JP5914758B2 - 脂環式ポリホスファイトポリマー安定剤 - Google Patents

Description

本書に記載される本発明は、概して、ポリホスファイト中に脂環式部分を有する少なくとも1つのポリホスファイト添加剤を含有する、改良されたポリマー組成物に関する。

有機ホスファイトは、ポリマーおよび他の有機材料に添加された際の、抗酸化特性が知られている。安定剤のポリマー樹脂への添加に関連する少なくとも1つの目的は、高温での加工の間に樹脂に由来するポリマーの劣化を防ぐことと、また、目的の用途の間、少なくとも一部は熱および光分解に対する抵抗性を高めることによって、本質的品質の高い製品の製造を可能にすることである。

有機ホスファイトは、多様なアルコール、ジオール、チオール、およびアルキルフェノールから合成し得る。それらの中で、商業的に重要なホスファイトは、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト（TNPP）およびトリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイトである。歴史的に、これら2つのホスファイトは、ゴムおよびプラスチック業界において低コストの安定剤であった。しかし、最近は、アルキルフェノールおよびこれらから製造されたホスファイトは、キセノエストロゲン性および生体内蓄積性の問題により詳細な調査の対象となっている。従って、好適なこれらの代替品が望まれている。

多くの有用なポリホスファイトは、脂環式ジオール、例えばシクロヘキサンジメタノール（「CHDM」）を基に合成し得ることがわかっており、これらはアルキルフェノール含有ホスファイトの好適な代替品である。少なくとも部分的にCHDMから製造されたホスファイトは、性能、熱安定性、および加水分解安定性に関して、多くの商業的ホスファイトより優れている。さらに、多岐にわたるホスファイトが、様々な特性を有する脂環式ジオール（例えばCHDM）から製造され得る。

従って、開示することは、少なくとも部分的には飽和脂環式反応物質（例えば、脂環式ジオール）、分子鎖ストッパーとして働くモノヒドロキシ末端アルコールおよび三官能性リン部分（例えば、トリアリールホスファイト）より合成される固体および液体ポリホスファイト、およびそれらの安定剤としての性能である。

本書に記載される新規なホスファイトは、酸化、熱または化学線による分解に対する、有機材料の安定化に好適である。この技術の少なくとも1つの利点は、CHDM等の脂環式ジオールを基にしたホスファイトがリンのパーセンテージが高く、従って非常に有効な抗酸化物質であるという認識にある。特にCHDMは、多数の適用に好適な広範な生成物の合成を可能にする、多用途な原材料でもある。

例えば、あるポリオレフィンでは、ポリマーからの移動およびブルーミングを最小限に抑えるため、高分子量の固体または液体のポリマーまたはオリゴマーホスファイトを有することが望ましい。熱安定性および加水分解安定性が高いことも、加工温度が高いことから、非常に重要である。本書に記載される一般構造の中〜高分子量のホスファイトは、ポリオレフィンのためのこれらの要件を全て満足する。また、CHDMと組み合わせて適宜のアルコールを添加することにより、固体および液体ポリホスファイトの両者を合成することが可能である。炭素鎖長が16より大きいアルコールからは固体のポリホスファイトが製造される傾向があり、一方、炭素鎖長が16より小さいアルコールからは液体のポリホスファイトが製造される傾向がある。

高ヒドロキシル数のポリホスファイトは、スコーチ防止剤およびフレームラミネート添加剤として使用されるポリウレタンに好適である。本書に記載される一般構造のCHDMホスファイトは、ポリウレタンに有用な添加剤となるように、好適なヒドロキシル数で合成することができる。

本書に記載される一般構造の低および高分子量のポリホスファイトは、PVCにおいて優れた親和性および安定化を示す。これらの一般構造のポリホスファイトは、PVCにおいて優れた色調安定性を与え、熱安定性を高める。

本発明のこれらおよび他の目的は、詳細な説明および添付の特許請求の範囲に照らして考えると明らかであろう。

本発明を実施するための最良の形態は、本発明の出願時に出願人が知る最良の形態を説明する目的で以下に記載する。実施例および図は一例にすぎず、本発明を限定する意図はなく、本発明は特許請求の範囲および特許請求の範囲の精神によって評価される。

本書で使用される場合、特に明記しない限り、「アルキル」という用語は、直鎖状および分枝鎖状飽和非環式炭化水素の一価の基に言及し；該アルキル基は、任意に、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルフヒドリル、ハロアルキル、アルコキシ等よりなる群から独立して選択される1以上の好適な置換基をさらに含んでもよい。直鎖状または分枝鎖状アルキル基の非限定的な具体例は、C_1-20アルキルであり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシルおよびステアリル基である。アルキルは、酸素、硫黄または窒素で中断されていてもよいことが認められ、散在基の非限定的な例としては、CH₃-O-CH₂CH₂-、CH₃-S-CH₂CH₂-、CH₃-N(CH₃)-CH₂CH₂-、CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-、CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CH₂-、CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CH₂-またはCH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂CH₂-が挙げられる。

-
本書で使用される場合、特に明記しない限り、「アルケニル」という用語は、直鎖状および分枝鎖状不飽和非環式炭化水素の一価の基に言及し；該アルケニル基は、任意に、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルフヒドリル、ハロアルキル、アルコキシ等よりなる群から独立して選択される1以上の好適な置換基をさらに含んでもよい。直鎖状または分枝鎖状アルケニル基の非限定的な具体例は、2〜30個の炭素原子を有するものであり、ここで二重結合の位置は変わってもよく、例えば、ブテニル、ペンテニル、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニルおよびオクタデセニル基である。アルケニルは、上記と同様、酸素、硫黄または窒素で中断されていてもよいことが認められ、散在基の非限定的な例としては、-CH₂-O-CH₂-、-CH₂-S-CH₂-、-CH₂-N(CH₃)-CH₂-、-CH₂-O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂-または-CH₂CH₂-N(CH₃)-CH₂CH₂-が挙げられる。

本書で使用される場合、特に明記しない限り、「脂環式」という用語は、3〜10個の炭素原子を有する単環または多環式飽和炭化水素の一価の基、または7〜10個の炭素原子を有するC_7-10多環式飽和炭化水素の一価の基に言及する。置換基を有していてもよい、脂環式または環状アルキル基の非限定的な具体例は、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル基等の5〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル基、および、6〜11個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基であって、アルキル基の位置は変わってもよく、例えばメチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルエチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、メチルエチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、メチルシクロへプチル、ジメチルシクロへプチル、メチルシクロへプチル、およびジエチルシクロヘプチル基である。脂環式基は、上記と同様、酸素および／またはカルボニル基（例えば、ラクトン）、または他の非妨害原子で中断されていてもよいことが認められる。

本書で使用される場合、特に明記しない限り、「アルコキシ」という用語は、アルキル基が単結合によって酸素原子に結合した置換基に言及する。

本書で使用される場合、特に明記しない限り、「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素より成る群から選択される、いずれかの原子に言及する。

本発明は、少なくとも一部は飽和脂環式反応物質（例えば、脂環式ジオール、より好ましくは、シクロヘキサンジメタノール（「CHDM」））から構成される固体および液体のホスファイトを、少なくとも部分的に対象とする。

シクロヘキサンジメタノールは、環上のいずれかの位置に2つのメタノール基を結合するシクロヘキサン環であり、一般構造(I)で示される。

CHDMのシスまたはトランス異性体のいずれかは、反応物質として、またはこれらの組み合わせとして使用してもよいことを認識すべきである。CHDMは本発明の説明の多くの焦点であるが、本発明は前記に限定されず、実際、他の「脂環式ジオール系」誘導体を包含し、例えば、シクロペンタンジメタノール、シクロペンタンジエタノール、シクロペンタンジプロパノール、シクロペンタンジブタノール、シクロペンタンジペンタノール、シクロヘキサンジエタノール、シクロヘキサンジプロパノール、シクロヘキサンジブタノール、シクロヘキサンジペンタノール、シクロへプタンジメタノール、シクロへプタンジエタノール、シクロへプタンジプロパノール、シクロへプタンジブタノール、シクロへプタンジペンタノール、シクロオクタンジメタノール、シクロオクタンジエタノール、シクロオクタンジプロパノール、シクロオクタンジブタノール、およびシクロオクタンジペンタノールが挙げられる。

より一般的な意味では、脂環式ジオール系成分は構造IIのHO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_b-OHであり、ここで、R⁷、R⁸、R⁹、aおよびbは以下に規定される通りである。本発明の好ましい様相では、R⁷およびR⁹はCH₂基であり、aおよびbは1である。
HO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_b-OH (II)
式中、
(i) R⁷およびR⁹は独立して、直鎖状および分枝状C_1-6アルキレン基より成る群から選択され；
(ii) R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；および
(iii) aおよびbは0および1である。

