JP5771630B2 - アルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトポリマー安定剤 - Google Patents
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Description
この出願は、2010年2月19日に出願された、係属中の米国特許出願番号61/306,014号の優先権を主張し、これを引用により組み込む。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C1-20アルキル、C3-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、またはY-OHであることができ(末端キャッピング部分として働く);
Yは、C2-40アルキレン、C2-40アルキルラクトン、(例えば、エチレン、プロピレン、カプリラクトン)、-R7-N(R8)-R9-(例えば、C2-40アルキルジアミン類およびC2-40アルキルトリアミン類)よりなる群から選択され、
ここでR7、R8およびR9は、独立して、R1、R2、R3およびR4について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され;
mは、2から100までの初めと終わりを含む範囲の整数値であり;および
xは、1から1,000までの範囲の整数値である。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、前記で定義の通りであり;
Yは、前記で定義の通りであり;および
mは、前記で定義の通りである。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C1-20アルキル、C3-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、またはY-OHであることができ(末端キャッピング部分として働く);
Yは、C2-40アルキレン、C2-40アルキルラクトン、(例えば、エチレン、プロピレン、カプリラクトン)、-R7-N(R8)-R9-(例えば、C2-40アルキルジアミン類およびC2-40アルキルトリアミン類)よりなる群から選択され、
ここでR7、R8およびR9は、独立して、R1、R2、R3およびR4について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され;
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり;および
xは、1から1,000までの範囲の整数値である。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、前記で定義の通りであり;
Yは、前記で定義の通りであり;および
mは、前記で定義の通りである。
実施例#1の装置を使用した。PPG 425(55 g, 0.129モル)、トリフェニルホスファイト(45 g, 0.145モル)、カルボワックス(Carbowax) 350(平均分子量(MW)350のモノメチルエーテルポリエチレングリコール)(63 g, 0.189モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(95 g, 0.237モル)、トリフェニルホスファイト(73 g, 0.235モル)、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物(47 g, 0.235モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(48 g, 0.12モル)、トリフェニルホスファイト(73 g, 0.235モル)、ラウリルアルコール(47 g, 0.235モル)、ジプロピレングリコール(16 g, 0.12モル)および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(50.22 g, 0.1256モル)、トリフェニルホスファイト(40 g, 0.129モル)、カルボワックス(Carbowax) 350(平均分子量(MW)350のモノメチルエーテルポリエチレングリコール)(26 g, 0.074モル)、トリイソプロパノールアミン(4.5 g, 0.023モル)および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(100 g, 0.25モル)、トリフェニルホスファイト(78 g, 0.2516モル)、ヒドロキシル価が約211のセチルおよびステアリルアルコールの混合物(34 g, 0.1285モル)、トリプロピレングリコールブチルエーテル(32 g, 0.129モル)および0.8 gの炭酸カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(100 g, 0.25モル)、トリフェニルホスファイト(78 g, 0.2516モル)、ヒドロキシル価が約211のセチルおよびステアリルアルコールの混合物(34 g, 0.1285モル)、オレイルアルコール(34 g, 0.126モル)および0.8 gの炭酸カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(95 g, 0.237モル)、トリフェニルホスファイト(73 g, 0.235モル)、ネオドール(Neodol) 23(C12およびC13アルコールの配合物)(57 g, 0.266モル)および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。PPG 400(100 g, 0.25モル)、トリフェニルホスファイト(155 g, 0.5モル)、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物(200 g, 1.0モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は透明で無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。1,6-ヘキサンジオール(57 g, 0.48モル)、トリフェニルホスファイト(150 g, 0.48モル)、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物(97 g, 0.48モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。ポリTHF 250MW(121 g, 0.48モル)、トリフェニルホスファイト(150 g, 0.48モル)、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物(97 g, 0.48モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。
