DE10316198A1 - Stabilisatorgemische - Google Patents

Stabilisatorgemische

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Abstract

Ein Stabilisatorgemisch, enthaltend die Komponenten (I), (II) und (III), wobei Komponente (I) zum Beispiel eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist DOLLAR F1 wobei E¶1¶ Wasserstoff ist; DOLLAR A Komponente (II) zum Beispiel eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist DOLLAR F2 wobei E¶1¶* Wasserstoff ist; und DOLLAR A Komponente (III) zum Beispiel eine Verbindung der Formel (C-1-a) ist DOLLAR F3 wobei b¶1¶ eine Zahl von 2 bis 20 und R¶6¶ Wasserstoff ist; DOLLAR A das zur Stabilisierung eines organischen Materials gegen durch Licht, Hitze oder Oxidation hervorgerufene Zersetzung geeignet ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Stabilisatorgemisch, enthaltend drei spezielle sterisch gehinderte Aminverbindungen, auf die Verwendung des Gemisches zur Stabilisierung von organischem Material gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation hervorgerufene Zersetzung und auf das so stabilisierte Material.
  • Stabilisatorgemische, die Gemische sterisch gehinderter Amine enthalten, werden zum Beispiel in US-A-4,692,468, US-A-4,863,981, US-A-5,719,217, US-A-5,919,399, US-A- 5,965,643, US-A-5,977,221, US-A-5,980,783, US-A-6,015,849, US-A-6,020,406, US-A- 6,174,940, US-A-6,306,939, EP-A-1,038,912, WO-A-98/51690, WO-A-99/02495, WO-A- 01/92392 und WO-A-01/92398 beschrieben.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf
    ein Stabilisatorgemisch, das die Komponenten (I), (II) und (III) enthält, wobei
    Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1), (B-2), (B-4), (B-5), (B-7), (WS), (B-9) oder (B-10) ist,
    Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0), (B-3) oder (B-6) ist, und
    Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1), (C-2), (C-3), (C-4) oder (C-5) oder ein Produkt (C-6) ist;


    worin
    E1* eine der Bedeutungen von E1 hat, und
    E2* C1-C25-Alkyl ist;


    worin
    E1 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6- Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4- Alkyl substituiert ist, oder C1-C8-Acyl ist;
    m1 2 oder 4 ist,
    wenn m1 2 ist, E2 C1-C14-Alkylene oder eine Gruppe der Formel (b-I) ist


    wobei E3 C1-C10-Alkyl oder CrCio-Alkenyl ist, E4 C1-C10-Alkylen ist, und
    E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl sind, und
    wenn ml 4 ist, E2 C4-C10-Alkantetrayl ist;


    worin
    zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20-Alkyl) sind, und
    zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (b-11) sind


    wobei E8 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    worin
    E9 und E10 zusammen C2-C14-Alkylen bilden,
    Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 ist,
    Z1 C2-C14-Alkylen ist, und
    Z2 C1-C24-Alkyl ist, und
    E12 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei
    die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben,
    die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl sind, und
    E15 C1-C10-Alkylen oder C3-C10-Alkyliden ist;


    wobei
    die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben;


    worin
    E17 C1-C24-Alkyl ist, und
    E18 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    worin
    E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-III) sind


    wobei E22 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei
    die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben,
    und E24 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C12-Alkoxy ist;


    wobei
    m2 1, 2 oder 3 ist,
    E25 eine der Bedeutungen von E1 hat, und,
    wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe


    ist,
    wenn m2 2 ist, E26 C2-C22-Alkylen ist, und
    wenn m2 3 ist, E26 ein Gruppe der Formel (b-IV) ist


    wobei die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C12-Alkylen sind, und
    die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C12-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl;


    wobei
    die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben, und
    E30 C2-C22-Alkylen, C5-C7-Cycloalkylen, C1-C4-Alkylendi(C5-C7-cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4-alkylen) ist;


    worin
    R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1- C4-Alkyl substituiertes C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das durch -OH und/oder C1-C10- Alkyl substituiert ist; C7-C9-Phenylalkyl, C7-C9-Phenylalkyl, das an dem Phenylrest durch -OH und/oder C1-C10-Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (c-I) sind


    R2 C2-C18-Alkylen, C5-C7-Cycloalkylen oder C1-C4-Alkylendi(C5-C7-Cycloalkylen) ist, oder
    die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden, oder
    R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden,
    R6 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6- Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4- Alkyl substituiert ist; oder C1-C8-Acyl ist, und
    b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
    mit dem Vorbehalt, daß zumindest einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der Formel (c-I) ist;




    wobei
    R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl sind,
    R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10-Allcylen sind, und
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-II), sind


    worin R12 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C12- Cycloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10-Alkyl substituiertes Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl, C7-C9-Phenylalkyl, das an dem Phenylrest durch -OH und/oder C1-C10-Alkyl substituiert ist;
    oder eine Gruppe der Formel (c-I) wie oben definiert ist, und
    R13 eine der Bedeutungen von R6 hat;


    worin
    R14 C1-C10-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10-Alkyl substituiertes Phenyl ist,
    R15 C3-C10-Alkylen ist,
    R16 eine der Bedeutungen von R6 hat, und
    b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;


    worin
    R17 und R21 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder eine -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)-Gruppe sind, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) sind,
    X10 eine Direktbindung oder C1-C4-Alkylen ist,
    R18 eine der Bedeutungen von R6 hat,
    R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl oder Phenyl sind,
    R22 Wasserstoff, C1-C30-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) ist, und
    b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;


    worin
    R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder C1-C10- Alkylen sind,
    R30 eine der Bedeutungen von R6 hat, und
    b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
    ein Produkt (C-6), erhältlich durch die Umsetzung eines Produkts, das durch die Umsetzung eines Polyamins der Formel (C-6-1) mit Cyanurchlorid erhalten wurde, mit einer Verbindung der Formel (C-6-2)


    worin
    b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
    R31 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl ist, und
    R32 eine der Bedeutungen von R6 hat.
  • Beispiele für Alkyl mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 2-Ethylbutyl, n-Pentyl, Isopentyl, 1-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, n-Hexyl, 1-Methylhexyl, n-Heptyl, Isoheptyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, 1-Methylheptyl, 3-Methylheptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3-Trimethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylpentyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, 1-Methylundecyl, Dodecyl, 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl, Docosyl und Triacontyl. Eine der bevorzugten Definitionen E1, E1*, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29, R6, R13, R16, R15, R30 und R32 ist C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. R31 ist bevorzugt Butyl.
  • Beispiele für Alkoxy mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy. Eine der bevorzugten Bedeutungen von E1 ist Octoxy. E24 ist vorzugsweise C1-C4-Allcoxy und eine der bevorzugten Bedeutungen von lts ist Propoxy.
  • Beispiele für C5-C12-Cycloalkyl sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl und Cyclododecyl. C5-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl wird bevorzugt.
  • C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C12-Cycloalkyl ist zum Beispiel Methylcyclohexyl oder Dimethylcyclohexyl.
  • Beispiele für C5-C12-Cycloalkoxy sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclodecyloxy und Cyclododecyloxy. C5-C5-Cycloallcoxy, insbesondere Cyclopentoxy und Cyclohexoxy, wird bevorzugt.
  • -OH- und/oder C1-C10-Allcyl substituiertes Phenyl ist zum Beispiel Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, tert-Butylphenyl oder 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl. Beispiele für C7-C9-Phenylalkyl sind Benzyl und Phenylethyl.
  • C7-C9-Phenylalkyl, das an dem Phenylrest durch -OH und/oder Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen substituiert ist, ist zum Beispiel Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, tert-Butylbenzyl oder 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl.
  • Beispiele für Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind Allyl, 2-Methallyl, Butenyl, Pentenyl und Hexenyl. Allyl wird bevorzugt. Das Kohlenstoffatom in Stellung 1 ist vorzugsweise gesättigt.
  • Beispiele für Acyl, das nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Acryloyl, Methacryloyl und Benzoyl. C1-C8-Alkanoyl, C3-C8-Allcenyl und Benzoyl werden bevorzugt. Acetyl und Acryloyl werden besonders bevorzugt.
  • Beispiele für Alkylen mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Trimethylhexamethylen, Octamethylen und Decamethylen.
  • Ein Beispiel für C3-C10-Alkyliden ist die Gruppe


  • Ein Beispiel für C4-C10-Alkantetrayl ist 1,2,3,4-Butantetrayl.
  • Ein Beispiel für C5-C7-Cycloalkylen ist Cyclohexylen.
  • Ein Beispiel für C1-C4-Alkylendi(C5-C7-cycloalkylen) ist Methylendicyclohexylen. Ein Beispiel für Phenylendi(C1-C4-alkylen) ist Methylen-phenylen-methylen oder Ethylenphenylen-ethylen.
  • Wenn die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen an die sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden, ist dieser Ring zum Beispiel