一つの様相では、本発明は、式(A) の1〜1000個の繰り返し単位：
式中、
R²は、
(i) 任意にC_5-10シクロアルキルまたはシクロアルケニル基で中断または終結する、C_1-20-アルキル基またはC_2-22アルケニル基、
(ii) 任意にC_1-4アルキル基で終結する、C_2-22ポリアルキレングリコール鎖、および
(iii) -CO-O-基を含有し、任意にC_1-20アルキル基で置換される、3〜7員環
よりなる群から選択され、
R⁷およびR⁹は、それぞれ独立して、C_1-6アルキレン基を表し；
R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；および
aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択される；
および、式(B)の0〜1000個の繰り返し単位：
式中、Yは、C_2-22アルキレン基を表し、mは1〜20である；
を含有する、高分子ポリホスファイトであって、
前記ポリホスファイトは、上記の式の-P(OR²)-基に隣接してR¹O-基で終端し、鎖の他の末端は-P(OR³)(OR⁴)基で終端し、
ここで、R¹、R³、およびR⁴は、それぞれ、同一または異なっていてもよく、R²に与えられた定義の一つを有する、
高分子ポリホスファイトを提供する：
ただし、前記ポリホスファイトが1より多く12より少ない式Bの単位を含有する場合は、2以上の式Aの単位を含有しなければならず、
さらに、前記ポリホスファイトが式Bの単位を含有しない場合は、8以上の式Aの単位を含有しなければならない。

一つの態様では、本発明は、式(A) の8〜1000個の繰り返し単位：
式中、
R²は、
(i) 任意にC_5-10シクロアルキルまたはシクロアルケニル基で中断または終結する、C_1-20アルキル基またはC_2-22アルケニル基、
(ii) 任意にC_1-4アルキル基で終結する、C_2-22ポリアルキレングリコール鎖、および
(iii) -CO-O-基を含有し、任意にC_1-20アルキル基で置換される、3〜7員環
よりなる群から選択され、
R⁷およびR⁹は、それぞれ独立して、C_1-6アルキレン基を表し；
R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；および
aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択される；
を含有する、高分子ポリホスファイトであって、
前記ポリホスファイトは、上記の式の-P(OR²)-基に隣接してR¹O-基で終端し、鎖の他の末端は-P(OR³)(OR⁴)基で終端し、
ここで、R¹、R³、およびR⁴は、それぞれ、同一または異なっていてもよく、R²に与えられた定義の一つを有し；
かつ、式Bの単位を有しない、
高分子ポリホスファイトを提供する。

別の態様では、本発明は、式(A)の1〜1000個の繰り返し単位：
および、式(B) の8〜1000個の繰り返し単位：
を含有する、高分子ポリホスファイトを提供する：
式中、
それぞれのR²は、
(i) 任意にC_5-10シクロアルキルまたはシクロアルケニル基で中断または終結する、C_1-20アルキル基またはC_2-22アルケニル基、
(ii) 任意にC_1-4アルキル基で終結する、C_2-22ポリアルキレングリコール鎖、および
(iii) -CO-O-基を含有し、任意にC_1-20アルキル基で置換される、3〜7員環
よりなる群から独立して選択され、
R⁷およびR⁹は、それぞれ独立して、C_1-6アルキレン基を表し；
R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；
aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択され；
Yは、C_2-22アルキレン基を表し；および
mは1〜20であり；
前記ポリホスファイトは、上記の式の-P(OR²)-基に隣接してR¹O-基で終端し、鎖の他の末端は-P(OR³)(OR⁴)基で終端し、
ここで、R¹、R³、およびR⁴は、それぞれ、同一または異なっていてもよく、R²に与えられた定義の一つを有する。

単位Bが存在する場合、Yは好ましくは-CH₂CH₂-または-CH(CH₃)CH₂-基を表し、mは好ましくは5〜20である。

-
好ましくは、R²はC_10-20、特にC₁₂-C₁₈アルキル基、C₁₆-C₁₈アルケニル基、またはC_1-4アルキル基で終結するC_2-10ポリアルキレングリコール鎖を表し、例えば、メチル基で終結する分子量350のポリエチレングリコール鎖、またはブチル基で終結するトリプロピレングリコール鎖である。最も好ましくは、R²はC₁₂-C₁₈アルキル基を表す。

好ましくは、R⁷およびR⁹はそれぞれエチレンであるか、特に、メチレン基である。好ましくは、aおよびbは両者とも1を表す。好ましくはR⁸はC_5-7シクロアルキレン基であり、最も好ましくはシクロヘキシレン基である。好ましくは本発明のポリホスファイトは、式Aの10〜1,000個の単位を含有する。

本発明の化合物の好ましい一群は、R²がC_10-20、特にC₁₂-C₁₈アルキル基、C₁₆-C₁₈アルケニル基、またはC_1-4アルキル基で終結するC_2-10ポリアルキレングリコール鎖を表し、例えば、メチル基で終結する分子量350のポリエチレングリコール鎖、またはブチル基で終結するトリプロピレングリコール鎖であり；R¹、R³およびR⁴ もそれぞれこれらの意味の一つを有し、特にC₁₂-C₁₈アルキル基であり；R⁷およびR⁹がそれぞれ独立してエチレンを表すか、特に、メチレン基を表し；aおよびbが1を表し；R⁸がシクロヘキシレン基を表し；単位Bが存在する場合、Yは-CH₂CH₂-または-CH(CH₃)CH₂-基を表し、mが5〜20である、高分子ポリホスファイトである。

本発明の一つの様相では、高分子ポリホスファイトは、少なくとも部分的にCHDMを用いて合成され、説明のための実例は構造(III)に示す通りである。
式中、
R¹、R²、R³およびR⁴はそれぞれ同一または異なってもよく、独立して、C_1-20アルキル、C_2-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、またはR¹、R²、R³およびR⁴のためのY-OH（エンドキャップ部分として働く）よりなる群から選択され；
Yは、C_2-40アルキレン（例えば、エチレン、プロピレン）、C_2-40脂環式カルボン酸エステル（例えば、カプロラクトン）、およびC_3-40シクロアルキルよりなる群から選択され；
xは8〜1,000の範囲であり；さらに、ここで、
前記の高分子ポリホスファイトは、
R¹-OH、R²-OH、R³-OHおよびR⁴-OHよりなる群から選択される、少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；および、
少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質（例えば、
少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質の反応生成物である。

より一般的には、構造(III)の高分子ポリホスファイトは、構造(IIIa)で説明し得る。
式中、
R¹、R²、R³およびR⁴は同一または異なって、独立して、C_1-20アルキル、C_2-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、またはY-OH（エンドキャップ部分として働く）よりなる群から選択されてもよく；
Yは、C_2-40アルキレン（例えば、エチレン、プロピレン）、C_2-40脂環式カルボン酸エステル（例えば、カプロラクトン）、およびC_3-40シクロアルキルよりなる群から選択され；
xは、8〜1,000の範囲であり；さらに、ここで、
R⁷およびR⁹は、独立して、直鎖状および分枝状C_1-6アルキレン基よりなる群から選択され；および
R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；
aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択される整数値であり；および、ここで、
前記の高分子ポリホスファイトは、
R¹-OH、R²-OH、R³-OHおよびR⁴-OH
よりなる群から選択される、少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；および、
HO-[R⁷]_a-R⁸- [R⁹]_b-OH
よりなる群から選択される、少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質；および
少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質の反応生成物である。

高分子ポリホスファイトの共重合体は、少なくとも部分的にCHDMを用いて合成され、説明のための実例は構造(IV)に示される通りである。
式中、
R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶はそれぞれ同一または異なってもよく、独立して、C_1-20アルキル、C_2-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、またはR¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶のためのY-OH（エンドキャップ部分として働く）よりなる群から選択され；
Yは、C_2-40アルキレン（例えば、エチレン、プロピレン）、C_2-40脂環式カルボン酸エステル（例えば、カプロラクトン）、およびC_3-40シクロアルキルよりなる群から選択され；
xは8〜1,000の範囲であり；
zは0〜1,000の範囲であり、zが1より大きく、12より小さい場合、xは1〜1,000の範囲であり、zが0の場合は、xは8以上であり；
mは1〜20の範囲であり；
wは1〜1,000の範囲であり；さらに、ここで、
前記の高分子ポリホスファイトは、
R¹-OH、R²-OH、R³-OHおよびR⁴-OHよりなる群から選択される、少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；および、
少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質（例えば、
少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質の反応生成物である。

