SU768175A1

SU768175A1 - 2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 @ ,2 @ ,6 @ ,6 @ -тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида

Info

Publication number: SU768175A1
Application number: SU792746421A
Authority: SU
Inventors: В.И. Парамонов; Б.Н. Горбунов; З.Г. Попова; Р.Д. Филина; Т.А. Панкова; А.А. Ефимов; Р.С. Ушакова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7253
Priority date: 1979-04-04
Filing date: 1979-04-04
Publication date: 1987-11-07

Abstract

2,2,6,6-Тетраметилпиперидиламид 2 ,2 ,б ,6-тетраметилпиперидиламинопропионовой кислоты формулы сн ензо снз HlO-NHCHaCHaCNH- ||Н Н --7 О СН5 СНз СНз СНз в качестве светостабилизатора композиций на основе поливинилхлорида.

Description

1

05

00

СП

Ji.V

iUfc i . .;......-.. Насто щее изобретение относитс к новому химическому соединению - производному р -аминопропионовой кислоты 2,2,6, б-тетрайегилпиперидил амиду 2,2,6 ,б -тетрамётилпиперидиламино пропионовой кислоты (Диацетам-5 ) СНз СНэ 1VHCH 2СН2 CNH-/TIH CHjо СНз СНз которое может вл тьс эффективным светостабилизатором ПВХ (поливинилхлорид )-композиций и может быть использовано в производстве пластмасс. Указанное coeдинeниe и его свойст ва в литературе не описаны. Целые насто щего изобретени вл етс получение 2,2,6,6-тетраметил- пиперидиламида 2,2,6,6 -тетраметйлпиперидиламинопропионовой кислоты который может быть применен в качест ве светостабилизатора ПВХ-композиций . Описываемое соединение получают На основе двух одновременно идущих реакций: реакции нуклеофйльного присоединени аминов к о6,р-непредельнь1м карбонильным соединени м и аммонолиз сложных эфиров с тем отличием, что в качестве исходного амина используют 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (АТАА). Это дает возможность получить производное /3-аминопропионовой КИСЛОТЫ, содержащее два фрагмента стерически затрудненного амина. Согласно изобретению низщие эфиры акриловой кислоты взаимодействуют с 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидином при температуре от комнатной до Температуры кипени соответствующего эфира с последующей выдержкой реакционной массы при 160-185 с с одновременной отгонкой низшего спирта, выдел ющегос в процессе амидировани Выход целевого продукта 62% от теореТического . 2,2,6,6-Тетраметш1пиперидиламид 2 ,2 ,6 , 6 -тетраметилпиперидиламин пропионовой кислоты представл ет со бой белый кристаллический порощок с температурой плавлени 135-137 С, растворимый в хлороформе, алифатиче ких спиртах,. В ИК-спектре полученного соедини ни содержатс полосы при 3445 см ) VJ660 см - ( . Амид I); ( Я II) подтверждаю3270 см щие строение полученного соединени . Пример 1.В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 Лj снабженную мешалкой , термометром, капельной воронкой и йасадкой Вюрца с термометром, нисход 1чим холодильником и алонжем с приемником, загружают 163,2 г ( 1,0 г-мол.) АТАА и прикапывают 43,3 (0,5 г-мол,) метилакрилата, поддержива температуру не вьше 75 С. По окончании прикапывани температуруреакционной массы постепенно поднимают до 160-185°С и выдерживают в течение 2-3 ч, контролиру конец реак- . ции окончанием отгонки метанола. Содержимое колбы .охлаждают до 90-100 С, заливают 150 мл этилацетата и кип т т 1 ч. После охлаждени до -5 -гО С выпавший осадок отфильтровывают, промыва на фильтре 70 мл свежего этилацетата . После-сушки получают 90 г ( 49,09% от теоретического, счита на метилакрилат) целевого продукта с температурой плавлени 135-136°С, Пример 2, Процесс ведут аналогично примеру 1 при мольном соотношении метилакрилатакАТАА как 1,5:0,5, Избыток АТАА регенерируют при 7782 С/7 мм рт,ст, из фильтрата после отгонки из него зтилацетата. Регенераци АТАА составл ет 70% от вз того избытка. Выход целевого продукта 114,6 г (61,5%, счита на метилакрилат); температура плавлени 135-136 С, Пример 3, Процесс ведут аналогична примеру 2, с тем отличием, что в качестве низшего эфира вз т зтилакрилат,. Выход целевого продукта 113,7 г (62,01%, счита на этилакрилат), тем-, пература плавлени 135-136 С, Известен 2,2,6,6-тетраметилпиперидиламид 2/,2,6,б -тетраметилпиПеридиламийоуксусной кислоты (С-537) формулы НтГЛ-КНСНз CHgCNH {j , который может быtь использован в качестве стабилизатора полипропилене- рого и полиамидного волокон,

37681

В отличие от указанного соединени новое производное благодар удлине нию алифатического мостика в его структуре имеет большую совместимость с полимерными материалами и может быть г использовано в качестве неокрашивающего светостабилизатора ПВХ-композиций , превосход по эффективности светостабилизирующего действи БеназолП, Накопление карбонильных групп (отн.ед.) в 0,5 мас,% стабилизаторов при светостарении в Ксенотест-150

О О О О

54

производство которого ограничено изза дефицита основного сырь - п-крезола .

Данные, приведенные в таблице показывают , что Ди:ацетам-5 вл етс светостабилизатором ПВХ-композиций и по эффективности значительно превосходит стабилизатор С-537 и примен емый в промьппленности Беназол II,

3,62

3,03

2,20

0,61 1,99 1,91 1,29 0,92 1,77 1,04 0,60 0,31 1,17 0,58 0,37 0,34 ПВХ-пленках в присутствии климатической камере

Claims

<claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td> </td><td colspan="6"> "Ксенотест-150"</td></tr> <tr><td> -------- ......... η Шифр стабилизатора</td><td colspan="5"> .........- <sup>4</sup> Количество С = 0 групп (отн.ед. 1720/1875)</td><td> </td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> Время старения,</td><td> сут</td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> *</td><td> н/обл.</td><td> </td><td> </td><td> 5</td><td> </td><td> .И..</td></tr> <tr><td> н/стаб.</td><td> 0</td><td> 0,10 0,61</td><td> </td><td> 2,20</td><td> 3,03</td><td> 3,62</td></tr> <tr><td> Беназол П</td><td> 0</td><td> 0,48 0,92</td><td> </td><td> 1,29</td><td> 1,91</td><td> 1,99</td></tr> <tr><td> С-537</td><td> 0</td><td> 0,24 0,31</td><td> </td><td> 0,60</td><td> 1 ,04</td><td> 1,77</td></tr> <tr><td> Диацетам-5</td><td> 0</td><td> 0,27 0,34</td><td> </td><td> 0,37</td><td> 0,58</td><td> 1,17 '</td></tr> </tbody></table>