  • Ein 6-gliedriger heterozyklischer Ring wird bevorzugt.
  • Wenn die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden, ist dieser Ring zum Beispiel 1-Pyrrolidyl, Piperidino, Morpholino, 1-Piperazinyl, 4-Methyl-1-piperazinyl, 1-Hexahydroazepinyl, 5,5,7-Trimethyl-1-homopiperazinyl oder 4,5,5,7-Tetramethyl- 1-homopiperazinyl. Morpholino wird besonders bevorzugt.
  • Eine der bevorzugten Defmitionen fur R19 und R23 ist Phenyl.
  • R26 ist vorzugsweise eine Direktbindung.
  • n1, n2, n2* und n4 sind vorzugsweise eine Zahl von 2 bis 25, insbesondere 2 bis 20. n3 ist bevorzugt eine Zahl von 1 bis 25, insbesondere 1 bis 20 oder 2 bis 20.
  • b1 und b2 sind bevorzugt eine Zahl von 2 bis 25, insbesondere 2 bis 20.
  • b3 und b4 sind vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 25, insbesondere 1 bis 20 oder 2 bis 20. b'5 und b'''5 sind vorzugsweise 3 und b"5 ist bevorzugt 2.
  • Die oben als Komponenten (I), (II) und (III) beschriebenen Verbindungen sind im wesentlichen bekannt und kommerziell verfügbar. Jede von ihnen kann durch bekannte Verfahren hergestellt werden.
  • Die Herstellung der Verbindungen der Komponenten (I) und (II) wird beispielsweise in US-A-5,679,733, US-A-3,640,928, US-A-4, 198,334, US-A-5,204,473, US-A-4,619,958, US-AA, 110,306, US-A-4, 110,334, US-A-4,689,416, US-A-4,408,051, SU-A-768,175 (Derwent 88-138,751/20), US-A-5,049,604, US-A-4,769,457, US-A-4,356,307, US-A-4,619,956, US-A-5, 182,390, GB-A-2,269,819, US-A-4,292,240, US-A-5,026,849, US-A-5,071,981, US-A-4,547,538 und US-A-4,976,889 offenbart.
  • Die Herstellung der Verbindungen der Komponente (III) wird beispielsweise in US-A-4,086,204, US-A-6,046,304, US-A-4,331,586, US-A-4, 108,829, US-A-5,051,458, WO-A-94/12,544 (Derwent 94-177,274/22), DD-A-262,439 (Derwent 89-122,983/17), US-A-4,857,595, US-A-4,529,760 und US-A-4,477,615 und CAS 136,504-96-6 offenbart.
  • Das Produkt (C-6) kann analog bekannter Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch die Umsetzung eines Polyamins der Formel (C-6-1) mit Cyanurchlorid in einem molaren Verhältnis von 1 : 2 bis 1 : 4 in Gegenwart von wasserfreiem Lithiumcarbonatm, Natriumcarbonatm oder Kaliumcarbonat in einem organischen Lösungsmittel, wie 1,2-Dichlorethan, Toluen, Xylen, Benzen, Dioxan oder tert-Amylalkohol bei einer Temperatur von -20°C bis +10°C, vorzugsweise von -10°C bis +10°C, insbesondere von 0°C bis +10°C, 2 bis 8 Stunden, gefolgt von der Umsetzung des resultierenden Produkts mit einem 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidylamin der Formel (C-6-2). Das verwendete molare Verhältnis des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamins zu dem Polyamin der Formel (C-6-1) liegt beispielsweise zwischen 4 : 1 und 8 : 1. Die Menge des 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidylamins kann in einem Teil oder in mehr als einem Teil in Intervallen von einigen Stunden zugegeben werden.
  • Das molare Verhältnis des Polyamins der Formel (C-6-1) zu dem Cyanurchlorid zu dem 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamin der Formel (C-6-2) liegt vorzugsweise zwischen 1 : 3 : 5 und 1 : 3 : 6.
  • Das folgende Beispiel veranschaulicht einen Weg der Herstellung eines bevorzugten Produkts (C-6-a).
    • Beispiel
  • 23,6 g (0,128 mol) Cyanurchlorid, 7,43 g (0,0426 mol) N,N'-Bis[3-aminopropyl]ethylendiamin und 18 g (0,13 mol) wasserfreies Kaliumcarbonat werden bei 5°C 3 Stunden unter Rühren in 250 ml 1,2-Dichlorethan umgesetzt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur weitere 4 Stunden erwärmt. 27,2 g (0,128 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- butylamin werden zugegeben und das resultierende Gemisch wird bei 60°C 2 Stunden erwärmt. Weitere 18 g (0,13 mol) wasserfreies Kaliumcarbonat werden zugegeben und das Gemisch wird bei 60°C weitere 6 Stunden erwärmt. Das Lösungsmittel wird durch Destillation unter einem leichten Vakuum (200 mbar) entfernt und durch Xylen ersetzt. 18,2 g (0,085 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidyl)-butylamin und 5,2 g (0,13 mol) gemahlenes Natriumhydroxid werden zugegeben, das Gemisch wird bei Rückfluß 2 Stunden erhitzt und in weiteren 12 Stunden, das während der Reaktion gebildete Wasser durch azeotrope Destillation entfernt. Das Gemisch wird filtiert. Die Lösung wird mit Wasser gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand wird bei 120 bis 130°C in Vakuum (0,1 mbar) getrocknet. Das gewünschte Produkt wird als ein farbloses Harz erhalten.
  • Im allgemeinen kann das Produkt (C-6) beispielsweise durch eine Verbindung der Formel (C-6-α), (C-6-β) oder (C-6-γ) dargestellt werden. Ebenso kann es in Form eines Gemisches dieser drei Verbindung vorliegen.




  • Eine bevorzugte Bedeutung der Formel (C-6-α) ist


  • Eine bevorzugte Bedeutung der Formel (C-6-β) ist


  • Eine bevorzugte Bedeutung der Formel (C-6-γ) ist


  • In den obigen Formeln (C-6-α) to (C-6-γ) und (C-6-α-I) bis (C-6-γ-I), ist b5 vorzugsweise 2 bis 20, insbesondere 2 bis 10.
  • Komponente (I) ist vorzugsweise TINUVIN 770 (RTM), TINUVIN 765 (RTM), TINUVIN 144 (RTM), TINUVIN 123 (RTM), ADK STAB LA 52 (RTM), ADK STAB LA 57 (RTM), ADK STAB LA 62 (RTM), ADK STAB LA 67 (RTM), DIACETAM 5 (RTM), SUMISORB TM 61 (RTM), UVINUL 4049 (RTM), SANDUVOR PR 31(RTM), GOODRITE UV 3034 (RTM), GOODRITE UV 3150 (RTM), GOODRITE UV 3159 (RTM), GOODRITE 3110 × 128 (RTM) oder UVINUL 4050 H (RTM), insbesondere TINUVIN 770 (RTM), TINUVIN 765 (RTM), TINUVIN 144 (RTM), TINUVIN 123 (RTM), DIACETAM 5 (RTM), SUMISORB TM 61 (RTM), UVINUI. 4049 (RTM), SANDUVOR PR 31(RTM), GOODRITE UV 3034 (RTM) oder UVINUL 4050 H (RTM).
  • Komponente (II) ist vorzugsweise LICOVIN 845 (RTM) (= Chemical Abstracts Registrier Nr. 86403-32-9), HOSTAVIN N 20 (RTM), HOSTAVIN N 24 (RTM) oder SANDUVOR 3050 (RTM).
  • Komponente (III) ist vorzugsweise CHIMASSORB 944 (RTM), CHIMASSORB 2020 (RTM), CYASORB UV 3346 (RTM), CYASORB UV 3529 (RTM), DASTIB 1082 (RTM), CHIMASSORB 119 (RTM), UVASIL 299 (RTM), UVASIL 125 (RTM), UVASIL 2000 (RTM), UVINUL 5050 H (RTM), LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM), LUCHEM HA B 18 (RTM), ADK STAB LA 63 (RTM), ADK STAB LA 68 (RTM) oder UVASORB HA 88 (RTM).
  • Die Bedeutungen der terminalen Gruppen, die die freien Wertigkeiten in den Verbindungen der Formeln (C-1), (C-3), (C-4), (C-5), (C-6-α), (C-6-β) und (C-6-γ) sättigen, hängen von den zu deren Herstellung verwendeten Verfahren ab. Die terminalen Gruppen können ebenso nach der Herstellung der Verbindungen modifiziert werden.
  • Wenn die Verbindungen der Formel (C-1) durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel


    worin X beispielsweise Halogen, insbesondere Chlor ist, und R4 und R5 wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel


    worin R1, R2 und R3 wie oben definiert sind, umgesetzt werden, so ist die terminale Gruppe, die an den Diaminorest gebunden ist, Wasserstoff oder


    und die terminale Gruppe, die an den Triazinrest gebunden ist, X oder


  • Wenn X Halogen ist, ist es vorteilhaft, dieses beispielsweise durch -OH oder eine Aminogruppe zu ersetzen, wenn die Reaktion abgeschlossen ist. Beispiele für Aminogruppen, die genannt werden können sind Pyrrolidin-1-yl, Morpholino, -NH2, -N(C1-C8)-alkyl)2 und -NR(C1-C8-alkyl), worin R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (c-I) ist.
  • Die Verbindungen der Formel (C-1) decken ebenso Verbindungen der Formel


    ab, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und b1 wie oben definiert sind und R4* eine der Bedeutungen von R4 hat und R5* eine der Bedeutungen von R5 hat.
  • Eine der besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (C-1) ist


  • Die Herstellung dieser Verbindung wird in Beispiel 10 von US-A-6,046,304 beschrieben.
  • In den Verbindungen der Formel (C-3), kann die terminale Gruppe, die an das Siliciumatom gebunden ist, zum Beispiel (R14)3Si-O-, und die terminale Gruppe, die an das Sauerstoffatom gebunden ist, zum Beispiel -Si(R14)3 sein.
  • Die Verbindungen der Formel (C-3) können ebenso in Form zyklischer Verbindungen vorliegen, wenn b2 eine Zahl von 3 ist 10 ist, daß heißt, die freien Wertigkeiten, die in der Strukturformel gezeigt worden sind, bilden dann eine Direktbindung.
  • In den Verbindungen der Formel (C-4) ist die terminale Gruppe, die an den 2,5-Dioxopyrrolidinring gebunden ist beispielsweise Wasserstoff und die terminale Gruppe, die an den -C(R23)(R24)-Rest gebunden ist, ist zum Beispiel


  • In den Verbindungen der Formel (C-5) ist die terminale Gruppe, die an den Carbonylrest gebunden ist, zum Beispiel,

    und die terminale Gruppe, die an den Sauerstoffrest gebunden ist, zum Beispiel,


  • In den Verbindungen der Formeln (C-6-α), (C-6-β) und (C-6-γ), ist die terminale Gruppe, die an den Triazinrest gebunden ist, zum Beispiel, Cl oder eine


    und die terminale Gruppe, die an den Aminorest gebunden ist, zum Beispiel, Wasserstoff oder eine


    E1, E1*, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25 und E29 sind vorzugsweise Wasserstoff, C1-C4- Alkyl, C1-C10-Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl.
  • R6, R13, R16, R18, R30 und R32 sind bevorzugt Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl.
  • E1, E1*, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E25, E29, R6, R13, R16, R18, R30 und R32 sind insbesondere Wasserstoff oder Methyl und E1 und R6 sind außerdem C1-C8-Allcoxy.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist
    m1 2 oder 4,
    E2* C12-C20-Alkyl,
    E2, wenn m1 2 ist, C2-C10-Alkylen oder eine Gruppe der Formel (b-I)
    E3 C1-C4-Alkyl,
    E4 C1-C6-Alkylen, und
    E5 und E6 sind unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, und
    E2, wenn m1 4 ist, C4-C8-Alkantetrayl;
    zwei der Reste E7 sind -COO-(C10-C15-alkyl), und
    zwei der Reste E7 sind eine Gruppe der Formel (b-II);
    E9 und E10 bilden zusammen C9-C13-Alkylen,
    E11 ist Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2,
    Z1 ist C2-C6-Alkylen, und
    Z2 ist C10-C16-Alkyl;
    E14 ist Wasserstoff, und
    E15 ist C2-C6-Alkylen oder C3-C5-Alkyliden;
    E17 ist C10-C14-Alkyl;
    E24 ist C1-C4-Alkoxy;
    m2 ist 1, 2 oder 3,
    wenn m2 1 ist, ist E26 eine Gruppe