より一般的には、構造(IV)のジホスファイトは、構造(IVa)で説明し得る。
式中、
R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶は同一または異なって、独立して、C_1-20アルキル、C_2-22アルケニル、C_6-40シクロアルキル、C_7-40シクロアルキレン、またはR¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶のためのY-OH（エンドキャップ部分として働く）よりなる群から選択されてもよく；
Yは、C_2-40アルキレン（例えば、エチレン、プロピレン）、C_2-40脂環式カルボン酸エステル（例えば、カプロラクトン）、およびC_3-40シクロアルキルよりなる群から選択され；
xは、1〜1,000の範囲であり；さらに、ここで、
zは0〜1,000の範囲であり、zが1より大きく、12より小さい場合、xは1〜1,000の範囲であり、zが0の場合は、xは8以上であり；
mは1〜20の範囲であり；
wは1〜1,000の範囲であり；さらに、ここで、
R⁷およびR⁹は、独立して、直鎖状および分枝状C_1-6アルキレン基よりなる群から選択され；および
R⁸は、C_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；
aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択される整数値であり；および、ここで、
前記の高分子ポリホスファイトは、
R¹-OH、R²-OH、R³-OH、R⁴-OH、R⁵-OHおよびR⁶-OH
よりなる群から選択される、少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；および
HO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_b-OH
よりなる群から選択される、少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質；および
少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質の反応生成物である。

共重合体ポリホスファイトのポリアルキレングリコール単位は、多くの場合、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される。

好ましくは、本発明による共重合体ホスファイトの重量平均分子量は、少なくとも1200〜100,000であり、高分子ホスファイトについては、好ましくは6,000〜100,000の範囲内である。

本発明の高分子ポリホスファイトは、(i)少なくとも1つのアルコール R²OH；(ii)少なくとも1つのジオールHO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_bOH；(iii)少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質；および(iv)単位Bが存在する場合、少なくとも1つのジオールH-[O-Y]_mOHの反応生成物と特徴づけ得る。好適には、三官能性反応物質はトリアリールホスフィン、特にトリフェニルホスフィンである。種々の置換基の好ましい意味は上記の通りである。

また、本発明は、本発明の高分子ポリホスファイトの製造方法を提供し、これは、塩基の存在下で、(i)少なくとも1つのアルコールR²OH；(ii)少なくとも1つのジオールHO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_bOH；(iii)少なくとも1つのリン部を有する三官能性反応物質、特にトリアリールホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン；および単位Bが存在する場合は(iv) 少なくとも1つのポリアルキレングリコールH-[O-Y]_mOHを一緒に反応させることを含み、ここでR²は、(i)任意にC_5-10シクロアルキルまたはシクロアルケニル基で中断または終結してもよい、C_1-20アルキル基またはC_2-22アルケニル基、(ii)任意にC_1-4 アルキル基で終結してもよい、C_2-22ポリアルキレングリコール鎖、および(iii)-CO-O-基を含有し、任意にC_1-20アルキル基で置換される、3〜7員環よりなる群から選択され；R⁷およびR⁹はそれぞれ独立してC_1-6アルキレン基を表し；R⁸はC_5-10飽和炭素環よりなる群から選択され；aおよびbは独立して0および1よりなる群から選択され；YはC_2-22アルキレン基を表し；および、mは1〜20である。

組成物の合成は、代表的にはエステル交換を含み、トリフェニルホスファイト（またはあらゆる他の好適なアルキルまたはアリールホスファイト）を、モノアルキルアルコールまたはモノアルケニルアルコールまたはアルキレングリコールエーテル（例えば、ポリエチレングリコールエーテルまたはプロピレングリコールエーテル）および少なくとも1つのジオールまたは高分子ジオールH(OY)_mOHであって、Yおよびmは以下に規定した通りであるものと、好適な塩基触媒と共に、20℃と250℃の間の温度で、より好ましくは50℃と185℃の間の温度で、反応させる。少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質は、少なくとも1つの飽和炭素環、例えば、シクロヘキサンジメタノールを含む。モノアルキルアルコールまたはモノアルケニルアルコールの非限定的な例としては：デシル、イソデシル、ラウリル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、パルミル、ステアリル、イソステアリル、オレイルアルコール、モノヒドロキシグリコールエーテル等が挙げられる。

好適な塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノラート、水酸化カリウム、および炭酸カリウムが挙げられる。使用される塩基触媒の量は、添加される反応物質の総量基準で、0.01〜10重量%の範囲内である。好ましい態様では、この量は反応物質の0.1〜1.0重量%の範囲内である。

ホスファイトの形成に使用されるアルキルアルコールまたはグリコールエーテルおよびジオールの、トリフェニルホスファイトに対するモル比は、トリフェニルホスファイト1モル当たりアルコールまたはグリコールエーテル約0.9〜2.2モルであり、トリフェニルホスファイト1モル当たりジオール0.3〜3.0モルである。好ましい態様では、このモル比は、トリフェニルホスファイト1モル当たり、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテル2.0〜1.0であり、ジオールのトリフェニルホスファイトに対するモル比は0.5〜1.0である。

ホスファイトの構造組成は、反応条件によって変化し、反応条件は例えば、温度、反応物質を添加する順番、使用される、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルまたは、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルの混合物、またはいくつかまたは全てのものの組み合わせ、アルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルおよびジオールのモル比および濃度、および選択されたジオールの分子量である。例えば、ホスファイトのリン含有量は、選択されるジオールおよびアルキルまたはアルケニルアルコールまたはグリコールエーテルの分子量によって調節し得る。

使用される好ましいアルキルアルコールは、C₁₂〜C₁₈である。使用される好ましいアルケニルアルコールは、C₁₆およびC₁₈である。使用される好ましいグリコールエーテルは、カルボワックス(Carbowax)350（ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル、MW 350）、およびトリプロピレングリコールモノブチルエーテルである。

共重合体の製造方法において使用される高分子ジオールは、ポリグリコールとして知られている、商業的に入手可能なものである。好ましいポリグリコールは、分子量が200〜3000の範囲であり、室温で液体として存在する、ポリエチレンまたはポリプロピレングリコールである。最も好ましいものは、分子量が300〜400のポリエチレングリコール、および分子量が300〜1000のポリプロピレングリコールである。

ポリホスファイトおよび共重合体ポリホスファイトが添加される有機材料は、好ましくは合成ポリマーである。このようなポリマーの非限定的な説明のための例としては、以下が挙げられる。

モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー
例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ-1-エン、ポリ-4-メチルペンタ-1-エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、および、シクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（任意に架橋し得る）、例えば高密度ポリエチレン（HDPE）、高密度高分子量ポリエチレン（HDPE-HMW）、高密度超高分子量ポリエチレン（HDPE-UHMW）、中密度ポリエチレン（MDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）、直鎖状低密度ポリエチレン（LLDPE）、（VLDPE）および（ULDPE）、および上記のポリマーの混合物であり、製造方法によらない。

上記のポリマーの混合物、
例えば、ポリプロピレンのポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンのポリエチレンとの混合物（例えばPP／HDPE、PP／LDPE）および種々のタイプのポリエチレンの混合物（例えばLDPE／HDPE）。

モノオレフィンおよびジオレフィンの互いのまたは他のビニルモノマーとのコポリマー
例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（LLDPE）およびそれらの低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン／ブタ-1-エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブタ-1-エンコポリマー、エチレン／へキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えばエチレン／COC等のノルボルネン）、エチレン／1-オレフィンコポリマー、ここで1-オレフィンはその場で製造される；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロへキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（イオノマー）、並びに、エチレンの、プロピレンと、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン-ノルボルネン等のジエンとのターポリマー；および、このようなコポリマーの互いのおよび前記のポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン-プロピレンコポリマー、LDPE／エチレン-ビニルアセテートコポリマー（EVA）、LDPE／エチレン-アクリル酸コポリマー（EAA）、LLDPE／EVA、LLDPE／EAA および交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーおよび、それらの、他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。

炭化水素樹脂、
（例えばC₅-C₉）その水素添加修飾体（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む。

ホモポリマーおよびコポリマー
上記由来のもの、および、これらはシンジオタクチック、イソタクチック、ヘミ-イソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

