JPS5962651A - 高分子材料用光安定剤 - Google Patents
高分子材料用光安定剤Info
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- JPS5962651A JPS5962651A JP57173589A JP17358982A JPS5962651A JP S5962651 A JPS5962651 A JP S5962651A JP 57173589 A JP57173589 A JP 57173589A JP 17358982 A JP17358982 A JP 17358982A JP S5962651 A JPS5962651 A JP S5962651A
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- stabilizer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高分子材料用光安定剤、詳しくｔま、テトラ
メチルピペリジン類のエステルの混合物からなる高分子
材料用光安定剤に関する。
メチルピペリジン類のエステルの混合物からなる高分子
材料用光安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であシ、その作用
によシ劣化し、変色あるいは機緘的強度の低下等を引き
起こし、長期の使用に耐えないことが知られている。
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であシ、その作用
によシ劣化し、変色あるいは機緘的強度の低下等を引き
起こし、長期の使用に耐えないことが知られている。
そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止するために、
従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であシ、ま
た安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によってｉＭｔ脂から抽出されやすいも
のが多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持っておシ、長期にわたって合成樹脂を安定化するこ
とができなかった。
従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であシ、ま
た安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によってｉＭｔ脂から抽出されやすいも
のが多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持っておシ、長期にわたって合成樹脂を安定化するこ
とができなかった。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であシ、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光剤として作用するなどの特徴
を有しておシ近年特に注目されている。
系の化合物はそれ自体が非着色性であシ、また紫外線吸
収剤としてではなく、消光剤として作用するなどの特徴
を有しておシ近年特に注目されている。
これらのピペリジン化合物中殻も重要なものは２，２，
６．６−テトラメチルピペリジン−４−オールまたは２
，２，６．６−チトラメチルピベリジンー４−オンのト
リメチロールアルカンケタールのカルボン酸エステルで
あｐｌこれまで多くの化合物が提案されてきた。
６．６−テトラメチルピペリジン−４−オールまたは２
，２，６．６−チトラメチルピベリジンー４−オンのト
リメチロールアルカンケタールのカルボン酸エステルで
あｐｌこれまで多くの化合物が提案されてきた。
例えば、特公昭４６−４２６１８号公報、同５３−５６
５０２号公報、同５３−４２３４７号公報、同５４−２
０９７７号公報、同５６−５４３１号公報、特開昭４８
−６５１８０号公報、同５２−１１２６４８号公報、同
５３−７７４８号公報及び同５６−１６５３４号公報に
は種々のポリカルボン酸の２．２，６．６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オール類または２．２，６．６−テ
トラメチルビベリジン−４−オンのトリメチロールアル
カンケタールのエステルが開示されている。
５０２号公報、同５３−４２３４７号公報、同５４−２
０９７７号公報、同５６−５４３１号公報、特開昭４８
−６５１８０号公報、同５２−１１２６４８号公報、同
５３−７７４８号公報及び同５６−１６５３４号公報に
は種々のポリカルボン酸の２．２，６．６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オール類または２．２，６．６−テ
トラメチルビベリジン−４−オンのトリメチロールアル
カンケタールのエステルが開示されている。
しかしながら、これら公、ｉｔ３記載の化合物は耐水性
に劣るものが多く、高分子材料に添加した場合も水によ
り容易に抽出されてしまい、特に屋外等における長期間
の使用に耐えない場合が多い。また、これら化合物の多
くは高融点の粉末であシ、高分子材料に対する均一溶解
性あるいは分散性に劣り、特に溶液の形で使用する場合
例えば塗斜等の安定剤として用いる場合には多量の溶剤
に溶解する必要がある等の欠点を有していた。
に劣るものが多く、高分子材料に添加した場合も水によ
り容易に抽出されてしまい、特に屋外等における長期間
の使用に耐えない場合が多い。また、これら化合物の多
くは高融点の粉末であシ、高分子材料に対する均一溶解
性あるいは分散性に劣り、特に溶液の形で使用する場合
例えば塗斜等の安定剤として用いる場合には多量の溶剤
に溶解する必要がある等の欠点を有していた。
特開昭５７−１１１３３５号公報には高分子材料への溶
解性を改善するために、ジカルボン酸のジビペリジルエ
ステルとジカルボン酸のモノピペリシル／モノ低級アル
キルエステル混合’［−用いることが提案されている。
解性を改善するために、ジカルボン酸のジビペリジルエ
ステルとジカルボン酸のモノピペリシル／モノ低級アル
キルエステル混合’［−用いることが提案されている。
しかしながら、同公報記載の混合物は低温で結晶が生成
するまでの時間は延長することができるものの、耐水性
は全く改善せず、しかも分子量の低下により高温加工時
に揮散しその効果を失うという欠点があった。
するまでの時間は延長することができるものの、耐水性
は全く改善せず、しかも分子量の低下により高温加工時
に揮散しその効果を失うという欠点があった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、耐水性にすぐれ、か
つ高分子材料に対する均一溶解性あるいは分散性が良好
であシ、まだ光安定化効果に優れる安定剤を得るべく鋭
意検討を重ねた結果、６価以上のポリカルボン酸の２．
２，６．６−チトラメチルピベリジン翅のエステルのエ
ステル部分の一部を高級アルコールあるいは高級アミン
で置換することにより、耐水性及び高分子材料に対する
溶解性の良好な安定剤が１昇られることを見い出した。
つ高分子材料に対する均一溶解性あるいは分散性が良好
であシ、まだ光安定化効果に優れる安定剤を得るべく鋭
意検討を重ねた結果、６価以上のポリカルボン酸の２．
２，６．６−チトラメチルピベリジン翅のエステルのエ
ステル部分の一部を高級アルコールあるいは高級アミン
で置換することにより、耐水性及び高分子材料に対する
溶解性の良好な安定剤が１昇られることを見い出した。
しかしながら、該化合物は光安定化にイ■効なピペリジ
ン環の含有率が低下するのに伴ない、その安定化効果も
低下することが認められた。
ン環の含有率が低下するのに伴ない、その安定化効果も
低下することが認められた。
本発明者等は、上記利点を有しかつ光安定化効果の低下
しない安定剤を見い出すべく、さらに検討（ｉ：重ねた
結果、３価以上のポリカルボン酸の２．２，６，６−テ
トラメチルビベリジン類のエステルと、そのニスデル部
分の一部を置換した化合物との特定割合の混合物が上記
欠点を解消する高分子材料用の光安定ＡＩＪとして用い
られることを見い出し本発明に到達した。
しない安定剤を見い出すべく、さらに検討（ｉ：重ねた
結果、３価以上のポリカルボン酸の２．２，６，６−テ
トラメチルビベリジン類のエステルと、そのニスデル部
分の一部を置換した化合物との特定割合の混合物が上記
欠点を解消する高分子材料用の光安定ＡＩＪとして用い
られることを見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
１０〜６０重量係及び次の一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物９０〜４０重−に、ｋ ％からなる高分子材料用
光安定剤を提供するものである。
