5 och b1 är som definlerats ovan och H4* har en betydelserna av H4 och H5* har en av betydelserna av H5.
En av de speciellt föredragna föreningarna med formeln (C-l) är :TAHV l-ECÅ l N-?NTr__-N~«-(G12)E-N Nïf-w-rogia-N N, N { N\N N\N b \N t C H=° Gwsß of, *SC GtHß GH. 1 wc.
.FS riacrïiq-iafiacvaä i-iacnotltiagfïigä TW H " »ta-i H H »ta-N CA "=° 0% QH.
HP N 0% Framställandet av denna förening beskrivs i exempel 10 i US-A-6,046,304. l föreningarna med formeln (C-3) kan den terminala gruppen bunden till kiselatomen vara t.ex. (H14)3Si-O-, och den terminala gruppen bunden till syre kan vara t.ex. -Si(H14)3.
Föreningarna med formeln (C-3) kan också föreligga i form av cykliska föreningar om bg är en siffra från 3 till 10, dvs de fria valenserna som visas i den strukturella formeln bildar då en direkt bindning. l föreningar med formeln (C-4) är den terminala gruppen bunden till 2,5- dioxopyrrolidinringen t.ex. väte, och den terminala gruppen bunden till -C(Hzs)(H24)- radikalen t.ex.
C:\ll0093900.ALI 5 10 15 20 . 25 526 456 _ _ _ __ _ 17 eller “"' i i O l? O Û i O Ta 17 H22 H30 CHS HSC bl] CHS R I föreningar med formeln (C-5) är den terminala gruppen bunden till karbonylradikalen, t.ex.
HaC CH; "_"Û Rao H C CHa 3 och den terminala gruppen till syreradikalen Lex HJC CHQ O O L! ,_ ll _ “__-Ras TH Rze (EH-Raw C"_o Nl-Rw OïC CïO l l Hac CH, O O HaC CH; HSC CH: l-gc lïl CH: H,c fi* CH; l föreningarna med formlerna (C-6-a), (C-G-ß) och (C-6-y) är den terminala gruppen bunden till triazinradikalen, t.ex. Cl eller en H30 CH: --N N-næ l “al H30 CHQ gruPP, och den terminala gruppen bunden till aminoradikalen är Lex. väte eller en C:\110093900.ALl 10 15 20 25 30 35 z /lšo 526 , , n ; oo o 18 NáLIN 3'\N/'\\NJ\ /Rsr CH, c 2 R N QS, H,c riv H,c rf CH, R, R" QfUPP- E1_ E1*, EB, E12, E13, E16, E12, E22, E23, E25 och E29 är företrädesvis väte, C1- C4alkyl, C1-C111alkoxi, cyklohexyloxi, allyl, bensyl eller acetyl.
Rs, E13, H16, R18, H30 och H22 är företrädesvis väte, C1-C4alkyl, C1-C111alkoxi, cyklohexyloxi, allyl, bensyl eller acetyl. 'i E1_ E1", Ea, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29, Rs, Ris, H16, Ria, Rao 0Ch Raa är speciellt väte eller metyl och E1 och Rs dessutom C1-C8alkoxi. l enlighet med en föredragen utföringsform är m1 är 2 eller 4, E2* är C12-C20alkyl, om m1 är 2, är E2 C2-C10alkylen eller en grupp med formeln (b~l) Eg är C1-C4alkyl, E4 är C1-C6alkylen, och Es och E11 är oberoende av varandra C1-C4alkyl, och om m1 är 4, är E2 C4-C11alkantetrayl; två av radikalerna Ey är -COO-(C10~C15alkyl), och två av radikalerna Ev är en grupp med formeln (b-ll); Eg och E10 bildar tillsammans C9;C13alkylen, E11 är väte eller en -Z1-COO-Z2-grupp, Z1 är C2-C6alkylen, och Z2 är C10-C16alkyl; E14 är väte, och E15 är C2-C6alkylen eller C3-C5alkyliden; E11 är C10-C14alkyl; E24 är C1-C4alkoxi; m2 är 1, 2 eller 3, när m2 är 1, är E25 en -CH2CH2-NH--Ü grupp, C:\1 10093900.AU 10 15 20 25 30 och 526 4-3 CR 19 när m2 är 2, är E26 C2-C6alkylen, och när m2 är 3, är E26 en grupp med formeln (b-lV) radikalerna E21 är oberoende av varandra C2-C6alkylen, och radikalerna E22 är oberoende av varandra C1-C4alkyl eller CS-Cgcykloalkyl; E30 äl' Cg-Caalkylefl. l enlighet med en annan föredragen utföringsform är Ri och R2 oberoende av varandra en grupp med formeln (c-l), är R2 C2-C2alkylen, i är R4 och Rs oberoende av varandra väte, C1-C12alkyl, Cs-Cgcykloalkyl eller en grupp med formeln (c-l), eller så bildar radikalerna R4 och Rs tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 5- till iO-ledad heterocykllsk ring, och är b1 en siffra från 2 till 25; är Ry och RH oberoende av varandra väte eller C1~C4alkyl, är Ra, RQ och Rw oberoende av varandra C2-C4alkylen, och är X1, X2, X3, X4, X5, X6, X1 och X2 oberoende av varandra en grupp med formeln (c-ll), är R12 väte, C1-C4alkyl, Cs-Cacykloalkyl eller en grupp med formeln (c-l); är RM C1-C4alkyl, är R15 Cg-Cealkylen, och b2 är en siffra från 2 till 25; är Rfl och R21 oberoende av varandra en direkt bindning eller en -N(X9)-CO- X10-CO-N(X11)-grupp, är X9 och Xfl oberoende av varandra väte eller C1-C4alkyl, är Xw en direkt bindning, är Rig och R22 C1-C25alkyl eller fenyl, är R20 och R24 väte eller C1-C4alkyl, är R22 Ci-C2salkyl eller en grupp med formeln (c-l), och bg är en siffra från 1 till 25; är H25, H26, R27, H22 och R22 är oberoende av varandra en direkt bindning eller C1-C4alkylen, och b4 är en siffra från 1 till 25; är b'5, b”5 och b"'5 oberoende av varandra en siffra från 2 till 4, och H31 är väte, C1-C4alkyl, Cg-Cgcykloalkyl, fenyl eller bensyl.
C:\l l0093900.ALl (fl h.) .¿~_)\ .Fx (A1 6 20 I enlighet med en speciellt föredragen utföringsform är komponent (I) en förening med formeln (B-l-b), (B-l-c), (B-l-d), (B-Z-a), (B- 4-a), (B-4-b), (B-5), (B-7), (B-B-a). (B-Q-a), (B-9-b), (B-9-c) eller (B-10-a): komponent (ll) en förening med formeln (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) eller 5 a); och komponent (lll) är en förening med formeln (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-l-d), (C-Z-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-o) eller (C-5-a) eller en produkt (C-6-a); 10 HšC CH: l E, -N o-c-icü-cflalkvll (B-O-a) Hac cH, Hac çHa H36 CH, 15 0 H H N-s E,--N O-"C-KCH2>F“C_O l (B-1-b) H c cH Hßc CH” 3 3 20 Hac CH3 o C4HB C(CH3)3 E, - N o - c c -- CH, OH H30 cHa ClCHg, (84 f) 2 . 25 H,c cH cH GHz l l l l c = o c = o c = o c = o | i | i (B-1 -d) o o o o 30 H=° °”@”=° °"“"=°jl°”°"“° °“= H30 T CH, Hac l? cH,H,c ll* cH, Hag fi* CH, E, E, E, e C:\110093900.ALI (B-6- 21 varvid 51 Qch el* är väte, cvcaalkyl, O, -0H, -CH2CN. Cl-Cwalkoxi» 05-012- cykloalkoxi, Cg-Cfialkenyl, Cz-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl; eller C1-C8acyl; H c -- CH - cH -- CH 5 2' i I I 2 (B-2-a) E, E, E, E, i vilken två av radikalerna E; är -COO-C13H27 och 10 H30 QHS två av radlkalerna Ey är __ C00 N __ En och Eg har en av betydelserna H30 CH: 15 aV E11 /CHZ /H (CHQQ I? CH, o c=:o (Bara) HaC T CH3 E., 20 /cHz /cHpHï-c-o-rcu-cuarkyl) (Cåzß f? 25 HaC f? CHQ .II in* varvid E12 har en av betydelserna av E1; : H,c CH, H O H H,c cHL, _':;_ E | || | *zšß so n N N_°H=°H2“C-N N-*Ew .ooc: Hac CHJ Hac cHa OI o 0 00 :ICO I Û Q I Q . Û O Û O OO n; y C:\llO093900.ALI nn unna nu g. o o o : 2: = .': 'ÛI. :nu coca " " " IO wo an» n.. 22 H c cH - - , 3 H CHS O H H,c CH, (B 4 b) I l H í Era-N N--<|3-C--N N-Ew cH 5 H30 c++, ° H,c CH, H30 cH o §-- N ^ N N -- 5,6 (B-5) w Hzc cHa (Nä/k J N Hc cH eš-N NVN-ÅO 3 ° H30 cHa varvid E16 har en av betydelsema av E1; 15 H25C12 O Hßc CH3 N N-E ä “q *ß (s-e-a) o H30 CHS 20 varvid E18 har en av betydelserna av E1; O í E E V9 / 2' VLN L (m) 25 ofl\T/&o 20 i vilken E19, E20 och E21 oberoende av varandra är en grupp med formeín (b-HI) Hac cfia 30 *cflï-an-cuz-NH N-eæ (krm) oH Hac CH, varvid E22 har en av betydelsema av E1; 35 C:\l10093900.ALI 526 1:a* 23 . _ O H._,C CH: C-*Û N-"Ezs H à Z H30 CH: (B-8-a) H,co cH I c c++: H,c s \ '_ 0 N _ E23 H,c 0:20 CH, varvid E23 har en av betydelsema av E1; 10 H30 c++, 0 W (B-Q-a) « 25- N N --<:H2cH2-- NH-O H30 0:43 15 ' H3C CHa O O Hac CH: >¿_< f É< (B-9-b) ez-s-N N-cHzcnz-N N-Eß H30 CHQ Hsc CH!! 20 H30 Cr H3 Û O Hac CHB Eï-N N-cH,cH,- N N -cH,c|-1¿_N N- E25 a(B_9_C) >ï WN/ Hac CH: N \ IN ' H H3C CHf* 25 T Oš JC: cH, N --cH,cH,-N N-ezs __: H,C CH, °, varvid E25 har en av betydelserna av E1; :°: 30 o o y: H30 CH, šgH íèH H30 cHa . "= | -1o-a Eze-N N_(CH2)6_N N'_"'E29 (B ) H30 CH; Hac CH, C:\1l009300.ALl (fl fx) .Q\ .lä Lu O x v . . a n 0 ° o! I I U ' oc; NU : o vv N " " varvid E29 har en av betydelserna av E1; N (cH2);--N s »lcflal Hacíí (c-i-a) H,c lf cHa HC n, ° F ll (cuzls 10 HJC CH, H30 (C'1'b) f, HSC f? CHa Hag RS 15 N F N (cl-lg, N l// I N\ N Hpíïcu, Hpíïcn, Y (C-LC) H30 lll cH, H,c f? CH, N___<:> 20 R° “° .L b! N '__ w (CHJG l N\' N (C-1-d) H,c CH, Hae ena Y 25 Hsc lf CH, Hae Iïl CH, N n, n, O b1 30 varvid b1 är en siffra från 2 tili 20 och H6 är väte, C1-Caalkyl, O", -OH, -CH2CN, Cl-Cwalkoxi, C5-C12cykloalkoxi, Cg-Cßalkenyl, Cy-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl; eller C1-Cßacyl; C:\l1009300.ALI 25 ' H1 3 N (Cruz (c-z-a) i N Z N áL 10 _ ïHs _ -_,_---si--o-- (Gå-a) ' ( HQ: i 15 H=° °“= Hag T CH, H16 _ _b2 varvid bg är en siffra från 2 til! 20 och H16 har en av betydelsema av H6; 20 ['- T _ H I C 2___ (C-4-a) æïß ” T (THÜW-m O O (THz) 11-21 CH CH Hac cHa ß HSC , CH: = H30 N CH 25 1 a Hac T CHa .__- 15 H18 :d :I-fi: '___- ':° f* ffHï : cHz-c å\ cHz c 0 N 0 0 'f o 5-5 E 30 C1aHa1 =_- 2 Hae CH, (C-4-b) ..IÖ. N fvt: _ R” - b : - : 3 C:\l l009300.ALI 26 ..._ T I? ”i N Û I? O CWHN O i 0 cisHaa t* i” 5 (1320 CIJ=O (1330 CfZO NH NH HSC CH, H30 CH, N Hae I CH, HSC fi' Cfia 10 R R ___ IB 13 _.. ba varvid bg är en siffra från 1 tiii 20 och H18 har en av betydelserna av Re; 15 fi ii YH” 03 /\:° TH” 1 '_ *Cflïffl <]3H'~CH;'_C*0-CH;_-C-cH,-o~- (C-5-a) 0:? CIFIO CH, o O CH, O HJJQCH, H,c CH, H,C 'f CH, H30 f? CH, 0 ng, 20 ¿ bl* varvid b4 är en siffra från 1 till 20 ooh H30 har en av betydeiserna av Re; en produkt (C-6-a) erhålibar genom att reagera en produkt erhåiien genom reaktion av en polyamin med formeln (C-'6-1-a) med cyanuronklorid, med en förening 25 med formeln (C-6-2-a) HzN-mHgš-NH (CH2)2 NH (ct-ga NH2 (c-6-1-a) H-N--C_,H9 30 H°C CHS (C-6-2-a) H3C flfl CH: H32 C:\1l009300.ALi 10 15 20 25 30 526 436 27 o n c ø | ao i vilken H32 är en av betydelserna av H6.
Komponent (ll) är företrädesvis en förening med formeln (B-O).
Stabilisatorblandningar av intresse är de varvid komponent (I) är en förening med formeln (B-1), (B-4), (B-5), (B-8), (B-9) eller (B-10), komponent (ll) är en förening med formeln (B-0), (B-3) eller (B-6) och komponent (lll) är en förening med formeln (C-f), (C-2), (C-3), (C-4) eller (C~5) eller en produkt (C-6).
Stabilisatorblandningar av speciellt intresse är de varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-1-b), (B-t-c), (B-4-a), (B-4-b), (B-ög), (B-8-a), (B-9-b) eller (B-10-a); ,ih komponent (ll) är en förening med formeln (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) eller (B-6t-a); och komponent (lll) är en förening med formeln (C-l-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-l-d), (C-2-a), (C-S-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) eller (C-5-a) eller en produkt (C-6-a).
' Ytterligare speciellt föredragna utföringsformer avser följande stabilisator- blandningar: ~ En stabilisatorblandning varvid komponent (l) är en förening med formel (B-1- b), varvid El är väte eller metyl och komponent (ll) är en förening med formeln (B-O-a) varvid E1* är väte.
- En stabilisatorblandning varvid komponent (l) är en förening med formeln (B- 1-b) varvid El är väte eller metyl, komponent (ll) är en förening med formeln (B-0-a) varvid El* är väte och komponent (lll) är en förening med formeln (C- t-a), (C-t-b) eller (C-1-d), varvid Re är väte eller metyl.
- En stabilisatorblandning varvid komponent (l) är en förening med formeln (B- 1-b) varvid E1 är väte, komponent (ll) är en förening med formeln (B-0-a) varvid E1* är väte och komponent (lll) är en förening med formeln (C-1-a) varvid H6 är väte.
~ En stabilisatorblandning varvid komponent (I) är en förening med formeln (B- t-b), varvid E1 är metyl, komponent (ll) är en förening med formeln (B-6-a), varvid E18 är metyl och komponent (lll) är en förening med formeln (C-t-d) varvid H6 är metyl, eller en förening med formeln (C-2-a) varvid H13 är metyl, eller en förening med formeln (C-5-a) varvid B30 är metyl.
C:\110093900.ÅLI 20 25 0 0 0 0000 0 0 0 00 00 šš 30 00 0000 00 00 00 0000 00 0 0 I 0 0 I I 0 l I l I l II 0 0 0 0 0 0 I I II U' IO 0 0 0 0 0 0 00 28 Exempel på stabiiisatorblandningar i enlighet med föreliggande uppfinning är följande kómblnationer av kommersiella produkter: -f- -4 - co oo w aa m 4> w w -~ N __ p . . . . . . . . . 5 _J- F” -A -Å SJV-P* -L F” 0-L F* 0-18 .°° 0-6 59 www Nft? w S” w P w Sf' w 9* TlNUVlN 77o (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + cHmAssoHe 944 (Hm) TiNuviN 77o (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + cHrmAssoHa 119 (Hm) 'riNuviu 77o (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + cHlMAssoHe zozo (Hm) TlNUVlN 77o (HTM) + ucoviN 545 (Hm) + uvAsoHe uv 5s45(HTM) TlNUVlN 77o (Hm) + ucovm 545 (HTM) + uvAsoHe uv 5529 (Hm) riNuvrN 77o (Hm) + ucovrN 545 (Hm) 49115115 1552 (HTM) riNuviN 77o (Hm) + Licoviw 545 (HTM) + uvAsiL 299 (HTM) TlNUVlN 77o (Hm) + ucoviw 545 (Hm) + uvAsoHe HA 55 (Hm) g* TlNUVlN 770 (RTM) + LlCOVlN 845 (FiTM) + UVINUL 5050 H (RTM) TlNUVlN 770 (FiTM) + LlCOVlN 845 (FlTM) + ADK STAB LA 63 (RTM) . A TlNUVlN 770 (RTM) + LlCOVlN 845 (RTM) + ADK STAB LA 68 (FiTM) TlNUVlN 77o (HTM) + ucovlN 545 (Hm) + LicHrscHuïzsToFF uv 51 (Hm) TlNUVlN 77o (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + LucHEM HA B 15 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + ucovm 545 (Hm) + cHnviAssoHe 944 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + cHimAssoHe 119 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + uoovlN 545 (Hm) + cHiMAssoHe 2020 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + LlcoviN 545 (Hm) + uvAsoHe uv 3545 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + LicoviN 545 (Hm) + uvAsoHe uv 5529 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) 4 ucovrN 545 (HTM) + pAsTua 1952 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + ucoviN 545 (Hm) + uvAsiL 299 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + Licoviw 545 (Hm) + uvAsoHe HA 55 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + LicoviN 545 (Hm) + uv|NuL 5050 H (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + ucovlN 545 (Hm) + ADK STAB LA 55 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + LlcovlN 545 (Hm) + ADK STAB LA 55 (Hm) TlNUVlN 755 (HTM) + uoovm 545 (Hm) + LicHTscHuTzsToFF uv 51 (Hm) TlNUVlN 755 (Hm) + ucovuv 545 (Hm) + LuoHEM HA B 15 (Hm) Speciellt föredragna stabilisatorblandningar är nr 1 till 11.