実施例#1の装置を使用した。メチルジエタノールアミン(58 g, 0.48モル)、トリフェニルホスファイト(150 g, 0.48モル)、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物(97 g, 0.48モル)、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混合し、窒素下で160〜162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170〜172℃に上げた。反応内容物を真空下、170〜172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃に冷却した。生成物は濁った無色の液体であった。
サンプル調製
溶融流速分析
比色分析
気体フェードエイジング
Claims (18)
- 以下:
を含む、構造中にアルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイト:
式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C1-20アルキル、C3-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、または-Y-(OY) m-1 -OHであることができ;
Yは、C2-40アルキレン、C2-40アルキルラクトン、-R7-N(R8)-R9-よりなる群から選択され、
ここでR7、R8およびR9は、独立して、R1、R2、R3およびR4について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され;
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり;および
xは、1から1,000までの範囲の整数値であり、さらに、
前記高分子ホスファイトは1,530以上の平均分子量及び0.05以下の酸価(AV)を有する。 - 構造IVが構造Vとして描かれる、請求項1に記載のホスファイト:
式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、前記で定義の通りであり;
Yは、前記で定義の通りであり;および
mは、前記で定義の通りである。 - 該ホスファイトが、芳香族フェノールまたはアルキルフェノール系ではない、請求項1に記載のホスファイト。
- 該ホスファイトが、ポリアルキレングリコールを含む、請求項1に記載のホスファイト。
- 該ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される、請求項4に記載のホスファイト。
- R1、R2、R3およびR4が、それぞれ、脂肪族であり、アルカノールアミンをさらに含む、請求項1に記載のホスファイト。
- 0.01〜2重量%の間の請求項1に記載のホスファイト;および
少なくとも1つのポリマーを含む、
ホスファイト含有混合物。 - 該ポリマーが炭素系ポリマーである、請求項7に記載のホスファイト含有混合物。
- ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール、チオエステル、第二級ホスファイト、金属ステアリン酸塩およびヒドロタルサイト
よりなる群から選択される、少なくとも1つの他の添加剤をさらに含む、請求項7に記載のホスファイト含有混合物。 - ホスファイトを添加しないか、トリス(ノニルフェニル)ホスファイトを添加した場合と比較して、ポリマーの黄色度指数が実質的に同等であるか、勝る方法であって、以下:
を含み、構造中にアルキルフェノールを含まない液体高分子ホスファイトを添加する工程を含む、方法:
式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同一または異なり、独立して、C1-20アルキル、C3-22アルケニル、C6-40シクロアルキル、C7-40シクロアルキレン、C1-20メトキシアルキルグリコールエーテル、C1-20アルキルグリコールエーテルよりなる群から選択されるか、または-Y-(OY) m-1 -OHであることができ;
Yは、C2-40アルキレン、C2-40アルキルラクトン、-R7-N(R8)-R9-よりなる群から選択され、
ここでR7、R8およびR9は、独立して、R1、R2、R3およびR4について前記で定義した群であって、ここではさらにHを含む群から選択され;
mは、2から100までの範囲の初めと終わりを含む整数値であり;および
xは、1から1,000までの範囲の整数値であり、さらに、
前記高分子ホスファイトは1,530以上の平均分子量及び0.05以下の酸価(AV)を有する。 - 構造IVが構造Vとして描かれる、請求項10に記載の方法:
式中、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、前記で定義の通りであり;
Yは、前記で定義の通りであり;および
mは、前記で定義の通りである。 - 該ホスファイトが、芳香族フェノールまたはアルキルフェノール系ではない、請求項10に記載の方法。
- 該ホスファイトが、ポリアルキレングリコールを含む、請求項10に記載の方法。
- 該ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- R1、R2、R3およびR4が、それぞれ、脂肪族であり、アルカノールアミンをさらに含む、請求項10に記載の方法。
- 0.01〜2重量%の間の該ホスファイト;および
少なくとも1つのポリマーを含む、
請求項10に記載の方法。 - 該ポリマーが炭素系ポリマーである、請求項16に記載の方法。
- ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾトリアゾール、チオエステル、第二級ホスファイト、金属ステアリン酸塩およびヒドロタルサイト
よりなる群から選択される、少なくとも1つの他の添加剤をさらに含む、請求項16に記載の方法。
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