ポリスチレンおよびポリ(p-メチルスチレン)およびポリ(α-メチルスチレン)。

ビニル芳香族モノマー由来の芳香族ホモポリマーおよびコポリマー
ビニル芳香族モノマーとして、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にp-ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、およびビニルアントラセンの全ての異性体、およびそれらの混合物。ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミ-イソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。コポリマーが含まれ、例えば、ビニル芳香族モノマー、および、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、ビニルアセテートおよび塩化ビニルまたはそれらのアクリル酸誘導体および混合物から選択されるコモノマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（コポリマー）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；耐衝撃性のスチレンコポリマーと別のポリマーとの混合物、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。上記のポリマーの水素化に由来する水素化芳香族ポリマーが含まれ、特に、アタクチックポリスチレンの水素化によって製造されるポリシクロへキシルエチレン（PCHE）が挙げられるが、これはポリビニルシクロヘキサン（PVCH）と呼ばれることがある。さらに、前記のポリマーの水素化に由来する水素化芳香族ポリマーが挙げられる。ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミ-イソタクチックまたはアタクチックを含む、あらゆる立体構造を有していてもよい。ステレオブロックポリマーも含まれる。

ビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー
ビニル芳香族モノマーとしてスチレンまたはα-メチルスチレン等。例えば、ポリブタジエンに対するスチレン、ポリブタジエン-スチレンまたはポリブタジエン-アクリロニトリルコポリマーに対するスチレン；ポリブタジエンに対するスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンに対するスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンに対するスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエンに対するスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートに対するスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル、並びに、それらの上記のコポリマーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。

ハロゲン含有ポリマー
例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン-イソプレンの塩化および臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化またはスルホ塩化ポリエチレン、エチレンおよび塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモおよびコポリマー、特に、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンのポリマー、並びにこれらの化合物のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。例えば、ポリブタジエンに対するスチレン、ブタジエンに対するスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートに対するスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル、およびABS、MBS、およびAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。

α,β-不飽和酸およびその誘導体に由来するポリマー
例えば、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル、ブチルアクリレートで耐衝撃性を改質したもの。

コポリマー前段落に示されたモノマーの、互いのまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはアセタールに由来するポリマー
例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；およびこれらの上記のオレフィンとのコポリマー。

環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

ポリアセタール
例えば、ポリオキシメチレンおよびコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで修飾されたポリアセタール。

ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、および混合物
ポリフェニレンオキシドのスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物

ポリウレタン
一方がヒドロキシル末端のポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンで、他方が脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに由来するポリウレタン、およびそれらの前駆体。

ポリアミドおよびコポリアミド
ジアミンおよびジカルボン酸に由来するものおよび／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムに由来するもの、例えば、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6／6、6／10、6／9、6／12、4／6、12／12、ポリアミド11、ポリアミド12、m-キシレンジアミンおよびアジピン酸より出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタルまたは／およびテレフタル酸より、調節剤としてエラストマーを用いるか用いないで製造されるポリアミド、例えばポリ-2,4,4,-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ-m-フェニレンイソフタルアミド；また、上記のポリアミドの、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学的に結合またはグラフト重合したエラストマーとのブロックコポリマー；またはポリエーテルとのブロックコポリマー、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びに、EPDMまたはABSで修飾されたポリアミドまたはコポリアミド；および加工の間に縮合されたポリアミド（RIMポリアミド系）。

ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド-イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。

ポリエステル
ジカルボン酸およびジオールに由来するものおよび／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンに由来するもの、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（PAN）およびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルに由来するブロックコポリエーテルエステル；および、ポリカーボネートまたはMBSで修飾されたポリエステル。

ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート

ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン

架橋ポリマー
一方がアルデヒドに由来し、他方がフェノール、尿素およびメラミンに由来するもの、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

乾性および不乾性アルキド樹脂

不飽和ポリエステル樹脂
飽和および不飽和ジカルボン酸の多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルに由来するもの、また、難燃性のそのハロゲン含有修飾物。

架橋性アクリル樹脂
置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートに由来するもの。

メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋した、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂

脂肪族、脂環式、複素環式または芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂、
例えば、ビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテル生成物であり、無水物またはアミン等の慣用の硬化剤を用い、促進剤を用いるか用いずに架橋されたもの。

天然高分子
例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらの化学的に修飾された同族誘導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはメチルセルロース等のセルロースエーテル；および、ロジンおよびそれらの誘導体。

上記ポリマーのブレンドおよびアロイ（ポリブレンド）、
例えば、PP／EPDM、ポリアミド／EPDMまたはABS、PVC／EVA、PVC／ABS、PVC／MBS、PC／ABS、PC／ポリエステル、PBTP／ABS、PC／ASA、PC／PBT、PVC／CPE、PVC／アクリレート、POM／熱可塑性PUR、PC／熱可塑性PUR、POM／アクリレート、POM／MBS、PPO／HIPS、PPO／PA 6.6およびコポリマー、PA／HDPE、PA／PP、PA／PPO、PBT／PC／ABSまたはPBT／PET／PC。

純粋なモノマー化合物またはそのような化合物の混合物である、自然発生および合成有機物質、
例えば、鉱物油、動植物性油脂、油およびろう、または合成エステル系油脂およびろう（例えばフタル酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステルまたはトリメリット酸エステル）、また、合成エステルの鉱物油とのあらゆる重量比の混合物、代表的には紡糸組成物として使用されるもの、並びにこのような物質の水性エマルジョン。

天然または合成ゴムの水性エマルジョン、
例えば、カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラテックス。

概して、本発明の高分子ジホスファイトおよび高分子ホスファイトは、安定化するために有機材料に添加され、添加量は安定化される有機物質の重量の約0.001重量%〜約5重量%である。より好ましい範囲は、約0.01%〜2.0%である。最も好ましい範囲は0.025%〜1%である。

本発明の安定剤は、当業界で知られている技術を用いて成形品を製造する前の、あらゆる好都合な段階で、有機材料に組み込んでもよい。

本発明の安定化されたポリマー組成物は、また、他の慣用的な安定剤を、約0.001%〜5%、好ましくは0.01%〜2%、最も好ましくは0.025%〜1%含有してもよく、非限定的な例のリストを下記に挙げる。

ヒンダードフェノール系抗酸化剤
例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール；オクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート；テトラキスメチレン(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート)メタン；およびトリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアネート。

チオエステル
非限定的な例のリストとして、ジラウリルチオジプロピオネートおよびジステアリルチオジプロピオネート。

芳香族アミン安定剤
非限定的な例のリストとして、N,N'-ジフェニル-p-フェニレン-ジアミン。

ヒンダードアミン光安定剤、
HALSとして知られ、非限定的な例のリストとして、ビス-(2,2,6,6-テトラメチルピぺリジル)セバケート、N,N'-(2,2,6.6-テトラメチルピぺリジル)ヘキサメチレンジアミンの4,4-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-s-トリアジンとの縮合生成物、およびN,N'-(2,2,6.6-テトラメチルピぺリジル)ヘキサメチレンジアミンの4-N-モルホリニル-2,6-ジクロロ-s-トリアジンとの縮合生成物。

UV吸収剤、
非限定的な例のリストとして、2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシベンゾフェノン、2(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および2(2'-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール。

ホスファイト、
非限定的な例のリストとして、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、および2,4-ジクミルフェニルペンタエリスリトールジホスファイト。

酸中和剤、
非限定的な例のリストとして、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、乳酸カルシウム、ステアリル乳酸カルシウム、エポキシ化大豆油、およびヒドロタルサイト（天然および合成）。

他の添加剤、例えば、滑沢剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、スリップ剤、難燃剤、核形成剤、耐衝撃性改良剤、発泡剤、可塑剤、充填剤、染料、および顔料は、適宜の量、本発明の高分子ジホスファイトと組み合わせて使用して、ポリマーの選択された特性を修飾し、例えばアルカノールアミンであり、非限定的な例のリストとしては、トリエタノールアミンおよびトリイソプロパノールアミンが挙げられる。

新規なホスファイトは、特に、フェノール系抗酸化剤、光安定剤および／または加工安定剤と組み合わせて使用し得る。さらに、ホスファイト組成物は、さらなる添加剤、例えば以下のいずれか等を含み得る：

抗酸化剤：

アルキル化モノフェノール、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロへキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロへキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、側鎖が線状または分枝状であるノニルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルウンデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘプタデカ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチルトリデカ-1'-イル)フェノールおよびこれらの混合物。

アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジ-ドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール。

ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、
例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート。

トコフェロール、
例えば α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロールおよびこれらの混合物（ビタミンE）。

ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、2,2'-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4'-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、4,4'-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。