１０〜６０重量係及び次の一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物９０〜４０重−に、ｋ ％からなる高分子材料用
光安定剤を提供するものである。
（上式中、Ｒ１は水素原子、オキシル、アルキル基また
はアシル基を示す。Ｘは ＣＨ−”または／ キル基を示す。ｎは３〜６を示し、Ｒは水酸基、アシロ
キシ基あるいはハロゲン原子で置換されることのある、
ｎ価の炭化水素基、まだはＮ−（Ｃｐｎ２ｐ−）３を示
し、ｐば１〜５を示す。Ｒ２は炭素原子数８〜３ｏのア
ルキル基またはアル４ ケニル基を示す。Ｙは一〇−または−、［を示す。ｍば
１〜ｎを示す。Ｒ）↓は水素原子またはＲ２ｆ：示す。
はアシル基を示す。Ｘは ＣＨ−”または／ キル基を示す。ｎは３〜６を示し、Ｒは水酸基、アシロ
キシ基あるいはハロゲン原子で置換されることのある、
ｎ価の炭化水素基、まだはＮ−（Ｃｐｎ２ｐ−）３を示
し、ｐば１〜５を示す。Ｒ２は炭素原子数８〜３ｏのア
ルキル基またはアル４ ケニル基を示す。Ｙは一〇−または−、［を示す。ｍば
１〜ｎを示す。Ｒ）↓は水素原子またはＲ２ｆ：示す。
）
以下、本発明になる高分子材料用光安定剤についてｗ′
Ｃ述する。
Ｃ述する。
ｉ’ｅｉＪ記一般式（１）及び（ＩＩ）で表わされる化
合物において、Ｒ１で表わされるアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、インブチル、第２ブ
チル、ヘゲチル、オクチル、ドデシル、ベンジル、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシブチル、アセトキシエチル、プロピオニルエチル
、２，３−エポキシプロビル等があげられ、アシル基と
してはアセチル、プロピオニル、ブチロイル、オクタノ
イル、アクリロイル、メタクリロイル、ベンゾイル等が
あげられる。
合物において、Ｒ１で表わされるアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、インブチル、第２ブ
チル、ヘゲチル、オクチル、ドデシル、ベンジル、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシブチル、アセトキシエチル、プロピオニルエチル
、２，３−エポキシプロビル等があげられ、アシル基と
してはアセチル、プロピオニル、ブチロイル、オクタノ
イル、アクリロイル、メタクリロイル、ベンゾイル等が
あげられる。
Ｒ３で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル等があげられる。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル等があげられる。
Ｒ２で表わされるアルキル基としてはオクチル、２−エ
チルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デ
シル、イソデシル、ドデシル、２−メチルウンデシル、
トリデシル、２−メチル−ドデシル、テトラデシル、２
−メチル−トリデシル、ヘキサデシル、２−へキシルデ
シル、オクタデシル、エイコシル、トコシル、テトラデ
カン、２−デシルテトラデシル、２−デシルペンタデシ
ル、２−ウンデシルテトラデシル、２−ウ／テシルペン
タデシル、トリアコンチル等があげられ、アルクニル基
としてはデセニル、トチセニル、テトラデセニル、ヘキ
サデセニル、オクタデセニル等があげられる。
チルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デ
シル、イソデシル、ドデシル、２−メチルウンデシル、
トリデシル、２−メチル−ドデシル、テトラデシル、２
−メチル−トリデシル、ヘキサデシル、２−へキシルデ
シル、オクタデシル、エイコシル、トコシル、テトラデ
カン、２−デシルテトラデシル、２−デシルペンタデシ
ル、２−ウンデシルテトラデシル、２−ウ／テシルペン
タデシル、トリアコンチル等があげられ、アルクニル基
としてはデセニル、トチセニル、テトラデセニル、ヘキ
サデセニル、オクタデセニル等があげられる。
■
Ｒで表わされる炭化水素基はＲ−（ＣＯＨ）。で表わさ
れるカルボン酸の残基であシ、該カルボン酸としては次
に示すものが包含される。
れるカルボン酸の残基であシ、該カルボン酸としては次
に示すものが包含される。
即ち、トリカルバリル酸、クエン酸、アセチルクエン酸
、ブタン−１，２，３−トリカルボン酸、３−ブテン−
１，２，３−）リカルボン酸、トリノリット酸、ブタン
−１，２，３，４−テトラカルボン酸、１，１，２．２
−エテンテトラカルボン酸、７−ビシクロ［２，２，２
）］］オクテンー２．５，５．６−テトラカルボンＰ！
２１，１，２．３−プロパンテトラカルボン酸、ピロメ
リット酸、１，６，７，８，９．１４−テトラデカンヘ
キサカルボン酸、１ ｒ ６＋ ８ ＋ ”−テトラデ
カンテトラカルボンｔ＋１９． Ｓ ニトリロトリ酢酸
、ニトリロトリプロピオン酸等があげられる。
、ブタン−１，２，３−トリカルボン酸、３−ブテン−
１，２，３−）リカルボン酸、トリノリット酸、ブタン
−１，２，３，４−テトラカルボン酸、１，１，２．２
−エテンテトラカルボン酸、７−ビシクロ［２，２，２
）］］オクテンー２．５，５．６−テトラカルボンＰ！
２１，１，２．３−プロパンテトラカルボン酸、ピロメ
リット酸、１，６，７，８，９．１４−テトラデカンヘ
キサカルボン酸、１ ｒ ６＋ ８ ＋ ”−テトラデ
カンテトラカルボンｔ＋１９． Ｓ ニトリロトリ酢酸
、ニトリロトリプロピオン酸等があげられる。
一般式（Ｉ）の化合物と一般式（Ｉｆ）の化合物との比
は広範囲に変化し１０るが、一般式（Ｉ）の化合物１０
〜６０重ｈ；チと一般式（［１）の化合物９０〜４０重
＋ｉｋ ％の混合物、特に一般式（１）の化合物１５〜
５０重量％と一般式（ｎ）の化合物８５〜５０重量％の
混合物が好ましい。
は広範囲に変化し１０るが、一般式（Ｉ）の化合物１０
〜６０重ｈ；チと一般式（［１）の化合物９０〜４０重
＋ｉｋ ％の混合物、特に一般式（１）の化合物１５〜
５０重量％と一般式（ｎ）の化合物８５〜５０重量％の
混合物が好ましい。
また、一般式（Ｉｆ）の化合物はｍが１〜ｎまでの混合
物であっても良い。
物であっても良い。
るｎ価のカルボン酸の低級アルキルエステルと反応させ
ることによって容易に製造することができる。あるいは
上記ｎ価のカルボン酸の低級−ｙ−ｎ）を反応させ、そ
の後１也２−ｙ−１１（またけがら、本発明の上記混合
物の製法はこれらに限定されるものではなく、例えば一
般式（１）及び（ＩＩ）の化合物を別々に製造し、その
後これらを混合することによっても製造できる。
ることによって容易に製造することができる。あるいは
上記ｎ価のカルボン酸の低級−ｙ−ｎ）を反応させ、そ
の後１也２−ｙ−１１（またけがら、本発明の上記混合
物の製法はこれらに限定されるものではなく、例えば一
般式（１）及び（ＩＩ）の化合物を別々に製造し、その
後これらを混合することによっても製造できる。
以下に本発明の一般式（１）で表わされる化合物と一般
式（ｒｌ）で表わされる化合物からなる安定剤（混合物
）の合成例を示す。
式（ｒｌ）で表わされる化合物からなる安定剤（混合物
）の合成例を示す。
合成例−１
ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラメチ
ルエステル８．７ ｒ、２，２，６，６−チトラメチル
ー４−ピペリジツール１５．５り、テトライソグロビル
チタネート０．５ｆ及びＰＥＧＡＳＯＬ ３０４０ （
モービル石油社製、脂肪族炭化水素溶媒）２５コをとり
、窒素気流下１６０〜１６５℃で６時間攪拌した。その
後２−へキシルデカノール８．Ｏｆ及びテトライソプロ
ピルチタネート化１ｖを加え１６０〜１６５℃で２時間
、さらに同温度で減圧下２１１８間攪拌した。水洗、乾
燥後、減圧下に溶媒を溜去し、淡褐色液状の生成物（安
定剤Ｎα１）を得た。
ルエステル８．７ ｒ、２，２，６，６−チトラメチル
ー４−ピペリジツール１５．５り、テトライソグロビル
チタネート０．５ｆ及びＰＥＧＡＳＯＬ ３０４０ （
モービル石油社製、脂肪族炭化水素溶媒）２５コをとり
、窒素気流下１６０〜１６５℃で６時間攪拌した。その
後２−へキシルデカノール８．Ｏｆ及びテトライソプロ
ピルチタネート化１ｖを加え１６０〜１６５℃で２時間
、さらに同温度で減圧下２１１８間攪拌した。水洗、乾
燥後、減圧下に溶媒を溜去し、淡褐色液状の生成物（安
定剤Ｎα１）を得た。
上記生成物は高速液体クロマトグラフィーによる分析の
結果、次の組成を有することが確認合成例２ ブタン−１，２，３，４−デトラカルボン酸テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エ
ステル１５．８１Ｆ、ステアリルアルコール５．４Ｆ、
テトライソグロビルチタネート０．４２及びＰＥＧＡＳ
ＯＬ３０４０ ２５−をとυ、窒素気流下１６０〜１６
５℃で２時間、嘔らに同温度で減圧下２時間攪拌し、た
。水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、白色ワックス