Föredragna är också de stabilisatorblandningar varvid förening (B~6~a-1) är närvarande i stället för LlCOVlN 845 (RTM) i ovannämnda blandningar nr 14 till 26.
Ytterligare speciellt föredragna stabilisatorblandnlngar är: TlNUVlN 765 (RTM) + förening (B-6-a-l) + CHlMASSORB 119 (RTM) TlNUVlN 765 (RTM) + förening (B-6-a-l) + CYASORB UV 3529 (RTM) TlNUVlN 765 (RTM) + förening (B-6-a-l) + ADK STAB LA 63 (RTM) C: \1 l 009300.ALl 10 15 20 25 30 (Il l J (_: -T> (N O\ 29 Förening (B-6-a-I) är föreningen med formeln (B-6-a) varvid Eia àr metyl.
Den kommersiella produkten TlNUVlN 770 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (B-1-b) varvid E1 är väte.
Den kommersiella produkten TINUVIN 765 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (B-1-b) varvid E1 är metyl.
Den kommersiella produkten LlCOVlN 845 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (B-O-a) varvid E1* är väte.
Den kommersiella produkten CHIMASSORB 944 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-t-a) varvid Re är väte.
Den kommersiella produkten CHIMASSORB 119 (RTM) (registrerat varumärke) motsvarar föreningen med formeln (C-2-a) varvid R13 är metyl. cHiMAssonB 2020 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-1~b) varvid Rs är väte.
Den kommersiella produkten CYASORB UV 3346 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-t-d) varvid Re är väte.
Den kommersiella produkten CYASORB UV 3529 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-1-d) varvid RB är metyl.
Den kommersiella produkten Den kommersiella produkten DASTlB 1082 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-t-c) varvid Re är väte.
Den kommersiella produkten UVASIL 299 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-3-a) varvid Ru; är väte Den kommersiella produkten UVASORB HA 88 (RTM) motsvarar speciellt föreningen med formeln (C-Gq-l).
Den kommersiella produkten UVINUL 5050 H (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-4-a) varvid Ru; är väte.
Den kommersiella produkten ADK STAB LA 63 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-5-a) varvid Rgo är metyl.
Den kommersiella produkten ADK STAB LA 68 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-5-a) varvid H30 är väte.
Den kommersiella produkten LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-4-b) varvid H18 är väte.
Den kommersiella produkten LUCHEM HA B 18 (RTM) motsvarar föreningen med formeln (C-4-c) varvid H18 är väte.
C: \l 1009300. ALI 10 15 20 25 30 526 435 c o o ø u» 30 En ytterligare föredragen utföringsform av uppfinningen avser en stabili~ satorblandning innehållande dessutom (X-1) ett pigment eller (X-2) en UV-absorberare eller (X-3) ett pigment och en UV-absorberare.
Pigmentet (komponent (X-1)) kan vara ett oorganiskt eller organiskt pigment.
Exempel på oorganiska pigment är titandioxid, zinkoxid, kimrök, kadmiumsulfid, kadmiumselenid, kromoxid, iàrnoxid, blyoxid osv.
Exempel på organiska pigment är azopigment, antrakinoner, ftalocyaniner, tetrakloroisoindolinoner, kinakridoner, isoindoliner, perylener, pyrrolopyrroler (såsom pigrnentröd 254) osv. '5 Alla pigment beskrivna i ”Gâchter/Müller: Plastics Additives Handbook, 3:e utgåvan, Hanser Publishers, München Wien New York”, sid 647 till 659, punkt 11.2.1.1 till 11.2.4.2 kan användas som komponent (X-1). 1 Ett speciellt föredraget pigment är titandioxid, eventuellt i kombination med ett organiskt pigment.
Exempel på sådana organiska pigment är: C.l. (färgindex) pigment gul 93, C.l. pigment gul 95, C.l. pigment gul 138, C.l. pigment gul 139, C.l. pigment gul 155, C.l. pigment gul 162, C.l. pigment gul 168, C.l. pigment gul 180, C.l. pigment gul 183, C.l. pigment röd 44, C.l. pigment röd 170, C.l. pigment röd 202, C.l. pigment röd 214, C.l. pigment röd 254, C.l. pigment röd 264, C.l. pigment röd 272, C.l. pigment röd 48:2, C.l. pigment röd 48:3, C.l. pigment röd 53:1, C.l. pigment röd 57:1, C.l. pigment grön 7, C.l. pigment blå 1521, C.l. pigment blå 15:e och c.l, pigment violett 19. i Exempel på UV-absorberare (komponent (X-2)) är en 2-(2'-hydroxi- fenyl)bensotriazol, en Z-hydroxibensofenon, en ester av substituerad eller osub- stituerad bensoesyra, en akrylat, en oxamid, en 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5-triazin, en monobensoat av resorcinol eller en formamidin. 2-(2'-hydroxifenyl)bensotriazolen är t.ex. 2-(2'-hydroxi-5'-metylfenyl)-benso- triazol, 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxifenyßbensotriazol, 2-(5'-tert-buty-2'-hydroxi- fenyl)bensotriazol, 2-(2'-hydroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)bensotriazol, 2-(3',5'- di-tert-butyl-2'-hydroxifenyD-S-klor-bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-metyl- fenyl)-S-klor-bensotriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'~tert-butyl-2'-hydroxitenyDbensotriazol, 2- (2'-hydroxi-4'-oktyloxifenyl)bensotriazol, 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxifenyl)benso- C:\ll0093900.ALl 10 15 20 25 30 CTI .f Q C)\ -å QAl G\ o o o c or a n 31 trlazol, 2-(3',5'-bis-(a,a-dimetylbensyl)-2'-hydroxifenybbensotriazol, blandning av 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbonyletyl)fenyl)-5-klor-bensotriazol, 2-(3'-tert- butyI-5'-[2-(2-etylhexyloxi)-karbonyletyl]-2'-hydroxifenyl)-5-klor-bensotriazol, 2-(3'-tert- butyl-2'-hydroxi-5'-(2-metoxikarbonyletyllfenyl)-5-klor-bensotriazo|, 2-(3'-tert-butyl-2'- hydroxl-5'-(2-metoxikarbonyletyl)feny|)bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2- oktyloxi-karbonyletyl)fenyl)bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxl)karbonyl~ etyl]-2'-hydroxifenybbensotriazol, 2-(3'-dodecyl-2ïhydroxi-Sïmetylfenyl)bensotriazo|, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-lsooktyloxikarbonyletyl)fenylbensotriazol, 2,2'-metylen- bls[4-(1,1.Bßftetrametylbutyl)~6-bensotriazol-2-ylfenol] eller transförestríngsprodukten av 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-metoxikarbonyletyl)-2'-hydroxifenyl]-2H-bensotriazol polyeïylenglykol 300; [R-CH2CH2-COO(CH2)3-]2 där R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxi-5'-2H- bensöhtríazol-Z-ylfenyl. _ 2-(3',Sïdl-tert-butyl-Z'-hydroxifenyl)-5-klor-bensotrlazol, 2-(3”-tert-butyl-2'- och 2-(3',5'-di-tert-amy|-2'-hydroxifeny|)- med hydroxi-5'-metylfenyD-S-klor-bensotriazol bensotriazol är föredragna. 2-hydroxibensofenonen är t.ex. 4-hydroxi, 4-metoxi, 4-oktyloxi, 4-decyloxi, 4- dodecyloxi, 4-bensyloxi, 4,2',4'-trihydroxi eller 2'-hydroxi-4Aldimetoxiderivat. 2-hydroxi-4-oktyloxibensofenon är föredraget.
Estern av en substituerad eller osubstituerad bensoesyra är t.ex. 4-tert-butyl- fenylsalicylat, bis(4-tert- bensoylresorcinol, ZA-di-tertbutylfenyl-S,5-dl-tert-butyI-4- hydroxibensoat, hexadecyl-3,5-dl-tert-butyl-4-hydroxibensoat, oktadecyl-3,5-di-tert- butyl-4-hydroxibensoat eller 2-metyl-4,ßfdi-tert-butylfenyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxi- bensoat 2,4-di-tert-butylfenyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoat och hexadecyl 3,5-dl- tert-butyl-4-hydroxibensoat är föredragna. fenylsalicylat, oktylfenylsalicylat, dibensoylresorcinol, butylbensoylyesorcinol, Akrylatet är t.ex. etyI-a-cyano-ß,ß-difenylakrylat, isooktyl-a-cyano-ßß-di- fenylakrylat, metyl-a-karbometoxicinnamat, metyl-or-cyano-ß-metyl-p-metoxicinna- mat, butyl-or-cyano-ß-metyl-p-metoxi-cinnamat, metyl-or-karbometoxi-p-metoxlcinna- mat eller N-(ß-karbometoxl-ß-cyanovinyl)-2-mety|indolin.
Oxamiden är t.ex. 4,4'-dloktyloxloxanilid, 2,2'-dietoxioxani|id, 2,2'-dioktyloxi- 5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'-didodecyloxl-5,5'-di-tert-butoxanilid, Z-etoxl-Z-etyloxanilid, N,N'-bis(3-dimetylamínopropyl)oxamid, 2-etoxi-S-tert-butyl-Zïetoxanilid eller dess C:\I l0093900.ALl (_51 PD \M\ Ja.
(Al Û\ n n o o oo 32 blandning med 2-etoxi-2*-etyl-5,4'-di-tert-butoxanilid eller blandningar av orto- och para-metoxidisbustituerade oxanilider eller blandningar av o- och p-etoxidisub- stituerade oxanilider. 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5-triazínen är t.ex. 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-okty|oxifenyl)- 5 1,3,5-tria2in, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyD-4,6-bis(2,4-dimetylfeny|)-1,3,5-triazin, 2- (2,4-dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-bls(2-hydroxi-4-propyl- oxifenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1 ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-ßl-oktyloxifenyl)-4,6-bis(4- metylfenyD-l ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)~4,6-bis(2,4-dlmetylfeny|)- 1,3,5-triazin,V 2-(2-hydroxi-4-tridecyloiifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2- 10 [2-hydroxi-4~(2-hydroxi-3-butyloxi-propoxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-l,3,5-triazin, 2- [2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-okfyloxi-propyloxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimety|)-1,3,5-triazin, 2- [4-(Ãodecyloxi/tridecyloxi-2-hydroxipropoxi)-2-hydroxi-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)- 1 ,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-dodecyloxi-propoxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dl- metylfenyD-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexy|oxi)fenyl-4,6-difenyl-1,3,5-friazin, 2-(2- 15 hydroxi-4-metoxifenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2- hydroxi-propoxiNenyU-l,3,5-triazin eller 2-(2-hydroxifenyl)-4-(4-metoxlfenyl)-6-fenyl- 1 ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyD-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin och 2-(2- hydroxi-4-hexyloxi)fenyl-4,6-difenyl-1,3,5-triazin är föredragna. 20 Monobensoat av resorcinol är t.ex. föreningen med formeln Û 0 25 __ Formamidinen är t.ex. föreningen med formeln ä, 0 c H H / H , HSCZO-C N==cH-N . š-I 30 \© cl Ib I n O I a Q O l I I o 0 Q o I no UV-absorberaren är speciellt en 2-(2'-hydroxifenyDbensotriazol, en 2- hydroxlbensofenon eller en hydroxifenyltriazin. nu 0000 O O l I I o 0 0 v 0 o bo C:\l l0093900.ALI 0 0 000 000 000 0000 o 0 0 0 0 0 0 I 00 00 lll lo 0000 00 00 00 0000 00 I I O O O I O O I O I 0 U I' 00 00 00 10 15 20 25 30 (_71 å.) (Ft -Ä (N CA 0 0 n 0 00 0 0 0 0 0 0 n u 00 33 En ytterligare föredragen utföringsform av uppfinningen avser en stabilisatorblandning som dessutom innehåller som en ytterligare komponent (XX) ett organiskt salt av Ca, ett oorganiskt salt av Ca, Ca-oxid eller Ca-hydroxid.
Exempel på ett organiskt salt av Ca är Ca-stearat, Ca-laurat, Ca-laktat och Ca-stearoyllaktat.
Exempel på ett oorganiskt salt av Ca är CaCOg. CaClg, CaFg, Ca3(PO4)2, CaHPO4, Ca(PO3)2, CagPgOy, CaSO4 och CaSioa.
Stabilisatorblandningen enligt uppfinningen är lämplig för att stabilisera organiska material mot nedbrytning inducerad av ljus, hetta eller oxidation. Exempel på sådana organiska material är som följer: t. Polymerer av monoolefiner och diolefiner, Lex. polypropylen, polyisobutylen, polyÉut-t-en, poly-4-metylpent-1-en, polyvinylcyklohexan, polyisopren eller poly- butadlen, liksom polymerer av cykloolefiner, t.ex. cyklopenten eller norbornen, polyetylen (som eventuellt kan vara tvärbunden), t.ex. högdensitetspolyetylen (HDPE), högdensitets- och högmolekylviktspolyetylen (HDPE-HMW), högdensitets- och utrahög molekylviktspolyetylen (HDPE-UHMW), mediumdensitetspolyetylen (MDPE), lågdensltetspolyetylen (LDPE), linjär lågdensitetspolyetylen (LLDPE), (VLDPE) och (ULDPE).
Polyolefiner, dvs polymerer av monoolefiner exemplifierade i föregående stycke, företrädesvis polyetylen och polypropylen, kan framställas genom olika och speciellt av följande, metoder: a) radikalpolymerisation (normalt under högt tryck och vid förhöjd temperatur), b) katalytisk polymerisation varvid man använder en katalysator som normalt innehåller en eller flera än en metall av grupperna IVb, Vb, Vlb eller Vlll hos det periodiska systemet. Dessa metaller har vanligtvis en eller flera än en ligand, typiskt oxider, halider, alkoholater, estrar, etrar, aminer, alkyler, alkenyler och/eller aryler som kan vara endera :r- eller o-koordinerade.
Dessa metallkomplex kan föreligga l tri form eller vara fixerade på substrat, typiskt på aktiverad magnesiumklorid, titan(lll)klorid, aluminium- eller kiseloxid. Dessa katalysatorer kan vara lösliga eller olösliga i poly- merisationsmedlet. Katalysatorerna kan användas för sig själva i polymerisationen eller så kan ytterligare aktiverare användas, typiskt metylalkyler, metallhydrider, metallalkylhalider, metallalkyloxider eller metall- alkyloxaner, varvid sagda metaller är grundämnen i grupperna la, lla C:\110093900.ALI 0000 Oo O I Ino 000 oro en Ü Û Û I to Oo con o.
Doo Oct 10 15 20 25 30 u a 0 o nu och/eller illa hos det periodiska systemet. Aktiverarna kan lämpligen modifieras med ytterligare ester-, eter-, amin- eller silyletergrupper. Dessa katalysatorsystem benämns vanligtvis Phillips, Standard Oil indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocen eller ensamsäteskatalysatorer (SSC). 2. Blandningar 1), Nafldfilngaf aV polypropylen med polyisobutylen, polypropylen med polyetylen (t.ex. PP/HDPE, PP/LDPE) och blandningar av olika typer av polyetylen (t.ex. LDPE/HDPE). 3. Sampolymerer av monoolefiner och diolefiner med varandra eller med andra av polymerer nämnda under t.ex. vinylmonomerer, t.ex. etylen/propylensampolymerer, linjär lågdensitetspolyetylen (LLDPE) och blandningar därav med lågdensitetspolyetylen (LDPE), propylen/but-1- ensampolymerer. propylen/isobutylensampolymerer, etylen/but-i-ensampolymerer, etylen/hexensampolymerer, etylen/metylpentensampolymerer, etylen/heptensam- polymerer, etylen/oktensampolymerer, etylen/vinylcyklohexansampolymerer, etylen/- cykloolefinsampolymerer (t.ex. etylen/norbornen såsom COC), etylenH-olefinsam- polymerer, där i-olefiner genereras in situ; propylen/butadiensampolymerer, iso- etylen/vinylcyklohexensampolymerer, etylen/vinylacetat- butylen/isoprensampolymerer, eïylefl/ëflkl/l' akrylatsampolymerer, etylen/alkylmetakrylatsampolymerer, sampolymerer eller etylen/akrylsyrasampolymerer och deras salter (jonomerer) liksom terpolymerer av etylen med propylen och en dien såsom hexadien, dicyklopentadien eller etyliden-norbornen; och blandningar av sådana sampolymerer med varandra och med polymerer nämnda i 1) ovan, t.ex. polypropylenletylen- propylensampolymerer, LDPE/etylen-vinylacetatsampolymerer (EVA), LDPE/etylen- akrylsyrasampolymerer (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA och alternerande eller slumpmässiga poly-alkylen/kolmonoxidsampolymerer och blandningar därav med andra polymerer, t.ex. polyamider. 4. Kolvätehartser (t.ex. C5-C9) inkluderande hydrerade modifieringar därav (t.ex. klibbförbättrare) och blandningar av polyalkylener och stärkelse.