アルキリデンビスフェノール、
例えば、2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロへキシル)フェノール]、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロへキシルフェノール)、2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2'-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4'-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3-ビス(3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン。

O-、N-およびS-ベンジル化合物、
例えば、3,5,3',5'-テトラ-tert-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル-2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート。

芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール。

トリアジン化合物、
例えば、2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロへキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。

ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル-2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

アシルアミノフェノール、例えば、4-ヒドロキシラウラニリド(lauranilide)、4-ヒドロキシステアラニリド(stearanilide)、オクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート。

β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。

β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸の、以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン；3,9-ビス[2-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン。

β-(3,5-ジシクロへキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。

3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル酢酸の、以下の一価または多価アルコールとのエステル、
例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。

β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えば、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'-ビス[2-(3-[3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド。

アスコルビン酸（ビタミンC）。

アミン系酸化防止剤、
例えば、N,N'-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(1-メチルへプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジシクロへキシル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルへプチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロへキシル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'-ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば p,p'-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ- tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'-テトラメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグア二ド、ビス[4-(1',3'-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル／tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化イソプロピル／イソへキシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル／tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N',N'-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピぺリド-4-イルヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピぺリド-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピぺリジン-4-オン、2,2,6,6-テトラメチルピぺリジン-4-オール。

UV吸収剤および光安定剤

2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-sec-ブチル-5'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-tert-アミル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[2-(2-エチルへキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[2-(2-エチルへキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2'-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール]；2-[3'-tert-ブチル-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物；-[R-CH₂CH₂-COO-CH₂CH₂]₂-、式中R = 3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-イルフェニル、2-[2'-ヒドロキシ-3'-(α,α-ジメチルベンジル)-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-ベンゾトリアゾール；2-[2'-ヒドロキシ-3'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-5'-(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。

2-ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクチルオキシ、4-デシルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,2',4'-トリヒドロキシおよび2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ誘導体。

置換および非置換安息香酸のエステル、
例えば、4-tert-ブチルフェニルサリチレート、フェニル サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート。

アクリレート、
例えば、エチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、イソオクチル-α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチルα-カルボメトキシシンナメート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、ブチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、メチルα-カルボメトキシ-p-メトキシシンナメートおよびN-(β-カルボメトキシ-β-シアノビニル)-2-メチルインドリン。

ニッケル化合物、
例えば、2,2'-チオビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体であって、例えば1:1または1:2の錯体であり、別の配位子、例えばn-ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロへキシルジエタノールアミンを有するか、有さないもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1-フェニル-4-ラウロイル-5-ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、別の配位子を有するか有しないもの。

立体障害アミン、
例えば、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピぺリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピぺリジル) n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピぺリジンとコハク酸との縮合物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの線状または環状縮合物、トリス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1'-(1,2-エタンジイル)-ビス(3,3,5,5-テトラメチルピぺラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピぺリジル)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジル)スクシネート、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの線状または環状縮合物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピぺリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピぺリジル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジンの混合物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-シクロへキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン、並びに4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジンとの縮合物、1,6-ヘキサンジアミンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン、並びにN,N-ジブチルアミンと4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピぺリジンとの縮合物、N-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピぺリジル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1-ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピぺリジルオキシカルボニル)-2-(4-メトキシフェニル)エテン、N,N'-ビス-ホルミル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)ヘキサメチレンジアミン、4-メトキシメチレンマロン酸の1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ヒドロキシピぺリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル-3-オキシ-4-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピぺリジル)]シロキサン、無水マレイン酸-α-オレフィンコポリマーの2,2,6,6-テトラメチル-4-アミノピぺリジンまたは1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-アミノピぺリジンとの反応生成物。

オキサミド、
例えば、4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'-ジエトキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2'-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2'-エトキサニリドおよびその2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-tert-ブトキサニリドとの混合物、o-およびp-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物、および、o-およびp-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物。

2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、
例えば、2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ／トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)- 1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-へキシルオキシ)フェニル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-[3-(2-エチルへキシル-1-オキシ)-2-ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-エチルエトキシ)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン。

金属不活化剤、
例えば、N,N'-ジフェニルオキサミド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4-トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'-ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N'-ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。

ホスファイトおよびホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-クミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4'-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2',2"-ニトリロ[トリエチルトリス(3,3',5,5'-テトラ-tert-ブチル-1, 1'-ビフェニル-2,2'-ジイル)ホスファイト]、2-エチルへキシル(3,3',5,5'-テトラ-tert-ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル)ホスファイト、5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィラン。

ホスフィン、
例えば、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,2-ジメチルプロパン。

ヒドロキシルアミン、
例えば、N,N-ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N-ジエチルヒドロキシルアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N-ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N-ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N-ヘキサデシル-N-オクタデシルヒドロキシルアミン、N-ヘプタデシル-N-オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミン由来のN,N-ジアルキルヒドロキシルアミン。

ニトロン、
例えば、N-ベンジル-α-フェニルニトロン、N-エチル-α-メチルニトロン、N-オクチル-α-へプチルニトロン、N-ラウリル-α-ウンデシルニトロン、N-テトラデシル-α-トリデシルニトロン、N-ヘキサデシル-α-ペンタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-ヘキサデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ペンタデシルニトロン、N-ヘプタデシル-α-ヘプタデシルニトロン、N-オクタデシル-α-ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミン由来のN,N-ジアルキルヒドロキシルアミンに由来するニトロン。

硫黄共力剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。

過酸化物スカベンジャー、
例えば、β-チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート。

ポリアミド安定剤、
例えば、ヨウ化物および／またはリン化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。

塩基性補助安定剤、
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸亜鉛。

核形成剤、
例えば、無機物質、例えばタルカム、二酸化チタンまたは酸化マグネシウム等の金属酸化物、リン酸塩、炭酸塩または硫酸塩、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、例えばモノ-またはポリカルボン酸およびその塩、例えば4-tert-ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；高分子化合物、例えばイオン性コポリマー（イオノマー）、例えば1,3:2,4-ビス(3',4'-ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4-ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、および1,3:2,4-ジ(ベンジリデン)ソルビトール。

充填剤および強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、ケイ素塩、ガラス繊維、ガラス球(glass bulbs)、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉および他の天然物の粉または繊維、合成繊維。

他の添加剤、
例えば、可塑剤、滑沢剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流量調節剤、螢光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤および赤外線（IR）吸収剤。好ましいIR吸収剤は例えば顔料、染料または有機金属化合物である。

ベンゾフラノンおよびインドリノン、
例えば、3-[4-(2-アセトキシエトキシ)フェニル]-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-tert-ブチル-3-[4-(2-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン、3,3'-ビス[5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-[2-ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン-2-オン]、5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジメチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,4-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(2,3-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オンまたは3-(2-アセチル-5-イソオクチルフェニル)-5-イソオクチルベンゾフラン-2-オン。

このように製造される合成ポリマーは、多様な形態で使用することができ、例えば、発泡体、フィルム、繊維、テープ、コーティング材料、特にパウダーコーティング、接着剤、パテの、外枠としてまたはバインダーとしての成形材料、または、特に、抽出媒体に長期間接触する厚層ポリオレフィン成形体としての成形材料、例えば、液体または気体用パイプ、フィルム、繊維、ジオメンブレン、テープ、外郭またはタンク等である。

1つの非限定的な態様では、好ましい厚層ポリオレフィン成形体は、層の厚さが1〜50 mm、特に1〜30 mm、例えば2〜10 mmである。

本発明による組成物は、多様な形状の物品の製造に有利に使用し得る。最終用途の代表的・非限定的リストとしては、これらに限定されないが：浮体装置、海洋用途、ポンツーン、ブイ、甲板用プラスチック板、桟橋、ボート、カヤック、オール、および海岸補強材；自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リアおよびフロントライニング、ボンネット下の成形部品、ハットシェルフ、トランクライニング、内部ライニング、エアバッグカバー、付属品（ライト）用の電子部品用成形品、ダッシュボード用枠、ヘッドライトガラス、インパネ、外部ライニング、椅子材、自動車照明、ヘッドライト、駐車灯、テールランプ、ブレーキランプ、内部および外部トリム；ドアパネル；ガソリンタンク；フロントガラス；リアウインドウ；シート裏当て、外部パネル、電線絶縁体、シーリング用異形押し出し品、クラッディング、支柱、シャーシ部品、排気システム、燃料フィルター／給油部品、燃料ポンプ、燃料タンク、本体側部成形品、オープンカーの屋根、外部ミラー、外装トリム、固定具／付属品、先端モジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、荷物棚／ルーフラック、プレス加工／型打ちした部品、シール、側面衝突保護材、制振材／インシュレーターおよびサンルーフ；道路交通装置、特に標識、路面標識の柱、カーアクセサリー、三角表示板、医療品ケース、ヘルメット、タイヤ；航空機、鉄道、自動車（車、オートバイ）用装置であって、備え付け品を含む；宇宙適用装置、特にロケットおよび衛星用装置、例えば再突入シールド；建築および設計用装置、鉱業用途、静音システム、安全地帯、および避難所が挙げられる。