状１５１体の生成物（安定剤Ｎ１２）を得た。
結果、次の組成を有することが確認合成例２ ブタン−１，２，３，４−デトラカルボン酸テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エ
ステル１５．８１Ｆ、ステアリルアルコール５．４Ｆ、
テトライソグロビルチタネート０．４２及びＰＥＧＡＳ
ＯＬ３０４０ ２５−をとυ、窒素気流下１６０〜１６
５℃で２時間、嘔らに同温度で減圧下２時間攪拌し、た
。水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、白色ワックス
状１５１体の生成物（安定剤Ｎ１２）を得た。
上記生成物は高速液体クロマトグラフィーによる分析の
結果、次の組成を有することが確認合成例１及び２と同
縁にして、次表に示す安びｎで化合物全表示する。
結果、次の組成を有することが確認合成例１及び２と同
縁にして、次表に示す安びｎで化合物全表示する。
合成例３
ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラメチ
ルエステル１４．５ｆ、ステアリルアミン１６．５２及
びｒ非酸１グをとシ、１６０℃で１２時間撹拌した。そ
の仮トルエン１００コを加え水洗、乾燥後脱溶媒した。
ルエステル１４．５ｆ、ステアリルアミン１６．５２及
びｒ非酸１グをとシ、１６０℃で１２時間撹拌した。そ
の仮トルエン１００コを加え水洗、乾燥後脱溶媒した。
次（二２，２，６．６−チトラメチルー４−ピペリジツ
ール２５．９ｆ、テトライソプロビルテタネー）１．０
１Ｆ及びＰＥＧＡＳＯＬ ３０４０４０ｍｅを１６０〜
１６５℃で１２時間、さらに同温度で減圧−Ｆ６時間Ｊ
）に拝した。水洗、乾燥抜脱溶媒して、ワックス状固体
の生成物（安定削黒１４）分前た。
ール２５．９ｆ、テトライソプロビルテタネー）１．０
１Ｆ及びＰＥＧＡＳＯＬ ３０４０４０ｍｅを１６０〜
１６５℃で１２時間、さらに同温度で減圧−Ｆ６時間Ｊ
）に拝した。水洗、乾燥抜脱溶媒して、ワックス状固体
の生成物（安定削黒１４）分前た。
上記生成物は高速液体クロマトグラフィーによる分析の
精米、次の組成を翁することが確認された。
精米、次の組成を翁することが確認された。
合成例４
合成例３と同（永にして、次の組成を有する、ワックス
状＋２＝Ｊ １本のクエン酸エステル／アマイド混合物
（安定剤鳳１５）を得た。
状＋２＝Ｊ １本のクエン酸エステル／アマイド混合物
（安定剤鳳１５）を得た。
本発明（よ前記一般式（１）及び（Ｕ）で米わされる化
合物の混合（吻を一分子材料に添力１１シてその耐光性
を改善するものでらり、そのふ加量は、通常、ｄ−３３
分子材ｉ１［１［１垂力Ｊ１部に対し０．００１〜１０
重量ｒｉｌｉ 、好ましくは０．０１〜３ｆｆｉｎえ部
である。
合物の混合（吻を一分子材料に添力１１シてその耐光性
を改善するものでらり、そのふ加量は、通常、ｄ−３３
分子材ｉ１［１［１垂力Ｊ１部に対し０．００１〜１０
重量ｒｉｌｉ 、好ましくは０．０１〜３ｆｆｉｎえ部
である。
本発明における耐光性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン１，１４１Ｊプロビレ／、
ポリブテン、ポリ−６−メチル）。
ては、例えば、ポリエチレン１，１４１Ｊプロビレ／、
ポリブテン、ポリ−６−メチル）。
デン、などのα−オレフィン亜会合体たはエチレンー酢
歌ビニル共軍合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン
、ポリフッソ化ビニリデン、ＵＡ嵩化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体
、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−インブ
チレン共Ｍ（合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン岐三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体
、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−イソ
プレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共１１
１合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元
共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、
塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリ
ロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含）＼ロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン（１“ｉＪ
１ｍ 、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリルφ
”１脂、スチレンと他の墜量体（例えば無水マレイン酸
、ブタジェン、アクリロニトリルなど）との共重合体、
アクリロニトリル−フ“タジエンースチレン共■（合体
、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体
、メタクリル敞エステルーブタジエンースチＶン共重合
体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレートｑ
ｉｌ ｌ］！ 、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリフエニレンオキンド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素糸樹脂、あ
るいはフェノールｌｉｔ ＩＩ旨、ユリア恒１１１旨、
メラミン（蓬Ｉｌ＋旨、エボキン樹脂、不飽和ポリエス
テル’１ｆｆｉ脂、ンリコーン樹脂などを挙げることが
できる。更に、インプレンゴム、ブタジェンゴム、アク
リロニトリル−ブタジェン［１ゴム、スチレン−ブタジ
ェン共ｉＪ（合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレ
ンド品であってもよい。
歌ビニル共軍合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン
、ポリフッソ化ビニリデン、ＵＡ嵩化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体
、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−インブ
チレン共Ｍ（合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン岐三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体
、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−イソ
プレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共１１
１合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元
共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、
塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリ
ロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含）＼ロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン（１“ｉＪ
１ｍ 、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリルφ
”１脂、スチレンと他の墜量体（例えば無水マレイン酸
、ブタジェン、アクリロニトリルなど）との共重合体、
アクリロニトリル−フ“タジエンースチレン共■（合体
、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体
、メタクリル敞エステルーブタジエンースチＶン共重合
体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレートｑ
ｉｌ ｌ］！ 、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリフエニレンオキンド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素糸樹脂、あ
るいはフェノールｌｉｔ ＩＩ旨、ユリア恒１１１旨、