  • wenn m2 2 ist, ist E26 C2-C6-Alkylen, und
    wenn m2 3 ist, ist E26 eine Gruppe der Formel (b-IV)
    die Reste E27 sind unabhängig voneinander C2-C6-Alkylen, und
    die Reste E28 sind unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl oder C5-C8-Cycloalkyl; und
    E30 ist C2-C8-Alkylen.
  • Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform
    sind R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-I),
    R2 ist C2-C8-Alkylen,
    R4 und R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C8-Cycloalicyl oder eine Gruppe der Formel (c-I), oder die Reste R4 und R5 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring, und
    b1 ist eine Zahl von 2 bis 25;
    R7 und R11 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    R8, R9 und R10 sind unabhängig voneinander C2-C4-Alkylen, und
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 sind unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-II),
    R12 ist Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I);
    R14 ist C1-C4-Alkyl,
    R15 ist C3-C6-Alkylen, und
    b2 ist eine Zahl von 2 bis 25;
    R17 und R21 sind unabhängig voneinander eine Direktbindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)-,
    X9 und X11 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    X10 ist eine Direktbindung,
    R19 und R23 sind C1-C25-Alkyl oder Phenyl,
    R20 und R24 sind Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    R22 ist C1-C25-Alkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I), und
    b3 ist eine Zahl von 1 bis 25;
    R25, R26, R27, R28 und R29 sind unabhängig voneinander eine Direktbindung oder C1-C4-Alkylen, und
    b4 ist eine Zahl von 1 bis 25;
    b'5, b"5 und b'''5 sind unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 4, und
    R31 ist Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl.
  • Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform
    ist die Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-4- a), (B-4-b), (B-5), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c) oder (B-10-a);
    ist Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) oder (B-6-a); und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) oder (C-5-a) oder ein Produkt (C-6-a);


    wobei E1 und E1* Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12- Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder C1-C8-Acyl sind;


    worin zwei der Reste E7 -COO-C13H27 sind und
    zwei der Reste E7

    sind und E8 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E12 eine der Bedeutungen von E1 hat;




    wobei E13 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E16 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E18 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    worin E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-III) sind


    wobei E22 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E23 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E25 eine der Bedeutungen von E1 hat;


    wobei E29 eine der Bedeutungen von E1 hat;




    wobei b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder C1-C8-Acyl ist;


    wobei R13 eine der Bedeutungen von R6 hat;


    wobei b2 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 hat;


    wobei b3 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R18 eine der Bedeutungen von R6 hat;


    wobei b4 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R30 eine der Bedeutungen von R6 hat;
    ein Produkt (C-6-a), das durch die Umsetzung eines Produktes, das durch die Umsetzung eines Polyamins der Formel (C-6-1-a) mit Cyanurchlorid erhalten wurde, mit einer Verbindung der Formel (C-6-2-a) erhältlich ist


    worin R32 eine der Bedeutungen von R6 hat.
  • Komponente (II) ist vorzugsweise eine Verbindung der Formel (B-0).
  • In Frage kommende Stabilisatorgemische sind die, wobei
    Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1), (B-4), (B-5), (B-8), (B-9) oder (B-10) ist,
    Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0), (B-3) oder (B-6) ist, und
    Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1), (C-2), (C-3), (C-4) oder (C-5) oder ein Produkt (C-6) ist.
  • Besonders in Frage kommende Stabilisatorgemische sind die, wobei
    Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b), (B-1-c), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-8- a), (B-9-b) oder (B-10-a) ist;
    Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) oder (B-6-a) ist; und
    Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) oder (C-5-a) oder ein Produkt (C-6-a) ist.
  • Weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen beziehen sich auf die folgenden Stabilisatorgemische:
    • - Ein Stabilisatorgemisch, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff oder Methyl ist und Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist, wobei E1* Wasserstoff ist.
    • - Ein Stabilisatorgemisch, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff oder Methyl ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist, wobei E1* Wasserstoff ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b) oder (C-1-d) ist, wobei R6 Wasserstoff oder Methyl ist.
    • - Ein Stabilisatorgemisch, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist wobei E1* Wasserstoff ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a) ist, wobei R6 Wasserstoff ist.
    • - Ein Stabilisatorgemisch, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Methyl ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-6-a) ist, wobei E18 Methyl ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-d) ist, wobei R6 Methyl ist, oder eine Verbindung der Formel (C-2-a), wobei R13 Methyl ist, oder eine Verbindung der Formel (C-5-a), wobei Wo Methyl ist.
  • Beispiele für erfindungsgemäße Stabilisatorgemische sind die folgenden Kombinationen herkömmlicher Produkte:
    1. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM)
    2. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM)
    3. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM)
    4. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB UV 3346 (RTM)
    5. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB UV 3529 (RTM)
    6. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM)
    7. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASIL 299 (RTM)
    8. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM)
    9. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVINUIL 5050 H (RTM)
    10. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM)
    11. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM)
    12. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM)
    13. TINUVIN 770 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM)
    14. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 944 (RTM)
    15. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 119 (RTM)
    16. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + CHIMASSORB 2020 (RTM)
    17. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB UV 3346 (RTM)
    18. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB UV 3529 (RTM)
    19. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVJN 845 (RTM) + DASTIB 1082 (RTM)
    20. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASIL 299 (RTM)
    21. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVASORB HA 88 (RTM)
    22. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + UVINUL 5050 H (RTM)
    23. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + ADK STAB LA 63 (RTM)
    24. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + ADK STAB LA 68 (RTM)
    25. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM)
    26. TINUVIN 765 (RTM) + LICOVIN 845 (RTM) + LUCHEM HA B 18 (RTM)
  • Besonders bevorzugte Stabilisatorgemische sind die Nummern 1 bis 11.
  • Bevorzugt sind ebenso die Stabilisatorgemische, wobei in den obigen Gemischen Nummern 14 bis 26 die Verbindung (B-6-a-I) gegenwärtig ist, anstelle von LICOVIN 845 (RTM).
  • Weitere besonders bevorzugte Stabilisatorgemische sind:
    • - TINUVIN 765 (RTM) + Verbindung (B-6-a-I) + CHIMASSORB 119 (RTM)
    • - TINUVIN 765 (RTM) + Verbindung (B-6-a-I) + CYASORB UV 3529 (RTM)
    • - TINUVIN 765 (RTM) + Verbindung (B-6-a-I) + ADK STAB LA 63 (RTM) Verbindung (B-6-a-I) ist dieVerbindung der Formel (B-6-a), wobei E18 Methyl ist.
  • Das kommerzielle Produkt TINUVIN 770 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (B-1- b), wobei E1 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt TINUVIN 765 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (B-1- b), wobei E1 Methyl ist.
    Das kommerzielle Produkt LICOVIN 845 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (B-0- a), wobei E1* Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 944 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-1-a), wobei R6 Wasserstoffist.
    Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 119 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-2-a), wobei R13 Methyl ist.
    Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 2020 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-1-b), wobei R6 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3346 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-1-d), wobei R6 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3529 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-1-d), wobei R6 Methyl ist.
    Das kommerzielle Produkt DASTIB 1082 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-1- c), wobei R6 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt UVASIL 299 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-3- a), wobei R16 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt UVASORB HA 88 (RTM) entspricht insbesondere der Verbindung der Formel (C-6-γ-I).
    Das kommerzielle Produkt UVINUL 5050 H (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-4-a), wobei R18 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 63 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-5-a) wobei R30 Methyl ist.
    Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 68 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-5-a), wobei R33 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-4-b), wobei R18 Wasserstoff ist.
    Das kommerzielle Produkt LUCHEM HA B 18 (RTM) entspricht der Verbindung der Formel (C-4-c), wobei R18 Wasserstoff ist.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung bezieht sich auf ein Stabilisatorgemisch, das außerdem
    (X-1) ein Pigment oder
    (X-2) einen UV-Absorber oder
    (X-3) ein Pigment und einen UV-Absorber enthält.
  • Das Pigment (Komponente (X-1)) kann ein anorganisches oder organisches Pigment sein.
  • Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxid, Zinkoxid, Ruß, Cadmiumsulfld, Cadmiumselenid, Chromoxid, Eisenoxid, Bleidioxid usw.
  • Beispiele für organische Pigmente sind Azopigmente, Anthrachinone, Phthalocyanine, Tetrachlorisoindolinone, Chinacridone, Isoindoline, Perylene, Pyrrolopyrrole (wie Pigment Red 254) usw.
  • Alle in "Gächter/Müller: Plastics Additives Handbook, 3rd Edition, Hanser Publishers, Munich Vienna New York", Seiten 647 bis 659, Punkt 11.2.1.1 bis 11.2.4.2 beschriebenen Pigmente können als Komponente (X-1) verwendet werden.
  • Ein besonders bevorzugtes Pigment ist Titandioxid, gegebenenfalls in Kombination mit einem organischen Pigment.
  • Beispiele derartiger organischer Pigmente sind:
    C.I. (Colour Index) Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow 95, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 155, C.I. Pigment Yellow 162, C.I. Pigment Yellow 168, C.I. Pigment Yellow 180, C.I. Pigment Yellow 183, C.I. Pigment Red 44, C.I. Pigment Red 170, C.I. Pigment Red 202, C.I. Pigment Red 214, C.I. Pigment Red 254, C.I.
  • Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 272, C.I. Pigment Red 48 : 2, C.I. Pigment Red 48 : 3, Cd. Pigment Red 53 : 1, C.I. Pigment Red 57 : 1, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Blue 15 : 1, C.I. Pigment Blue 15 : 3 und C.I. Pigment Violet 19.
  • Beispiele für die UV-Absorber (Komponente (X-2)) sind ein 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol, ein 2-Hydroxybenzophenon, ein Ester einer substituierten oder unsubstituierten Benzoesäure, ein Acrylat, ein Oxamid, ein 2-(2-Hydroxyphenyl)- 1,3,5-triazin, ein Monobenzoat von Resorcinol oder ein Formamidin.
  • Das 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol ist zum Beispiel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)- benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5'-tert-Butyl- 2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl- 2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl- 2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, ein Gemisch aus 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)- 5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl- 2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzotriazol, 2,2'-Methylenbis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol] oder das Umesterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH2CH2-COO(CH2)3-]2, worin R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2Hbenzotriazol-2-ylphenyl.
  • 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlor-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'- methylphenyl)-5-chlor-benzotriazol und 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol werden bevorzugt.
  • Das 2-Hydroxybenzophenon ist zum Beispiel 4-Hydroxy, 4-Methoxy, 4-Octyloxy, 4-Decyloxy, 4-Dodecyloxy, 4-Benzyloxy, 4,2',4'-Trihydroxy oder die 2'-Hydroxy-4,4'- dimethoxy-Derivate.
  • 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon wird bevorzugt.
  • Der Ester einer substituierten oder unsubstituierten Benzoesäure ist zum Beispiel 4-tert-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcinol, Bis(4-tertbutylbenzoyl)resorcinol, Benzoylresorcinol, 2,4-Di-tertbutylphenyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoat, Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzoat oder 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoat.
  • 2,4-Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat und Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoat werden bevorzugt.
  • Das Acrylat ist zum Beispiel Ethyl-α-cyano-β,ß-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyano-β,β- diphenylacrylat, Methyl-α-carbomethoxycinnamat, Methyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-a-carbomethoxy-pmethoxycinnamat oder N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
  • Das Oxamid ist zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy- 2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'- ethoxanilid oder dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilid oder Gemische von ortho- und para-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden oder Gemische von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
  • Das 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin ist zum Beispiel 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(Dodecyloxy/tridecyloxy 2-hyäroxypropoxy)-2-hydroxy-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)phenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin oder 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl- 1,3,5-triazin.
  • 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin und 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin werden bevorzugt.
  • Das Monobenzoat von Resorcinol ist zum Beispiel die Verbindung der Formel