また、本発明は、以下における適用性を有する：電化製品、一般的なケースおよびカバーおよび電気／電子装置（パソコン、電話、携帯電話、プリンター、テレビ、オーディオおよびビデオ装置）、花器、衛星テレビ、およびパネル装置；スチールまたは布地等の他の材料のための外被；電子産業用の装置、特にプラグの絶縁、特にコンピュータプラグの絶縁、電気および電子部品のケース、プリント基板、および、チップ、チェックカードまたはクレジットカード等の電子データ保存のための材料；電気器具、特に洗濯機、タンブラー、オーブン（電子レンジ）、食器洗浄機、ミキサー、およびアイロン；照明カバー（例えば街路灯、ランプシェード）；ワイヤーおよびケーブルにおける適用（半導体、絶縁およびケーブル外被）；および、コンデンサ、冷蔵庫、暖房装置、エアコン、電子封入、半導体、コーヒーマシン、および掃除機のためのホイル。

本発明は、さらに、以下における適用性を有する：歯車（ギア）、スライド接続具、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、およびノブ等の専門用品；回転翼、ベンチレータおよび風車の羽、太陽装置、スイミングプール、スイミングプールのカバー、プールの中敷き、池の中敷き、クローゼット、ワードロープ、隔壁、スラット壁、折れ戸、屋根、シャッター（例えばローラーシャッター）、接続具、パイプ間の接合部、スリーブ、およびコンベヤーベルト；サニタリー用品、特にシャワー室、便座、蓋、およびシンク；衛生用品、特にオムツ（ベビー、成人失禁）、女性用生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、バスタブ、可動式トイレ、歯ブラシ、およびベッドパン；水、排水および化学物質用パイプ（相互リンクされているか、されていないもの）、ワイヤーおよびケーブル保護用のパイプ、ガス、油および下水用のパイプ、雨どい、竪とい、および排水システム；あらゆる形状の枠（窓枠）およびサイディング；ガラス代用品、特に押出または同時押出プレート、ビルの艶出し（一層、二層または多層）、航空機、学校、押出シート、建築的艶出しのための窓用フィルム、列車、輸送手段、衛生用品、および温室；プレート（壁、まな板）、押出コーティング（印画紙、テトラパックおよびパイプコーティング）、サイロ、木材代替物、プラスチック材、木質複合材、壁、表面、家具、装飾的フォイル、床被覆材（室内および室外適用）、床張り材、キャンバスボード、およびタイル；吸気管および排気管；および、セメント、コンクリート、複合材料用途およびカバー、サイディングおよびクラッディング、手すり、階段の手すり、キッチンワークトップ、屋根ふき材、屋根板、タイル、および防水布。

なおさらなる適応としては、以下が挙げられる：プレート（壁およびまな板）、トレイ、人工芝、アストロターフ、スタジアムリング（運動競技）のための人工カバーリング、スタジアムリング（運動競技）のための人工床、およびテープ；連続的で主要な織物、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル／モノフィラメント；フィルター；拭き取り繊維／カーテン（シェード）／医学的用途）、バルク繊維（ガウン／保護布等の用途）、ネット、ロープ、ケーブル、ひも、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋；ブーツ；ゴム長靴、肌着、衣類、水着、スポーツウェア、傘（雨傘、日傘）、パラシュート、パラグライド、帆、「気球用布」、キャンプ用品、テント、空気ベッド、日光浴用のイス、バルクバッグ、およびバッグ；および屋根、トンネル、ゴミ集積場、池、ゴミ集積場、壁の、膜、絶縁体、カバーおよびシール、屋根ふき膜材、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（シェード）／サンシールド、オーニング、ひさし、壁紙、食品包装およびラッピング（可塑性および固体）、医薬品包装（可塑性および固体）、エアバッグ／安全ベルト、アームおよびヘッドレスト、カーペット、センターコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、天井コンソールモジュール、ドアのトリム、ヘッドライナー、室内照明、室内鏡、小荷物棚、後部ラゲッジカバー、シート、ステアリングコラム、ハンドル、布地、およびトランクのトリム。

さらなる適応としては、以下が挙げられる：フィルム（梱包、ゴミ集積場、積層、農業および園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ）、ベール梱包、スイミングプール、ゴミ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、脱塩フィルム、バッテリー、およびコネクタ；食品包装およびラッピング（可塑性および固体）、ボトル；箱（枠箱）、旅行カバン、収納箱、家庭用の箱、荷台、棚、レール、ネジ蓋式の箱、パック、および缶等のストレージシステム；および、カートリッジ、シリンジ、医療用途、あらゆる運搬のための容器、くずかごおよびゴミ入れ、ゴミ袋、ゴミ箱、ゴミ容器、ゴミ箱の内袋、ウィーリー・ビン、一般的な容器、水／排水／化学物質／ガス／油／ガソリン／ディーゼル用のタンク；タンクの内張り、枠箱、バッテリーケース、餌入れ、ピストン等の医療機器、眼科用途、診断装置、および薬剤学的ブリスターの包装。

なおさらなる適応としては、以下を含んでもよい：押出コーティング（印画紙、テトラパック、パイプコーティング）、あらゆる種類の家庭用品（例えば、電化製品、魔法瓶／洋服ハンガー）、プラグ、ワイヤーおよびケーブルクランプ等の締結システム、ジッパー、密閉器、ロック、およびスナップ止め；支援装置、スポーツおよびフィットネス装置、体操マット、スキーブーツ、インラインスケート、スキー、ビッグフット、運動競技の表面（例えばテニスコート）等の余暇のための物品；ねじ蓋付き容器、ビン用の蓋および栓、および缶；一般的な家具、発泡物品（クッション、衝撃吸収材）、発泡体、スポンジ、食器用布巾、マット、ガーデンチェア、スタジアムシート、テーブル、カウチ、玩具、建築キット（複合材板／フィギュア／ボール）、プレイハウス、滑り台、および乗用玩具；光学的および磁気的データストレージのための材料；台所用品（食べ物用、飲み物用、料理用、保存用）；CD、カセットおよびビデオテープ用の箱；DVD電子用品、あらゆる種類のオフィス用品（ボールペン、スタンプおよびインクパッド、マウス、棚、レール）、あらゆる容量および内容物のボトル（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）、および粘着テープ；履物（靴／靴底）、中敷き、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品容器（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのラベル、カウチ、人工関節（ヒト）、印刷版（フレキソ印刷）、プリント基板、およびディスプレー技術；および充填ポリマー（タルク、チョーク、陶土（カオリン）、珪灰石、色素、カーボンブラック、TiO2、マイカ、ナノコンポジット、ドロマイト、ケイ酸塩、ガラス、アスベスト）の装置。

なおさらなる適用は、以下を含んでもよい：成分として、医療用不織布および関連する衣料（手術着、掛け布、包帯）に使用される繊維および布地を含む組成物、建築素材（住宅包装材、屋根材、スイミングプール包装材）および家具（カーペット、食卓用リネン、シャワーカーテン）。

このように、本発明のさらなる態様は、造形品、特に上述の組成物を含有する、フィルム、パイプ、枠部、ボトル、タンクまたは容器、繊維に関する。

上記から明らかであるように、保護される有機材料は、好ましくは有機高分子であり、特に合成高分子である。熱可塑性プラスチック材料、特にポリオレフィンは、特に有利に保護される。特に、加工安定剤（熱安定剤）として、高分子化合物である該ホスファイトの優れた有効性が強調されるべきである。この目的で、それらは、その加工の前または加工中に、ポリマーに有利に添加される。しかし、他のポリマー（例えばエラストマー）または潤滑剤または油圧油もまた、例えば光劣化または熱酸化分解である分解に対して安定化され得る。

ここに本発明を一連の実施例によって説明する。

実施例1
マグネチックスターラー、レシーバーに接続された蒸留塔およびバキュームシステムを備えた、5000 mLの三ツ口フラスコに、778 g（5.4 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（1775 g, 5.7 mol）、ステアリルアルコール（1806 g, 6.67mol）、および0.3 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は軟性固体で、融点はおよそ30℃であった。