メラミン（蓬Ｉｌ＋旨、エボキン樹脂、不飽和ポリエス
テル’１ｆｆｉ脂、ンリコーン樹脂などを挙げることが
できる。更に、インプレンゴム、ブタジェンゴム、アク
リロニトリル−ブタジェン［１ゴム、スチレン−ブタジ
ェン共ｉＪ（合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレ
ンド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架槁車合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も損金される。
橋ポリエチレン等の架槁車合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も損金される。
本発明の安定削と共にフェノール系の抗酸化剤を使用す
ることによって酸化安定性を改善することができる。こ
れらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，６
−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニ
ル−４−オクタデンロキンフェノール、ステアリル−（
３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキンベンジル）チオク
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキン−６，
５−ジー第５プチルフ王ニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシペン
ジルホスホネｌ’、２１４．６−）リス（ｇ、５′−ジ
ー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジルチオ） −１
，３，５−）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキン
−５−メチル−５−−ｉＪ４３ フチル）ベンジルマロ
＊−ト、２．２−メチレンビス（４−メチル−６−第５
ブチルフエノール）、４，４′−メチレンビス（２，６
−ジー第６ブテルフエノール）、２，２−メチレンビス
（６−（１−メチルンクロヘキヅル）ｐ−クレゾール〕
、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキン−５−第５ブチ
ルフエニル）ブチリックアンドコグリコールエステル、
４．４’−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ＩｌＮ−
クレゾール）、２．２′−エチリデンビス（４，６−ジ
ー第３ブチルフエノール）、２．ｉ−エチリデンビス（
４−ｇ ２ブチル−６−第５ブチルフエノール）、 １
，１．３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキン−５−
第５ブチルフエニル）ブタン、ビス［２−ｉ４ｓブチル
−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−％ＨＷ、
３ フチルー５−メチルベンジル）フェニル］テンフタ
レート、１，３．５− ）リス（２，６−ジメテルー５
−ヒドロキン−４−Ｍ ５ブチル）ペンジルインンアヌ
レート、１，３．５−トリス（５，５−ジー第５ブチル
−４−ヒドロキンベンジル）−２，４，６−）リスチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー
第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
コメタン、１．３．５−トリス（５，５−ジー徂３ブチ
ルー４−ヒドロキシペンジル）インシアヌレート、１，
３゜５−トリス［（５１５−ジー第６ブテルー４−ヒト
０ ＝ｌ’ ｉ／フェニル）プロビオニルオキンエチル
〕インンアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（
４−ヒドロキン−５，５−ジー第３ブチル）フェノキン
−１，５，５−）リアジン、４，４−チオビス（６−第
３ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノール類及び４
，４′−ブチリデンビス（２−第６ブチル−５−メチル
フェノール）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２，
３，４，５，６，７，８゜９．１０など）などの多価フ
ェノール炭酸オリゴエステル類があげられる。
ることによって酸化安定性を改善することができる。こ
れらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，６
−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニ
ル−４−オクタデンロキンフェノール、ステアリル−（
３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキンベンジル）チオク
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキン−６，
５−ジー第５プチルフ王ニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシペン
ジルホスホネｌ’、２１４．６−）リス（ｇ、５′−ジ
ー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジルチオ） −１
，３，５−）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキン
−５−メチル−５−−ｉＪ４３ フチル）ベンジルマロ
＊−ト、２．２−メチレンビス（４−メチル−６−第５
ブチルフエノール）、４，４′−メチレンビス（２，６
−ジー第６ブテルフエノール）、２，２−メチレンビス
（６−（１−メチルンクロヘキヅル）ｐ−クレゾール〕
、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキン−５−第５ブチ
ルフエニル）ブチリックアンドコグリコールエステル、
４．４’−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ＩｌＮ−
クレゾール）、２．２′−エチリデンビス（４，６−ジ
ー第３ブチルフエノール）、２．ｉ−エチリデンビス（
４−ｇ ２ブチル−６−第５ブチルフエノール）、 １
，１．３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキン−５−
第５ブチルフエニル）ブタン、ビス［２−ｉ４ｓブチル
−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−％ＨＷ、
３ フチルー５−メチルベンジル）フェニル］テンフタ
レート、１，３．５− ）リス（２，６−ジメテルー５
−ヒドロキン−４−Ｍ ５ブチル）ペンジルインンアヌ
レート、１，３．５−トリス（５，５−ジー第５ブチル
−４−ヒドロキンベンジル）−２，４，６−）リスチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー
第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
コメタン、１．３．５−トリス（５，５−ジー徂３ブチ
ルー４−ヒドロキシペンジル）インシアヌレート、１，
３゜５−トリス［（５１５−ジー第６ブテルー４−ヒト
０ ＝ｌ’ ｉ／フェニル）プロビオニルオキンエチル
〕インンアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（
４−ヒドロキン−５，５−ジー第３ブチル）フェノキン
−１，５，５−）リアジン、４，４−チオビス（６−第
３ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノール類及び４
，４′−ブチリデンビス（２−第６ブチル−５−メチル
フェノール）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２，
３，４，５，６，７，８゜９．１０など）などの多価フ
ェノール炭酸オリゴエステル類があげられる。
本発明の安定削と共に硫黄系の抗酸化剤を用いてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄系
抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、シミリスチル
−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロピオネ
ート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステアリ
ル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒドロ
キンエチルインンアヌレート）のエステル（例えハペン
タエリスリトールテトララウリルテオプロビオネート）
があげられる。
化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄系
抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、シミリスチル
−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロピオネ
ート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステアリ
ル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒドロ
キンエチルインンアヌレート）のエステル（例えハペン
タエリスリトールテトララウリルテオプロビオネート）
があげられる。
本発明の安定削と共にホスファイト等の含り／化合物を
使用することによって、配光性及び１ｌｕｔ ｓ性を改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ばトリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス（２，４−ジー第５ブチルフエニル
）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（
ブトキンエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ （トリデシル） −１，１
，３−）リス（２−メチル−５−ｇ’、’ ５ フチル
ー４−ヒドロキンフェニル）ブタ／ジホスファイト、テ
トラ（０１２〜１５配合アルキル）−４，４’−インプ
ロピリデンジフェニルジホスファイト、イト２（トリデ
シル）”−４＋４′−ブチリデンビス（６−メチル−６
−第５ブチルフエノール）ジホスファイト、トリス（３
゜ｓ−シー ９４ ｓ フチルー４−ヒドロキンフェニ
ル）ホスファイト、トリス（モノＩＩシ混合ノニルフェ
ニル）ホスファイト、水素化−４，４’ −インフロビ
リデンジフェノールポリホスファイト、ビス（オクチル
フェニル）１１ビス（４，４’−ブチリテンビス（６−
メチル−６−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキ
サンジオールジホスファイト、フェニル・４，４′−イ
ンプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（２，４−ジー第６プチルフエニル
）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２゜６
−シー 第３ アーチルー４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリス〔４，４７−イ
ソプロピリデンビス（２−第６ブチルフエノール）〕ホ
スファイト、フェニル０ジイソデジルホスフアイト、ジ
（ノニルフェニル）べ／タエリスリトールジホスファイ
ト、トリス（１，１−ジ−ステアロイルオキシイソプロ
ビル）ホスファ・イト、４，４′−イソプロピリデンビ
ス（２−第６ブチルフエノール）＠ジ（ノニルフェニル
）ホスファイト、９，１０−ジ−ハイドロ−９−オキサ
−１０−フオスファンエナンスレンー１０−オキサイド
、テトラキス（２，４−ジー概３ブチルフェニル）−４
，４’−ビフエニレンジホスホナイトなどがあけられる
。
使用することによって、配光性及び１ｌｕｔ ｓ性を改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ばトリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス（２，４−ジー第５ブチルフエニル
）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（
ブトキンエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ （トリデシル） −１，１
，３−）リス（２−メチル−５−ｇ’、’ ５ フチル
ー４−ヒドロキンフェニル）ブタ／ジホスファイト、テ
トラ（０１２〜１５配合アルキル）−４，４’−インプ
ロピリデンジフェニルジホスファイト、イト２（トリデ
シル）”−４＋４′−ブチリデンビス（６−メチル−６
−第５ブチルフエノール）ジホスファイト、トリス（３
゜ｓ−シー ９４ ｓ フチルー４−ヒドロキンフェニ
ル）ホスファイト、トリス（モノＩＩシ混合ノニルフェ
ニル）ホスファイト、水素化−４，４’ −インフロビ
リデンジフェノールポリホスファイト、ビス（オクチル
フェニル）１１ビス（４，４’−ブチリテンビス（６−
メチル−６−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキ
サンジオールジホスファイト、フェニル・４，４′−イ
ンプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（２，４−ジー第６プチルフエニル
）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２゜６
−シー 第３ アーチルー４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリス〔４，４７−イ
ソプロピリデンビス（２−第６ブチルフエノール）〕ホ
スファイト、フェニル０ジイソデジルホスフアイト、ジ
（ノニルフェニル）べ／タエリスリトールジホスファイ
ト、トリス（１，１−ジ−ステアロイルオキシイソプロ
ビル）ホスファ・イト、４，４′−イソプロピリデンビ
ス（２−第６ブチルフエノール）＠ジ（ノニルフェニル
）ホスファイト、９，１０−ジ−ハイドロ−９−オキサ
−１０−フオスファンエナンスレンー１０−オキサイド
、テトラキス（２，４−ジー概３ブチルフェニル）−４
，４’−ビフエニレンジホスホナイトなどがあけられる
。
本発明の安定剤と共に他の光安定剤を使用することによ
ってその配光性をさらに改善することができる。これら
の光安定剤としては、例えば、２−ヒドロキン・−４−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキン−４−ｎ−オ
クトキンベンゾフェノン、２．２’−ジ−ヒドロキン−
４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキンベ
ンゾンエノン停のヒドロキンベンゾフェノン類、２−（
２’−ヒドロキシ−３′１ｇ−ビス（α、α−ジメチル
ベ／シル）フェニル〕ペンツトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル
）−５−クロロイ／シトリアソール、２−（２’−ヒド
ロキン−３′、イージーＬ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアソー７＋／、２− （２’ −ヒドロ
キン−５’ −，７’ テルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキン−ｔ３−ジー＊−アミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾ） ＩＪアゾー
ル類、フェニルサリンレー）、ｐ−ｔ−プチルフェニル
サリンレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３゜
５−ジーＥ−ブチルー４−ヒドロキンベンゾエート、ヘ
キサテンルー６，５−ジーＬ−ブチル−４−ヒドロキン
ベンツ゛エート等のベンン゛エート類、２．２’−チオ
ビス（４−ｔ−オクチルフェノール） Ｎｉ塩、［２，
２’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノラート））−
ｎ−ブチルアミンＮｉ１（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスホン峻七ノエチルエステル
ｒｔｉ 塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−β−メ
チル−β−（ｐ−メトキンフェニル）アクリル類メチル
等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２−１−チルフェ
ニル−付−２−エトキＶ ５− 第３７’チルフエニ
ルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェニル−反−２
−エトギンフェニルシュウ酸ジアミド等のンユウ酸ジア
ニリド類があげられる。
ってその配光性をさらに改善することができる。これら
の光安定剤としては、例えば、２−ヒドロキン・−４−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキン−４−ｎ−オ