  • Das Formamidin ist zum Beispiel die Verbindung der Formel


  • Der UV-Absorber ist insbesondere ein 2-(2'-Hydraxyphenyl)benzotriazol, ein 2-Hydroxybenzophenon oder ein Hydroxyphenyltriazin.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung bieht sich auf ein Stabilisatorgemisch, das außerdem als eine weitere Komponente (XX) ein organisches Salz von Ca, ein anorganisches Salz von Ca, Ca-Oxid oder Ca-Hydroxid enthält.
  • Beispiele für ein organisches Salz von Ca sind Ca-Stearat, Ca-Laurat, Ca-Lactat und Ca- Stearoyl-lactat.
  • Beispiele für ein anorganisches Salz von Ca sind CaCO3, CaCl2, CaF2, Ca3(PO4)2, CaHPO4, Ca(PO3)2, Ca2P2O7, CaSO4 und CaSiO3.
  • Das erfindungsgemäße Stabilisatorgemisch ist zur Stabilisierung organischer Materialien gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation hervorgerufene Zersetzung geeignet. Beispiele für derartige organische Materialien sind die folgenden:
    • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent-1-en, Polyvinylcyclohexan, Polyisopren oder Polybutadien, ebenso wie die Polymere von Cycloolefmen, wie zum Beispiel von Cyclopenten oder Norbomen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel Polyethylen hoher Dichte (HDPE), Polyethylen hoher Dichte und mit hohem Molekulargewicht (HDPE- HMW), Polyethylen hoher Dichte mit ultrahohem Molekulargewicht (HDPE-UHMW), Polyethylen mittlerer Dichte (MDPE), Polyethylen niederer Dichte (LDPE), lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE), (VLDPE) und (ULDPE).
  • Polyolefine, das heißt, die Polymere von Monoolefinen, die im vorangegangen Absatz dargestellt wurden, vorzugsweise Polyethylen und Polypropylen, können durch verschiedene und insbesondere durch die folgenden Verfahren hergestellt werden:
    • a) radikalische Polymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur).
    • b) katalytische Polymerisation unter Verwendung eines Katalysators, der normalerweise ein oder mehr als ein Metall der Gruppen IVb, Vb, Vib oder VIII des Periodensystems enthält.
  • Diese Metalle besitzen für gewöhnlich einen oder mehr als einen Liganden, in der Regel Oxide, Halogenide, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder π- oder σ-koordiniert sind. Diese Metallkomplexe können frei oder an Substraten fixiert sein, normalerweise an aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan(III)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliciumoxid. Diese Katalysatoren können in dem Polymerisationsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysatoren können bei der Polymerisation allein verwendet werden oder es können weitere Aktivatoren verwendet werden, normalerweise Metallalkyle, Metalihydride, Metallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyloxane, wobei die Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Periodensystems sind. Die Aktivatoren können leicht mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylethergruppen modifiziert werden. Diese Katalysatorsysteme werden normalerweise Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), Metallocen- oder Einzelstellenkatalysatoren (Single Site Catalysts) (SSC) genannt.
    • 1. Gemische von Polymeren, die unter 1) genannt wurden, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/IHDPE, PP/LDPE) und Gemische verschiedener Arten von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/HDPE).
    • 2. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, zum Beispiel Ethylen/Propylen-Copolymere, lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE) und Gemische hiervon mit Polyethylen niederer Dichte (LDPE), Propylen/But-1-en-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en- Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/Octen-Copolymere, Ethylen/Vinylcyclohexan- Copolymere, Ethylen/Cycloolefin-Copolymere (z. B. Ethylen/Norbornen, wie COC), Ethylen/1-Olefin-Copolymer, worin das 1-Olefin in-situ erzeugt wird; Propylen/Butadien- Copolymere, Isobutylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/Vinylcyclohexen-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) ebenso wie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und ein Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-norbornen; und Gemische solcher Copolymere miteinander und mit Polymeren, die oben unter 1) genannt wurden, zum Beispiel Polypropylen/Ethylenpropylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/Ethylen- Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen/Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische hiervon mit anderen Polymeren, zum Beispiel Polyamiden.
    • 3. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C5-C9) einschließlich hydrierte Modifikationen hiervon (zum Beispiel Hafimittel) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.
  • Homopolymere und Copolymere von 1.)-4.) können jede Stereostruktur aufweisen, einschließlich syndiotaktisch, isotaktisch, hemi-isotaktisch oder ataktisch; wobei ataktische Polymere bevorzugt werden. Stereoblockpolymere sind ebenso eingeschlossen.
    • 1. Polystyren, Poly(p-methylstyren), Poly(α-methylstyren).
    • 2. Aromatische Homopolymere und Copolymere, die aus aromatischen Vinylmonomeren erhalten wurden, einschließlich Styren, α-Methylstyren, alle Isomere von Vinyltoluen, insbesondere p-Vinyltoluen, alle Isomere von Ethylstyren, Propylstyren, Vinylbiphenyl, Vinylnaphthalin und Vinylanthracen, und Gemische hiervon. Die Homopolymere und Copolymere können jede Stereostruktur aufweisen, einschließlich syndiotaktisch, isotaktisch, hemi-isotaktisch oder ataktisch; wobei ataktische Polymere bevorzugt werden. Stereoblockpolymere sind ebenso eingeschlossen.
    • 3. Copolymere umfassen die zuvorgenannten aromatischen Vinylmonomere und -comonomere, die aus Ethylen, Propylen, Dienen, Nitrilen, Säuren, Maleinsäureanhydriden, Maleimiden, Vinylacetat und Vinylchlorid oder Acrylderivaten und Gemischen hiervon ausgewählt sind, zum Beispiel Styren/Butadien, Styren/Acrylnitril, Styren/Ethylen (Interpolymere), Styren/Alkylmethacrylat, Styren/Butadien/Alkylacrylat, Styren/Butadien/Alkylmethacrylat, StyrenlMaleinsäureanhydrid, Styren/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische aus Styren-Copolymeren mit hoher Stoßfestigkeit und einem anderen Polymer, zum Beispiel einem Polyacrylat, einem Dienpolymer oder einem Ethylen/Propylen/Dienterpolymer; und Blockcopolymere von Styren wie Styren/Butadien/Styren, Styren/Isopren/Styren, Styren/Ethylen/Butylen/Styren oder Styren/Ethylen/Propylen/Styren.
    • 4. Hydrierte aromatische Polymere, die aus der Hydrierung der oben unter 6.) genannten Polymere erhalten wurden, insbeosndere einschließlich Polycyclohexylethylen (PCHE), das durch die Hydrierung eines ataktischen Polystyrens hergestellt wurde, oft als Polyvinylcyclohexan (PVCH) bezeichnet.
    • 5. Hydrierte aromatische Polymere, die aus der Hydrierung der unter 6a.) genannten Polymere erhalten wurden.
  • Die Homopolymere und Copolymere können jede Stereostruktur aufweisen, einschließlich syndiotaktische, isotaktische, hemi-isotaktische oder ataktische; wobei ataktische Polymere bevorzugt werden. Stereoblockpolymere sind ebenso eingeschlossen.
    • 1. Pfropfcopolymere von aromatischen Vinylmonomeren wie Styren oder α-Methylstyren, zum Beispiel Styren auf Polybutadien, Styren auf Polybutadien-styren oder Polybutadienacrylnitrilcopolymeren; Styren und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styren, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styren und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styren, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styren und Maleimid auf Polybutadien; Styren und Alkylacrylate oder Methacrylate auf Polybutadien; Styren und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dienterpolymeren; Styren und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styren und Acrylnitril auf AcrylatlButadien-Copolymeren, ebenso wie Gemische hiervon mit den unter 6) aufgelisteten Copolymeren, zum Beispiel die Copolymergenvsche, die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannt sind.
    • 2. Halogen enthaltende Polymere wie Polychlorpren, chlorierte Kautschuke, chloriertes und bromiertes Copolymer von Isobutylen-isopren (Halogenbutylkautschuk), chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlorhydrin Homo- und Copolymere, insbesondere Polymere von Halogen enthaltenden Vinylverbindungen, zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid, ebenso wie die Copolymere hiervon wie Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-, Vinylchlorid/Vinylacetat- oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat- Copolymere.
    • 3. Polymere, die aus α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten hiervon erhalten wurden, wie Polyacrylate und Polymethacrylate; Polymethylinethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile, schlagzäh modifiziert mit Butylacrylat.
    • 4. Copolymere der unter 9) genannten Monomere miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, zum Beispiel AcrylnitrillButadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat-Copolymere, Acrylnitrit/Alkoxyalkyacrylat oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/AlkylmethacrylatButadienterpolymere.
    • 5. Polymere, die aus ungesättigten Alkoholen und Aminen und Acylderivate oder Acetale hiervon erhalten wurden, zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin; ebenso wie deren Copolymere mit den oben unter 1) genannten Olefinen.
    • 6. Homopolymere und Copolymere zyklischer Ether wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere hiervon mit Bisglycidylethern.
    • 7. Polyacetale wie Polyoxymethylen und die Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als ein Comonomer enthalten; Polyacetale, die mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS modifiziert wurden.
    • 8. Polyphenylenoxide und -sulfide, und Gemische von Polyphenylenoxiden mit Styrenpolymeren oder -polyamiden.
    • 9. Polyurethane, die aus Hydroxylterminierten Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen auf der einen Seite und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten auf der anderen Seite erhalten wurden, ebenso wie Präkurser hiervon.
    • 10. Polyamide und Copolyamide, die aus Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder aus Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen erhalten wurden, zum Beispiel Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide ausgehend von m-Xylendiamin und Adipinsäure; Polyamide, die aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und mit oder ohne einem Elastomer als Modifizierer hergestellt wurden, zum Beispiel Poly- 2,4,4,-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid; und ebenso Blockcopolymere der zuvorgenannten Polyamide mit Polyolefinen, Olefincopolymere, Ionomere oder chemisch gebundene oder gepfropfte Elastomere; oder mit Polyethern, zum Beispiel mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylenglycol; ebenso wie Polyamide oder Copolyamide, die mit EPDM oder ABS modifiziert wurden; und Polyamide, die während des Verfahrens kondensierten (RIM Polyamidsystem).
    • 11. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-imide, Polyetherimide, Polyesterimide, Polyhydantoine und Polybenzimidazole.
    • 12. Polyester, die aus Dicarbonsäuren und Diolen und/oder aus Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen erhalten wurden, zum Beispiel Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Polyalkylennaphthalat (PAN) und Polyhydroxybenzoate, ebenso wie Blockcopolyetherester, die aus Hydroxylterminierten Polyethern erhalten wurden; und ebenso Polyester, die mit Polycarbonaten oder MBS modifiziert wurden.
    • 13. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
    • 14. Polyketone.
    • 15. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
    • 16. Vernetzte Polymere, die aus Aldehyden auf der einen Seite und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen auf der anderen Seite erhalten wurden, wie PhenollFormaldehydharze, HamstoftlFormaldehydharze und Melamin/Formaldehydharze.
    • 17. Trocknende und nicht trocknende Alkydharze.
    • 18. Ungesättigte Polyesterharze, die aus Copolyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit Polyolen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel erhalten wurden, und ebenso Halogen enthaltende Modifizierungen hiervon mit niedriger Entflammbarkeit.
    • 19. Vernetzbare Acrylharze, die aus substituierten Acrylaten erhalten wurden, zum Beispiel Epoxyacrylate, Urethanacrylate oder Polyesteracrylate.
    • 20. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, die mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Isocyanaten, Isocyanuraten, Polyisocyanaten oder Epoxyharzen vernetzt wurden.
    • 21. Vemetzte Epoxyhaize, die aus aliphatischen, cycloaliphatischen, heterozyklischen oder aromatischen Glycidylverbindungen erhalten wurden, zum Beispiel Produkte von Diglycidylethern von Bisphenol A und Bisphenol F, die mit herkömmlichen Härtungsmitteln wie Anhydriden oder Aminen, mit oder ohne Beschleunigem, vernetzt wurden.
    • 22. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte homologe Derivate hiervon, zum Beispiel Cellulosacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate, oder die Celluloseether wie Methylcellulose; ebenso wie Terpentinharze und deren Derivate.
    • 23. Gemische der zuvorgenannten Polymere (Polyblends), zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVCIEVA, PVC/ABS, PVCIMBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POMIAcrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 und Copolymere, PA/HDPE, PAPP, PAPPO, PBTIPC/ABS oder PBT/PET/PC.
    • 24. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, die rein monomere Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, Tier- und Pflanzenfette, Öle und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse, die auf synthetischen Estern basieren (zum Beispiel Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und ebenso Gemische synthetischer Ester mit Mineralölen in jedem Gewichtsverhältnis, normalerweise die, die als Spinnzusammensetzungen verwendet werden, ebenso wässerige Emulsionen derartiger Materialien.