Homopolymerer och sampolymerer från 1) - 4) kan ha vilken stereostruktur som helst inkluderande syndiotaktisk, isotaktlsk, hemi-isotaktisk eller ataktisk; där ataktiska polymerer är föredragna. Stereoblockpolymerer är också inluderade. 5. Polystyren, po|y(p-metylstyren), polyhx-metylstyren). 6. Aromatiska homopolymerer och sampolymerer härrörande från vinyl- aromatiska monomerer vilka inkluderar styren, oi-metylstyren, alla isomerer av vinyltoluen, speciellt p-vinyltoluen, alla isomerer av etylstyren, propylstyren, C:\l 10093900ALl 10 15 20 25 30 526 4-36 c o | n nu 35 vinylbifenyl, vinylnaftalen, och vinylantracen, och blandningar därav. Homopolymerer och sampolymerer kan ha vilken stereostruktur som helst vilket inkluderar syndiotaktisk, isotaktisk, hemi-isotaktisk eller ataktisk; där ataktiska polymerer är föredragna. Stereoblockpolymerer är också inkluderade. 6a. Sampolymerer vilka inkluderar förutnämnda vinylaromatiska monomerer och sammonomerer valda från etylen, propylen, diener, nitriler, syror, malein- syraanhydrider, maleimider, vinylacetat och vinylklorid eller akrylderivat och styren/butadien, styren/akrylonitril, styren/etylen (interpolymerer), styren/alkylmetakrylat, styren/butadien/alkylakrylat, butadien/alkylmetakrylat, styren/maleinsyraanhydrid, styren/akrylonitril/metylakrylat; blandningar av styrensampolymerer med hög slagseghet, och andra polymerer, t.ex. blandningar därav, t.ex. styren/- en polyakrylat, en dienpolymer eller en etylenlpropylen/dienterpolymer; och blocksampolymerer av styren såsom styren/butadien/styren, styren/isopren/styren, styren/etylen/butylen/styren eller styren/etylen/propylen/styren. gšb. Hydrerade aromatiska polymerer härrörande från hydrering av polymerer nämnda under 6), speciellt inkluderande polycyklohexyletylen (PCHE) framställt genom att hydrera ataktisk polystyren, ofta hänvisad till såsom polyvinylcyklohexan (PVCH). 6c. Hydrerade aromatiska polymerer härrörande från hydrering av polymerer nämnda under 6a).
Homopolymerer och sampolymerer kan ha vilken stereostruktur som helst vilket inkluderar syndiotaktisk, isotaktisk, hemi-isotaktisk eller ataktisk; där ataktiska polymerer är föredragna. Stereoblockpolymerer är också inkluderade. 7. Ympsampolymerer av vinylaromatiska monomerer såsom styren eller a- metylstyren, t.ex. styren på polybutadien, styren på polybutadien-styren eller poly- butadien-akrylonitrilsampolymerer; styren och akrylonitril (eller metakrylonitril) på polybutadien; styren, akrylonitril och metylmetakrylat på polybutadien; styren och maleinsyraanhydrid på polybutadien; styren, akrylonitril och maleinsyraanhydrid eller maleimid på polybutadien; styren och maleimid pà polybutadien; styren och alkylakrylater eller metakrylater på polybutadien; styren och akrylonitril på etylenl- propylen/dienterpolymerer; styren och akrylonitril på polyalkylakrylater eller poly- alkylmetakrylater, styren och akrylonitril på akrylat/butadiensampolymerer liksom blandningar därav med under 6), t.ex. sampolymerer uppräknade sampolymerblandningar kända som ABS, MBS, ASA eller AES-polymerer.
C:\l l0093900.ALl 10 15 20 25 30 526 43-6 n I 0 ø 00 o 36 8. Halogeninnehållande polymerer såsom polykloropren, klorerade gummin, klorerad och bromerad sampolymer av isobutylen-isopren (halobutylgummi), klorerad eller sulfoklorerad polyetylen, sampolymerer av etylen och klorerad etylen, epi- klorhydrinhomo- och sampolymerer, speciellt polymerer av halogeninnehållande vinylföreningar, t.ex. polyvinylklorid, polyvinylidenklorid, polyvinylfluorid, poly- vinylidenfluorid, liksom sampolymerer därav såsom vinylklorid/vinylidenklorid, vinyl- klorid/vinylacetat eller vinylidenklorid/vinylacetatsampolymerer. 9. Polymerer härrörande från ocß-omättade syror och derivat därav såsom polyakrylater och polymetakrylater; polymetylmetakrylater, polyakrylamider och polyakrylonitriler, pressmodifierade med butylakrylat. 10, Sampolymerer av monomerer nämnda under 9) med varandra eller med andra. omättade monomerer, t.ex. akrylonitril/butadiensampolymerer, akrylo- nitril/alkylakrylatsampolymerer, akrylonitril/alkoxialkylakrylat eller akrylonitril/vinyl- halidsampolymerer eller akrylonitrillalkylmetakrylat/butadienterpolymerer. jl1. Polymerer härrörande från omättade alkoholer och aminer eller acylderivat eller acetaler därav, t.ex. polyvinylalkohol, polyvinylacetat, polyvinylstearat, polyvinyl- bensoat, polyvinylmaleat, polyvinylbutyral, polyallylftalat eller polyallylmelamin; liksom deras sampolymerer med olefiner nämnda i 1) ovan. 12. Homopolymerer och sampolymerer av cykliska etrar såsom poly- alkylenglykoler, polyetylenoxid, polypropylenoxid eller Sampolymerer därav med bisglycidyletrar. 13. Polyacetaler såsom polyoximetylen och de polyoximetylener som innehåller etylenoxid som en sammonomer; polyacetaler modifierade med termoplastiska poly- uretaner, akrylater eller MBS. 14. Polyfenylenoxider och sulfider, och blandningar av polyfenylenoxider med styrenpolymerer eller polyamider. 15. Polyuretaner härrörande från hydroxyl-terminerade polyetrar, polyestrar eller polybutadiener å ena sidan och alifatiska eller aromatiska polyisocyanater å andra sidan, liksom prekursorer därav. 16. Polyamider och sampolyamider härrörande från diaminer och dikarboxylsyror och/eller från aminokarboxylsyror eller motsvarande laktamer, t.ex. polyamid 4, poly- amid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatiska polyamider varvid man startar från m-xylendiamin och adipinsyra; polyamider framställda från hexametylendiamin och isoftal- och/eller tereftalsyra och C;\l l0O93900ALl 10 15 20 25 30 0"! l *Q C,\ 37 med eller utan en elastomer som modifierare, t.ex. poly-2,4,4-trimety|- hexametylenterefialamid eller poly-m-fenyleniscitalamid; och också blocksam- polymerer av förutnämnda polyamider med polyolefiner, olefinsampolymerer, jono- merer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer; eller med polyetrar, t.ex. med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametylenglykol; liksom polyamider eller sampolyamider modifierade med EPDM eller ABS; och polyamider kondenserade under förfaranden (RlM-polyamidsystem). 17. Polyurean, polyimider, polyamid-imider, polyeterimider, polyesterimider, poly- hydantoiner och polybensimidazoler. 18. Polyestrar härrörande från dikarbcxylsyror och dioler och/eller från hydroxi- karboxyisyror eller motsvarande laktoner, t.ex. polyetylentereftalat, polybutylen- tereftalat, poly-t,4-dimetylolcyklohexantereftalat, polyalkylennaftalat (PAN) och polyhåydroxibensoater liksom blocksampolyeterestrar härrörande från hydroxyl- terminerade polyetrar; och också polyestrar modifierade med polykarbonater eller Mas. .'19. Polykarbonater och polyesterkarbonater. 20. Polyketoner. 21. Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner. 22. Tvärbundna polymerer härrörande från aldehyder å ena sidan och fenoler, urean och melaminer å andra sidan, såsom fenol/formaldehydhartser, ureal- formaldehydhartser och melamin/formaldehydhartser. 23. Torkande och icke-torkande alkydhartser. 24. Omåttade pclyesterharlser härrörande från sampolyestrar av mättade och cmáttade dikarboxylsyror med polyhydriska alkoholer (polyhydric alcohols) och vinylföreningar som tvärbindande medel, och också halogeninnehållande modifieringar därav med låg flampunkt. 25. Tvårbindbara akrylhartser härrörande från substituerade akrylater, t.ex. epoxiakrylater, uretanakrylater eller polyesterakrylater. 26. Alkydhartser, melaminhartser, ureahartser, isocyanater, isocyanurater, polyisocyanater eller polyesterhartser och akrylathartser tvårbundna med epoxihartser. 27. Tvärbundna epoxihartser härrörande från alifatiska, cykloalifatiska, hetero- cykliska eller aromatiska glycidylföreningar, t.ex. produkter av diglycidyletrar av C:\110093900.ALI 10 15 20 25 30 526 436 u O I O nu 0 38 bisfenol A och bisfenol F, som är tvärbundna med konventionella härdningsmedel såsom anhydrider eller aminer med eller utan accelererare. 28. Naturliga polymerer såsom cellulosa, gummi, gelatin och kemiskt modifierade homologa derivat därav, t.ex. cellulosaacetater, cellulosapropionater och cellulosa- butyrater, eller cellulosaetrar såsom metylcellulosa; liksom rosins (hartser) och deras derivat. 29. Blandningar av förutmàmnda polymerer (polyblandningar), t.ex. PP/EPDM, polyamid/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA,_ PC/PBT, PVCICPE, PVC/akrylater, POM/termoplastisk PUR, PC/termoplastisk PUR, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 och sampolymerer, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS eller PBT/PET/PC. 30. Naturligt förekommande och syntetiska organiska material som är rena monomera föreningar eller blandningar av sådana föreningar, t.ex. mineraloljor, animala och vegetabiliska fetter, oljor och vaxer, eller oljor, fetter och vaxer baserade påjsyntetiska estrar (t.ex. ftalater, adipater, fosfater eller trimellitater) och också blandningar av syntetiska estrar med mineraloljor i vilka viktförhållanden som helst, typiskt de som används vid spinnkompositioner, liksom vattenhaltiga emulsíoner av sådana material. 31. Vattenhaltiga emulsioner av naturligt eller syntetiskt gummi, t.ex. naturlig latex eller latex av karboxylerade styren/butadiensampolymerer.
En annan utföringsform av föreliggande uppfinning är en komposition innefattande ett organiskt material som utsätts för nedbrytning inducerad av ljus, hetta eller oxidation och stabilisatorblandningen beskriven ovan, liksom metoden för att stabilisera det organiska materialet. i Det organiska materialet är företrädesvis en syntetisk polymer, speciellt från en av de ovannämnda grupperna. Polyoleflner är föredragna och polyetylen, poly- propylen, en polyetylensampolymer eller en polypropylensampolymer är speciellt föredragna.
Komponenterna (I), (ll) och (lll) och eventuellt (X-1) och/eller (X-2) liksom eventuellt komponent (XX) kan tillsättas till det organiska materialet som man avser stabilisera endera individuellt eller blandat med varandra.
Var och en av komponenterna (l), (ll) och (lll) kan vara föreliggande i det organiska materialet i en mängd av företrädesvis 0,005 till 5%, speciellt 0,01 till 1% eller 0,05 till 1% relativt vikten hos det organiska materialet.
C:\l l0093900.ALI 10 15 20 25 30 Viktförhållandet hos komponenterna (l):(ll) eller (l):(lll) är företrädesvis 10:1 till 1:100, speciellt 10:1 till 1:10 eller 5:1 till 1:5. Ytterligare exempel på viktförhållandet är också 1:1 till 1:10, t.ex. 1:2 till 1:5.
Viktförhållandet hos komponenterna (I) plus (ll):(ll|) är företrädesvis 10:1 till 1:10 eller 5:1 till 1:5 eller 2:1 till 1:2.
Pigmentet (komponent (X-1)) är eventuellt närvarande i det organiska materialet i en mängd av företrädesvis 0,01 till 10%, speciellt 0,05 till 1%, i förhållande till vikten hos det organiska materialet.
UV-absorberaren (komponent (X-2)) är eventuellt närvarande i det organiska materialet len mängd av företrädesvis 0,01 till 1%, speciellt 0,05 till 0,5% relativt vikten hos det organiska materialet. " i Den totala mängden av komponent (X-3) (pigmentet i kombination med UV~ absorberaren) är företrädesvis 0,01 till 10%, relativt vikten hos det organiska materialet. Viktförhållandet hos UV-absorberaren till pigmentet är t.ex. 2:1 till 1:10.
När pigmentet som används är titandioxid i kombination med ett organiskt pigment såsom beskrivs ovan, är titandioxiden företrädesvis närvarande i det organiska materialet i en mängd av 0,01 till 5%, relativt vikten hos det organiska materialet, och det organiska pigmentet kan vara närvarande i en mängd av t.ex. 0,01 till 2%, relativt vikten hos det organiska materialet.
Ca-föreningen (komponent (XX)) är eventuellt närvarande i det organiska materialet i en mängd av t.ex. 0,005 till 1%, företrädesvis 0,05 till 0,2%.
Viktförhållandet hos de steriskt hindrade aminerna (komponenterna (l), (ll) och (lll):(X-1) är t.ex. 1:10 till 10:1, företrädesvis 1:5 till 5:1, speciellt 1:2 till 2:1.
Viktförhållandet hos de steriskt hindade aminerna:(X-2) är t.ex. 1:20 till 20:1 eller 1:20till 10:1 eller 1:10 till 10:1 eller 1:5 till 5:1, företrädesvis 1:2 till 2:1.
Viktförhållandet hos de steriskt hindrade aminerna:(X-3) är t.ex. 1:10 till 10:1, företrädesvis 1:5 till 5:1, speciellt 1:2 till 2:1.
Viktförhållandet hos de steriskt hindrade aminerna:(XX) är t.ex. 1:10 till 10:1, företrädesvis 1:5 till 5:1, speciellt 1:2 till 2:1.
Komponenterna ovan kan inkorporeras in i organiskt material som avser stabilisera genom kända metoder, t.ex. före eller under formning eller genom att applicera de upplösta eller dispergerade föreningarna till det organiska materialet, om nödvändigt med efterföljande indunstning av lösningsmedlet. Komponenterna kan tillsättas till det organiska materialet i form av ett pulver, granuler eller en C:\110093900.ALI 10 15 20 25 30 526 436 40 förblandning, vilken innehåller dessa komponenter i t.ex. en koncentration av från 2,5 25% med avseende på vikt.
Om önskvärt kan komponenterna (I), (ll) och (lll) och eventuellt (X-l) och/eller (X-2) liksom komponent (XX) blandas med varandra före inkorporering i det organiska materialet. De kan tillsättas till en polymer före eller under polymerisa- tionen eller före tvärbindningen.
Materialen stabiliserade enligt denna uppfinning kan användas i en stor mängd former, t.ex. som filmer, fibrer, tejper, gjutkompositioner, profiler eller som bindningsmedel för färger, adhesiver eller spackel.
Exempel på behandling eller transformering av plaster enligt före- liggande uppfinning är: 'in lnjektionssprutformning (injection blow moldlng), extrudering, formblåsning, centrifugalformning (rotomolding), dekoration i form (in mold decoration) (tillbaka- injektion), skalgjutning, formsprutning, samformsprutnlng, formning, pressformning, pressning, filmextrudering (gjutfilm: sprutfilm), fiberspinnande (vävd, non-woven), utdragning (uniaxiell, biaxiell), annelering, djuputdragning, kalandrering, mekanisk transformation, sintring, samextrudering, beläggning, laminering, tvärbindning (strålning, peroxid, silan), ångdeponering, sammansvetsning, lim, vulkanisering, värmeformning, rörextrudering (pipe extrusion), mönsterextrudering, bladextrudering; bladgjutning, spinnbeläggning, strappning (strapping), skumning, återanvänd- ning/upparbetning, extruderingsbeläggning, visbreaking (peroxid, värme), fiberned- ytbehandling sterilisering (genom gammastrålning, elektronknippen), gjutpolymerisation (R&M- smàltning, spinnbundet, (koronarurladdning, flamma, plasma), förfarande, RAM-extrudering), gelbeläggning, tejpextrudering, GMT-förfarande, SMC- förfarande, plastisol och neddoppning (PVC, latex).