クトキンベンゾフェノン、２．２’−ジ−ヒドロキン−
４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキンベ
ンゾンエノン停のヒドロキンベンゾフェノン類、２−（
２’−ヒドロキシ−３′１ｇ−ビス（α、α−ジメチル
ベ／シル）フェニル〕ペンツトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル
）−５−クロロイ／シトリアソール、２−（２’−ヒド
ロキン−３′、イージーＬ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアソー７＋／、２− （２’ −ヒドロ
キン−５’ −，７’ テルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキン−ｔ３−ジー＊−アミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾ） ＩＪアゾー
ル類、フェニルサリンレー）、ｐ−ｔ−プチルフェニル
サリンレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３゜
５−ジーＥ−ブチルー４−ヒドロキンベンゾエート、ヘ
キサテンルー６，５−ジーＬ−ブチル−４−ヒドロキン
ベンツ゛エート等のベンン゛エート類、２．２’−チオ
ビス（４−ｔ−オクチルフェノール） Ｎｉ塩、［２，
２’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノラート））−
ｎ−ブチルアミンＮｉ１（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスホン峻七ノエチルエステル
ｒｔｉ 塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−β−メ
チル−β−（ｐ−メトキンフェニル）アクリル類メチル
等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２−１−チルフェ
ニル−付−２−エトキＶ ５− 第３７’チルフエニ
ルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェニル−反−２
−エトギンフェニルシュウ酸ジアミド等のンユウ酸ジア
ニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の安定剤と共に、重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤
、エボキン化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤
、難燃剤、滑剤、加工助剤等を用いることができる。
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤
、エボキン化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤
、難燃剤、滑剤、加工助剤等を用いることができる。
これらの常用の公知添加剤は本発明の安定剤に溶解また
は均一に混合することもできる。また、本発明の安定削
は種々の有ｉ溶媒の貯液として用いることもできる。
は均一に混合することもできる。また、本発明の安定削
は種々の有ｉ溶媒の貯液として用いることもできる。
本発明の安定剤で女定化された高分子材料は極めて多様
な形で、例えばフィルム、繊維、テープ、レート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
な形で、例えばフィルム、繊維、テープ、レート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
仄に本発明？実施ρりによって具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実廁例によって限定すＪＬ
るものではない。
しながら、本発明はこれらの実廁例によって限定すＪＬ
るものではない。
実施例
ポリプロビレ／１００ ル足部
安定削（表−１） ０．３上ｉ己配
合にて厚さｒＪ、５ｔｒａｎのグレスンートを作成し、
高圧水銀ランプ分用いて耐光性試験（脆化するまでの時
間を測定）を行なった。また８０゛Ｃの熱水に２０時間
浸漬後のシートについても耐光性試験を行なった。その
結果を表−１に示す。
合にて厚さｒＪ、５ｔｒａｎのグレスンートを作成し、
高圧水銀ランプ分用いて耐光性試験（脆化するまでの時
間を測定）を行なった。また８０゛Ｃの熱水に２０時間
浸漬後のシートについても耐光性試験を行なった。その
結果を表−１に示す。
実施例２
ポリエチレ／ １００ 重量部
Ｃａ−ステアレート １．０テ
トラキス〔メチシン−３（３，５０，１シー？、４３３
−ｙ’チル−４−ヒドロキンフェニル）プロピオネート
コメタン ジステアリルチオジプロピオネート０．３安定剤（表−
２） ０．２上記配合物を混線後プレス
して厚さ０．５閣のシートを作成した。このシートを用
いて高圧水銀ランプにより耐光性試験を行なった。−ま
だ、８０℃の熱水に２０時間浸漬後のシートについても
耐光性試験を行なった。その結果を表−２に示す。
Ｃａ−ステアレート １．０テ
トラキス〔メチシン−３（３，５０，１シー？、４３３
−ｙ’チル−４−ヒドロキンフェニル）プロピオネート
コメタン ジステアリルチオジプロピオネート０．３安定剤（表−
２） ０．２上記配合物を混線後プレス
して厚さ０．５閣のシートを作成した。このシートを用
いて高圧水銀ランプにより耐光性試験を行なった。−ま
だ、８０℃の熱水に２０時間浸漬後のシートについても
耐光性試験を行なった。その結果を表−２に示す。
表 −２
実施例８
ポリ塩化ビニル ｉｏｏ 重量部ジ
オクチルフタレート ４８エポキシ化大
豆油 ２トリスノニルフエニルホ
スフアイト ０．２Ｃａ−ステアレート
１．０Ｚｎ−ステアレート
０．１安定剤輪％３） ０．３上記配
合物をロール上で混練し厚さ１膿のＳ−トを作成した。
オクチルフタレート ４８エポキシ化大
豆油 ２トリスノニルフエニルホ
スフアイト ０．２Ｃａ−ステアレート
１．０Ｚｎ−ステアレート
０．１安定剤輪％３） ０．３上記配
合物をロール上で混練し厚さ１膿のＳ−トを作成した。
このシートを用い高圧水銀。
ンプによシ耐光性試験を行なった。また、８１℃の熱水
に１２時間浸漬したシートについて１耐光性試験を行な
った。その結果を表−３にンす。
に１２時間浸漬したシートについて１耐光性試験を行な
った。その結果を表−３にンす。
表−８
実施例委
ＡＢＳ樹脂 １００ 重量部４．
４′−ブチリデンビス（２−第３０．１ブチル−ｍ−ク
レゾール） 安定剤（表−４） ０．３」二記配合物
をロール練シ後プレスして厚さ３節のシートラ作成した
。このシートを用い高圧水・１１μランプにより８００
時間照射後の抗張力残率を測定した。また、８０℃の熱
水に２０時間浸漬したシートについても同様に８００時
間後の抗張力残率音測定した。その結果を表−４に示す
。
４′−ブチリデンビス（２−第３０．１ブチル−ｍ−ク
レゾール） 安定剤（表−４） ０．３」二記配合物
をロール練シ後プレスして厚さ３節のシートラ作成した
。このシートを用い高圧水・１１μランプにより８００
時間照射後の抗張力残率を測定した。また、８０℃の熱
水に２０時間浸漬したシートについても同様に８００時
間後の抗張力残率音測定した。その結果を表−４に示す
。
実施例５
ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−１ｏｏ） １ｏ ｏ
重量部Ｂａ−ステアレート ０
．７Ｚｎ−ステアレート０．５ ２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール ０．１
安定剤（表−ｓ） ｏ、３上記間合物
を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０℃５分間プ
レスして厚さ０．５ ｍｍの７−トを作成した。このシ
ートをフェードメーターにて３０時間照射後の伸び夕Ｍ
率を測定した。
重量部Ｂａ−ステアレート ０
．７Ｚｎ−ステアレート０．５ ２．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール ０．１
安定剤（表−ｓ） ｏ、３上記間合物
を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０℃５分間プ
レスして厚さ０．５ ｍｍの７−トを作成した。このシ
ートをフェードメーターにて３０時間照射後の伸び夕Ｍ
率を測定した。
また、四塩化炭素で２時間抽出し１こシートについても
同様に伸び残率を測定１−た。その結果を表−５に示す
。
同様に伸び残率を測定１−た。その結果を表−５に示す
。
表 −５
実施例
本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有用である