    • 25. Wässerige Emulsionen natürlicher oder synthetischer Kautschuke, zum Beispiel natürlicher Latex oder Latices von carboxylierten StyrenButadien-Copolymeren.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung, die ein organisches Material, das der durch Licht, Hitze oder Oxidation hervorgerufenen Zersetzung unterliegt, und das oben beschriebene Stabilisatorgemisch umfaßt, ebenso wie das Verfahren zur Stabilisierung des organischen Materials.
  • Das organische Material ist vorzugsweise ein synthetisches Polymer, insbesondere aus einer der obigen Gruppen. Polyolefine werden bevorzugt und Polyethylen, Polypropylen, ein. Polyethylen-Copolymer oder ein Polypropylen-Copolymer werden besonders bevorzugt.
  • Die Komponenten (I), (II) und (III) und gegebenenfalls (X-1) und/oder (X-2), ebenso wie gegebenenfalls Komponente (XX) können zu dem organischen Material zugegeben werden, um entweder einzeln oder miteinander vermischt stabilisiert zu werden.
  • Jede der Komponenten (I), (II) und (III) kann in dem organischen Material, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials, in einer Menge von vorzugsweise 0,005 bis 5%, insbesondere 0,01 bis 1% oder 0,05 bis 1% vorliegen.
  • Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (II) oder (I) : (III) beträgt vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 100, insbesondere 10 : 1 bis 1 : 10 oder 5 : 1 bis 1 : 5. Weitere Beispiele für das Gewichtsverhältnis sind ebenso 1 : 1 bis 1 : 10, zum Beispiel 1 : 2 bis 1 : 5.
  • Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) plus (II) :(III) beträgt vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 10 oder 5 : 1 bis 1 : 5 oder 2 : 1 bis 1 : 2.
  • Das Pigment (Komponente (X-1)) liegt, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials, in dem organischen Material vorzugsweise in einer Menge 0,01 bis 10%, insbesondere 0,05 bis 1% vor.
  • Der UV-Absorber (Komponente (X-2)) liegt, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials, in dem organischen Material vorzugsweise in einer Menge 0,01 bis 1%, insbesondere 0,05 bis 0,5% vor.
  • Die Gesamtmenge der Komponente (X-3) (das Pigment in Verbindung mit dem UV- Absorber) beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials. Das Gewichtsverhältnis des UV-Absorbers zu dem Pigment beträgt zum Beispiel 2 : 1 bis 1 : 10.
  • Ist das verwendete Pigment Titandioxid in Kombination mit einem organischen Pigment wie oben beschrieben, liegt das Titandioxid in dem organischen Material vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5%, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials vor, und das organische Pigment kann in einer Menge von beispielsweise 0,01 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials, vorliegen.
  • Die Ca-Verbindung (Komponente (XX)) liegt in dem organischen Material gegebenenfalls in einer Menge von beispielsweise 0,005 bis 1%, vorzugsweise 0,05 bis 0,2%, vor.
  • Das Gewichtsverhältnis der sterisch gehinderten Amine (Komponenten (I), (II) und (III)) : (X- I) beträgt zum Beispiel 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Das Gewichtsverhältnis der sterisch gehinderten Amine : (X-2) beträgt zum Beispiel 1 : 20 bis 20 : 1 oder 1 : 20 bis 10 : 1 oder 1 : 10 bis 10 : 1 oder 1 : 5 bis 5 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Das Gewichtsverhältnis der sterisch gehinderten Amine : (X-3) beträgt zum Beispiel 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Das Gewichtsverhältnis der sterisch gehinderten Amine : (XX) beträgt zum Beispiel 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
  • Die obigen Komponenten können in das organische Material eingelagert werden, um dies durch bekannte Verfahren zu stabilisieren, zum Beispiel vor oder während der Formung oder durch Auftragung der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das organische Material, wenn notwendig, mit anschließender Verdampfung des Lösungsmittels. Die Komponenten können dem organischen Material in Form eines Pulvers, von Granulaten oder einer Vormischung, die diese Komponenten beispielsweise in einer Konzentration von 2,5 bis 25 Gew.-% enthält, zugegeben werden.
  • Wenn gewünscht, können die Komponenten (I), (II) und (III) und gegebenenfalls (X-1) und/oder (X-2), ebenso wie die Komponente (XX) vor der Einführung in das organische Material miteinander vermischt werden. Sie können vor oder während der Polymerisation oder vor der Vernetzung zu einem Polymer zugegeben werden. Die erfindungsgemäß stabilisierten Materialien können in weit gefächerten Formen verwendert werden, zum Beispiel als Filme, Fasern, Streifen, Formzusammensetzungen, Profile oder als Bindemittel für Farben, Klebstoffe oder Kitte.
    • Beispiele zur Herstellung oder Umwandlung der erfindun sgemäßen Kunststoffe sind
  • Spritz-Blasformen, Extrusion, Blasformen, Rotationsformen, in Form drücken (Rückspritzen), Slush-Molding, Spritzgießen, Co-Spritzgießen, Formen, Druckformen, Pressformen, Filmpressen (Gießfilm; geblasener Film), Faserspinnen (gewebt, nicht gewebt), Ziehen (uniaxial, biaxial), Glühen, Tiefziehen, Kalanderieren, mechanische Umwandlung, Sintern, Coextrusion, Beschichten, Laminieren, Vernetzen (Bestrahlung, Peroxid, Silan), Aufdampfung, Zusammenschweißen, Kleben, Härten, Thermoformen, Rohrextrusion, Profilextrusion, Folienstrangpressen; Tafelgießen, Spinnbeschichten, Verbinden, Schäumen, RecycelnlWiederaufarbeiten, Extrusionsbeschichten, Viskositätsbrechen (Peroxid, thermisch), Faserschmelzblasen, Schmelzspinnen, Oberflächenbehandlung (Koronaentladung, Flammen, Plasma), Sterilisation (durch Gammastrahlen, Elektronenstrahlen), Gießpolymerisation (R&M Verfahren, RAM-Extrusion), Gelbeschichtung, Bandextrusion, GMT-Verfabren, SMC- Verfahren, Plastisol und Tauchen (PVC, Latex).
  • Die erfindungsgemäßen Kunststoffe können verwendet werden zur Herstellung von:
    • 1. I-1) Schwimmvorrichtungen, Seewasseranwendungen, Schwimmkörper, Bojen, Kunststoffhölzer für Decks, Piere, Schiffe, Kajaks, Ruder und Strandbewehrungen.
    • 2. I-2) Automobilanwendungen, insbesondere Auflagen, Armaturenbretter, Batterie, Heck- und Frontauskleidungen, Formteile unter der Motorhaube, Hutablagen, Kofferraumauskleidungen, Innenauskleidungen, Airbag-Verkleidungen, elektronische Formteile für Einbauteile (Leuchten), Scheiben für Armaturenbretter, Scheinwerferscheiben, Armaturenanlagen, Außenverkleidungen, Polsterungen, Kraftfahrzeugbeleuchtungen, Scheinwerfer, Parkleuchten, Rückleuchten, Stopplichter, Innen- und Außenverkleidungen, Türfüllungen; Benzintanks; Frontscheiben; Rückscheiben; Rückenlehnen, Außenfüllungen, Kabelisolierungen, Profllextrusion zur Dichtung, Verkleidungen, Säulenabdeckungen, Chassiteile, Auspuffanlagen, Kraftstoffilter/-füller, Kraftstoffpumpen, Kraftstofftanks, Karrosserieformteile, Cabrioverdecks, Außenspiegel, Außenverkleidungen, Verschlüsse/Halterungen, Vorbaumodul, Glas, Scharniere, Verschlußsysteme, Gepäck/Dachträger, gepresste/gestempelte Teile, Dichtungen, Seitenaufprallschutz, Schalldämpfer/Isolator und Sonnendach.
    • 3. I-3) Straßenverkehrsvorrichtungen, insbesondere Straßenbeschilderungen, Schilder für Straßenmarkierung, Autoteile, Warndreiecke, Erstehilfekästen, Helme, Reifen.
    • 4. I-4) Vorrichtungen für Flugzeug, Zug, Kraftfahrzeug (Auto, Motorrad) einschließlich Einrichtungsgegenstände.
    • 5. I-5) Vorrichtungen für Weltraumanwendungen, insbesondere Raketen und Satelliten, zum Beispiel Wiedereintrittsschilde.
    • 6. I-6) Vorrichtungen für die Architektur und Gestaltung, Bergbauanwendungen, Systeme, die akustische Geräusche dämpfen, Verkehrsinslen und Luftschutzräume.
    • 7. II-1) Im allgemeinen Geräte, Kästen und Abdeckungen und elektrische/elektronische Vorrichtungen (Personalcomputer, Telephon, Handy, Drucker, Fernsehanlagen, Audio- und Videovorrichtungen), Blumentöpfe, Satelliten-TV-Schüssel und Schalttafeln.
    • 8. II-2) Ummantelungen für andere Materialien wie Stahl oder Textilien.
    • 9. II-3) Vorrichtungen für die Elektroindustrie, insbesondere Isolierungen für Stecker, insbesondere für Computerstecker, Kästen für elektrische und elektronische Teile, Leiterplatten und Materialien zur Speicherung elektronischer Daten wie Chips, Scheck- oder Kreditkarten.
    • 10. II-4) Elektrische Geräte, insbesondere Waschmaschinen, Schleudern, Öfen (Mikrowellenöfen), Geschirrspühlmaschinen, Mixer und Bügeleisen.
    • 11. II-5) Abdeckungen für Lichter (zum Beispiel Straßenlaternen, Lampenschirme).
    • 12. II-6) Anwendungen von Drähten und Kablen (Halbleiter, Isolierungem und Kabelummantelungen).
    • 13. II-7) Folien für Kondensatoren, Kühlschränke, Heizvorrichtungen, Airkonditioner, Umhüllung von Elektronik, Halbleitern, Kaffeemaschinen und Staubsaugern.
    • 14. III-1) Technische Geräte, wie Zahnrad (Getriebe), Gleitsitze, Trenneinsätze, Schrauben, Bolzen, Griffe und Knäufe.
    • 15. III-2) Rotorblätter, Ventilatoren und Windmuihlenbleche, Solarvorrichtungen, Schwimmbecken, Schwimmbeckenabdeckungen, Beckenauskleidungen, Teichauskleidungen, Schränke, Kleiderschränke, Trennwände, Lamellenwände, Faltwände, Dächer, Jalousien (zum Beispiel Rolljalousien), Einbauteile, Verbindung zwischen Rohren, Muffen und Förderbänder.
    • 16. III-3) Sanitärgegenstände, insbesondere Duschkabinen, Toilettensitze, Decken und Spühlsteine.
    • 17. III-4) Hygienartikel, insbesondere Windeln (Babies, Erwachseneninkontinenz), Hygieneartikel für Frauen, Duschvorhänge, Bürsten, Matten, Kübel, mobile Toiletten, Zahnbürsten und Bettpfannen.
    • 18. III-5) Rohre (vernetzt oder nicht) für Wasser, Abwasser und Chemikalien, Rohre zum Schutz für Drähte und Kabel, Rohre für Gas, Öl und Schmutzwasser, Rinnen, Ablaufrohre und Drainagesysteme.
    • 19. III-6) Profile jeder Geometrie (Fensterscheiben) und Außenwände.
    • 20. III-7) Glassubstituenten, insbesondere extrudierte Platten, Glasscheiben für Gebäude (monolith, Doppel- oder Multiwand), Luftfahrzeug, Schulen, extrudierte Folien, Fensterfilm für architektonische Glasscheiben, Zug, Transport, Sanitärartikel und Gewächshaus.
    • 21. III-8) Platten (Wände, Schneidebretter), Extrusionsbeschichtung (photographisches Papier, Tetrapack und Rohrbeschichtung), Silos, Holzersatzstoff, Kunststoffhölzer, Holzverbundstoffe, Wände, Oberflächen, Möbel, Dekorfolie, Bodenbeläge (Innen- und Außenanwendungen), Fußboden, Lattenroste und Ziegel.
    • 22. III-9) Ansaug- und Auslaßkrümmer.
    • 23. III-10) Zement-, Beton-, Verbundstoffanwendungen und -abdeckungen, Bretterverkleidung und Verkleidung, Geländer, Geländerpfosten, Küchenarbeitsplatten, Bedachung, Dachfolien, Ziegel, und Abdeckplanen.
    • 24. IV-1) Platten (Wände und Schneidebretter), Tablette, künstliches Gras, Astroturf, künstliche Abdeckungen fiu Stadionarenen (Leichtathletik), künstlicher Boden für Stadionarenen (Leichtathletik), und Bahnen.
    • 25. IV-2) Gewebe, kontinuierlich und gestapelt, Fasern (Teppiche/Hygieneartikel/Geotextilien /Monofilamente; Filter; Reinigungstücher/Vorhänge (Schirme)/medizinische Anwendungen), Füllfasern (Anwendungen wie Kleidung/Schutzkleidung), Netze, Tauwerk, Kabel, Schnüre, Kordeln, Fäden, Sicherheitgurte, Bekleidungstücke, Unterwäsche, Handschuhe; Stiefel; Gummistiefel, Intimwäsche, Kleidung, Schwimmbekleidung, Sportbekleidung, Schirme (Parasol, Sonnenblenden), Fallschirme, Paraglider, Segel, "Ballon- Seide", Campingartikel, Zelte, Lufimatrazen, Sonnenbanken, Reisetaschen und Taschen.
    • 26. IV-3) Membranen, Isolation, Abdeckungen und Dichtungen für Dächer, Tunnel, Depots, Teiche, Halden, Dachpappen, Geomembranen, Schwimmbecken, Vorhänge (Schirme)/Sonnenschilde, Planen, Vordächer, Tapete, Lebensmittelverpackungen und -umhüllungen (flexibel und fest), mediziniche Verpackungen (flexibel und fest), Airbags/Sicherheitsgurte, Arm- und Kopfstützen, Tepiche, Mittelkonsolen, Armaturenbrett, Cockpits, Tür, Hängekonsolenmodul, Türverkleidung, Dachhimmel, Innenbeleuchtung, Innenspiegel, Gepäckablage, Gepäckraumabdeckung, Sitze, Lenksäule, Lenkrad, Textilien und Kofferraumverkleidung.
    • 27. Filme (Verpackungen, Depots, Laminierung, Landwirtschaft und Gartenhau, Gewächshaus, Mulch, Tunnel, Silage), Ballenumhüllungen, Schwimmbecken, Müllbeutel, Tapete, Dehnfolien, Raffla, Entsalzungsfilm, Batterien und Verbindungsstücke.
    • 28. VI-1) Lebensmittelverpackungen und -umhüllungen (flexibel und fest), BOPP, BOPET, Flaschen.
    • 29. VI-2) Lagerungssysteme wie Boxen (Kisten), Gepäck, Truhe, Haushaltsbüchsen, Tabletts, Regale, Träger, Schraubenbehälter, Tornister und Tonnen.
    • 30. VI-3) Kassetten, Spritzen, medizinische Anwendungen, Behälter für jeglichen Transport, Abfallkörbe und Abfallbehälter, Mülltüten, Behälter, Staubbehälter, Behälterauskleidungen, Radbehälter, Behälter im allgemeinen, Tanks für Wasser/Abwasser/Chemie/Gas/Öl/Benzin/Diesel; Tankauskleidungen, Büchsen, Kisten, Bateriegehäuse, Tröge, medizinische Vorrichtungen wie Kolben, ophthalmische Anwendungen, diagnostische Vorrichtungen und Verpackungen für Arzneimittelblister.
    • 31. VII-1) Extrusionsbeschichtung (Photopapier, Tetrapack, Rohrbeschichtung), Haushaltsartikel jeder Art (z. B. Geräte, Ihermosflaschen/Kleiderbügel), Verschlußsysteme wie Stöpsel, Draht- und Kabelklammern, Reißverschlüsse, Verschlüsse, Schlösser und Schnapp- Verschlüsse.
    • 32. VII-2) Trägervorrichtungen, Gegenstände für die Freizeit, wie Sport- und Fitnesvorrichtungen, Gymnastikmatten, Skistiefel, Inline-Skates, Skier, Bigfoots, Sportoberflächen (zum Beispiel Tennisplätze); Schraubenköpfe, Kappen und Verschlüsse für Flaschen und Tonnen.
    • 33. VII-3) Möbel im allgemeinen, geschäumte Gegenstände (Polster, Stoßdämpfer), Schäume, Schwämme, Abwaschlappen, Matten, Gartenstühle, Stadionsitze, Tabletts, Couches, Spielzeuge, Gebäudebauteile (Bretter/Bezifferungen/Bälle), Schauspielhäuser, Schlösser und Spielfahrzeuge.
    • 34. VII-4) Materialien für optische und magnetische Datenspeicherung.
    • 35. VII-5) Küchengegenstände (Essen, Trinken, Kochen, Lagern).
    • 36. VII-6) Boxen für CD's, Kassetten und Videobänder; DVD-Eelektronikartikel, Bürovorräte jeder Art (Kugelschreiber, Stempel und Tintenkissen, Maus, Regale, Träger), Flaschen jeden Volumens und Inhalts (Getränke, Reinigungsmittel, Kosmetika einschließlich Parfüme) und Klebestreifen.