実施例2
実施例1の装置を使用した。100 g（0.69 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（237 g, 0.76 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（190 g, 0.95 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例3
実施例1の装置を使用した。65 g（0.45 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（189 g, 0.61 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（166 g, 0.85 mol）、平均分子量が400のポリプロピレングリコール（25 g, 0.063 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例4
実施例1の装置を使用した。20 g（0.14 mol）のシクロヘキサンジメタノール、7 gのポリプロピレングリコール400（0.02 mol）、トリフェニルホスファイト（100 g, 0.32 mol）、ステアリルアルコール（188 g, 0.70 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は固体であった。

実施例5
実施例1の装置を使用した。20 g（0.14 mol）のシクロヘキサンジメタノール、7 gのポリプロピレングリコール400（0.02 mol）、トリフェニルホスファイト（100 g, 0.32 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（136 g, 0.69 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例6
実施例1の装置を使用した。38 g（0.26 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（200 g, 0.65 mol）、ヒドロキシル価が約196のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（183 g, 0.93 mol）、平均分子量が300のポリエチレングリコール（84 g, 0.28 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約160℃に加熱した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は粘性液体であった。

実施例7
実施例1の装置を使用した。38 g（0.29 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（200 g, 0.64 mol）、ラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（183 g, 0.93 mol）、ポリプロピレングリコール400（110, 0.28）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

比較例8（非CHDMポリホスファイト）
実施例1の装置を使用した。PPG 400（95 g, 0.237 mol）、トリフェニルホスファイト（73 g, 0.235 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（47 g, 0.235 mol）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で160-162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170-172℃に上げた。反応内容物を真空下、170-172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃まで冷却した。生成物は無色透明の液体であった。

比較例9（非CHDMポリホスファイト）
実施例1の装置を使用した。PPG 400（100 g、0.25 mol）、トリフェニルホスファイト（155 g、0.5 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（200 g, 1.0 mol）、および0.8 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で160-162℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を170-172℃に上げた。反応内容物を真空下、170-172℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を50℃まで冷却した。生成物は無色透明の液体であった。

種々の合成添加剤の特徴は、少なくとも部分的には以下の表による性質を有し得る。

本発明の固体ホスファイトは、より融点の高い物質と混合して、ホスファイトの融点を上げることができる。実施例1のホスファイトを以下の全ての実施例に使用した。

実施例10
PVCにおいて、標準的ホスファイトであるDOVERPHOS^(R)6（トリイソデシルホスファイト）に対するCHDMホスファイトの性能を測定する、比較試験を実施した。全ての製剤は、2本ロールミルで180℃で3分間混ぜ合わせた。その後、得られたシートを細長く切り、180℃のマチス(Mathis)オーブン中に置いた。それぞれPVCが焦げるまでの時間を測定した。CHDMホスファイトは全て、DOVERPHOS^(R)6よりも、PVCに大きな熱安定性を与えた。

実施例11
脂環式ジオールを有するホスファイトと有しないものとの比較を行った。以下の製剤を試験した。

表4に示した通り、飽和脂肪族ジオール系ホスファイトは、ポリ塩化ビニルにおける焦げるまでの時間によって測定した通り、より良好な静的温度安定性を示した。

実施例12
脂環式ジオールを有するホスファイトと有しないものとのさらなる比較を行った。以下の製剤を試験した。

表5に示した通り、飽和脂肪族ジオール系ホスファイトは、ポリプロピレンにおけるメルトフローインデックスおよび黄色度インデックスよって測定した通り、より良好な押し出し安定性を示した。

脂環式ジオールを有するホスファイトと有しないものとのさらなる比較を行った。以下の製剤を試験した。

表6に示した通り、飽和脂肪族ジオール系ホスファイトは、ポリプロピレンにおけるメルトフローインデックスおよび黄色度インデックスによって測定した通り、より低濃度であっても、不飽和脂肪族ジオールホスファイトより良好な押し出し安定性を示した。

脂環式ジオールを有するホスファイトと有しないものとのさらなる比較を行った。以下の製剤を試験した。

表7に示した通り、飽和脂肪族ジオール系ホスファイトは、直鎖状低密度ポリエチレンにおけるメルトフローインデックスおよび黄色度インデックスよって測定した通り、より低濃度であっても、不飽和脂肪族ジオールホスファイトより良好な押し出し安定性を示した。

脂環式ジオールを有するホスファイトと有しないものとのさらなる比較を行った。以下の製剤を試験した。

表8に示した通り、飽和脂肪族ジオール系ホスファイトは、直鎖状低密度ポリエチレンにおけるメルトフローインデックスおよび黄色度インデックスによって測定した通り、不飽和脂肪族ジオールホスファイトより良好な押し出し安定性を示した。

実施例13
実施例1の装置を使用した。45 g（0.31 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリエチルホスファイト（60 g、0.36 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（87 g, 0.44 mol）、平均分子量が400のポリプロピレングリコール（5 g、0.013 mol）、および0.5 gのナトリウムメトキシドを添加した。混合物をよく混ぜ、約160℃に加熱した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例14
実施例1の装置を使用した。25 g（0.17 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（114 g、0.37 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（92 g, 0.47 mol）、平均分子量が400のポリカプロラクトン（68 g、0.17 mol）、および0.5 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、約160℃に加熱した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例15
実施例1の装置を使用した。87 g（0.75 mol）のシクロヘキサンジオール、トリフェニルホスファイト（284 g、0.92 mol）、98%ラウリルアルコール（236 g, 1.27 mol）、平均分子量が400のポリプロピレングリコール（6 g、0.015 mol）、および0.5 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、約160℃に加熱した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は粘性液体であった。

実施例16
実施例1の装置を使用した。60 g（0.42 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（284 g、0.92 mol）、ステアリルアルコール（293 g, 0.85 mol）、1,6-ヘキサンジオール（49 g、0.42 mol）、および1.5 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、約160℃に加熱した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を180℃に上げた。反応内容物を真空下、180℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は粘性液体であった。

実施例13〜16の種々の合成添加剤の特性は、少なくとも部分的には以下による性質を有し得る。

比較例17
実施例1の装置を使用して、反応物質としてCHDMおよびC_12-14アルコールを有する低分子量（分子量〜2,700、即ちn=5-6）のポリホスファイトを合成した。50 g（0.345 mol）のシクロヘキサンジメタノール、トリフェニルホスファイト（126 g、0.40 mol）、ヒドロキシル価が約280のラウリルおよびミリスチルアルコールの混合物（112 g, 0.57 mol）、および0.4 gの水酸化カリウムを添加した。混合物をよく混ぜ、窒素下で約150℃に加熱し、その温度で1時間保持した。その後、圧力を徐々に下げて0.3 mmHgとし、1時間にわたって温度を150℃に保持した。反応内容物を真空下、150℃で2時間保持し、その時点ではフェノールはそれ以上留去されなかった。その後、窒素で真空を中断し、粗生成物を周囲温度まで冷却した。生成物は非粘性液体であった。

実施例18
実施例1の装置を使用して、上記の実施例2と同一の実験条件および反応物質の量を用い、CHDMを有する高分子量（分子量〜14,000）のポリホスファイトを合成した。

表10に示される通り、より高分子量のCHDMポリホスファイトを組み込むことにより、従来技術の相対的により低分子量のCHDMポリホスファイトよりも向上した性能を示す。同様に有意にかつおそらくより劇的に、より高分子量のCHDMポリホスファイトの加水分解安定性は、そのより低分子量のアナログよりも向上し、向上は24時間で、確実には48時間で現れる。

上記で説明したことは、CHDMを組み込むことにより、CHDMの剛構造がその飽和環のために曲がらず、ホスファイト添加剤の加水分解安定性が向上することである。それはさらに、実質的に「無臭」である。一つの態様は、90重量%のCHDMと組み合わせて、約10重量%のポリプロピレングリコール（「PPG」）を用いる。PPGは架橋を防ぎ、ホスファイトを液体に保つ。CHDMの増量により分子中のリンのパーセンテージがさらに上がり、これにより性能が強化される。

合成の間、モノヒドロキシおよびジヒドロキシ反応物質（それらの少なくとも1つはCHDMであることが求められる）の組み合わせが、エンドキャップヒドロキシ基の数を最小限にするモル比のトリホスファイトと共に用いられる。反応または操作メカニズムのあらゆる理論にとらわれないが、実施例7について、説明のための様式的な反応の概略図を以下に示す。