。本実細例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透す］なトップコートからなる二層金属光沢塗料に
ついてその効果をみた。
。本実細例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透す］なトップコートからなる二層金属光沢塗料に
ついてその効果をみた。
ａ）ベースコート塗料
メタクリル酸メチル１００５’、アクリルＧｌ ｎ−ブ
チル６６１、メタクリル晒−２−ヒドロキンエチル５０
ｆ１メタクリル敵４１、キンレン８０２及びｎ−ブタノ
ール２０１をとり、１１０℃にカＩＩ熱、１立、」半し
ながらアソ°ピスイソフ゛チロニトリル２１、ドデシル
メル力ブタン０．５２、キンレン８０１及びｎ−ブタノ
ール２０１の溶液を６時間で滴下した。その後同温度で
２時間攪拌し、樹脂固型分５０％のアクリル樹脂溶液を
調製した。
チル６６１、メタクリル晒−２−ヒドロキンエチル５０
ｆ１メタクリル敵４１、キンレン８０２及びｎ−ブタノ
ール２０１をとり、１１０℃にカＩＩ熱、１立、」半し
ながらアソ°ピスイソフ゛チロニトリル２１、ドデシル
メル力ブタン０．５２、キンレン８０１及びｎ−ブタノ
ール２０１の溶液を６時間で滴下した。その後同温度で
２時間攪拌し、樹脂固型分５０％のアクリル樹脂溶液を
調製した。
上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０ＳＥ６０；樹
脂固型分６０襲）２．５重」ｊＥ都、セルロースアセテ
ートブチレート樹脂（２０φ酢味ブチル溶液）５０重量
Ｅ’＝ｌＩ、アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製
：アルペースト１１２３Ｎ） ５．５月−量）弗、キン
レン１０重席１ａＪＳ、＃’ｒ’ｆ酸ブチル２０ ｆｉ
（’Ｂｉｉ部及び銅フタロシアニンブルー０．２重量部
＆トりヘース：’ −１・塗料とした。
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０ＳＥ６０；樹
脂固型分６０襲）２．５重」ｊＥ都、セルロースアセテ
ートブチレート樹脂（２０φ酢味ブチル溶液）５０重量
Ｅ’＝ｌＩ、アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製
：アルペースト１１２３Ｎ） ５．５月−量）弗、キン
レン１０重席１ａＪＳ、＃’ｒ’ｆ酸ブチル２０ ｆｉ
（’Ｂｉｉ部及び銅フタロシアニンブルー０．２重量部
＆トりヘース：’ −１・塗料とした。
ｂ） ）ツブコート塗料
上記アクリル（７Ｊ脂ｔ１シｔｒｙ ４ ａ重量部、ブ
トキン化メチロールメラミン１０爪量部、キンレン１０
京ｋ ８１Ｓ 、ブチルグリコールアセテート４重量
部及び試料化合物（安定剤、表−６）０．１５重量部（
固型分に対し０．５φ）をとり、トップコート塗料とし
た。
トキン化メチロールメラミン１０爪量部、キンレン１０
京ｋ ８１Ｓ 、ブチルグリコールアセテート４重量
部及び試料化合物（安定剤、表−６）０．１５重量部（
固型分に対し０．５φ）をとり、トップコート塗料とし
た。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放１：’ｉ
−ｖＡ）ツブコート塗料を乾燥膜厚が６０μになるよう
にスプレーした。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼
付し試片とした。
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放１：’ｉ
−ｖＡ）ツブコート塗料を乾燥膜厚が６０μになるよう
にスプレーした。１５分間放置後１４０℃で３０分間焼
付し試片とした。
上記試片をフェードメーターに入れ塗膜のワレの発生す
るまでの時間を測定した。また、 ８０℃の熱水に２４
時間浸漬した試片についても同様に試験した。その結果
を表−６に示す。
るまでの時間を測定した。また、 ８０℃の熱水に２４
時間浸漬した試片についても同様に試験した。その結果
を表−６に示す。
表 −６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（１）で表わされる化合物１０〜６０重鼠チ
及重置の一般式（ｌＩ）で表わされる化合物９０〜４０
重ｆｆｌ ％からなる高分子材料用光安定剤。 （上式中、Ｒｌｔｊ：水環原子、オキ７ル、アルキル基
またはアシル基を示す。Ｘｉｊ：ＣＨ−または／ キル基を示す。ｎは６〜６を示し、Ｒは水酸基、アシロ
キシ基あるいはハロゲン原子で置換されることのある、
ｎ価の炭化水素基、またはＮ−（Ｃ，Ｈ４Ｆ −）３を
示し、ｐは１〜５ｆ：示す。Ｒ２は炭素原子数８〜５０
のアルキル基またはアルクｍは１〜ｎを示す。Ｒ４は水
素原子またはＲ２を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173589A JPS5962651A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 高分子材料用光安定剤 |
| EP83109781A EP0107805B1 (en) | 1982-10-02 | 1983-09-29 | Mixed 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl carboxylic acid ester and amide light stabilizers and stabilized synthetic polymers |
| DE8383109781T DE3380960D1 (de) | 1982-10-02 | 1983-09-29 | Gemischte 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylsaeure-ester und -amide als lichtschutzmittel und stabilisierte synthetische polymere. |
| US06/537,479 US4619958A (en) | 1982-10-02 | 1983-09-30 | Mixed 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl carboxylic acid ester and amide light stabilizers and stabilized synthetic polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173589A JPS5962651A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 高分子材料用光安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962651A true JPS5962651A (ja) | 1984-04-10 |
| JPS6158492B2 JPS6158492B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=15963381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173589A Granted JPS5962651A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | 高分子材料用光安定剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4619958A (ja) |
| EP (1) | EP0107805B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5962651A (ja) |
| DE (1) | DE3380960D1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61233043A (ja) * | 1985-04-09 | 1986-10-17 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS6248745A (ja) * | 1985-08-28 | 1987-03-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリオレフイン組成物 |
| JPS62116584A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-05-28 | アイシ−アイ・アメリカス・インコ−ポレ−テツド | マロン酸エステルを基礎にしたプラスチツク用光安定剤 |
| WO2009054267A1 (ja) | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Adeka Corporation | 合成樹脂組成物及び自動車内外装材 |