    • 37. VII-7) Fußbekleidung (Schuhe/Schuhsohlen), Einlegesohlen, Gamaschen, Klebstoffe, strukturelle Klebstoffe, Lebensmittelbehälter (Obst, Gemüse, Fleisch, Fisch), synthetisches Papier, Etiketten für Flaschen, Liegen, künstliche Gelenke (Mensch), Druckerplatten (flexographisch), gedruckte Schaltplatten und Displaytechnologieen.
    • 38. VII-8) Vorrichtungen für gefüllte Polymere (Talk, Kreide, China clay (Kaolin), Wollastonit, Pigmente, Ruß, TiO2, Glimmer, Nanocomposite, Dolomit, Siliciumdioxid, Silikate, Glas, Asbest).
  • Die stabilisierten Materialien können außerdem ebenso verschiedene konventionelle Zusatzstoffe enthalten, zum Beispiel:
    • 1. Antioxidationsmittel
  • 1.1. Alkylierte Monophenole, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-Butyl- 4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(a-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol, Nonylphenole, die in der Seitenkette linear oder verzweigt sind, zum Beispiel 2,6-Di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylundec-1'-yl)phenol 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylheptadec- 1'-yl)phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyltridec-1'-yl)phenol und Gemsiche hiervon.
  • 1.2. Alkvlthiomethylphenole, zum Beispiel 2,4-Dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Didodecylthiomethyl-4-nonylphenol.
  • 1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl- 4-octadcyloxyphenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)adipat.
  • 1.4. Tocopherole, zum Beispiel α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol und Gemische hiervon (Vitamin E).
  • 1.5. FLydroxylierte Thiodiphenylether; zum Beispiel 2,2'-Thiobis(6-tert-butyl- 4-methylphenol), 2,2'-Thiobis(4-octylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4'-Thiobis(3,6-di-sec-amylphenol), 4,4'-Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid.
  • 1.6. Alkylidenbisphenole zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-tert-butyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis[4-methyl- 6-(α-methylcyclohexyl)phenol], 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis [6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tertbutylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,I-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis(3'-tert-butyl- 4'-hydroxyphenyl)butyrat], Bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)dicyclopentadien, Bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)butan, 2,2-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentan.
  • 1.7. O-, N- und S-Benzylverbindungen, zum Beispiel 3,5,3',5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tridecyl- 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetat, Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, Bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithioterephthalat, Bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat.
  • 1.8. Hydroxybenzylierte Malonate, zum Beispiel Dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonat, Di-octadecy-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonat, Didodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat, Bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat.
  • 1.9. Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tetramethylbenzen, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol.
  • 1.10. Triazinverbindungen, zum Beispiel 2,4-Bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)- 1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy- 2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)- 1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
  • 1.11. Benzylphosphonate, zum Beispiel Dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonat, das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäure. 1.12. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylauranilid, 4-Hydroxystearanilid, Octyl-N- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamat.
  • 1.13 Ester von 13-(3 5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit Mono- oder Polyalkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
  • 1.14. Ester von β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionsäure mit Mono- oder Polyalkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan; 3,9-Bis[2-{3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy} - 1,1-dimethylethyl]-2,4,8, 10-tetraoxaspiro[5.5]undecan.
  • 1.15. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyllpropionsäure mit Mono- oder Polyalkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
  • 1.16. Ester von 3,5-Di-tert-butvl-4-hydroxvphenylessigsäure mit Mono- oder Polyalkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecano1, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octan.
  • 1.17. Amide von β-(3 5-Di-tert-butyl-4-hydroxvphenyl)propionsäure z. B. N,N'-Bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hexamethylendiamid, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamid, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazid, N,N'-Bis[2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propionyloxy)ethyl]oxamid (Naugard®XL-1, besorgt von Uniroyal).
  • 1.18. Ascorbinsäure (Vitamin C)
  • 1.19. Aminn-Antioxidationsmittel. zum Beispiel N,N'-Di-isopropyl-p-phenylendiamin, N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1-ethyl-3-methylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1-methylheptyl)-p- phenylendiamin, N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin, N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(2-naphthyl)-p-phenylendiamin, N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1-Methylheptyl)-N'-phenyl-p- phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin, 4-(p-Toluensulfamoyl)diphenylamin, N,N'-Dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4-Isopropoxydiphenylamin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4-tert- Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octyliertes Diphenylamin, zum Beispiel p,p'-di-tert-Octyldiphenylamin, 4-n-Butylaminophenol, 4-Butyrylaminophenol, 4-Nonanoylaminophenol, 4-Dodecanoylaminophenol, 4-Octadecanoylaminophenol, Bis(4-methoxyphenyl)amin, 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylaminomethylphenol, 2,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, N,N,N',N'-Tetramethyl- 4,4'-diaminodiphenylmethan, 1,2-Bis[(2-methylphenyl)amino]ethan, 1,2-Bis(phenylamino)propan, (o-Tolyi)biguanid, Bis[4-(1',3'-dimethylbutyl)phenyl]amin, tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert- Octyldiphenylaminen, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten Nonyldiphenylaminen, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten Dodecyldiphenylaminen, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten Isopropyl/Isohexyldiphenylaminen, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyldiphenylaminen, 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin, Phenothiazin, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octylphenothiazinen, ein Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Octylphenothiazinen, N-Allylphenothiazin, N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-Bis(2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl)-hexamethylendiamin, Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl)sebacat, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol.
    • 2. UV-Absorber und Lichtstabilisatoren
  • 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole, zum Beispiel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5'-Tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Ditert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Bis(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl- 2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl- 5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl- 2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzotriazol, 2,2'-Methylenbis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)- 6-benzotriazol-2-ylphenol]; das Umeseterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl- 5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2##2-, worin R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol- 2-ylphenyl, 2-[2'-Hydroxy-3'-(α,α-dimethylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]- benzotriazol; 2-[2'-Hydroxy-3'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-5'-(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]benzotriazol.
  • 2,2,2-Hydroxybenzophenone, zum Beispiel die 4-Hydroxy,- 4-Methoxy-, 4-Octyloxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy- 4,4'-dimethoxy-Derivate.
  • 2.3. Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäuren, zum Beispiel 4-tert- Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoykesorcinol, Bis(4-tert- Butylbenzoyl)resorcinol, Benzoylresorcinol, 2,4-Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoat, Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoat.
  • 2.4. Acrvlate, zum Beispiel Ethyl-a-cyano-b,b-diphenylacrylat, Isooctyl-a-cyano-b,b-diphenylacrylat, Methyl-a-carbomethoxycinnamat, Methyl-a-cyano-b-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-a-cyano-b-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-a-carbomethoxy-p-methoxycinnamat und N-(b-carbomethoxy-b-cyanovinyl)-2-methylindolin.
  • 2.5. Nickelverbindungen, zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], wie der 1 : 1- oder 1 : 2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von den Monoallcylestern, zum Beispiel der Methyl- oder Ethylester von 4-Hydroxy-3,5-di-tertbutylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen, zum Beispiel von 2-Hydroxy- 4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
  • 2.6. Sterisch gehinderte Amine, zum Beispiel Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)succinat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat-, Bis(1, 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyhnalonat, das Kondensat von 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Succinsäure, lineare oder zyklische Kondensate von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitriltriacetat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)- bis(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4 Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy- 2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy- 3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan- 2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy- 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat,1ineare oder zyklische Kondensate von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor- 1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1, 2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl- 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin- 2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, ein Gemisch aus 4-Hexadecyloxy- und 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, ein Kondensat von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-Cyclohexylamino- 2,6-dichlor-1,3,5-triazin, ein Kondensat von 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan und und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, ebenso wie 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (CAS- Reg. Nr. [136504-96-6]); ein Kondensat von 1,6-Hexandiamin und 2,4,6-Trichlor- 1,3,5-triazin, ebenso wie N,N-Dibutylamin und 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (CAS-Reg. Nr. [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, 2-Undecyl-7,7,9,9-tetramethyl- 1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decan, ein Reaktionsprodukt von 7,7,9,9-Tetramethyl- 2-cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4,5]decan und Epichlorhydrin, 1,1-Bis(1, 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethen, N,N'-Bisformyl-N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin, ein Diester von 4-Methoxymethylenmalonsäure mit 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-hydroxypiperidin, Poly[methylpropyl-3-oxy-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)]siloxan, ein Reaktionsprodukt von Maleinsäureanhydrid-α-olefincopolymer mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-aminopiperidin.
  • 2.7. Oxamide, zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy- 5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilid, Gemische aus o- und p-Methoxy disubstituierten Oxaniliden und Gemische aus o- und p-Ethoxy disubstituierten Oxaniliden.
  • 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, zum Beispiel 2,4,6-Tris(2-hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(Dodecyloxy/Tridecyloxy- 2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl- 1,3,5-triazin, 2-{2-Hydroxy-4-[3-(2-ethylhexyl-1-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phenyl} - 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
  • 3. Metalldeaktivatoren, zum Beispiel N,N'-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalyldihydrazid, Oxanilid, Isophthaloyldihydrazid, Sebacoylbisphenylhydrazid, N,N'-Diacetyladipoyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)oxalyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)thiopropionyldihydrazid.
  • 4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritoldiphosphit, Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaerythritoldiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,4-dicumylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Diisodecyloxypentaerythritoldiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,4,6-tris(tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Tristearylsorbitoltriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methyl-phenyl)ethylphosphit, 6-Fluor-2,4,8, 10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 2,2',2"-Nitrilo[triethyltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphit], 2-Ethylhexyl(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphit, 5-Butyl-5-ethyl- 2-(2,4,6-tri-tert-butylphenoxy)-1,3,2-dioxaphosphiran.
  • Die folgenden Phosphite werden besonders bevorzugt:
  • Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit (Irgafos®168, Ciba-Geigy), Tris(nonylphenyl)phosphit,