Plasterna enligt föreliggande uppfinning kan användas för framställning av: l-f) Flytanordningar, marina applikationer, pontoner, bojer, plasttimmer för däck, pirer, båtar, kajaker, åror och strandförstärkningar. l-2) Bilapplikationer, speciellt kofångare, instrumentbrädor, batteri, beklädnader bak och fram, gjutdelar under huven, hatthylla, bakluckebeklädnader, interiöra beklädnader, airbag-skydd, elektroniska gjutningar för hållare (ljus), glasrutor för instrumentbrädor, strälkastarglas, instrumentpanel, exteriöra beklädnader, stoppning, billjus, huvudljus, parkeringsljus, bakljus, stoppljus, interiöra och exteriöra trimningar; C:\l IOO939OOALI 10 15 20 25 30 526 436 o u n n n oc 41 dörrpaneler; bensintank; glänsande framsida; bakrutor; sätesbaksidcr, exteriöra paneler, kabelisolering, profilextrudering för förslutning, inklàdning, pelarskydd, chassidelar, bränslepumpar, brànsletank, kroppssidogjutningar, cabriolettsuffletter, exteriöra speglar, exteriör trimning, fast- avgassystem, brânslefilter/fyllmedel, sättningsanordningar/fixeringar, framsidesgavelmodul, glas, gångjärn, låssystem, bagage/takräcken, pressade/stampade delar, förseglingar, Sidokrockskydd, ljud- dàmpare/isolator och soltak. l-S) Vägtrafikanordnlngar, speciellt skyltar, stolpar för vägmarkering, biltillbehör, varningstrianglar, medicinska lådor, hjälmar, däck. l-4) Anordningar för flygplan, järnväg, automobil (bil, motorcykel) inkluderande satser. l-5'l~ Anordningar för rymdapplikationer, speciellt raketer och satelliter, t.ex. återintràdessköldar. l-6) Anordningar för arkitektur och design, gruvapplikationer, akustiskt ljud- dämpande system, gaturefuger och skydd. ll-l) Anordningar, behållare och skydd i allmänhet och elektriska/elektroniska anordningar (persondator, telefon, handy (mobiltelefon), printer, TV-apparater, audio- och videoapparater), blomkrukor, satellit-TV-parabol, och panelanordningar. ll-2) Mantel för andra material såsom stål och textilier. ll-3) Anordningar för elektronikindustri, speciellt isolering för kontakter, speciellt datorkontakter, behållare för elektriska och elektroniska delar, kretskort och material för elektronisk datalagring såsom chips, passerkort eller kreditkort. ll-4) Elektriska anordningar, speciellt tvättmaskiner, tumlare, ugnar (mikro- vågugn), diskmaskiner, mixrar, och strykjárn. ll-5) Skydd för ljus (tex. gatljus, lampskàrmar). ll-6) Applikationer i sladd och kabel (halvledare, isolering och kabelbeklädnad). ll-7) Roller för kondensatorer, kylskåp, upphettningsanordningar, luftkonditione- ringsanläggningar, inkapsling av elektronik, halvledare, kaffemaskiner och damm- sugare. lll-1) Tekniska artiklar såsom kugghjul (växel), skjutpassningar, distansbrickor, skruvar, bultar, handtag och knoppar. lll-2) Rotorblad, ventilatorer och vingar på väderkvarnar, solfångare, sim- bassänger, simbassängsskydd, bassàngbeklàdnader, foder för dammar, skåp, garderober, uppdelande väggar, spjälvåggar, ihopvikbara väggar, tak, luckor (t.ex.
C:\l}0093900.ALl 10 15 20 25 30 o o Q o se 42 rulljalusier), ihoppassningsanordningar, övergångar mellan rör, rörmuffar och transportband. lll-3) Sanitetsartiklar, speciellt duschkabiner, toalettringar, toalettlock och avlopp. lll-4) Hygienartiklar, vuxeninkontinens), kvinliga hygienartiklar, duschdraperier, borstar, mattor, baljor, mobila toaletter, tandborstar speciellt blöjor (babies, och bäcken. lll-S) Rör (tvärbundna eller inte) för vatten, avloppsvatten och kemikalier, rör för sladd och kabelskydd, rör för gas, olja och kloakvatten, takrännor, stuprör och avloppssystern. lll-6) Profiler av vilken geometri som helst (fönsterrutor) och spant. lll-ï) Glasersättningar, speciellt extruderade plattor, glansmedel för byggnader (monölitisk, dubbel- eller multivägg), flygplan, skolor, extruderade blad, fönsterfilm för arkitekturglans, tåg, transport, sanitetsartiklar och växthus. l_l|-8) Plattor (väggar, skärbräda), extruderade beläggningar (fotografiskt papper, tetrapack och rörbeläggningar), silos, träersättningar, plastiskt timmer, träkompositer, väggar, ytor, möbler, dekorativt foliepapper, golvbeläggningar (interiöra och exteriöra applikationer), plankgolv, trall och plattor. lll-9) lnlopps- och utloppsrör. lll-10)Cement-, betong~, komposítapplikationer och beläggningar, spant och inklädning, räcken, ledstänger, köksbänksskivor, takläggning, takplåt, plåtar och preseningar.
IV-1) Plattor (väggar och skärbräde), brickor, artificiellt gräs, astroturf, artificiell beläggning för stadionringar (friidrott), artificiellt golv för stadionringar (friidrott) och tejp.
IV-2) Vävt tyg hyglenartiklar/geotextilier/monofilament; filter; dukar/gardiner (persienneÛ/medicinska som är kontinuerlig och på stapel, fibrer (mattor/- applikationer), bulkfibrer (applikationer såsom klänning/skyddskläder), nät, rep, kablar, strängar, sladdar, trådar, säkerhetsbälten, kläder, underkläder, handskar; stövlar; gummistövlar, intim klädsel, klädesplagg, simkläder, sportkläder, paraplyer (parasoll, solskydd), fallskärmar, paraglidare, segel, ”ballongsilke", campingartiklar, tält, luftmadrasser, soldynor, bulksäckar och påsar. lV-3) Membran, isolering, skydd och förseglingar för tak, tunnlar, deponier, dammar, förråd, väggtaksmembran, geomembran, simbassänger, gardiner (per- sienner)/solskydd, markiser, soltak, tapeter, livsmedelsförpackning och -omslag C:\l lOO93900.AL| 10 15 20 25 30 n s o ø oo 526 43-6 | ø n o nu 43 (flexibelt och fast), och solitt), airbagsl- säkerhetsbälten, arm- och huvudstöd, mattor, mittkonsol, instrumentbräda, cockpits, dörr, konsolmodul över huvudet, dörrlist, inre takklädslar, interiör belysning, interiöra speglar, pakethylla, bakre bagageskydd, säten, styrkolonn, ratt, textilier och medicinsk förpackning (flexibelt bagageluckelist.
V) Filmer (förpackning, deponi, laminerande, jordbruk och trädgård, växthus, komposttäckning, tunnel, silage), balomslag, simbassänger, sopsäckar, tapeter, stretchfilm, rafiabast, avsaltningsfilm, batterier och ihopkopplingar.
Vl-1) Livsmedelsförpackningar och omslag (flexibelt och solitt), BOPP, BOPET, flaskor.
Vl-2) Lagringssystem såsom boxar (backar), bagage, kista, hushållslådor, pallar, hyllofifspår, skruvlådor, packar och burkar.
Vl-É) Kassetter, sprutor, medicinska applikationer, behållare för vilken trans- portering som helst, papperskorgar och soptunnor, sopsäckar, tunnor, soptunnor, tunrifoder, hjultunnor, behållare i allmänhet, tankar för vatten/använt vattenl- kemi/gas/olja/bensin/diesel; tankfoder, boxar, backar, batterilådor, tråg, medicinska anordningar såsom pistong, oftalmiska applikationer, diagnostiska anordningar och förpackning för farmaceutiska medel i blisterform.
Vll-1)Extruderingsbeläggning (fotopapper, tetrapack, rörbeläggning), hushålls- artiklar av vilken typ som helst (t.ex. apparater, termosflaska/klädhängare), fast- sättningssystem såsom pluggar, tråd och kabelklämmor, dragkedjor, tillslutningar, lock och tryckknappsstängningar.
Vll-2)Stödanordningar, artiklar för fritid, såsom sport och fitnessanordningar, gymnastikmattor, pjäxor, inlines, skidor, big foot, atletiska ytor (t.ex. tennisplaner); skruvlock, lock och pluggar för flaskor, och burkar.
Vll-3) Möbler i allmänhet, skumartiklar (kuddar, krockabsorberare), skum, svampar, disktrasor, mattor, trädgårdsstolar, stadiumsäten, bord, soffor, leksaker, byggsatser (brädor/figurer/bollar), lekstugor, rutschkanor och lekfordon.
Vll-4) Material för optisk och magnetisk datalagring.
Vll-5) Köksvara (för att äta, dricka, koka, lagra).
V|l-6)Lådor för CD-skivor, kassetter och videoband; DVD-elektroniska artiklar, kontors-utrustning av vilken typ som helst (kulspetspennor, stämplar och stämpel- dynor, mus, hyllor, spår), flaskor av vilken volym som helst och med vilket innehåll C:\l l0093900.ALl oo oloo op 0 o I D10 II; I o o o o Oo ooo oo oo oooo oo o; O O o o o o o l Û I Q l o o o o o o o o ÛO OI CO II (Il m) Hr 3 C:\l v o ooo o o o o o o oo oo oo o o oo o o o o o I o oo o o oo o n o o o o o o o o o oo o ooo ooo oo o o o oo oo oo o o o o oo o o o o o o o o o o o o oo oo o o o o o I oo 44 som helst (drycker, tvättmedel, kosmetiska medel inkluderande parfymer) och adhesiva tejper.
Vll-7)Skodon (skor/skosulor), inläggssulor, damasker, adhesiver, strukturella adhesiver, matboxar (frukt, vegetabilier, kött, fisk), syntetiskt papper, etiketter för 5 flaskor, kuddar, artificiella leder (humana), tryckplattor (flexografisk), kretskort, och displayteknologier.
Vll-8)Anordningar med fyllda polymerer (talk, krita, porslinslera (kaolin), wollastonit, pigment, kimrök, TiOg, glimmer, nanokompositer, dolomit, kiseldioxid. silikater, glas, asbest). 10 Det stabiliserade materialet kan dessutom också innehålla olika kon- ventionella additiv (tillsatser), t.ex: 1. Antioxidanter 1.1. Alkylerade monofenoler, t.ex. 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol, Z-tert-butyl- 4,'6-dimetylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-etylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylfenol. 2,6~di- 15 g tert-butyl-4-isobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, Z-(a-metylcyklohexyl)-4,6- dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfeno|, 2,6-di-tert-buty|-4- xvmetcximetylfenol, nonylfenoler sem är linjära eller grenade i sidokedjorna, t.ex. 2,6- di-nonyl-4-metyltenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-metylundec-1*-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(1'- metylheptadec-1*-yl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(1”-metyltridec-1'-yl)fenol och blandningar 20 därav. 1.2. Alkyltiometylfenoler, t.ex. 2,4-dioktyltiometyl-6-tert-butylfenol, 2,4-di- oktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-diøktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-di-dodecyltiometyl-4- nonylfenol. 1.3. Hydrokinoner och alkvlerade hvdrokinoner, t.ex. 2,6-di-tert-butyl-4- 25 metoxifenol, 2,5-dl-tert-butylhydrokinon, 2,S-di-tert-amylhydrokinon, 2,6-difenyl-4- oktadecyloxifenol, 2,6-di-tert-butylhydrokinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di- tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylstearat, bis(3,5-di-tert-buty|- 4-hydroxifenyl)adipat. 1.4. Tokoferoler, t.ex. a-tokoferel, B-tokoferol, y-tokoferol, ö-tokoferol och 30 blandningar därav (vitamin E). 1.5. Hydroxylerade tiodifenyletrar, t.ex. 2,2'-tiobis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'~tiobis(4-oktylfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-buty|-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-butyI-2- metylfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sek-amylfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxifenyl)-di- sulfid.
C:\l l0093900.ALl 00 Ilva u oc; om; I 10 15 20 25 30 C51 f D 'ß 43 LX! CP- 45 1.6. Alkylldgnbisienglgf, Lex. 2,2'-metylenbis(6~tert-butyl-4-metylfenoi), 2,2'- metylenbis(6-tert-butyl-4-etyífenol), 2,2'-mety|enbis[4-metyl-6-(a-metyicyklohexyD- fenoll, 2,2'-mety1enbis(4-metyi-G-cyklohexylfenol), 2,2'-metylenbis(6-nonyI-4-metyl- fenol), 2,2'-mety|enbis(4ß-di-tert-butylfenol), 2,2'-etylidenbisflß-di-tert-butylfenol), 2,2'-etylidenbis(G-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-metylenbis[6-(a-mety|bensyi)-4- nonylfenofl, 2,2'-mety|enbis[6-(a,a-dimetylbensyl)-4-nony|feno|], 4,4'-mety|enbis(2,6- di-tert-butylfenol), 4,42mety!enbis(6-tert-butyl-2-metylfenol), 1,1-bis(5-ter1-butyl-4- hydroxi-Z-metylfenyßbutan, 2,6-bis(3-tert-buty|-S-metyl-Z-hydroxibensyl)-4-metylfenol, 1 ,1,3-tris(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenybbutan, 1 ,1-bis(S-tert-butyl-4-hydroxi-2- metyifenyß-3-n-dodecylmerkaptobutan, etylenglykol-bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'- hydreXifeny|)butyrat], bis(3-tert-butyi-4-hydroxi-S-metyl-fenybdicyklopentadien, bis[2- (3'-téñ-buty|-2'~hydroxi-5'-metyIbensyD-G-tert-butyl-4-metyifenyfltereftalat, 1 ,1-bis(3,5- dimetyI-Z-hydrøxifenyDbutan, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyi-4-hydroxifenyDpropan, 2,2- bis(5-tert-buty1-4-hydroxi-2-metyIfeny|)-4-n-dodecylmerkaptobutan, 1 ,1 ,5,5-tetra(5- ter1-butyl-4-hydroxi-Z-metylfenybpentan. 1 1.7. Lex. s,s,s'ff-xerra-ren-bury1-4,4'- dihydroxidibensyleter, oktadecyl-4-hydroxi-Sß-dimetylbensyimerkaptøacetat, tridecyl- 4-hydroxi-3,5-di-tert-butyIbensyImerkaptoacetat, tris(3,5-di-tert-butyI-4-hydroxibens- yl)amin, bis(4-tert-butyI-3-hydroxi-2,6-dímetylbensyDditiotereftalat, bis(3,5-di-tert- butyi-4-hydroxibensyßsulfid, isooktyl-3,6-di-tert-butyl-4-hydroxibensylmerkaptoacetat. 1.8. , Lex. dioktadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-buty|- Z-hydroxibensylfinalonat, di-oktadecyI-Z-(S-tert-butyl-4-hydroxi-S-metylbensyfifhalo- nat, di-dodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-51i-tert-butyl-li-hydroxíbensyí)malonat, bis[4- (1 ,1 ,3,3-tetrametylbutyfifenyll-Z,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyümalonat. 1.9. Lex. 1,3,5-:ris(3,5-di-ten-bury|-4- hydroxibensyi)-ZAß-trimetylbensen, 1 ,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD- 2,3,5,6-tetramety|bensen, 2,4,6-tris(3,5-di-terï-butyl-fi-hydroxibensy|)feno|. 1.10. t.ex. 2,4-bis(okty|merkapto)~6-(3,5-di-tert-buty|-4- hydroxianilino)~1,3,5-'lriazin, Z-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyI-4-hydroxianHi- no)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyI~4-hydroxifenoxi)-1 ,3,5-tria- zin, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenoxü-1,2,3-triazin, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-buty|- 4-hydroxibensyl)isocyanurat, 1,3,5-tris(4-tert-buty|-3-hydroxi-2,6-dimetylbensybiso- cyanurat, 2,4,6-tris(3,5~di-tert-butyM-hydroxifenyletyß-1,3,5-triazin, 1,3,5-trís(3,5-di- C:\l 20093900.ALl 10 15 20 25 30 526 436 46 tert-butyl-4-hydroxlfenylpropionyD-hexahydro-1,3,5-trlazin, 1 ,3,5-trls(3,5-dlcyklohexyl- 4-hydroxibensyl)isocyanurat. 1.11. , t.ex. dimetyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat, dletyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat, dioktadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxi- bensylfosfonat, dloktadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxl-S-metylbensylfosfonat, kalcium- saltet av monoetylestern av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxlbensylfosfonsyra. 1.12. Agylamjngfenoler, t.ex. 4-hydroxilauranilid, Lt-hydroxistearanilid, oktyl-N- (3,5-dl-tert-butyl-4-hydroxlfenyl)karbamat. 1.13. med mono- eller palyhydriska alkoholer (polyhydric alcohols), t.ex. med metanol, etanol, n- oktanol, i-oktanol, oktadekanol, Lö-hexandiol, LQ-nonandlol, etylenglykol, 1,2- propåndiol, neo-pentylglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxietylflsocyanurat, N,N'-bis(hydroxletyl)oxamid, 3- tiaundekanol, 3-tiapenta-dekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroxlmetyl- 1 -fosfa-Z,6,7-trioxa-bicyklo[2.2.2]oktan. t' 1.14. Estrar ay ß-fi-teg-putyl-fz-hm[gxa-a-melylfenynpfgpiQnsyra med mono- eller polyhydriska alkoholer t.ex. med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, LG-hexandlol, pentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytrltol, tris- N,N'-bis(hydroxietyl)oxamld, S-tiaundekanol, 3-tiapenta- tiodletylenglykol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, LZ-propandiol, neo- (hydroxletyDlsocyanurat, dekanol, trlmetylhexandiol, trlmetylolpropan, 4-hydroximetyl-1-tosfa-2,6,7-trioxa- bicyklo[2.2.2]oktan; 3,9-bis[2-lß-(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metylfenyl)propionyloxl}-1,1- dimetyletyl]-2,4,8,10-tetraoxaspirolö.Slundekan. 1.15. med mørw- eller polyhydriska alkoholer, t.ex. med metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6- hexandiol, LS-nonandiol, etylenglykol, tiodi- etylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyDisocyanurat, N,N'-bls-(hydroxietyl)oxamid, S-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylol-propan, 4-hydroximetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxa-bicyklo[2.2.2]oktan. 1,2-propandiol, neopentylglykol, 1.16. r -1- - - - if l r med mono- eller polyhydriska alkoholer, t.ex. med metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6- hexandiol, LQ-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodi- etylenglykol, dletylenglykol, trietylenglykol, pentaerytritol, trls(hydroxietyßisocyanurat, C:\110093900.ALI 526 436 47 N,N'-bis(hydroxiety|)oxamid, 3-tiaundekanoi, S-tiapenta-dekanol, trimetylhexandioi, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxa-bicyk|o[2.2.2]oktan. 1.17. t.ex. N,N'-bis- (3,S-di-tert-butyi-4-hydroxifenylpropionybhexametylendiamid, N,N'-bis(3,5-di-tert- 5 butyi-4-hydroxifenylpropionyDtrimetyiendiamid, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxi- fenyipropionyDhydrazid, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butyI-4-hydroxífenyllpropionyloxD- etyüoxamid (Naugard®XL-1, tiiihandahållet av Uniroyal). 1.18. (vitamin C) 1.19. t.ex. N.N'-di-isopropyi-p-fenylendiamin, N,N'-di- 10 sek-butyl-p-fenyiendiamin, N,N'-bis(1,4-dimetylpentyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1- etyl-ß-metylpentyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1-metylheptyD-p-fenylendiamin, N,N'- dicyfilohexyl-p-fenyiendiamin, N,Nfldifenyl-p-fenyiendiamin, N,N'-bis(2-naftyI)-p- fenylendiamin, N-isopropyi-Nïfenyl-p-fenylendiamin, N-(1,3-dimety|buty|)-N'-fenyl-p- fenylendíamin, N-(1-metylheptyb-N'-feny|-p-feny|endiamin, N-cykIohexyi-Nïfenyl-p- 15 fenylendiamin, 4-(p-toiuensuifamoyDdifenylendiamin, N,N'-dimetyl-N,N'-di-sek-butyl- p-fenylendiamin, difenyiamin, N-aliyldifenyiamin, 4-isopropoxidifenylamin, N-fenyI-1- naftylamin, N-(4-terI-oktyIfenyD-1-nafty|amin, N-fenyI-Z-nafiylamin, oktylerad difenyiamin, t.ex. p,p'-di-tert-oktyidifenylamin, 4-n-butylaminofenol, 4-butyryl- aminofenol, 4-nonanoyiaminofenoi, 4-dodekanoyiaminofenol, 4-oktadekanoyi- 20 aminofenol, bis(4-metoxifeny|)amin, Zß-di-tert-butyl-4-dimetyiaminometyifenol, 2,4'- diaminodifenyimetan, 4,4'-diaminodifenylmetan, N,N,N',N'-tetrametyi-4,4'-diamino- difenyimetan, 1,2-bis[(2-metylfenyi)amino]etan, 1,2-bis(fenyiamino)propan, (o~tolyi)- biguanid, bis[4-(1',3'-dimetylbutyßfenyilamin, tert-oktyierad N-fenyH-naftylamin, en b|andning av mono- och díaikylerade tert-butyl/tert-oktyldifenyiaminer, en b|andning 25 av mono- och dialkylerade nonyldifenylaminer, en blandning av mono- och di- alkylerade dodecyldifenyiaminer, en b|andning av mono- och dialkyierade isopropyl/isohexyldifenyiaminer, en b|andning av mono- och dialkylerade tert-butyl- difenylaminer, 2,3-dihydro-3,3-dimety|-4H-1A-bensotiazin, fenotiazin, en b|andning av mono- och dialkylerade tert-butyl/tert-oktyifenotiazíner, en blandning av mono- och 00 Olonø o» Q: 5": 30 dialkylerade tert-oktylfenotiaziner, N-allylfenotiazin, N,N,N',N*-tetrafenyi-1,4- díaminobut-Z-en, N,N-bis(2,2,6,6-tetramety|piperid-4-yl-hexametylendiamin, bis- (2,2,6ß-tetrametylpiperid-4-y|)sebakat, 2,2,6,6~1etramety|piperidin-4-on, 2,2,6,6- tetrametylpiperdin-4-oi.