反応物質のモル比を制御することによって、ヒドロキシ末端の量がそれに対応して制御される。好ましい割合は、およそ1：1：1であるが、より好ましい割合は、制限的試薬としてのジヒドロキシ末端反応物質が、単官能性の分子鎖ストッパーよりわずかにモル過剰である。図式は様式的で、正確な記述であると考えられるが、化学反応が予測不可能であるという性質により、絶対的な確実性を以って全てを描写することはできない。しかし、示されることは、ポリホスファイト中にいくつかのヒドロキシ末端を有することが可能であり、即ち、上記の単官能性のヒドロキシ部分のいくつかがジヒドロキシ部分で置換されてもよいことである。しかし、反応物質のモル比を制御することによって、分子鎖末端のヒドロキシ基の量が好ましくは分子内で1〜2鎖以下に制限され、これは過剰の分子鎖ストッパーの量によって決まる。

本書の上記に記載された方法および技術を用いることにより、アルキルフェノールを含まないポリホスファイトの分子量およびヒドロキシ末端を制御して、末端ヒドロキシ基を最小限にすることが可能であり、これは以下の工程を含む：
限定的モル量のジヒドロキシ末端反応物質を有するトリホスファイトを、過剰モル量のホスファイト単官能性の分子鎖ストッパーと反応させる工程；
塩基を加える工程；
前記のトリホスファイト、少なくとも1つの飽和炭素環と単官能性の分子鎖ストッパーを含むジヒドロキシ末端反応物質、および塩基を加熱する工程であって、
さらに、前記の高分子ポリホスファイトが、
少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；
以下の基から選択される、少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質：
HO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_b-OH、式中、R⁷は線状または分枝状のC_1-6アルキレンであり、R⁸は環内に5〜10個の炭素原子を有する飽和炭素環であり、R⁹は線状または分枝状C_1-6アルキレンであり、さらに、aおよびbは0および1の範囲の整数値であり；および
少なくとも1つのリン部分を含む、三官能性反応物質
の反応生成物であり；および
前記のアルキルフェノールを含まないホスファイトを単離する工程。

コポリマーを形成する場合、前記の方法は、さらに、少なくとも1つの第二のポリアルキレングリコールジヒドロキシ末端反応物質を加える工程を含み、ここで、前記ポリアルキレングリコールは、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される。

実証されたことは、二次的抗酸化剤としてアルキルフェノールを使用せずに、要求される性能特性の全てに合致する、高分子ポリホスファイトを設計することが可能であることである。高分子量により、工程中のプレートアウトが少なくなり、後処理の間の滲出／ブルームが最小限になる。また、より高分子量であることで、揮発度が低下し、移動および露出が低下する。

本発明のホスファイトの使用の副次的な利点として、多くのポリマーとの相溶性が増すことが挙げられ、その結果、押出の間のプレートアウトが減少し、後処理の間の滲出／ブルームが減少する。プレートアウトは、溶融加工の間の非相溶性の結果であり、キャスト膜製造の間に、カレンダーミルまたは冷却ドラム／ロール等の装置に物質の沈殿物が残る。滲出／ブルームは、経時的に、非相溶性のホスファイトが混合／加工された後に、ポリマーフィルム（例えば、LLDPEフィルム）の表面にブルームを生じ得るという物理的特性である。これにより、表面がダスティング／粉化または粘着性のいずれかとなる。より高分子量のポリホスファイトは、ホスファイトの移動を減らし、消費者の梱包が有利になる。

本発明を好ましい代替の具体例を参照して説明した。明らかに、明細書の解釈および理解から、修飾および変更が他にも生じる。添付した特許請求の範囲またはその等価物の範囲内である限り、そのような修飾および変更は全て包含されることが意図される。

Claims (16)

1. 式(A)の1〜1000個の繰り返し単位：
   式中、
   R²は、
   (i) 任意にC_5-10シクロアルキルまたはシクロアルケニル基で中断または終結する、C_1-20アルキル基またはC_2-22アルケニル基、
   (ii) 任意にC_1-4アルキル基で終結する、C_2-20ポリアルキレングリコール鎖、および
   (iii) -CO-O-基を含有し、任意にC_1-20アルキル基で置換される、3〜7員環よりなる群から選択され、
   R⁷およびR⁹は、それぞれ独立して、C_1-6アルキレン基を表し；
   R⁸は、C_5-7 飽和炭素環よりなる群から選択され；および
   aおよびbは、独立して、0および1よりなる群から選択される；
   並びに、式(B)の0〜1000個の繰り返し単位：
   式中、Yは、C_2-22アルキレン基を表し、mは1〜20である；
   を含有する、高分子ポリホスファイトであって、
   前記ポリホスファイトは、上記の式の-P(OR²)-基に隣接してR¹O-基で終端し、鎖の他の末端は-P(OR³)(OR⁴)基で終端し、
   ここで、R¹、R³、およびR⁴は、それぞれ、同一または異なっていてもよく、R²に与えられた定義の一つを有する、
   高分子ポリホスファイト：
   ただし、前記ポリホスファイトが1より多く12より少ない式Bの単位を含有する場合は、2以上の式Aの単位を含有しなければならず、
   さらに、前記ポリホスファイトが式Bの単位を含有しない場合は、8以上の式Aの単位を含有しなければならない。
2. 請求項1の高分子ホスファイトであって、Yが-CH₂CH₂-または-CH(CH₃)CH₂-基を表す、高分子ホスファイト。
3. 請求項1または請求項2の高分子ホスファイトであって、mが5から20までである、高分子ホスファイト。
4. 請求項1の高分子ホスファイトであって、式Bの単位を含有しない、高分子ホスファイト。
5. 請求項1〜4のいずれか一項の高分子ホスファイトであって、R²がC_10-20アルキル基を表す、高分子ホスファイト。
6. 請求項1〜5のいずれか一項の高分子ホスファイトであって、R⁷およびR⁹がメチレン基である、高分子ホスファイト。
7. 請求項1〜6のいずれか一項の高分子ホスファイトであって、R⁸がシクロヘキシレン基である、高分子ホスファイト。
8. 請求項1〜7のいずれか一項の高分子ホスファイトであって、式Aの単位を10から1,000個含有する、高分子ホスファイト。
9. 請求項1〜8のいずれか一項の高分子ホスファイトであって、
   (a) 少なくとも1つのアルコールR²OH；
   (b) 少なくとも1つのジオールHO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_bOH；
   (c) 少なくとも1つのリン部分を含む三官能性反応物質；および
   (d) 単位Bが存在する場合、少なくとも1つのジオールH-[O-Y]_mOH
   の反応産物である、高分子ホスファイト。
10. 請求項9の高分子ホスファイトであって、三官能性反応物質がトリアリールホスファイトである、高分子ホスファイト。
11. 請求項10の高分子ホスファイトであって、三官能性反応物質がトリフェニルホスフィンである、高分子ホスファイト。
12. 以下の工程を含む、高分子ホスファイトの製造方法：
    限定的モル量のジヒドロキシ末端反応物質を有するトリホスファイトを、過剰モル量の単官能性分子鎖ストッパーと反応させる工程；
    塩基を加える工程；
    前記のトリホスファイト、少なくとも1つの飽和炭素環と単官能性分子鎖ストッパーを含むジヒドロキシ末端反応物質、および塩基を加熱する工程であって、
    さらに、前記の高分子ポリホスファイトが、
    少なくとも1つのモノヒドロキシ末端反応物質；
    以下の式から選択される、少なくとも1つのジヒドロキシ末端反応物質：
    HO-[R⁷]_a-R⁸-[R⁹]_b-OH、式中、R⁷は線状または分枝状のC_1-6アルキレンであり、R⁸は環内に5〜7個の炭素原子を有する飽和炭素環であり、R⁹は線状または分枝状C_1-6アルキレンであり、さらに、aおよびbは0または1の値である；および
    少なくとも1つのリン部分を含む、三官能性反応物質
    の反応生成物であり；および
    前記のアルキルフェノールを含まないホスファイトを単離する工程。
13. 請求項12の方法であって、前記反応工程が、さらに以下の工程：
    少なくとも1つの第二のポリアルキレングリコールジヒドロキシ末端反応物質を加える工程
    を含む、方法。
14. 請求項13の方法であって、
    前記ポリアルキレングリコールが、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりなる群から選択される、
    方法。
15. 合成ポリマーを、請求項1〜11のいずれか一項に記載の高分子ポリホスファイトと共に含む、ポリマー組成物。
16. 請求項1に記載のポリマー組成物であって、合成ポリマーがポリオレフィンである、組成物。