| WO2009113389A1 (ja) | 2008-03-10 | 2009-09-17 | 株式会社Adeka | 合成樹脂組成物およびそれを用いた自動車内外装材 |
| US7595008B2 (en) | 2002-04-12 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer mixtures |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61134374A (ja) * | 1984-12-05 | 1986-06-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ピペリジン化合物 |
| GB8502301D0 (en) * | 1985-01-30 | 1985-02-27 | Bf Chemicals Ltd | Inhibition of photo-degradation of plasticised pvc |
| US4804699A (en) * | 1987-05-15 | 1989-02-14 | Ici Americas Inc. | Monomeric and oligomeric glutarate-based light stabilizers for plastics |
| JPH05178830A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | シクロヘキシルアミン誘導体 |
| DE4211603A1 (de) * | 1992-04-07 | 1993-10-14 | Basf Ag | Polyalkylpiperidin-Gruppen enthaltende Essigsäure- und 3-Aminoacrylsäure-Derivate |
| KR950018227A (ko) * | 1993-12-27 | 1995-07-22 | 사토 아키오 | 폴리프로필렌수지조성물 |
| KR100550224B1 (ko) | 1998-12-14 | 2006-02-08 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 입체장애 아민 화합물 |
| US6946517B2 (en) * | 1999-08-17 | 2005-09-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer mixtures |
| DE10196267T1 (de) * | 2000-05-31 | 2003-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorgemische |
| CN1235958C (zh) * | 2000-05-31 | 2006-01-11 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 稳定剂混合物 |
| MXPA03003018A (es) * | 2000-10-16 | 2003-06-24 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilizantes para revestimientos en polvo. |
| US6747077B2 (en) | 2000-10-17 | 2004-06-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized metallocene polypropylene |
| US20030236325A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-25 | Michela Bonora | Agricultural articles |
| AU2003242560B2 (en) * | 2002-05-30 | 2009-04-30 | Basf Se | Stabilized articles |
| EP1449872A1 (de) * | 2003-02-21 | 2004-08-25 | Clariant International Ltd. | Stabilisierung polymerer Materialien |
| US7531555B2 (en) | 2003-10-01 | 2009-05-12 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Compositions and methods for selective inhibition of nicotine acetylcholine receptors |
| CN103193698B (zh) * | 2013-04-08 | 2015-02-04 | 南通大学 | 一种受阻胺类光稳定剂n-三乙酸(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯的制备方法 |
Family Cites Families (10)
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| JPS5420977B2 (ja) * | 1972-10-26 | 1979-07-26 | ||
| US4141883A (en) * | 1975-05-28 | 1979-02-27 | Sankyo Company, Limited | Stabilization of synthetic polymers by penta-or-hexa-substituted 4-piperidinol derivatives |
| JPS5263183A (en) * | 1975-11-19 | 1977-05-25 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizer for organic materials |
| US4069196A (en) * | 1976-04-13 | 1978-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidyl esters of higher di-tri-, and polybasic aliphatic carboxylic acids as stabilizers for polymeric materials |
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| DE3167225D1 (en) * | 1980-11-17 | 1984-12-20 | Ciba Geigy Ag | Stabilisers against photo degradation |
-
1982
- 1982-10-02 JP JP57173589A patent/JPS5962651A/ja active Granted
-
1983
- 1983-09-29 DE DE8383109781T patent/DE3380960D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-09-29 EP EP83109781A patent/EP0107805B1/en not_active Expired
- 1983-09-30 US US06/537,479 patent/US4619958A/en not_active Expired - Fee Related
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| US8785527B2 (en) | 2008-03-10 | 2014-07-22 | Adeka Corporation | Synthetic resin composition and automotive interior/exterior material comprising the same |
Also Published As
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|---|---|
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| DE3380960D1 (de) | 1990-01-18 |
| US4619958A (en) | 1986-10-28 |
| JPS6158492B2 (ja) | 1986-12-11 |
| EP0107805B1 (en) | 1989-12-13 |
| EP0107805A2 (en) | 1984-05-09 |
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