  • 5. Hydroxylamine, zum Beispiel N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-Diethylhydroxylamin, N,N-Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhydroxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihexadecylhydroxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N-Hexadecyl- N-octadecylhydroxylamin, N-Heptadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N,N-Dialkylhydroxylarnin, das aus hydriertem Talgamin erhalten wurde.
  • 6. Nitrone, zum Beispiel N-Benzyl-alpha-phenylnitron, N-Ethyl-alpha-methylnitron, N-Octylalpha-heptylnitron, N-Lauryl-alpha-undecylnitron, N-Tetradecyl-alpha-tridecylnitron, N-Hexadecyl-alpha-pentadecylnitron, N-Octadecyl-alpha-heptadecylnitron, N-Hexadecyl-alpha-heptadecylnitron, N-Ocatadecyl-alpha-pentadecylnitron, N-Heptadecyl-alpha-heptadecylnitron, N-Octadecyl-alpha-hexadecylnitron, Nitron, das aus N,N-Dialkylhydroxylamin erhalten wurden, das aus hydirertem Talgamin erhalten wurde.
  • 7. Thiosynergisten, zum Beispiel Dilaurylthiodipropionat oder Distearylthiodipropionat.
  • 8. Peroxidfänger, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropiosäure, zum Beispiel die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythritoltetrakis(β-dodecylmercapto)propionat.
  • 9. Polyamidstabilisatoren, zum Beispiel Kupfersalze in Verbindung mit Iodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze von zweiwertigem Mangan.
  • 10. Basische Co-Stabilisatoren, zum Beispiel Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze höherer Festtsäuren, zum Beispiel Calciumstearat, Zinkstearat, Magnesiumbehenat, Magnesiumstearat, Natriumricinoleat und Kaliumpalmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.
  • 11. Keimbildner, zum Beispiel anorganische Substanzen, wie Talg, Metalloxide, wie Titanioxid oder Magnesiumoxid, Phosphate, Carbonate oder Sulfate vorzugsweise von Erdalkalimetallen; organische Verbiundungen, wie Mono- oder Polycarbonsäuren und die Salze hiervon, zum Beispiel 4-tert-Butylbenzesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure, Natriumsuccinat oder Natriumbenzoat; Polymerverbindungen, wie ionische Copolymere (Ionomere). Besonderes bevorzugt werden 1,3 : 2,4-Bis(3',4'-dimethylbenzyliden)sorbitol, 1,3 : 2,4-Di(paramethyldibenzyliden)sorbitol und 1,3 : 2,4-Di(benzyliden)sorbitol. 12. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, zum Beispiel Calciumcarbonat, Siliciumdioxid, Silikate, Glasfasern, Glaskolben, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit, Holzmehl und Mehle und Fasern aus anderen natürlichen Produkten, synthetische Fasern.
  • 13. Andere Zusatzstoffe, zum Beispiel Plastifizierer, Schmiermittel, Emulgatoren, Pigmente, Rheologyzusätze, Katalysatoren, Flußkontrollmittel, optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatikmittel und Treibmittel.
  • 14. Benzofuranone und Indolinone zum Beispiel die in U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-43 16 611; DE-A-43 16 622; DE-A-43 16 876; EP-A-0589839 oder EP-A-0591102 beschriebenen, oder 3-[4-(2-Acetoxyethoxy)phenyl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7-Di-tert-butyl- 3-[4-(2-Stearoyloxyethoxy)phenyl]benzofuran-2-on, 3,3'-Bis[5,7-di-tert-butyl- 3-(4-[2-Hydroxyethoxy]phenyl)benzofuran-2-on], 5,7-Di-tert-butyl- 3-(4-Ethoxyphenyl)benzofuran-2-on, 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-di-tertbutylbenzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran- 2-on, 3-(3,4-Dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(2,3-Dimethylphenyl)- 5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on.
  • Das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der Komponenten (I), (II) und (III) und gegebenenfalls (X-1) und/oder (X-2) und gegebenenfalls (XX) zu der Gesamtmenge der konventionellen Zusatzstoffe kann zum Beispiel 100 : 1 bis 1 : 1000 oder 10 : 1 bis 1 : 100 oder 10 : 1 bis 1 : 10 betragen.
  • Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ausfühlicher. Alle Prozentangaben und Teile sind auf das Gewicht bezogen, sofern nichts anderes angegeben ist.
    • Beispiel 1 Lichtstabilisierung von Polypropylenhomopolymerfilmen
  • 100 Teile unstabilisiertes Polypropylenpulver (Schmelzflußindex: etwa 3,2 g/ 10 min bei 230°C und 2.160 g) werden bei 200°C 10 min in einem Brabender-Plastographen mit 0,05 Teilen Pentaerythrityltetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat], 0,05-Teilen Tris[2,4-di-tert-butylphenyl]phosphit, 0,1 Teilen Ca-Stearat, 0,25 Teilen eines anorganischen oder organischen Pigments und der in Tabelle 1 oder 2 angezeigten Menge Lichtstabilisator homogenisiert. Das so erhaltene Material wird in einer Laborpresse zwischen zwei Aluminumfolien 6 min bei 260°C zu einem 0,5 mm dicken Film druckgepresst, wobei der Film in einer Wasser gekühlten Presse direkt auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Aus diesen 0,5 mm Filmen werden Proben von 60 mm × 25 mm herausgeschnitten und einem WEATHER-OMETER Ci 65 (Schwarztafel-Temperatur 63 ± 2°C, ohne Wasserbesprühung) ausgesetzt.
  • Diese Proben werden nach und nach aus dem Aussetzungsapparat entfernt und deren Carbonylgehalt wird mit einem Infi.arotspektrophotometer gemessen. Die Aussetzungszeit (T0,1), die der Bildung einer Carbonylextinktion von 0,1 entspricht, ist eine Messung der Stabilisierungswirkung des Lichtstabilisators. Die erhaltenen Werte werden in den Tabellen 1 und 2 zusammengefaßt. Tabelle 1 Lichtstabilität in Gegenwart von 0,25% Titandioxid (Anatase)

    Tabelle 2 Lichtstabilität in Gegenwart von 0,25% Phthalocyanin Blau

    Stabilisator (B-1-b-1') (TINUVIN 770 (RTM))

    Stabilisator (B-0-a-1) (LICOVIN 845 (RTM))

    Stabilisator (C-1-a-1) (CHIMASSORB 944 (RTM))

    Stabilisator (C-2-a-1) (CHIMASSORB 119 (RTM))

    Stabilisator (C-1-d-1) (CYASORB UV 3346 (RTM))

    Stabilisator (C-6-γ-1) (UVASORB HA 88 (RTM))

    Stabilisator (C-1-b-1) (CHIMASSORB 2020 (RTM))

    Stabilisator (C-1-c-1) (DASTIB 1082 (RTM))

Claims (19)

1. Stabilisatorgemisch, das die Komponenten (I), (II) und (III) enthält, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1), (B-2), (B-4), (B-5), (B-7), (B-8), (B-9) oder (B-10) ist,
Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0), (B-3) oder (B-6) ist, und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1), (C-2), (C-3), (C-4) oder (C-5) oder ein Produkt (C-6) ist;


worin E1* eine der Bedeutungen von E1 hat, und
E2* C1-C25-Alkyl ist;


worin
E1 Wasserstoff, C1-Cg-Allcyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder C1-C8-Acyl ist ml 2 oder 4 ist,
wenn m1 2 ist, E2 C1-C14-Alkylen oder eine Gruppe der Formel (b-I) ist


wobei E3 C1-C10-Alkyl oder C2-C10-Alkenyl ist, E4 C1-C10-Alkylen ist, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl sind, und
wenn m1 4 ist, E2 C4-C10-Alkantetrayl ist;


worin
zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20-Alkyl), sind und
zwei der Reste E7 ein Gruppe der Formel (b-11) sind


wobei E8 eine der Bedeutungen von E1 hat;


worin
E9 und E10 zusammen C2-C14-Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 ist,
Z1 C2-C14-Alkylen ist, und
Z2 C1-C24-Alkyl ist, und
E12 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei
die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben,
die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl sind, und
E15 C1-C10-Alkylen oder C3-C10-Alkyliden ist;


wobei
die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben;


worin
E17 C1-C24-Alkyt ist, und
E18 eine der Bedeutungen von E1 hat;


worin
E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-III) sind


wobei E22 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei
die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben,
und E24 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C12-Alkoxy ist;


wobei
m2 1, 2 oder 3 ist,
E25 eine der Bedeutungen von E1 hat, und,
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe


ist,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C22-Alkylen ist, und
wenn m2 3 ist, E26 ein Gruppe der Formel (b-IV) ist


wobei die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C12-Alkylen sind, und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C12-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl;


wobei
die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 haben, und
E30 C2-C22-Alkylen, C5-C7-Cycloalkylen, C1-C4-Alkylendi(C5-C7-cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4-alkylen) ist;


worin
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1- C4-Alkyl substituiertes C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das durch -OH und/oder C1-C10- Alkyl substituleit ist; C7-C9-Phenylalkyl, C7-C9-Phenylalkyl, das an dem Phenylrest durch -OH und/oder C1-C10-Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (c-I) sind


R2 C2-C18-Alkylen, C5-C7-Cycloalkylen oder C1-C4-Alkylendi(C5-C7-Cycloalkylen) ist, oder
die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyklischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C16-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6- Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4- Akyl substituiert ist; oder C1-C8-Acyl ist, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit dem Vorbehalt, daß zumindest einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der Formel (c-I) ist;


wobei
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl sind,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10-Alkylen sind, und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-II), sind


worin R12 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C12- Cycloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10-Alkyl substituiertes Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl, C7-C9-Phenylalkyl, das an dem Phenylrest durch -OH und/oder C1-C10-Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (c-I) wie oben definiert ist, und
R13 eine der Bedeutungen von R6 hat;


worin
R14 C1-C10-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10-Alkyl substituiertes Phenyl ist,
R15 C3-C10-Alkylen ist,
R16 eine der Bedeutungen von R6 hat, und
b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;


worin
R17 und R21 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder eine -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)-Gruppe sind, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-Ce-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) sind,
X10 eine Direktbindung oder C1-C4-Alkylen ist,
R18 eine der Bedeutungen von R6 hat,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30-Alkyl, C5-C12-CycloAlkyl oder Phenyl sind,
R22 Wasserstoff, C1-C30-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) ist, und
b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;


worin R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder C1-C10- Alkylen sind,
R30 eine der Bedeutungen von R6 hat, und
b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
ein Produkt (C-6), erhältlich durch die Umsetzung eines Produkts, das durch die Umsetzung eines Polyamins der Formel (C-6-1) mit Cyanurchlorid erhalten wurde, mit einer Verbindung der Formel (C-6-2)


worin
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
R31 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl ist, und
R32 eine der Bedeutungen von R6 hat.
2. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei
m1 2 oder 4 ist,
E2* C12-C20-Alkyl ist,
E2, wenn m1 2 ist, C2-C10-Alkylen oder eine Gruppe der Formel (b-I) ist;
E3 C1-C4-Alkyl ist,
E4 C1-C6-Alkylen ist, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl sind, und
E2, wenn ml 4 ist, C4-C8-Alkantetrayl ist;
zwei der Reste E7 -COO-(C10-C15-alkyl) sind, und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (b-11) sind;
E9 und E10 zusammen C9-C13-Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 ist,
Z1 C2-C6-Alkylen ist, und
Z2 C10-C16-Alkyl ist;
E14 Wasserstoff ist, und
E15 C2-C6-Alkylen oder C3-C5-Alkyliden ist;
E17 C10-C14-Alkyl ist;
E24 C1-C4-Alkoxy ist;
m2 1,2oder 3 ist,
E26, wenn m2 1 ist, eine Gruppe


E26, wenn m2 2 ist, C2-C6-Alkylen ist, und
E26, wenn m2 3 ist, eine Gruppe der Formel (b-IV) ist,
die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C6-Alkylen sind, und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl oder C5-C8-Cycloalkyl sind; und
E30 C2-C8-Alkylen ist.
3. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei
R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-I) sind,
R2 C2-C8-Alkylen ist,
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C5-Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) sind, oder die Reste R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterozyldischen Ring bilden, und
b1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C4-Alkylen sind, und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (c-11) sind,
R12 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) ist;
R14 C1-C4-Alkyl ist,
R15 C3-C6-Alkylen ist, und
b2 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R17 und R21 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)- sind,
X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
X10 eine Direktbindung ist,
R19 und R23 C1-C25-Alkyl oder Phenyl sind,
R20 und R24 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
R22 C1-C25-Alkyl oder eine Gruppe der Formel (c-I) ist, und
b3 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
R25, R25, R27, R2a und R29 unabhängig voneinander eine Direktbindung oder C1-C4- Alkylen sind, und
b4 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander ein Zahl von 2 bis 4 sind, und
R31 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl ist.
4. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei
Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c) oder (B-10-a) ist;
Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) oder (B-6-a) ist; und
Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) oder (C-5-a) oder ein Produkt (C-6-a) ist;


wobei E1 und E1* Wasserstoff C1-C8-Alkyl, O., -OH, CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12- Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert


worin zwei der Reste E7-COO-C13H27 sind und
zwei der Reste E7

sind und E8 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E12 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E13 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E16 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E18 eine der Bedeutungen von E1 hat;


worin E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-III) sind


wobei E22 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E23 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E25 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei E29 eine der Bedeutungen von E1 hat;


wobei b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18-Alkoxy, C5-C12-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl durch 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder C1-C8-Acyl ist;


wobei R13 eine der Bedeutungen von R6 hat;


wobei b2 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 hat;




wobei b3 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 hat;


wobei b4 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R30 eine der Bedeutungen von R6 hat;
ein Produkt (C-6-a), das durch die Umsetzung eines Produktes, das durch die Umsetzung eines Polyamins der Formel (C-6-1-a) mit Cyanurchlorid erhalten wurde, mit einer Verbindung der Formel (C-6-2-a) erhältlich ist


worin R32 eine der Bedeutungen von R6 hat.
5. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0) ist.
6. Stabilisatorgemsich nach Anspruch 1, wobei
Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1), (B-4), (B-5), (B-8), (B-9) oder (B-10) ist,
Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0), (B-3) oder (B-6) ist, und
Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1), (C-2), (C-3), (C-4) oder (C-5) oder ein Produkt (C-6) ist.
7. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei
Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b), (B-1-c), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-8- a), (B-9-b) oder (B-10-a) ist;
Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a), (B-3-a), (B-3-b) oder (B-6-a) ist; und
Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b), (C-1-c), (C-1-d), (C-2-a), (C-3-a), (C-4-a), (C-4-b), (C-4-c) oder (C-5-a) oder ein Produkt (C-6-a) ist.
8. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei E1, E1*, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25 und E29 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl sind.
9. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, wobei R6, R13, R16, R18, R30 und R32 Wasserstoff, C1- C4-Alkyl, C1-C10-Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl sind.
10. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei E1, E1*, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25 E29, R6, R13, R16, R18, R30 und R32 Wasserstoff oder Methyl und E1 und R6 außerdem C1-C8- Alkoxy sind.
11. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff oder Methyl ist und Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist, wobei E1* Wasserstoff ist.
12. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff oder Methyl ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist, wobei E]* Wasserstoff ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a), (C-1-b) oder (C-1-d) ist, wobei Ws Wasserstoff oder Methyl ist.
13. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Wasserstoff ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-0-a) ist, wobei E1* Wasserstoff ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-a) ist, wobei R6 Wasserstoff ist.
14. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 4, wobei Komponente (I) eine Verbindung der Formel (B-1-b) ist, wobei E1 Methyl ist, Komponente (II) eine Verbindung der Formel (B-6-a) ist, wobei E18 Methyl ist und Komponente (III) eine Verbindung der Formel (C-1-d) ist, wobei R6 Methyl ist, oder eine Verbindung der Formel (C-2-a), wobei R13 Methyl ist, oder eine Verbindung der Formel (C-5-a), wobei R30 Methyl ist.
15. Zusammensetzung, umfassend ein organisches Material, das durch Licht, Hitze oder Oxidation hervorgerufener Zersetzung unterliegt und ein Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei das organische Material ein synthetisches Polymer ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei das organische Material ein Polyolefin ist.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei das organische Material Polyethylen, Polypropylen, ein Polyethylencopolymer oder ein Polypropylencopolymer ist.
19. Verfahren zur Stabilisierung eines organischen Materials gegen durch Licht, Hitze oder Oxidation hervorgerufene Zersetzung, das die Einführung eines Stabilisatorgemsiches nach Anspruch 1 in das organische Material umfaßt.
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