C:\110093900.ALl 526 4-36 u n Q U o Q oo 48 zur? l I I. H. 2.1. t.ex. 2-(2'-hydroxi-5'-metylfeny|)benso- triazol, 2-(3',5'-di-tert-butyl~2'-hydroxifenybbensotriazol, 2-(Sïtert-butyl-Zïhydroxi- fenyDbensotriazoI, 2-(2'-hydroxi-5'-(1,1,3,S-tetrametylbutybfenyßbensotriazol, 2-(3',5'- 5 di-tert-butyl-2'-hydroxifenyD-S-klorbensotriazol, 2-(3'-tert-butyl~2'-hydroxi-Sïmetyl- fenyi)-S-klorbensotriazol, 2-(3'-sek-butyl-Sïtert-butyl-Zïhydroxifenyßbensotriazol, 2- (2'-hydroxi-4'-oktyioxifenyDbensotriazol, 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxifenyDbenso- triazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimety|bensyD-Zïhydroxifenyl)bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'- hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbonyletyl)fenyl)-S-klorbensotriazol, 2-(3'-tert-buty|-5'-[2-(2- 10 etylhexyloxi)karbony!ety|]-2'-hydroxifenyb-5~klorbensotriazo|, 2-(3'-tert-buty|-2'-hydr- oxi-5'-(2-metoxikarbonyletyDfenyD-5~k|orbensotriazol, 2-(3'-tert-buty|-2'-hydroxi~5'-(2- met§xikarbonylety|)feny|)bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbon- yletyßfenyßbensotríazol, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxi)karbonyletyll-Zïhydroxi- fenyDbensotriazoI, 2-(Sïdodecyi-Zïhydroxi-S'-metylfenybbensotriazol, Z-(C-P-tert-butyl- 15 2'-,hydroxi-5'-(2-isøoktyløxikarbonyletyßfenylbensotriazol, 2,2'-metyIenbis[4-(1,1,3,3- teirametylbutyß-ß-bensotriazol-2-y|feno|]; transförestringsprodukten av 2-[3'-tert- butyl-5'-(2-metoxikarbonyletyD-Z-hydroxifenyl]-2H-bensotriazo! med polyetylenglykol 300; [R"CH2CHTC°°_CH2CH2_}§ ' därR=3'-tert-butyl-4'-hydroxi-5'-2H-benso- 20 triazol-2-ylfenyL 2-[2'-hydroxí-3'-(a,a-dirnetylbensyl)-5'-(1.1 ,3,S-tetrametyibutyßfenyü- bensotriazol; 2-[2'-hydroxi-3'-(1 ,1,3,3-tetramety|butyl)-5'-(a,a-dimety|bensyl)fenyl]- bensotriazol. 2.2. t.ex. 4-hydroxi, 4-metoxi, 4-oktyfoxi, 4-decyloxi, 25 4-dodecyloxi, 4-bensyloxi, 4,2',4'.'trihydroxi och 2'-hydroxi-4,4'-dimetoxiderivat.
Qi; 2.3. tex. 4-Ierf- _ z butylfenylsalicylat, fenylsalicylat, oktylfenylsaiicylat, dibensoylresorcinol, bis(4-tert- 2,322 butylbensoyßresorcinol, bensoylresorcinol, 2,4-di-tert-butylfenyl-Sß-di-tert-butyl-4- hydroxibensoat, hexadecyl-S,S-di-tert-butyl-4-hydroxibensoat, oktadecyl-Sß-di-tert- j; in 30 butyl-4-hydroxibensoat, 2-metyl-4,6-di-tert-buty|feny| 3,5-di-tert-buty|-4-hydroxi- bensoat. 2.4. Alsfylalex, t.ex. etyi-a-cyano-ßß-difenylakrylat, isooktyha-cyano-ßJå-di- fenylakrylat, metyl-a-karbometoxicinnamat, metyl-a-cyanø-ß-metyI-p-metoxicinna- C:\110093900.ALl 10 15 20 25 30 49 mat, butyl-a-cyano-ß-metyl-p-metoxicinnamat, metyl-a-karbometoxi-p-metoxicinna- mat och N~(ß-karbometoxi-ß-cyanovinyD-Z-metylindolin. 2.5. Nickelffiregingar, t.ex. nickelkomplex av 2,2'-tiobis[4-(1,1,3,3-tetra- metylbutyDfenol] såsom 1:1- eller 1:2-komplex, med eller utan ytterligare ligander såsom n-butylamin, trietanolamin eller N-cyklohexyldietanolamin, nickeldibutyl- ditiokarbamat, nickelsalter av monoalkylestrar, t.ex. metyl- eller etylester, av 4- hydroxi-3,5-di-tert-butyibensylfosfonsyra, nickelkomplex av ketoximer, t.ex. av 2- hydroxi-4-metylfenylundecylketoxim, nickelkomplex av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxi- pyrazol med eller utan ytterligare ligander. 2.6. tex. bislz,2,eß-teirameiyiapiperidynsebakai, bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)succinat, bis(1,2,2,6,6-pentamety|-4-piperidyl)se- bakat, r bis(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyI)sebakat, bis(1,2,2,6,6-pentametyl- 4-piperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylmalonat, kondensat av 1-(2- hydroxietyil-Z,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxiplperidin och bàrnstensyra, linjära eller cykliska kondensat av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendiamin och 4-tert-oktylamln-2,6-diklor-1 ,3,5-triazin, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotri- acetat, tetrakis(2,2,6,6-tetramety|-4-piperidyl)-1 ,2,3,4~butantetrakarboxylat, 1,1'-(1,2- etandiyl)-bis(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon), 4-bensoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, 4- stearyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2- (2-hydroxi-3,S-di-tert-buty|bensyl)malonat, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triaza- spiro[4.5]dekan-2,4-dion, bis(1-oktyloxi-2,2,6,G-tetrametylpiperidyl)sebakat, bis(1- oktyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)succinat, linjära eller cykliska kondensat av N,N'- bis(2,2,6,6-tetramety|~4-plperidyl)hexametylendiamln och 4-morfolino-2,6-dlk|or-1,3,5- triazin, kondensatet av 2-klor-4,6-bia(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramety|piperidyl)- 1,3,5-trlazin och 1,2-bis(3-aminopropylamincñetan, kondensatet av 2-klor~4,6-di-(4-n- butylamino-1,2,2,6,6-pentametylpiperldyl)-1,3,5-triazin och 1 ,2-bis(3-amlnopro- pylamino)etan, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramety|-1,3,8-triazaspiro[4.5]dekan-2,4- dion, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperídyl)pyrro|idln-2,5-dion, 3-dodecyl-1- (1 ,2,2,6,6-pentamety|-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, en blandning av 4-hexadecyloxi- och 4-stearyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, ett kondensat av N,N'-bis(2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendiamin och 4-cyklohexylamino-Zß-diklor-1,3,5- triazin, ett kondensat av 1,2-bis(3-aminopropy|amino)etan och 2,4,6-triklor-1,3,5- triazin liksom 4-butylamlno-2,2,6,6-tetrametylpiperidin (CAS reg. nr [136504-96-6D; ett kondensat av 1,6-hexandiamin och 2,4,6-triklor-1,3,5-triazin liksom N,N- C:\11009300.ALI 526 436 §@§§g§3¿:$.i” I o o a o ua 50 dibutylamin och 4-butyiamino-2,2,6,6~tetramety|piperidin (CAS reg. nr [192268-64-7D; N-(2,2,6,6~tetramety|-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1 ,2,2,6,6-pentamety\-4- piperidyD-n-dodecylsuccinimid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetramety|-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo- spiro[4,5]dekan, en reaktionsprodukt av 7,7,9,9-tetrametyl-2-cyk|oundecyl-1-oxa-3,8- 5 diaza-4-oxospirol4,5]dekan och epiklorhydrin, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentamety|-4- piperidyloxikarbony|)-2-(4-metoxifenyDeten, N,N”-bis-formy|-N,N'-bis(2,2,6,6-tetra- metyl-4-piperidyl)hexametylendiamin, en diester av 4-metoximetyienmalonsyra med 1,2,2,6,6~pentamety!-4-hydroxipiperidin, poIy[metylpropyl-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetramety|- 4-piperidyl)]siloxan, en reaktionsprodukt av maleinsyraanhydrid-a-olefinsampoiymer 10 med 2,2,6,6Ätetrametyl-4-aminopiperidin eller 1,2,2,6,ö-pentametyl-4-aminopiperidin. 2.7. Qßmider, t.ex. 4,4'-dioktyloxioxanilid, 2,2'-dietoxioxanilid, 2,2'-dioktyloxi- Sßfltli-tert-butoxanilid, 2,2'-didodecyloxi-S,5'-di-tert-butoxanilid, 2-etoxi-2'-etyloxanilid, N,N'ï~bis(3-dimetylaminopropyDoxamid, Z-etoxi-S-tert-butyl-ï-etoxanilid och dess blandning med 2-etoxi-2'-etyI-5,4'-di-tert-butoxanilid, blandningar av o- och p-metoxi- 15 diskubstituerade oxanilider och blandningar av o- och p-etoxidisubstituerade oxånmden 2.8. 2-(2-hyd[Q)g'|fegyh-1ßfi-trigziner, t.ex. 2,4,6-tris(2-hydroxi-4~oktyloxí- feny|)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimety!feny|)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxifeny|)-4,6-bis(2,4-dimetylfeny|)-1,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxi-4-pro- 20 pyIoxifenyD-G-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyD-4,6-bis(4- mety|feny|)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetyIfenyD- 1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-tridecyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimety|feny|)-1 ,3,5-triazin, 2- [2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-butyloxipropoxi)fenyI]-4,6-bis(2,4-dimety|)-1,3,5-triazin, 2-[2- hydroxi-4-(2-hydroxi-3-oktyloxipropyloxi)fenyI]-4,6-bis(2,4-dimety|)-1,3,5-triazin, 2-[4- 25 (dodecyloxi/tridecyloxi-2-hydroxipropoxi)-2-hydroxifeny|]-4,6-bis(2,4-dimetyIfenyD- 1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-dodecyloxipropoxi)feny|]-4,6-bis(2,4-dimetyi- fenyl)-1 ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexy|cxi)feny|-4,6-difenyl-1 ,3,5-tríazin, 2-(2- hydroxi-4-metoxifenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-tríazín, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2-hydr- oxipropoxi)feny|]-1 ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxifeny|)-4-(4-metoxifenyD-6-fenyI-1,3,5-tria- 30 zin, 2-{2-hydroxi-4-[3-(2-etylhexyl-1-oxi)-2-hydroxipropyioxi]feny|}-4,6-bis(2,4-dimety|- fenyl)-1 ,3,5-triazin. 3. , t.ex. N,N'-difenyloxamid, N-salicylal-Nïsaiicyloyl- hydrazin, N,N'-bis(sa|icy|oy|)hydrazin, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylpro- pionyDhydrazin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(bensylidemoxalyidihydrazid, C:\l10093900.ALI rOOIø I o 20 5 2 6 4 3 6 - 51 oxanilid, isoftaloyldihydrazid, sebakoylbisfenylhydrazid, NN-diacetyladipoyl- dihydrazid, N,N'-bis(sa|icy|oy|)oxa|y|dihydrazid, N,N'-bis(salicyloyßtiopropionyldi- hydrazid. 4. , Lex. trifenylfosfit, difenylalkylfosfiter, fenyldi- alkylfosfiter, tris(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearylpenta- erytritoldifosfit, tris(2,4-di-tert-butylfenyßfosfit, diisodecylpentaerytritoldifosfit, bis(2,4- di-tert-butylfenyl)pentaerytritoldiføsfit, bis(ZA-dikumylfenyl)pentaerytritoldisfofit, bis- (2,6-di-tert-buty|-4-metylfenybpentaerytritoldifosfit, diisodecyloxipentaerytritoldifosfit, bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenybpentaerytritoldifosfit, bis(2,4,6-tris(tert-buty|fenyl)- pentaerytritóldifcsfit, tristearylsorbitoltrifosfit, tetrakis(2,4-di-tert-butylfenyl), 4,4'-bi- fenylendifosfonit, 6-isookty|oxi-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibens[d,g]-1,3,2-dioxa- fosfdczin, bis(2,4-di-tert-buty|-6-metylfenyßmetylfosfit, bis(2,4-di-tert-buty|-6-mety|- fenyßetylfosfit, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-mety|-dibens[d,g]-1 ,3,2-dioxafosfo- cin, 2,2',2”-nítríIo-[trietyltris(3,3',Sßïtetra-tert-butyl-1,1'-bifenyl-2,2'-diy|)fosfit], 2-ety|- hexyl(3,3',5ßïtetra-tert-butyl-1 ,1'-bifenyl-2,2'-diy|)fosfit, S-butyl-S-etyl-Z-(2,4,6-tri-tert- bu3fy|fenoxi)-1 ,3,2-dioxafosfiran.
Följande fosfiter är speciellt föredragna: Tris(2,4-di-tert-butylfenybfosfit (|rgafos®168, Ciba-Geigy), tris(nony|feny|)- fosfit, Q få Hc-cH P-F _ lp-o-cHzcHz N (B) (cugsc c (CHQL, C(CH3), (cngac 3 (CHJQC amg), O :P'-'O*_CH2CH(C4H9)CH2CH3 O ° (CH3)3C C(CH3)3 (C) C:\1l0093900.ALI Oo io! 0000 0 U 0 n 10 15 20 OUCOU o o U annons I Ü I OI O o' ° IQ...
I I OO 526 456 52 (Gäl-P omg), (CHæC inom), fcHaäc , to 0\ Hp > o-Pxo X OIP-o I ca, (E) » C(0Ha)3 (CH,)¿,C (FH: 0 O HSC-_ *cHa (n Hzlcïofip: Xa-”owcmnav » o p-ocl-SCHQ (en ' ' O O, uïc\ _ C CH» H9/ xcua 2 5. Hydroxyiaminer, t.ex. NN-dibensylhydroxyfamin, NN-dietylhydroxylamin, N,N- dioktylhydroxylamin, NN-dilaurylhydroxylamin, N,N-ditetradecylhydroxylamin, N,N- dihexadecylhydroxylamin, N,N-dioktadecylhydroxylamin, N-hexadecyl-N-okta- decylhydroxylamin, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylamin, NN-dialkylhydroxylamin härrörande från hydrerad talgamin. 6. Nitroner, t.ex. N-bensyl-aIfa-fenylnitron, N-etyI-alfa-metylnitron, N-oktyl- alfa-heptylnitron, N-íauryI-aIfa-undecylnitron, N-tetradecyl-alfa-tridecylnitron, N- hexadecyl-alfa-pentadecylnitron, N-oktadecyl-alfa-heptadecylnitron, N-hexadecyl- (N-ocatadecyl) N-oktadecyl-aIfa-pentadecylnitrøn, N- heptadecyl-alfa-hepta-decylnitron, N-oktadecy|-alfa-hexadecylnitron, härrörande från NN-di-alkylhydroxylamin härrörande från hydrerad talgamin. 7. Tiosynergistiska medel, t.ex. dilauryltiodipropionat eller distearyltiodi- propionat. alfa-heptadecylnitron, nitron C:\l l0O93900ALl 0 0 :boven n 8. Eeroxidsgavangers, t.ex. estrar av ß-tiodipropionsyra, t.ex. lauryl-, stearyl-, myristyl- eller tridecylestrar, merkaptobensimidazol eller zinksaltet av 2-merkapto- bensimidazol, zinkdibutylditiokarbamat, dioktadecyldisulfid, pentaerytritoltetrakislß- dodecylmerkapto)propionat. 5 9. , t.ex. kopparsalter i kombination med jodider och/eller fosforföreningar och salter av divalent mangan. 10. melamin, polyvinylpyrrolidon, dicyandiamid, triallylcyanurat, ureaderivat, hydrazinderivat, aminer, polyamider, polyuretaner, alkalimetallsalter och alkaliska jordartsmetallsalter av högre fettsyror, t.ex. 10 kalciumstearat, zinkstearat, magnesiumbehenat, magnesiumstearat, natrium- ricinöleat och kaliumpalmitat, antímonpyrokatekolat eller zinkpyrokatekolat. _i h* 11. , t.ex. oorganiska substanser såsom talk, metalloxider, såsom titandioxid eller magnesiumoxid, fosfater, karbonater eller sulfater av företrädesvis alkaliska jordartsmetaller; organiska föreningar såsom mono- eller 15 polykarboxylsyror och salter därav, tex. 4-tert-butylbensoesyra, adipinsyra, difenylättiksyra, natriumsuccinat eller natriumbensoat; polymera föreningar såsom ioniska sampolymerer (jonomerer). Speciellt föredragna är 1,3:2,4-bis(3',4'- dimetylbensyliden)sorbitol, 1,3:2,4-di(parametyldibensyliden)sorbitol och 1,3:2,4- di(bensyliden)sorbitol. 20 12. t.ex. kalciumkarbonat, kiseldioxid, silikater, glasfibrer, glaskulor, asbest, talk, kaolin, glimmer, bariumsulfat, metalloxider och hydroxider, kimrök, grafit, trämjöl och mjöl eller fibrer av andra naturliga produkter, syntetiska fibrer. _ 13. Lex. mjukgörare, smörjmedel emulgeringsmedel, 25 pigment, reologitillsatser, katalysatorer, flödekontrollmedel, optiska ljusmedel, flamskydsmedel, antistatiska medel och blåsmedel (blowing agents). , . 14. , t.ex. de beskrivnai US 4,325,863; US g, 4,s3s,244; us 5,17s,312; us s,21e,os2; us 5252543; DE-A-4s1ae11; oE-A- ¿'¿ =f5': , 4316622; DE-A-4sl6s7e; EP-A-ossease eller EP-A-oselloz eller 3-[4-(2- 30 acetoxietoxilfenyl]~5,7-di-tert-butylbensofuran-2-on, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyl- oxietoxi)fenyl]bensofuran-2-on, 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl~3-(4-[2-hydroxietoxi]fenyl)- ._ DGHSOfUfarI-Z-Onl, 5.7-di-tert-butyl-3-(4-etoxifenyl)bensofuran-2-on, 3-(4-acetoxi-3,5- o' :vf dimetylfenyl)-5,7-di-tert-butylbensofuran-Z-on, 3~(3,5-dimetyl-4~pivaloyloxifenyl)-5,7- C:\1lO093900.ALI 10 15 20 526 436 . . e I en 54 di-tert-butylbensofuran~2-on, 3-(3,4-dimetylfenyl)-5,7-di-tert-butylbensofuran-2-on, 3- (2,3-dimetylfenyl)-5,7-di-tert-butylbensofuran-2-on.
Viktförhållandet hos den totala mängden av komponenterna (I), (ll) och (lll) och eventuellt (X-1) och/eller (X-2) och eventuellt (XX) till den totala mängden av konventionella additiv kan vara t.ex. 100:1 till 1:1000 eller 1011 till 1:100 eller 10:1 till 1:10.
Exemplen nedan belyser uppfinningen i större detalj. Alla procentsatser och delar är med avseende på vikt, om inte annat anges.
Exempel 1: Ljusstabilisering av polypropylenhomopolymerfilmer. 100 delar av ostablliserat polypropylenpulver (smältindex: ungefär 3,2 g/10 min :vid 230°C och 2160 g) homogeniseras vid 200°C under 10 min i en Brabender- plastíograf med 0,05 delar av pentaerytrityltetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenyDpropionatL 0,05 delar av tris[2,4-di-tert-butylfenyflfosfit, 0,1 delar av Ca- stearat, 0,25 delar av ett oorganiskt eller organiskt pigment och mängden av ljusstabilisator som visas i tabell 1 eller 2. Materialet erhållet på så sätt tryckformas (compression molded) i en laboratoriepress mellan två aluminiumfolier under 6 min vid 260°C till en 0,5 mm tjock film som kyls direkt till rumstemperatur i en vattenkyld press. Prover på 60 mm x 25 mm skärs ut av dessa 0,5 mm filmer och exponeras i en WEATHER-OMETER Ci 65 (svart paneltemperatur 63t2°C, utan vattensprejning).
Periodiskt avlägsnas dessa prover från exponeringsapparaten och deras karbonylinnehåll mäts med en infraröd spektrofotometer. Exponeringstiden (TM) motsvarande bildandet av en karbonylabsorbans på 0,1 är ett mått på stabiliseringseffekten hos ljusstabillsatorn. värdena erhållna sammanfattas i tabell 1 och 2.
C:\l l0093900.ALI 526 436 Tabell 1: 55 Ljusstabiiitet i närvaro av 0,25% av titandioxid (Anatase).
Ljusstabiiisering Timmar till 0,1 karbonylabsorbans Utan 355 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-a-1) 6285 0,05%. av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-O-a-1)+ 0,10% av szabinsaior (c-z-a-i) 6325 i 6,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-d-1) 6725 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-6-y-l) 5975 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-b-1) 5750 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-O-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-c-1) 6515 C:\110093900.AI.I a ø o o oo Tabell 2: Ljusstabilitet i närvaro av 0,25% av ftalocyaninblått.
Timmar till 0,1 karbonylabsorbans 385 Ljusstabilisering Utan 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-a-1) , 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-O-a-1)+ 0_“ 0,10% av sxabsnsaror (c-2-a-1) 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-d-1) 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-O-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-G-y-l) 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabilisator (C-1-b-1) 0,05% av stabilisator (B-1-b-1)+ 0,05% av stabilisator (B-0-a-1)+ 0,10% av stabiiisator (C-1-c-1) 8270 8885 8765 8730 8825 8725 (TINVUIN 770 (RTM)) H: (B-1-b-1) H30 CHG H36 C O O 10 a II II H-N o-c--(cH,),--c--o N-H H,c CH, C:\110093900.ALl H,c CH, I 0 OO la 0 o OO 0 I I c II 0 0 c a 0: I OÛQI 50 0 0 0 005 000 000 00 c 0 c 00 000 I v n a 0 n 0 0 o 0 00 on nu o: 00 00 04 avta 00 00 0 u n a o p y U O O I O I U O I 0 0 0 o 4 n 00 n. oo u; 10 15 2.0 25 30 57 (LICOVIN 845 (RTM) HSC CHS fi HíN O-'C- (Cm-C, ,alkyí) (B-O-a-1) H,c CH: t 'Ii - - - . _ (CHIMASSORB 944 (RTNÜ) N _- - ~--.-~~Å--'// T (c-1-a-1) N\ N ”F CH: H,c cH, 13": TH; "ßc Û' CH= H,C ff CH, N-c-cHrc-cw H H Ü | I _ H CH” CH' -1 4.5 Stgbiliggigr šQ-2-a-1 I: (CHIMASSORB 119 (RTM)) H-N (cnga N -MCHQT (C-2-a-1) NákiN NálïN H'C^\NÄNJ\NZCAHO HQCL¶NÄNÄNXCAHu fgcficfl, H,c CH, x-gcfllcn, HJZÜCH, rgc rf CH, H,c än CH, mc rr CH, H,c N cH, CH, CH, CH: CH, 2 I r - - - (CYASORB UV 3346 (RTIVD) N F N (GHz), N // (C-1-d-1) N \ N HJC cH, H,c CH: Y N HSC i CH; Hag H I-Z 0 3.5 C:\l10093900.ALI IC I I I I I I OI nu von uu 00 GOOD I. OO I O .. ._ t. 0':oø.co 0 I I I IOI 000 QQQ Qfigg o oo c g. g OI ln c 000 aø in 0 o 0 o 0 o 'O 5 2 6 4 3 6 šïï: - 222:- 0 ~ o 0 o M 58 ili r - - - (UVASORB HA 88 (RTW) .__ T (CHQ2 T __ :L CH ~ -n / N N / ' ° NH NH H c men l l Hac N CH: H_H9C¿\ N: 'N /Gßfn n-HBGN N: :N CGHfn J Å N 4ø!,øL N N N l,fL N J\\_~_ N / H,c ÛCH: HaC CHfl-gc ÛCH; H30 now, »go f: CH, Hac fi* cH,H,,c fi' cH, Hag I? CH, ___- H H H H ___fl 2"20 (c-s-y-n (CHIMASSORB 2020 (RTM)) F N (erg), (C-1 494) Hpflcu, Hsc H36 f? CHS 335 H IT f - - -1 I (DÅSTIB 1082 (R-I-M» t- //N (C-1-c-1) w (CHQG nl N \ N Hp CH, H,c cH, Y H30 T CH, HSC Iïl CHa N___<:> H H I H 4.4 C:\l10093900.ALI

Claims (19)

10 15 20 25 30 t' )'1 rg _) 3\ .få (14 IT*- Patentkrav
1. En stabilisatorblandning innehållande komponenterna (l), (ll) och (lll), varvid komponent (I) är en förening med formeln (B-1), (B-Z), (B-4), (B-S), (B-7), (B-8), (B-9) eller (B-10), komponent (ll) är en förening med formeln (B-0), (B-3) eller (B-6) och komponent (lll) är en förening med formeln (C-l), (C-2), (C-S), (C-4) eller (C-5) eller en produkt (C-6); H30 CH, o H ll Ef-N O_Ci-E2' Hac ons i vilken E1* har en av betydelserna av E1 och Eg* äl' C1-C25alkyk 3:0 CHa O ll E,-N o-c E, H30 CH, m1 i vilken (B-O) (B-t) E1 år väte, C1-Cßalkyl, O; -Oljl, -CH2CN, C1-C18alkoxl, Cs-Cmcykloalkoxi, Cg-Cfialkenyl, Cy-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2, eller 3 C1-C4alkyl; eller Ci-Caacyl, m1 är 2 eller 4, om m1 är 2, är Eg C1-C14alkylen eller en grupp med formeln (b-l) Es --<|:-E4 oH E 3 Es (b-1) varvid E; år C1-C10alkyl eller Cg-Cmalkenyl, E4 är C1-C10alkylen, och C:\110093900.ALI (fl h.) G\ fz. \ N C\ .uno nu 0 60 Ef, och EG oberoende av varandra är C1.C4alkyl, cyklohexyl eller metyl- cyklohexyl, och om m1 är 4, är Eg C4-C10alkantetrayl; 5 H2r*r**“r“~*r"r E, E, E, E. i vilken _ två av radlkalerna E; är -COO-(Cflïgoalkyl), och 10 två av radikalerna E; är en grupp med formeln (b-ll) , H,C CH, , b-Il --coo N ~ E» ( ) 15 H,c ca, där Eg har en av betydelserna av E1; E10 /En ñf-N 20 EQ o ègïo n; CH, (53) HJC 'ï IW 5.2 25 i vilken . Eg och E10 tillsammans bildar C2-C14alkylen, __ E11 är väte eller en -Z1-COO-Z2-grupp, Z1 är Cg-Cmalkylen, och _ :._ Z; är C1-C24alkyl, och ;':ï_ 30 E12 har en av betydelserna av E1; Ii' - Hac CHJ ïu ü ïu H30 cHa :Iïz Ena-N Nílšls-CÛ-N N-Ew (B-4) 35 H30 cHa H,c omg C:\l 10093900.A1.l I' IICO QQ 0 o QIU I v nunnan o 61 varvid radlkalerna E13 oberoende av varandra har en av betydelserna av E1, radikalerna E14 oberoende av varandra är väte eller C1-C12alkyl, och E15 är C1-C10- alkylen eller Cå-Cwalkyliden; 5 Hsc CHa O §- N ^ N N - 5,6 H30 CH, N J f N (B-5) Hac cHa E? N N \/ N Ao 10 H30 Qfla varvid ' radlkalerna E16 oberoende av varandra har en av betydelserna av E1; 15 F" O Hip CH” N N-Em (B-6) O HSC cHß 20 i vilken E17 är C1-C24alkyl, och E18 har en av betydelserna av E1; O E19\NJLN//E21 zs åk & (B-Y) o T 0 E20 l vilken E19, E20 och E21 oberoende av varandra är en grupp med formeln (b-lll) 30 H c cH ° ° (b-lll) *cl-l-z-orl-cllz-NH N-Eæ oH H30 CH, C:\l10093900.ALI c o .anan- Q 10 15 20 25 30 35 5 2 6 f' 3 6 62 varvid E22 har en av betydelserna av E1; 'Q H36 CH: c -- o N d E22 / Hac CH: -~ (B-8) E24 \ C "“' Ü N :E23 O HaC CH: varvid_- radikalerna E23 oberoende av varandra har en av betydelserna av E1, och E24 är väte, C1~C12alkyl eller C1-C12alkoxi; H30 CHa O E? N N (B-e) H30 CH, varvid m2 är 1, 2 eller 3, E25 har en av betydelserna E1, och när m2 är 1, är E26 en -CH2CH2-NH-O -grupp, när m2 är 2, är E26 C2-C22alkylen, och när m2 är 3, är E26 en grupp med formeln (b-lV) E25 *Eg-N N / w NY” (b-lV) N-e-- l E ÉZB N~Egçf 27 20 varvid radikalerna E27 oberoende av varandra är C2-C12alkylen och radikalerna E28 oberoende av varandra är C1-C12alkyl eller C5-C12cykloalkyl; C:\l10093900.ALl 10 15 20 25 o : o ø nn o c o u v nu 63 ° fi H30 gHa ä* |CH HaC Cl-la l l (ia-io) E2g“N NíEgg-N N-__-E29 H36 CH, HaC CHQ varvid radikalerna E29 oberoende av varandra har en av betydelserna av Ei och E30 är Cz-Cggalkylen, CS-Cvcykloalkylen, C1-C4alkylendKCaCvcykloalkylen), fenylen eller fenylendi(C1ßC4a|kylen); (C-l) ivilken H1, H3, H4 och H5 oberoende av varandra är väte, C1-C12alkyl, C5-C1g- cykloalkyl, C1-C4alkyl-substituerad Cs-Cigcykloalkyl, fenyl, fenyl som är substituerad med -OH och/eller C1-C10alkyl; Cy-Cgfenylalkyl, Cv-Cgfenylalkyl som är substituerad på fenylradikalen av -OH och/eller C1-C10alkyl; eller en grupp med formeln (c-l) H,c ena (c-1 ) N-ae Hac CH, H2 är Cg-Cmalkylen, CS-Cycykloalkylen eller G1-C4alkylendi(C5-C7cyklo- alkylen), eller så utgör radikalerna H1, H2 och H3 tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 5- till 10-ledad heterocyklisk ring, eller så bildar H4 och H5 tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 5- till 10-ledad heterocyklisk ring, H6 är väte, C1-C8alkyl, O; -OH, -CH2CN, Ci-Cwalkoxi, C5-C12cykloalkoxi, Cg-Cealkenyl, Cy-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl; eller Cr-Cgacyl, och C:\110093900.ALI 526 ø c n . nu 4 n I o ø o a en b1 år en siffra från 2 till 50, under förutsättningen att åtminstone en av radikalerna H1, H3, H4 och H5 är en grupp med formeln (c-1); N j/N X 5 x, l//ï lïi n, N n, N RH, T 1 fr' ß N\ N R i i En N\ N Y ' N/ N N/ N Y X2 2% /lk ß /lk X' ' N N X3 X¿ X5 X6 (G2) 10 varvid H7 och H11 oberoende av varandra är väte eller C1-C12alkyl, H8, H9 och H10 oberoende av varandra är Cg-Cwalkylen, och X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 och X8 oberoende av varandra är en grupp med e formeln (c-ll), 15 ; H30 CH, ---N N--R,, fi, (c-ll) 12 H,c CH, 20 i vilken H12 är väte, C1-C12alkyl, C5~C12cykloalkyl, C1-C4alkyl-substituerad C5-C12- cykloallo/l, fenyl, -OH- och/eller C1-C1oalkyl-substituerad fenyl, Crcgfenylalkyl, Cv-Cgfenylalkyl som är substituerad på fenylradikalen av -OH och/eller C1-C1i1alkyl; eller en grupp med formeln (c-l) såsom 'definieras ovan, och ' 25 H13 har en av betydelserna av H6; CEO. ___ H1. 1 : l : :': f"""° : 0.0 R; ..: : l 5 o 'i ° 30 (C'3) :Iflj H,c CH, HïC T CHG " R” '" bz C:\110093900.Al.l I O 0 O OI I 00 0000 t i ' .UU- .l0. .0I. :Itt .uu e b . . . ". . . : z 00: 000. :to 000 00 ae co :O to 000 p 10 15 20 25 30 fi OIIO u u 526 456 65 i vilken R14 ål' Cn-Cmalkyl, c5-c1gCyklOalkyl, Cvcttalkyl-SUÖSÉÜUGFGÖ cïctzCyklOalkYh fenyl eller C1-C10alkyl substituerad fenyl, H15 är C3-C10alkylen, H16 har en befydelserna av H6, och b2 är en siffra från 2 till 50; Tao *E24 Å /g CHZ 0 å; Å CHZ 0 (C 4) O ßll O H19 O 'r O H23 H17 IT21 5 H22 .H30 Cl-la H30 'ïl çHa ._ H18 - b3 ivilken H17 och H21 oberoende av varandra är en direkt bindning eller en -N(X9)-CO- X1o-CO-N(X11)-grupp, där X9 och X11 oberoende av varandra är väte, C1-C2alkyl, C5-C12cykloalkyl, fenyl, Cy-Cgfenylalkyl eller en grupp med formeln (c-l), X10 är en direkt bindning eller C1-C4alkylen, H18 har en av betydelserna av H6, H19, H20, H23 och H24 oberoende av varandra är väte, C1-Ca11alkyl, 65-012- cykloalkyl eller fenyl, . H22 är väte, C1-C30alkyl, C5-C12cykloalkyl, fenyl, Cy-Cgfenylalkyl eller en grupp med formeln (c-l), och ba är en siffra från 1 till 50; -fi (131 o o --c--n2ï-TH--- _., cH-nä-o-o-Rfi X >"'R2T°'“_ P-H 1flfl010flfi A11 10 15 20 25 30 5 2 6 4 3 6 66 ivilken H25, H26, H27, H28 och H29 oberoende av varandra är en direkt bindning eller C1-C10alkylen, H30 har en betydelserna av H6, och b4 är en siffra från 1 till 50; en produkt (C-6) erhållbar genom att reagera en produkt erhållen genom reaktion av en polyamin med formeln (C-G-t) med cyanuronklorid, med en förening med formeln (C-6-2) Hzw-(cl-igíßli-i icHzlbfls NH (cflzlbns NH: (G64) -H-N-Rm (C-6~2) Hsc ena HC N CH m-fi 32 i vilken b'5, b”5 och b”'5 oberoende av varandra är en siffra från 2 till 12, H31 är väte, C1-C1galkyl, C5-C12cykloalkyl, fenyl eller Cy-Cgfenylalkyl, och H32 har en av betydelserna av H5.
2. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid m1 är 2 eller 4, Eg* är C12-C20alkyl, _ om m1 ár 2 är Eg Cg-Cwalkylen eller en grupp med formeln (b-l) Eg är C1-C4alkyl, E11 är C1-Csalkylen, och Es och E11 är oberoende av varandra C1-C4alkyl, och om m1 är 4 är Eg C4-Caalkantetrayl; två av radikalerna E1 är -COO-(C1o-C1salkyl), och två av radikalerna E; är en grupp med formeln (b-ll); Eg och E11, tillsammans bildar Cg-Cwalkylen, E11 är väte eller en -Z1-C0O-Z2-grupp, Z1 är Cg-Cßalkylen, och Zz ål' Cm-Cmalkyl; C:\110093900.ALI 10 15 20 25 30 526 436 a n I n u: 67 E14 är väte, och E15 är C2-Cßalkylen eller Cg-Csalkyliden; E17 ål' Ctg-Cmalkyl; E24 är C1-C4alkoxi; m2 är 1, 2 eller 3, när m2 är 1, är E26 en -CH2CH2~NH-<:> grupp, när m2 är 2, är E26 C2-Csalkylen, och när m2 är 3, är E26 en grupp med formeln (b-lV) _ radikalerna E27 oberoende av varandra är C2-Cealkylen, och ,Q radikalerna E28 oberoende av varandra är C1-C4alkyl eller Cs-Cacykloalkyl; och E30 är C2-C8allqrlen.
3. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid H1 och H3 oberoende av varandra är en grupp med formeln (c-l), H2 är C2-C8alkyien, H4 och H5 är oberoende av varandra väte, C1-C12alkyl, Cs-Cßcykloalkyl eller en grupp med formeln (c-l), eller så bildar radikalerna H4 och H5 tillsammans med kväveatomen till vilken de är bundna en 5- till lO-ledad heterocyklisk ring, och b1 är en siffra från 2 till 25; H7 och H11 är oberoende av varandra väte eller C1-C4alkyl, H2, H9 och H10 är oberoende av varandra C2-C4alkylen, och X1, X2, X3, X4, X5, X6, X1 och X8 oberoende av varandra är en grupp med formeln (c-ll), H12 är väte, C1-C4alkyl, C5-C8cykloalkyl eller en grupp med formeln (c-l); H14 är C1-C4alkyi, H15 är Cg-Csalkylen, och b2 är en siffra från 2 till 25; H11 och H21 är oberoende av varandra en direkt bindning eller en -N(X9)-CO- X10-CO-N(X11)-grupp, X9 och X11 är oberoende av varandra väte eller C1-C4alkyl, X10 är en direkt bindning, H19 och H23 är C1-C25alkyl eller fenyl, C:\110093900.A1.l 10 15 20 25 30 526 436 68 Rgo och Rzt är väte eller C1-C4alkyl, H22 är Ci-Czsalkyl eller en grupp med formeln (c-I), och bg är en siffra från 1 till 25; Rgl, H26, H21, H28 och H29 är oberoende av varandra en direkt bindning eller C1-C4alkylen, och b., är en siffra från 1 till 25; b'5, b”5 och b'"5 är oberoende av varandra en siffra från 2 till 4, och H31 är väte, C1-C4alkyl, Cs-Cacykloalkyl, fenyl eller bensyl.
4. En lstabilisatorblandning enligt krav 1, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (Bet-à), (B-4-b), (ia-s), (ia-r), (B-s-a), (B-e-a), (B-e-b), (B-9-c)ei|er(B-1o-a>; i komponent (ll) är en förening med formeln (B-O-a), (B-3-a), (B-3-b) eller (B-6-a); och komponent (lll) är en förening med formeln (C-t-a), (C-l-b), (C-l-c), (C-t-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a). (C-4-b), (C-4-c) eller (C-S-a) eller en produkt (C-6-a); Hag cH, o EC~N o-c-icfi-cnaikyi) (B'O'a) H,c en, H30 CH, HJC CH: o o - ll II - EfN O-C-lciigr-c-o N-g (B-1 -b) HSC cH, H,c en, Hßc cHfl o c4H, ClCHJa E,-N o-c c-CHZQOH H ac CH” C(CHa)a (B-1 -C) C:\l lOO93900.AL1 10 15 20 25 304 35 5 2 5 4 3 5 ._ .... .. _ å. i ' å 69 H2? f” f" ïHz (s-1 d) HQC CHaHsc CH: H SC CHS HSC CH N 3 Hßc | CW "SC T CHMP T CH; H,c T om E: E1 51 E 1 varvid E1 och E1* är väte, C1-C8alkyl, O", -OH, -CH2CN, C1-C1galkoxi, Cs-Cfi-cykío- alkoxi, Cg-Cöalkenyl, C7-Cgfenylalkyl osubstituerad eller substituerad på fenylen av 1, 2 elle; 3 C1-C4alkyl; eller C1-Cßacyl; H20 CH CH °H= (B-z-a) i vilken två av radikalerna E; är -COO-C13H27 och HQC Cfia två av radikalerna E; är .___ C00 N ___ En och Eg har en av betydeisema H30 CHJ av E1; /CH' /H (CH-hah f? GHz 0 C=0 (B-3-a) ugnen, Hac T CHa E12 CH* /CH,CH;-C-0--(cn-cualkyc) (GQ), N i CH, o c=o (B-3-b) Hacflcn, H30 “i CH, EQ C:\1X0093900.ALI 526 11.313 70 varvid E12 har en av betydelserna av E1; H°C CH° v? fi *i H°C CH° (B-4-a) ram-N w-cHzcHz-c-N N-Eß 5 HSC CH3 HaC CHa HSC CH3 H3C CHS H cH 0 H r 1 ° u | 513-11 v N-T--c--N N-En 19 CH HSC C113 ° H30 CH, varvid E13 har en av betydelserna av E1; H30 CHS 15 ¿ O§_:N/\N_<: H,c cH, N ïß N J En? N N \/ N AG HaC CHs H3C' CHS 20 varvid E16 har en av betydelserna av E1; Hzscwz O HSC CH-'i N _*E1a _ n (B'6'a) O HSC CHa 25 varvid E18 har en av betydelserna av E1; 5 o :_§:: E'9\N/U\N/E2' 5.; s ß (av) A :_: : 30 ° l 0 :...: En - z i vilken E19, E20 och E21 oberoende av varandra är en grupp med formeln (b-III) C:\l IOO93900.ALI 10 15 20 25 30 5 2 6 4 Z 6 3213 71 H,c CHQ (b-IH) í-CHÉÉEH-Cfíï-NH N-Eæ oH H,c CH; varvid E22 har en av betydelserna av E1; o HJC CH: c - o N - sa, H co-G- cH _ c H°C CH” 3 __" \ HSC CHS ' ICI-o N en o H30 CH, varyid E23 har en av betydelserna av E1; H,c cua O sš-N N-cH,c|-|2 nun-Û H30 cHa H,c CH, O O Hac CHS E? N N _CH2CH2-N N-Eæ HaC CH3 HSC CH, "så í°H= fO Q o: H30: cH, Ez-g-N m-cHzcHzr-N N-crgcHy-N N-Eß >ï \f/"w/ “7< HJC CH: N \ N HJC CH: 0 HJC cH N-cH,c|-|,-N N-eü 0 n o 0 n oo en 0 coon n o n 0 nøao oo Q Q n a o o o ou a u (B-Q-a) (B-e-b) (B-s-c) 0 0 annons n o cooøan o 526 436 72 I varvid E25 har en av betydelserna av E1; I 0 Q I Hac CH, ä; :EH H,c cH, (B 10 ) - -a ¿ 5 sæ-ëN-(ce-ags-N N-Eæ I ä H,C CH, H,c CH, varvid E29 har en av betydelserna av E1; 10 w' (cv-az), w _ *EC CW n-gcíL/QCH, H,c I? cH, Hae q, CH: (C-1~a) Ra Hi 15 F .w- (cr-g, N (C-1-b) HJC CH, Hgc CH H,c I? CH, Hag rï: 20 Rs Rs r a /N N (cHzh N I/ l N\ N (C-1-C) A 25 H,c CH: Hac CH, Y .E Rs E. Å åäš r /NÃ _! _.:._ N I (cr-we w i/ :Z..: 30 N\ N (C-1-d) 1:; H=° CH, H,c CH, Y I n c : HJC T CH] HSC N CH; N RG om __ O _CT C:\l10093900.ALl Oc nu 0 o 0 U I 1... .- n nu nya; q. Q O Q . . I n (11 -i-“à- CN 73 varvid b1 är en siffra från 2 till 20 och Rs är väte, C1-Cßalkyi, O] -OH, -CH2CN, C1-C1a-alkoxi, Cs-Cficykioalkoxi, Cg-Cfialkenyi, Cy-Cgfenyialkyl osubstituerad eller substituerad på fenyien av 1, 2 eller 3 C1-C4alkyl; eller C1-C8acyl; 5 H-N (om) 3 /NL (cHgí- (C-2-a) NáLIN N / 'N H9C,\ Ä k (CJ-rg pigga Ä Ä /CJ-i, N N N N N N 10 r-gchcfi, H,C cH, mejlar-ia Hßhcfl, H,c N om, Hae N cH, Hag N c++, H,c N en: . N nu: Ria Ria Ris 2 varvid H13 har en av betydelserna av Rs, " CH, _ 15 | (C-S-a) N; o (img), o 535 CH, 20 HSC T CH, __ “ß - bz varvid bg är en siffra från 2 till 20 och H16 har en av betydelserna av Rs; __. H _ __ 25 i 'T (C-4-a) ~ = ”-::°“*i¶°"f*i” E N N . . O O (TH2)17_21 o o 17-21 'zf cH CH 5 å HsC CHa 3 HaQ CH, 3 y: Hac T CH3 Hsc T CHa 'z 30 L. Ris Fi” I __ ba : e o o o oo . 00 oo oo . C:\l10093900.ALI rv I O 0 b o o nu 00 anus q. I I 1 III II! ÛÛÛ j... II 5 2 6 4 f, 74 . CH? i (o-4-b) V 5 ß. ba H I W (C-4-c) H5- m i CNHSS 15 __ ba 20 varvid bg är en siffra från 1 tili 20 och B18 har en av betydeiserna av Rs; fi fi (fn-ß O O ('34: c-cH: H oH-cHrc-o-oi-irï-QD >< >-T-cH2-o (C-S-a) 0-4,; (1320 CH, O CH, ° o 25 Hpflcm Hpflcm, HHC T CH: Hac rr CHa Han R” varvid br; är en siffra från 1 till 20 och H30 har en av betydelserna av H6; en produkt (C-6-a) erhållbar genom att reagera en produkt erhållen genom reaktion av en polyamin med formeln (C-6-1-a) med cyanuronkiorid, med en förening ba 30 med formeln (C-6-2-a) HZN--(cH2)š-NH-~(cH2);-NH--(cH2);-NH, (C-6-1-a) C:\l10093900.ALI 10 15 20 25 30 01 PJ (h få x N (f. 75 H-N-cgig H,c cH, (C-6-2-a) H30 lïl ci-ia H32 i vilken H32 är en av betydelserna av H3.
5. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid komponent (ll) är en förening med formeln (B-O).
6. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-t), (B-4), (B-5), (B-8), (B-9) eller (ia-to). komponent (ll) är en förening med formeln (B-O), (B-S) eller (B-6) och komponent (Ill) är en förening med formeln (C-1), (C-2), (C-3), (C-4) eller (C- 5) eller en produkt (C-6). q
7. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-1-b), (B-l-c), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-8-a), (B-9-b) eller (B-10-a); komponent (ll) är en förening med formeln (B-O-a), (B~3-a), (B-3-b) eller (B-6- a); och komponent (lll) är en förening med formeln (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) eller (C-5-a) eller en produkt (C-6-a).
8. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid E1, E1*, E3, E12, E13, E13, E13,
9. E22, E23, E23 och E23 är väte, C1-C4alkyl, 'C1-C13alkoxi, cyklohexyloxi, allyl, bensyl eller acetyl. 1 9. En stabilisatorblandning enligt krav 1, varvid H3, H13, H13, H13, H33 och H32 är väte, C1-C4alkyl, C1-C111alkoxi, cyklohexyloxi, allyl, bensyl eller acetyl.
10. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid E1, E1*, E3, E12, E13, E13, E13, E22, E23, E23, E23, H3, H13, H13, H13, H33 och H32 är väte eller metyl och E1 och H3 dessutom är C1-C3alkoxi.
11. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-'l-b), varvid E1 är väte eller metyl och komponent (ll) är en förening med formeln (B-O-a), varvid E1* är väte. C:\110093900.ALI OI 0000 oo v n o man om; g.. 0 n a 0 p oo nn; .- 10 15 20 25 I ~ o o c en 76
12. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-1-b), varvid El är väte eller metyl, komponent (ll) är en förening med formeln (B-O-a), varvid E1* är väte och komponent (lll) är en förening med formeln (C-1-a), (C-i-b) eller (C-1-d), varvid H6 är väte eller metyl.
13. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-1-b), varvid E1 är väte, komponent (ll) är en förening med formeln (B- O-a), varvid E1* är väte och komponent (lll) är en förening med formeln (C-t-a), varvid Rs är väte.
14. En stabilisatorblandning enligt krav 4, varvid komponent (l) är en förening med formeln (B-i-b), varvid E1 är metyl, komponent (ll) är en förening med formeln (B-Sf-ja), varvid E15 är metyl och komponent (lll) är en förening med formeln (C-1-d), varvidfRß är metyl eller en förening med formeln (C-Z-a), varvid H13 är metyl, eller en förening med formeln (C-5-a), varvid H30 är metyl.
15. En komposition innefattande ett organiskt material som utsätts för nedbrytning inducerat av ljus, hetta eller oxidation och en stabilisatorblandning enligt krav 1.
16. En komposition enligt krav 15, varvid det organiska materialet är en syntetisk polymer.
17. En komposition enligt krav 15, varvid det organiska materialet är en polyolefin.
18. En komposition enligt krav 15, varvid det organiska materialet är polyetylen, polypropylen, en polyetylensampolymer eller en polypropylensam- polymer. _
19. Ett metod för att stabilisera ett organiskt material mot nedbrytning inducerat av ljus, hetta eller oxidation, vilken innefattar att man inkorporerar in i det organiska materialet en stabilisatorblandning enligt krav 1. C:\l10093900.ALl
SE0300956A 2002-04-12 2003-04-02 Stabilisatorblandningar SE526436C2 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02405295 2002-04-12

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE0300956D0 SE0300956D0 (sv) 2003-04-02
SE0300956L SE0300956L (sv) 2003-10-13
SE526436C2 true SE526436C2 (sv) 2005-09-13

Family

ID=8185814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE0300956A SE526436C2 (sv) 2002-04-12 2003-04-02 Stabilisatorblandningar

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20030225191A1 (sv)
JP (1) JP4210991B2 (sv)
KR (1) KR100931573B1 (sv)
CN (1) CN1280344C (sv)
AR (1) AR039281A1 (sv)
AU (1) AU2003203667B2 (sv)
BE (1) BE1016277A5 (sv)
BR (1) BR0300968A (sv)
CA (1) CA2425095C (sv)
DE (1) DE10316198B4 (sv)
ES (1) ES2203344B1 (sv)
FR (1) FR2838446B1 (sv)
GB (1) GB2387387B (sv)
IL (1) IL155336A (sv)
IT (1) ITMI20030709A1 (sv)
MX (1) MXPA03002962A (sv)
NL (1) NL1023157C2 (sv)
SE (1) SE526436C2 (sv)
TW (1) TWI311999B (sv)
ZA (1) ZA200302724B (sv)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030225191A1 (en) * 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
US6824936B1 (en) * 2003-08-05 2004-11-30 Eastman Kodak Company Hindered amine light stabilizer for improved yellow dark stability
CN100558812C (zh) * 2004-07-09 2009-11-11 三井化学株式会社 树脂组合物及其用途
FR2873380B1 (fr) * 2004-07-20 2006-11-03 Arkema Sa Poudres de polyamides ignifuges et leur utilisation dans un procede d'agglomeration par fusion
TWI388600B (zh) * 2005-07-01 2013-03-11 Zeon Corp 樹脂組合物
CN101421802B (zh) * 2006-04-11 2011-06-08 西巴控股有限公司 驻极体材料
AU2007338135B2 (en) * 2006-12-27 2012-10-25 Basf Se Multifilament, monofilament, non-woven or tape
AT505735A1 (de) * 2007-09-14 2009-03-15 Sunpor Kunststoff Gmbh Verfahren zur herstellung von expandierbaren styroloplymerisaten
JP5602352B2 (ja) * 2007-09-21 2014-10-08 住友化学株式会社 光安定化ポリプロピレン
DE102007049586B4 (de) * 2007-10-15 2022-10-13 Valmet Automotive Oy Cabriolet- Verdeck mit einer Polstermatte und Cabriolet-Fahrzeug
TWI473851B (zh) * 2008-07-22 2015-02-21 Basell Polyolefine Gmbh 在包含生質柴油及氧之液態燃料存在下具改良抗熱氧化降解力之乙烯聚合物及由其所製成之塑料燃料槽
JP5532905B2 (ja) * 2008-12-24 2014-06-25 住友化学株式会社 発泡用樹脂組成物及び発泡成形体
CN102597087A (zh) * 2009-10-22 2012-07-18 巴塞尔聚烯烃股份有限公司 在包含过氧化物的液体燃料存在下具有改善抗降解性的乙烯聚合物和由其制造的塑料燃料箱
EP2593507B8 (de) * 2010-07-12 2017-05-03 INEOS Styrolution Europe GmbH Witterungsstabilisierte styrolcopolymer formmassen
US9701813B2 (en) 2010-07-12 2017-07-11 Ineos Styrolution Europe Gmbh Weathering-stabilized acrylonitrile copolymer molding compositions
EP2439240A1 (en) * 2010-10-06 2012-04-11 Henkel AG & Co. KGaA Radiation curable composition
US9855682B2 (en) 2011-06-10 2018-01-02 Columbia Insurance Company Methods of recycling synthetic turf, methods of using reclaimed synthetic turf, and products comprising same
US8889769B2 (en) 2011-06-27 2014-11-18 Basf Se Weathering-resistant polyester molding compositions with styrene copolymers
CN103619950B (zh) * 2011-06-27 2016-01-27 巴斯夫欧洲公司 含有苯乙烯共聚物的耐候聚酯模塑组合物
CN103890071A (zh) 2011-09-29 2014-06-25 苯领股份公司 稳定聚碳酸酯/丙烯腈/苯乙烯/丙烯酸酯成型化合物
US20150291793A1 (en) * 2011-09-29 2015-10-15 Styrolution GmbH Stabilized moulding compounds consisting of polyamide and asa-copolymers
WO2013053649A1 (de) 2011-10-13 2013-04-18 Styrolution GmbH Stabilisierte polyamid-abs formmassen
JP6046482B2 (ja) * 2012-12-21 2016-12-14 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール樹脂組成物
CA2922839C (en) * 2013-09-13 2021-10-26 Dow Global Technologies Llc Peroxide-crosslinkable compositions and processes for their manufacture
CN106255544A (zh) 2013-12-16 2016-12-21 沙特基础工业全球技术公司 Uv处理和热处理的聚合物膜
KR20170005901A (ko) 2013-12-16 2017-01-16 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 처리된 혼합 매트릭스 중합 멤브레인들
SA116370295B1 (ar) * 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
AU2016299258B2 (en) * 2015-07-27 2021-02-18 Basf Se An additive mixture
JP6859660B2 (ja) * 2016-10-28 2021-04-14 Toto株式会社 樹脂材料および成形体
KR102514316B1 (ko) 2017-07-05 2023-03-24 이네오스 스티롤루션 그룹 게엠베하 개선된 uv 내성을 갖는 열가소성 수지 조성물
ES2882431T3 (es) 2017-07-05 2021-12-01 Ineos Styrolution Group Gmbh Composición de resina termoplástica que presenta resistencia mejorada a la radiación UV
ES2887590T3 (es) 2017-07-05 2021-12-23 Ineos Styrolution Group Gmbh Composición de resina termoplástica de copolímero de estireno con resistencia UV mejorada
GB2573203B (en) * 2018-03-23 2022-07-13 Merck Patent Gmbh Composition comprising a dielectric compound and de-doping additive, and organic electronic devices comprising such composition
CN112566977A (zh) 2018-06-18 2021-03-26 英力士苯领集团股份公司 具有改善的抗紫外线性的热塑性组合物
WO2021191192A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Ineos Styrolution Group Gmbh Asa-polymerzusammensetzung mit optimierter uv-stabilität sowie gutem zähigkeits-steifigkeits-verhältnis
WO2023209007A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Ineos Styrolution Group Gmbh Acrylonitrile styrene acrylate (asa) copolymer composition having good uv resistance with reduced uv absorber content
WO2023209004A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Ineos Styrolution Group Gmbh Acrylonitrile styrene acrylate copolymer composition with improved uv resistance

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3640928A (en) 1968-06-12 1972-02-08 Sankyo Co Stabilization of synthetic polymers
DE2661090C2 (sv) 1975-11-07 1990-02-08 Ciba-Geigy Ag, Basel, Ch
JPS5266551A (en) 1975-12-01 1977-06-02 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilizer for plastics
IT1052501B (it) 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
IT1060458B (it) 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
DE2606026C2 (de) 1976-02-14 1982-03-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-Oxa-3,8-diaza-spiro- [4,5] -decane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Lichtstabilisatoren
US4292240A (en) 1977-09-21 1981-09-29 The B. F. Goodrich Company 2-Keto-1,4-diazacycloalkanes
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
SU768175A1 (ru) 1979-04-04 1987-11-07 Предприятие П/Я А-7253 2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 @ ,2 @ ,6 @ ,6 @ -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида
DE3006272A1 (de) 1980-02-20 1981-08-27 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Cyclische imide, deren herstellung und verwendung
US4692468A (en) * 1980-08-01 1987-09-08 Eli Lilly And Company Control of colonial insects employing o-phenylenediamines
DE3149453C2 (de) 1980-12-24 1996-11-21 Sandoz Ag 1-Oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4,5]-decan-Verbindungen
US4331586A (en) 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
EP0080431B1 (de) * 1981-10-16 1986-09-24 Ciba-Geigy Ag Synergistisches Gemisch von niedermolekularen und hochmolekularen Polyalkylpiperidinen
US4547538A (en) 1982-02-19 1985-10-15 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
IT1152192B (it) 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
JPS5962651A (ja) 1982-10-02 1984-04-10 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料用光安定剤
JPS5981348A (ja) 1982-11-01 1984-05-11 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
DD262439B5 (de) 1983-03-09 1994-01-20 Leuna Werke Ag Verfahren zum stabilisieren von polymeren
CA1279738C (en) 1984-07-24 1991-01-29 Yuzo Maegawa Resin compositions stabilized with piperidine derivatives
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
DE3524543A1 (de) 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)decan- verbindungen
DE3530666A1 (de) 1985-08-28 1987-03-12 Basf Ag Glykolurilderivate und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere
US4863981A (en) * 1986-06-30 1989-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of stabilizers
JPS63125545A (ja) 1986-11-14 1988-05-28 Sekisui Chem Co Ltd 着色オレフイン系樹脂組成物
GB2202853B (en) * 1987-04-03 1990-10-24 Ciba Geigy Ag Light stabiliser combination
US4857595A (en) 1987-08-12 1989-08-15 Pennwalt Corporation Polymer bound hindered amine light stabilizers
US5204473A (en) 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
DE3738736A1 (de) 1987-11-14 1989-05-24 Basf Ag 4-formylaminopiperidinderivate und deren verwendung als stabilisatoren
JP2582385B2 (ja) * 1987-12-11 1997-02-19 旭電化工業株式会社 安定化された合成樹脂組成物
JP2602264B2 (ja) 1988-02-01 1997-04-23 シーアイ化成 株式会社 農業用オレフイン系樹脂フイルム
IT1218004B (it) 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
US5026849A (en) 1989-06-09 1991-06-25 The B. F. Goodrich Company Solventless process for preparing a tri-substituted triazine
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5071981A (en) 1990-03-19 1991-12-10 The B. F. Goodrich Company Alkylated oxo-piperanzinyl-triazine
JP2952707B2 (ja) 1990-10-29 1999-09-27 共同薬品株式会社 イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途
IT1247977B (it) 1991-06-04 1995-01-05 Ciba Geigy Spa Stabilizzazione di materiali organici polimerici mediante l`impiego dimiscele sinergiche costituite da ammine cicliche stericamente impeditee derivati del 3-pirazolidinone o del 1,2,4,-triazolidin-3,5,-dione
TW206220B (sv) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (sv) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
GB9211602D0 (en) 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB9316893D0 (en) 1992-08-17 1993-09-29 Sandoz Ltd Use of hals compounds
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (sv) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
DE4239437A1 (de) 1992-11-24 1994-05-26 Basf Ag Maleinsäureimid-alpha-Olefin-Copolymerisate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material
ES2148464T5 (es) * 1994-10-28 2005-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mezcla de estabilizadores sinergicos.
TW357174B (en) * 1995-01-23 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW401437B (en) * 1995-02-10 2000-08-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW358820B (en) * 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW360678B (en) * 1995-05-03 1999-06-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture for polyolefins
TW390897B (en) * 1995-07-21 2000-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
US6046304A (en) 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
JPH107901A (ja) 1996-06-27 1998-01-13 Yokohama Rubber Co Ltd:The ウレタン樹脂組成物
TW464670B (en) * 1996-08-07 2001-11-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures containing a hindered amine
TW467931B (en) * 1996-08-22 2001-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
DE19820157B4 (de) * 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
IT1293317B1 (it) * 1997-07-10 1999-02-16 Great Lakes Chemical Italia Miscele sinergiche stabilizzanti alla luce per polimeri organici
DE19735255B4 (de) * 1997-08-14 2007-08-23 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung
GB2332678B (en) * 1997-12-23 2000-09-27 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures containing a sterically hindered amine
US20020016390A1 (en) * 1997-12-23 2002-02-07 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
JP2002518489A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリ(トリスアリール−1,3,5−トリアジン=カルバマート)紫外光吸収剤
US6946517B2 (en) 1999-08-17 2005-09-20 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
KR20010050085A (ko) 1999-08-18 2001-06-15 잔디해머,한스루돌프하우스 신규한 입체 장애 아민
ES2301528T3 (es) * 2000-02-22 2008-07-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mezclas estabilizadoras para poliolefinas.
GB0005629D0 (en) * 2000-03-10 2000-05-03 Clariant Int Ltd Light stabilizer composition
US20030199618A1 (en) * 2000-05-31 2003-10-23 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
BR0111290B1 (pt) 2000-05-31 2011-12-13 mistura de estabilizantes, composição compreendendo a mesma e método para estabilizar um material orgánico.
GB2378951B (en) 2000-05-31 2003-12-31 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
EP1038912A3 (en) * 2000-06-22 2000-12-27 Ciba SC Holding AG High molecular weight hindered hydrocarbyloxyamine stabilizers
US6828364B2 (en) * 2000-07-14 2004-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
ITMI20012085A1 (it) * 2000-10-17 2003-04-09 Ciba Sc Holding Ag Polpropilene metallocene stabilizzato
EP1201827A1 (en) * 2000-10-23 2002-05-02 Borealis Technology Oy Pole for a road safety barrier
ZA200301683B (en) * 2002-03-04 2004-09-06 Ciba Sc Holding Ag Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins.
US20030225191A1 (en) * 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
NL1023157C2 (nl) 2004-07-05
ES2203344B1 (es) 2005-07-16
NL1023157A1 (nl) 2003-10-14
KR100931573B1 (ko) 2009-12-14
US20060124904A1 (en) 2006-06-15
IL155336A (en) 2006-12-10
FR2838446B1 (fr) 2008-09-05
GB2387387A (en) 2003-10-15
BE1016277A5 (fr) 2006-07-04
JP4210991B2 (ja) 2009-01-21
BR0300968A (pt) 2004-06-22
AU2003203667B2 (en) 2007-07-19
ITMI20030709A1 (it) 2003-10-13
FR2838446A1 (fr) 2003-10-17
KR20030081146A (ko) 2003-10-17
TW200404086A (en) 2004-03-16
CN1280344C (zh) 2006-10-18
US7595008B2 (en) 2009-09-29
CN1451684A (zh) 2003-10-29
CA2425095C (en) 2011-07-12
SE0300956L (sv) 2003-10-13
DE10316198A1 (de) 2003-10-30
AU2003203667A1 (en) 2003-10-30
US20030225191A1 (en) 2003-12-04
SE0300956D0 (sv) 2003-04-02
CA2425095A1 (en) 2003-10-12
GB2387387B (en) 2005-06-15
AR039281A1 (es) 2005-02-16
JP2004002808A (ja) 2004-01-08
DE10316198B4 (de) 2019-09-05
TWI311999B (en) 2009-07-11
ZA200302724B (en) 2003-10-13
MXPA03002962A (es) 2003-10-17
GB0307166D0 (en) 2003-04-30
ES2203344A1 (es) 2004-04-01
IL155336A0 (en) 2003-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE526436C2 (sv) Stabilisatorblandningar
JP5771630B2 (ja) アルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトポリマー安定剤
JP5992422B2 (ja) 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤
ES2715646T3 (es) Estabilizantes contra la luz, de amina impedida a base de triazina, piperidina y pirrolidina
JP2003261725A (ja) 着色ポリオレフィンのための紫外線(uv)吸収剤の相乗的な組合せ
TWI752081B (zh) 添加劑混合物
ITMI20011489A1 (it) Miscele stabilizzanti
KR20050034717A (ko) 폴리프로필렌에 대한 베타-핵생성 광안정화제
JP5889315B2 (ja) 特定の機能化を有するオリゴマー光安定剤
RU2572604C2 (ru) Пространственно-затрудненные амины
RU2584333C2 (ru) Пространственно-затрудненные амины
JP2023553074A (ja) 添加物混合物
JP2023553075A (ja) 有機材料をベースとする成形物品
KR102140289B1 (ko) 혼합된 작용화를 지니는 입체 장애 아민 광 안정제

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed